Návod na všeobecný kurz organickej chémie je zostavený na základe dlhoročných skúseností študentského workshopu organickej chémie Fakulty chémie Moskovskej štátnej univerzity. M.V. Lomonosov. Obsahuje metódy syntézy organických zlúčenín rôznych tried. Uvádzajú sa všeobecné pravidlá a metódy práce v organickej dielni, sú uvedené všeobecné pokyny na interpretáciu 1H a 13C NMR spektier syntetizovaných zlúčenín. Pre študentov, postgraduálnych študentov a učiteľov chemických univerzít, ako aj pre výskumníkov.
Prvá pomoc pri popáleninách, otravách a iných nehodách.
V prípade ľahkých tepelných popálenín umyte postihnuté miesto prúdom studenej vody, opláchnite alkoholom a potom namažte glycerínom alebo bórovou vazelínou. Pri ťažkých popáleninách umyte postihnuté miesto prúdom studenej vody a privolajte lekára.
Pri popáleninách brómom postihnuté miesto dôkladne umyte prúdom studenej vody a následne 10% roztokom tiosíranu sodného. Po vdýchnutí pár brómu nasajte zriedený roztok amoniaku a prejdite na Čerstvý vzduch... V prípade akéhokoľvek poškodenia očí alebo dýchacích ciest brómom je potrebné okamžite upozorniť učiteľa a obeť poslať do nemocnice na kvalifikovanú pomoc.
V prípade popálenín fenolom alebo jeho roztokom dovtedy vybielenú pokožku utierajte alkoholom. kým sa neobnoví normálna farba pokožky, potom postihnuté miesto opláchnite vodou a priložte obklad z vaty alebo gázy navlhčenej glycerínom.
Pri popáleninách koncentrovanými roztokmi kyseliny umyte popálené miesto prúdom studenej vody a následne 3% roztokom sódy. Ak sa vám kyselina dostane do očí, vyplachujte ich pod tečúcou studenou vodou po dobu 5 minút a poraďte sa s lekárom.
Pri popáleninách koncentrovanými roztokmi zásad umyte pokožku prúdom studenej vody a následne 1% roztokom kyseliny boritej. Amoniak a amíny nemajú na pokožku takmer žiadny vplyv, no ak sa dostanú do očí, môžu spôsobiť vážne poškodenie. Ak sa alkálie a iné zásady dostanú do očí, ihneď ich vypláchnite prúdom vody a zároveň o tom informujte vyučujúceho. Pokračujte vo vyplachovaní niekoľko minút, mierne nadvihnite očné viečko. V prípade kontaktu s očami alkálií alebo zásad sa v každom prípade poraďte s lekárom - aj keď nie je nepríjemný pocit!
V prípade náhodného požitia činidiel do tela ihneď vypite aspoň pohár vody a upovedomte vyučujúceho.
Stiahnite si zadarmo e-knihu vo vhodnom formáte, pozerajte a čítajte:
Stiahnite si knihu Praktické práce z organickej chémie, Terenin V.I., 2015 - fileskachat.com, rýchle a bezplatné stiahnutie.
Stiahnite si pdf
Nižšie si môžete kúpiť túto knihu za najlepšiu zľavnenú cenu s doručením po celom Rusku.
Predslov
ČASŤ I METÓDY PRÁCE PRI VEDENÍ ORGANICKEJ SYNTÉZY
Kapitola I. Organizácia práce a bezpečnosť
1. Všeobecné pravidlá práca v laboratóriu organickej syntézy
2. Preventívne opatrenia a prvá pomoc v prípade nehôd
Práca s jedovatými a leptavými látkami
Práca s horľavými a výbušnými látkami
Pravidlá manipulácie so sklom
Prvá pomoc pri popáleninách, otravách a iných nehodách
Hasenie lokálnych požiarov a horiaceho oblečenia
3. Základné laboratórne chemické sklo
4. Montáž zariadení
5. Umývanie a sušenie chemického riadu
6. Použitie literatúry a pravidlá pre vypracovanie správy
Kapitola II. Základné operácie pri práci v chemickom laboratóriu
1. Vykurovanie
2. Chladenie
3. Meranie a regulácia teploty
4. Mletie a miešanie
5. Rozpúšťanie a vlastnosti niektorých roztokov organických gélov
Etanol
metylalkohol
Diatiléter
Ropný éter
Acetón
6. Sušenie a hlavné sušičky
Odvlhčovanie plynov
Sušenie organických kvapalín
Sušenie pevných látok
Základné odvlhčovače
7. Filtrácia
Filtrácia za normálneho tlaku
Vákuová filtrácia
Kapitola III. Metódy čistenia organických látok
1. Kryštalizácia
Výber rozpúšťadla
Rekryštalizácia
Oddeľujúce kryštály
2. Sublimácia (sublimácia)
3. Extrakcia
4. Destilácia
Jednoduchá destilácia pri atmosférickom tlaku
Parná destilácia
Destilácia pri zníženom tlaku
Frakčná (frakčná) destilácia
Rektifikácia
5. Chromatografia
Adsorpčná chromatografia
Deliaca chromatografia
Chromatografia na papieri
Chromatografia na iónovej výmene
Kapitola IV. Stanovenie najdôležitejších konštánt organických zlúčenín
1. Teplota topenia
2. Bod varu
3. Relatívna hustota
4. Index lomu
5. Molekulová hmotnosť
Kapitola V. Práca so stlačenými a skvapalnenými plynmi
1. Plynové fľaše a manipulácia
2. Dávkovanie plynov
3. Čistenie a zavádzanie plynov do zariadenia
4. Bezpečnostné predpisy pri práci s plynovými fľašami
Kapitola VI. Kvantitatívna elementárna analýza organických látok
1. Stanovenie uhlíka a vodíka semimikrometódou
Montážna zostava
Vykonávanie analýzy
2. Stanovenie dusíka semimikrometódou (podľa Dumasa)
Montážna zostava
Vykonávanie analýzy
3. Stanovenie uhlíka a vodíka mikrometódou
Montážna zostava
Vykonávanie analýzy
ČASŤ II SYNTÉZA ORGANICKÝCH LÁTOK
Kapitola VII. Halogenačné reakcie
1. Substitúcia hydroxylovej skupiny spiro halogénom
2. Náhrada hydroxylovej skupiny kyselín halogénom
3. Pripojenie halogénu na násobnú väzbu
4. Priama náhrada vodíka halogénom
5. Príklady syntéz
Etylbromid
(?) - Brómnaftalén a etylbromid
Etyljodid
Butylbromid
Acetylchlorid
Benzoylchlorid
1,2-dibrómetán
brómbenzén
(?) - brómnaftalén
(?) - Bromanizol
Kapitola VIII. Alkylačné reakcie
1. Alkylácia aromatických uhľovodíkov alkoholmi v prítomnosti kyseliny sírovej
2. Získavanie éterov
3. Príklady syntéz
sek-butylbenzén
Dibutyléter
izoamyléter
Difenyléter
fenetol
Etyléter (?) - naftol (nový nerolín, bromélia)
anisol
Kapitola IX. Acylačné reakcie
1. Acylácia alkoholov a amínov karboxylovými kyselinami
2. Acylácia alkoholov, fenolov a amínov chloridmi kyselín
3. Acylácia alkoholov, fenolov a amínov anhydridmi kyselín
4. Príklady syntéz
Etylacetát
Izoamyléter kyseliny octovej
Etylester kyseliny chlóroctovej
Kyselina dietyloxálová
Etylester kyseliny benzoovej
Benzanilid
Aspirín (kyselina acetylsalicylová)
(a) - naftylacetát
Acetanilid
Kapitola X. Friedel-Craftsove reakcie
1. Alkylácia aromatických zlúčenín
2. Acylácia aromatických zlúčenín
3. Príklady syntéz
izopropylbenzén
difenylmetán
Acetofenón
benzofenón
Kapitola XI. Oxidačné reakcie
1. Oxidácia dvojitej väzby
2. Oxidácia primárnych a sekundárnych alkoholov na aldehydy alebo ketóny
3. Oxidácia aldehydov a ketónov na kyseliny
4. Oxidácia metylových a metylénových skupín
5. Získavanie chinónov oxidáciou
6. Príklady syntéz
acetaldehyd
Propiónový aldehyd
Izovalérový aldehyd
benzofenón
Kyselina izomaslová
Kyselina valerová
Kyselina benzoová
benzochinón
antrachinón
Kapitola XII. Nitračné reakcie
1. Nitrácia mastných uhľovodíkov
2. Nitrácia aromatických uhľovodíkov
3. Príklady syntéz
nitrometán
nitrobenzén
(?) - a (?) - nitrotoluén
(?) - a (?) - nitrofenol
(?) - nitronaftalén
Kapitola XIII. Aminačné reakcie
1. Získavanie mastných amínov
2. Získavanie aromatických amínov
3. Príklady syntéz
metylamín
anilín
(?) - a (?) - toluidín
(?) - Naftylamín
Kapitola XIV. Sulfonačné reakcie
1. Sulfonácia aromatických zlúčenín
2. Príklady syntéz
(?) - kyselina naftalénsulfónová (sodná soľ)
Kyselina benzénsulfónová (sodná soľ)
(?) - kyselina toluénsulfónová
Kyselina sulfanilová
Kapitola XV. Diazotačné a azokombinačné reakcie
1. Reakcie diazóniových solí sprevádzané vývojom dusíka
2. Reakcie diazóniových solí prebiehajúce bez vývoja dusíka
3. Príklady syntéz
Fenol
Jódbenzén
Helianthin
(?) - Naftolový pomaranč
Kapitola XVI. Grignardove reakcie
1. Získavanie uhľovodíkov
Kvantitatívne stanovenie aktívneho vodíka podľa Chugaeva-Tserevitinova
2. Získavanie karboxylových kyselín
3. Získavanie alkoholov
4. Príklady syntéz
Kyselina fenyloctová
trifenylkarbinol
Difenylkarbinol (benzhydrol)
Kapitola XVII. Cannzzarova reakcia
Syntéza kyseliny benzoovej a benzylalkoholu
Kapitola XVIII. Claisenova reakcia
Príklady syntéz
Acetoctový éter
Benzoacetor
Kapitola XIX. Polymerizačné a polykondenzačné reakcie
1. Polymerizácia
2. Polykondenzácia
3. Príklady syntéz
Paraldehyd
Polystyrén
Polymetylmetakrylát
Kopolymér styrénu s metylmetakrylátom
Metylmetakrylát (z polymetylmetakrylátu)
Glyftalová živica
Fenolovo-formaldehydová živica
Kapitola XX. Identifikácia
1. Predbežné testy
2. Kvalitatívne reakcie
3. Derivácia
Odporúčané čítanie
Aplikácie
1. Sušičky organických zlúčenín
2. Tlak vodnej pary pri rôznych teplotách
3. Tlak skvapalnených plynov vo valcoch
4. Farba tlakových fliaš
5. Hustota roztokov kyseliny sírovej (20 ° С)
6. Hustota roztokov kyseliny chlorovodíkovej (20 ° С)
7. Hustota roztokov kyseliny dusičnej (20 ° С)
8. Hustota roztokov hydroxidu sodného (20 ° С)
9. Hustota roztokov hydroxidu draselného (20 °C)
10. Fyzikálne vlastnosti alkoholov a ich derivátov
11. Fyzikálne vlastnosti fenolov a ich derivátov
12. Fyzikálne vlastnosti aldehydov a ich derivátov
13. Fyzikálne vlastnosti ketónov a ich derivátov
14. Fyzikálne vlastnosti karboxylových kyselín a ich derivátov
15. Fyzikálne vlastnosti primárnych n sekundárnych amínov a ich derivátov
16. Fyzikálne vlastnosti alkylhalogenidov a ich derivátov
MINISTERSTVO VYŠŠIEHO A STREDNÉHO ŠPECIÁLNEHO ŠKOLSTVA UZBEKISTANSKEJ REPUBLIKY
A.KARIMOV, N. CHINIBEKOVA
PRAXE
ORGANICKÁ CHÉMIA
Študijná príručka pre študentov farmaceutických ústavov
Taškent - 2009
Recenzenti:
Akhmedov K. - doktor chemických vied, profesor katedry
organická chémia uzbeckého národa
univerzite
Kurbonová M. - kandidátka farmaceutických vied, docentka katedry
anorganická, analytická a fyzikálna koloidná chémia
Taškentský farmaceutický inštitút
Úvod
I. TECHNIKA LABORATÓRNYCH PRÁC
I.1 Laboratórna bezpečnosť a opatrenia prvej pomoci
I.2 Chemické sklo a príslušenstvo
I.3 Základné úkony pri práci v laboratóriu organickej chémie
I.3.1 Vykurovanie
I.3.2 Chladenie
I.3.3 Brúsenie
I.3.4 Miešanie
I.3.5 Sušenie
I.4 Metódy izolácie a čistenia látok
I.4.1 Filtrovanie
I.4.2 Kryštalizácia
I.4.3 Sublimácia
I.4.4 Destilácia
I.5 Najdôležitejšie fyzikálne konštanty
I.5.1 Teplota topenia
I.5.2 Bod varu
II. metódy na stanovenie štruktúry organických zlúčenín
II.1 Kvalitatívna elementárna analýza organických zlúčenín
III základy štruktúry, vlastností a identifikácie organických zlúčenín
III.1 Klasifikácia, nomenklatúra, priestorová štruktúra a izoméria organických zlúčenín
III.2 Chemická väzba a vzájomné ovplyvňovanie atómov v organických zlúčeninách
III.3 Alkány. Cykloalkány
III.4 Alkény, alkadiény, alkíny
III.5 Arény
III.6 Halogénované uhľovodíky
III.7 Alkoholy
III.8 Fenoly
III.9 Étery
III.10 Aldehydy. Ketóny
III.11 Amíny
III.12 Diazo, azozlúčeniny
III.13 Mono- a dibázické karboxylové kyseliny
III.14 Heterofunkčné karboxylové kyseliny
III.14.1 Hydroxy, fenolové kyseliny
III.14.2 Oxokyseliny
III.14.3 Aminokyseliny. Amidy. Kyslé ureidy
III.15 Päťčlenné heterocyklické zlúčeniny
III.15.1 Päťčlenné heterocyklické zlúčeniny s jedným heteroatómom
III.15.2 Päťčlenné heterocyklické zlúčeniny s dvoma heteroatómami
III.16 Šesťčlenné heterocyklické zlúčeniny
III.16.1 Šesťčlenné heterocyklické zlúčeniny s jedným heteroatómom
III.16.2 Šesťčlenné heterocyklické zlúčeniny s dvoma heteroatómami
III.17 Kondenzované heterocyklické zlúčeniny
III.18 Sacharidy
III.18.1 Monosacharidy
III.18.2 Polysacharidy
III.19 Zmydelniteľné a nezmydelniteľné lipidy
IV syntézy organických zlúčenín
IV.1 Halogenácia
IV.1.1 1-Brómbután
IV.1.2 Brómetán
IV.1.3 Brómbenzén
IV.2 Sulfonácia
IV.2.1 Kyselina p-toluénsulfónová
IV.2.2 sodná soľ kyseliny p-toluénsulfónovej
IV.2.3 Kyselina sulfanilová
IV.3 Acylácia
IV.3.1 Etylester kyseliny octovej
IV.3.2 Kyselina acetylsalicylová
IV.3.3 Acetanilid
IV.4 Získavanie glykozidov
IV.4.1 Biely streptocid N-glykozid
V. Literatúra
ÚVOD
Významné miesto v systéme vysokoškolského farmaceutického vzdelávania má organická chémia, ktorá je jednou zo základných vied, ktoré tvoria vedeckú, teoretickú a experimentálnu základňu tak pre osvojenie si špeciálnych poznatkov z farmaceutickej chémie, farmakognózie, farmakológie, toxikologickej chémie, ako aj pre odbornú činnosť. lekárnika. Využitie týchto poznatkov pri vykonávaní kvalitatívnych reakcií na funkčné skupiny, získavanie jednotlivých zástupcov rôznych tried organických zlúčenín, uskutočňovanie charakteristických reakcií s nimi prispieva k hlbšej asimilácii teoretického materiálu.
V súčasnosti je vývoj organickej chémie sprevádzaný objavením sa veľkého množstva nových látok: vo všeobecnom zozname liekov je viac ako 90% organických látok. To zase predurčuje potrebu poznania a zdokonaľovania experimentálnych techník a výskumných metód. V tomto smere si príprava farmaceutických špecialistov, ktorí potrebujú znalosti z organickej chémie, vyžaduje nielen teoretickú prípravu, ale aj všestranné praktické zručnosti a schopnosti pri vykonávaní chemického experimentu.
Workshop z organickej chémie „je logickým pokračovaním prednáškového kurzu na túto tému a je jednotným vzdelávacím a metodologickým komplexom, ktorý podporuje tvorivosť k štúdiu odboru, praktickému výcviku, s prihliadnutím moderné metódy učenie (interaktívne, inovatívne). Táto príručka vám umožňuje zoznámiť sa s niektorými metódami získavania určitých zástupcov tried organickej chémie v laboratórnych podmienkach za prítomnosti malého množstva východiskových materiálov, činidiel a relatívne jednoduchého vybavenia.
Workshop zahrnutý v takmer každej téme je zameraný na to, aby umožnil študentovi experimentálne vidieť prejavy najdôležitejších chemických vlastností charakteristických pre funkčné skupiny, ktoré určujú reaktivitu zlúčeniny. V profesionálnej činnosti, niekedy pomocou zdanlivo jednoduchých chemických vzoriek, sa skutočne určí pravosť liečivej látky, rozhodne sa o otázke prítomnosti alebo neprítomnosti jednej alebo druhej zložky v zmesi atď. Je dôležité pochopiť, aké chemické procesy spôsobujú vzhľad vonkajšieho účinku (vzhľad sfarbenia, zápachu atď.).
Táto príručka stelesňuje skúsenosti z dlhoročnej práce tímu Katedry organickej chémie Farmaceutického inštitútu Taškent, na základe ktorej bola určená štruktúra workshopu pre študentov farmaceutického odboru.
Workshop obsahuje štyri sekcie a zoznam odporúčanej literatúry.
V prvej časti o technike laboratórne práce, uvádza sa informácia o chemickom skle a pomocných zariadeniach, uvažuje sa o základných operáciách praktickej práce, metódach izolácie a čistenia látok, určovaní najdôležitejších fyzikálnych konštánt.
V druhej časti sa uvažuje o metódach stanovenia štruktúry organických zlúčenín a uvádza sa kvalitatívna elementárna analýza štúdia štruktúry organických látok.
Tretia časť obsahuje informácie o štruktúre, vlastnostiach a identifikácii organických zlúčenín. Ku každej téme sú všeobecné teoretické otázky a odpovede na ne, kontrolné otázky a cvičenia a praktické pokusy s podrobným popisom prebiehajúcich chemických procesov.
Štvrtá časť obsahuje syntézy niektorých organických zlúčenín dostupných na laboratórne účely.
I. TECHNIKA LABORATÓRNYCH PRÁC
I.1 LABORATÓRNA BEZPEČNOSŤ A OPATRENIA PRVEJ POMOCI
VŠEOBECNÉ BEZPEČNOSTNÉ PRAVIDLÁ PRE PRÁCU V CHEMICKÝCH LABORATÓRIÁCH
Pri práci v laboratóriu organickej chémie musí študent jasne pochopiť špecifiká organických zlúčenín, ich toxicitu, horľavosť, čo si vyžaduje obzvlášť opatrné zaobchádzanie a dodržiavanie určitých pravidiel.
