Orgaanisen kemian laboratoriotyöpaja. Orgaanisen kemian laboratoriotyöpaja

Opetusohjelma mennessä yleinen kurssi orgaanisen kemian kurssi kootaan Moskovan valtionyliopiston kemian tiedekunnan monen vuoden kokemuksen perusteella orgaanisen kemian opiskelijan työpajasta. M.V.Lomonosov. Sisältää menetelmiä eri luokkien orgaanisten yhdisteiden syntetisoimiseksi. Orgaanisessa käytännön työssä ilmoitetaan yleiset säännöt ja menetelmät, annetaan yleisiä ohjeita syntetisoitujen yhdisteiden 1H- ja 13C-NMR-spektrien tulkinnasta. Opiskelijoille, jatko-opiskelijoille ja kemian yliopistojen opettajille sekä tutkijoille.

Ensiapu palovammoille, myrkytyksille ja muille onnettomuuksille.
Kevyiden palovammojen sattuessa pese sairastunut alue kylmällä vesivirralla, huuhtele alkoholilla ja voitele sitten glyserolilla tai boorisella vaseliinilla. Vakavien palovammojen sattuessa pese sairastunut alue kylmällä vesivirralla ja ota yhteys lääkäriin.
Bromilla palovamman sattuessa pese sairastunut alue perusteellisesti kylmällä vesivirralla ja sitten 10-prosenttisella natriumtiosulfaattiliuoksella. Kun olet hengittänyt bromihöyryä, haista laimennettu ammoniakkiliuos ja siirry kohtaan raikas ilma... Silmien tai hengitysteiden bromivaurioista on ilmoitettava välittömästi opettajalle ja uhri lähetettävä sairaalaan pätevän avun saamiseksi.
Jos palaa fenolilla tai sen liuoksella, pyyhi valkaistut ihoalueet alkoholilla siihen asti. kunnes ihon normaali väri on palautunut, huuhtele sitten vaurioitunut alue vedellä ja levitä glyseriinillä kostutettua puuvillaa tai sideharsoa.
Jos palovammat ovat väkevillä happoliuoksilla, pese palanut alue kylmällä vesivirralla ja sitten 3-prosenttisella soodaliuoksella. Jos happoa pääsee silmiin, huuhtele juoksevan kylmän veden alla 5 minuutin ajan ja hakeudu lääkäriin.
Jos palovammat ovat väkevillä alkaliliuoksilla, pese iho kylmällä vesivirralla ja sitten 1-prosenttisella boorihappoliuoksella. Ammoniakki ja amiinit eivät juurikaan vaikuta ihoon, mutta jos ne joutuvat kosketuksiin silmien kanssa, ne voivat aiheuttaa vakavia vaurioita. Jos emäksiä ja muita emäksiä pääsee silmiin, huuhtele ne välittömästi vesivirralla ja ilmoita siitä samalla opettajalle. Jatka huuhtelua muutaman minuutin ajan nostamalla silmäluomen hieman. Jos alkalia tai emäksiä joutuu silmiin, ota joka tapauksessa yhteys lääkäriin, vaikka epämukavuutta ei olisikaan!
Jos reagensseja joutuu vahingossa elimistöön, juo heti vähintään lasillinen vettä ja ilmoita asiasta opettajalle.

Lataa ilmainen e-kirja kätevässä muodossa, katso ja lue:
Lataa kirja Practicum on organic chemistry, Terenin V.I., 2015 - fileskachat.com, nopea ja ilmainen lataus.

Lataa pdf
Alla voit ostaa tämän kirjan parhaaseen alennettuun hintaan toimitettuna koko Venäjälle.

Esipuhe
I OSA ORGANISEN SYNTEESIN TYÖTAVAT TYÖTAVAT
Luku I. Työn organisointi ja turvallisuus
1. Yleiset säännöt työ orgaanisen synteesin laboratoriossa
2. Varotoimet ja ensiapu onnettomuustapauksissa
Työskentely myrkyllisten ja syövyttävien aineiden kanssa
Työskentele syttyvien ja räjähtävien aineiden kanssa
Lasin käsittelysäännöt
Ensiapu palovammoille, myrkytyksille ja muille onnettomuuksille
Paikallisten tulipalojen sammuttaminen ja vaatteiden polttaminen
3. Laboratorion kemialliset lasiesineet
4. Laitteiden kokoaminen
5. Kemiallisten astioiden pesu ja kuivaus
6. Kirjallisuuden käyttö ja raportointisäännöt
II luku. Perustoiminnot työskennellessä kemiallisessa laboratoriossa
1. Lämmitys
2. Jäähdytys
3. Lämpötilan mittaus ja säätö
4. Jauhaminen ja sekoittaminen
5. Joidenkin orgaanisten geeliliuosten liukeneminen ja ominaisuudet
Etanoli
Metyylialkoholi
Diatil-eetteri
petrolieetteri
Asetoni
6. Kuivaus- ja peruskuivaimet
Kaasujen kosteudenpoisto
Orgaanisten nesteiden kuivaus
Kuiva-aine
Perusilmankuivaajat
7. Suodatus
Suodatus normaalipaineessa
Tyhjiösuodatus
III luku. Orgaanisten aineiden puhdistusmenetelmät
1. Kiteytys
Liuottimen valinta
Uudelleenkiteytys
Kiteiden erottaminen
2. Sublimaatio (sublimaatio)
3. Uuttaminen
4. Tislaus
Yksinkertainen tislaus ilmakehän paineessa
Höyrysislaus
Tislaus alennetussa paineessa
Murtotislaus
Oikaisu
5. Kromatografia
Adsorptiokromatografia
Jakautumiskromatografia
Kromatografia paperilla
Ionivaihtokromatografia
IV luku. Orgaanisten yhdisteiden tärkeimpien vakioiden määrittäminen
1. Sulamispiste
2. Kiehumispiste
3. Suhteellinen tiheys
4. Taitekerroin
5. Molekyylipaino
Luku V. Työskentely paineistettujen ja nesteytettyjen kaasujen kanssa
1. Kaasupullot ja käsittely
2. Kaasujen annostelu
3. Puhdistus ja kaasujen johtaminen laitteeseen
4. Turvallisuusmääräykset työskenneltäessä kaasupullojen kanssa
VI luku. Orgaanisten aineiden kvantitatiivinen alkuaineanalyysi
1. Hiilen ja vedyn määritys puolimikromenetelmällä
Asennuskokoonpano
Analyysin suorittaminen
2. Typen määrittäminen puolimikrometodilla (Dumasin mukaan)
Asennuskokoonpano
Analyysin suorittaminen
3. Hiilen ja vedyn määrittäminen mikromenetelmällä
Asennuskokoonpano
Analyysin suorittaminen
II OSA ORGAANISTEN AINEIDEN SYNTEESI
VII luku. Halogenointireaktiot
1. Spiron hydroksyyliryhmän korvaaminen halogeenissa
2. Happojen hydroksyyliryhmän korvaaminen halogeenilla
3. Halogeenin kiinnitys monisidoksella
4. Vedyn suora korvaaminen halogeenilla
5. Esimerkkejä synteeseistä
Etyylibromidi
(?) - brominaftaleeni ja etyylibromidi
Etyylijodidi
Butyylibromidi
Asetyylikloridi
Bentsoyylikloridi
1,2-dibromietaani
Bromibentseeni
(?) - brominaftaleeni
(?) - bromanisoli
VIII luku. Alkylointireaktiot
1. Aromaattisten hiilivetyjen alkylointi alkoholeilla rikkihapon läsnä ollessa
2. Eettereiden hankkiminen
3. Esimerkkejä synteeseistä
sek-butyylibentseeni
Dibutyylieetteri
Isoamyylieetteri
Difenyylieetteri
Fenetoli
Etyylieetteri (?) - naftoli (uusi neroliini, bromelia)
Anisol
IX luku. Asylointireaktiot
1. Alkoholien ja amiinien asylointi karboksyylihapoilla
2. Alkoholien, fenolien ja amiinien asylointi happoklorideilla
3. Alkoholien, fenolien ja amiinien asylointi happoanhydrideillä
4. Esimerkkejä synteeseistä
Etyyliasetaatti
Etikka-isoamyylieetteri
Kloorietikkahappoetyyliesteri
Oksaalihappodietyyliesteri
Etyylibentsoehappo
Bentsanilidi
Aspiriini (asetyylisalisyylihappo)
(?) - naftyyliasetaatti
Asetanilidi
Luku X. Friedel-Crafts-reaktiot
1. Aromaattisten yhdisteiden alkylointi
2. Aromaattisten yhdisteiden asylointi
3. Esimerkkejä synteeseistä
Isopropyylibentseeni
Difenyylimetaani
Asetofenoni
Bentsofenoni
XI luku. Hapettumisreaktiot
1. Kaksoissidoksen hapetus
2. Primaaristen ja sekundääristen alkoholien hapetus aldehydeiksi tai ketoniksi
3. Aldehydien ja ketonien hapettuminen hapoiksi
4. Metyyli- ja metyleeniryhmien hapetus
5. Kinonien saaminen hapetuksella
6. Esimerkkejä synteeseistä
Asetaldehydi
Propionaldehydi
Isovalerinen aldehydi
Bentsofenoni
Isovoihappo
Valeriinihappo
Bentsoehappo
Bentsokinoni
Antrakinoni
XII luku. Nitrausreaktiot
1. Rasvahiilivetyjen nitraaminen
2. Aromaattisten hiilivetyjen nitraaminen
3. Esimerkkejä synteeseistä
Nitrometaani
Nitrobentseeni
(?) - ja (?) - nitrotolueeni
(?) - ja (?) - nitrofenoli
(?) - Nitronaftaleeni
XIII luku. Aminointireaktiot
1. Rasva-amiinien saaminen
2. aromaattisten amiinien saaminen
3. Esimerkkejä synteeseistä
Metyyliamiini
Aniliini
(?) - ja (?) - toluidiini
(?) - naftyyliamiini
XIV luku. Sulfonointireaktiot
1. Aromaattisten yhdisteiden sulfonointi
2. Esimerkkejä synteeseistä
(?) - naftaleenisulfonihappo (natriumsuola)
Bentseenisulfonihappo (natriumsuola)
(?) - tolueenisulfonihappo
Sulfaniilihappo
XV luku. Diatsotointi- ja atsokombinaatioreaktiot
1. Diatsoniumsuolojen reaktiot, joihin liittyy typen kehittyminen
2. Diatsoniumsuolojen reaktiot ilman typen kehittymistä
3. Esimerkkejä synteeseistä
Fenoli
Jodibentseeni
Helianthin
(?) - naftolioranssi
XVI luku. Grignardin reaktiot
1. Hiilivetyjen hankkiminen
Aktiivisen vedyn kvantifiointi Chugaev-Tserevitinovin mukaan
2. Karboksyylihappojen saaminen
3. Alkoholien saaminen
4. Esimerkkejä synteeseistä
Fenyylietikkahappo
Trifenyylikarbinoli
Difenyylikarbinoli (bentshydroli)
XVII luku. Cannzzaron reaktio
Bentsoehapon ja bentsyylialkoholin synteesi
XVIII luku. Claisenin reaktio
Esimerkkejä synteeseistä
Asetoetikka eetteri
Bentsoasetori
Luku XIX. Polymerointi- ja polykondensaatioreaktiot
1. Polymerointi
2. Polykondensaatio
3. Esimerkkejä synteeseistä
Paraldehydi
Polystyreeni
Polymetyylimetakrylaatti
Styreenin kopolymeeri metyylimetakrylaatin kanssa
Metyylimetakrylaatti (polymetyylimetakrylaatista)
Glyftaalihartsi
Fenoliformaldehydihartsi
Luku XX. Henkilöllisyystodistus
1. Alustavat kokeet
2. Laadulliset reaktiot
3. Johdannaisten johtaminen
Suositeltava lukeminen
Sovellukset
1. Orgaanisten yhdisteiden kuivaimet
2. Veden höyrynpaine eri lämpötiloissa
3. Nestemäisten kaasujen paine sylintereissä
4. Paineistettujen kaasupullojen väri
5. Rikkihappoliuosten tiheys (20 ° С)
6. Suolahappoliuosten tiheys (20 ° С)
7. Typpihappoliuosten tiheys (20 ° С)
8. Natriumhydroksidiliuosten tiheys (20 ° С)
9. Kaustisen kaliumin liuosten tiheys (20 ° C)
10. Alkoholien ja niiden johdannaisten fysikaaliset ominaisuudet
11. Fenolien ja niiden johdannaisten fysikaaliset ominaisuudet
12. Aldehydien ja niiden johdannaisten fysikaaliset ominaisuudet
13. Ketonien ja niiden johdannaisten fysikaaliset ominaisuudet
14. Karboksyylihappojen ja niiden johdannaisten fysikaaliset ominaisuudet
15. Primaaristen n sekundääristen amiinien ja niiden johdannaisten fysikaaliset ominaisuudet
16. Alkyylihalogenidien ja niiden johdannaisten fysikaaliset ominaisuudet

UZBEKISTANIN TASAVALLAN KORKEAMMAN JA YHTEISEN ERIKOISKOULUTUSMINISTERIÖ

A.KARIMOV, N.CINIBEKOVA

HARJOITELLA

ORGAANINEN KEMIA

Opinto-opas lääkeinstituuttien opiskelijoille

Taškent -2009

Arvioijat:

