Basit ve karmaşık ester yapısı. Esterler: kimyasal özellikler ve uygulamalar. Doğada ve teknolojide esterler

Esterler. Asitlerin fonksiyonel türevleri arasında, esterler - karboksil grubundaki hidrojen atomunun bir hidrokarbon radikaliyle değiştirildiği asit türevleri - özel bir yere sahiptir. Esterlerin genel formülü

burada R ve R "hidrokarbon radikalleridir (formik asit esterlerde R, bir hidrojen atomudur).

İsimlendirme ve izomerizm. Ester isimleri, hidrokarbon radikalinin isminden ve -ova sonu yerine -am sonekinin kullanıldığı asit isminden türetilmiştir, örneğin:

Esterler, üç tür izomerizm ile karakterize edilir:

  • 1. Karbon zincirinin izomerizmi, butanoik asit ile asit kalıntısında ve propil alkol ile alkol kalıntısında, örneğin, etil butirat izomerik etil izobutirat, propil asetat ve izopropil asetat ile başlar.
  • 2. Ester grubu --CO - O-- pozisyonunun izomerizmi. Bu tip izomerizm, etil asetat ve metil propiyonat gibi en az 4 karbon atomu içeren esterlerle başlar.
  • 3. Sınıflar arası izomerizm, örneğin izomerik propanoik asit metil asetat.

Doymamış asit veya doymamış alkol içeren esterler için iki tip daha izomerizm mümkündür: çoklu bağın pozisyonunun izomerizmi ve cis-, trans-izomerizm.

Esterlerin fiziksel özellikleri. Düşük karboksilik asitlerin ve alkollerin esterleri, uçucu, suda çözünmeyen sıvılardır. Birçoğunun hoş bir kokusu var. Örneğin, butil bütirat, ananas kokusuna, izoamil asetat - armutlara vs. sahiptir.

Yüksek yağ asitleri ve alkollerin esterleri, suda çözünmeyen, kokusuz, mumsu maddelerdir.

Esterlerin kimyasal özellikleri. 1. Hidroliz reaksiyonu veya sabunlaşma. Esterleştirme reaksiyonu tersine çevrilebilir olduğundan, ters hidroliz reaksiyonu asitlerin varlığında gerçekleşir:

Hidroliz reaksiyonu ayrıca alkaliler tarafından katalize edilir; bu durumda hidroliz geri döndürülemez, çünkü ortaya çıkan asit alkali ile bir tuz oluşturur:

  • 2. Ekleme reaksiyonu. Doymamış asit veya alkol içeren esterler, ilave reaksiyonlara girebilir.
  • 3. Kurtarma reaksiyonu. Esterlerin hidrojen ile indirgenmesi iki alkol oluşumuna yol açar:

4. Amid oluşumunun reaksiyonu. Amonyak etkisi altında, esterler asit amidlere ve alkollere dönüştürülür:

17. Amino asitlerin yapısı, sınıflandırılması, izomerizmi, adlandırılması, üretim yöntemleri, fiziksel özellikleri, kimyasal özellikleri

Amino asitler (amino karboksilik asitler), molekülü aynı anda karboksil ve amin grupları içeren organik bileşiklerdir.

Amino asitler, bir veya daha fazla hidrojen atomunun amin grupları ile değiştirildiği karboksilik asit türevleri olarak görülebilir.

Amino asitler, suda kolaylıkla çözünür olan renksiz kristal maddelerdir. Birçoğunun tatlı bir tadı var. Tüm amino asitler amfoterik bileşiklerdir; hem moleküllerinde bir karboksil grubu -COOH varlığı nedeniyle asidik özellikler hem de amino grubu -NH2 nedeniyle bazik özellikler sergileyebilirler. Amino asitler asitler ve alkalilerle etkileşime girer:

NH2 -CH2 -COOH + HCl\u003e HCl * NH2 -CH2 -COOH (glisin hidroklorik tuz)

NH2 -CH2 -COOH + NaOH\u003e H20 + NH2 -CH2 -COONa (glisin sodyum tuzu)

Bundan dolayı, sudaki amino asit çözeltileri, tampon çözeltilerin özelliklerine sahiptir, yani. bir iç tuz durumundadır.