1.V laboratóriu študent pracuje v župane, ktorý sa zapína vpredu (v prípade požiaru sa župan dá ľahko stiahnuť). Na pracovisku je okrem statívu so skúmavkami a činidlami už len pracovný denník a mäkký obrúsok. 2.Pred pokračovaním v práci musíte starostlivo preštudovať jej popis, poznať vlastnosti získaných látok. .Pri vykonávaní práce musíte byť opatrní a opatrní. Nepozornosť, neznalosť vlastností látok, s ktorými bude žiak pracovať, môže viesť k úrazu. .Pri ohrievaní chemikálií v skúmavke je potrebné ju upevniť v naklonenom stave tak, aby jej otvor smeroval na stranu opačnú k sebe a nie na stranu vedľa pracujúcich súdruhov. Skúmavku zohrievajte postupne, plameň horáka pohybujte nad skúmavkou zhora nadol. .Pri práci s výstupnou trubicou plynu je možné ohrev trubice zastaviť iba odstránením konca trubice z prijímača s kvapalinou. Ak sa zdroj tepla odstráni predčasne, kvapalina z prijímača sa môže nasať do reakčnej trubice a tá môže prasknúť a reakčná zmes sa môže rozliať na tvár a ruky. .Žiadna látka sa nedá ochutnať v laboratóriu. .Pri určovaní pachu sú výpary zo skúmavky alebo fľaše smerované pohybom ruky k sebe. .Všetky experimenty s látkami so silným dráždivým zápachom by sa mali vykonávať iba pod ťahom. .Kovový sodík sa nareže ostrým suchým nožom na filtračný papier. Odpadky a zvyšky sa okamžite odstránia do špeciálnych baniek naplnených suchým petrolejom alebo vazelínovým olejom. Reakcia s kovovým sodíkom by sa mala vykonávať v úplne suchej nádobe. 10.Horľavé a horľavé kvapaliny (éter, benzén, lieh) sa vylejú z ohňa, skúmavky a banky s nimi sa zahrievajú vo vodnom alebo pieskovom kúpeli. 11.Pri zapálení kvapaliny v nádobe je potrebné v prvom rade zhasnúť zdroj ohrevu a potom plameň prikryť obrúskom alebo pohárom. Ak sa horiaca kvapalina rozleje na stôl alebo na podlahu, uhaste ju iba pieskom alebo prikryte hustým kusom látky. Neodporúča sa používať na hasenie vodu, pretože organické látky sa spravidla nemiešajú s vodou a nerozširujú sa spolu s ňou a šíria plameň. .Keď sa odev vznieti, horiacu osobu okamžite prikryte prikrývkou alebo hrubým vrchným odevom. .Pri riedení kyseliny sírovej vodou pridávame kyselinu sírovú do vody tenkým prúdom (a nie naopak) za stáleho miešania roztoku. .Alkalické kovy (draslík, sodík, ich hydroxidy) je zakázané prijímať holými rukami, ako aj vysávať kyseliny, zásady a rozpúšťadlá do úst. .Reagenčné fľaše na všeobecné použitie by mali byť vždy na spoločných policiach. .Zvyšky horľavých kvapalín, kyselín, zásad by sa nemali vylievať do umývadla, ale do špeciálnych baniek. .Po ukončení práce a jej odovzdaní vyučujúcemu dielne je žiak povinný dať svoje pracovisko do poriadku, skontrolovať, či sú vypnuté elektrospotrebiče, voda, plyn. POSKYTOVANIE PRVEJ POMOCI Každé laboratórium prvej pomoci by malo mať lekárničku so savou vatou, sterilné tampóny a obväzy, náplasť, 3-5% liehový roztok jódu, 1% roztok kyseliny octovej, 1-3% roztok hydrogénuhličitanu, 2% roztok kyseliny boritej , glycerín , vazelína, masť na popáleniny, etylalkohol, čpavok. Popáleniny od ohňa alebo rozžeravených predmetov sa rýchlo ošetria masťou na popáleniny, potom sa touto masťou nanesie vata a voľne sa obviaže. Na predúpravu popáleného miesta sa používa aj mangán draselný a alkohol. V prípade ťažkých popálenín je postihnutý odoslaný do ambulancie. V prípade poleptania chemikáliou (kontakt kyseliny, zásady alebo brómu s pokožkou) sa miesto postihnuté kyselinou umyje veľkým množstvom vody, potom 3% roztokom sódy bikarbóny, natrie sa masťou na popáleniny alebo vazelínou a obviazaný. Oblasť pokožky, ktorá dostala zásadu, sa okamžite umyje veľkým množstvom vody, potom 1% roztokom kyseliny octovej, natrie sa masťou na popáleniny alebo vazelínou a obviaže sa. Ak sa bróm dostane do kontaktu s pokožkou, okamžite ju umyte benzénom, benzínom alebo nasýteným roztokom hyposulfitu. Ak sa kyselina dostane do oka, okamžite sa premyje veľkým množstvom vody, potom zriedeným roztokom sódy, opäť vodou a postihnutý sa okamžite odošle na ambulanciu. Ak sa do oka dostane zásada, okamžite sa premyje veľkým množstvom vody, potom zriedeným roztokom kyseliny boritej a obeť sa okamžite odošle na ambulanciu. Tkanina odevu, ktorá dostala kyselinu alebo zásadu, sa vyperie veľkým množstvom vody, potom sa ošetrí 3% roztokom sódy bikarbóny (v prípade vniknutia kyseliny) alebo 1% roztokom kyseliny octovej (ak bola požitá zásada ). Rezne na rukách so sklom sa umyjú silným prúdom vody, z rany sa odstránia úlomky, nalejú sa alkoholovým roztokom jódu a obviažu sa. I.2 CHEMICKÉ ZOBRAZOVAČE A PRÍSLUŠENSTVO Hlavné laboratórne chemické sklo zahŕňa banky, poháre, skúmavky, šálky, lieviky, chladničky, spätné chladiče a iné nádoby. rôzne prevedenia... Chemický riad je vyrobený zo skla rôznych značiek, vyznačuje sa odolnosťou voči rôznym teplotám, účinkom väčšiny chemických činidiel, priehľadný, ľahko sa čistí. Banky v závislosti od účelu sú vyrobené z rôznych objemov a tvarov (obrázok 1.1). Ryža. 1.1. Banky: a) s guľatým dnom, b) s plochým dnom, c) s okrúhlym dnom s dvomi a tromi šikmými hrdlami, d) kužeľovité (Erlenmeyerova banka, e) Kjeldahlova banka, f) hruškovité, g) zahrotené- s dnom, h) s guľatým dnom na destiláciu (Würzova banka), i) s ostrým dnom na destiláciu (Kleisenova banka), j) Favorského banka, l) banka s rúrkou (Bunsenova banka). zlúčenina na syntézu organickej chémie Banky s okrúhlym dnom sú určené pre vysokoteplotnú, atmosférickú destiláciu a vákuovú prevádzku. Použitie baniek s okrúhlym dnom s dvoma alebo viacerými hrdlami umožňuje vykonávať niekoľko operácií súčasne počas procesu syntézy: pomocou miešadla, chladničky, teplomera, kvapkacieho lievika atď. Banky s plochým dnom sú vhodné len na skladovanie pri atmosférickom tlaku a kvapaline. Kužeľové banky s plochým dnom sa široko používajú na kryštalizáciu, pretože ich tvar poskytuje minimálny povrch na odparovanie. Hrubostenné kužeľové banky s rúrkou (Bunsenove banky) sa používajú na filtráciu vo vákuu do 1,33 kPa (10 mm Hg) ako zberače filtrátu. Poháre (obr. 1.2, a) sú určené na filtráciu, odparovanie (pri teplote neprevyšujúcej 1000 C), prípravu roztokov v laboratórnych podmienkach, ako aj na vykonávanie niektorých syntéz, pri ktorých sa tvoria husté sedimenty, ktoré sa ťažko odstraňujú. z baniek. Poháre sa nepoužívajú na nízkovriace a horľavé rozpúšťadlá. Ryža. 1.2. Chemické sklo: a) sklo, Obr. 1.3. Porcelánový pohár b) odvažovačka Doláre (obr. 1.2, b) sa používajú na váženie a skladovanie prchavých, hygroskopických a ľahko oxidovateľných látok vo vzduchu. Poháre (obr. 1.3) sa používajú na odparovanie, kryštalizáciu, sublimáciu, sušenie, mletie a iné operácie. Rúry (obr. 1.4) sa vyrábajú v rôznych kapacitách a používajú sa na analýzu skúmaných látok v malých množstvách. Rúry s kužeľovou časťou a odbočnou rúrkou sa používajú na filtráciu malých objemov kvapalín vo vákuu. Na meranie objemu kvapaliny použite odmerné sklenené nádoby: odmerky, valce, odmerné banky, pipety, byrety (obr. 1.5). Ryža. 1.4. Skúmavky: a) cylindrické s Obr. 1.5. Objemové sklo: 1) kadička s odklopeným okrajom, b) valcová 2) valec, 3) odmerná banka, bez ohybu, c) s ostrým dnom (centrifúga- 4) odmerné pipety, naya), d) s vymeniteľné kónusy- 5) Mohrova pipeta, 6) pipeta s tenkými časťami, e) s kužeľovou časťou a piestom, 7) byreta s výtlačnou trubicou Na hrubé odmeranie kvapalín sa používajú kadičky - kužeľové poháre rozširujúce sa nahor s vyznačenou stupnicou a odmerné valce... Na meranie veľkých pevných objemov kvapalín sa používajú odmerné banky, ktorých objem sa pohybuje od 10 ml do 2 litrov a na presné meranie malých objemov kvapalín - pipety a byrety - pipety s uzatváracím kohútikom. Existujú dva typy pipiet: 1) „na plnenie“ – značka nula v hornej časti a 2) „na nalievanie“ – horná značka označuje maximálny objem. Na plnenie pipiet sa používajú gumené balóniky a hrušky lekárske. Za žiadnych okolností sa organické kvapaliny nesmú nasávať do pipety ústami! Súčasťou vybavenia sklenených laboratórií sú aj spojovacie prvky, lieviky, kvapkadlá, liehové lampy, vodné tryskové čerpadlá, exsikátory, chladničky, spätné chladiče. Spojovacie prvky (obr. 1.6) sú určené na montáž na tenké profily rôznych laboratórnych inštalácií. Ryža. 1.6. Najdôležitejšie spojovacie prvky: a) prechody, b) pozdĺžniky, c) trysky, d) spojovacie rúrky, e) uzávery Lievik (obr. 1.7) sa používa na nalievanie, filtrovanie a oddeľovanie kvapalín. Ryža. 1.7. Nálevky: a) laboratórne, b) filtrácia s uzavretým skleneným filtrom, c) deliace, d) odkvapkávacie s bočnou rúrkou na vyrovnávanie tlaku Laboratórne lieviky sa používajú na nalievanie tekutín do nádob s úzkym hrdlom a na filtrovanie roztokov cez skladaný papierový filter. Lievik so sklenenými filtrami sa zvyčajne používa na filtrovanie kvapalín, ktoré ničia papierové filtre. Oddeľovacie lieviky slúžia na oddeľovanie nemiešateľných kvapalín pri extrakcii a čistení látok. Odkvapkávacie lieviky slúžia na kontrolované pridávanie kvapalných činidiel pri syntéze, sú podobné ako oddeľovacie nálevky, zvyčajne majú dlhší vývod potrubia a kohútik je umiestnený pod samotným zásobníkom, ich maximálny objem nepresahuje 0,5 litra. Exsikátory (obr. 1.8) sa používajú na sušenie látok vo vákuu a na skladovanie hygroskopických látok. Ryža. 1.8. Exsikátory: a) vákuový exsikátor, b) konvenčný Poháre alebo poháre s látkami na sušenie sa umiestnia do buniek porcelánových vložiek a na dno exsikátora sa umiestni látka absorbujúca vlhkosť. Na chladenie a kondenzáciu pár slúžia chladničky (obr. 1.9). Vzduchové chladiče sa používajú na varenie a destiláciu vysokovriacich (bp> 1600С) kvapalín, okolitý vzduch slúži ako chladivo. Vodou chladené chladničky sa líšia od vzduchových chladničiek prítomnosťou vodného plášťa (chladiacim činidlom je voda). Vodné chladenie slúži na zahusťovanie pár a destilačných látok s bodom varu <1600C a v rozmedzí 120-1600C slúži ako chladivo netečúca voda a pod 1200C tečúca voda. Chladnička Liebig sa používa na destiláciu tekutín, guľové a špirálové chladničky sú najvhodnejšie ako reverzné na varenie tekutín, keďže majú veľkú chladiacu plochu. Ryža. 1.9. Chladničky a spätný chladič: a) vzduchové, b) s rovnou rúrkou (Liebig), c) guľové, d) špirálové, e) Dimroth, f) spätný chladič Refluxné kondenzátory slúžia na dôkladnejšie oddelenie frakcií zmesi pri jej frakčnej (frakčnej) destilácii. V laboratórnej praxi sa na práce súvisiace s ohrevom používa porcelánový riad (obr. 1.10). Ryža. 1.10. Čína: a) odparovacia nádoba, b) Buchnerov lievik, c) téglik, d) mažiar, e) lyžica, f) pohár, g) čln na pálenie, h) lopatka Porcelánové filtre Nutsch - Buchnerove lieviky sa používajú na filtrovanie a premývanie sedimentov vo vákuu. Malty s paličkou sú určené na drvenie a miešanie pevných a viskóznych látok. Na montáž a upevnenie rôznych zariadení v chemickom laboratóriu slúžia statívy so súpravami krúžkov, držiakov (nožičiek) a svoriek (obr. 1.11). Ryža. 1.11. Laboratórny stojan (a) so sadou príslušenstva: b) krúžky, c) svorky, d) držiak Na upevnenie rúrok použite stojany vyrobené z z nehrdzavejúcej ocele, zliatiny hliníka alebo plast, ako aj držiaky na ruky (obr. 1.12). Ryža. 1.12. Rack (a) a ručné držiaky rúr (b) Tesnosť spojenia komponentov laboratórnych prístrojov sa dosahuje pomocou tenkých rezov (obrázok 1.13) a gumových alebo plastových zátok. Zátky sa vyberajú podľa čísel, ktoré sa rovnajú vnútornému priemeru uzavretého hrdla otvoru nádoby alebo rúrky. Ryža. 1.13. Kužeľové časti: a) jadrá, b) spojka Najuniverzálnejším a najspoľahlivejším spôsobom utesnenia laboratórneho prístroja je spojenie jeho jednotlivých častí pomocou kužeľových častí spojením vonkajšieho povrchu jadra s vnútorným povrchom objímky. I.3 ZÁKLADNÉ OPERÁCIE V LABORATÓRII ORGANICKEJ CHÉMIE Kvalifikované vykonávanie praktickej práce experimentálnym chemikom je nemožné bez znalosti techniky základných operácií. Preto je potrebné študovať a ovládať operácie najčastejšie používané v laboratóriu organickej chémie: ohrev, chladenie, rozpúšťanie, sušenie, mletie, miešanie atď. správne prevedenie je tiež potrebné zabezpečiť bezpečné pracovné podmienky. I.3.1 VYKUROVANIE Jedna z podmienok toku chemické reakcie v danom smere je prísne dodržiavanie určitého teplotného režimu. Hlavné organické reakcie nie sú iónové a prebiehajú pomaly, preto sa často uskutočňujú so zahrievaním, čo prispieva k zvýšeniu reakčnej rýchlosti - rýchlosť reakcie pri zahriatí na 100 C sa zvyšuje 2-4 krát (Van't Hoffovo pravidlo ). Na ohrev sa používajú rôzne horáky, elektrické ohrievače, vodná para atď.. Výber vykurovacieho zariadenia sa vykonáva s prihliadnutím na vlastnosti rozpúšťadla, reaktantov a teploty, pri ktorej by sa mala reakcia uskutočniť. Horáky sú plynové alebo kvapalné (alkoholové) (obr. 1.14). Pre rýchly ohrev na relatívne vysoké teploty (≈5000C) sa používajú plynové horáky Bunsen a Teklu. Tieto horáky sú kovová trubica upevnená na kovovej podložke, v ktorej spodnej časti sú otvory so zariadeniami na nastavenie prívodu vzduchu. Alkoholový horák je hrubostenná sklenená vanička, cez hrdlo ktorej sa ťahá niťový knôt alebo vatový tampón. Krk je krytý kovovým alebo brúseným skleneným uzáverom. Obrázok 1.14. Horáky: a) liehové, b) plynové Bunsenove, c) plynové Teklu Najpoužívanejšie elektrické vykurovacie zariadenia sú plášte, kachličky, sušiace pece, muflové, téglikové, šachtové pece a vane. Pri použití na ohrev platní a horákov môže dôjsť k lokálnemu prehriatiu a čiastočnému rozkladu organických látok. Na zvýšenie rovnomernosti ohrevu nad 1000C sa používajú azbestové siete, elektrické sklolaminátové ohrievače s prepletenými elektrickými špirálkami (obr. 1.15). Aby sa zabránilo prehriatiu reakčnej zmesi, plameň horáka by nemal presahovať azbestový kruh na mriežke. Pri práci s výbušnými, horľavými látkami (éter, acetón, benzén a pod.) sa používajú rôzne druhy ohrievacích kúpeľov, aby sa zabránilo lokálnemu prehriatiu. Teplovodivým médiom vo vyhrievacích kúpeľoch je vzduch, piesok, voda, organické kvapaliny, kovy, roztavené soli atď. Pri výbere určitého typu kúpeľa zohľadnite vlastnosti reakčnej zmesi, teplotný režim, ktorý je potrebné dodržať na dlhú dobu. Hladina ohrievanej látky v nádobe musí zodpovedať hladine tepelného nosiča kúpeľa. Pre mierne zvýšenie rovnomernosti ohrevu sa používajú vzduchové kúpele - Babo lievik s plynovým horákom (obr. 1.16). Maximálna dosiahnutá teplota pri použití elektricky vyhrievaného vzduchového kúpeľa je 2500C. Ryža. 1.15. Elektrický vykurovací plášť Obr. 1.16. Lievik Babo Pieskové vane vybavené elektrickými alebo plynovými horákmi majú veľkú tepelnú zotrvačnosť a umožňujú udržiavať teplotu až do 4000C. Misky s látkami sú umiestnené v hĺbke 2-5 cm v preosiatom piesku vopred kalcinovanom z organických nečistôt. Ak je v experimente potrebné udržiavať teplotu nepresahujúcu 1000 ° C, používajú sa kúpele s vriacou vodou. Nádoba s horľavými látkami sa postupne ponorí do predhriateho vodného kúpeľa, čím sa vylúčia zdroje ohrevu. Teplomerom kontrolujte teplotu zmesi a v prípade potreby zmeňte vychladenú vodu na horúcu. Pri experimente s kovovým draslíkom alebo sodíkom by sa nemali používať vodné kúpele. Pri destilácii vysoko prchavých, horľavých látok (petroléter, dietyléter atď.) sa používajú parné kúpele. Olejové kúpele majú pomerne veľkú tepelnú zotrvačnosť a používajú sa na ohrev v rozmedzí 100-2500C. Maximálna dosiahnutá teplota závisí od typu nosiča tepla (glycerín - do 2000C, parafín - do 2200C). Malo by sa pamätať na to, že keď sa voda dostane dovnútra, zohriate oleje sa penia a striekajú, preto sa na spodný koniec spätného chladiča nasadí manžeta z filtračného papiera. Aby sa zabránilo vznieteniu pár chladiacej kvapaliny pri prehriatí, vaňa sa umiestni do digestora, prikryje sa azbestovou lepenkou alebo sa do vane pridá studený olej. V žiadnom prípade nehaste vodou, pieskom! Teplota sa meria teplomerom umiestneným vo vani na úrovni dna reakčnej banky, teplomer by sa nemal dotýkať banky, dna a stien vane. Kovové kúpele sa používajú na ohrev v rozmedzí 200-4000C, intenzívnejšie zvýšenie teploty spôsobuje rýchlu oxidáciu povrchu kovu. Ako nosič tepla sa používajú nízkotaviteľné zliatiny dreva (Bi:Pb:Sn = 4:2:1) s tm = 710C, ruža (Bi:Pb:Sn = 9:1:1) s tm = 940C. Teplomer a nádoby sa umiestnia po roztavení a odstránia sa predtým, ako teplonosné kvapaliny stuhnú. Pre dlhodobé udržiavanie teploty v danom intervale slúžia termostaty (obr. 1.17). Ryža. 1.17. Termostaty: a) ultratermostat UT-15, b) mikrotermostat MT-0,3 Malo by sa pamätať na to, že miestne prehriatie kvapalín nad ich bod varu môže viesť k výbuchu. Aby sa tomu zabránilo, dlhé sklenené kapiláry uzavreté na jednej strane otvoreným koncom nadol sa ponoria do studenej tekutiny alebo sa uložia malé kúsky páleného neglazovaného porcelánu, tehly, takzvané „kotly“. Pri zahrievaní uvoľňujú jemné vzduchové bublinky, ktoré zaisťujú miešanie a podporujú rovnomerný var. "Kotle" sa používajú jednorazovo, pretože pri ochladení kvapalina vyplní ich póry. I.3.2 CHLADENIE Pri vykonávaní mnohých chemických prác je niekedy potrebné ochladiť reakčnú zmes. Táto operácia sa používa na urýchlenie kryštalizácie, oddelenie produktov s rôznou rozpustnosťou atď. Pri exotermických reakciách môže uvoľnenie značného množstva tepla viesť k prehriatiu reakčnej zmesi, a teda spôsobiť nízky výťažok konečného produktu. V týchto prípadoch je potrebné zníženie teploty. Množstvo odvedeného tepla a požadovaná teplota určujú výber chladiaceho média. Voda je jednoduchý, lacný a tepelne náročný prostriedok. Reakčná nádoba sa ochladí pod prúdom tečúca voda alebo pravidelne ponorené do studenej vody. Cirkulujúca studená voda sa používa na chladenie a kondenzáciu pár v plášti chladničiek. Keď teplota pary stúpne nad 1500 C, nemali by sa používať vodné chladničky, pretože v dôsledku prudkého poklesu teploty môže dôjsť k prasknutiu skla. Na ochladenie na 00C sa používa drvený ľad. Zmes pozostávajúca z ľadu a malého množstva vody má efektívnejší chladiaci účinok, pretože sa dosiahne väčší kontakt so stenami banky alebo skúmavky. Ak prítomnosť vody neinterferuje s reakciou, je vhodné udržiavať nízku teplotu pridávaním kúskov ľadu priamo do reakčnej zmesi. Použitie špeciálnych zmesí (tabuľka 1.1), ktorými sú chladiace vane naplnené, umožňuje dosiahnuť teploty blízke 00C a nižšie. Tabuľka 1.1. Chladiace zmesi Zložky zmesi Kvantitatívny pomer Minimálna teplota, 0СH2O, CH3COONa100: 85-4,7H2O, NH4Cl100: 30-5,1H2O, NaNO3100: 75-5,3H2O, Na2S2O3.5H2O100: 02H200,02H200.02H20 0,6H20100: 41-9,0 ľad (sneh), Na2S203,5H20100: 67,5-11,0 H20, NH4Cl, NH4N03100: 33: 33-12,4H20, CaCl2,6H20100-312,03 NH200: 212,030,60,06 KCI100: 30-15,8 Ľad (sneh), NH4NO3100: 60-17,3 H2O, NH4SCN100: 133-18,0 Ľad (sneh), NaN03100: 59-18,5 Ľad (sneh), NaCl20203 NH304 , NH4NO3100: 100: 100-25,0 Ľad (sneh), KСl (tech.) 100: 100-30,0 Ľad (sneh), konc. НСl (ochladený na 00 °C) 100: 100-37,0 Ľad (sneh), NaCl (technický) 100: 125-40,3 Ľad (sneh), CaCl2,6H20100: 143-55,0 Pridaním tuhého oxidu uhoľnatého (IV) („suchý ľad“) do jednotlivých rozpúšťadiel (acetón, éter a pod.) sa dosiahne pokles teploty pod -700C. Ak je potrebné dlhodobé chladenie, používajú sa chladiace skrine. Aby nedochádzalo ku korózii kovu pri kontakte so zmesou agresívnych pár a skondenzovanej vlhkosti, aby sa zabránilo výbuchu pár organických rozpúšťadiel, nádoby v chladničke sú tesne uzavreté. I.3.3 BRÚSENIE Brúsenie - deštrukcia pevných látok s tvorbou častíc materiálu. Mletie sa používa pri mnohých operáciách: získanie homogénnej hmoty pevných látok, počas extrakcie, odber strednej vzorky atď. Jedným z rozhodujúcich faktorov určujúcich rýchlosť heterogénnej reakcie je povrch tuhej fázy a možnosť jej kontaktu s kvapalným médiom. Mletie zvyšuje reaktivitu zlúčenín. Hlavnými charakteristikami procesu mletia sú zmena jemnosti a stupeň mletia. Stupeň mletia - pomer priemernej veľkosti kúskov východiskového materiálu k priemernej veľkosti častíc drveného materiálu. V závislosti od účelu mletia sa rozlišuje drvenie (získanie kusového produktu požadovanej veľkosti) a mletie (zvýšenie disperzie pevného materiálu, ktoré časticiam dáva určitý tvar). V závislosti od veľkosti drveného produktu, hrubé (300-100 mm), stredné (100-25 mm), jemné (25-1 mm), drvenie a hrubé (1000-500 mikrónov), stredné (500-100 mikrónov), jemné (100-40 mikrónov), ultrajemné (menej ako 40 mikrónov) mletie. Pevné látky sa melú ručne alebo mechanicky. Voľba spôsobu a prostriedkov mletia je daná mechanickými a chemickými vlastnosťami spracovávaného materiálu, požadovaným stupňom disperzie. Pre priame chemické pôsobenie je žiaduce jemné a ultrajemné mletie. Materiály na extrakciu a parnú destiláciu možno obmedziť na hrubé mletie. Brúsenie sa vykonáva v maltách (obr. 1.18) z rôznych materiálov. Kovové malty sa používajú na mletie hrudiek alebo veľkých kryštálov látok. V porcelánových zariadeniach sa melú látky menej pevné ako fosfor. Na výrobu analytických vzoriek sa používajú achátové malty, pretože minerál má vysokú tvrdosť, málo sa obrusuje a neupcháva mletú látku. Veľkosť malty sa volí v súlade s množstvom pracovného materiálu, ktorý by nemal zaberať viac ako 1/3 jej objemu. Mletie sa vykonáva rotačnými pohybmi, z času na čas sa časti mažiara a paličky očistia špachtľou a hmota sa zbiera smerom k stredu. Je vhodnejšie spracovávať látky v malých dávkach. Ak sa materiál rozmazáva a lepí, pred mletím sa zmieša s oxidom kremičitým (IV), rozbitým sklom, pemzou. Ryža. 1.18. Malty: a) achátové, b) na mletie prašných a toxických látok. Pracujú s prašnými a toxickými látkami v digestore, pomocou špeciálnych mált s prachotesnými zariadeniami alebo prekrytím obyčajnej malty polyetylénom s otvorom na paličku. V laboratóriách sa na mletie látok používajú aj mechanické drviče, drviče, mlyny a homogenizátory. Malo by sa pamätať na to, že brúsne látky zvyšujú ich chemickú aktivitu, preto nie je vylúčená možnosť výbuchu. Z bezpečnostných dôvodov je potrebné pred manipuláciou s väčším množstvom neznámych látok presvedčiť sa na malej vzorke, že je vylúčená možnosť výbuchu. I.3.4 MIEŠANIE Miešanie je spôsob, ako získať homogénne zmesi. Táto operácia pre tuhé sypké látky je definovaná pojmom miešanie, pre kvapalinu - miešanie. Miešanie sa vykonáva ručne a mechanicky. Operácia sa vykonáva pomocou miešacieho zariadenia alebo trepaním. Pravidelné pretrepávanie sa používa, ak je použitie mixérov ťažké, ak sa počas prevádzky nevykonáva pridávanie látok, chladenie a zahrievanie. V prípade výrazného vývinu plynov a pár sa pretrepávanie nepoužíva. Súhrnný stav miešaných látok určuje výber spôsobu a zariadenia na jeho realizáciu. Pri práci s malými množstvami tuhých látok a kvapalín v rýchlych reakciách niekedy stačí ručne premiešať sklenenou tyčinkou v kadičke alebo nádobou potriasť. Banky sa otáčajú, držia sa za hrdlo, uzavreté nádoby sa