Akhmedov K. - kemian tohtori, laitoksen professori

uzbekistanin kansalaisen orgaaninen kemia

yliopisto

Kurbonova M. - farmaseuttisten tieteiden kandidaatti, laitoksen apulaisprofessori

epäorgaaninen, analyyttinen ja fysikaalinen kolloidikemia

Taškentin farmasian instituutti

Johdanto

I. LABORATORIOTYÖN TEKNIIKKA

I.1 Laboratorio- ja ensiaputoimenpiteet

I.2 Kemialliset lasitavarat ja tarvikkeet

I.3 Perustoiminnot työskenneltäessä orgaanisen kemian laboratoriossa

I.3.1 Lämmitys

I.3.2 Jäähdytys

I.3.3 Jauhaminen

I.3.4 Sekoitus

I.3.5 Kuivaus

I.4 Menetelmät aineiden eristämiseksi ja puhdistamiseksi

I.4.1 Suodatus

I.4.2 Kiteytys

I.4.3 Sublimaatio

I.4.4 Tislaus

I.5 Tärkeimmät fyysiset vakiot

I.5.1 Sulamispiste

I.5.2 Kiehumispiste

II. menetelmät orgaanisten yhdisteiden rakenteen määrittämiseksi

II.1 Orgaanisten yhdisteiden kvalitatiivinen alkuaine-analyysi

III orgaanisten yhdisteiden rakenteen, ominaisuuksien ja tunnistamisen perusteet

III.1 Orgaanisten yhdisteiden luokitus, nimikkeistö, tilarakenne ja isomeeri

III.2 Kemiallinen sidos ja atomien keskinäinen vaikutus orgaanisissa yhdisteissä

III.3 Alkaanit. Sykloalkaanit

III.4 Alkeenit, alkadieenit, alkyynit

III.5 Areenat

III.6 Halogenoidut hiilivedyt

III.7 Alkoholit

III.8 Fenolit

III.9 Eetterit

III.10 Aldehydit. Ketonit

III.11 Amiinit

III.12 Diazo, atso-yhdisteet

III.13 Yksi- ja kaksiemäksiset karboksyylihapot

III.14 Heterofunktionaaliset karboksyylihapot

III.14.1 Hydroksi-, fenolihapot

III.14.2 Oksohapot

III.14.3 Aminohapot. Amidit. Hapan ureidit

III.15 Viisijäseniset heterosykliset yhdisteet

III.15.1 Viisijäseniset heterosykliset yhdisteet yhdellä heteroatomilla

III.15.2 Viisijäseniset heterosykliset yhdisteet, joissa on kaksi heteroatomia

III.16 Kuusijäseniset heterosykliset yhdisteet

III.16.1 Kuusijäseniset heterosykliset yhdisteet yhdellä heteroatomilla

III.16.2 Kuusijäseniset heterosykliset yhdisteet, joissa on kaksi heteroatomia

III.17 Fuusioituneet heterosykliset yhdisteet

III.18 Hiilihydraatit

III.18.1 Monosakkaridit

III.18.2 Polysakkaridit

III.19 Saippuoituvat ja saippuoitumattomat lipidit

IV orgaanisten yhdisteiden synteesejä

IV.1 Halogenointi

IV.1.1 1-bromibutaani

IV.1.2 Bromietaani

IV.1.3 Bromibentseeni

IV.2 Sulfonointi

IV.2.1 p-tolueenisulfonihappo

IV.2.2 natrium-p-tolueenisulfonihappo

IV.2.3 Sulfaniilihappo

IV.3 Asylointi

IV.3.1 Etikkahappoetyyliesteri

IV.3.2 Asetyylisalisyylihappo

IV.3.3 Asetanilidi

IV.4 Glykosidien saaminen

IV.4.1 Valkoinen streptosidi-N-glykosidi

V. Kirjallisuus

JOHDANTO

Orgaanisella kemialla farmaseuttisen korkeakoulutuksen järjestelmässä on tärkeä paikka, sillä se on yksi perustieteistä, jotka muodostavat tieteellisen, teoreettisen ja kokeellisen perustan sekä farmaseuttisen kemian, farmakognosian, farmakologian, toksikologisen kemian erityistietojen hallitsemiselle että apteekkihenkilökunnan ammatilliselle toiminnalle. Tämän tiedon käyttö suoritettaessa kvalitatiivisia reaktioita funktionaalisille ryhmille, hankkimalla yksittäisiä edustajia erilaisille orgaanisten yhdisteiden luokille, suorittamalla tyypillisiä reaktioita heidän kanssaan edistää teoreettisen materiaalin syvempää omaksumista.

Orgaanisen kemian kehitykseen liittyy nykyään valtava määrä uusia aineita: yleisessä lääkeluettelossa yli 90% on orgaanisia aineita. Tämä puolestaan \u200b\u200bmäärittelee tarpeen kokeellisten tekniikoiden ja tutkimusmenetelmien tuntemiseen ja parantamiseen. Orgaanisen kemian tuntemusta tarvitsevien lääkealan asiantuntijoiden koulutus vaatii tältä osin paitsi teoreettista koulutusta myös monipuolisia käytännön taitoja ja kykyjä kemiallisen kokeen suorittamisessa.

Orgaanisen kemian harjoittelu "on looginen jatko tätä aihetta käsittelevälle luentokurssille ja se on yksi koulutus- ja metodologinen kompleksi, joka edistää luova lähestymistapa kurinalaisuuteen, suorittaa käytännön harjoituksia ottaen huomioon nykyaikaiset menetelmät oppiminen (interaktiivinen, innovatiivinen). Tämän käyttöohjeen avulla voit tutustua joihinkin menetelmiin tiettyjen orgaanisen kemian luokkien edustajien saamiseksi laboratorio-olosuhteissa pienten lähtöaineiden, reagenssien ja suhteellisen yksinkertaisten laitteiden läsnä ollessa.

Lähes jokaiseen aiheeseen sisältyvän työpajan tarkoituksena on antaa opiskelijalle mahdollisuus kokeellisesti nähdä yhdisteen reaktiivisuuden määrääville funktionaalisille ryhmille ominaisten tärkeimpien kemiallisten ominaisuuksien ilmentyminen. Ammatillisessa toiminnassa, joskus näennäisen yksinkertaisten kemiallisten näytteiden avulla, määritetään lääkeaineen aitous, kysymys yhden tai toisen komponentin olemassaolosta tai puuttumisesta seoksessa jne. On tärkeää ymmärtää, mitkä kemialliset prosessit aiheuttavat ulkoisen vaikutuksen (värin, hajun jne.).

Tämä opas ilmentää Taškentin farmasiainstituutin orgaanisen kemian osaston ryhmän vuosien työkokemusta, jonka perusteella farmaseuttisen erikoisalan opiskelijoille tarkoitetun työpajan rakenne määritettiin.

Työpaja sisältää neljä osiota ja luettelon suositelluista lukemista.

Ensimmäisessä osassa tekniikkaa laboratoriotyöt, esitetään tietoja kemiallisista lasiesineistä ja apulaitteista, tarkastellaan käytännön työn perustoimintoja, aineiden eristämis- ja puhdistusmenetelmiä, tärkeimpien fysikaalisten vakioiden määrittämistä.

Toisessa osassa tarkastellaan menetelmiä orgaanisten yhdisteiden rakenteen määrittämiseksi ja esitetään orgaanisten aineiden rakenteen tutkimuksen kvalitatiivinen alkuaine-analyysi.

Kolmas osa sisältää tietoja orgaanisten yhdisteiden rakenteesta, ominaisuuksista ja tunnistamisesta. Kutakin aihetta varten on yleisiä teoreettisia kysymyksiä ja vastauksia niihin, kontrollikysymyksiä ja harjoituksia sekä käytännön kokeita, joissa on yksityiskohtainen kuvaus käynnissä olevista kemiallisista prosesseista.

Neljäs osa sisältää synteesejä joistakin orgaanisista yhdisteistä, jotka ovat käytettävissä laboratoriotuloksia varten.

I. LABORATORIOTYÖN TEKNIIKKA

I.1 LABORATORIOIDEN TURVALLISUUS JA ENSIAPUTOIMENPITEET

KEMIALLISTEN LABORATORIOIDEN TYÖTEN YLEISET TURVALLISUUSSÄÄNNÖT

Työskennellessään orgaanisen kemian laboratoriossa opiskelijan on ymmärrettävä selvästi orgaanisten yhdisteiden erityispiirteet, niiden myrkyllisyys, syttyvyys, mikä edellyttää erityisen huolellista käsittelyä ja tiettyjen sääntöjen noudattamista.

1.Laboratoriossa opiskelija työskentelee edessä kiinnitettävässä aamutakissa (aamutakki voidaan helposti poistaa tulipalon sattuessa). Koeputkilla ja reagensseilla varustetun kolmijalan lisäksi työpaikalla on vain työpäiväkirja ja pehmeä lautasliina.

2.Ennen työn jatkamista sinun on tutkittava huolellisesti sen kuvaus, tiedettävä saatujen aineiden ominaisuudet.

.Työtä suoritettaessa on oltava varovainen ja varovainen. Huolimattomuus, niiden aineiden ominaisuuksien tietämättömyys, joiden kanssa opiskelija työskentelee, voi johtaa onnettomuuteen.

.Kun kuumennat kemikaaleja koeputkessa, se on kiinnitettävä kaltevaan tilaan siten, että sen aukko on suunnattu itseesi päinvastaiseen suuntaan eikä lähistöllä työskentelevien toverien suuntaan. Kuumenna koeputki vähitellen liikuttamalla polttimen liekkiä koeputken yli ylhäältä alas.

.Kun työskentelet kaasun poistoputken kanssa, putken lämmitys voidaan pysäyttää vain poistamalla ensin putken pää vastaanottimesta nesteellä. Jos lämmönlähde poistetaan liian aikaisin, neste vastaanottimesta voi imeä reaktioputkeen ja se voi rikkoutua ja reaktioseos voi vuotaa kasvoille ja käsille.

.Laboratoriossa ei voida maistaa mitään aineita.

.Hajua määritettäessä koeputken tai pullon höyryt ohjataan itseään käden liikkeellä.

.Kaikki kokeet aineilla, joilla on voimakas ärsyttävä haju, tulisi suorittaa vain vetämällä.

.Natriummetalli leikataan terävällä, kuivalla veitsellä suodatinpaperille. Jäännökset ja jäännökset poistetaan välittömästi erikoispulloihin, jotka on täytetty kuivalla petrolilla tai vaseliiniöljyllä. Reaktio metallisen natriumin kanssa tulisi suorittaa täysin kuivassa astiassa.

10.Syttyvät ja syttyvät nesteet (eetteri, bentseeni, alkoholi) kaadetaan pois tulesta, koeputket ja niiden kanssa valmistetut pullot kuumennetaan vesi- tai hiekkakylvyssä.

11.Kun neste sytytetään astiassa, on ensin ensin sammutettava lämmityslähde ja sitten peitettävä liekki lautasliinalla tai kupilla. Jos palava neste vuotaa pöydälle tai lattialle, sammuta se vain hiekalla tai peitä se tiheällä kankaalla. Veden sammuttamiseen ei ole suositeltavaa, koska orgaaniset aineet eivät yleensä sekoita veteen ja leviävät sen mukana levittäen liekkiä.

.Kun vaatteet syttyvät, peitä palava henkilö heti peitolla tai paksulla päällysvaatteella.

.Kun laimennetaan rikkihappoa vedellä, lisätään rikkihappoa ohuena virtana veteen (eikä päinvastoin) jatkuvasti sekoittaen liuosta.

.Alkalimetallien (kalium, natrium, niiden hydroksidit) paljain käsin ottaminen sekä happojen, emästen ja liuottimien imeminen suuhun on kielletty.

.Reagenssipullojen tulisi olla aina jaetuilla hyllyillä.

.Syttyvien nesteiden, happojen, emästen jäännöksiä ei tulisi kaataa pesuallasan, vaan erityisiin pulloihin.

.Valmistuttuaan työstä ja luovuttamalla sen työpajan opettajalle opiskelijan on järjestettävä työpaikkansa ja tarkistettava, onko sähkölaitteet, vesi, kaasu kytketty pois päältä.

ENSIAPUTUKIEN TARJOAMINEN

Jokaisessa ensiapulaboratoriossa tulisi olla ensiapupakkaus, jossa on imukykyinen puuvilla, steriilit tamponit ja siteet, liimalaasti, 3-5% jodialkoholiliuos, 1% etikkahappoliuos, 1-3% bikarbonaattiliuos, 2% boorihappoliuos, glyseriini , vaseliini, voide palovammoille, etyylialkoholi, ammoniakki.

Tulipalosta tai punaisista esineistä tehdyt palovammat hoidetaan nopeasti voiteella palovammoja varten, sitten puuvillavilla levitetään tällä voiteella ja sidotaan löyhästi. Kaliummangaania ja alkoholia käytetään myös poltetun paikan esikäsittelyyn. Vakavien palovammojen sattuessa uhri lähetetään poliklinikalle.