NH 2 - CH2 COOH N + H 3 - CH2 COO -

Amino asitler genellikle karboksilik asitlerin ve aminlerin karakteristik tüm reaksiyonlarına katılabilir.

Esterifikasyon:

NH2 -CH2 -COOH + CH3OH\u003e H20 + NH2 -CH2 -COOCH3 (glisin metil ester)

Amino asitlerin önemli bir özelliği polikondansasyon kabiliyetidir ve peptidler, proteinler, naylon, naylon dahil olmak üzere poliamidlerin oluşumuna yol açar.

Peptid oluşumu reaksiyonu:

HOOC --CH2 --NH --H + HOOC --CH2 --NH2\u003e HOOC --CH2 --NH --CO --CH2 --NH2 + H2O

Bir amino asidin izoelektrik noktası, amino asit moleküllerinin maksimum fraksiyonunun sıfır yüke sahip olduğu pH değeridir. Bu pH'ta, amino asit elektrik alanında en az hareketlidir ve bu özellik amino asitleri, proteinleri ve peptitleri ayırmak için kullanılabilir.

Bir zvitterion, amino grubunun -NH3 + ve karboksi grubunun -COO? Olarak temsil edildiği bir amino asit molekülüdür. ... Böyle bir molekül, sıfır toplam yükte önemli bir dipol momentine sahiptir. Bu tür moleküllerden, çoğu amino asidin kristalleri inşa edilir.

Bazı amino asitler birden çok amino ve karboksil grubuna sahiptir. Bu amino asitler için belirli bir zvitteriyondan bahsetmek zordur.

Çoğu amino asit, protein hidrolizi sırasında veya kimyasal reaksiyonların bir sonucu olarak elde edilebilir:

CH3 COOH + Cl2 + (katalizör)\u003e CH2ClCOOH + HCl; CH2ClCOOH + 2NH3\u003e NH2 -CH2 COOH + NH 4 Cl

Bununla birlikte, kullanımlarının insan vücudu üzerinde büyük bir olumlu etkisi olduğunu ve proteinli karbonhidratlarla aynı şekilde kullanılması gerektiğini belirtmek gerekir.

Bu esterler nelerdir?

Esterler veya esterler olarak da adlandırılırlar, genel bir formüle sahip olan okso asit türevleridir (karbon ve inorganik bileşikler) ve aslında hidroksillerin hidrojen atomlarını bir hidrokarbon kalıntısı (alifatik, alkenil, veya heteroaromatik), alkollerin asetal türevleri olarak da kabul edilirler.

En yaygın esterler ve uygulama alanları

  • Asetatlar, çözücü olarak kullanılan asetik asit esterleridir.
  • Laktatlar - laktik asitler, organik uygulamalara sahiptir.
  • Butiratlar yağlıdır, ayrıca organik uygulamaları vardır.
  • Formatlar - formik asit, ancak yüksek toksin kapasitesi nedeniyle özellikle kullanılmamaktadır.
  • Ayrıca izobütil alkol bazlı çözücülerden ve ayrıca sentetik yağ asitlerinden ve alkilen karbonatlardan bahsetmeye değer.
  • Metil Asetat - Odun alkol solüsyonu olarak üretilir. Polivinil alkol üretimi sırasında ek ürün olarak oluşur. Çözünme kabiliyeti nedeniyle aseton yerine kullanılır, ancak daha yüksek toksik özelliklere sahiptir.
  • Etil asetat - bu ester, sentetik ve odun kimyasal asetik asidin işlenmesi sırasında odun kimyası işletmelerinde esterleştirme yöntemi kullanılarak oluşturulur. Ayrıca metil alkol bazlı etil asetat da alabilirsiniz. Etil asetat, aseton gibi çoğu polimeri çözme kabiliyetine sahiptir. Etil asetat gerekirse Kazakistan'da satın alınabilir. Yetenekleri harika. Dolayısıyla asetona göre avantajı, oldukça yüksek bir kaynama noktasına ve daha az uçuculuğa sahip olmasıdır. % 15-20 etil alkol eklemek gerekir ve çözülme yeteneği artar.
  • Propil Asetat - çözülme kabiliyetinde etil asetata benzer.
  • Amil Asetat - Aroması muz yağına benzer. Uygulama alanı, yavaş çözündüğü için vernikler için bir çözücüdür.
  • Meyve aromalı esterler.
  • Vinil asetat - Uygulama alanı yapıştırıcıların, boyaların ve reçinelerin hazırlanmasıdır.
  • Sodyum ve potasyum tuzları sabunları oluşturur.