opakovane prevracajú. Malo by sa pamätať na to, že v nádobách s kvapalinami s nízkou teplotou varu počas miešania stúpa tlak, takže zátky v nich musia byť držané. Pri práci s viskóznymi kvapalinami, s veľkým množstvom látok alebo pri dlhodobej reakcii sa používa mechanické miešanie. Operáciu je možné vykonávať pomocou magnetických, vibračných miešadiel, ako aj miešadiel, ktoré sa otáčajú s elektrickým pohonom. Za normálnych podmienok (pri atmosférickom tlaku, teplote okolia, za prítomnosti vzdušnej vlhkosti) sa miešanie vykonáva v otvorených nádobách so širokým hrdlom, hrubých alebo tenkostenných pohároch, titračných bankách, skúmavkách so širokým hrdlom, v špeciálnych bankách. Tento riad umožňuje súčasné použitie miešadiel, teplomerov, kvapkacích lievikov atď. Mechanické miešanie sa efektívne vykonáva pomocou sklenených miešadiel (obr. 1.19), ktoré sa dajú ľahko vyrobiť z hrubých tyčí alebo rúrok s priemerom 4-10 mm. Majú rôznu konfiguráciu v závislosti od tvaru, veľkosti nádoby a šírky jej hrdla. V závislosti od spôsobu miešania sa používajú rôzne typy miešadiel (obr. 1.20). Otvorené, cylindrické nádoby so širokým hrdlom sú vhodné pre efektívnejšie ploché, vrtuľové alebo závitovkové miešačky. Ryža. 1.19. Sklenené miešadlá Obr. 1.20. Agitátori Pre misky s úzkym hrdlom sa používajú miešadlá so sklenenými alebo fluoroplastovými čepeľami, ktoré sa pôsobením odstredivých síl vyhadzujú smerom von. Nie sú vhodné na intenzívne miešanie. Pri vysokých rýchlostiach môžu miešadlá tohto typu ľahko rozbiť a rozbiť reakčné nádoby. Vrtulové a odstredivé miešadlá nie sú vhodné pre ťažké, pevné materiály (napr. roztavený sodík). V týchto prípadoch je vhodné použiť Gershbergovo miešadlo so sklenenou tyčinkou a drôtenými čepeľami (d = 1–2 mm), ktoré sa ľahko zasunie cez úzke hrdlo reakčnej nádoby. Jeho čepele počas prevádzky nadobúdajú tvar banky, ľahko sa posúvajú po stenách a nezanechávajú žiadne škrabance. Na prácu s látkami priľnutými na stenách baniek s úzkym hrdlom sa používajú škrabkové miešadlá, ktoré sa však nedajú použiť pri súčasnom vložení teplomera do banky. Miešanie vo veľkých objemoch sa vykonáva pomocou kovových lopatkových a odstredivých miešadiel. Pri práci v hlbokom vákuu a pri malých objemoch látok s nízkou viskozitou (na extrakciu kvapaliny kvapalinou, elektrolýzu, titráciu) je vhodné použiť magnetické miešadlá (obrázok 1.21). Pozostávajú z rotujúceho magnetického motora a tyče umiestnenej v reakčnej nádobe. Pod vplyvom magnetického poľa vytvoreného rotorom elektromotora sa tyč začne pohybovať. Magnetické miešadlá je možné kombinovať s plochými elektrickými ohrievačmi, treba však počítať s nízkou stabilitou magnetov pri zahrievaní. Výhodou tohto typu miešadla je možnosť použitia zariadenia bez špeciálnej prípravy, umiestnenie miešacej tyče do uzavretých aparatúr (uzavretých nádob). Obrázok 1.21. Magnetické miešadlo Na miešanie kvapalín s plynmi, pre nemiešateľné kvapaliny, sú inštalované vibračné miešačky, v ktorých je striedavým elektromagnetickým poľom poháňaná membrána so sklenenou alebo oceľovou doskou. Táto metóda je účinná pri tvorbe riedkych emulzií. Pri mnohých reakciách vyžadujúcich miešanie je potrebné zabrániť úniku prchavých látok, udržiavať zvýšený alebo znížený tlak a izolovať obsah nádoby od vonkajšieho prostredia (prenikanie vzduchu a vodných pár). Tesnosť zaisťujú tesnenia alebo špeciálne zariadenia - uzávery a spoľahlivá činnosť tesnení zase závisí od prívodu mazacej kvapaliny (voda, olej, glycerín atď.) Na zabezpečenie rovnomerného, tichého chodu mixérov je potrebné zafixovať polohu ich osi. Stojany používané na pripevnenie musia byť dostatočne pevné a miešadlo nesmie počas otáčania vibrovať. Pred začatím práce, otáčaním miešadla ručne, sa musíte uistiť, ako ľahko sa otáča, nedotýka sa stien reaktora, teplomera a iných častí zariadenia. Získanie homogénnej hmoty pevných sypkých pevných látok z jednotlivých látok ich zmiešaním sa môže uskutočňovať súčasne s chemickými premenami, s mletím, zahrievaním, chladením, zvlhčovaním. V priemyselných podmienkach sa na to používajú špeciálne zariadenia s periodickým a nepretržitým pôsobením. Pri miešaní viacerých pevných látok je potrebné, aby mali čo najmenšiu, rovnakú veľkosť častíc. V laboratórnych podmienkach je možné rozdrvené látky naliať do stredu štvorcového plechu a miešať valcovaním, pričom jeho konce sa postupne zdvíhajú. Pevné látky sa dobre premiešajú opakovaným preosievaním cez sitá, ktorých priemer otvorov 2-3 krát presahuje priemer pracovných častíc. Miešanie sa môže uskutočňovať aj opakovaným prelievaním látok z jednej nádoby do druhej, pričom nádoby sa naplnia miešanými látkami maximálne do polovice ich objemu. Na miešanie je možné použiť aj všetky zariadenia určené na mletie (malty, mlyny a pod.). I.3.5 SUŠENIE V organickej chémii sú niektoré reakcie možné len v neprítomnosti vlhkosti, preto je potrebné predbežné sušenie východiskových materiálov. Sušenie je proces uvoľňovania látky, bez ohľadu na jej stav agregácie, z kvapalných nečistôt. Sušenie sa môže vykonávať fyzikálnymi a chemickými metódami. Fyzikálna metóda spočíva v prechode suchého plynu (vzduchu) cez látku, ktorá sa má sušiť, zahrievaní alebo udržiavaní vo vákuu, chladení atď. o chemická metóda pomocou sušiacich činidiel. Výber spôsobu sušenia je určený povahou látky, jej stavom agregácie, množstvom kvapalných nečistôt a požadovaným stupňom sušenia (tabuľka 1.2). Sušenie nie je nikdy absolútne a závisí od teploty a sušidla. Sušenie plynov sa uskutočňuje ich prechodom buď cez vrstvu kvapaliny absorbujúcej vodu (zvyčajne cez koncentrovanú kyselinu sírovú), naliatu do premývacej fľaše Drexel (obr. 1.22), alebo cez vrstvu granulovaného sušidla umiestnenú v špeciálnej kolóne alebo rúrka v tvare U. Silné chladenie je účinný spôsob sušenia vzduchu alebo plynov. Keď prúd prechádza cez lapač chladený zmesou acetónu a suchého ľadu alebo tekutého dusíka, voda zamrzne a vyzráža sa na povrchu lapača. Tabuľka 1.2. Najbežnejšie odvlhčovače a ich aplikácie Vysúšadlo Látky na sušenie Látky, ktorých použitie je neprijateľné P2O5 Neutrálne a kyslé plyny, acetylén, sírouhlík, uhľovodíky a ich halogénderiváty, roztoky kyselín Zásady, alkoholy, étery, chlorovodík, fluorovodík CaH2 Vzácne plyny, uhľovodíky, metakryláty, kyslé metány alkoholy, amoniak, nitrozlúčeniny CaO (sodné vápno) Neutrálne a zásadité plyny, amíny, alkoholy, étery Aldehydy, ketóny, kyslé látky Na kov Étery, uhľovodíky, terciárne amíny Chlórderiváty uhľohydrátov, alkoholy a látky reagujúce s konc. H2SO4 Neutrálne a kyslé plyny Nenasýtené zlúčeniny, alkoholy, ketóny, zásady, sírovodík, jodovodík NaOH, KOH Amoniak, amíny, étery, uhľovodíky Aldehydy, ketóny, kyslé látky bezvod. K2CO3 Acetón, amíny Kyslé látky CaC12 Parafínové uhľovodíky, olefíny, acetón, étery, neutrálne plyny, chlorovodík Alkoholy, amoniak, bezvodé amíny. Na2SO4, MgSO4 Estery, roztoky látok citlivých na rôzne vplyvy Alkoholy, amoniak, aldehydy, ketóny Silikagél Rôzne látky Fluorovodík Ryža. 1.22. Sušenie plynov: 1) Drexelova banka, 2) kolóna s pevným sušidlom, 3) U-trubica, 4) chladené lapače: a) chladiaca kvapalina, b) Dewarova nádoba Sušenie kvapalín sa zvyčajne vykonáva priamym kontaktom s jedným alebo druhým vysúšadlom. Pevné sušidlo sa umiestni do banky obsahujúcej organickú kvapalinu, ktorá sa má sušiť. Treba poznamenať, že použitie príliš veľkého množstva sušidla môže viesť k strate materiálu v dôsledku sorpcie. Sušenie pevných látok sa vykonáva najjednoduchším spôsobom, ktorý spočíva v nasledujúcom: látka, ktorá sa má sušiť, sa umiestni tenká vrstva na hárku čistého filtračného papiera a nechajte pri izbovej teplote. Sušenie sa urýchli, ak sa vykonáva zahrievaním, napríklad v peci. Malé množstvá pevných látok sa sušia v klasických exsikátoroch alebo vákuových exsikátoroch, čo sú hrubostenné nádoby s brúseným, brúseným vekom. Brúsené povrchy veka a samotný exsikátor musia byť naolejované. Vysúšadlo sa nachádza v spodnej časti exsikátora a látky určené na sušenie v odvažovačkách alebo Petriho miskách sú umiestnené na porcelánových prepážkach. Vákuový exsikátor sa od bežného líši tým, že vo veku je kohútik na pripojenie k vákuu. Exsikátory slúžia len na prevádzku pri izbovej teplote, nesmú sa ohrievať. 4 METÓDY IZOLÁCIE A ČISTENIA LÁTOK I.4.1 FILTROVANIE Najjednoduchší spôsob, ako oddeliť kvapalinu od častíc tuhej látky v nej obsiahnutej, je dekantácia – vypustenie kvapaliny z usadeného sedimentu. Týmto spôsobom je však ťažké oddeliť úplne kvapalnú fázu od pevnej látky. To sa dá dosiahnuť filtráciou - prechodom kvapaliny so zrazeninou cez filtračný materiál. Existujú rôzne filtračné materiály a rôzne spôsoby filtrácie. Najbežnejším filtračným materiálom v laboratóriu je filtračný papier. Vyrábajú sa z neho papierové filtre. Veľkosť filtra je určená hmotnosťou sedimentu, nie objemom prefiltrovanej kvapaliny. Filtračný koláč by nemal zaberať viac ako polovicu objemu filtra. Pred začatím práce sa filter navlhčí rozpúšťadlom, ktoré sa má filtrovať. Počas filtrácie by hladina kvapaliny mala byť mierne pod vrchom filtračného papiera. Jednoduchý filter je vyrobený zo štvorcového kusu filtračného papiera (obr. 1.23). Filter by mal tesne priliehať k vnútornému povrchu skleneného lievika. Skladaný filter má veľkú filtračnú plochu, filtrovanie cez neho je rýchlejšie. Ak roztok obsahuje silné kyseliny alebo iné organické látky, ktoré ničia papier, na filtráciu sa používajú sklenené tégliky s poréznym skleneným dnom alebo sklenené lieviky, v ktorých sú privarené porézne sklenené platne. Sklenené filtre sú očíslované podľa veľkosti pórov: čím väčšie číslo filtra, tým menší prierez pórov a tým jemnejšie usadeniny je možné na ňom prefiltrovať. V laboratóriu sa používa niekoľko metód filtrácie: jednoduchá, vákuová, horúca. Ryža. 1.23. Filtre: Obr. 1.24. Jednoduché filtrovanie ) výroba jednoduchého filtra, 2) výroba skladaného filtra, 3) filtračný téglik s poréznou platňou, 4) lieviky so sklenenou poréznou platňou Jednoduchá filtrácia sa redukuje na použitie skleneného lievika s vloženým papierovým filtrom (obr. 1.24). Lievik sa vloží do prstenca, pod neho sa umiestni sklenená banka alebo banka s plochým dnom na zachytávanie prefiltrovanej kvapaliny (filtrátu). Špička lievika by mala byť mierne spustená do prijímača a dotýkať sa jeho steny. Kvapalina, ktorá sa má filtrovať, sa prenesie na filter na sklenenej tyčinke. Na urýchlenie a úplnejšie oddelenie zrazeniny od filtrátu sa uchýli k vákuovej filtrácii. Do hrubostennej Bunsenovej banky s plochým dnom pomocou gumenej zátky vložíme porcelánový Buchnerov lievik (obr. 1.25), ktorý má plochú perforovanú prepážku, na ktorej je umiestnený papierový filter. Filter je vyrezaný tak, aby zodpovedal spodnej časti lievika. Vákuum sa vytvára pomocou vodnej pumpy. Keď je tlak vo vodovodnej sieti oslabený, voda z čerpadla sa môže dostať do zariadenia. Aby ste tomu zabránili, nainštalujte bezpečnostnú banku. Ryža. 1.25. Filtrácia a) vo vákuu: 1) Bunsenova banka, 2) Buchnerov lievik; b) malé množstvá látok Pri filtrácii vo vákuu je potrebné dodržiavať určité pravidlá: 1) pripojenie vodnej pumpy a jej pripojenie k systému, 2) navlhčenie filtra malým množstvom rozpúšťadla, ktoré sa má filtrovať, 3) zavedenie filtračná kvapalina. Zrazenina zachytená na filtri sa vytláča sklenenou zátkou, kým materský lúh neprestane kvapkať z lievika. Ak sa počas filtrovania ozve pískanie, znamená to uvoľnený alebo zlomený filter, v takom prípade je potrebné filter vymeniť. Ak je potrebné premyť zrazeninu na Buchnerovom lieviku, potom pomocou trojcestného ventilu najskôr pripojte Bunsenovu banku k atmosfére, potom sa zrazenina napustí premývacou kvapalinou a prefiltruje sa opätovným pripojením vákua. Po ukončení filtrácie sa celý systém najskôr odpojí od vákua, následne sa vypne vodná pumpa. Horúce roztoky sa zvyčajne filtrujú rýchlejšie ako studené roztoky, pretože zohriata kvapalina má nižšiu viskozitu. Horúca filtrácia sa vykonáva v sklenených lievikoch vyhrievaných zvonku tak či onak (obr. 1.26). Najjednoduchšou metódou, najužitočnejšou na filtrovanie vodných roztokov, je použitie lievika s krátkym chvostom, ktorý sa umiestni do kadičky bez výlevky s priemerom o niečo menším ako je horný okraj lievika. Na dno pohára sa naleje trochu vody a lievik sa uzavrie hodinovým sklíčkom. Voda v pohári sa privedie do varu. Keď vodná para zohreje lievik, hodinové sklíčko sa vyberie a horúca prefiltrovaná zmes sa naleje do lievika. Počas celého filtračného procesu sa roztok v kadičke udržiava pri nízkom vare. 1)2)
Ryža. 1.26. Nálevky na 1) horúcu filtráciu: a) s parným ohrevom, b) s teplovodným ohrevom, c) s elektrickým ohrevom; 2) filtrácia za chladenia I.4.2 KRYŠTALIZÁCIA Kryštalizácia je jednou z najdôležitejších metód čistenia a získavania pevných látok v laboratórnych a priemyselných prostrediach. Metóda je založená na tvorbe kryštálov z taveniny, roztoku alebo plynnej fázy. Látka získaná ako výsledok kryštalizácie však nie je vždy dostatočne čistá, preto sa výsledný produkt podrobí ďalšiemu čisteniu, ktoré sa nazýva rekryštalizácia. Kontaminovaná látka sa rozpustí zahrievaním vo vhodnom rozpúšťadle a získa sa nasýtený roztok. Horúci roztok sa prefiltruje, aby sa odstránili nerozpustné nečistoty, a potom sa filtrát ochladí. Pri ochladzovaní nasýteného roztoku sa rozpustnosť látok znižuje. Časť rozpustenej látky vypadne vo forme zrazeniny, ktorá obsahuje menej nečistôt ako pôvodná látka. Metóda je použiteľná pre látky, v ktorých rozpustnosť výrazne stúpa so zvyšujúcou sa teplotou. Výsledok kryštalizácie závisí vo veľkej miere od výberu rozpúšťadla (tab. 1.3). Látka, ktorá sa má čistiť, by sa mala vo vybranom rozpúšťadle za studena a dobre rozpúšťať pri teplote varu. Kontaminanty sa musia ťažko rozpúšťať alebo byť nerozpustné v danom rozpúšťadle. Rozpúšťadlo nesmie reagovať s rozpustenou látkou. Mala by spôsobiť tvorbu stabilných kryštálov a z povrchu kryštálov sa dá ľahko odstrániť umytím a vysušením. Tabuľka 1.3. Rozpúšťadlá používané pri rekryštalizácii Vlastnosti Trieda zlúčenín Rozpúšťadlá Hydrofóbne uhľovodíky, halogénované uhľovodíky, étery Uhľovodíky, étery, halogénované uhľovodíky Amíny, estery, nitrozlúčeninyEsteryNitrily, ketóny, aldehydyAlkoholy, dioxán, sulfónová, kyselina octová, alkoholyFenoly Keď sa vyberie rozpúšťadlo, látka sa s ním zahreje do varu, pričom sa dodržia všetky bezpečnostné opatrenia. Najprv sa odoberie rozpúšťadlo v menšom množstve, ako je potrebné na úplné rozpustenie látky a potom sa po malých dávkach pridáva cez spätný chladič (obr. 1.27). Ryža. 1.27. Kryštalizačné zariadenie: ) banka, 2) spätný chladič, 3) kúpeľ, 4) kotly V prípade potreby sa roztok odfarbí pridaním adsorbenta (drvené aktívne uhlie, jemne natrhaný filtračný papier). Pred pridaním adsorbentov by sa mal roztok mierne ochladiť, pretože tieto látky môžu zintenzívniť proces varu, čo povedie k prudkému vytlačeniu z banky. Zmes rozpustenej látky a adsorbentu sa znovu zahreje do varu a za horúca sa prefiltruje pomocou kónického lievika a skladaného filtra. Banka s filtrátom sa nechá vychladnúť. Postupne sa z filtrátu vyzrážajú kryštály testovanej látky. Pomalé chladenie filtrátu umožňuje získať veľké kryštály, rýchle - malé. Pevné organické látky sa pri destilácii rozpúšťadiel môžu uvoľňovať vo forme olejových kvapalín, čo komplikuje ich kryštalizáciu. Tomu sa dá predísť zavedením niekoľkých čistých kryštálov vykryštalizovanej látky. Proces kryštalizácie uľahčuje aj trenie sklenenej tyčinky o steny nádoby. PRAXE Pokus 1. KRYŠTALIZÁCIA KYSELINY BENZOOVEJ Reakcie: kyselina benzoová, voda Do kónickej banky s objemom 100 ml sa umiestni 1 g kyseliny benzoovej a 50 ml vody. Zmes sa zahreje do varu - kyselina benzoová sa úplne rozpustí. Horúci roztok sa rýchlo prefiltruje cez skladaný filter a filtrát sa rovnomerne naleje do dvoch baniek. Obsah jednej banky sa rýchlo ochladí pod prúdom voda z vodovodu alebo v ľade a pretrepte. Kyselina benzoová sa vyzráža vo forme jemných kryštálov. Roztok v inej banke sa udržiava pri teplote miestnosti počas 20-25 minút. Nastáva pomalá kryštalizácia a vytvárajú sa lesklé veľké lamelárne kryštály kyseliny benzoovej. Získané kryštály sa odfiltrujú a vysušia. Teplota topenia = 122 °C. Pokus 2. RECYŠTALIZÁCIA ACETANYLIDU V ALKOHOLOVOM ROZTOKU Reakcie: acetanilid, etylalkohol Do banky sa umiestni 1 g acetanilidu a 5 ml etylalkoholu. Obsah banky sa za stáleho trepania zahrieva v horúcom vodnom kúpeli, kým zmes nezačne vrieť, kým sa acetanilid úplne nerozpustí. Polovica výsledného alkoholového roztoku sa naleje do skúmavky a ochladí sa. K zvyšku horúceho roztoku sa za pretrepávania pridáva teplá voda (12 – 15 ml), až kým sa neobjaví mierny zákal, potom sa roztok mierne zahreje, kým nie je číry a nechá sa vychladnúť. Keď sa alkoholový roztok ochladí, nevytvorí sa zrazenina acetanilidu, zatiaľ čo z vodno-alkoholického roztoku sa jemným trepaním vyzrážajú kryštály. Rozpustnosť acetanilidu vo vode je oveľa nižšia ako v alkohole. Pridanie vody do alkoholového roztoku znižuje rozpustnosť acetanilidu, čím sa dosiahne nasýtenie horúceho roztoku, pri ochladení ktorého sa pozoruje tvorba hojnej kryštalickej zrazeniny. Teplota topenia = 114 °C. I.4.3 PREJAZD Sublimácia (sublimácia) je proces vyparovania pevnej látky, po ktorom nasleduje kondenzácia jej pár priamo na pevnú látku, pričom sa obchádza kvapalná fáza. Sublimácia sa používa na čistenie tých organických látok, ktorých kryštalizácia je náročná. Na sublimáciu malého množstva látky pri atmosférickom tlaku sa táto vloží do porcelánového pohára a prikryje sa kruhom filtračného papiera s jemnými otvormi vytvorenými ihlou. Na vrch je umiestnený prevrátený sklenený lievik, ktorého výlevka je tesne uzavretá vatovým tampónom (obr. 1.28). Pohár jemne zahrejte. Pary sublimovanej látky prechádzajú cez otvory na filtri a kondenzujú na vnútorných stenách lievika. Prepážka chráni kryštály čistej látky pred padaním do vykurovacej zóny. Ryža. 1.28. Zariadenia na sublimáciu: a) pri atmosférickom tlaku, b) vo vákuu Rýchlosť sublimácie je nepriamo úmerná vonkajšiemu tlaku. Ak chcete zvýšiť rýchlosť procesu, môžete zvýšiť teplotu, prejsť cez látku slabým prúdom vzduchu alebo znížiť tlak. Vykonávanie sublimácie vo vákuu tiež umožňuje znížiť teplotu, čo je veľmi dôležité v prípade rozkladných látok. Rovnako ako pri každom odparovaní je rýchlosť sublimácie úmerná ploche odparovaného povrchu, preto je potrebné látku pred sublimáciou dôkladne rozdrviť a nenechať ju roztopiť. Nevýhodou sublimácie je relatívne dlhá doba trvania procesu a obmedzená aplikácia. Tento spôsob čistenia sa však priaznivo porovnáva s rekryštalizáciou bez kontaktu látky s rozpúšťadlom a vo vysokom konečnom výťažku. PRAXE Pokus 3. ČISTENIE NAFTALÍNU A ANTRACHINÓNU SUBLIMAČNOU METÓDOU Reakcie: naftalén, antrachinón Naftalén (antrachinón) je umiestnený v porcelánovom pohári, systém je zostavený na sublimáciu. Po sublimácii sa pozoruje vyzrážanie kryštálov purifikovaného naftalénu (antrachinónu) na filtračnom papieri. Teplota topenia = 80,30 °C. I.4.4 DIAĽKOVÉ Destilácia je proces delenia viaczložkových kvapalných zmesí na samostatné frakcie, ktoré sa líšia zložením. Destilácia sa používa na čistenie a oddeľovanie prchavých látok, zvyčajne kvapalín. Destilácia je použiteľná len vtedy, keď je látka, ktorá sa má destilovať, stabilná pri bode varu. V závislosti od podmienok procesu sa rozlišuje medzi jednoduchou frakčnou destiláciou, parnou destiláciou a vákuovou destiláciou. Jednoduchá destilácia je účinná v prípadoch, keď sa teploty varu látok obsiahnutých v zmesi výrazne líšia (nie menej ako 80 ° C). Typické zariadenie na jednoduchú destiláciu pri atmosférickom tlaku pozostáva z banky s okrúhlym dnom a dlhým hrdlom s odbočkou (Würzova banka), priama chladnička, allonge a prijímacej banke (obrázok 1.29). Ryža. 1.29. Zariadenie na jednoduchú destiláciu kvapalných látok: ) Bunsenov horák, 2) krúžok so svorkou a azbestovou sieťkou, 3) destilačná banka (Würzova banka), 4) noha so svorkou, 5) teplomer, 6) trojnožky, 7) Liebigova chladnička, 8) allonge, 9) prijímacia banka Do hrdla Würzovej banky sa vloží teplomer tak, aby ortuťová guľôčka teplomera bola 0,5 cm pod otvorom odbočnej rúrky Würzovej banky. V závislosti od bodu varu kvapaliny sa používajú vodné (do 110-1200C) alebo vzduchové (nad 1200C) chladničky. Kvapalina, ktorá sa má destilovať, sa privádza do Würzovej banky cez lievik, ktorého hubica by mala byť nižšie ako výstup z Würzovej banky. V tomto prípade je destilačná banka naplnená maximálne do 2/3 jej objemu. Aby nedochádzalo k prehrievaniu a kvapalina vrie rovnomerne, do destilačnej banky sa vložia takzvané "bojlery" - malé kúsky neglazovaných doštičiek alebo kapilár, spustené otvoreným koncom nadol. Výber vykurovacieho zariadenia závisí od bodu varu kvapaliny, ktorá sa má destilovať, od jej horľavosti a výbušnosti. Pre rovnomerný ohrev je najlepšie umiestniť destilačnú banku do vhodného kúpeľa. Destilácia sa vykonáva takou rýchlosťou, aby do zbernej nádoby v priebehu jednej sekundy nevtiekli viac ako dve kvapky destilačnej kvapaliny (destilátu). Destilácia sa nesmie robiť do sucha, v banke musí vždy zostať aspoň 2-3 ml tekutiny. Počas celej destilácie jednotlivej látky musí zostať teplota pary konštantná. Ak pri destilácii teplota stúpa, znamená to, že sa destiluje zmes látok. Na začiatku destilácie je teplota zvyčajne nižšia, ako sa očakávalo. Môže to byť spôsobené buď zotrvačnosťou ortuťového teplomera, alebo tým, že v prvom momente sa oddestilujú prchavé nečistoty. Preto sa prvé časti destilátu (až do dosiahnutia konštantnej destilačnej teploty) zbierajú oddelene a vyhodia. Po ustálení teploty sa odoberie hlavná frakcia látky. Hneď ako teplota začne opäť stúpať, zberač sa zmení na zber ďalšej frakcie. Teplota varu látky závisí od tlaku. Ak sa destilácia vykonáva pri zvyškovom tlaku, potom sa teplota varu destilovanej látky bude líšiť od referenčnej hodnoty. V tejto súvislosti je vždy potrebné zaznamenať hodnotu atmosférického tlaku, pri ktorom sa destilácia uskutočňuje. Frakčná destilácia slúži na oddelenie miešateľných kvapalín vriacich pri rôznych teplotách. Frakčná destilácia sa vykonáva v zariadení, ktoré je v podstate rovnaké ako zariadenie na jednoduchú destiláciu, ale je vybavené spätným chladičom (obr. 1.30). Ryža. 1.30. Prístroj na frakčnú destiláciu: ) destilačná banka, 2) spätný chladič, 3) teplomer, 4) chladnička, 5) alobal s hadičkou na chlorid vápenatý, 6) prijímač Výsledný parný kondenzát sa zhromažďuje v niekoľkých frakciách. Čím väčší je počet frakcií, tým efektívnejšia bude separácia. Každá zo získaných frakcií obsahuje zmes látok, ale prvé frakcie sú obohatené o prchavejšiu zložku a posledné - menej prchavé. Na zvýšenie účinnosti separácie zmesi a následne na zníženie počtu opakovaných destilácií sa používajú