Kemiallisten palovammojen sattuessa (kosketus hapon, alkalin tai bromin ihoon) happohoitoalue pestään runsaalla vedellä, sitten 3-prosenttisellaa, voideltu voiteella palovammoille tai vaseliinille ja sidottu. Emäksen saanut ihoalue pestään välittömästi runsaalla vedellä, sitten 1-prosenttisella etikkahappoliuoksella, voidellaan voiteella palovammoille tai vaseliinille ja sidotaan. Jos bromi joutuu kosketuksiin ihon kanssa, pese se välittömästi bentseenillä, bensiinillä tai kyllästetyllä hyposulfiittiliuoksella.

Jos happoa pääsee silmään, se pestään välittömästi runsaalla vedellä, sitten laimennetulla soodaliuoksella, jälleen vedellä ja lähetetään välittömästi poliklinikalle.

Jos alkalia pääsee silmään, se pestään välittömästi runsaalla vedellä, sitten laimealla boorihappoliuoksella ja uhri lähetetään välittömästi poliklinikalle.

Happoa tai alkalia saaneiden vaatteiden kangas pestään runsaalla vedellä ja käsitellään sitten 3-prosenttisella soodakarbonaattiliuoksella (jos on kosketuksessa happoon) tai 1-prosenttisella etikkahappoliuoksella (jos se on saanut alkalia).

Käsien leikkaukset lasilla pestään voimakkaalla vesivirralla, sirpaleet poistetaan haavasta, kaadetaan jodialkoholiliuoksella ja sidotaan.

I.2 KEMIKAALIPANEELIT JA TARVIKKEET

Tärkeimmät laboratorion kemialliset lasitavarat sisältävät pullot, lasit, koeputket, kupit, suppilot, jääkaapit, palautusjäähdyttimet ja muut astiat. erilaisia \u200b\u200bmalleja... Kemialliset astiat on valmistettu lasista, joka on erimerkkinen, ne erottuvat kestävyydestä eri lämpötiloille, useimpien kemiallisten reagenssien vaikutuksille, läpinäkyvillä, helposti puhdistettavilla.

Pullot valmistetaan käyttötarkoituksesta riippuen eri tilavuuksilta ja muodoilta (kuva 1.1).

Kuva: 1.1. Pullot: a) pyöreäpohjainen, b) tasapohjainen, c) pyöreäpohjainen kahdella ja kolmella kaulalla kulmassa, d) kartiomainen (Erlenmeyerpullo, e) Kjeldahl-pullo, f) päärynänmuotoinen, g) teräväpohjainen, h) pyöreäpohjainen tislausta varten (Würz-pullo) i) teräväpohjainen tislausta varten (Kleisen-pullo), j) Favorsky-pullo, l) pullo putkella (Bunsen-pullo).

orgaanisen kemian synteesiyhdiste

Pyöröpohjaiset pullot on suunniteltu korkeassa lämpötilassa, ilman tislaukseen ja tyhjiöpalveluun. Pyöreäpohjaisten kahden tai useamman kaulan pullojen käyttö mahdollistaa useiden toimintojen suorittamisen samanaikaisesti synteesiprosessin aikana: käyttämällä sekoitinta, jääkaappia, lämpömittaria, tiputussuppiloa jne.

Tasapohjaiset pullot soveltuvat vain ilmanpaineeseen ja nesteen varastointiin.

Kartiomaisia \u200b\u200blitteäpohjaisia \u200b\u200bpulloja käytetään laajalti kiteytykseen, koska niiden muoto tarjoaa minimaalisen haihtumispinnan.

Paksuseinämäisiä kartiomaisia \u200b\u200bpulloja, joissa on putki (Bunsen-pullot), käytetään suodattamiseen alipaineessa korkeintaan 1,33 kPa (10 mm Hg) asti.

Lasit (kuva 1.2, a) on tarkoitettu suodattamiseen, haihduttamiseen (enintään 1000 ° C: n lämpötilassa), liuosten valmistamiseen laboratorio-olosuhteissa sekä joidenkin synteesien suorittamiseksi, joissa muodostuu tiheitä sedimenttejä, joita on vaikea poistaa pulloista. Lasit eivät ole käytössä työskenneltäessä matalalla kiehuvien ja syttyvien liuottimien kanssa.

Kuva: 1.2. Kemialliset lasitavarat: a) lasi, kuva. 1.3. Posliinikuppi b) punnituspullo

Taaloja (kuva 1.2, b) käytetään haihtuvien, hygroskooppisten ja helposti hapettavien aineiden punnitsemiseen ja varastointiin ilmassa.

Kuppeja (kuva 1.3) käytetään haihduttamiseen, kiteyttämiseen, sublimaatioon, kuivaamiseen, jauhamiseen ja muihin toimintoihin.

Putkia (kuva 1.4) tuotetaan eri kapasiteetilla, ja niitä käytetään tutkittujen aineiden analysointiin pieninä määrinä. Putkia, joissa on kartiomainen osa ja haaraputki, käytetään pienien nestemäärien suodattamiseen tyhjössä.

Nesteen tilavuuden mittaamiseen käytetään tilavuuslasiastioita: mittakupit, sylinterit, mittapullot, pipetit, byretit (kuva 1.5).

Kuva: 1.4. Koeputket: a) lieriömäiset, kuvion 1 1.5. Tilavuuslasiastiat: 1) dekantterilasi, avoin reuna, b) sylinterimäinen 2) sylinteri, 3) mittapullo, ilman taivutusta, c) teräväpohjaiset (sentrifugi- 4) mittapipetit, naya), d) vaihdettavilla kartioilla- 5) Mohrin pipetti, 6) ohuilla osioilla pipetti, e) kartiomainen osa ja mäntä, 7) byretti poistoputkella

Nesteiden karkeaan mittaamiseen käytetään dekantterilasia - kartiomaisia \u200b\u200blasia, jotka laajenevat ylöspäin merkittyin asteikoin ja valmistetut sylinterit... Suurten kiinteiden nestemäärien mittaamiseen käytetään mittapulloja, joiden tilavuus vaihtelee 10 ml: sta 2 litraan, ja pienien nestemäärien - pipettien ja byrettien - pipettien tarkkaan mittaamiseen hanalla.

Pipettejä on kahta tyyppiä: 1) "täyttöä varten" - nolla merkki ylhäällä ja 2) "kaataminen" - ylempi merkki osoittaa enimmäistilavuuden. Pipettien täyttämiseen käytetään kumipalloja ja lääketieteellisiä päärynöitä. Orgaanisia nesteitä ei saa missään tapauksessa imeä pipettiin suun kautta!

Lasilaboratorioihin kuuluvat myös liitososat, suppilot, tiput, alkoholilamput, vesisuihkupumput, eksikkaattorit, jääkaapit, palautusjäähdyttimet.

Liitososat (kuva 1.6) on suunniteltu asennettaviksi ohuisiin osiin eri laboratorioasennuksissa.

Kuva: 1.6. Tärkeimmät liitososat: a) siirtymät, b) pituudet, c) suuttimet, d) liitäntäputket, e) sulkimet

Suppiloita (kuva 1.7) käytetään nesteiden kaatamiseen, suodattamiseen ja erottamiseen.

Kuva: 1.7. Suppilot: a) laboratorio, b) suodatus sinetöidyllä lasisuodattimella,

c) erotetaan, d) tiputetaan sivuputkella paineen tasaamiseksi

Laboratoriosuppiloita käytetään nesteiden kaatamiseen kapeakaulaisiin astioihin ja liuosten suodattamiseen laskostetun paperisuodattimen läpi. Lasisuodattimilla varustettuja suppiloita käytetään yleensä suodattimien nesteiden suodattamiseen. Erotussuppiloita käytetään sekoittumattomien nesteiden erottamiseen aineiden uuttamisen ja puhdistamisen aikana. Tippusuppiloita käytetään nestemäisten reagenssien hallittuun lisäämiseen synteesin aikana, ne ovat samanlaisia \u200b\u200bkuin erottavat, niillä on yleensä pidempi putken ulostulo ja hana sijaitsee itse säiliön alla, niiden maksimikapasiteetti ei ylitä 0,5 litraa.

Eksikkaattoreita (kuva 1.8) käytetään aineiden kuivattamiseen tyhjössä ja hygroskooppisten aineiden varastointiin.

Kuva: 1.8. Eksikkaattorit: a) tyhjöeksikaattori, b) tavanomainen

Kupit tai lasit, joissa on kuivattavia aineita, sijoitetaan posliinisisäkeosien soluihin ja kosteudenvaimennin eksikkaattorin pohjaan.

Jääkaappeja (kuva 1.9) käytetään höyryjen jäähdyttämiseen ja lauhduttamiseen. Ilmajääkaappeja käytetään korkean kiehumisen (bp\u003e 1600C) nesteiden kiehumiseen ja tislaamiseen, ympäröivä ilma toimii jäähdytysaineena. Vesijäähdytteiset jääkaapit eroavat ilmajääkaapeista vesivaipan läsnäololla (jäähdytysaine on vesi). Vesijäähdytystä käytetään höyryjen sakeuttamiseen ja aineiden tislaamiseen, joiden kiehumispiste on alle 1600C, ja välillä 120-1600C virtaamaton vesi toimii jäähdytysaineena ja alle 1200C - juokseva vesi. Liebig-jääkaappia käytetään nesteiden tislaukseen, pallo- ja spiraalijääkaappeja voidaan soveltaa käänteisinä nesteiden kiehumiseksi, koska niillä on suuri jäähdytyspinta.

Kuva: 1.9. Jääkaapit ja palautusjäähdytin: a) ilma, b) suoralla putkella (Liebig), c) pallo, d) spiraali, e) Dimroth, f) palautusjäähdytin

Palautusjäähdyttimiä käytetään seoksen fraktioiden perusteellisempaan erottamiseen sen jakotislauksen aikana.

Laboratoriokäytännössä lämmitykseen liittyvissä töissä käytetään posliiniastioita (kuva 1.10).

Kuva: 1.10. Kiinaa) haihdutuskuppi, b) Buchner-suppilo, c) upokas,

d) laasti ja survin, e) lusikka, f) lasi, g) vene polttamiseen, h) lastalla

Posliinimutterisuodattimet - Buchner-suppiloita käytetään saostumien suodattamiseen ja pesemiseen tyhjössä. Muurareilla varustetut laastit on tarkoitettu kiinteiden ja viskoosien aineiden jauhamiseen ja sekoittamiseen.

Erilaisten laitteiden kokoamiseksi ja kiinnittämiseksi kemiallisessa laboratoriossa käytetään jalustoja, joissa on renkaat, pidikkeet (jalat) ja kiinnittimet (kuva 1.11).

Kuva: 1.11. Laboratorioteline (a) lisävarusteineen: b) renkaat, c) pidikkeet, d) pidike

Kiinnitä putket käyttämällä telineitä ruostumatonta terästä, alumiiniseokset tai muovi sekä kädensijat (kuva 1.12).

Kuva: 1.12. Teline (a) ja manuaaliset putkipidikkeet (b)

Laboratoriolaitteiden komponenttien liitännän tiiviys saavutetaan käyttämällä ohuita osia (kuva 1.13) ja kumi- tai muovitulppia. Tulpat valitaan numeroiden mukaan, jotka ovat yhtä suuret kuin astian tai putken aukon suljetun kaulan sisähalkaisija.

Kuva: 1.13. Kartiot: a) sydämet, b) kytkentä

Kaikkein monipuolisin ja luotettavin menetelmä laboratoriolaitteen sulkemiseen on yhdistää sen yksittäiset osat kapenevilla osilla liittämällä ytimen ulkopinta holkin sisäpintaan.

I.3 PERUSTOIMINTA ORGAANISEN KEMIAN LABORATORIOSSA

Kokeellisen kemian suorittama käytännön työn pätevä suorittaminen on mahdotonta ilman perustoimintojen tekniikan tuntemusta. Siksi on tarpeen tutkia ja hallita orgaanisen kemian laboratoriossa yleisimmin käytettyjä toimintoja: lämmitys, jäähdytys, liuotus, kuivaus, jauhaminen, sekoittaminen jne. oikea toteutus on myös tarpeen varmistaa turvalliset työolot.

I.3.1 LÄMMITYS

Yksi virtauksen ehdoista kemialliset reaktiot tiettyyn suuntaan on tiukasti noudatettava tiettyä lämpötilaa.

Tärkeimmät orgaaniset reaktiot eivät ole ionisia ja etenevät hitaasti, joten ne suoritetaan usein kuumentamalla, mikä osaltaan lisää reaktionopeutta - 100 ° C: seen kuumennettaessa reaktionopeus kasvaa 2-4 kertaa (Van't Hoffin sääntö).

Lämmitykseen käytetään erilaisia \u200b\u200bpolttimia, sähkölämmittimiä, vesihöyryä jne. Lämmityslaite valitaan ottaen huomioon liuottimen ominaisuudet, reagoivat aineet ja lämpötila, jossa reaktio tulisi suorittaa.

Polttimet ovat kaasua tai nestettä (alkoholi) (kuva 1.14). Nopeaan lämmitykseen suhteellisen korkeisiin lämpötiloihin (~ 5000 ° C) käytetään Bunsen- ja Teklu-kaasupolttimia. Nämä polttimet ovat metallituelle kiinnitetty metalliputki, jonka pohjassa on reikiä ilmansyötön säätölaitteilla. Alkoholipolttimet ovat paksuseinämäiset lasisäiliöt, joiden kaulan läpi vedetään lankalanka tai vanupuikko. Kaula on peitetty metallisella tai hiotulla lasikorkilla.