Esterlerin avantajlarını ve kullanım alanlarını biraz düşündükten ve inceledikten sonra, insan yaşamında çok büyük bir gereklilik olduğunu anlıyorsunuz. Birçok faaliyet alanında gelişime katkıda bulunun.

Orijinal asit polibazik ise, ya tam esterler oluşturulabilir - tüm HO grupları değiştirilir ya da asit esterler kısmen ikame edilir. Monobazik asitler için yalnızca tam esterler mümkündür (Şekil 1).

Şekil: 1. ESTER ÖRNEKLERİ inorganik ve karboksilik aside dayalı

Esterlerin isimlendirilmesi.

İsim şu şekilde oluşturulur: önce aside bağlı R grubu belirtilir, ardından asidin adı "at" son ekiyle (inorganik tuzların adlarında olduğu gibi: karbon -de sodyum, nitr -de krom). Şekil 1'deki örnekler. 2

Şekil: 2. ESTERLERİN İSİMLERİ... Molekül parçaları ve bunlara karşılık gelen ad parçaları aynı renkte vurgulanır. Esterler genellikle bir asit ile bir alkol arasındaki reaksiyon ürünleri olarak düşünülür, örneğin butil propiyonat, propiyonik asit ile butanol arasındaki bir reaksiyon olarak düşünülebilir.

Önemsiz ( santimetre... TRIVIAL NAMES OF SUBSTANCES) orijinal asidin adı, ardından bileşiğin adı "eter" kelimesini içerir, örneğin, C3H7COS 5H11 - butirik asidin amil esteri.

Esterlerin sınıflandırılması ve bileşimi.

İncelenen ve yaygın olarak kullanılan esterlerin çoğu, karboksilik asitlerden türetilen bileşiklerdir. Mineral (inorganik) asitlere dayalı esterler çok çeşitli değildir, çünkü mineral asitler sınıfı, karboksilik asitlerden daha az sayıdadır (çeşitli bileşikler, organik kimyanın ayırt edici özelliklerinden biridir).

Başlangıçtaki karboksilik asit ve alkoldeki C atomlarının sayısı 6-8'i geçmediğinde, karşılık gelen esterler, çoğunlukla meyvemsi bir kokuya sahip renksiz yağlı sıvılardır. Meyveli ester grubunu oluştururlar. Bir aromatik alkol (aromatik bir çekirdek içeren) bir ester oluşumuna katılırsa, bu tür bileşikler genellikle meyvemsi değil çiçeksi bir kokuya sahiptir. Bu grubun tüm bileşikleri suda pratik olarak çözünmez, ancak çoğu organik çözücüde kolayca çözünür. Bu bileşikler, çok çeşitli hoş aromalar için ilginçtir (Tablo 1), bazıları başlangıçta bitkilerden izole edilmiş ve daha sonra yapay olarak sentezlenmiştir.