spätné chladiče. Podstatou činnosti spätného chladiča je, že pri prechode pary dochádza k ich ochladzovaniu na stenách spätného chladiča a čiastočnej kondenzácii predovšetkým vyššievriacej zložky. Kondenzujúce pary vo forme kvapaliny (reflux) prúdia späť do destilačnej banky (odtiaľ názov spätného chladiča). Proces sa mnohokrát opakuje a to zaručuje vysokú účinnosť separácie. Na vylúčenie kontaktu destilovanej látky so vzdušnou vlhkosťou sa používa alodž s trubicou (obtoková trubica). Alonge je hermeticky spojený s prijímacou bankou a trubica je pripojená k trubici s chloridom vápenatým. Rúry s chloridom vápenatým zabraňujú prenikaniu pary vlhkosti do vnútra zariadenia, pričom zachovávajú spojenie s atmosférou. Destilácia vodnou parou je založená na skutočnosti, že vysokovriace látky, ktoré sú nemiešateľné alebo mierne miešateľné s vodou, pri prechode vodnou parou cez ne prchajú a spolu kondenzujú v chladničke. Destilát zhromaždený v zbernej nádobe vo forme dvoch vrstiev nemiešateľných kvapalín sa potom oddelí v oddeľovacom lieviku. Pomocou destilácie s vodnou parou je možné destilovať pri teplote 1000C látky, ktoré vrú oveľa vyššie (tabuľka 1.4). Tabuľka 1.4. Niektoré látky destilované vodnou parou Látka, bod varu, 0C Obsah látky v destiláte,% Čistá látka Zmes látky s vodnou parou Fenol182,098,620,6 Anilín184,498,523,1o-Krezol190,198,819,3Nitrobenzén210,92911benzén,510,929211benzén,56Nad 210,95,319,36 S vodnou parou možno destilovať organické látky, ktoré sú s vodou prakticky nemiešateľné, alebo sú s ňou pri bode varu len obmedzene miešateľné, ale chemicky neinteragujú. Destilácia s vodnou parou sa vykonáva v aparatúre pozostávajúcej z vyvíjača pary, destilačnej banky, chladničky a prijímača (obr. 1.31). Ryža. 1.31. Prístroj na destiláciu vodnou parou: ) parný generátor, 2) destilačná banka, 3) chladnička, 4) along, 5) prijímač Vyvíjač pary je kovová nádoba vybavená vodomerným sklom a bezpečnostnou trubicou. Rúrka by mala siahať takmer na dno a slúži na vyrovnávanie tlaku. Destilácia začína tým, že sa voda v parogenerátore privedie do varu a uzavretím svorky na odpalisku sa prúd pary nasmeruje do destilačnej banky. Para prechádza cez destilovanú zmes a nesúc so sebou destilovanú zložku zmesi, vstupuje do chladničky a potom vo forme kondenzátu do prijímača. Typicky sa destilačná banka tiež zahrieva, aby sa zabránilo kondenzácii vodnej pary. V destilácii sa pokračuje, kým sa destilát už nerozdeľuje na dve fázy. Keď sa bude destilovať iba voda, otvorí sa svorka na odpalisku a až potom sa zastaví ohrev parného generátora. Čistenie organickej hmoty parnou destiláciou často poskytuje lepšie výsledky ako konvenčná destilácia. Je obzvlášť účinný v prípadoch, keď je výrobok podrobený čisteniu, silne kontaminovaný živicovými látkami. Ak je potrebné znížiť bod varu, aby sa znížilo riziko rozkladu destilovanej látky, odporúča sa vykonať destiláciu vo vákuu. Na približný odhad teploty varu látky vo vákuu sa riadia nasledujúcim pravidlom: pri znížení vonkajšieho tlaku na polovicu sa teplota varu látky zníži o 15-200 °C. Zariadenie na destiláciu vo vákuu (obr. 1.32) sa od zariadenia na jednoduchú destiláciu líši tým, že ako destilačná banka sa používa banka s Claisenovom lapačom, vybavená kapilárou s veľmi malým vnútorným priemerom. Cez túto kapiláru sa do evakuovaného systému v tenkom prúde dostáva vzduch, ktorý prebubláva kvapalinou v destilačnej banke, a tak kapilára plní rovnakú úlohu ako kotly pri jednoduchej destilácii. Kapilára by mala siahať takmer na dno banky. Na ňu sa navlečie kus gumenej vákuovej hadice s vloženým tenkým drôtom, vybavená Hoffmannovou skrutkovacou svorkou na jemné nastavenie rýchlosti prechodu vzduchových bublín cez ňu. Výber frakcií pri frakčnej vákuovej destilácii sa uskutočňuje pomocou špeciálnych allongov rôznych vzorov, nazývaných "pavúky". "Spider" vám umožňuje zmeniť prijímač bez odpojenia systému od vákua. Súčasťou systému na vákuovú destiláciu musí byť bezpečnostná fľaša a tlakomer. Ak je zariadenie zostavené na tenkých častiach, všetky musia byť vopred namazané vákuovým mazivom. Látka určená na destiláciu sa vloží do Claisenovej banky, systém sa napojí na vákuum a tesnosť systému sa skontroluje pomocou manometra. Ryža. 1.32. Vákuový destilačný prístroj: ) destilačná banka, 2) kapilára, 3) teplomer, 4) chladnička, 5) allonge ("pavúk"), 7) bezpečnostná fľaša, 8) tlakomer Po dosiahnutí požadovaného vákua začnite zohrievať banku. Počas destilácie je potrebné monitorovať teplotu a tlak. Na konci destilácie sa najskôr odstráni zdroj ohrevu, banka sa nechá mierne vychladnúť a až potom sa zariadenie pomaly pripojí k atmosfére. Za týmto účelom najskôr úplne otvorte Hoffmannovu svorku na kapiláre, potom otvorte trojcestný ventil a až potom vypnite čerpadlo. Opatrne otvorte kohútik tlakomeru a pomaly doň vpustite vzduch. PRAXE Pokus 4. JEDNODUCHÁ LIKVIDÁCIA KVAPALNÝCH ORGANICKÝCH LÁTOK Reakcie: acetón, chloroform, dichlóretán, benzén Zoberte zariadenie na jednoduchú destiláciu (obrázok 1.29) a vykonajte destiláciu jednej z nasledujúcich kvapalín: acetón (560 C), chloroform (610 C), dichlóretán (83,70 C), benzén (800 C). Pokus 5. FRAKČNÁ DISTRIBÚCIA KVAPALNÝCH ORGANICKÝCH LÁTOK Reakcie: zmesi anilín-chloroform, chloroform-xylén, benzén-xylén Zostaví sa zariadenie na frakčnú destiláciu (obrázok 1.30) a destiluje sa jedna z nasledujúcich zmesí: zmes anilín (1840C) -chloroform (610C), chloroform (610C) -m-xylén (1390C), benzén (800C) - m-xylén (139 °C). Pokus 6. Destilácia KVAPALNÝCH ORGANICKÝCH LÁTOK S VODNOU PAROU Reakcie: anilín Zostavte prístroj na destiláciu s parou (obrázok 1.31) a vykonajte destiláciu anilínu. Anilín sa oddelí od vody pomocou oddeľovacieho lievika, vysuší sa nad chloridom vápenatým, preleje sa z chloridu vápenatého do suchej fľaše a destiluje sa jednoduchou destiláciou. I.5 Najdôležitejšie fyzikálne konštanty Každá organická látka sa za určitých podmienok (teplota a tlak) vyznačuje stálymi fyzikálnymi vlastnosťami. V chemickej literatúre sa najčastejšie uvádzajú tieto fyzikálne vlastnosti: teplota topenia (mp), bod varu (bod varu), index lomu, špecifická rotácia, hustota, viskozita, UV, IR a PMR spektrá. Po určení najdôležitejších fyzikálnych konštánt neznámej zlúčeniny a ich porovnaní s údajmi z literatúry je možné identifikovať neznámu látku (stanoviť štruktúru) a dokázať jej čistotu. I.5.1 TEPLOTA TANIA Termín "teplota topenia" označuje rozsah teplôt, pri ktorých dochádza k premene pevnej látky na kvapalinu. Počiatočný bod topenia je teplota, pri ktorej sa objaví prvá kvapka kvapaliny. Konečný bod topenia je bod, pri ktorom sa všetka pevná látka zmení na kvapalinu. Rozdiel medzi konečnými a počiatočnými bodmi topenia by nemal byť väčší ako 10 °C. Pre čisté organické látky musí byť teplota topenia jasná. Na stanovenie teploty topenia sa malé množstvo testovanej látky rozomelie v mažiari a umiestni sa do kapiláry uzavretej z jedného konca, poklepaním otvoreným koncom, naberie sa do nej trochu látky a vhodí sa zapečateným koncom nadol do nádoby. dlhá sklenená trubica, stojaca vertikálne na tvrdom povrchu, aby sa látka preniesla na utesnený koniec. Kapilára naplnená látkou je pripevnená gumeným krúžkom k teplomeru tak, aby látka bola na úrovni stredu guľôčky teplomera. Teplomer s jednou alebo viacerými kapilárami sa upevní do čistej suchej skúmavky pomocou zátky s výrezom oproti stupnici teplomera (obr. 1.33). Nemal by sa dotýkať stien skúmavky a jeho nádrž by mala byť 0,5 až 1 cm nad dnom skúmavky. Ryža. 1.33. Zariadenie na meranie bodu topenia: ) banka s guľatým dnom, 2) kapilára s látkou, 3) skúmavka, 4) postupy na uchytenie skúmavky, 5) otvor, 6) zátka s teplomerom V nohe statívu sa vertikálne upevní skúmavka s teplomerom a pod ňu sa na prstenci s mriežkou privedie pohár (fľaša) s vazelínovým olejom. Hladina kvapaliny by mala byť nad zásobníkom teplomera a skúmavka by mala byť vo vzdialenosti najmenej 0,5-1 cm od dna pohára (banky). Zostavené zariadenie sa pomaly zahrieva, pričom sa pozorne sleduje nárast teploty a stav látky v kapiláre. Pozorovaním látky v kapiláre zaznamenajte a zaznamenajte zmenu farby, rozklad, lepenie, spekanie atď. Keď sa stĺpec látky začne zreteľne zmršťovať a "zvlhnúť", zahrievanie sa zastaví. Za začiatok topenia sa považuje objavenie sa prvej kvapky v kapiláre a koniec je zmiznutie posledných kryštálov. Niektoré organické látky nemajú charakteristický bod prechodu z pevného do kvapalného stavu a pri rýchlom a silnom zahriatí karbonizujú a prchajú. Medzi tieto látky patrí kyselina acetylsalicylová (aspirín), ktorej teplota topenia sa určuje odlišne. Kapilára sa ako obvykle naplní rozdrveným práškom testovanej látky pripojenej k teplomeru, ale teplomer bez látky sa umiestni do zariadenia. Keď teplota dosiahne 123-1250C. do prístroja sa zavedie teplomer s kapilárou a pokračuje sa v určovaní teploty topenia ako obvykle. PRAXE Skúsenosti 7. STANOVENIE TEPLOTY TANIA PEVNÝCH ORGANICKÝCH LÁTOK Reakcie: salol, naftalén, acetanilid, kyselina benzoová, aspirín Zostaví sa zariadenie na stanovenie teploty topenia (obrázok 1.33.) A určí sa teplota topenia nasledujúcich látok: salol (420 °C), naftalén (80,3 °C), acetanilid (1140 °C), kyselina benzoová (1220 °C), aspirín (1350 °C). ). Získané údaje sa porovnajú s referenčnými údajmi. I.5.2 TEPLOTA VARU Bod varu je teplota, pri ktorej látka prechádza z kvapalného stavu agregácie do plynného stavu. Bod varu testovanej látky možno určiť dvoma spôsobmi: 1) destiláciou, 2) mikrometódou podľa Sivolobova. Na vykonanie prvej metódy stanovenia bodu varu sa zostaví jednoduché destilačné zariadenie (obr. 1.30) a testovaná látka sa destiluje. Keď prvá kvapka destilátu vstúpi do zbernej nádoby, zaznamená sa teplota a bežne sa považuje za bod varu. Čistá látka sa takmer úplne destiluje v rozmedzí 1 až 20 °C. Treba pripomenúť, že pre spojenie s T. kip.<1500С используют водяной холодильник, при Т.кип.>Vodný chladič 1500C je nahradený vzduchovým (sklenená trubica rovnakej dĺžky). Na stanovenie teploty varu malého množstva kvapaliny sa používa Sivolobovova mikrometóda. Kvapka kvapaliny sa umiestni do tenkostennej sklenenej skúmavky s priemerom 2,5 až 3 mm, ktorá je na jednom konci utesnená. Do nej je spustená kapilára s otvoreným koncom, ktorá je v hornej časti utesnená vo vzdialenosti 1 cm od otvoreného konca. Rúrku pripojíme k teplomeru (obr. 1.34) a zahrievame v prístroji, aby sme určili bod topenia. Ryža. 1.34. Sivolobovov prístroj Akonáhle sa skúšobná kvapalina v kapiláre zahreje na teplotu mierne nad jej bodom varu, začnú z kapiláry nepretržite vystupovať bublinky. Na presné stanovenie bodu varu sa ďalšie zahrievanie zastaví a zaznamená sa teplota, pri ktorej sa zastaví vývoj bublín. PRAXE Pokus 8. STANOVENIE TEPLOTY VARU KVAPALNÝCH ORGANICKÝCH LÁTOK Reakcie: chloroform, dichlóretán Teplota varu chloroformu, dichlóretánu sa stanovuje metódou jednoduchej destilácie a Sivolobovovou mikrometódou. Existujú dva hlavné spôsoby stanovenia štruktúry organických zlúčenín. Ak bola testovaná látka predtým študovaná, potom sa na preukázanie jej štruktúry stanovia fyzikálne konštanty a spektrálne charakteristiky, ktoré sa porovnajú s údajmi z literatúry. Ak sa organická zlúčenina získa prvýkrát, najprv sa podrobí kvalitatívnej a kvantitatívnej elementárnej analýze a potom sa určí molekulová hmotnosť. Na základe údajov o molekulovej hmotnosti a elementárnej analýze sa stanoví molekulový vzorec látky. Určte štruktúru uhlíkovej kostry, povahu a polohu atómov v priestore. Na tieto účely sa používajú chemické a fyzikálne metódy. Na základe získaných údajov sa odvodí štruktúrny alebo stereochemický vzorec. II.1 KVALITATÍVNA ELEMENTÁLNA ANALÝZA ORGANICKÝCH ZLÚČENÍN Kvalitatívna elementárna analýza je súbor metód, ktoré umožňujú určiť, z ktorých prvkov sa organická zlúčenina skladá. Na stanovenie elementárneho zloženia sa organická hmota podrobí deštrukcii, premení sa na jednoduchú anorganickú úplným spálením, oxidáciou alebo mineralizáciou (fúziou s alkalickými kovmi), ktorá sa potom skúma analytickými metódami. PRAXE Pokus 9. DETEKCIA UHLÍKA Reakcie: sacharóza, chlorid sodný, koncentrovaný kyselina sírová Niekoľko kryštálov sacharózy (alebo akejkoľvek inej organickej látky) sa umiestni na špičku skalpela alebo kovovej špachtle a jemne sa zahrieva v plameni horáka. Sacharóza sa topí, tmavne, zuhoľnatene a úplne vyhorí. Na porovnanie sa podobný experiment uskutočnil s chloridom sodným. Chlorid sodný, zavedený špičkou skalpela do plameňa horáka, nepodlieha žiadnym zmenám ani pri dlhšom zahrievaní. Malé množstvo jemne mletého prášku sacharózy sa vloží do porcelánového pohára a pridá sa niekoľko kvapiek koncentrovanej kyseliny sírovej - biely prášok stmavne, dochádza k zuhoľnateniu. Tieto experimenty potvrdzujú, že sacharóza obsahuje uhlík, to znamená, že ide o organickú látku, ktorá sa ľahko mení pri zahrievaní a pôsobení koncentrovanej kyseliny sírovej. Test 10. DETEKCIA UHLÍKA A VODÍKA Reakcie: glukóza, oxid meďnatý (II), bezvodý síran meďnatý (II), barytová voda Metóda je založená na oxidačnej reakcii organickej hmoty s práškom oxidu meďnatého (II). V dôsledku oxidácie sa tvorí uhlík obsiahnutý v analyte oxid uhličitý a vodík je voda. Kvalitatívne je uhlík určený tvorbou bielej zrazeniny uhličitanu bárnatého počas interakcie oxidu uhličitého s barytovou vodou. Vodík sa deteguje tvorbou kryštalického hydrátu CuSO4. 5H2O je modrá. Prášok oxidu meďnatého (II) sa umiestni do skúmavky vo výške 10 mm, pridá sa rovnaké množstvo organickej hmoty a dôkladne sa premieša. Do hornej časti skúmavky sa umiestni malá hrudka vaty, na ktorú sa v tenkej vrstve nasype biely prášok bezvodého síranu meďnatého. Skúmavka sa uzavrie zátkou s hadičkou na výstup plynu tak, že sa jej jeden koniec takmer dotýka vaty a druhý sa ponorí do druhej skúmavky s 1 ml barytovej vody. Najskôr jemne zohrejte na plameni horáka vrchná vrstva zmesi látky s oxidom meďnatým, potom nižším. V prítomnosti uhlíka sa pozoruje zákal barytovej vody v dôsledku tvorby zrazeniny uhličitanu bárnatého. Po objavení sa zrazeniny sa trubica 3 vyberie a trubica 1 sa ďalej zahrieva, kým vodná para nedosiahne bezvodý síran meďnatý. V prítomnosti vody sa pozoruje zmena farby kryštálov síranu meďnatého v dôsledku tvorby kryštalického hydrátu СuSO4. 5H20. C6H12O6 + CuO ¾® Cu + CO2 + H2O СuSO4 + Н2O ¾® CuSO4. 5H20 Ba (OH)2 + C02 ¾® ВаСО3 + H2O Pokus 11. DETEKCIA HALOGÉNOV A. Beilsteinova reakcia Reakcie: chloroform, medený drôt Metóda detekcie halogénov (chlór, bróm, jód) v organických zlúčeninách je založená na schopnosti oxidu meďnatého (II) pri vysokých teplotách rozkladať organické zlúčeniny obsahujúce halogén za vzniku halogenidov medi (II): CuO ¾® CuHal2 + CO2 + H2O Medený drôt je predbežne vyčistený: navlhčený v kyseline chlorovodíkovej a kalcinovaný v plameni horáka, kým farba plameňa nezmizne. V tomto prípade je meď pokrytá čiernym oxidovým povlakom. Po ochladení drôtu sa na slučkový koniec drôtu umiestni malé množstvo testovanej látky a zavedie sa do plameňa horáka. V prítomnosti halogénu sa plameň zmení na krásnu zelenú farbu. B. Metóda A. V. Stepanov Reakcie: chloroform, etylalkohol, kovový sodík, % roztoku dusičnanu strieborného Metóda je založená na premene kovalentne viazaného halogénu v organickej zlúčenine do iónového stavu pôsobením kovového sodíka v alkoholovom roztoku. Do skúmavky sa umiestnia 4 kvapky chloroformu, 2-3 ml etanolu a kúsok kovového sodíka (2x2 mm). Reakčná zmes sa prudko spustí variť (vývoj vodíka), potom sa skúmavka vloží do pohára s vodou na ochladenie. С2H5OH + Na ¾® C2H5ONa + H + 2H ¾® CH4 + HCl Na konci vývoja vodíkových bublín sa skontroluje, či kovový sodík úplne zreagoval, na čo sa pridá 3-5 kvapiek etanolu. Po uistení sa, že tam nie je sodík, pridáme 3-4 ml vody a okyslíme 20% roztokom kyseliny dusičnej do kyslého prostredia podľa lakmusu. S následným pridaním 1-2 kvapiek 1% roztoku dusičnanu strieborného sa pozoruje hojná zrazenina chloridu strieborného: Ag + ¾® AgCl ¯
Rýchlosť a úplnosť eliminácie atómu halogénu za týchto podmienok sa vysvetľuje súčasným pôsobením alkoholátu sodného a vodíka na chloroform v čase uvoľnenia. С2H5ONa + Н2О ¾® C2H5OH + NaOH NaOH + HCl ¾® NaCl + H20 NaOH + HNO3 ¾® NaN03 + H2O NaCl + AgNO3 ¾® AgCl + NaN03 B. Objav halogénu deštrukciou organickej hmoty spaľovaním Reakcie: chloroform, 1% roztok dusičnanu strieborného Halogény sa nachádzajú vo forme halogenidových iónov vytváraním vločkovitých usadenín halogenidov striebra rôznych farieb: chlorid strieborný - biela zrazenina, ktorá na svetle stmavne; bromid strieborný - svetložltý; jodid strieborný - intenzívna žltá. Prúžok filtračného papiera sa navlhčí chloroformom a zapáli sa pod obrátenou veľkou kadičkou. Po spálení papiera sa na vnútorných stenách pohára objavia kvapky vody. Pohár sa prevráti a pridá sa niekoľko kvapiek 1% roztoku dusičnanu strieborného. Tvorba zákalu alebo bielej zrazenej zrazeniny indikuje prítomnosť halogénu v skúmanom chloroforme. CHCI3 + O ¾® CО2 + Н2О + HCl НCl + AgNО3 ¾® AgCl + HNO3 Test 12. DETEKCIA DUSÍKA Reakcie: močovina, kovový sodík, 5% roztok síranu železnatého, 1% roztok chloridu železitého, 8% roztok kyseliny chlorovodíkovej, etylalkohol. Dusík sa kvalitatívne zisťuje tvorbou pruskej modrej - Fe43 - modrého sfarbenia. Experiment sa vykonáva v digestore za sklom alebo v ochranných okuliaroch podľa nižšie uvedených pokynov. Hrubé zaobchádzanie s kovovým sodíkom môže viesť k nehodám. Niekoľko kryštálov testovanej látky, močoviny, sa umiestni do suchej skúmavky a pridá sa malý kúsok kovového sodíka, dobre očistený od oxidovanej vrstvy. Opatrne zahrievajte skúmavku na plameni horáka, držte ju v drevenej spone a dbajte na to, aby sa sodík roztopil s látkou; vedenie otvoru rúrky Tlačiť ... Po chvíli môže dôjsť k záblesku. Rúrka sa ďalej zahrieva, kým sa nezíska homogénna zliatina, potom sa ochladí a pridá sa niekoľko kvapiek alkoholu, aby sa odstránili zvyšky kovového sodíka, ktorý reaguje s alkoholom podľa rovnice: H5ОH + Na C2H5ONа + H2 Do skúmavky sa nalejú 1-2 ml vody a zahrievajú sa do rozpustenia, do časti roztoku sa pridajú 2-3 kvapky čerstvo pripraveného roztoku síranu železnatého, kvapka chloridu železitého a okyslí sa kyselinou chlorovodíkovou (do neutralizovať zásadu vytvorenú v roztoku). V prítomnosti dusíka v testovanej látke sa objaví modrá zrazenina pruskej modrej: NCONH2 + Na NaCN + FeSO4 Na2SO4 + Fe (CN) 2 (CN) 2 + NaCN Na4Fe (CN) 6Fe (CN) 6 + FeCl3 Fe43 Pokus 13. DETEKCIA SÍRY Reakcie: kyselina sulfanilová, kovový sodík, octan olovnatý, 1% roztok nitroprusidu sodného, 8% roztok kyseliny chlorovodíkovej, etylalkohol Síra sa kvalitatívne deteguje tvorbou tmavohnedej zrazeniny sulfidu olovnatého, ako aj červenofialového komplexu s roztokom nitroprusidu sodného. Malé množstvo organickej hmoty obsahujúcej síru, kyselina sulfanilová a malý kúsok kovového sodíka sa umiestni do suchej skúmavky. Deštrukcia látky fúziou s kovovým sodíkom sa vykonáva ako pri stanovení dusíka. Ak výsledný roztok stmavne, odfiltruje sa od častíc uhlia. Riešenie je rozdelené do troch častí. Na detekciu iónu S2 sa jedna časť roztoku okyslí kyselinou chlorovodíkovou - je cítiť charakteristický zápach sírovodíka: H2NC6H4SO3H + Na Na2SS + HCl H2S + NaCl Do druhej časti roztoku sa naleje roztok octanu olovnatého, okyslený - čierna zrazenina PbS alebo hnedá zákalová zrazenina: Pb (CH3COO)2 + Na2S PbS ¯ + 2СН3СООNа Do tretej časti roztoku sa pridá niekoľko kvapiek čerstvo pripraveného roztoku nitroprusidu sodného. Vznik červenofialovej farby sa pozoruje v dôsledku tvorby komplexnej soli: Na2S + Na2Na4 III.1 KLASIFIKÁCIA, IZOMÉRIA A NÁZVOSLOVÍ ORGANICKÝCH ZLÚČENÍN V polovici 9. storočia, s intenzívnym rozvojom v oblasti organickej chémie, bolo potrebné definovať novú teóriu. V roku 1861 na Medzinárodnom kongrese prírodovedcov a lekárov v Speyeri A.M. Butlerov navrhol nová teóriaštruktúra organických látok, ktorej ustanovenia sú nasledovné: 1.Atómy v organických zlúčeninách sú navzájom spojené v prísnom poradí podľa ich mocenstva. Postupnosť väzieb atómov v molekule sa nazýva chemická štruktúra. 2.Chemické vlastnosti látky závisia nielen od toho, ktoré atómy a v akom množstve sú v molekule obsiahnuté, ale aj od poradia, v akom sú vzájomne prepojené, t.j. z chemickej štruktúry molekuly. .Atómy v organických zlúčeninách sa navzájom ovplyvňujú, čo určuje reaktivitu molekuly. .Po štúdiu reaktivity látky je možné určiť jej štruktúru a naopak, podľa štruktúry látky posúdiť jej vlastnosti. Niektoré z klasifikovaných znakov organických zlúčenín sú štruktúra uhlíkového skeletu a povaha funkčných skupín. Na prvom základe sú organické látky rozdelené takto: ORGANICKÉ ZLÚČENINY ACYKLICKÝ CYKLUS KARBOCYKLICKÝ HETEROCYKLICKÝ ALYCYKLICKÁ AROMATICKÁ Funkčné skupiny sú atómy alebo skupiny atómov neuhľovodíkového charakteru, ktoré ako substituenty v uhľovodíkovom reťazci určujú chemické vlastnosti molekúl. Podľa povahy funkčnej skupiny sa rozlišujú rôzne triedy organických zlúčenín, z ktorých hlavné sú uvedené v tabuľke 3.1. Tabuľka 3.1. Klasifikácia organických zlúčenín podľa povahy funkčných skupín. Názov triedy Funkčná skupina Všeobecný vzorec triedy Halogénované uhľovodíky-F, -Cl, -Br, -IR-Hal Alkoholy, fenoly-OHR-OH Tioalkoholy, tiofenoly-SHR-SH Étery-ORR-OR Aldehydy-CH = OR-CH = O ketóny >C = OR2C = O Karboxylové kyseliny-COOHR-COOH Sulfónové kyseliny-SO3HR-SO3H Estery-COORR-COOR ¢ Amidy-CONH2R-CONH2 Nitrily-C º NR-C º NNnitrozlúčeniny-NO2R-NO2Amíny-NH2R-NH2 Podľa počtu a homogenity funkčných skupín sa organické zlúčeniny delia na monofunkčné, polyfunkčné a heterofunkčné. Monofunkčné organické zlúčeniny obsahujú jednu funkčnú skupinu, polyfunkčné - niekoľko rovnakých, heterofunkčné - niekoľko rôznych skupín. Nomenklatúra organických zlúčenín sa vyvíjala počas celého obdobia rozvoja organickej chémie. Z historického hľadiska treba zdôrazniť hlavné nomenklatúrne systémy: triviálne, racionálne a medzinárodné. Triviálne názvy sú náhodné, odrážajú spôsoby získavania látok, ich charakteristické vlastnosti či prírodný zdroj, z ktorého boli zlúčeniny prvýkrát izolované, napríklad pyragalol – produkt pyrolýzy kyseliny galovej, fluoresceín – fluoreskuje. Mnohé triviálne názvy organických zlúčenín sa pevne udomácnili a sú stále všeobecne akceptované, najmä v chémii prírodných a heterocyklických zlúčenín. Podľa racionálnej nomenklatúry sa všetky látky v určitej homológnej sérii považujú za deriváty najjednoduchšieho zástupcu tejto série, najmä pre alkány - metán, pre alkény - etylén, pre acetylény - acetylén atď. Pre komplikovanosť chemických štruktúr sa však táto nomenklatúra ukázala ako nevhodná, preto sa na XIX. kongrese Medzinárodnej únie teoretickej a aplikovanej chémie v roku 1957 prijali pravidlá modernej nomenklatúry, známej ako nomenklatúra IUPAC. vyvinuté. Nomenklatúra IUPAC poskytuje niekoľko variantov názvov organických zlúčenín: substitučné a radikálovo-funkčné. Pri pomenovávaní alkánov podľa nomenklatúry substituentov IUPAC sa dodržiavajú tieto pravidlá: 1.Názov vychádza z názvu uhľovodíka, ktorý zodpovedá najdlhšiemu nerozvetvenému reťazcu (hlavnému uhlíkovému reťazcu). Ak je v uhľovodíku niekoľko reťazcov rovnakej dĺžky, za hlavný sa považuje ten, ktorý má najväčší počet vetiev. 2.Atómy uhlíka hlavného reťazca sa číslujú od konca, ku ktorému je substituent bližšie, ak sú v molekule alkánu substituenty umiestnené v rovnakej vzdialenosti od oboch koncov, číslovanie sa vykonáva od konca, ku ktorému je substituent. umiestnené bližšie s názvom v abecednom poradí skôr. Ak sa v rovnakej vzdialenosti od oboch koncov hlavného reťazca nachádzajú rovnaké substituenty, ale na jednej strane je počet vetiev väčší ako na druhej strane, číslovanie začína od konca, kde je viac substituentov. CH3-CH-CH-CH2-C-CH2-CH2-CH32,5-dimetyl-5-etyl-3-izopropyloktán CH3 CH2-CH3 Rozmanitosť organických zlúčenín je spôsobená fenoménom izomérie. Izoméry sú zlúčeniny s rovnakým elementárnym zložením, molekulovou hmotnosťou, ale líšia sa štruktúrou. Rozlišujú sa tieto typy izomérií: IZOMERIA ŠTRUKTURÁLNE PRIESTOROVÉ (štrukturálna izoméria) (stereoizoméria) REŤAZE POZÍCIÍ FUNKČNÝCH SKUPÍN CONFIGURATION CONFIGURATION GEOMETRICKÁ OPTIKA Napríklad: Reťazové izoméry CH3-CH2-CH2-CH3 a CH3-CH-CH3 n-bután CH3 2-metylpropán (izobután) Izoméry polohy CH2 = CH-CH2-CH3 a CH3-CH = CH-CH3 butén-1 butén-2 3.izoméry podľa funkčných skupín butanal metyletylketón 4.geometrické izoméry buténu-2 cis-butén-2 trans-butén-2 5.konformačné izoméry propánu zastretý inhibovaný 1.Aké sú hlavné spôsoby zobrazenia organických molekúl? Napíšte štruktúrne a skrátené vzorce nasledujúcich zlúčenín: a) n-bután, b) cyklopentán, c) propén, d) etanol, e) kyselina octová. 2.Aké sú hlavné výhody štruktúrnych vzorcov v porovnaní s molekulovými (hrubými) vzorcami. Napíšte všetky možné štruktúrne vzorce zlúčenín, ktorých hrubý vzorec je: a) C4H8, b) C3H8O, c) C3H7C1. .Pomenujte dané spojenia. a) H3C-C = CH-CH2-CH3 b) H3C-CH-COOH ï ï