Kuva 1.14. Polttimet: a) alkoholi, b) kaasu Bunsen, c) kaasu Teklu

Yleisimmin käytettyjä sähkölämmityslaitteita ovat lämmitysvaipat, laatat, kuivausuunit, muhveli, upokas, akseliuunit ja kylpyammeet. Kun sitä käytetään keittolevyjen ja polttimien lämmittämiseen, voi esiintyä paikallista ylikuumenemista ja orgaanisen aineen osittaista hajoamista. Lämmityksen tasaisuuden nostamiseksi yli 1000 ° C: seen käytetään asbestiverkkoja, sähköisiä lasikuitulämmittimiä, joissa on kudotut sähkökäämit (kuva 1.15). Reaktioseoksen ylikuumenemisen välttämiseksi polttimen liekin ei tulisi ylittää ritilän asbestipiiriä.

Räjähtävien, syttyvien aineiden (eetteri, asetoni, bentseeni jne.) Kanssa työskenneltäessä käytetään erilaisia \u200b\u200blämmityskylpyjä paikallisen ylikuumenemisen estämiseksi. Lämmityskylpyjen lämmönjohtava väliaine on ilma, hiekka, vesi, orgaaniset nesteet, metallit, sulatetut suolat jne. Kun valitset tietyn tyyppisen kylpyammeen, ota huomioon reaktioseoksen ominaisuudet, lämpötilat, joita on noudatettava pitkään. Astioissa olevan lämmitetyn aineen tason on vastattava kylvyn lämmönsiirtimen tasoa.

Lämmityksen tasaisuuden pienentämiseksi käytetään ilmakylpyjä - Babo-suppiloa kaasupolttimella (kuva 1.16). Suurin lämpötila, joka saavutetaan käytettäessä sähkölämmitettyä ilmakylvyä, on 2500 ° C.

Kuva: 1.15. Sähkölämmitysvaippa Kuva. 1.16. Suppilo Babo

Sähkö- tai kaasupolttimilla varustetuilla hiekkakylvyillä on suuri lämpöhitaus ja ne sallivat lämpötilan ylläpitämisen jopa 4000 ° C: seen. Ainesosat sisältävät astiat sijoitetaan 2-5 cm: n syvyyteen seulottuun hiekkaan, joka on kalsinoitu orgaanisista epäpuhtauksista.

Jos kokeessa on välttämätöntä pitää lämpötila enintään 1000 ° C: ssa, käytetään kiehuvia vesihauteita. Syttyviä aineita sisältävä astia upotetaan vähitellen esilämmitettyyn vesihauteeseen eliminoiden lämmityslähteet. Säädä seoksen lämpötilaa lämpömittarilla ja vaihda tarvittaessa jäähdytetty vesi kuumaksi. Vesihauteita ei tule käyttää, kun tehdään kokeita metallisen kaliumin tai natriumin kanssa. Haihtuvien, palavien aineiden (petrolieetteri, dietyylieetteri jne.) Tislaukseen käytetään höyryhauteita.

Öljykylpyillä on suhteellisen korkea lämpöhitaus, ja niitä käytetään lämmitykseen välillä 100-2500 ° C. Suurin saavutettavissa oleva lämpötila riippuu lämmönsiirtotyypistä (glyseriini - jopa 2000C, parafiini - jopa 2200C). On muistettava, että kun vettä pääsee sisään, kuumennetut öljyt vaahtoavat ja roiskuvat, minkä vuoksi suodatinpaperiranneke asetetaan palautusjäähdyttimen alaosaan. Jäähdytysnesteen höyryjen syttymisen estämiseksi ylikuumenemisen aikana kylpy asetetaan vetokaasuun, joka on peitetty asbestikartongilla, tai kylvöön lisätään kylmää öljyä. Älä missään tapauksessa sammuta vedellä, hiekalla!

Lämpötila mitataan lämpömittarilla, joka asetetaan kylpyyn reaktiopullon pohjan tasolle; lämpömittarin ei tulisi koskettaa pulloa, kylvyn pohjaa ja seinämiä.

Metallikylpyjä käytetään lämmitykseen alueella 200-4000 ° C, voimakkaampi lämpötilan nousu aiheuttaa metallipinnan nopean hapettumisen. Matalasti sulavat puuseokset (Bi: Pb: Sn \u003d 4: 2: 1), joiden tm \u003d 710C, lämmönsiirtoaineena käytetään ruusua (Bi: Pb: Sn \u003d 9: 1: 1), joiden tm \u003d 940C. Lämpömittari ja astiat asetetaan sulamisen jälkeen ja poistetaan ennen lämmönsiirtonesteiden jähmettymistä.

Lämpötilan pitämiseksi pitkällä aikavälillä tietyllä aikavälillä käytetään termostaatteja (kuva 1.17).

Kuva: 1.17. Termostaatit: a) ultratermostaatti UT-15, b) mikrotermostaatti MT-0,3

On muistettava, että nesteiden paikallinen ylikuumeneminen kiehumispisteen yläpuolella voi johtaa räjähdykseen. Tämän välttämiseksi pitkät lasikapillaarit, jotka on sinetöity toisella puolella avoimen pään ollessa alaspäin, upotetaan kylmään nesteeseen tai sijoitetaan pieniä paloja lasittamattomaan posliiniin, tiilet, ns. "Kattilat". Kuumennettaessa ne päästävät pieniä ilmakuplia, jotka sekoittavat ja edistävät tasaista kiehumista. "Kattiloita" käytetään kertaluonteisesti, koska jäähdytettynä neste täyttää huokoset.

I.3.2 JÄÄHDYTYS

Monia kemiallisia töitä suoritettaessa reaktioseos on joskus tarpeen jäähdyttää. Tätä toimintoa käytetään kiihdytyksen nopeuttamiseen, erilaisten liukoisuustuotteiden erottamiseen jne. Eksotermisissä reaktioissa merkittävän määrän lämmön vapautuminen voi johtaa reaktioseoksen ylikuumenemiseen ja aiheuttaa siten lopputuotteen alhaisen saannon. Näissä tapauksissa lämpötilan lasku on välttämätöntä. Hävitetyn lämmön määrä ja vaadittu lämpötila määräävät jäähdytysväliaineen valinnan.

Vesi on yksinkertainen, halpa ja lämpöintensiivinen aine. Jäähdytä reaktioastia virtauksen aikana juokseva vesitai upotetaan ajoittain kylmään veteen. Kiertävää kylmää vettä käytetään jäähdyttämään ja kondensoimaan jääkaappien takkeissa olevia höyryjä. Kun höyryn lämpötila nousee yli 1500 ° C, vesijääkaappeja ei tule käyttää, koska lasin halkeilu on mahdollista jyrkän lämpötilan pudotuksen vuoksi.

Jäähdytykseen 00 ° C: seen käytetään murskattua jäätä. Jää- ja pienen vesimäärän seoksella on tehokkaampi jäähdytysvaikutus, koska saavutetaan enemmän kosketusta pullon tai koeputken seinämiin. Jos veden läsnäolo ei häiritse reaktiota, on tarkoituksenmukaista pitää lämpötila alhaalla lisäämällä jääpaloja suoraan reaktioseokseen.

Erityisten seosten (taulukko 1.1) käyttö, joilla jäähdytyskylpyjä täytetään, mahdollistaa lämpötilojen saavuttamisen lähellä 00 ° C ja sitä alhaisempia lämpötiloja.

Taulukko 1.1.

Jäähdytysseokset

Seoksen komponentit Määrällinen suhde Minimilämpötila, 0СH2O, CH3COONa100: 85-4,7H2O, NH4Cl100: 30-5,1H2O, NaNO3100: 75-5,3H2O, Na2S2O3.5H2O100: 110-8,0H2O, CaCl2100: 250-8,0 Jää (lumi) ), CaCl2.6H2O100: 41-9.0 Jää (lumi), Na2S2O3.5H2O100: 67.5-11.0H2O, NH4Cl, NH4NO3100: 33: 33-12.4H2O, CaCl2.6H2O100: 250-12.4H2O, NH4NO3100 : 60-13,6 Jää (lumi), KCl100: 30-15,8 Jää (lumi), NH4NO3100: 60-17,3H2O, NH4SCN100: 133-18,0 Jää (lumi), NaNO3100: 59-18,5 Jää (lumi) , NaSl (tekniikka) 100: 33-20,0 H2O, NH4Cl, NH4NO3100: 100: 100-25,0 Jää (lumi), KCl (tekniikka) 100: 100-30,0 Jää (lumi), väk. НСl (jäähdytetty 00 ° C: seen) 100: 100-37,0 Jää (lumi), NaСl (tekninen) 100: 125-40,3 Jää (lumi), CaCl2,6H2O100: 143-55,0

Lisäämällä kiinteää hiilimonoksidia (IV) ("kuiva jää") yksittäisiin liuottimiin (asetoni, eetteri jne.) Saavutetaan lämpötilan pudotus alle -700 ° C.

Jääkaappeja käytetään, jos tarvitaan pitkäaikaista jäähdytystä. Jääkaapissa olevat astiat on suljettu tiiviisti metallin syöpymisen estämiseksi aggressiivisten höyryjen ja tiivistetyn kosteuden seoksen kanssa, jotta estetään orgaanisten liuottimien höyryjen räjähdys.

I.3.3 Hionta

Jauhaminen - kiintoaineiden tuhoutuminen materiaalihiukkasten muodostumisella. Jauhamista käytetään monissa operaatioissa: homogeenisen kiinteän massan saamiseksi, uuttamisen aikana, keskinäytteen ottamisesta jne. Yksi ratkaisevista tekijöistä, jotka määrittävät heterogeenisen reaktion nopeuden, on kiinteän faasin pinta-ala ja mahdollisuus koskettaa sitä nestemäisen väliaineen kanssa. Jauhaminen lisää yhdisteiden reaktiivisuutta.

Jauhatusprosessin pääominaisuudet ovat hienouden muutos ja jauhatusaste.

Jauhatusaste - lähtöaineen palojen keskimääräisen koon ja murskatun materiaalin keskimääräisen hiukkaskoon suhde.

Jauhatuksen tarkoituksesta riippuen murskaus erotetaan (saadaan tarvittavan kokoinen kertatuote) ja jauhaminen (kiinteän materiaalin leviämisen lisääminen, hiukkasille tietyn muodon antaminen). Murskatun tuotteen koosta riippuen karkea (300-100 mm), keskikokoinen (100-25 mm), hieno (25-1 mm) murskaus ja karkea (1000-500 mikronia), keskikokoinen (500-100 mikronia), hieno ( 100–40 mikronia), ultrahieno (alle 40 mikronia) jauhatus.

Kiinteät aineet jauhetaan manuaalisesti tai mekaanisesti. Jauhatusmenetelmän ja -menetelmän valinta määräytyy prosessoidun materiaalin mekaanisten ja kemiallisten ominaisuuksien, vaaditun dispersioasteen mukaan. Suoraan kemialliseen vaikutukseen hienojakoinen ja ultrahienojauho on toivottavaa. Uuttamis- ja höyrystislausmateriaalit voidaan rajoittaa karkeahiontaan.

Jauhaminen tapahtuu laastissa (kuva 1.18), jotka on valmistettu eri materiaaleista. Metallilaastia käytetään kappaleiden tai suurten kiteiden jauhamiseen. Aineet, jotka ovat vähemmän kiinteitä kuin fosfori, jauhetaan posliinilaitteissa. Analyyttisten näytteiden valmistuksessa käytetään akaattilaastia, koska mineraalilla on korkea kovuus, vähän hankausta eikä se tukkaa jauhettua ainetta. Laastin koko valitaan työmateriaalin määrän mukaan, jonka ei tulisi olla yli 1/3 tilavuudestaan. Jauhaminen tapahtuu kiertoliikkeillä, ajoittain puhdistamalla laastin ja survimen osat lastalla ja keräämällä aine keskelle. Aineita on tarkoituksenmukaisempaa käsitellä pieninä annoksina. Jos materiaali tahraantuu ja tarttuu, se sekoitetaan piioksidin (IV), rikkoutuneen lasin, hohkakiven kanssa ennen jauhamista.

Kuva: 1.18. Laastit: a) akaatti, b) pölyisten ja myrkyllisten aineiden jauhamiseen.

Ne työskentelevät pölyisten ja myrkyllisten aineiden kanssa vetokaapissa, käyttämällä erikoislaastia pölytiivisillä laitteilla tai peittämällä tavallinen laasti polyeteenillä, jossa on reikä survin.

Laboratorioissa mekaanisia hiomakoneita, murskaimia, myllyjä ja homogenisaattoreita käytetään myös aineiden jauhamiseen.

On syytä muistaa, että aineiden jauhaminen lisää niiden kemiallista aktiivisuutta, joten räjähdyksen mahdollisuutta ei suljeta pois. Ennen kuin käsittelet suuria määriä tuntemattomia aineita, varmista turvallisuussyistä pienestä näytteestä, että räjähdysmahdollisuus on suljettu pois.