Tab. 1. BAZI ESTERLERmeyvemsi veya çiçeksi aromalı (bileşiğin formülündeki ve adındaki başlangıç \u200b\u200balkollerinin fragmanları koyu renktedir)
Ester Formülü İsim Koku
CH 3 COO C 4 H 9 Butilasetat armut
C 3 H 7 COO CH 3 Metilyeni butirik asit esteri elma
C 3 H 7 COO C 2 H 5 Etilyeni butirik asit esteri ananas
C 4 H 9 COO C 2 H 5 Etil kızıl
C 4 H 9 COO C 5 H 11 İzoamilyeni izovalerik asit esteri muz
CH 3 COO CH 2 C 6 H 5 Benzilasetat yasemin
C 6 H 5 COO CH 2 C 6 H 5 Benzilbenzoat çiçek

C 15-30'a kadar esterleri oluşturan organik grupların boyutunun artması ile bileşikler, plastik kıvamını, kolay yumuşayan maddeler kazanır. Bu gruba mum adı verilir ve genellikle kokusuzdur. Balmumu, çeşitli esterlerin bir karışımını içerir, balmumunun bileşenlerinden biri olan ve bileşimini izole etmeyi ve belirlemeyi başardık, palmitik asit mirisil ester С 15 Н 31 СООС 31 Н 63'tür. Çin mumu (kokineal izolasyon ürünü - Doğu Asya böcekleri), serotinik asitin seril esterini içerir C 25 H 51 SOOS 26 H 53 Ek olarak, mumlar hem serbest karboksilik asitleri hem de büyük organik gruplar içeren alkolleri içerir. Mumlar su ile ıslatılmaz, benzin, kloroform, benzende çözünür.

Üçüncü grup yağlardır. ROH monohidrik alkollere dayanan önceki iki grubun aksine, tüm yağlar trihidrik alkol gliserin HOCH 2 –CH (OH) –CH2OH'den oluşan esterlerdir. Yağlardaki karboksilik asitler tipik olarak 9-19 karbon atomlu bir hidrokarbon zincirine sahiptir. Hayvansal yağlar (inek yağı, kuzu eti, domuz yağı) düşük erime noktalı plastik maddelerdir. Bitkisel yağlar (zeytin, pamuk tohumu, ayçiçek yağı) viskoz sıvılardır. Hayvansal yağlar esas olarak stearik ve palmitik asit gliseridlerinin bir karışımından oluşur (Şekil 3A, B). Bitkisel yağlar, biraz daha kısa karbon zinciri olan asitlerin gliseridlerini içerir: laurik C 11 H 23 COOH ve miristik C 13 H 27 COOH. (stearik ve palmitik gibi doymuş asitlerdir). Bu tür yağlar, kıvamlarını değiştirmeden uzun süre havada depolanabilir ve bu nedenle kurumayan olarak adlandırılır. Buna karşılık, keten tohumu yağı, doymamış linoleik asidin gliseridini içerir (Şekil 3B). Yüzeye ince bir tabaka halinde uygulandığında, bu tür yağ, çift bağlar boyunca polimerizasyon sırasında atmosferik oksijenin etkisi altında kurur, böylece suda ve organik çözücülerde çözünmeyen elastik bir film oluşturur. Keten tohumu yağı esas alınarak doğal kurutma yağı yapılır.

Şekil: 3. STEARİK VE PALMİTİK ASİT GLİSERİTLERİ (A VE B)- hayvansal yağ bileşenleri. Linoleik asit gliserid (B), keten tohumu yağının bir bileşenidir.

Mineral asitlerin esterleri (alkil sülfatlar, düşük alkollerin C 1-8 parçalarını içeren alkil boratlar) yağlı sıvılardır, yüksek alkollerin esterleri (S 9 ile başlayan) katı bileşiklerdir.

Esterlerin kimyasal özellikleri.