c) H3C-CH-CH2-CH2-COOH d) H3C-C-CH2-CH2Br ï ïï
e) CH3-CH2-C = C-CH3 f) H2C = CH-C º C-CH3 Н3С СН2-СН3 4.Vymenujte hlavné názvoslovné sústavy organických zlúčenín a uveďte, podľa ktorých z nich sú tvorené názvy zlúčenín: a) n-heptán, b) tetrametylmetán, c) etylalkohol, d) glycerín, e) kyselina octová, f) pentanol. -2, j) kyselina propánová. Napíšte ich štruktúrne vzorce. 5.Napíšte štruktúrne vzorce a označte primárne, sekundárne, terciárne a kvartérne atómy uhlíka v nasledujúcich zlúčeninách: a) 3-metylpentán, b) 2,2,4,4-tetrametylhexán, c) etylcyklohexán, d) 2-metyl-2 -fenylbután. .Napíšte štruktúrne vzorce nasledujúcich zlúčenín: a) 2,2,4-trimetylpentán, b) 2-chlórpropén, c) 3-brómhexán, d) 2-metyl-3-chlór-3-etylhexán, e) 2- metylbutén-2, f) metylacetylén. .Pomenujte zlúčeniny podľa nomenklatúry substituentov IUPAC a racionálnej nomenklatúry: CH2-CH3 CH3 ï ï
a) CH3-CH-CH-CH3 b) CH3-CH2-CH-CH2-CH-CH3 ï ï
CH3 CH2-CH3 Н3С-Н2С СН3 СН3 ï ï ï
c) CH3-CH-CH-C-CH3 d) CH3-CH2-CH-CH-CH3 ï ï ï
CH3CH-CH3H3C-CH-CH3 8.Uveďte definíciu izomérie, štruktúrnych izomérov, stereoizomérov, konformačných izomérov, geometrických izomérov a optických izomérov. 9.Napíšte štruktúrne vzorce a pomenujte izoméry zloženia С6Н14. .Pomocou Newmanových projekčných vzorcov znázornite zakryté a inhibované konformácie n-butánu vyplývajúce z rotácie okolo väzieb C1-C2, C2-C3. Označte anti- a gauche konformácie. .Pomocou Newmanových projekčných vzorcov poskytnite konformačné izoméry: a) 2-chlóretanol, 2) 2-aminoetanol, c) 1,2-dibrómetán, d) etylénglykol. Označte energeticky stabilnejšie konforméry. Pomenujte zlúčeniny zodpovedajúce uvedeným Newmanovým vzorcom: a B C) III.2 CHEMICKÉ VÄZBA A VZÁJOMNÉ ÚČINKY ATÓMOV V ORGANICKÝCH ZLÚČENÍNÁCH V organických zlúčeninách sa rozlišujú štyri hlavné typy chemických väzieb: kovalentná, iónová, vodíková, donor-akceptorová. Väzba tvorená zdieľanými elektronickými pármi sa nazýva kovalentná väzba. Vytvára sa medzi atómami rovnakými alebo blízkymi v elektronegativite a je hlavným typom chemickej väzby v organických zlúčeninách. Väzba vytvorená medzi atómami s rovnakou elektronegativitou sa nazýva kovalentná nepolárna a väzba vytvorená medzi atómami s malým rozdielom v elektronegativite sa nazýva kovalentná polárna. Medzi atómami, ktoré sa výrazne líšia v elektronegativite, vzniká iónová väzba. V dôsledku toho vznikajú opačne nabité ióny, ktoré sa navzájom elektrostaticky priťahujú. СН3СОО- Na + iónová väzba Väzba donor-akceptor je typom kovalentnej väzby a líši sa od nej iba spôsobom, akým sa tvorí. Ak je kovalentná väzba vytvorená socializáciou páru elektrónov, jeden z každého atómu, potom väzba donor-akceptor je spôsobená dvoma elektrónmi poskytnutými jedným z atómov. V tomto prípade sa dodanie páru elektrónov na všeobecné použitie nazýva donor a atóm prijímajúci elektróny sa nazýva akceptor. Napríklad: HN: + H + HNH Akceptor darcu H Špeciálnym prípadom väzby donor-akceptor je semipolárna väzba. Vzniká, keď atómy, ktoré majú osamelé elektrónové páry (donory), interagujú s elektricky neutrálnymi časticami, ktoré obsahujú sextet elektrónov (akceptory). Vodíková väzba vzniká ako výsledok elektrostatickej interakcie medzi aktívnymi atómami vodíka v molekule a atómami s osamelým elektrónovým párom (O, N, F) v tej istej alebo v inej molekule. N¬H N--N¬H O<
vodíková väzba Energia vodíkovej väzby (10-40 kJ/mol) je nízka v porovnaní s energiou kovalentnej väzby (340-360 kJ/mol). Rozlišujte medzi intramolekulárnymi a intermolekulárnymi vodíkovými väzbami. Vnútromolekulové vodíkové väzby vznikajú v rámci jednej molekuly s tvorbou päť-, šesť- alebo sedemčlenných chelátových štruktúr (1). Medzimolekulové vodíkové väzby vznikajú medzi dvoma alebo viacerými molekulami za vzniku dimérov (2) alebo asociátov (3). Atóm uhlíka sa vyznačuje tromi typmi hybridizácie za účasti s- a p-orbitálov: sp3-, sp2-, sp-. hybridizácia sp3 je typická pre alkány, sp2 pre alkény a sp2 pre alkíny. V organických zlúčeninách sa rozlišujú dva typy vytesňovania elektrónov: indukčný efekt a mezomérny efekt. Posun elektrónovej hustoty pozdĺž reťazca s-väzieb sa nazýva indukčný efekt (I) a pozdĺž systému p-väzieb sa nazýva mezomérny efekt (M). Indukčný efekt sa prejavuje vždy v prítomnosti atómov s rôznou elektronegativitou v molekule, šíri sa len jedným smerom a rozpadá sa cez 3-4 s-väzby. Môže byť pozitívny (+ I) a negatívny (-I). CH3 CH2 CH2 Cl (-I) CH2 = CH CH3 (+ I) Mezomérny efekt sa objaví iba vtedy, keď je substituent zahrnutý v konjugovanom systéme molekuly. Existuje p, p-konjugácia (= -.) A p, p-konjugácia (= - =). CH2 = CHCI: CH2 = CH CH = O CH2 = CH CH2CI (+ M) (-M) (M = 0) KONTROLNÉ OTÁZKY A CVIČENIA 1.Formulujte hlavné ustanovenia teórie chemickej štruktúry organických molekúl od A. M. Butlerova. 2.Uveďte typy chemických väzieb v nasledujúcich zlúčeninách: trinitroglycerín etanol acetonitril y-hydroxybutyrát sodný metylamóniumjodid vinylacetylén Uveďte elektronické vzorce atómov uhlíka, dusíka a kyslíka. Vysvetlite, prečo je uhlík v organických zlúčeninách štvormocný. Aké typy hybridizácie sú možné pre atóm uhlíka v organických zlúčeninách? Nakreslite atómové orbitálne vzory v molekulách etánu, etylénu a acetylénu. Ako sa mení elektronegativita atómu uhlíka v závislosti od hybridizácie? Určte hybridizáciu atómu uhlíka vo východiskových zlúčeninách a konečných reakčných produktoch: 6.Indukčný efekt. Znázornite graficky prejav indukčného účinku substituentov v nasledujúcich organických zlúčeninách s uvedením donorov elektrónov a elektroakceptorových substituentov: a) CH3-CH2-C1 b) CH3-CH2-COOH c) CH2 = CH-C º CH d) CH3-C (0) N d) CH3-CH = CH2 e) CH3-C º N 7.Viazané systémy s otvoreným a uzavretým okruhom. Určite typy konjugácie a ukážte distribúciu elektrónovej hustoty v molekulách nasledujúcich zlúčenín: a) CH3-CH = CH2 b) CH2 = CH-CH = CH2 c) CH2 = CH-C1 d) CH3-CH = CH-COOH e) C6H5OH f) C6H5-C1 8.Mezomerický efekt. Spoločný prejav indukčných a mezomérnych účinkov substituentov. Uveďte indukčné a mezomérne účinky v nasledujúcich zlúčeninách: 9.Aké vlastnosti – darovanie elektrónov alebo odoberanie elektrónov – vykazujú funkčné skupiny v molekule 3-metoxypropanalu? 10.Napíšte trans izomér kyseliny škoricovej (C6H5-CH = CH-COOH), určte konjugovaný systém, typ a znamienko elektrónových účinkov karboxylovej skupiny. .Uveďte typ a znak elektronických účinkov pre nasledujúce zlúčeniny: chloroprén, kyselina 4-hydroxybutánová, 2-etoxybután, etoxybenzén (fenethol), metoxybenzén (anizol), anilín, kyselina 2-hydroxybenzoová, benzaldehyd, benzylalkohol, chlórbenzén, benzylchlorid , alylchlorid, , kyselina krotónová, kyselina butánová. Vykazujú rovnaké funkčné skupiny rovnaké elektronické účinky v molekulách kyseliny 2-aminoetánsulfónovej (taurínu) a kyseliny p-aminobenzénsulfónovej (sulfanilovej)? Uveďte priestorové usporiadanie orbitálov v molekule propylénu, propínu a propánu. Uveďte počet s-, p-, sp3-, sp2-, sp-orbitálov III.3 ALKÁNY. CYKLOALKÁNY Alkány alebo nasýtené uhľovodíky sa nazývajú alifatické uhľovodíky, v molekulách ktorých sú atómy uhlíka spojené len jednoduchými kovalentnými väzbami. Ich zloženie je vyjadrené všeobecným vzorcom СnH2n + 2. Predchodcom homologickej série je metán. Každý člen tejto série sa líši od nasledujúceho odkazom CH2. Pre alkány je charakteristická koncovka -an. Všetky atómy uhlíka v alkánoch sú v hybridizácii sp3 a majú tetraedrický tvar. Rozvetvené uhlíkové alkány sú pomenované podľa IUPAC a racionálnej nomenklatúry. Alkány sa vyznačujú štruktúrnou a optickou izomériou. Štruktúrna izoméria alkánov je spôsobená odlišnou sekvenciou viazania atómov uhlíka v molekule (reťazcová izoméria). Počnúc uhľovodíkom С7N16 je pre alkány možná optická izoméria. Napríklad 3-metylhexán CH3-CH2-CH-CH2-CH2-CH3 má asymetrický atóm uhlíka a existuje ako dva enantioméry (zrkadlové izoméry): ï ï
CH3-CH2CH2-CH2-CH3 CH3-CH2-CH2CH2-CH3 R-3-metylhexán S-3-metylhexán Hlavnými prírodnými zdrojmi alkánov sú ropa a zemný plyn. Na získanie zmesi alkánov a iných uhľovodíkov z ropy sa táto podrobí frakčnej destilácii. Na ich prípravu existujú aj syntetické metódy: a) katalytická hydrogenácia oxidu uhoľnatého (II) (Fischer-Tropschova syntéza), b) katalytická hydrogenácia alkénov a alkínov, c) interakcia halogénalkánov s kovovým sodíkom (Würzova reakcia), d) fúzia solí karboxylových kyselín s alkáliami. Za normálnych podmienok sú alkány slabo reaktívne zlúčeniny. Sú odolné voči kyselinám, zásadám a oxidantom. Chemické premeny alkánov sú často sprevádzané homolytickým štiepením väzieb C-H s následným nahradením atómu vodíka inými atómami alebo skupinami, t.j. sú charakterizované substitučnými reakciami prebiehajúcimi radikálovým mechanizmom (SR). Pri vysokých teplotách možno pozorovať homolytické štiepenie C-C väzieb. Cykloalkány sa nazývajú cyklické uhľovodíky, v ktorých sú všetky atómy uhlíka tvoriace cyklus v sp3-hybridizovanom stave. Cykloalkány sú klasifikované podľa veľkosti kruhu, počtu cyklov a spôsobu, akým sú kruhy spojené. V súlade s pravidlami IUPAC sa názvy monocyklických cykloalkánov tvoria z názvov alkánov so zodpovedajúcim počtom atómov uhlíka, pričom sa pridáva predpona cyklo-. Cykloalkány sa vyznačujú štruktúrnou, geometrickou a optickou izomériou. Cykloalkány ako cyklopropán a cyklohexán, ako aj ich homológy, sú súčasťou niektorých olejov, z ktorých sa dajú izolovať v čistej forme. Spolu s tým existuje množstvo syntetických metód na získanie cykloalkánov: a) interakcia dihalogénalkánov s kovovým sodíkom alebo zinkom, b) pyrolýza vápenatých solí dikarboxylových kyselín, c) cykloadičné reakcie. Podobne ako u alkánov sú atómy uhlíka v molekulách cykloalkánov v stave hybridizácie sp3. Ak však molekuly alkánov majú značnú flexibilitu v dôsledku voľnej rotácie okolo väzieb uhlík-uhlík, potom sú molekuly cykloalkánu, napriek možným konformačným rotáciám, do určitej miery rigidnými formáciami. Chemicky sa cykloalkány správajú podobne ako alkány. Vyznačujú sa však nielen substitučnými reakciami prebiehajúcimi podľa radikálového mechanizmu (SR) (pre bežné cykly - päť- a šesťčlenné), ale aj adičnými reakciami v súlade s Markovnikovovým pravidlom elektrofilným mechanizmom (AE) ( pre malé cykly – troj- a štvordobé). Tento jav sa vysvetľuje priestorovou štruktúrou cykloalkánov. Alkány a cykloalkány sú široko používané v chemickom priemysle ako suroviny na získavanie širokého spektra mnohých organických látok, medicíne, farmácii pri výrobe liekových foriem, v parfumérii a kozmetickom priemysle. Napríklad vazelína (zmes tekutých a pevných alkánov s atómami uhlíka od 12 do 25) je široko používaná vo farmácii ako základ na prípravu mastí, cyklopropán sa používa v lekárskej praxi ako prostriedok na inhalačnú anestéziu. KONTROLNÉ OTÁZKY A CVIČENIA CH2-CH3 CH3 ï ï
a) CH3-CH-CH3 b) CH3-CH2-C-CH2-CH-CH3 ï ï
CH3 CH2-CH3 CH3 CH3 CH3 CH2-CH3 ï ï ï ï
c) CH3-CH-CH-C-CH3 d) CH3-CH-CH-CH3 e) CH3-C-CH3 ï ï ï ï
Н3С СН-СН3 Н3С-СН-СН3 СН3-СН-СН3 SO 2Cl 2, hv NaOH Br 2,hv Na dil. HNO 3, t, s a) CH 3-CH-COONa 1 2 3 5 ï
CH 3 Cl 2, hv
HBr H 2, kat .
Zn 3
b) 1,3-dibróm-2-metylpropán 1 Cl 2, vv Cl 2
PREDSLOV
Kurz organickej chémie mbrzeg sa môže naučiť iba vtedy, ak sa študenti (samotné experimenty a syntézy osobne zoznámia s látkami a ich premenami).
Prax ukazuje, že zapájanie študentov do cvičení z organickej chémie súbežne s prednáškovými kurzami a laboratórnou praxou by sa malo stať integrálnou súčasťou vzdelávacieho procesu a teoretické cvičenia by mali byť zahrnuté do učebných osnov. Pre uvedomelejšiu pasáž korešpondenčných študentov laboratórnej dielne je pri každej práci uvedený stručný teoretický základ. Preto sú predbežné vysvetlenia učiteľa na začiatku práce minimalizované a študenti musia samostatne pochopiť podmienky priebehu reakcií a teoretických otázok súvisiacich s touto témou. Otázky a cvičenia umiestnené na konci každej práce slúžia rovnakému účelu na posilnenie štruktúrnych a chemických konceptov a rozvoj hlbšieho chemického myslenia.
Pre hlbšie štúdium kurzu organickej chémie a získanie experimentálnych laboratórnych zručností potrebných pri výkone vedeckého výskumu sú v druhej časti workshopu zahrnuté syntézy organických látok tukového a aromatického radu.
Štúdium bežné metódy laboratórna prax je nevyhnutná, keďže tvoria základ budúcej praktickej a výskumnej práce študentov.
Vykonávanie experimentálna práca v laboratóriu vyžaduje splnenie množstva podmienok. Tieto podmienky umožňujú zabezpečiť dokončenie diela, varovať možné prípadyúrazov a vytvárajú bezpečnosť práce pre vedúceho aj pre okolie.
Potrebné:
1) prísne dodržiavať všetky bezpečnostné pravidlá stanovené pre toto laboratórium;
2) k experimentálnej časti práce pristúpiť až po predbežnom oboznámení sa s teóriou problematiky, s usporiadaním zariadenia, s potrebnými (bezpečnostnými opatreniami;
3) vykonávať prácu opatrne, dôkladne, bez zbytočného zhonu, ale zároveň dosť intenzívne;
4) neopúšťajte zariadenie, v ktorom sa reakcia uskutočňuje, so zahrievaním alebo destiláciou; venovať osobitnú pozornosť metódam práce s horľavými a silnými látkami (éter, benzín, benzén, kyselina dusičná, kyselina sírová atď.);
5) starostlivo sledovať čistotu riadu, spotrebičov a pracoviska.
Autor dúfa, že táto príručka bude prínosom pre študentov nášho ústavu, pomôže im zvládnuť kurz organickej chémie, ktorej znalosť je taká potrebná pre následné úspešné štúdium množstva technických odborov.
ÚVOD
Organická chémia ešte nie tak dávno, asi pred sto rokmi, zaujímala medzi ostatnými disciplínami zanedbateľné miesto. Formovala sa ako veda v 19. storočí; oboznamovanie človeka s organickými látkami a ich aplikáciou na praktické účely sa však začalo už v staroveku.
V polovici 18. stor. jeden z najväčších synov ruského ľudu M.V-Lomonosov ustanovil základný prírodný zákon – zákon zachovania hmoty, položil základy fyzikálnej chémie a atómovo-molekulárneho učenia a vytvoril aj prvé vedecké chemické laboratórium na svete. V roku 1842 sa svetovo preslávil N.N.Zinin, ktorého objav – premena nitrobenzénu a jeho homológov na anilín a zodpovedajúce aminoderiváty alkylbenzénov – je základným kameňom celej budovy priemyslu anilokarových farbív.
V druhej polovici XIX storočia. veľký ruský vedec D. I-Mendelejev objavil periodický zákon, ktorý položil neotrasiteľný základ modernej doktríny chemických prvkov.jej disciplíny. Niekoľko rokov po vytvorení teórie štruktúry však musel AMButlerov obhajovať svoju prioritu pred zahraničnými chemikmi, ktorí najskôr neuznávali a ani nerozumeli jeho teórii a neskôr sa pokúsili pripísať česť vytvoriť hlavné ustanovenia tejto teórie pre seba.
Na začiatku XX storočia. úspechy našich najväčších tvorcov organickej syntézy a katalýzy - V. V. Markovnikov, A. M. Zaitsev,
N. D-Zelinsky, A. E. Favorsky, N. Ya. Demyanov, objavy najvýznamnejších ruských fyzikov a chemikov - N. N. Beketov, D. P. L. A. Chugaeva - získali veľkú popularitu a všeobecné uznanie. Podmienky pre široký rozvoj chemického výskumu a vznik chemických škôl v predrevolučných časoch však boli krajne nepriaznivé.
Chemický priemysel predrevolučného Ruska, hoci svojou nepatrnou veľkosťou, vôbec nevyhovoval potrebám krajiny a bol z veľkej časti v rukách zahraničných kapitalistov.
Počas rokov sovietskej moci bol celý domáci chemický priemysel s mnohými a rôznorodými odvetviami v podstate znovu vytvorený.
Rýchly rozvoj sovietskej chémie, jej zvýšená úloha v národnom hospodárstve a v rozmachu kultúry sa odzrkadlili v známom slogane vyhlásenom na 18. zjazde strany: „Tretia päťročnica – päťročný plán chémie ."
Kongres rozhodol: „Pretransformovať chemický priemysel na jedno z popredných odvetví priemyslu, plne uspokojiť potreby národného hospodárstva a obrany krajiny“
Sovietska organická chémia sa rozvíjala v úzkej súvislosti s rozmachom uhoľného a ropného priemyslu, využívaním najbohatších lesných a rastlinných zdrojov, ako aj v súlade s rýchlo sa rozvíjajúcimi potrebami národného hospodárstva, obrany a zdravotníctva. Veľký rozvoj zaznamenali najmä rôzne odvetvia základnej a jemnej organickej syntézy, chémia motorových palív a výroba vysokomolekulových zlúčenín - V priebehu rokov päťročných plánov sa rozvinula priemyselná výroba rôznych druhov syntetického kaučuku, motorových palív, plastov. vznikla umelá vláknina, výbušniny, alkoholy, organické kyseliny a étery, ako aj farbivá, lieky, vitamíny a iné jemné organické produkty.
Sovietska organická chémia prijala a pokračovala v slávnej tradícii popredných osobností ruskej vedy - N.N. Zinina, A.A. Voskresenského, A.M.Butlerova, V.V-Markovnikova, A.M. Zajceva, E.E. Wagnera a ďalších významných predstaviteľov organickej chémie.
Ak svetoznáme objavy NNZininu, ktoré položili základy priemyslu anilokových lakov, zostali v Rusku naraz nepovšimnuté a nevyužité, ale boli vyzdvihnuté a použité nemeckými priemyselníkmi, potom syntéza kaučuku uskutočnená v roku 1928 od SV Lebedeva sa stal základom prvého sovietskeho priemyslu syntetického kaučuku na svete a slúžil ako impulz pre vytvorenie podobných priemyselných odvetví v Nemecku a potom v Spojených štátoch.
Okrem priemyslu syntetického kaučuku vzniklo počas päťročných plánov mnoho ďalších odvetví organického chemického priemyslu: anilok; chemické a farmaceutické; plasty a umelé vlákna;celulóza; priemysel ťažkej organickej syntézy na báze krakovacích plynov, oxidu uhoľnatého, acetylénu; priemysel motorových palív (katalytické krakovanie a iné druhy spracovania ropy).
1 Uznesenie KSSZ (b). Ed, 6., zväzok II, s. 732.
Jednou z oblastí sovietskej organickej chémie, ktorá prešla jasným a jedinečným vývojom, je chémia uhľovodíkov a ich premeny. Uhľovodíky už dlho zaujímajú ruských chemikov, možno preto, že naša krajina je vlasťou najcennejších a najväčších ropných polí. Mená A.M.Butlerova, V.V. Markovnikova, G.G. Gustavsona, K. N. Kizhnera, N. Ya. Demjanova, N. D. Zelinského, A. E. Favorského, S. V. Lebedeva, S. S. Nametkina a mnohých ďalších.
Syntéza kaučuku, vychádzajúca z alkoholu, je v úplnom vlastníctve vynikajúceho sovietskeho výskumníka S.V. Lebedeva. Jeho metóda vytvorila základ nového priemyslu syntetického kaučuku, ktorý sa rýchlo rozvíjal a oslobodil Sovietsky zväz od potreby dovážať ho zo zahraničia.
Nové továrne na syntetický kaučuk, vytvorené v predvojnových rokoch, to skutočne umožnili Sovietsky zväz vyhnúť sa ťažkostiam pri dodávke gumy armáde, námorníctvu a letectvu počas druhej svetovej vojny.
Sovietski chemici dosiahli veľké úspechy v oblasti jedného z najvýznamnejších nenasýtených uhľovodíkov - acetylénu - akademik AE Favorsky a ním vytvorená škola chemikov venovali početné práce premenám tohto uhľovodíka, založené predovšetkým na schopnosti acetylén reagovať s alkoholmi, objavil AE Favorsky, ketóny a aldehydy v prítomnosti hydroxidu sodného.
V Sovietskom zväze sa s veľkým úspechom rozvinula chémia organických zlúčenín kovov a iných prvkov (fosfor). Vedecké školy vytvorené A.E. Arbuzovom, A.V. Topchievom,
A. N. Nesmeyanov, V. M. Rodionov našli nové metódy syntézy podobných zlúčenín, nové typy ich premien a prispeli k ich praktickému využitiu.
Najväčší teoretický a čiastočne aj praktický záujem majú práce sovietskych chemikov v oblasti terpénov: E. E-Wagnera a L. A. Chugaeva. Tieto práce vďačia za svoj vznik najmä výskumom S. S. Nametkina a jeho školy, ako aj školy A. E. Arbuzova.
Začiatok novej etapy rozvoja domáceho chemického priemyslu je spojený s dekrétom pléna ÚV KSSZ zo 7. mája 1958 o správe súdruha NS Chruščova „O urýchlení rozvoja tzv. chemický priemysel a najmä výroba syntetické materiály a výrobky z nich na uspokojenie potrieb obyvateľstva a potrieb národného hospodárstva.“
Plán urýchleného rozvoja výroby syntetických materiálov a celého chemického priemyslu ZSSR svojím významom patrí medzi také gigantické výdobytky komunistickej strany a sovietskeho ľudu, akými sú plán GOELRO, plány industrializácie a kolektivizácie krajiny. poľnohospodárstvo.
Súdruh NS Chruščov v správe v pléne ÚV KSSZ uviedol: „Najnovšie objavy v oblasti poľnohospodárskej výroby umožňujú plnšie využívať najbohatšie prírodné zdroje v národnom hospodárstve krajiny, rozšírenie výroby kvalitného tovaru zo syntetických materiálov v bezprecedentnom rozsahu, čo spolu s prudkým nárastom poľnohospodárskych fariem umožní v najbližších rokoch zabezpečiť uspokojovanie rastúcich potrieb obyvateľstva v oblasti odievania, obuvi, domácnosti a domáce potreby ".
Opatrenia načrtnuté 21. zjazdom KSSZ pre zrýchlený rozvoj priemyslu počítajú s nárastom výroby chemických produktov. v rokoch 1959-1965 približne 3-krát a výroba plastov a syntetických živíc by sa mala zvýšiť viac ako 7-krát, výroba umelých vlákien - 4-krát a najcennejších - syntetických vlákien - 12 - 13-krát.