I.3.4 SEKOITTAMINEN

Sekoittaminen on tapa saada homogeenisia seoksia. Tämä toiminta kiinteille irtotavarille määritellään termillä sekoitus, nestemäinen sekoitus.

Sekoitus tapahtuu manuaalisesti ja mekaanisesti. Toimenpide suoritetaan käyttämällä sekoituslaitetta tai ravistamalla. Säännöllistä ravistamista käytetään, jos sekoittimien käyttö on vaikeaa, jos toiminnan aikana ei lisätä aineita, jäähdytetä ja kuumenneta. Ravistamista ei käytetä, jos kaasut ja höyryt kehittyvät merkittävästi.

Sekoitettavien aineiden yhteenlaskettu tila määrittää menetelmän ja laitteiston valinnan sen toteuttamiseksi. Kun työskentelet pienten kiinteiden ja nestemäärien kanssa nopeassa reaktiossa, joskus riittää, että sekoitetaan dekantterilasin käsin lasitangolla tai ravistetaan astiaa. Pulloja pyöritetään pitämällä kiinni kurkusta, suljetut astiat käännetään toistuvasti ylösalaisin. On syytä muistaa, että astioissa, joissa on vähän kiehuvia nesteitä, paine nousee sekoituksen aikana, joten niissä olevia tulppia on pidettävä.

Työskenneltäessä viskoosien nesteiden kanssa, suurten ainemäärien kanssa tai suoritettaessa reaktiota pitkään, käytetään mekaanista sekoitusta. Operaatio voidaan suorittaa magneettisilla, tärisevillä sekoittimilla sekä sähkökäyttöisillä pyörivillä sekoittimilla.

Normaaleissa olosuhteissa (ilmanpaineessa, ympäristön lämpötilassa, ilman kosteuden läsnä ollessa) sekoittaminen tapahtuu avoimissa laajakaulaisissa astioissa, paksu- tai ohutseinälaseissa, titrauspulloissa, laajakaulaisissa koeputkissa, erikoispulloissa. Tämän astian avulla voidaan käyttää sekoittimia, lämpömittareita, suppiloita jne.

Mekaaninen sekoitus suoritetaan tehokkaasti käyttämällä lasisekoittimia (kuva 1.19), jotka on helppo valmistaa 4-10 mm halkaisijaltaan paksoista sauvoista tai putkista. Heille annetaan erilainen kokoonpano astian muodon, koon ja kaulan leveyden mukaan.

Sekoitusmenetelmistä riippuen käytetään erityyppisiä sekoittimia (kuva 1.20).

Tehokkaammat litteät, potkuri- tai ruuvisekoittimet sijoitetaan avoimiin, sylinterimäisiin, laajakaulaisiin astioihin.

Kuva: 1.19. Lasisekoittimet Kuva. 1.20. Sekoittajat

Kapeakaulaisiin astioihin käytetään sekoittimia, joissa on lasi- tai fluoromuoviterät, jotka heitetään ulospäin keskipakovoimien vaikutuksesta. Ne eivät sovellu intensiiviseen sekoittamiseen. Suurilla nopeuksilla tämän tyyppiset sekoittimet voivat helposti rikkoa ja rikkoa reaktioastiat.

Potkuri ja keskipakosekoittimet eivät sovellu raskaille, kiinteille materiaaleille (esim. Sula natrium). Näissä tapauksissa on kätevää käyttää Gershberg-sekoitinta, jossa on lasitanko ja lankaterät (d \u003d 1-2 mm), joka työnnetään helposti reaktioastian kapean kurkun läpi. Sen terät ovat käytön aikana pullon muotoisia, liukuvat helposti seinämiä pitkin ilman naarmuja. Kaavinsekoittimia käytetään toimimaan aineiden kanssa, jotka tarttuvat kapeakaulaisten pullojen seinämiin; niitä ei kuitenkaan voida käyttää, kun lämpömittari viedään pulloon samanaikaisesti.

Sekoittaminen suurina määrinä tapahtuu käyttämällä metallisia meloja ja keskipakosekoittimia.

Työskentely suuressa tyhjiössä ja pienillä määrillä matalan viskositeetin omaavia aineita (nesteen uuttamiseen nesteellä, elektrolyysillä, titrauksella) on kätevää käyttää magneettisekoittimia (kuva 1.21). Ne koostuvat moottorista, jossa on pyörivä magneetti, ja tankosta, joka on sijoitettu reaktioastiaan. Sauva alkaa liikkua sähkömoottorin roottorin synnyttämän magneettikentän vaikutuksesta. Magneettisekoittimet voidaan yhdistää litteisiin sähkölämmittimiin, mutta sinun on otettava huomioon magneettien heikko vakaus kuumennettaessa. Tämän tyyppisen sekoittimen etuna on mahdollisuus käyttää laitetta ilman erityistä valmistelua asettamalla sekoitustanko suljetussa laitteessa (suljetut astiat).

Kuva 1.21. Magneettisekoittaja

Nesteiden sekoittamiseksi kaasujen kanssa sekoittumattomiin nesteisiin asennetaan tärisevät sekoittimet, joihin vuorotteleva lasi- tai teräslevy ohjaa vuorotellen sähkömagneettista kenttää. Tämä menetelmä on tehokas ohuiden emulsioiden muodostamiseen.

Suoritettaessa monia sekoitusta vaativia reaktioita on välttämätöntä estää haihtuvien aineiden vuoto, pitää yllä kohonnut tai alennettu paine, eristää astian sisältö ulkoisesta ympäristöstä (ilman ja vesihöyryn tunkeutuminen). Tiiviys varmistetaan tiivisteillä tai erikoislaitteilla - sulkimilla, ja tiivisteiden luotettava toiminta riippuu puolestaan \u200b\u200bvoiteluöljyn (vesi, öljy, glyseriini jne.) Syötöstä.

Sekoittimien tasaisen ja hiljaisen toiminnan varmistamiseksi on tarpeen vahvistaa niiden akselin sijainti. Asennuksessa käytettävien jalustojen on oltava riittävän vakaat, eikä sekoitustanko saa värähtää pyörimisen aikana.

Ennen työn aloittamista, kääntämällä sekoitinta manuaalisesti, sinun on varmistettava, kuinka helposti se pyörii, ettei se koske reaktorin, lämpömittarin ja laitteen muihin osiin.

Homogeenisen massan kiinteiden vapaasti virtaavien kiinteiden materiaalien saaminen yksittäisistä aineista sekoittamalla ne voidaan suorittaa samanaikaisesti kemiallisten muunnosten kanssa, jauhamalla, kuumentamalla, jäähdyttämällä ja kostuttamalla. Teollisissa olosuhteissa tähän käytetään säännöllisiä ja jatkuvia erityislaitteita.

Sekoitettaessa useita kiintoaineita on välttämätöntä, että niissä on mahdollisimman pienimmät saman kokoiset hiukkaset.

Laboratorio-olosuhteissa murskatut aineet voidaan kaataa neliön muotoisen levyn keskelle ja sekoittaa valssaamalla nostamalla sen päät vuorotellen. Kiinteät aineet sekoittuvat hyvin toistuvalla seulonnalla seulojen läpi, joiden reiän halkaisija ylittää työhiukkasten halkaisijan 2-3 kertaa. Sekoittaminen voidaan suorittaa myös kaatamalla toistuvasti aineita astiasta toiseen, kun säiliöt täytetään sekoitettavilla aineilla korkeintaan puoleen tilavuudestaan.

Kaikkia jauhamiseen tarkoitettuja laitteita (laastit, myllyt jne.) Voidaan käyttää sekoittamiseen.

I.3.5 KUIVAAMINEN

Orgaanisessa kemiassa jotkut reaktiot ovat mahdollisia vain ilman kosteutta; siksi lähtöaineiden alustava kuivaus on välttämätöntä. Kuivaus on prosessi, jolla aine vapautuu nestemäisistä epäpuhtauksista riippumatta sen aggregaatiotilasta. Kuivaus voidaan suorittaa fysikaalisilla ja kemiallisilla menetelmillä.

Fysikaalinen menetelmä koostuu kuivan kaasun (ilman) johtamisesta kuivattavan aineen läpi, lämmittämisestä tai pitämisestä tyhjiössä, jäähdytyksestä jne. Kun kemiallinen menetelmä käytä kuivausreagensseja. Kuivausmenetelmän valinta määräytyy aineen luonteen, aggregaatiotilan, nestemäisen epäpuhtauden määrän ja vaaditun kuivumisasteen mukaan (taulukko 1.2). Kuivaus ei ole koskaan absoluuttista ja riippuu lämpötilasta ja kuivausaineesta.

Kaasujen kuivaus suoritetaan johtamalla ne joko vettä absorboivan nestekerroksen läpi (yleensä väkevän rikkihapon läpi), kaadettu Drexel-pesupulloon (kuva 1.22) tai rakeisen kuivausainekerroksen läpi, joka on asetettu erityiseen kolonniin tai U-muotoiseen putkeen. Voimakas jäähdytys on tehokas tapa kuivata ilmaa tai kaasuja. Kun virta kulkee asetonin ja kuivajään tai nestemäisen typen seoksella jäähdytetyn ansan läpi, vesi jäätyy ja saostuu ansan pinnalle.

Taulukko 1.2.

Yleisimmät kuivausrummut ja niiden sovellukset

Kuivausaineet Aineet, joiden käyttöä ei voida hyväksyä P2O5 Neutraalit ja happamat kaasut, asetyleeni, hiilidisulfidi, hiilivedyt ja niiden halogeenijohdannaiset, happoliuokset Emäkset, alkoholit, eetterit, kloorivety, fluorivetyhappo CaH2 Jalokaasut, hiilivedyt, metakrylaatit, happamat metaanit alkoholit, ammoniakki, nitroyhdisteet CaO (soodakalkki) Neutraalit ja emäksiset kaasut, amiinit, alkoholit, eetterit Aldehydit, ketonit, happamat aineet Na-metalli Eetterit, hiilivedyt, tertiääriset amiinit Hiilihydraattien, alkoholien ja natriumkonsentraation kanssa reagoivien aineiden kloorijohdannaiset. H2SO4 Neutraalit ja happamat kaasut Tyydyttymättömät yhdisteet, alkoholit, ketonit, emäkset, rikkivety, vetyjodidi NaOH, KOH Ammoniakki, amiinit, eetterit, hiilivedyt Aldehydit, ketonit, vedettömät happamat aineet. K2CO3 Asetoni, amiinit Happamat aineet CaC12 Parafiiniset hiilivedyt, olefiinit, asetoni, eetterit, neutraalit kaasut, kloorivety Alkoholid, ammoniakki, vedettömät amiinit. Na2SO4, MgSO4 Esterit, erilaisille vaikutuksille herkkien aineiden liuokset Alkoholit, ammoniakki, aldehydit, ketonit Silikageeli Erilaiset aineet Fluorivety

Kuva: 1.22. Kaasujen kuivaus: 1) Drexel-pullo, 2) kolonni, jossa on kiinteää kuivausainetta, 3) U-putki, 4) jäähdytetyt ansat: a) jäähdytysneste, b) Dewar-astia

Nesteet kuivataan yleensä suorassa kosketuksessa yhden tai toisen kuivausaineen kanssa. Kiinteä kuivausaine asetetaan pulloon, joka sisältää kuivattavan orgaanisen nesteen. On huomattava, että liian suuren kuivausaineen käyttö voi johtaa materiaalihäviöön sorption seurauksena.

Kiintoaineiden kuivaus tapahtuu yksinkertaisimmalla tavalla, joka koostuu seuraavista: kuivattu aine sijoitetaan ohut kerros puhtaalle suodatinpaperille ja jätä huoneenlämpötilaan. Kuivumista nopeutetaan, jos se suoritetaan kuumentamalla esimerkiksi uunissa. Pienet määrät kiintoaineita kuivataan tavanomaisissa eksikkaattoreissa tai tyhjöeksikaattoreissa, jotka ovat paksuseinämisiä astioita, joissa on hiottu kiillotettu kansi. Kannen ja eksikkaattorin hiotut pinnat on öljyttävä. Kuivausaine sijaitsee eksikkaattorin pohjassa, ja punnituspulloissa tai Petri-astioissa kuivattavat aineet sijoitetaan posliiniseiniin. Tyhjiöeksikkaattori eroaa tavanomaisesta siinä, että sen kannessa on hana tyhjiöön liittämistä varten. Eksikkaattoreita käytetään vain huoneenlämmössä, niitä ei saa lämmittää.

4 AINEIDEN Eristämisen ja puhdistamisen menetelmät

I.4.1 SUODATTAMINEN

Yksinkertaisin tapa erottaa neste sen sisältämän kiinteän aineen hiukkasista on dekantointi - nesteen tyhjentäminen laskeutuneesta sedimentistä. Tällä tavalla on kuitenkin vaikea erottaa täysin nestefaasi kiinteästä aineesta. Tämä voidaan saavuttaa suodattamalla - johtamalla neste sakan kanssa suodatinmateriaalin läpi. Suodatinmateriaaleja ja suodatusmenetelmiä on erilaisia.