Karboksilik asit esterlerin en karakteristik özelliği, ester bağının hidrolitik (su etkisi altında) bölünmesidir; nötr bir ortamda, yavaş ilerler ve asitler veya bazlar varlığında fark edilir şekilde hızlanır, çünkü H + ve HO iyonları bu süreci katalize eder (Şekil 4A) ve hidroksil iyonları daha verimli hareket eder. Alkalilerin varlığında hidrolize sabunlaşma denir. Oluşan tüm asidi nötralize etmek için yeterli miktarda alkali alırsak, ester tamamen sabunlaştırılır. Bu işlem, sabun olan alkali metal tuzları formunda gliserin ve daha yüksek karboksilik asitlerin (C 15-19) üretimi ile endüstriyel ölçekte gerçekleştirilir (Şekil 4B). Herhangi bir doymamış bileşik gibi bitkisel yağlarda bulunan doymamış asit parçaları hidrojene edilebilir, çift bağlara hidrojen eklenir ve hayvansal yağlara benzer bileşikler oluşur (Şekil 4B). Bu yöntem endüstride ayçiçeği, soya fasulyesi veya mısır yağı bazlı katı yağlar elde etmek için kullanılır. Margarin, bitkisel yağların doğal hayvansal yağlar ve çeşitli gıda katkı maddeleri ile karıştırılması sonucu elde edilen hidrojenasyon ürünlerinden yapılır.

Ana sentez yöntemi, asitle katalize edilen ve su salınımına eşlik eden karboksilik asit ve alkolün etkileşimidir. Bu reaksiyon, Şekil 1'de gösterilenin tersidir. 3 A. İşlemin doğru yönde ilerlemesi için (bir esterin sentezi), reaksiyon karışımından su damıtılır (damıtılır). Etiketli atomların kullanıldığı özel çalışmalar, sentez sırasında ortaya çıkan suyun bir parçası olan O atomunun alkolden değil asitten (kırmızı noktalı bir çerçeve ile işaretlenmiştir) ayrıldığını (gerçekleştirilmemiş varyant mavi noktalı bir çerçevede vurgulanmıştır) tespit etmiştir.

Aynı şekilde, inorganik asitlerin esterleri, örneğin nitrogliserin elde edilir (Şekil 5B). Asitler yerine asit klorürler kullanılabilir; yöntem hem karboksilik (Şekil 5B) hem de inorganik asitler (Şekil 5D) için geçerlidir.

Karboksilik asit tuzlarının alkil halojenürler RC1 ile etkileşimi de esterlere yol açar (Şekil 5D), reaksiyon geri döndürülemez olduğu için uygundur - salınan inorganik tuz organik reaksiyon ortamından hemen bir çökelti şeklinde çıkarılır.

Esterlerin kullanımı.

Etil format НСООС 2 Н 5 ve etil asetat Н 3 СООС 2 Н 5 selüloz vernikler için çözücü olarak kullanılır (nitroselüloz ve selüloz asetat esaslı).

Düşük alkol ve asit bazlı esterler (Tablo 1) gıda endüstrisinde meyve esansları ve aromatik alkol bazlı esterler - parfüm endüstrisinde oluşturmak için kullanılır.

Mumlar, cilalar, yağlayıcılar, kağıt (mumlu kağıt) ve deri için emprenye bileşikleri yapmak için kullanılır ve ayrıca kozmetik kremler ve tıbbi merhemlerde de bulunurlar.

Yağlar, karbonhidratlar ve proteinlerle birlikte, beslenme için gerekli olan bir dizi gıda maddesini oluşturur, tüm bitki ve hayvan hücrelerinin bir parçasıdır, ayrıca vücutta birikerek bir enerji rezervi görevi görürler. Düşük ısı iletkenliği nedeniyle, yağ tabakası hayvanları (özellikle deniz balinaları veya morsları) hipotermiden korur.

Hayvansal ve bitkisel yağlar, kozmetik endüstrisinde ve çeşitli yağlayıcıların bir bileşeni olarak kullanılan yüksek karboksilik asitler, deterjanlar ve gliserin (Şekil 4) elde etmek için hammaddelerdir.

Nitrogliserin (Şekil 4), dinamitin temeli olan iyi bilinen bir ilaç ve patlayıcıdır.

Bitkisel yağlar temelinde yağlı boyaların temelini oluşturan kurutucu yağlar yapılır (Şekil 3).