V chemickom priemysle av príbuzných odvetviach sa plánuje výstavba a rekonštrukcia viac ako 270 podnikov. Do rozvoja chemického priemyslu sa investuje viac ako 100 miliárd rubľov. Realizácia tohto ambiciózneho programu bude novým veľkým príspevkom k riešeniu hlavnej ekonomickej úlohy ZSSR vytýčenej 20. zjazdom KSSZ: dobehnúť a predbehnúť najvyspelejšie kapitalistické krajiny v produkcii na obyvateľa v čo najkratšom čase. čas.
Extrémne rýchla tma pri zavádzaní polymérnych materiálov do rôznych priemyselných odvetví je spôsobená ich pozoruhodnými vlastnosťami.
Najdôležitejšie vlastnosti syntetických vysokých polymérov, vďaka ktorým sú tak rozšírené, sú nízka merná hmotnosť, vysoká mechanická pevnosť, elasticita, chemická odolnosť, vysoké tesniace vlastnosti, schopnosť absorbovať a tlmiť vibrácie, priľnavosť a hlavne, schopnosť ľahko získať produkty so širokým rozsahom fyzikálnych mechanické vlastnosti... Široký rozsah fyzikálno-chemických a mechanických vlastností polymérnych materiálov je do značnej miery určený povahou atómov a bočných skupín, veľkosťou, tvarom a stupňom flexibility molekúl reťazca. V závislosti od potreby sa získajú vysokomolekulárne zlúčeniny s najrôznejšími vlastnosťami: od horľavých, horľavých až po absolútne nehorľavé; od vo vode rozpustných až po prakticky neabsorbujúce vlhkosť; od tvrdých, približujúcich sa pevnosti ocele, až po elastické, gumovité a dokonca viskózne.
Pri vytváraní nových chemických látok – polymérov – sú úspechy svetovej vedy obrovské. Čestná úloha tu patrí ruským a sovietskym chemikom. Zásadnú prácu v tejto oblasti vykonal A.M. Butlerov. SV Lebedev bol prvý, kto vyvinul vedecké metódy na priemyselnú výrobu syntetického kaučuku.
Veľké zásluhy na rozvoji teórie a (Priemysel polymérov patrí I.I. Ostromyslenskému, B.V. Byzovovi, I. JI. Kondakovovi, P.P. a mnohé ďalšie rady vedcom a inžinierom. K.Andrianov ako prvý vyvinul metódu syntézy organokremičitých polymérov - silikónov!etylén pod vysoký tlak... Prvá vedecká publikácia o emulznej polymerizácii patrí B.A. Dogadkinovi. Na základe svojich teoretických štúdií vyvinul B.A. Domoplosk priemyselnú metódu emulznej polymerizácie pomocou redoxných kompozícií. S. N. Ushakov a A. A. Berlin navrhli novú metódu zmeny vlastností p-polymérov (očkovaná polymerizácia) a aplikovali ju na výrobu rôznych typov polymérnych materiálov. V. A. Kargin a N. V. Michajlov navrhli nová metóda spevnenie viskózového vlákna (plastifikácia horúcou vodou), ktoré sa v súčasnosti široko používa v priemysle. A. N. Nesmeyanov, S. S. Medvedev, I. JI výrazne prispeli k vede a technológii polymérov. Knunyants,
V.V. Korshak, A.A.Koroegnov. Diela akad. NN Semenov o teórii reťazových procesov, umožňujúcich priblížiť sa vedecky podloženému riadeniu chemických reakcií.
Svetová produkcia syntetických polymérnych materiálov už presiahla 7,5 milióna ton a naďalej sa vyvíja rýchlym tempom. Za 15 - 20 rokov dosiahne svetová produkcia týchto polymérnych materiálov 20 - 35 miliónov g, čo bude predstavovať 23 objemov výroby modernej ocele.
Archeológovia delia celú históriu ľudstva na dobu kamennú, bronzovú a železnú. Ak je názov storočia určený typom materiálu, z ktorého sú vyrobené hlavné výrobné nástroje, 1 * 0 je celkom možné, že nadchádzajúce storočie sa bude nazývať vek polymérov.
Spolu s homogénnymi polymérnymi materiálmi získavajú čoraz väčší význam kombinované. Obzvlášť odolné sú polyméry vystužené textilnými tkaninami, sklenenými vláknami, sklenenými vláknami, drevenou dyhou a polymérnymi vláknami. Vystužené plasty sú svojou pevnosťou blízke duralu a niektoré z nich aj oceli.
Ultraľahké plasty – pena a voštinové plasty – otvárajú veľké technické vyhliadky. Tieto materiály sú 10 - 100 krát ľahšie ako voda, s neprekonateľnými tepelno- a zvukovoizolačnými vlastnosťami a relatívne vysokou pevnosťou. Kombináciou penových a voštinových vrstiev s vystuženými plastmi sa získavajú ľahké konštrukčné materiály, ktoré sa stále viac využívajú v konštrukcii lietadiel a automobilov, v stavebníctve a iných odvetviach.
Zavedenie fluóru do zloženia vytvorených polymérov nová skupina plasty s obsahom fluóru, ktoré sú svojou chemickou odolnosťou blízke drahým kovom.
Mimoriadne vysoký rast výroby plastov je spôsobený okrem technologických prevádzkových výhod aj ekonomickou efektívnosťou.
Špecifické investície potrebné na organizáciu výroby plastov sú niekoľkonásobne nižšie ako pri výrobe železných a neželezných kovov.
Surovinou na výrobu polymérnych materiálov sú ropa, prírodné a priemyselné plyny, celulóza. Ich suroviny sú prakticky neobmedzené. Pri ročnej produkcii polymérov – v množstve blízkom produkcii ocele je potrebné spracovať len 6 – 7 % ročnej produkcie ropy.
Produkcia polymérnych materiálov vo vyspelých technicko-hospodárskych krajinách ďaleko predbieha všetky ostatné odvetvia chemickej výroby z hľadiska miery svojho rozvoja. Za 10 rokov (1946-1956) sa výroba chemických produktov v Spojených štátoch zvýšila o 110% a výroba materiálov s vysokým obsahom polymérov - o 220%.
V Spolkovej republike Nemecko počas 4 rokov (od roku 1953 do roku 1956) bol priemerný ročný rast chemického priemyslu 14-15% a vysokopolymérne materiály - 23-27%.
V Sovietskom zväze boli miery rastu priemyslu polymérnych materiálov vyššie: za 6 rokov (od roku 1950 do roku 1956) sa produkcia chemických produktov ako celku zvýšila približne 2,5-krát a polymérnych materiálov - 2,8-krát. Plénum ÚV KSSZ v máji 1958 však konštatovalo, že S-SSR výrazne zaostáva vo výrobe plastových materiálov a syntetických vlákien. V tejto súvislosti plénum načrtlo program pre zrýchlený rozvoj priemyslu plastov ma-dc. Úspešná realizácia úlohy má veľký význam pre ďalší technický pokrok všetkých odvetví ľudového hospodárstva a pre uspokojovanie potrieb obyvateľstva v látkach, odevoch, obuvi a inom spotrebnom tovare.
PRÁCA č.1
ZÍSKAVANIE ČISTÝCH ORGANICKÝCH LÁTOK A STANOVENIE TEPLOTY TANIA
Organické zlúčeniny, s ktorými sa musíme stretnúť, sú vo väčšine prípadov pevné látky, častejšie kryštalické, alebo kvapaliny a oveľa menej často plyny.
Reakcie organických látok, na rozdiel od väčšiny reakcií anorganických látok, len zriedka prebiehajú striktne v jednom smere a za vzniku iba tých produktov, ktoré poskytuje reakčná rovnica. Spravidla sú vždy sprevádzané vedľajšími reakciami, ktoré vedie k vytvoreniu zmesi produktov.
Izolácia čistej homogénnej látky z reakčnej zmesi je často spojená so značnými ťažkosťami. Techniky separácie a čistenia organických látok sú veľmi rôznorodé, ale dajú sa rozdeliť hlavne na fyzikálne a chemické.
¦Fyzikálne techniky sú založené na rozdieloch vo fyzikálnych vlastnostiach zdieľaných zlúčenín; chemické - na rozdiel v ich chemickej povahe. Medzi metódami izolácie látky zo zmesi reakčných produktov a metódami jej následného čistenia nie je výrazný rozdiel. Chemické metódy na izoláciu látok budú diskutované v druhej časti laboratórneho workshopu pri syntéze zodpovedajúcich zlúčenín. Čo sa týka fyzikálnych metód na izoláciu a čistenie organických látok, v tomto návode sme nútení obmedziť sa na použitie rozdielu v rozpustnosti organických látok - rekryštalizačných metód - a rozdielu v ich bodoch varu - pri destilačnej metóde. .
1. Izolácia a čistenie látky kryštalizáciou
Separácia a čistenie zmesi pevných látok sa najčastejšie dosahuje kryštalizáciou - konvenčnou alebo frakčnou - z vhodných rozpúšťadiel. Ako rozpúšťadlá sa používa voda, etylalkohol, pegroleínéter, acetón, benzén, síra uhlík, chloroform, kyselina octová atď.. Musia: a) látku dobre rozpustiť v horúcom stave a slabo v studenom; b) nie je chemicky aktívny vzhľadom na rozpustenú látku; c) použiť v malých množstvách, pretože inak sa rozpustená látka neuvoľňuje alebo úplne kryštalizuje.
Podstata kryštalizačnej metódy je založená na skutočnosti, že látka, ktorá sa v danom rozpúšťadle ťažšie rozpúšťa alebo je prítomná vo veľkých množstvách, najskôr kryštalizuje z horúceho roztoku, pretože v porovnaní s touto látkou bude chladiaci roztok presýtený a kryštály rozpustenej látky z nej začne vystupovať.
Zo získaného a prefiltrovaného roztoku sa po ochladení alebo po odparení rozpúšťadla izoluje látka v čistejšej forme -
Frakčnú kryštalizáciu možno znázorniť nasledujúcou schémou, pričom A pre slabšie rozpustnú látku a B pre ľahšie rozpustnú látku: (...)
Do sklenenej skúmavky vložte 2 g surovej kyseliny šťaveľovej, 5 cm3 vody a obsah skúmavky zahrejte do varu. Horúci roztok sa prefiltruje cez skladaný filter a pozoruje sa vyzrážanie kryštálov. Kyselina šťaveľová kryštalizuje vo forme ihličiek. Veľkosť kryštálov závisí od rýchlosti chladenia. Kryštály sa filtrujú cez bežný lievik a sušia sa medzi listami filtračného papiera.
Rozpustnosť kyseliny šťaveľovej (...)
2. Izolácia a čistenie látok destiláciou
Destilácia je jednou z najčastejšie používaných metód čistenia a separácie organických látok. Destilácia je proces, ktorého cieľom je oddeliť kvapalné látky od neprchavých nečistôt (niekedy pevných) alebo oddeliť prchavé látky od seba navzájom. Podstatou spôsobu delenia zmesí destiláciou je, že látka sa prevedie do plynného skupenstva a následne ochladením pár sa vráti do kvapalného skupenstva.
Používajú sa rôzne spôsoby destilácie, a to: a) jednoduchá, b) frakčná alebo frakcionovaná, c) vodnou parou, d) za zníženého tlaku.
Každá homogénna kvapalina má v závislosti od tlaku určitý bod varu. So zvyšujúcim sa tlakom sa zvyšuje bod varu Závislosť tlaku pár od teploty bola skúmaná pre mnohé čisté kvapaliny; vyjadruje sa charakteristickou krivkou pre každú kvapalinu.
I Ak sa zmes kvapalín s rôznymi bodmi varu zahreje na bod varu, potom sa zloženie uvoľnenej pary bude odlievať od zloženia kvapalnej časti; prchavejšia časť zmesi prechádza najskôr do pary. V dôsledku toho teplota pary počas destilácie neustále stúpa. So zvýšením teploty pary počas destilácie sa obsah kvapaliny v nej zvyšuje vysoká teplota vriaci. Preto sa počas destilácie prchavá zložka koncentruje v prvej frakcii a menej prchavá - v poslednej frakcii alebo vo zvyšku.
Teóriu destilácie zmesí látok podrobne rozpracoval D.P. Konovalov v rokoch 1880 - 1884.
a) Jednoduchá destilácia
Jednoduchá destilácia umožňuje oddeliť len tie látky, ktorých body varu sa od seba výrazne líšia (o niekoľko desiatok stupňov).
Skúsenosti 2. Jednoduchá destilácia sa vykonáva nasledovne (obr. 1). Látka sa umiestni do banky s guľatým dnom (Würzova banka) s odbočnou rúrkou priletovanou k hrdlu (). Na destiláciu vysoko prchavých látok sa používajú banky s vysoko umiestnenou rúrkou; v prípade destilácie vysokovriacich látok sa používajú banky s nízko spájkovanou rúrkou. Banka sa vyberie tak, aby destilovaná zmes nezaberala viac ako 3 U jej objemu. Banka
Ryža. 1. Jednoduchá destilácia, napojiť na chladničku tak, aby koniec výstupnej rúrky vyčnieval z korku do chladničky aspoň 3 - 4 cm.Do hrdla banky sa pomocou vyvŕtanej zátky vloží teplomer (2). že sa nedotýka stien hrdla banky a horná časť ortuťovej guľôčky teplomera bola na jednej úrovni so spodným okrajom odbočnej rúrky. Na kondenzáciu pár látok sa používajú chladničky (3) rôznych veľkostí. Veľkosť chladničky sa vyberá v závislosti od rýchlosti destilácie a teploty varu destilovanej kvapaliny; chladnička musí zabezpečiť úplnú kondenzáciu pár.
Zahrievanie látky v destilačnej banke sa vykonáva buď priamo obyčajným horákom pod azbestovou mriežkou, alebo pomocou kúpeľov: vodných, olejových alebo kovových v závislosti od teploty varu zmesi. (Zliatina dreva pozostáva z 50 hmotnostných dielov bizmutu, 25 hmotnostných dielov olova, 12,5 hmotnostných dielov cínu a 12,5 hmotnostných dielov kadmia; bod topenia 61°). Destilácia sa vykonáva takou rýchlosťou, aby bolo možné počítať kvapky kondenzátu v zberači. Na rovnomerný var zmesi vysokovriacich látok sa časti rozbitého šamotu, sklenené kapiláry, kúsky rozbitého porcelánu alebo tehál vložia do destilačnej banky.
b) Frakčná (frakčná) destilácia zmesi benzénu a xylénu
Frakčná destilácia sa používa na destiláciu zmesi látok s bližšími bodmi varu. V týchto prípadoch nie je možné dosiahnuť úplné oddelenie zmesi jednoduchou destiláciou, ale je možné iba izolovať jednotlivé frakcie: prvá je obohatená o prchavú zložku a posledná je obohatená o vysokovriacu zložku.
Na dosiahnutie dobrej separácie zmesi sa používa opätovná destilácia týchto frakcií. Ak sa napríklad zmes rovnakých množstiev benzénu (7) a n = 80 °) a toluénu (Tm = 110 °) destiluje obvyklou destilačnou metódou, potom zmes obsahujúca veľa benzénu a len malé množstvo toluénu sa najskôr oddestiluje. Teplota varu zmesi sa počas destilačného procesu postupne zvyšuje a množstvo toluénu v destilačnej zmesi sa zvyšuje. Nedestilujú sa teda jednotlivé látky, ktoré tvoria zmes, ale ich zmesi; je veľmi ťažké týmto spôsobom oddeliť benzén od toluénu. Preto sa separácia takýchto zmesí uskutočňuje modifikáciou jednoduchej destilácie; doplňte ho o časť špeciálneho dizajnu - deflegmátor, ktorý podporuje lepšie oddelenie komponentov.
V spätnom chladiči v dôsledku chladenia vonkajším vzduchom časť pár destilovanej zmesi kondenzuje a kondenzát bude obsahovať menej prchavú zložku a pary sa obohatia
Ryža. 2. Frakčná destilácia
prchavejšia zložka zmesi. Keď sa kondenzát stekajúci nadol dostane do kontaktu s parami, dôjde medzi nimi k interakcii, ktorá vedie k ďalšej kondenzácii vriacej zložky a odparovaniu prchavej zložky.
Zariadenie používané pri frakčnej destilácii je znázornené na obr. 2.
Zmes na oddelenie sa vloží do banky () so skráteným hrdlom, ktorá je zátkou spojená so spätným chladičom (2). V hornej časti spätného chladiča je umiestnený teplomer ako pri jednoduchej destilácii. Spätný chladič je pripojený k chladničke pomocou zátky. Pary látok, ktoré sa tvoria v banke počas zahrievania, musia pred vstupom do chladničky prejsť cez spätný chladič. Frakčná destilácia v dôsledku zavedenia spätného chladiča je kombináciou dvoch nezávisle prebiehajúcich procesov: a) opakované čiastočné odparovanie kvapaliny (rektifikácia) a b) opakovaná alebo čiastočná kondenzácia (reflux).
Pri frakčnej destilácii sa destilát zbiera rozdelením na množstvo frakcií v závislosti od teplotného rozsahu tejto zmesi. Získané frakcie, každá samostatne, sa opäť podrobia destilácii, zvyčajne z menších baniek a najskôr sa destiluje nízkovriaca frakcia. Po oddestilovaní destilátu z neho na určitú teplotu sa „do zvyšku pridá ďalšia frakcia, ktorá sa destiluje úplne rovnakým spôsobom atď.
Skúsenosti 3. Zostavte zariadenie znázornené na obr. 2. Experiment je možné spustiť len vtedy, keď je zariadenie v plnej prevádzkyschopnosti. Oprava zariadenia počas experimentu je náročná a vedie k veľkej strate času a reagencií. Pred destiláciou sa pripraví aj osem suchých šišiek.
A. Do okrúhlej jednorazovej destilačnej banky vložte 80 cm3 zmesi pozostávajúcej z rovnakých množstiev benzénu (bp - 80,5 °) a xylénu (7 cap = 140 °) a malého (veľkosť hrášku) kúska pemzy alebo tehly, po ktorom - opatrne pripojte zariadenie. Destilačná banka so zmesou sa zahrieva zvyčajným spôsobom. Destilát sa rozdelí na štyri frakcie. Nahraďte kužeľ () ako prijímač a začnite jemne zahrievať banku; sledovať rovnomernosť varu, teplomer a prietok destilátu do zberača. Zaznamenajte a zaznamenajte teplotu, keď do zberača padne prvá kvapka destilátu. Destilácia sa nevykonáva rýchlo, ale tak, aby bolo možné spočítať kvapky prichádzajúce z chladničky do prijímača. Pri výmene prijímačov (kužeľov) zbierajte štyri frakcie v nasledujúcich teplotných rozsahoch: I - až 90; II - od 90 do 110 °; III - od 110 do 125 ° a IV - od 125 do 140 °. Keď teplota pary dosiahne 125 °, destilácia sa zastaví, banka sa nechá mierne vychladnúť a zvyšok obsahu sa naleje do štvrtej zbernej banky (IV - od 125 do 140 °). Objem frakcie I je o niečo menší ako ostatné.
B. Každá z výsledných frakcií sa podrobí novej destilácii. Pri druhej destilácii, aby sa izolovalo viac čistých zložiek, krát -16
krajné frakcie (I a IV) rozšľaháme na užšie a zachytíme destilát. Pri druhej destilácii sa frakcia I (do 90 °C) umiestni do banky s guľatým dnom a destiluje sa, pričom sa zachytáva kvapalina (5) vriaca do 90 °C; potom sa zahrievanie zastaví, banka sa nechá vychladnúť a k zvyšku sa pridá frakcia II z prvej destilácie. Potom sa v zahrievaní pokračuje a destilácia sa zachytáva na 90 °C v banke (1) a frakcia 90 - 110 °- v druhej banke. Ohrev sa zastaví, keď teplomer ukazuje 110 °. Po ochladení banky sa k zvyšku pridá frakcia III a znova sa destiluje, pričom sa zbierajú nové časti destilátu vo vhodných teplotných rozsahoch. Po dosiahnutí teploty 125 °C sa destilácia zastavila, banka sa nechala ochladiť a k zvyšku sa pridala frakcia IV. Pokračujte v zahrievaní, zbierajte - v tretej časti prijímača varu do 125 ° a vo štvrtom prijímači - ramenný popruh, ktorý prechádza v rozsahu 125 - 140 °.
Po druhej destilácii sa teda opäť získajú štyri frakcie s tým rozdielom, že tu sú frakcie I a IV značne zvýšené v dôsledku poklesu frakcií II a III. Pomocou kadičky sa stanoví objem každej frakcie. Výťažok produktov sa vypočíta ako percento množstva om-yuei odobratého na destiláciu. Po zapísaní získaných údajov o-in-es a zložení každej frakcie do pracovného zápisníka sa zistí, ako sa tieto ukazovatele menia počas prvej a druhej destilácie x.
c) Destilácia s darom vody
Táto destilačná metóda má veľký význam na izoláciu a čistenie organických látok. Spôsob destilácie organických látok vodnou parou umožňuje destilovať bez rozkladu také látky, ktoré sa rozkladajú pri bode varu alebo majú vysoké body varu; na druhej strane sa táto metóda používa na oddelenie sm-e-počtu tuhých látok a kvapalín.
Ak sú látky nerozpustné vo vode, potom tlak pár zmesi je Ya - súčet tlakov pár každej zo zložiek zmesi.
Rgate. Keď sa v dôsledku zahrievania celkový tlak rovná atmosférickému, zmes vrie a jej bod varu je nižší ako bod varu vody a rozpustných látok.
Pri destilácii vodnou parou zahrievanie vykonáva samotný yir. Relatívne množstvo látky oddestilovanej s vodou King možno zistiť nasledovne. Povedzme, že existuje zmes benzénu a vody. Benzén vrie pri 80,5 °, voda pri 100 °. Pri prechode vodnej pary cez túto zmes pri dosiahnutí atmosférického tlaku t.j. 760 mm Hg. Art., zmes vrie a benzén a voda sa oddestilujú. Teplota vriacej zmesi je 69,2 °. Parciálny tlak benzénových pár pri tejto teplote je 535 mm a parciálny tlak vody je 225 mm.
Ak sa objem pár zmesi pri tlaku 760 mm berie ako 100, potom
Objem benzénových pár bude = 70,4% a objem vody v pare
100 - 70,4 = 29,6%,-
Podľa Avogadrovho zákona sú objemy plynov úmerné ich molekulovým hmotnostiam a keďže molekulová hmotnosť benzénu (C6H6) je 7 a vody (H20) je 18, hmotnosť benzénu bude 70,4 x 78 = 5 491,2 a hmotnosť vo vode je 29,6 x 18 = 532,9. Kde to vezmeme za jeden diel vody! Pridá sa 10,3 dielu benzénu.
Na destiláciu vodnou parou je inštalované zariadenie (obr. 3 pozostávajúce z vyvíjača pary - parníka vybaveného bezpečnostnou rúrou, ktorá je spustená takmer na dno, destilačnej banky, chladničky a prijímača. Potrubie, cez ktoré prechádza para vstupuje do banky; mala by siahať takmer po dno banky. Banka je umiestnená tak, že je mierne naklonená, aby sa obmedzil možný prenos kvapaliny do nádoby. Banka je naplnená kvapalinou maximálne do jednej tretiny. Parný kotol sa zahrieva silným horákom, pričom sa banka opatrne zahrieva.kondenzácia vodnej pary.
Ryža. 3. Destilácia s vodnou parou.
Skúsenosti 4. Umiestnite membránu zo živice alebo terpentínu, alebo jarmo: borovicu, alebo esenciálny olej z nejakej esenciálnej rastliny! parou podľa vyššie vyvinutého spôsobu a izolujte látku z uvedených zmesí v čistej forme. (Jedno nastavenie n * skupina).
3. Stanovenie teploty topenia naftalénu - С10Н8
Teplota topenia je veľmi dôležitá fyzikálna konštanta na rozpoznávanie organických zlúčenín, keďže každá chemicky čistá látka má určitú teplotu topenia.
Teplota topenia je teplota, pri ktorej látka prechádza z pevného skupenstva do kvapalného- Stanovenie teploty topenia (Vyrába sa v špeciálnych, jednoduchých zariadeniach? (obr. 4). Dôkladne rozdrvená testovaná látka sa vloží do sklenených kapilár, ktorého jeden koniec je zrastený.
Plnenie kapiláry sa vykonáva takto: otvoreným koncom sa ponorí do hmoty, potom ". Látka sa zhutní v peci sklenenou tyčinkou." Zvyčajne sa kapilára plní do výšky (ústa viac ako 0,5 cm, samotná kapilára sa odoberá s dĺžkou 30 - 40 mm a priemerom 1 - 2 mm. . Teplomer s kapilárou je ponorený do pohára - so sírovou kyselina alebo, ® lakový olej Keďže vyčnievajúci sírový model psovoda môže spôsobiť ťažké popáleniny, pri práci s ním treba dávať pozor (nosiť ochranné okuliare) Gumený krúžok by nemal Zahrievanie sa vykonáva na začiatku s veľký plameň, ale keď sa teplota priblíži k bodu topenia, zahrieva sa tak, že teplota nestúpne o viac ako 1 ° za minútu.
Za okamih sa považuje začiatok topenia
látka, do koncov - moment premeny látky na priehľadnú kvapalinu. Ak je látka čistá, topí sa v rozmedzí 0,5 - 1,0 °.
Teplota topenia naftalénu je 80 °.
Otázky
1. Určiť spôsoby oddeľovania organických látok kryštalizáciou, destiláciou, sublimáciou.
2. Kedy sa používa frakčná destilácia? Teória procesov.
3. Prečo IMES ovplyvňujú teplotu topenia látky?
4. Metóda stanovenia teploty varu látky.
5. Metódy stanovenia molekulových hmotností organických látok.
Odoslanie dobrej práce do databázy znalostí je jednoduché. Použite nižšie uvedený formulár
Študenti, postgraduálni študenti, mladí vedci, ktorí pri štúdiu a práci využívajú vedomostnú základňu, vám budú veľmi vďační.
Uverejnené dňa http://www.allbest.ru/
MINISTERSTVO VYŠŠIEHO A STREDNÉHO ŠPECIÁLNEHO ŠKOLSTVA UZBEKISTANSKEJ REPUBLIKY
TAŠKENTINŠTITÚTTEXTILAĽAHKÝ PRIEMYSEL
oddelenie"chémia"
MDT547(072).002(076.5)
Študijná príručka pre laboratórne práce pre bakalárov smery TITLP:
5522300 - Chemická technológia textilného, ľahkého a papierenského priemyslu
ORGANICKÝCHÉMIA
I.I. Gariyan ,
A.R. Tulaganov
Taškent- 20 10
Recenzenti
Schválené na zasadnutí Vedeckej a metodickej rady TITLP z „ _ 28 _" __Smieť_ _ 2010, protokol č. _ 5 _
Reprodukované v tlačiarni TITLP v množstve „ _ 25 _ "Kopírovať.