Laboratoriossa yleisin suodatinmateriaali on suodatinpaperi. Siitä valmistetaan paperisuodattimia. Suodattimen koko määräytyy kakun painon, ei suodatetun nesteen tilavuuden perusteella. Suodatinkakun tulisi olla enintään puolet suodatintilavuudesta. Ennen työn aloittamista suodatin kostutetaan suodatettavalla liuottimella. Suodatuksen aikana nestetason tulisi olla hieman suodatinpaperin yläosan alapuolella.

Yksinkertainen suodatin valmistetaan neliönmuotoisesta suodatinpaperin palasta (kuva 1.23.) Suodattimen tulee sopia tiukasti lasisuppilon sisäpintaa vasten. Laskostetulla suodattimella on suuri suodatuspinta, suodatus sen läpi on nopeampaa. Jos liuos sisältää voimakkaita happoja tai muita orgaanisia aineita, jotka tuhoavat paperia, suodatukseen käytetään huokoisen lasipohjan omaavia lasisuppiloita tai lasisuppiloita, joihin on hitsattu huokoisia lasilevyjä. Lasisuodattimet on numeroitu huokoskokon mukaan: mitä suurempi suodattimen lukumäärä on, sitä pienempi huokosten poikkileikkaus ja sitä pienempi sedimentti voidaan suodattaa siihen.

Laboratoriossa käytetään useita suodatusmenetelmiä: yksinkertainen, tyhjiö, kuuma.

Kuva: 1.23. Suodattimet: Kuva. 1.24. Yksinkertainen suodatus

) yksinkertaisen suodattimen tekeminen, 2) taitetun suodattimen tekeminen, 3) suodatusupokka huokoisella levyllä, 4) suppilot huokoisella lasilevyllä

Yksinkertainen suodatus rajoittuu lasisuppilon käyttämiseen, johon on upotettu paperisuodatin (kuva 1.24). Suppilo työnnetään renkaaseen, lasinen tai tasapohjainen pullo asetetaan sen alle suodatetun nesteen (suodos) keräämiseksi. Suppilon kärki on laskettava hieman vastaanottimeen ja koskettava sen seinää. Suodatettava neste siirretään suodattimeen lasitangolla.

Nopeuttaa ja täydentää sakan erottumista suodoksesta turvautuu tyhjösuodatukseen. Posliininen Buchner-suppilo (kuva 1.25) työnnetään tasopohjaiseen paksuseinäiseen Bunsen-pulloon, jossa on kumitulppa, johon paperisuodatin asetetaan. Suodatin leikataan suppilon pohjalle. Tyhjiö syntyy vesisuihkupumpulla. Kun vesihuoltoverkon paine heikkenee, pumpun vesi voi päästä laitteeseen. Tämän välttämiseksi asenna turvapullo.

Kuva: 1.25. Suodatus a) tyhjiössä: 1) Bunsen-pullo, 2) Buchner-suppilo; b) pieniä määriä aineita

Suodatettaessa tyhjiössä on noudatettava tiettyjä sääntöjä: 1) vesisuihkupumpun liittäminen ja kytkeminen järjestelmään, 2) suodattimen kostuttaminen pienellä määrällä suodatettavaa liuotinta, 3) suodatusnesteen lisääminen. Suodattimeen kerätty sakka puristetaan lasitulpalla, kunnes emäliuos lakkaa tippumasta suppilosta. Jos suodatuksen aikana kuuluu viheltävä ääni, se tarkoittaa löysää tai rikkoutunutta suodatinta, jolloin suodatin on vaihdettava. Jos Buchner-suppilon sakka on pestävä, liitä ensin Bunsen-pullo kolmitieventtiilillä ilmakehään, sitten sakka kyllästetään pesunesteellä ja suodatetaan yhdistämällä alipaine uudelleen. Suodatuksen päättymisen jälkeen irrota ensin koko järjestelmä tyhjiöstä ja sammuta sitten vesisuihkupumppu.

Kuumat liuokset suodatetaan yleensä nopeammin kuin kylmät, koska kuumennetulla nesteellä on pienempi viskositeetti. Kuuma suodatus suoritetaan lasisuppiloissa, jotka on kuumennettu ulkopuolelta tavalla tai toisella (kuva 1.26). Yksinkertaisin menetelmä, hyödyllisin vesiliuosten suodattamiseksi, on käyttää lyhythäntäistä suppiloa, joka sijoitetaan dekantterilasiin ilman nokkaa, jonka halkaisija on hieman suppilon yläreunaa pienempi. Pieni vesi kaadetaan lasin pohjaan ja suppilo suljetaan kellolasilla. Lasin vesi kiehuu. Kun vesihöyry lämmittää suppiloa, kellon lasi poistetaan ja kuuma suodatettu seos kaadetaan suppiloon. Koko suodatusprosessin ajan dekantterilasissa oleva liuos pidetään matalassa kiehumispisteessä.

1)2)

Kuva: 1.26. Suppilot 1) kuumasuodatusta varten: a) höyrylämmityksellä, b) kuumavesilämmityksellä, c) sähkölämmityksellä; 2) suodatus jäähdyttäen

I.4.2 KITEISTÄMINEN

Kiteytys on yksi tärkeimmistä puhdistus- ja kiintoaineiden talteenottomenetelmistä laboratorio- ja teollisuusympäristöissä. Menetelmä perustuu kiteiden muodostumiseen sula-, liuos- tai kaasufaasista. Kiteytymisen tuloksena saatu aine ei kuitenkaan ole aina riittävän puhdasta, joten saatu tuote puhdistetaan edelleen, jota kutsutaan uudelleenkiteytykseksi. Saastunut aine liuotetaan sopivaan liuottimeen kuumentamalla ja saadaan kylläinen liuos. Kuuma liuos suodatetaan liukenemattomien epäpuhtauksien poistamiseksi, sitten suodos jäähdytetään. Kun kyllästetty liuos jäähdytetään, aineiden liukoisuus vähenee. Osa liuenneesta aineesta putoaa sakan muodossa, joka sisältää vähemmän epäpuhtauksia kuin alkuperäinen aine. Menetelmää voidaan soveltaa aineisiin, joissa liukoisuus kasvaa merkittävästi lämpötilan noustessa.

Kiteytymisen tulos riippuu suurelta osin liuottimen valinnasta (taulukko 1.3). Puhdistettavan aineen tulisi liueta huonosti valitussa liuottimessa kylmässä ja hyvin kiehumispisteessä. Epäpuhtauksien on oltava vaikea liuottaa tai olla liukenemattomia tiettyyn liuottimeen. Liuotin ei saa reagoida liuenneen aineen kanssa. Sen tulisi aiheuttaa stabiilien kiteiden muodostumista ja se voidaan helposti poistaa kiteiden pinnalta pesemällä ja kuivaamalla.

Taulukko 1.3.

Uudelleenkiteytyksessä käytetyt liuottimet

Ominaisuudet Yhdisteiden luokka Liuottimet Hydrofobiset hiilivedyt, halogenoidut hiilivedyt, eetterit Hiilivedyt, eetteri, halogenoidut hiilivedyt Aminit, esterit, nitroyhdisteet Esterit Nitriilit, ketonit, aldehydit Alkoholi, dioksaanit, sulfonihapot, amiinihapot, alkoholit, alkoholit

Kun liuotin on valittu, aine kuumennetaan sen kanssa kiehuvaksi ottaen huomioon kaikki varotoimet. Ensinnäkin liuotinta otetaan pienempi määrä kuin on välttämätöntä aineen täydelliseen liukenemiseen, ja sitten se lisätään palautusjäähdyttimen kautta pieninä annoksina (kuva 1.27).

Kuva: 1.27. Kiteytyslaite:

) pullo, 2) palautusjäähdytin, 3) kylpyamme, 4) kattilat

Tarvittaessa liuoksen väri muuttuu lisäämällä adsorbenttia (murskattu aktiivihiili, hienoksi repeytynyt suodatinpaperi). Ennen adsorbenttien lisäämistä liuos on jäähdytettävä hieman, koska nämä aineet voivat tehostaa kiehumisprosessia, mikä johtaa voimakkaaseen poistumiseen pullosta. Liuenneen aineen ja adsorbentin seos kuumennetaan uudelleen kiehuvaksi ja suodatetaan kuumana käyttämällä kartiomaista suppiloa ja laskostettua suodatinta. Pullon ja suodoksen annetaan jäähtyä. Testiaineen kiteet saostuvat vähitellen suodoksesta. Suodoksen hidas jäähdytys mahdollistaa suurten, pienten - kiteiden saamisen.

Kiinteät orgaaniset aineet liuottimien tislauksen aikana voivat vapautua öljyisten nesteiden muodossa, mikä vaikeuttaa niiden kiteytymistä. Tämä voidaan välttää lisäämällä useita kiteisen aineen puhtaita kiteitä. Lasitangon hierominen astian seinämiä vasten helpottaa myös kiteytymisprosessia.

HARJOITELLA

Kokemus 1. BENTSOEHAPON KITEISTÄMINEN

Reaktiot: bentsoehappo, vesi

Kartiopulloon, jonka tilavuus on 100 ml, asetetaan 1 g bentsoehappoa ja 50 ml vettä. Seos kuumennetaan kiehuvaksi - bentsoehappo on täysin liuennut. Kuuma liuos suodatetaan nopeasti laskostetun suodattimen läpi ja suodos kaadetaan tasan kahteen pulloon. Yhden pullon sisältö jäähdytetään nopeasti käynnissä vesijohtovettä tai jäässä ja ravista. Bentsoehappo putoaa pienten kiteiden muodossa.

Liuosta toisessa pullossa pidetään huoneenlämmössä 20-25 minuuttia. Hitaasti kiteytyy ja muodostuu kiiltäviä suuria bentsoehapon lamellikiteitä. Saadut kiteet suodatetaan pois ja kuivataan. Sp. \u003d 1220 ° C.

Koe 2. ASETANYLIDIN REKISALLISOINTI

ALKOHOLILIUOKSESSA

Reaktiot: asetanilidi, etyylialkoholi

1 g asetanilidiä ja 5 ml etyylialkoholia asetetaan pulloon. Pullon sisältöä ravistamalla jatkuvasti kuumennetaan kuumavesihauteessa, kunnes seos alkaa kiehua, jolloin asetanilidi liukenee täydellisesti. Puolet tuloksena olevasta alkoholiliuoksesta kaadetaan koeputkeen ja jäähdytetään. Lämmin vesi (12-15 ml) lisätään muuhun kuumaan liuokseen ravistelemalla, kunnes ilmestyy pieni sameus, minkä jälkeen liuosta lämmitetään hieman, kunnes se tulee kirkkaaksi ja sen annetaan jäähtyä. Kun alkoholiliuos jäähdytetään, asetanilidisaostumaa ei muodostu, kun taas kiteet saostuvat vesi-alkoholiliuoksesta ravistellen varovasti.

Asetanilidin liukoisuus veteen on paljon pienempi kuin alkoholiin. Veden lisääminen alkoholiliuokseen vähentää asetanilidin liukoisuutta ja saavuttaa siten kylmän kylmän liuoksen, jota jäähdyttäessä muodostuu runsas kiteinen sakka. Sp \u003d 1140 ° C.

I.4.3 PASSAGE

Sublimointi (sublimaatio) on kiinteän aineen haihdutusprosessi, jota seuraa sen höyryjen kondensointi suoraan kiinteäksi aineeksi, ohittaen nestefaasin. Sublimointia käytetään niiden orgaanisten aineiden puhdistamiseen, joiden kiteyttäminen on vaikeaa.

Pienen määrän aineen sublimoimiseksi ilmakehän paineessa se asetetaan posliinikuppiin ja peitetään ympyrällä suodatinpaperia, jossa on neulan tekemät hienot reiät. Yläosaan asetetaan kaatunut lasisuppilo, jonka nokka on tiiviisti suljettu vanupuikolla (kuva 1.28). Kuumenna kuppi varovasti. Sublimoituneen aineen höyryt kulkevat suodattimen reikien läpi ja tiivistyvät suppilon sisäseiniin. Väliseinä suojaa puhtaan aineen kiteitä putoamasta kuumennusvyöhykkeelle.

Kuva: 1.28. Laitteet sublimaatioon: a) ilmakehän paineessa, b) tyhjiössä

Sublimoitumisnopeus on kääntäen verrannollinen ulkoiseen paineeseen. Prosessin nopeuden lisäämiseksi voit nostaa lämpötilaa, siirtää heikon ilmavirran aineen yli tai laskea painetta. Sublimaation suorittaminen tyhjiössä mahdollistaa myös lämpötilan laskemisen, mikä on erittäin tärkeää hajoavien aineiden tapauksessa. Kuten minkä tahansa haihdutuksen yhteydessä, sublimoitumisnopeus on verrannollinen haihtuneen pinnan pinta-alaan, joten aine on jauhettava perusteellisesti ennen sublimointia eikä sen pidä sulaa.

Sublimoitumisen haittoja ovat prosessin suhteellisen pitkä kesto ja rajoitettu käyttö. Tätä puhdistusmenetelmää verrataan kuitenkin suotuisasti uudelleenkiteyttämiseen, koska ainetta ei ole kosketuksessa liuottimen kanssa ja korkea loppusaanto.