Sülfürik asit esterleri (Şekil 2) organik sentezde alkile edici reaktifler olarak kullanılır (bileşiğe bir alkil grubu katarak) ve fosforik asit esterleri (Şekil 5) böcek öldürücüler ve yağlama yağlarına katkı maddeleri olarak kullanılır.

Mikhail Levitsky


Ester hazırlama yöntemleri

Ester elde etmenin en önemli yolu esterleşme reaksiyonudur - asit + alkol.

Etiketli atomlar yöntemi kullanılarak, esterleştirme sırasında hidroksilin asit molekülünden ve hidrojenin alkol molekülünden uzaklaştırıldığı kanıtlanmıştır.

Esterlerin kimyasal özellikleri

1. Esterleştirme reaksiyonu

Ana kimyasal özellik, esterlerin hidrolizidir - esterlerin suyun etkisiyle ayrılması. Bu reaksiyon, esterleşme reaksiyonunun tersidir. Reaksiyon hem asidik (reaksiyon katalizörleri - H + protonlar) hem de alkali bir ortamda (reaksiyon katalizörleri - OH - hidroksit iyonları) ilerler.

Alkali varlığında reaksiyon geri döndürülemez, çünkü sabunlaşma oluşur - karboksilik asitlerin tuzlarının oluşumu.

Seyreltik mineral asit çözeltilerinde, karboksilik asitlerin tuzları tekrar orijinal karboksilik aside dönüştürülür:

2СН 3 СООNa + H 2 SO 4 dil. → 2CH 3 COOH + Na 2 SO 4

sodyum asetat asetik asit

2. Kurtarma reaksiyonu

Esterleri azaltırken, iki alkolden oluşan bir karışım oluşur:

3. Amonyakla etkileşim

Esterler amonyak ile reaksiyona girdiğinde amidler oluşur:

Esterlerin kullanımı

Çoğu esterin hoş bir kokusu vardır. Yani formik asidin amil esteri kiraz kokusuna, asetik asidin izoamil esteri ise armut kokusuna sahiptir. Bu esterler, meyve suları vb. Üretiminde ve parfümeride kullanılan yapay esansların üretiminde kullanılmaktadır.

Etil asetat, bir çözücü olarak ve ilaç üretiminde kullanılır.



Giriş -3-

1. Yapı -4-

2. Adlandırma ve izomerizm -6-

3. Fiziksel özellikler ve doğada olma -7-

4. Kimyasal özellikler -8-

5. -9- Başlarken

6. Uygulama -10-

6.1 İnorganik asit esterlerin kullanımı -10-

6.2 Organik asit esterlerin kullanımı -12-

Sonuç -14-

Kullanılan bilgi kaynakları -15-

Ek -16-

Giriş

Asitlerin fonksiyonel türevleri arasında, esterler - asidik hidrojenin alkil (veya genellikle hidrokarbon) radikalleri ile değiştirildiği asit türevleri - özel bir yere sahiptir.

Esterler, türetildikleri asitlere göre sınıflandırılır (inorganik veya karboksilik).

Esterler arasında, trihidrik alkol gliserol ve çift sayıda karbon atomu içeren yüksek yağ asitlerinin oluşturduğu doğal esterler - yağlar ve sıvı yağlar özel bir yere sahiptir. Yağlar, bitki ve hayvan organizmalarının bir parçasıdır ve yağların oksidasyonu sırasında açığa çıkan canlı organizmaların enerji kaynaklarından biri olarak görev yapar.

Çalışmamın amacı, kendinizi esterler gibi bir organik bileşikler sınıfına ayrıntılı olarak tanıtmak ve bu sınıfın bireysel temsilcilerinin uygulama alanını derinlemesine ele almaktır.

1. Yapı

Karboksilik asit esterlerinin genel formülü:

burada R ve R "hidrokarbon radikalleridir (formik asit esterlerde R, bir hidrojen atomudur).

Genel yağ formülü:

burada R ", R", R "" karbon radikalleridir.