Úvod
Za najdôležitejšiu podmienku rozvoja krajiny sa považuje skvalitnenie systému prípravy personálu na základe ekonomiky, vedy, kultúry, techniky a techniky. Národný vzdelávací program je zameraný na radikálnu modernizáciu štruktúry a obsahu systému celoživotného vzdelávania.
Štátna politika v oblasti personálneho vzdelávania zabezpečuje formovanie diverzifikovanej osobnosti prostredníctvom systému kontinuálneho vzdelávania. Osobitné miesto v systéme kontinuálneho vzdelávania má vysokoškolské vzdelávanie, ktoré je na základe všeobecného stredného, špecializovaného stredného odborného vzdelávania samostatným druhom kontinuálneho vzdelávania a uskutočňuje sa v súlade so zákonom Uzbeckej republiky. o vzdelávaní“ a „Národný program prípravy personálu“.
Jedna z definujúcich úloh vyššie vzdelanie v súlade s Národným programom prípravy personálu má zabezpečiť efektívnu výchovu a vzdelávanie kvalifikovaného personálu na základe moderných vzdelávacích programov.
Medzi odbormi, ktoré tvoria základnú prípravu chemikov v textilnom, ľahkom a papierenskom priemysle, zaujíma významné miesto organická chémia.
Organická chémia - toto je odvetvie chemickej vedy, v ktorom sa študujú zlúčeniny uhlíka, ich štruktúru, vlastnosti, spôsoby výroby a praktické využitie.
Zlúčeniny, ktoré obsahujú uhlík, sa nazývajú organické. Okrem uhlíka takmer vždy obsahujú vodík, pomerne často - kyslík, dusík a halogény, menej často - fosfor, síru a ďalšie prvky. Avšak samotný uhlík a niektoré z jeho najjednoduchších zlúčenín, ako je oxid uhoľnatý (II), oxid uhoľnatý (IV), kyselina uhličitá, uhličitany, karbidy atď., sa povahou svojich vlastností vzťahujú na anorganické zlúčeniny. Preto sa často používa iná definícia: organické zlúčeniny sú uhľovodíky (zlúčeniny uhlíka s vodíkom) a ich deriváty.
Uhlík vyniká medzi všetkými prvkami tým, že jeho atómy sa môžu navzájom spájať do dlhých reťazcov alebo cyklov. Práve táto vlastnosť umožňuje uhlíku vytvárať milióny zlúčenín, ktorých štúdiu sa venuje celý odbor – organická chémia.
Úloha chémie v praktickej činnosti človeka a vo vývoji techniky je veľká. Pre odborníkov sú potrebné hlboké znalosti chémie: spolu s fyzikou a matematikou tvoria základ odbornej prípravy vysokokvalifikovaných odborníkov.
pravidlápráca v laboratóriu organickej chémie apreventívna akciaprotinehody
Pri vykonávaní laboratórnych prác v organickej chémii je potrebné zaobchádzať s horľavými, horľavými kvapalinami a plynmi, silnými kyselinami a zásadami a jedovatými látkami. Preto je potrebné dodržiavať nasledujúce pokyny:
Pred vyučovaním sa študent musí vopred oboznámiť s priebehom experimentov, jasne pochopiť ciele a ciele práce. Experimenty je možné začať až potom, čo študent odovzdá predbežnú správu (meno, Stručný opis priebeh skúsenosti, reakcie)
Udržujte pracovisko čisté a upratané.
Je zakázané vykonávať experimenty v špinavom riade, ako aj používať látky z fliaš bez štítkov na vykonávanie experimentov.
Práca s jedovatými a silne zapáchajúcimi látkami, s koncentrovanými roztokmi kyselín, zásad by sa mala vykonávať v digestore
Nevyprázdňujte prebytočné činidlo ani ho nelejte späť do fľaše, z ktorej ste ho odobrali.
Ak nie je uvedené dávkovanie činidiel pre daný experiment, mali by sa užívať v najmenšom možnom množstve. Horiace liehové lampy nemôžete nechať zbytočne.
Pri práci s kyselinami je potrebné pevne pamätať na pravidlá miešania silnej kyseliny sírovej s vodou - kyselinu opatrne nalejte do vody po malých častiach za stáleho miešania a nie naopak.
Nečuchajte uvoľňované plyny tak, že sa nakloníte blízko k fľaši. Ak je potrebné zistiť zápach plynu alebo kvapaliny, opatrne vdychujte vzduch a mierne nasmerujte prúd vzduchu z otvoru nádoby smerom k vám.
Nikdy nefúkajte do horiacej alkoholovej lampy. Uhasia ho, prikryjú ho čiapkou.
Nepracujte s horľavými kvapalinami v blízkosti vykurovacie zariadenia... Je zakázané ohrievať prchavé horľavé kvapaliny, látky (étery, alkoholy, acetón) v otvorenom ohni. K tomu musíte použiť vodný kúpeľ.
Pri ohrievaní a varení skúmavky s kvapalinou by mal byť otvor skúmavky nasmerovaný smerom od pracovníka aj jeho okolia, aby sa zabránilo uvoľneniu látok zo skúmavky.
Je zakázané ochutnávať činidlá.
V prípade popálenia priložte na popálené miesto vatu navlhčenú 5-10% roztokom manganistanu draselného alebo navlhčenú tekutinou z popálenín (z lekárničky).
Pri rezoch sklom odstráňte úlomky z rany, dezinfikujte roztokom manganistanu draselného KMnO4 alebo liehom, okraje rany namažte jódovou tinktúrou, na ranu priložte sterilizovanú gázu, savú vatu a pevne zviažte obväz. Po poskytnutí prvej pomoci odovzdajte postihnutého k lekárovi.
Ak sa kyseliny alebo zásady dostanú do kontaktu s pokožkou alebo odevom, musíte postihnuté miesto najskôr umyť veľkým množstvom vody, potom v prípade poškodenia kyselinou opláchnuť 3% roztokom hydrogénuhličitanu sodného a v prípade kontaktu s zásadami - 1 -2% roztok kyseliny octovej. Potom opäť s vodou. Alkália sa zmýva vodou, kým oblasť pokožky, s ktorou príde do kontaktu, už nie je šmykľavá. Odevy, ktoré prišli do kontaktu s činidlami, sa musia odstrániť.
V prípade popálenín horúcou tekutinou alebo horúcim predmetom oplachujte popálené miesto studenou tečúcou vodou po dobu 5-10 minút. Potom by mal byť okamžite prevezený do najbližšej nemocnice
Ak sa kyselina dostane do oka, vypláchne sa hojne vodou, aby stekala z nosa do spánku, a potom 3% roztokom bikarbonátu; v prípade kontaktu s alkáliou sa premyje najskôr vodou, potom nasýtenými roztokmi kyseliny boritej.
Ak sa jed dostane dovnútra, je potrebné vyvolať zvracanie užitím teplého roztoku kuchynskej soli (3-4 čajové lyžičky na pohár vody). Presuňte postihnutého na čerstvý vzduch.
Llaboratórne práce1
NSelementárneanalýzaOrganické zlúčeninyenie
Zloženie organických zlúčenín zahŕňa: uhlík, vodík, kyslík, pomerne zriedkavo - dusík, síru, halogény, fosfor a ďalšie prvky.
Vo väčšine prípadov organické zlúčeniny nie sú elektrolyty a nedávajú charakteristické reakcie na prvky, ktoré obsahujú. Aby bolo možné vykonať kvalitatívnu analýzu organickej hmoty, je potrebné najprv zničiť organické molekuly ich úplným spálením alebo oxidáciou. V tomto prípade vznikajú jednoduchšie látky ako CO2, H2O, ktoré sú ľahko objaviteľné konvenčnými analytickými metódami.
Skúsenosť1. Stanovenie uhlíka avodíka.
Prítomnosť uhlíka v organických zlúčeninách sa vo väčšine prípadov dá zistiť karbonizáciou látky pri starostlivej kalcinácii.
Najpresnejšou metódou na objavenie uhlíka a zároveň vodíka je spaľovanie organickej hmoty zmiešanej s jemným práškom oxidu meďnatého (II). Uhlík tvorí oxid uhličitý s kyslíkom oxidu medi a vodík tvorí vodu. Oxid meďnatý sa redukuje na kovovú meď.
Popis skúseností... V suchej skúmavke s hadičkou na výstup plynu naplňte jednu tretinu zmesou škrobu (môže sa použiť dobre pomletý cukor) s práškovým oxidom meďnatým (II) v nadbytku (obr. 1). Umiestnite niekoľko kryštálov bezvodého síran meďnatý... Skúmavka sa upevní na stojan v horizontálnej polohe a koniec trubice na výstup plynu sa zavedie na dno inej skúmavky obsahujúcej 2 až 3 ml vápennej (alebo barytovej) vody.
Reakčná zmes sa zahrieva najskôr mierne, potom silnejšie počas 3 až 5 minút. Po dokončení experimentu najskôr odstráňte koniec trubice na výstup plynu zo skúmavky a zastavte zahrievanie. Všimnite si zmeny v kryštáloch síranu meďnatého a barytovej vody. Tvorba kvapiek vody na stenách skúmavky a výstupnej trubice plynu, ako aj modré sfarbenie síranu meďnatého (tvorba CuSO4 * 5H2O) budú indikovať prítomnosť vodíka v testovanej látke a zákal vápenná alebo barytová voda - prítomnosť uhlíka (tvorba zrazeniny uhličitanu bárnatého BaCO3 alebo uhličitanu vápenatého CaCO3) ... Reakčné rovnice:
(C6H10O5) n + 12CuO 6СО2 + 5Н2О + 12Сu
Ca (OH)2 + C02 CaC03v + H20
CuSO4 + 5 H2O CuSO4 * 5H2O
Ryža. 1 Stanovenie uhlíka a vodíka v zmesi škrobu s oxidom meďnatým:
1 - skúmavka
2 - výstupné potrubie plynu
3 - skúmavka s vápennou vodou
Skúsenosť2. Stanovenie dusíka a síry.
Dusík v organických zlúčeninách možno detegovať rôznymi spôsobmi. Najbežnejšou metódou je reakcia pruskej modrej.
Na tento účel sa organická látka kalcinuje kovovým draslíkom alebo sodíkom. Dochádza k úplnému rozkladu organickej hmoty. Uhlík, dusík a draslík (alebo sodík) tvoria kyanid draselný (alebo kyanid sodný). Pôsobením malého množstva síranu železnatého sa kyanidová soľ premení na železnú modrú. Ten poskytuje charakteristickú reakciu tvorby pruskej modrej s chloridom železitým:
2NaCN + FeSO4 = Fe (CN)2 + K2S04
Fe(CN)2 + 4NaCN = Na4
3Na4 + 4FeCl3 = Fe43 + 12NaCl
Síra sa môže otvárať súčasne s dusíkom. Keď sa kalcinuje organická látka obsahujúca síru, vytvorí sa sulfid sodný s kovovým sodíkom:
Experiment sa vykonáva v digestore za sklom alebo v ochranných okuliaroch pri dodržaní nižšie uvedených pokynov, pretože pri neopatrnom zaobchádzaní s kovovým sodíkom môže dôjsť k nehode.
Popis skúseností... Experiment sa uskutočňuje v digestore za sklom. Vložte niekoľko kryštálov alebo kvapku testovanej látky do suchej skúmavky. Vhodí sa tam malý kúsok kovového sodíka, dobre očistený od vonkajšej vrstvy. Skúmavku jemne zahrejte nad plameňom horáka a držte ju v drevenej spone. Po chvíli sa objaví záblesk. Skúmavka sa nejaký čas zahrieva do červeného tepla a potom sa horúci koniec skúmavky ponorí do porcelánového hrnčeka s 3-4 ml destilovanej vody (Pozor! Môže dôjsť k miernemu výbuchu z úplne zreagovaného kovového sodíka !). Tým sa trubica praskne a obsah sa rozpustí vo vode. Roztok sa prefiltruje, aby sa odstránili kúsky dreveného uhlia a skla. Do časti filtrátu sa pridajú kryštály síranu železnatého alebo 2-3 kvapky jeho čerstvo pripraveného roztoku, pričom sa varí jednu minútu, potom sa pridá kvapka chloridu železitého a okyslí sa kyselinou chlorovodíkovou. V prítomnosti dusíka v testovanej látke sa objaví modrá zrazenina pruskej modrej.
Na detekciu iónov síry sa časť filtrátu okyslí kyselinou chlorovodíkovou. Charakteristický zápach sírovodíka bude indikovať prítomnosť síry. Octan olovnatý sa naleje do skúmavky so zvyšným alkalickým filtrátom. V prítomnosti síry vzniká čierna zrazenina sulfidu olovnatého PbS alebo v prípade malého množstva síry roztok hnedne.
Skúsenosť3 . Kvalitatívna reakciapre halogény.
SkústeBelstein.
Na objavenie halogénov sa často používa reakcia zafarbenia plameňa, ktorú navrhol chemik F.F.Belshtein. Keď sa organická hmota zahrieva v prítomnosti oxidu medi, ako je vidieť vyššie, organická hmota horí. Uhlík a vodík tvoria oxid uhličitý a vodu. Halogenidy tvoria soli s meďou. Tieto soli sú pri zahriatí ľahko prchavé a výpary dodávajú plameňu krásnu zelenú farbu.
Popis zážitku. Medený drôt s priemerom 1-2 mm so slučkou na konci sa kalcinuje v bezfarebnej časti plameňa horáka, kým farba plameňa nezmizne. V tomto prípade je meď pokrytá čiernym povlakom oxidu medi (II) CuO. Chladením drôtu sa slučka ponorí do činidla obsahujúceho halogén, napríklad v chloroforme, alebo sa zozbiera niekoľko zŕn testovanej látky a privedie sa do plameňa horáka. V prítomnosti halogénu sa plameň mení na krásnu zelenú farbu v dôsledku tvorby prchavých halogenidov medi. Na čistenie sa drôt navlhčí kyselinou chlorovodíkovou a znova sa kalcinuje. Kontrolný experiment by sa mal vykonať spustením drôtu do kvapaliny, o ktorej je známe, že neobsahuje halogény (destilovaná voda, alkohol). Reakčná rovnica:
2CHCI3 + 5CuO CuCI2 + 4CuCI + 2СО2 + Н2О
Uhľovodíky
Uhľovodíky - je to oorganické zlúčeniny pozostávajúce z uhlíka a vodíka. Klasifikácia uhľovodíkov sa vykonáva podľa nasledujúcich štruktúrnych znakov, ktoré určujú vlastnosti týchto zlúčenín:
1) štruktúra uhlíkového reťazca (uhlíkový skelet);
2) prítomnosť násobných väzieb v reťazci C = C a C=C (stupeň
sýtosť).
1. V závislosti od štruktúry uhlíkového reťazca sa uhľovodíky delia do dvoch skupín:
*acyklický ( alebo alifatické alebo mastné uhľovodíky;
*cyklický, charakterizované obsahom v molekule kruhov alebo cyklov atómov uhlíka.
Atómy uhlíka sa môžu navzájom spájať v reťazcoch rôznych štruktúr:
a rôzne dĺžky: od dvoch atómov uhlíka ( etán CH3-CH3, etylén CH2 = CH2, acetylén CH? CH) na státisíce ( polyetylén, polypropylén, polystyrén a iné zlúčeniny s vysokou molekulovou hmotnosťou).
Otvorený (neuzavretý) reťazec alifatických uhľovodíkov môže byť nerozvetvený alebo rozvetvený... Nerozvetvené uhľovodíky sa nazývajú normálne ( n-) uhľovodíky. Medzi cyklické uhľovodíky patria:
*alicyklický(alebo alifatický cyklický);
*aromatické (arény).
V tomto prípade slúži štruktúra cyklu ako klasifikačný znak. Aromatické uhľovodíky zahŕňajú zlúčeniny obsahujúce jeden alebo viac benzénových kruhov.
2 ... Podľa stupňa nasýtenia sa rozlišujú:
*nasýtený(nasýtené) uhľovodíky ( alkány a cykloalkány), v ktorom existujú iba jednoduché väzby medzi atómami uhlíka a neexistujú žiadne viacnásobné väzby;
*nenasýtené(nenasýtené) obsahujúce spolu s jednoduchými väzbami dvojité a/alebo trojité väzby ( alkény, alkadiény, alkíny, cykloalkény, cykloalkíny).
Llaboratórne práce2
Téma : « Nasýtené uhľovodíky»
Alcanami - sa volajú alifatický (alicyklický) limit uhľovodíkov(alebo parafíny), v ktorých molekulách sú atómy uhlíka navzájom spojené jednoduchými (jednoduchými) väzbami v nerozvinutýchRozvetvené a rozvetvené reťazce.
Všeobecný vzorec nasýtených uhľovodíkov CnH2n + 2, kde n je počet atómov uhlíka. Najjednoduchší predstavitelia alkánov:
Keď sa z molekuly alkánu odstráni atóm vodíka, vytvoria sa jednoročné častice, ktoré sa nazývajú uhľovodíkové radikály (skrátené písmenom R). Názvy jednoväzbových radikálov sú odvodené od názvov zodpovedajúcich uhľovodíkov so substitúciou na koncovke - an na -il. Všeobecný názov pre jednomocné alkánové radikály je alkyly. Vyjadrujú sa všeobecným vzorcom СnН2n + 1.
Vzorce a názvy prvých desiatich členov homologického radu alkánov a ich normálnych radikálov (alkylov) sú uvedené v tabuľke 1.
stôl 1
|
Monovalentný |
||||
Na pochopenie vlastností molekuly je potrebné vziať do úvahy všetky atómy susediace s každým atómom uhlíka. Atóm uhlíka viazaný na jeden atóm uhlíka sa nazýva primárny , atóm viazaný na dva atómy uhlíka - sekundárne , s tromi - terciárne a so štyrmi - kvartér ... Primárne, sekundárne, terciárne a kvartérne atómy uhlíka možno rozlíšiť aj podľa stupňa nasýtenia atómov uhlíka atómami vodíka.
Príklad vytvorenia mena:
|
účel práce: |
Zoznámte sa s laboratórnou metódou na získanie prvého zástupcu homologického radu nasýtených uhľovodíkov a naštudujte si jeho chemické vlastnosti. |
|
|
Vybavenie a činidlá: |
Rúrka na výstup plynu so zátkou, sada skúmaviek v stojane, liehová lampa, bezvodý octan sodný CH3COONa, sodné vápno (zmes práškov oxidu vápenatého CaO s hydroxidom sodným NaOH (3:1), nasýtený roztok brómu voda Br2, 1% roztok manganistanu draselného KMnO4 |
Skúsenosť1. Prijímaniea vlastnosti metánu
Metán možno získať v laboratórnych podmienkach tavením suchého octanu sodného a žieraviny.
Popis skúseností... Bezvodý octan sodný so sodným vápnom (sodné vápno pozostáva zo zmesi hydroxidu sodného a oxidu vápenatého) sa dôkladne rozomelie v mažiari, hmotnostný pomer je 1: 2. Zmes sa umiestni do suchej skúmavky (výška vrstvy 6x8 mm), uzatvorí sa trubicou na výstup plynu a upevní sa na statív.
Oddelene sa do jednej skúmavky nalejú 2 až 3 ml roztoku manganistanu draselného a okyslia sa 1 až 2 kvapkami koncentrovanej kyseliny sírovej do ďalšej skúmavky - 2 ml brómovej vody.
Zmes v skúmavke sa zahrieva v plameni alkoholovej lampy a koniec trubice na výstup plynu sa striedavo zavádza do roztokov manganistanu draselného a brómovej vody. Prechádzanie plynu prebieha 20 h 30 s. Potom sa výstupná trubica plynu otočí nahor a plyn sa zapáli na konci výstupnej trubice plynu. Farba týchto roztokov sa nemení, preto metán nereaguje s prijímanými látkami.
Bez zastavenia ohrevu sa zbiera uvoľnený plyn. Na tento účel sa prázdna skúmavka naplní vodou a vloží sa do pohára s vodou. Umiestnite koniec hadičky na výstup plynu pod skúmavku a naplňte ju plynom. Bez toho, aby ste skúmavku vybrali z vody, zatvorte ju prstom a potom ju priveďte k plameňu horáka. Zapálený plyn horí modrastým plameňom. Rovnice prebiehajúcich reakcií:
Llaboratórne práce3
Téma : „Nenasýtené uhľovodíky... Alkény"
Alkenami (olefíny alebo etylén) sa nazývajú nenasýtené uhľovodíky obsahujúce jednu dvojitú väzbu v molekule a majúce všeobecný vzorecCnH2n.
Dvojitá väzba pozostáva z jednej väzby y a jednej väzby p, ktorá je menej pevná, preto sa pri chemických reakciách ľahko rozbije.
Tvorba takejto väzby zahŕňa atómy uhlíka v sp2-hybridizovanom stave. Každý z nich má tri 2sp2-hybridné orbitály nasmerované k sebe pod uhlom 120 ° a jeden nehybridizovaný 2p-orbitál umiestnený pod uhlom 90 ° k rovine hybridných atómových orbitálov AR.
Skúsenosť1. Prijímanieavlastnosti etylénu.
Etylén možno získať z etylalkoholu odstránením vody:
CH2 - CH2CH2 = CH2 + H20
Táto reakcia nastáva, keď alkohol interaguje s kyselinou sírovou v dvoch fázach:
1) tvorba kyseliny etylsírovej pri zmiešaní alkoholu s kyselinou:
C2H5OH + H2SO4 CH3 - CH2 - O - SO3H + H2O
2) odstránenie kyseliny sírovej, keď sa zmes zahreje na 170 °C:
CH3-CH2-0-SO3H H2SO4 + CH2 = CH2
Etylén ako nenasýtený uhľovodík ľahko vstupuje do adičnej reakcie, napríklad s brómom:
CH2CH2 + Br2 CH2 - CH2
1,2-dibrómetán
Po pripojení sa bróm odfarbí, preto sa táto reakcia používa ako kvalitatívna reakcia dvojitej väzby... Oxidácia etylénu je tiež veľmi jednoduchá.
Pri opatrnej oxidácii vo vodnom roztoku sa pridávajú molekuly kyslíka a vody za vzniku dvojsýtneho alkoholu - glykolu:
3CH2 = CH2 + 2KMnO4 + 4H20> 3CH2 - CH2 + 2MnO2v + 2KOH
etén (c) | |
etylén (p) OH OH
etándiol-1,2 (c)
etylénglykol (p)
Oxidačným činidlom je zvyčajne slabý roztok manganistanu draselného. Táto reakcia sa nazýva Wagnerove reakcie... Pri tejto reakcii sa manganistan draselný redukuje na oxid manganatý a roztok zhnedne. Táto reakcia môže slúžiť aj ako kvalitatívna reakcia pre nenasýtené uhľovodíky.
Ryža. 2 Zariadenie na výrobu etylénu:
1 - horák, 2 - skúmavka so zmesou, 3 - zátka, 4 - stojan, 5 - trubica na výstup plynu, 6 - skúmavka s brómovou vodou (alebo manganistanom draselným)
Popis skúseností... Asi 5 ml zmesi pozostávajúcej z jedného dielu etylalkoholu a troch dielov koncentrovanej kyseliny sírovej sa naleje do skúmavky s hadičkou na výstup plynu. Zmes sa mierne zahrieva (obrázok 2).
Pozor! Zmes je nebezpečná! Umiestnite tam kúsok pemzy alebo suchého piesku (pre rovnomerný var pri zahrievaní). Uvoľnený plyn prechádza cez roztoky manganistanu draselného a brómovej vody. Brómová voda sa zafarbí a manganistan draselný sa zníži. Zozbieraný plyn sa zapáli.
Reakčná rovnica:
CH2CH2 + 302 2CO2 + 2H20
Llaboratórne práce4
Téma : „Nenasýtené uhľovodíky. Alkyne"
Alkyne (alebo acetylénové uhľovodíky) sa volajú nenasýtené (nenasýtené) alifatické uhľovodíky, ktorých molekuly okrem jednoduchých väzieb obsahujú jednu trojitú väzbu medzi atómami uhlíka.
Tieto uhľovodíky sú ešte nenasýtenejšie zlúčeniny ako zodpovedajúce alkény (s rovnakým počtom atómov uhlíka). To možno vidieť z porovnania počtu atómov vodíka v sérii:
etán etylén acetylén (etén) (etín)
Na tvorbe trojitej väzby sa podieľajú dva elektróny vonkajšej vrstvy ( s- a p-) tvoriaci dva hybridy sp- orbitálny. Výsledné hybridné orbitály sa prekrývajú navzájom a s orbitálmi atómu vodíka, ktoré sa tvoria trojitá väzba , skladajúci sa z jeden pri- a dve
R- spojenia (väzbový uhol 1800). Preto hovoria o lineárnej štruktúre acetylénových uhľovodíkov.
Skúsenosť1 . Prijímanieavlastnostiaacetylén.
Acetylén sa získava v skúmavke s trubicou na výstup plynu pôsobením vody na kúsok karbidu vápnika (obr. 3).
Reakcia prebieha podľa nasledujúcej rovnice:
C? C + 2H2O HC? CH + Ca (OH) 2
Karbid vápnika zvyčajne obsahuje nečistoty zlúčenín fosforu, ktoré pri vystavení vode poskytujú jedovatý fosforový vodík, preto sa reakcia na získanie acetylénu musí vykonávať v digestore.
Ryža. 3 Zariadenie na výrobu acetylénu:
1- skúmavka - reaktor
2- výstupné potrubie plynu
Výsledný acetylén prechádza cez vopred pripravené roztoky: okyslené roztokom manganistanu draselného v kyseline sírovej, brómovou vodou, amoniakovým roztokom chloridu meďnatého.