HARJOITELLA

Koe 3. Naftaliinin ja antrakinonin puhdistaminen sublimaatiomenetelmällä

Reaktiot: naftaleeni, antrakinoni

Naftaleeni (antrakinoni) asetetaan posliinikuppiin, järjestelmä kerätään sublimaatiota varten. Sublimoitumisen jälkeen havaitaan puhdistetun naftaleenin (antrakinoni) kiteiden saostuminen suodatinpaperille. Sp. \u003d 80,30 ° C.

I.4.4 KAUKO

Tislaus on prosessi, jossa monikomponenttiset nesteseokset erotetaan erillisiksi jakeiksi, jotka eroavat koostumukseltaan. Tislaus puhdistaa ja erottaa haihtuvat aineet, yleensä nesteet. Tislausta voidaan käyttää vain, kun tislattava aine on stabiili kiehumispisteessä.

Prosessiolosuhteista riippuen erotetaan yksinkertainen jakotislaus, tislaus höyryllä ja tyhjössä.

Yksinkertainen tislaus on tehokasta tapauksissa, joissa aineiden kiehumispisteet seoksessa eroavat merkittävästi (vähintään 80 ° C). Tyypillinen laite yksinkertaiselle tislaukselle ilmakehän paineessa koostuu pyöreäpohjaisesta pitkäkaulakolvista, jossa on haara (Würz-pullo), suora jääkaappi, seos ja vastaanottopullo (Kuva 1.29)

Kuva: 1.29. Laite nestemäisten aineiden yksinkertaiseen tislaukseen:

) Bunsen-poltin, 2) rengas puristimella ja asbestiverkolla, 3) tislauspullo (Würz-pullo), 4) jalka kiinnittimellä, 5) lämpömittari, 6) kolmijalat, 7) Liebig-jääkaappi, 8) allonge, 9) vastaanottopullo

Lämpömittari asetetaan Würz-pullon kurkkuun siten, että lämpömittarin elohopeapallo on 0,5 cm Würz-pullon haaraputken aukon alapuolella. Nesteen kiehumispisteestä riippuen käytetään vettä (enintään 110-1200 ° C) tai ilmaa (yli 1200 ° C) jääkaappeja.

Tislattava neste viedään Würz-pulloon suppilon kautta, jonka nokan tulisi olla Würz-pullon ulostulon alapuolella. Tällöin tislauspullo täytetään enintään 2/3 tilavuudestaan. Jotta ylikuumeneminen ei tapahdu ja neste kiehuu tasaisesti, tislauspulloon syötetään ns. "Kattiloita" - pieniä palasia lasittamattomasta levystä tai kapillaareista, laskettuna avoimen päänsä alaspäin.

Lämmityslaitteen valinta riippuu tislattavan nesteen kiehumispisteestä, sen syttyvyydestä ja räjähtävyydestä. Tasalaatuista lämmitystä varten on parasta sijoittaa tislauspullo sopivaan kylpyyn. Tislaus suoritetaan sellaisella nopeudella, että korkeintaan kaksi tippaa tislausnestettä (tislettä) virtaa vastaanottimeen sekunnissa. Tislausta ei saa suorittaa kuiviin, pullossa on aina oltava vähintään 2-3 ml nestettä.

Höyryn lämpötilan on pysyttävä vakiona koko yksittäisen aineen tislauksen ajan. Jos lämpötila nousee tislauksen aikana, se tarkoittaa, että tislataan aineseosta. Tislauksen alkaessa lämpötila on yleensä odotettua alhaisempi. Tämä voi johtua joko elohopealämpömittarin hitaudesta tai siitä, että ensimmäisessä vaiheessa tislautuu enemmän haihtuvia epäpuhtauksia. Siksi tisleen ensimmäiset annokset (kunnes tislauslämpötila on vakio) kerätään erikseen ja heitetään pois. Kun lämpötila on saavutettu, kerää aineen pääosa. Heti kun lämpötila alkaa jälleen nousta, vastaanotin vaihdetaan toisen fraktion keräämiseksi.

Aineen kiehumispiste riippuu paineesta. Jos tislaus suoritetaan jäännöspaineessa, tislatun aineen kiehumispiste eroaa vertailupisteestä. Tässä suhteessa on aina tarpeen kirjata ilmakehän paineen arvo, jolla tislaus suoritetaan.

Jakotislaus toimii erilaisten sekoittuvien nesteiden erottamiseksi eri lämpötiloissa.

Jakotislaus suoritetaan laitteessa, joka on pohjimmiltaan sama kuin yksinkertaisen tislauksen laite, mutta varustettu palautuslauhduttimella (kuva 1.30).

Kuva: 1.30. Murtotislauslaite:

) tislauspullo, 2) palautusjäähdytin, 3) lämpömittari, 4) jääkaappi, 5) seos kalsiumkloridiputkella, 6) vastaanotin

Tuloksena oleva höyrykondensaatti kerätään useiksi jakeiksi. Mitä suurempi jakeiden määrä, sitä tehokkaampi erotus on. Jokainen saatu fraktio sisältää aineiden seosta, mutta ensimmäiset fraktiot on rikastettu haihtuvammalla komponentilla ja viimeiset ovat vähemmän haihtuvia.

Seoksen erottamisen tehokkuuden lisäämiseksi ja näin ollen toistuvien tislausten määrän vähentämiseksi käytetään palautusjäähdyttimiä. Palautusjäähdyttimen toiminnan ydin on se, että kun höyryt kulkevat sen läpi, ne jäähdytetään palautusjäähdyttimen seinämiin ja osittaiseen lauhdutukseen, pääasiassa korkeammin kiehuvaan komponenttiin. Lauhduttavat höyryt nestemäisenä (palautusjäähdytys) virtaavat takaisin tislauspulloon (tästä nimi on palautusjäähdytin). Prosessi toistetaan useita kertoja ja tämä varmistaa korkean erotustehokkuuden.

Tislatun aineen kosketuksen estämiseksi ilmankosteuden kanssa käytetään seosta, jossa on putki (poistoputki). Seos on hermeettisesti kytketty vastaanottopulloon ja putki on kytketty kalsiumkloridiputkeen. Kalsiumkloridiputket estävät kosteushöyryjen pääsyn laitteen sisälle pitäen samalla yhteyttä ilmakehään.

Tislaus vesihöyryllä perustuu siihen, että korkealla kiehuvat aineet, jotka eivät sekoittu tai ovat helposti sekoittuvia veden kanssa, haihtuvat ja tiivistyvät yhdessä jääkaapissa, kun ne kulkevat vesihöyryn läpi. Sitten vastaanottimeen kerätty tisle kahden sekoittumattoman nestekerroksen muodossa erotetaan sitten erotussuppilossa. Höyryllä tislaamalla on mahdollista tislata 1000 ° C: n lämpötilassa aineita, jotka kiehuvat paljon korkeammalla (taulukko 1.4).

Taulukko 1.4.

Tietyt aineet tislattu vesihöyryllä

Aine, kiehumispiste, 0C Aineen pitoisuus tisleessä,% Puhdas aine Aineen seos vesihöyryllä Fenoli182.098.620.6 Aniliini184.498.523,1o-kresoli190.198.819.3 Nitrobentseeni210.999.315,3

Vesihöyryllä voidaan tislata orgaanisia aineita, jotka ovat käytännössä sekoittumattomia veteen tai jotka sekoittuvat siihen rajoitetusti kiehumispisteessä, mutta jotka eivät ole kemiallisesti vuorovaikutuksessa.

Tislaus höyryllä suoritetaan laitteessa, joka koostuu höyrynkehittimestä, tislauspullosta, jääkaapista ja vastaanottimesta (kuva 1.31).

Kuva: 1.31. Tislauslaite:

) höyrystin, 2) tislauspullo, 3) jääkaappi, 4) allonge, 5) vastaanotin

Höyrygeneraattori on metalliastia, joka on varustettu vedenmittauslasilla ja turvaputkella. Putken tulisi ulottua melkein pohjaan ja tasoittaa paine. Tislaus alkaa siitä, että höyrygeneraattorin vesi kiehuu ja sulkemalla tii-nän puristin ohjataan höyryvirta tislauspulloon. Höyry kulkee tislatun seoksen läpi ja kuljettaa mukanaan seoksen tislattua komponenttia jääkaappiin ja sitten kondensaattina vastaanottimeen. Tislauskolvia kuumennetaan tyypillisesti myös vesihöyryn kondensoitumisen estämiseksi. Tislausta jatketaan, kunnes tisle ei enää erotu kahteen vaiheeseen. Kun tislataan vain vettä, tii: n pidike avataan ja vasta sen jälkeen höyrystimen lämmitys pysäytetään.

Orgaanisen aineen puhdistaminen höyrytislauksella antaa usein parempia tuloksia kuin tavanomainen tislaus. Se on erityisen tehokas tapauksissa, joissa tuote on puhdistettava, voimakkaasti hartsimaisten aineiden saastuttama.

Kun kiehumispistettä on tarpeen laskea tislatun aineen hajoamisriskin vähentämiseksi, on suositeltavaa suorittaa tislaus tyhjössä. Arvioitaessa aineen kiehumispistettä tyhjiössä ne ohjaavat seuraavaa sääntöä: kun ulkoinen paine puolitetaan, aineen kiehumispiste laskee 15-200C.

Tyhjentämislaite tyhjössä (kuva 1.32) eroaa yksinkertaisen tislauksen laitteesta siinä, että tislauspullona käytetään pulloa, jossa on Claisen-ansa, joka on varustettu kapillaarilla, jonka sisähalkaisija on hyvin pieni. Tämän kapillaarin kautta ilma pääsee tyhjennettyyn järjestelmään ohuena virtana kuplimalla tislauskolvissa olevan nesteen läpi, ja siten kapillaari suorittaa saman roolin kuin kattilat yksinkertaisen tislauksen aikana. Kapillaarin tulisi ulottua melkein pullon pohjaan. Sen päälle laitetaan pala kumipaineletku, johon on asetettu ohut lanka, joka on varustettu Hoffmann-ruuvikiinnikkeellä ilmakuplien kulkemisen nopeuden hienosäätöön.

Fraktioiden valinta jakotyhjiötislauksen aikana suoritetaan käyttämällä erityyppisiä, eri muotoisia pituuksia, nimeltään "hämähäkit". "Hämähäkin" avulla voit vaihtaa vastaanottimen irrottamatta järjestelmää tyhjiöstä. Alipainetislausjärjestelmän on sisällettävä turvapullo ja painemittari. Jos laite on koottu ohuille osille, ne kaikki on voideltava alipainevoitelulla. Tislattava aine asetetaan Claisen-pulloon, järjestelmä liitetään tyhjiöön ja järjestelmän tiiviys tarkastetaan manometrillä.

Kuva: 1.32. Tislauslaite:

) tislauspullo, 2) kapillaari, 3) lämpömittari, 4) jääkaappi, 5) allonge ("hämähäkki"), 7) turvapullo, 8) painemittari

Kun haluttu tyhjiö on saavutettu, aloita pullon lämmittäminen. Tislauksen aikana lämpötilaa ja painetta on seurattava. Tislauksen lopussa lämmönlähde poistetaan ensin, pullon annetaan jäähtyä hieman ja vasta sitten laite liitetään hitaasti ilmakehään. Tätä varten avaa ensin kapillaarin Hoffmann-puristin kokonaan, avaa sitten kolmitieventtiili ja sammuta pumppu vasta sitten. Avaa painemittarin hana varovasti ja anna ilman hitaasti siihen.

HARJOITELLA

Koe 4. NESTEIDEN ORGAANISTEN AINEIDEN YKSINKERTAINEN HÄVITTÄMINEN

Reaktiot: asetoni, kloroformi, dikloorietaani, bentseeni

Kokoa laite yksinkertaista tislausta varten (kuva 1.29) ja suorita yksi seuraavista nesteistä: asetoni (560C), kloroformi (610C), dikloorietaani (83,70C), bentseeni (800C).

Koe 5. NESTEIDEN ORGAANISTEN AINEIDEN MAKSUJAKELU

Reaktiot: aniliini-kloroformi, kloroformi-ksyleeni, bentseeni-ksyleeni

Asennetaan laite jakotislausta varten (kuva 1.30) ja tislataan yksi seuraavista seoksista: aniliinin (1840C) -kloroformin (610C), kloroformin (610C) -m-ksyleenin (1390C), bentseenin (800C) -m-ksyleenin ( 1390C).

Koe 6. Nestemäisten orgaanisten aineiden tislaus vesihöyryllä

Reaktiot: aniliini

Kokoa laite tislattavaksi höyryllä (kuva 1.31) ja suorita aniliinin tislaus. Aniliini erotetaan vedestä erotussuppilolla, kuivataan kalsiumkloridilla, kaadetaan kalsiumkloridista kuivaan pulloon ja tislataan yksinkertaisella tislauksella.

I.5 Tärkeimmät fyysiset vakiot

Jokaiselle orgaaniselle aineelle on ominaista vakiot fysikaaliset ominaisuudet tietyissä olosuhteissa (lämpötila ja paine).

Kemiallisessa kirjallisuudessa annetaan seuraavat fysikaaliset ominaisuudet useimmiten: sulamispiste (sp.), Kiehumispiste (kiehumispiste), taitekerroin, ominaiskierto, tiheys, viskositeetti, UV-, IR- ja PMR-spektrit.