Yağlar "basit" ve "karışık" tır. Basit yağların bileşimi aynı asitlerin kalıntılarını içerir (yani, R '\u003d R "\u003d R" "), karışık yağların bileşimi farklı olanları içerir.

Aşağıdaki yağ asitleri en çok yağlarda bulunur:

Alkanoik asitler

1. Butirik asit CH3 - (CH2) 2 - COOH

3. Palmitik asit CH3 - (CH2) 14 - COOH

4. Stearik asit CH3 - (CH2) 16 - COOH

Alkenik asitler

5. Oleik asit C 17 H 33 COOH

CH 3 - (CH 2) 7 -CH \u003d\u003d\u003d CH- (CH 2) 7 -COOH

Alkadienik asitler

6. Linoleik asit C 17 H 31 COOH

CH3 - (CH2) 4-CH \u003d CH-CH2-CH \u003d CH-COOH

Alkatrienoik asitler

7. Linolenik asit C 17 H 29 COOH

CH3CH2CH \u003d CHCH2CH \u003d\u003d CHCH2CH \u003d CH (CH2) 4 COOH

2. İsimlendirme ve izomerizm

Ester isimleri, hidrokarbon radikalinin isminden ve -ova sonu yerine sonekin kullanıldığı asit isminden türetilmiştir. - -de , Örneğin:

Aşağıdaki izomerizm türleri esterlerin karakteristiğidir:

1. Karbon zincirinin izomerizmi, alkol kalıntısı için butanoik asit ile asit kalıntısında - örneğin, etil butirat izomerik etil izobutirat, propil asetat ve izopropil asetat gibi propil alkol ile başlar.

2. Ester grubu -CO-O- konumunun izomerizmi. Bu tip izomerizm, etil asetat ve metil propiyonat gibi en az 4 karbon atomu içeren esterlerle başlar.

3. Sınıflar arası izomerizm, örneğin izomerik propanoik asit metil asetat.

Doymamış asit veya doymamış alkol içeren esterler için iki tip daha izomerizm mümkündür: çoklu bağın pozisyonunun izomerizmi ve cis-, trans-izomerizm.

3. Fiziksel özellikler ve doğada olma

Düşük karboksilik asitlerin ve alkollerin esterleri, uçucu, suda çözünmeyen sıvılardır. Birçoğunun hoş bir kokusu var. Örneğin, butil bütirat, ananas kokusuna, izoamil asetat - armutlara vs. sahiptir.

Yüksek yağ asitleri ve alkollerin esterleri, suda çözünmeyen, kokusuz, mumsu maddelerdir.

Çiçeklerin, meyvelerin, meyvelerin hoş aroması büyük ölçüde içlerinde belirli esterlerin varlığından kaynaklanmaktadır.

Doğada yağlar yaygındır. Hidrokarbonlar ve proteinlerle birlikte, tüm bitki ve hayvan organizmalarının bir parçasıdırlar ve yiyeceklerimizin ana kısımlarından birini oluştururlar.

Oda sıcaklığında toplanma durumuna göre yağlar sıvı ve katı olarak ikiye ayrılır. Sert yağlar, kural olarak, doymuş asitlerden, sıvı yağlardan (genellikle yağ olarak adlandırılır) oluşur - doymamış. Yağlar organik çözücülerde çözünür ve suda çözünmez.

4. Kimyasal özellikler

1. Hidroliz veya sabunlaşma reaksiyonu. Esterleştirme reaksiyonu tersine çevrilebilir olduğundan, ters hidroliz reaksiyonu asitlerin varlığında gerçekleşir:

Hidroliz reaksiyonu ayrıca alkaliler tarafından katalize edilir; bu durumda hidroliz geri döndürülemez, çünkü ortaya çıkan asit alkali ile bir tuz oluşturur:

2. Ekleme reaksiyonu. Doymamış asit veya alkol içeren esterler, ilave reaksiyonlara girebilir.

3. Kurtarma reaksiyonu. Esterlerin hidrojen ile indirgenmesi iki alkol oluşumuna yol açar:

4. Amid oluşumunun reaksiyonu. Amonyak etkisi altında, esterler asit amidlere ve alkollere dönüştürülür:

5. Alma

1. Esterleştirme reaksiyonu:

Alkoller, esterleri oluşturmak için mineral ve organik asitlerle reaksiyona girer. Reaksiyon tersine çevrilebilir (ters işlem esterlerin hidrolizidir).