Acetylén viaže bróm a ľahko sa oxiduje manganistanom draselným. Adičná reakcia brómu prebieha v dvoch stupňoch:
HC CH + Br2 CHBr = CHBr CHBr2 - CHBr2
etín 1,2-dibrómetén 1,1,2,2-tetrabrómetán
Oxidačná reakcia acetylénu prebieha veľmi zložito pri štiepení molekuly. Pri interakcii s roztokom manganistanu draselného KMnO4 dochádza k odfarbeniu malinového roztoku. Toto je ďalšia kvalitatívna reakcia na prítomnosť p-väzby v organickej zlúčenine.
a) čiastočná oxidácia:
3HC? CH + 4KMnO4 + 2H2O> 3 + 4MnO2 + 4KOH
glyoxal
(dialdehyd)
b) úplná oxidácia
HC? CH + [O] + H20> HOOC - COOH
acetylén kyselina šťaveľová
Rovnako ako v predchádzajúcich experimentoch sa študuje spaľovanie acetylénu vo vzduchu. Popis zážitku. Asi 1 ml vody sa naleje do skúmavky a hodí sa kúsok karbidu vápnika. Otvor sa rýchlo uzavrie zátkou s plynovou trubicou. Táto reakcia prebieha rýchlo a prudko. Na spomalenie reakcie môžete pridať jednu kvapku zriedenej kyseliny sírovej do 3-4 kvapiek pridanej vody. Uvoľnený plyn prechádza cez vopred pripravené roztoky manganistanu draselného a brómovej vody. Potom pozbierajte plyn a zapáľte ho. Držte kúsok skla vysoko nad plameňom horiaceho acetylénu. Acetylén horí tvorbou sadzí (s nedostatkom prúdenia vzduchu) alebo žeravým plameňom (príznak nenasýtenia zlúčeniny). Reakcia spaľovania acetylénu:
2HC CH + 5O2 4CO2 + 2H20
HALOIDOVÝ DERIVÁTOEALIFATICKÉ UHĽOVODÍKY (GALOIDALKYLY)
Halogenidové deriváty alifatických uhľovodíkov možno považovať za deriváty uhľovodíkov, v ktorých je jeden alebo viac atómov vodíka nahradených atómami halogénu. V závislosti od nahradenia jedného, dvoch, troch atď. atómy na halogenidy rozlišujú monohalogénované a polyhalogénované.
Názov najjednoduchších halogénových derivátov sa zvyčajne zostavuje analogicky s názvom anorganických solí halogenovodíkových kyselín s označením radikálov zahrnutých v ich zložení. Napríklad CH3CI je metylchlorid atď.
Halogenid môže nahradiť vodík na rôznych atómoch uhlíka v reťazci. Ak je halogén na uhlíku viazaný na jeden atóm uhlíka, derivát halogénu sa nazýva primárny; napríklad zlúčenina CH3-CH2-Cl sa nazýva primárny etylchlorid. Ak je halogén na uhlíku viazaný na dva atómy uhlíka, derivát halogénu sa nazýva sekundárny, napríklad zlúčenina:
nazývaný sekundárny butylchlorid (2-chlórbután). A nakoniec, ak je halogén na uhlíku viazanom na tri atómy uhlíka, derivát halogénu sa nazýva terciárny, napríklad zlúčenina:
nazývaný terciárny izobutylchlorid (2-metyl-2-chlórpropán). Všetky tri zlúčeniny sú izomérne. Z týchto príkladov je zrejmé, že v prípade halogénových derivátov dochádza k izomérii reťazca aj izomérii polohy halogénu. Na rozdiel od nasýtených uhľovodíkov sú ich halogénované deriváty reaktívne zlúčeniny v dôsledku prítomnosti polárnej väzby medzi atómami uhlíka a halogénom. Môžu ľahko vymeniť atóm halogénu za iné atómy alebo skupiny atómov, ako je OH, -CN, -NH2 atď.
Llaboratórne práce5
Syntéza etylbromidu
Etylbromid možno získať jedným zo všeobecných spôsobov získavania halogénovaných derivátov pôsobením halogénvodíkových kyselín na alkoholy:
C2H5OH + HBr > C2H5Br + H20
V praxi sa namiesto bromovodíka používa bromid draselný a kyselina sírová. Výsledná interakcia týchto látok - bromovodík, reaguje s alkoholom. Reakcia je reverzibilná. Na jeho nasmerovanie k tvorbe etylbromidu sa odoberá nadbytok kyseliny sírovej, ktorá viaže vodu vznikajúcu pri reakcii.
Časť alkoholu reaguje s kyselinou sírovou za vzniku kyseliny etylsírovej, ktorá potom pri reakcii s bromovodíkom tiež vytvára etylbromid. Reakcia prebieha podľa nasledujúcej rovnice:
CH3CH2OH + HO- SO3H> CH3CH2OS03H + H2O
CH3CH2OSO3H + HBr> CH3CH2Br + H2S04
Popis skúsenosti... Do banky s objemom 100 ml sa cez kvapkací lievik naleje 5 ml etylalkoholu a potom po malých dávkach 5 ml koncentrovanej kyseliny sírovej. Keď sa táto zahreje, banka so zmesou sa ochladí vodou, potom sa do nej po kvapkách naleje 3,5 ml vody a naleje sa do nej 5 g bromidu draselného. Potom sa banka uzavrie zátkou a pripojí sa k chladničke pripojenej k allonge. Koniec allongy ponoríme do banky s vodou tak, aby bol vo vode ponorený asi 1-2 mm. Pred začatím reakcie sa do zberača vhodí niekoľko kúskov ľadu, aby sa lepšie ochladil ľahko sa odparujúci etylbromid.
Reakčná zmes sa opatrne zahrieva na azbestovej sieťke do varu, pričom kvapalina nesmie silne peniť, inak môže byť hodená do prijímača. Reakcia začína pomerne skoro, čo možno zistiť pádom ťažkých olejových kvapiek etylbromidu na dno banky. Keď kvapky etylbromidu takmer prestanú padať, zahrievanie sa zastaví.
Výsledný etylbromid sa oddelí od vodnej vrstvy. Na tento účel sa celá zmes prenesie do oddeľovacieho lievika a po opatrnom otvorení kohútika sa spodná olejová vrstva naleje do pripravenej čistej skúmavky a ihneď sa uzavrie zátkou.
Etylbromid je ťažká, bezfarebná kvapalina sladkastého zápachu, hustota 1,486 a bod varu 38,40C. Napíšte rovnicu reakcie. Urobte Belsteinov test na prítomnosť halogénu. Výsledný liek odovzdajte učiteľovi.
Llaboratórne práce6
Téma : "Aromatické uhľovodíky"
Arenas (alebo aromatické uhľovodíky) - toto je spojenia, molekuly, ktoré obsahujú stabilné cyklické skupiny atómov (benzénové jadrá) so špeciálnym charakterom chemických väzieb.
Najjednoduchší zástupcovia:
jednojadrové arény:
viacjadrové arény:
Uverejnené dňa http://www.allbest.ru/
Uverejnené dňa http://www.allbest.ru/
Naftalén Antracén
Benzén je bezfarebná, vysoko pohyblivá kvapalina s bodom varu 80,10C, ktorá po ochladení tuhne na bezfarebné kryštály s teplotou topenia 5,530C, má zvláštny zápach. Veľmi horľavý a horí dymovým plameňom. Súdiac podľa celkového vzorca možno predpokladať, že benzén je vysoko nenasýtená zlúčenina, podobná napríklad acetylénu.
Chemické vlastnosti benzénu však tento predpoklad nepodporujú. Takže za normálnych podmienok benzén nespôsobuje reakcie charakteristické pre nenasýtené uhľovodíky: nevstupuje do adičných reakcií, neodfarbuje roztok manganistanu draselného KMnO4.
V molekule benzénu ležia všetky atómy uhlíka a vodíka v rovnakej rovine a atómy uhlíka sú umiestnené vo vrcholoch pravidelného šesťuholníka s rovnakou dĺžkou väzby medzi nimi, ktorá sa rovná 0,139 nm. Všetky uhly väzby sú 120.
Toto usporiadanie uhlíkového skeletu je spôsobené tým, že všetky atómy uhlíka v benzénovom kruhu majú rovnakú elektrónovú hustotu a sú v stave sp2 - hybridizácie.
|
Cielepráca: |
Študujte niektoré fyzikálne a chemické vlastnosti benzénu a jeho homológov. Porovnajte reaktivitu benzénu a toluénu. Oboznámiť sa s vlastnosťami viacjadrových aromatických zlúčenín na príklade naftalénu |
|
|
Vybavenie a paktíva: |
Rúrka na výstup plynu, súprava skúmaviek, porcelánový pohár, tri 100 ml poháre, liehová lampa, Wurtzova banka, benzén C6H6, naftalén, koncentrovaná kyselina sírová H2SO4, koncentrovaná kyselina dusičná HNO3, nasýtený roztok brómovej vody Br2, 1 % roztoku manganistanu draselného KMnO4, hydroxidu sodného NaOH, chloridu vápenatého CaCl2. |
Skúsenosť1 . Reakcia benzénu s brómom a manganistanom draselným.
0,5 ml benzénu sa naleje do dvoch skúmaviek. V jednej z nich pridajte 1 ml brómovej vody, v druhej - niekoľko kvapiek manganistanu draselného. Zmes sa dôkladne pretrepe a nechá sa usadiť.
Zapíšte si pozorovania a vysvetlite.
Syntéza."Nitrácia benzénu"
Popispráca. Otest sa vykonáva v digestore, pretože výpary nitrobenzénu sú jedovaté. Do banky s objemom 100 ml, vybavenej chladením (40 x 50 cm) sa naleje 25 ml koncentrovanej kyseliny sírovej H2SO4 a opatrne sa kvapkovou metódou naleje 20 ml koncentrovanej kyseliny dusičnej HNO3. Zmes sa ochladí na teplotu miestnosti a za miešania sa pridá 18 ml benzénu (vytvorí sa emulzia). Pri nitrácii benzénu dbajte na to, aby teplota reakčnej zmesi nepresiahla 500C a neklesla pod 250C. Reakcia sa uskutočňuje vo vodnom kúpeli s termostatom. Nitračná reakcia pokračuje 45 minút. pri teplote 60C. Potom sa reakčná zmes ochladí studenou vodou a oddelí sa pomocou oddeľovacieho lievika. Nitrobenzén sa nachádza na dne oddeľovacieho lievika. Potom sa nitrobenzén premyje zriedeným roztokom hydroxidu sodného a studenou vodou. Premytý nitrobenzén sa naleje do kužeľovej banky a pridá sa kalcinovaný chlorid vápenatý. Banka sa uzavrie vzduchom chladenou zátkou a zahrieva sa vo vodnom kúpeli, kým sa nevytvorí číra kvapalina. Vysušený nitrobenzén sa naleje do vzduchom chladenej Wurzovej banky a destiluje sa pri teplote 207 h 2 110 °C. Výťažok benzénu 22 g.
Nitrobenzén je žltá olejovitá kvapalina s horkou mandľovou vôňou. Nitrobenzén sa nerozpúšťa vo vode, ale rozpúšťa sa v alkohole, benzéne, éteri. Molekulová hmotnosť 123,11, bod varu 210,90 °C.
Páry nitrobenzén jedovatý, teda po skúsenostijeho musí byť vypustený do špeciálnehoya bankupri.
Skúsenosť3 . Sulfonáciaaromatické uhľovodíky.
Popis skúseností... Do dvoch skúmaviek sa umiestnia tri kvapky toluénu a do druhej sa umiestni niekoľko kryštálov naftalénu. Do každej skúmavky sa naleje 4-5 kvapiek koncentrovanej kyseliny sírovej a zahrieva sa vo vriacom vodnom kúpeli za stáleho trepania počas 10 minút. Naftalén čiastočne sublimuje a kryštalizuje na stenách skúmavky nad hladinou kvapaliny, treba ho pretaviť zahriatím celej skúmavky. Zaznamenáva sa čas potrebný na získanie homogénneho roztoku.
Potom sa skúmavka ochladí v studenej vode a pridá sa do nej 0,5 ml vody. Ak je sulfonácia úplná, vytvorí sa číry roztok, pretože sulfónové kyseliny sú ľahko rozpustné vo vode. Napíšte rovnice pre reakcie sulfonácie toluénu a naftalénu pri rôznych teplotách.
Okysličené organické zlúčeniny
Existuje obrovské množstvo organických zlúčenín, ktoré zahŕňajú kyslík spolu s uhlíkom a vodíkom. Atóm kyslíka je obsiahnutý v rôznych funkčných skupinách, ktoré určujú príslušnosť zlúčeniny k určitej triede.
LlaboratóriumPráca7
Téma : "Alkoholy"
Alkoholy sa nazývajú organické látky, ktorých molekuly obsahujú jednu alebo viac hydroxoskupín spojených s uhľovodíkovým radikálom.
Hydroxoskupina je funkčná skupina alkoholov. Podľa charakteru uhľovodíkového radikálu sa alkoholy delia na alifatické (nasýtené a nenasýtené) a cyklické.
Alkoholy sú klasifikované podľa rôznych štruktúrnych charakteristík:
1. Podľa počtu hydroxoskupín (atomickosti) v molekule sa alkoholy delia na mono-, di-, triatómové atď.
Napríklad:
Vo viacsýtnych alkoholoch sa rozlišujú primárne, sekundárne a sekundárne a terciárne alkoholové skupiny. Napríklad molekula trojsýtneho alkoholu glycerolu obsahuje dve skupiny primárneho alkoholu (HO-CH2-) a jednu skupinu sekundárneho alkoholu (-CH (OH)-).
2. V závislosti od toho, na ktorý atóm uhlíka je hydroxylová skupina pripojená, sa alkoholy rozlišujú:
primárny R-CH2-OH
sekundárne R1 - CH - R2
terciárny R1 - C - R3
kde R1, R2, R3 sú uhľovodíkové radikály, môžu byť rovnaké alebo rôzne.
3. Podľa povahy uhľovodíkového radikálu viazaného na atóm kyslíka sa izolujú nasledujúce alkoholy:
? limit, alebo alkanoly obsahujúce v molekule iba nasýtené uhľovodíkové radikály, napr.
2-metylpropanol-2
? nenasýtenéači alkenoly obsahujúce viacnásobné (dvojité alebo trojité) väzby medzi atómami uhlíka v molekule, napríklad:
CH2 = CH-CH2-OH HC? C - CH - CH3
? aromatický, tie. alkoholy obsahujúce benzénový kruh a hydroxylovú skupinu v molekule, navzájom spojené nie priamo, ale prostredníctvom atómov uhlíka, napríklad:
Fenylkarbinol (benzylalkohol)
Skúsenosť1. Rozpustnosť alkoholov vo vode
Najjednoduchšie jednosýtne alkoholy sú ľahko rozpustné vo vode. So zvyšujúcou sa molekulovou hmotnosťou klesá rozpustnosť. Rozpustnosť viacsýtnych alkoholov sa zvyšuje so zvyšujúcim sa počtom hydroxylových skupín. Vodné roztoky alkoholov majú neutrálne prostredie.
Popis skúseností... Niekoľko kvapiek metyl, etyl a izoamylalkoholov sa naleje do samostatných skúmaviek a do každej skúmavky sa pridajú 2 až 3 ml vody. Zamiešať. Všimnite si prítomnosť alebo neprítomnosť vrstiev. Urobte záver o rozpustnosti alkoholov.
Otestujte alkoholové roztoky na lakmusovom papieriku. Nedochádza k žiadnej zmene farby. Napíšte štruktúrne vzorce použitých alkoholov.
Kontrolné otázkya cvičenie:
Skúsenosti 2.Získanie alkoholátu sodného
Jednosýtne alkoholy ako neutrálne zlúčeniny nereagujú s vodnými roztokmi zásad. Vodík hydroxylovej skupiny môže byť vytesnený iba kovovým draslíkom alebo sodíkom za vzniku zlúčenín nazývaných alkoholáty, napríklad:
2C2H5OH + 2Na 2C2H5ONa + H2^
Táto zlúčenina je vysoko rozpustná v alkohole. Pri pôsobení vody sa rozkladá za vzniku alkoholu a zásad:
C2H5ONa + H2O C2H5OH + NaOH (pH > 7)
Popis zážitku. Malý kúsok kovového sodíka, vyčistený a vysušený filtračným papierom, sa nakvapká do skúmavky s 1 ml dehydrovaného etylalkoholu a otvor skúmavky s hadičkou na výstup plynu sa uzavrie. ( Ak zahrievanie vedie k varu alkoholu, potom sa zmes ochladí v pohári studenej vody). Uvoľnený plyn sa zapáli. Ak sodík úplne nezreagoval, potom sa pridá nadbytok alkoholu, čím sa reakcia ukončí.
Po zreagovaní všetkého sodíka sa skúmavka ochladí a pridajú sa 3-4 kvapky vody a 1 kvapka fenolftaleínu. Otestujte roztok lakmusovým papierikom. organický uhľovodíkový aldehyd ketón
Skúsenosť 3.Získanie glycerátumeď (II)
Vo viacsýtnych alkoholoch sú vodíky hydroxylových skupín ľahšie nahradené kovmi ako v jednosýtnych alkoholoch. Takže pre trojsýtne alkoholy - glyceroly sa zodpovedajúce kovové deriváty - glyceráty získavajú aj pôsobením oxidov ťažkých kovov a ich hydrátov na glycerol, napríklad hydrát oxidu medi. To naznačuje, že na rozdiel od jednosýtnych alkoholov majú viacsýtne alkoholy slabo kyslé vlastnosti.
Popis zážitku. Pripravte hydroxid meďnatý (II). Na tento účel sa do skúmavky naleje asi 1 ml 10% roztoku síranu meďnatého (CuSO4) a pridá sa trochu 10% roztoku hydroxidu sodného (NaOH), kým sa nevytvorí zrazenina hydroxidu meďnatého. K výslednej zrazenine sa po kvapkách pridá glycerín a skúmavka sa pretrepe. Zrazenina sa rozpustí a vznikne tmavomodrý roztok. Reakčná rovnica pre tvorbu glycerátu medi:
CuSO4 + 2NaOH Cu (OH) 2v + Na2S04
LlaboratóriumPráca8
téma: « Fenols"
Fenoly sa volajú deriváty aromatických uhľovodíkov, ktorých molekuly obsahujú jednu alebo viac hydroxoskupín -OH, priamo spojených s uhlíkovými atómami benzénový kruh.
Podľa počtu hydroxylových skupín sa rozlišujú jednosýtne fenoly a polyatómové.
fenol 1,2-dioxybenzén 1,3-dioxybenzén 1,4-dioxybenzén
O-dioxybenzén m-dioxybenzén NS-dioxybenzén (katechol) (resorcinol) (hydrochinón)
1,2,3-trioxybenzén 1,3,5-trioxybenzén 1,2,4-trioxybenzén (pyrogalol) (fluroglucín) (hydroxyhydrochinón)
Fenoly, na rozdiel od alkoholov, majú mierne kyslé vlastnosti. To sa prejavuje v tom, že ľahko reagujú s alkáliami, pričom vytvárajú zlúčeniny podobné alkoholátom, nazývané fenoláty. Najjednoduchší fenol sa nazýva kyselina karbolová. Pre fenoly sú okrem reakcií vodíkovej substitúcie hydroxoskupiny charakteristické reakcie vodíkovej substitúcie v benzénovom kruhu, napríklad reakcia halogenácie, nitrácie a sulfonácie. Tieto reakcie sú jednoduchšie ako reakcie benzénu, pretože prítomnosť hydroxylovej skupiny v jadre prudko zvyšuje pohyblivosť atómov vodíka v polohe orto a para.
Skúsenosti 1.Podniknite krokyechlóržľazanafenoly
Fenoly, jednoatomové aj polyatomické, poskytujú charakteristické sfarbenie po pridaní roztoku chloridu železitého. Táto reakcia je kvalitatívne členenie pre fenol.
Vpochopenie!Fenol je žieravá látka.Pri práci shonemal by si mu to dovoliť pri kontakte s pokožkou spôsobuje popáleniny.
Popis zážitku. Pridajte 2-3 kvapky 1% roztoku chloridu železitého do skúmavky s 0,5 ml roztoku fenolu. Podobné experimenty sa uskutočňujú s vodnými roztokmi rezorcinolu, pyrogallolu a hydrochinónu. Roztoky fenolu a rezorcinolu sa sfarbujú do fialova, roztoky pyrogallolu sa sfarbujú do hnedočervena. Hydrochinón nedáva charakteristické zafarbenie chloridom železitým, pretože sa ním ľahko oxiduje za vzniku chinónu. Vysvetlite pozorovanie. Reakčné rovnice:
Uverejnené dňa http://www.allbest.ru/
Skúsenosť2 . Prijímaniefenolátsodík.
Popis skúseností. Nalejte niekoľko ml fenolovej emulzie do skúmavky. Opatrne pridávajte po kvapkách roztok hydroxidu sodného, kým sa fenol úplne nerozpustí. Vzniká fenolát sodný. K výslednému fenolátu sa pridáva po kvapkách 10% roztok kyseliny sírovej až do kyslej reakcie. V tomto prípade sa fenol opäť uvoľní vo forme emulzie. Reakčné rovnice:
Skúsenosť 3 . Bromáciafenol.
Popis zážitku. Do suchej skúmavky nalejte 5 ml 1% roztoku fenolu a za stáleho trepania pridávajte nasýtený roztok brómovej vody, kým sa nevytvorí zrazenina. Reakčná rovnica:
LlaboratóriumPráca9
Téma : « Aldehydy a ketóny»
Aldehydy a ketóny sú klasifikované ako karbonylové zlúčeniny.
Aldehydy - toto je organické zlúčeniny, v ktorých molekulách je atóm uhlíka karbonylovej skupiny viazaný na atóm vodíka a uhľovodíkový radikál.
Všeobecný vzorec:
kde je funkčná skupina aldehydov,
R - uhľovodíkový radikál
Ketóny - je to oorganické látky, ktorých molekuly obsahujú karbonylovú skupinu spojenú s dvoma uhľovodíkovými radikálmi. Všeobecný vzorec:
kde R,R"- uhľovodíkové radikály môžu byť rovnaké alebo rôzne.
aldehyd kyseliny octovej (p) aldehyd kyseliny dimetyloctovej (p)
3-metylpentanal (c) sekundárny izobutylacetaldehyd (p)
metylpropylketón (p) metylizopropylketón (p)
CH3 - CH2 - C - CH2 - CH3
pentanol -3 (c)
dietylketón (p)
Skúsenosť1. Prijímanieoctováaldehydoxidáciaetanol.
Popis skúseností. V plameni liehovej lampy sa oxiduje medený drôt, ktorý má na konci slučku, zahreje ho do červena, potom sa rýchlo spustí do skúmavky s alkoholom a skúmavka sa uzavrie zátkou.
Oxid meďnatý sa redukuje na kovovú meď a alkohol sa oxiduje na aldehyd. Výsledný roztok aldehydu si uschovajte pre ďalšie experimenty. Reakčná rovnica:
CH3-CH2-OH + CuO + Cu + H2O
Skúsenosť2. Reakciastriebrozrkadlánaaldehyd.
Aldehydy sa ľahko oxidujú, niekedy dokonca aj vzdušným kyslíkom, ako aj oxidy kovov striebra a medi. V tomto prípade vznikajú kyseliny s rovnakým počtom atómov uhlíka v reťazci.
Oxidačná reakcia aldehydov pôsobením oxidu strieborného je najcitlivejšia na aldehydovú skupinu (reakcia strieborného zrkadla). Činidlom je roztok amoniaku hydrátu oxidu strieborného. Pri tejto reakcii sa aldehyd oxiduje na kyselinu a oxid strieborný sa redukuje na kovové striebro:
2OH + 2Agv + 4NH3^ + 2H20
Ketóny nedávajú striebornú zrkadlovú reakciu, pretože sa oveľa ťažšie oxidujú. Môžu byť oxidované silnejšími oxidantmi, ako je manganistan draselný. V tomto prípade sa molekula ketónu rozštiepi a vytvoria sa dve molekuly kyseliny.
Popis skúseností... K roztoku aldehydu získanému v predchádzajúcom experimente sa pridá niekoľko kvapiek roztoku amoniaku oxidu strieborného. Rúrka je mierne zahriata. Ak je sklo skúmavky dostatočne čisté, strieborná redukcia sa nanesie na steny vo forme zrkadla. Ak je sklo znečistené, vytvorí sa čierny nános kovového striebra. Napíšte rovnicu reakcie.
...Podobné dokumenty
Hlavné metódy výroby alkoholov. Hydrogenácia oxidu uhoľnatého. Fermentácia. Syntéza alkoholov z alkénov. Syntéza alkoholov z halogénovaných uhľovodíkov, z organokovových zlúčenín. Redukcia aldehydov, ketónov a esterov karboxylových kyselín.
abstrakt, pridaný 02.04.2009
Metódy izolácie, čistenia a analýzy organických látok. Získavanie nasýtených, nenasýtených a aromatických uhľovodíkov, alkoholov, karboxylových kyselín. Získavanie a rozklad fenolátu sodného. Metódy izolácie proteínov. Chemické vlastnosti tukov, enzýmy.
laboratórne práce, doplnené 24.06.2015
Základné operácie pri práci v laboratóriu organickej chémie. Najdôležitejšie fyzikálne konštanty. Metódy stanovenia štruktúry organických zlúčenín. Základy štruktúry, vlastností a identifikácie organických zlúčenín. Syntézy organických zlúčenín.
manuál, pridaný 24.06.2015
Hlavné ustanovenia klasickej teórie chemickej štruktúry molekuly. Charakteristiky, ktoré určujú jeho reaktivitu. Homologický rad alkánov. Nomenklatúra a izometria uhľovodíkov. Klasifikácia organických zlúčenín obsahujúcich kyslík.
prezentácia pridaná 25.01.2017
Klasifikácia a odrody derivátov karboxylových kyselín, charakteristika, vlastnosti, reaktivita. Spôsoby výroby a vlastnosti anhydridov, amidov, nitrilov, esterov. Charakteristické znaky nenasýtených jednosýtnych karboxylových kyselín.
abstrakt, pridaný 21.02.2009
Chemické vlastnosti aldehydov. Systematické názvy ketónov jednoduchej štruktúry. Oxidácia aldehydov oxidom strieborným v roztoku amoniaku. Použitie aldehydov v medicíne. Chemické vlastnosti a výroba syntetickej potravinárskej kyseliny octovej.
abstrakt, pridaný 20.12.2012
Štruktúra nasýtených uhľovodíkov, ich fyzikálne a chemické vlastnosti. Homologický rad metánu. Izoméria a nomenklatúra nasýtených uhľovodíkov. Dekarboxylácia sodných solí karboxylových kyselín. Ťažba uhľovodíkov z prírodných surovín.
prezentácia pridaná dňa 28.11.2011
Využitie organohorečnatých zlúčenín a chémia organoprvkových zlúčenín. Získanie zlúčenín rôznych tried: alkoholy, aldehydy, ketóny, étery. História objavu, štruktúry, výroby, reakcií a aplikácie organohorečnatých zlúčenín.
ročníková práca, pridaná 12.12.2009
Spôsoby získavania a vlastnosti aldehydov a ketónov. Oxidácia, dehydrogenácia alkoholov. Hydroformylácia alkénov. Syntéza aldehydov a ketónov pomocou Grignardových činidiel. Spájanie vody a alkoholov. Kyslá katalýza. Pridanie kyseliny kyanovodíkovej.
abstrakt, pridaný 21.02.2009
Spájanie zlúčenín s karboxylovou funkčnou skupinou do triedy karboxylových kyselín. Súbor chemických vlastností, z ktorých niektoré sú analogické s vlastnosťami alkoholov a oxo zlúčenín. Homologické rady, nomenklatúra a výroba karboxylových kyselín.