Bu reaksiyonlarda monohidrik alkollerin reaktivitesi birincilden üçüncül seviyeye düşer.

2. Asit anhidritlerin alkollerle etkileşimi:


3. Asit halojenürlerin alkollerle etkileşimi:


6. Uygulama

6.1 İnorganik asit esterlerin kullanımı

Borik asit esterleri - trialkilboratlar - Alkol ve borik asidin konsantre sülfürik asit ilavesiyle ısıtılmasıyla kolayca elde edilir. Boronometil eter (trimetil borat) 65 ° C'de kaynar, bor etil (trietil borat) - 119 ° C'de. Borik asit esterleri su ile kolayca hidrolize edilir.

Borik asitle reaksiyon, polihidrik alkollerin konfigürasyonunu oluşturmaya yarar ve şeker çalışmalarında defalarca kullanılmıştır.

Ortosilikon eterler - sıvılar. Metil eter 122 ° C'de, etil eter 156 ° C'de kaynar. Su ile hidroliz soğukta bile kolayca ilerler, ancak kademeli olarak ilerler ve su eksikliği ile silikon atomlarının oksijen yoluyla birbirine bağlandığı (siloksan grupları) yüksek moleküler ağırlıklı anhidrit formlarının oluşumuna yol açar. :

Bu yüksek moleküler ağırlıklı maddeler (polialkoksisiloksanlar), özellikle hassas metal döküm için kalıpların yüzeyini kaplamak için, oldukça yüksek sıcaklıklara dayanabilen bağlayıcılar olarak kullanılır.

Dialkil diklorosilanlar SiCl 4'e benzer şekilde reaksiyona girer, örneğin ((CH 3) 2 SiCl2, dialkoksi türevleri oluşturur:

Su eksikliği ile hidrolizleri, sözde polialkilsiloksanları verir:

Farklı (ancak çok önemli) moleküler ağırlıklara sahiptirler ve ısıya dayanıklı yağlayıcılar olarak kullanılan viskoz sıvılardır ve daha da uzun siloksan iskeletleri, ısıya dayanıklı elektrik yalıtım reçineleri ve kauçukları ile.

Ortotanik asit esterleri. Onları reaksiyonla ortosilikon eterlere benzer şekilde elde edilir:

Metil alkol ve Ti02'ye kolayca hidrolize edilen bu sıvılar, su geçirmez hale getirmek için kumaşları emprenye etmek için kullanılır.

Nitrik asit esterleri. Alkoller üzerinde bir nitrik ve konsantre sülfürik asit karışımının etkisiyle elde edilirler. Metil nitrat CH 3 ONO 2 (bp 60 ° C) ve etil nitrat C 2 H 5 ONO 2 (bp 87 ° C) dikkatli bir şekilde damıtılabilir, ancak kaynama noktasının üzerinde ısıtıldıklarında veya patlama sırasında çok güçlüdürler. patlamak.


Patlayıcı olarak yanlış nitroglikol ve nitrogliserin olarak adlandırılan etilen glikol ve gliserin nitratlar kullanılır. Nitrogliserinin kendisi (ağır bir sıvı) elverişsizdir ve kullanımı tehlikelidir.

Pentrit - pentaeritritolün bir nitrik ve sülfürik asit karışımı ile işlenmesiyle elde edilen pentaeritritol C (CH2 ONO 2) 4 tetranitratı da patlatma etkisine sahip güçlü bir patlayıcıdır.

Gliserin nitrat ve pentaeritritol nitrat, damar genişletici etkiye sahiptir ve anjina pektoris için semptomatik ajanlar olarak kullanılır.

Bunu Paylaş