Kun tuntemattoman yhdisteen tärkeimmät fysikaaliset vakiot on määritetty ja verrattu niitä kirjallisuustietoihin, on mahdollista tunnistaa tuntematon aine (vahvistaa rakenne) ja todistaa sen puhtaus.

I.5.1 SULATUSLÄMPÖTILA

Termi "sulamispiste" tarkoittaa lämpötila-aluetta, jossa kiinteä aine muuttuu nesteeksi. Alkuperäinen sulamispiste on lämpötila, jossa ensimmäinen nestepisara ilmestyy. Lopullinen sulamispiste on se, jossa kaikki kiinteät aineet muuttuvat nesteiksi. Lopullisen ja alkuperäisen sulamispisteen välisen eron ei tulisi olla yli 10 ° C. Puhtaiden orgaanisten aineiden sulamispisteen on oltava selkeä.

Sulamispisteen määrittämiseksi pieni määrä testiainetta jauhetaan laastissa ja sijoitetaan kapillaariin, joka on suljettu toisesta päästä, naputtamalla avointa päätä, ottamalla pieni määrä ainetta siihen ja heittämällä se suljetun pään kanssa pitkään lasiputkeen, joka seisoo pystysuoraan kovalla pinnalla, aineen siirtämiseksi suljettu pää. Aineella täytetty kapillaari kiinnitetään kumirenkaalla lämpömittariin siten, että aine on lämpömittarin pallon keskitason tasolla. Lämpömittari, jossa on yksi tai useampi kapillaari, kiinnitetään puhtaaseen, kuivaan koeputkeen, jossa on tulppa, jossa on aukko lämpömittarin asteikkoa vastapäätä (kuva 1.33). Sen ei tulisi koskettaa putken seinämiä, ja sen säiliön tulisi olla 0,5-1 cm putken pohjan yläpuolella.

Kuva: 1.33. Sulamispistelaite:

) pyöreäpohjainen pullo, 2) kapillaari aineen kanssa, 3) koeputki, 4) prosessit koeputken pitämiseksi, 5) reikä, 6) tulppa lämpömittarilla

Lämpömittarilla varustettu koeputki kiinnitetään pystysuoraan jalustan jalkaan, ja lasi (pullo) vaseliiniöljyllä tuodaan sen alle renkaalla, jossa on ristikko. Nestetason on oltava korkeampi kuin lämpömittarin säiliön, ja koeputken on oltava vähintään 0,5-1 cm: n etäisyydellä lasin (pullon) pohjasta. Kokoonpanettua laitetta kuumennetaan hitaasti tarkkailemalla huolellisesti lämpötilan nousua ja aineen tilaa kapillaarissa. Havaitsemalla ainetta kapillaarissa, merkitse muistiin ja kirjaa värimuutos, hajoaminen, tarttuminen, sintraus jne. Kun ainekolonni alkaa kutistua huomattavasti ja "kastua", lämmitys lopetetaan. Sulamisen alkua pidetään kapillaarin ensimmäisen pisaran ulkonäönä, ja loppu on viimeisten kiteiden katoaminen.

Joillakin orgaanisilla aineilla ei ole tyypillistä siirtymispistettä kiinteästä tilasta nestemäiseen tilaan, ja ne nopeasti ja voimakkaasti kuumenevat, hiiltyvät ja haihtuvat. Näitä aineita ovat asetyylisalisyylihappo (aspiriini), jonka sulamispiste määritetään eri tavalla. Kapillaari täytetään tavalliseen tapaan jauhetulla testiaineella, joka on kiinnitetty lämpömittariin, mutta lämpömittari ilman ainetta sijoitetaan laitteeseen. Kun lämpötila saavuttaa 123-1250C. laitteeseen syötetään kapillaarilla varustettu lämpömittari ja sulamispisteen määrittämistä jatketaan, kuten tavallista.

HARJOITELLA

Koe 7. KIINTEIDEN ORGAANISTEN AINEIDEN SULAMISLÄMPÖTILAN MÄÄRITTÄMINEN

Reaktiot: saloli, naftaleeni, asetanilidi, bentsoehappo, aspiriini

Sulamispisteen määrittämiseksi kootaan laite (kuva 1.33.). Seuraavien aineiden sulamispiste määritetään: saloli (420C), naftaleeni (80.30C), asetanilidi (1140C), bentsoehappo (1220C), aspiriini (1350C). Saatuja tietoja verrataan vertailutietoihin.

I.5.2 KEITTÄMISLÄMPÖTILA

Kiehumispiste on lämpötila, jossa aine siirtyy nestemäisestä aggregaatiotilasta kaasumaiseksi. Testiaineen kiehumispiste voidaan määrittää kahdella tavalla: 1) tislaamalla, 2) mikromenetelmällä Sivolobovin mukaisesti.

Ensimmäisen menetelmän suorittamiseksi kiehumispisteen määrittämiseksi kootaan yksinkertainen tislauslaite (kuva 1.30) ja testattava aine tislataan. Kun ensimmäinen pisara tislettä pääsee astiaan, lämpötila merkitään ja pidetään tavallisesti kiehumispisteenä. Puhdas aine tislataan melkein kokonaan 1 - 20 ° C: n lämpötilassa. On muistettava, että yhteyksistä T. kip.<1500С используют водяной холодильник, при Т.кип.>1500C-vesijäähdytin korvataan ilmanjäähdyttimellä (samanpituinen lasiputki).

Pienen nestemäärän kiehumispisteen määrittämiseksi käytetään Sivolobov-mikromenetelmää. Pisara nestettä sijoitetaan ohutseinäiseen lasiputkeen, jonka halkaisija on 2,5-3 mm, joka on suljettu toisesta päästä. Kapillaari lasketaan siihen avoimen pään kanssa, joka on suljettu yläosaan 1 cm: n etäisyydelle avoimesta päästä. Kiinnitä putki lämpömittariin (kuva 1.34) ja kuumenna instrumentissa sulamispisteen määrittämiseksi.

Kuva: 1.34. Sivolobovin laite

Heti kun testineste kapillaarissa lämpenee lämpötilaan, joka on hieman sen kiehumispisteen yläpuolella, kuplia alkaa jatkuvasti tulla kapillaarista. Kiehumispisteen toteamiseksi pysäytetään lisäkuumennus ja havaitaan lämpötila, jossa kuplien vapautuminen loppuu.

HARJOITELLA

Koe 8. NESTEIDEN ORGAANISTEN AINEIDEN KEITTÄMISLämpötilan määrittäminen

Reaktiot: kloroformi, dikloorietaani

Kloroformin, dikloorietaanin kiehumispiste määritetään yksinkertaisella tislausmenetelmällä ja Sivolobov-mikrometodilla.

1. MENETELMÄT ORGAANISTEN YHDISTEIDEN RAKENNEEN MÄÄRITTÄMISEKSI

Orgaanisten yhdisteiden rakenteen määrittämiseksi on kaksi päämenetelmää. Jos tutkittavaa ainetta on aiemmin tutkittu, sen rakenteen osoittamiseksi määritetään fysikaaliset vakiot ja spektriominaisuudet, joita verrataan kirjallisuustietoihin. Jos orgaaninen yhdiste saadaan ensimmäistä kertaa, sille tehdään ensin kvalitatiivinen ja kvantitatiivinen alkuanalyysi ja sitten määritetään molekyylipaino.

Molekyylipainon ja alkuaineanalyysitietojen perusteella määritetään aineen molekyylikaava. Määritä hiilirungon rakenne, atomien luonne ja sijainti avaruudessa. Näihin tarkoituksiin käytetään kemiallisia ja fysikaalisia menetelmiä. Saatujen tietojen perusteella johdetaan rakenteellinen tai stereokemiallinen kaava.

II.1 ORGAANISTEN YHDISTEIDEN LAADULLINEN ALKUANALYYSI

Laadullinen alkuaine-analyysi on joukko menetelmiä, joiden avulla voidaan määrittää, mistä alkuaineista orgaaninen yhdiste koostuu. Alkuainekoostumuksen määrittämiseksi orgaaninen aine tuhotaan, muutetaan yksinkertaiseksi epäorgaaniseksi täydellä palamisella, hapetuksella tai mineralisaatiolla (fuusio alkalimetallien kanssa), joka sitten tutkitaan analyyttisillä menetelmillä.

HARJOITELLA

Koe 9. Hiilen havaitseminen

Reaktiot: sakkaroosi, natriumkloridi, väkevöity rikkihappo

Muutama sakkaroosikiteitä (tai mitä tahansa muuta orgaanista ainetta) asetetaan skalpellin tai metallilastan kärkeen ja kuumennetaan varovasti polttimen liekissä. Sakkaroosi sulaa, tummenee, hiiltyy ja palaa kokonaan. Vertailun vuoksi vastaava koe suoritetaan natriumkloridilla. Natriumkloridi, joka viedään skalpellin kärjestä polttimen liekkiin, ei muutu edes pitkään kuumennettaessa.

Pieni määrä hienoksi jauhettua sakkaroosijauhetta laitetaan posliinikuppiin ja lisätään muutama tippa väkevää rikkihappoa - valkoinen jauhe tummenee, hiiltyy.

Nämä kokeet vahvistavat, että sakkaroosi sisältää hiiltä, \u200b\u200beli se on orgaaninen aine, joka muuttuu helposti kuumennettaessa ja väkevän rikkihapon vaikutuksesta.

Testi 10. Hiilen ja vedyn havaitseminen

Reaktiot: glukoosi, kupari (II) oksidi, vedetön kupari (II) sulfaatti, bariittivesi

Menetelmä perustuu orgaanisen aineen hapetusreaktioon kupari (II) oksidijauheen kanssa. Hapettumisen seurauksena analyyttiin kuuluva hiili muodostuu hiilidioksidija vety on vettä. Laadullisesti hiili määritetään muodostamalla valkoinen bariumkarbonaattisaostuma hiilidioksidin ja bariittiveden vuorovaikutuksessa. Vety havaitaan muodostamalla kiteistä CuSO4-hydraattia. 5H2O on sininen.

Kupari (II) oksidijauhe asetetaan koeputkeen 10 mm: n korkeudelle, lisätään yhtä suuri määrä orgaanista ainetta ja sekoitetaan perusteellisesti. Koeputken yläosaan asetetaan pieni vatka, johon kaadetaan ohut kerros valkoista jauhetta vedetöntä kupari (II) sulfaattia. Putki suljetaan tulpalla, jossa on kaasun poistoputki, niin että sen toinen pää koskettaa melkein puuvillaa, ja toinen upotetaan toiseen putkeen, jossa on 1 ml bariittivettä. Lämmitä ensin varovasti polttimen liekissä ylempi kerros aineen seokset kupari (II) oksidin kanssa, sitten alempi. Hiilen läsnä ollessa havaitaan bariittiveden sameutta johtuen bariumkarbonaattisaostuman muodostumisesta. Sakan ilmaantumisen jälkeen putki 3 poistetaan ja putkea 1 kuumennetaan edelleen, kunnes vesihöyry saavuttaa vedettömän kupari (II) sulfaatin. Veden läsnä ollessa kupari- (II) sulfaattikiteiden värin muutos havaitaan kiteisen hydraatin СuSO4 muodostumisen vuoksi. 5H2O.

C6H12O6 + CuO ¾® Cu + CO2 + H20

СuSO4 + Н2O ¾® CuSO4. 5H2O

Ba (OH) 2 + CO2 ¾® ВаСО3 + H2O

Koe 11. HALOGEENIEN HAVAINTO

A.Beilsteinin reaktio

Reaktiot: kloroformi, kuparilanka

Menetelmä halogeenien (kloori, bromi, jodi) havaitsemiseksi orgaanisissa yhdisteissä perustuu kupari (II) oksidin kykyyn korkeissa lämpötiloissa hajottaa halogeenia sisältävät orgaaniset yhdisteet muodostaen kupari (II) halogenideja:

CuO ¾® CuHal2 + CO2 + H20

Kuparilanka puhdistetaan alustavasti: kostutetaan suolahapossa ja kalsinoidaan polttimen liekissä, kunnes liekin väri katoaa. Tässä tapauksessa kupari on peitetty mustalla oksidipinnoitteella. Kun lanka on jäähtynyt, pieni määrä testiainetta asetetaan langan silmukoituun päähän ja syötetään polttimen liekkiin. Halogeenin läsnä ollessa liekki muuttuu kauniiksi vihreäksi.

Menetelmä A.V.Stepanov

Reaktiot: kloroformi, etyylialkoholi, metallinen natrium,

% hopeanitraattiliuos

Menetelmä perustuu orgaanisen yhdisteen kovalenttisesti sitoutuneen halogeenin muuttumiseen ionitilaan metallisen natriumin vaikutuksesta alkoholiliuoksessa.

4 tippaa kloroformia, 2-3 ml etanolia ja pala metallista natriumia (2x2 mm) asetetaan koeputkeen. Reaktioseos alkaa voimakkaasti kiehua (vedyn evoluutio), jonka jälkeen koeputki asetetaan lasilliseen vettä jäähdytystä varten.

С2H5OH + Na ¾® C2H5ONa + H ­ + 2H ¾® CH4 + HCI

Vetykuplien kehittymisen lopussa tarkistetaan, onko metallinen natrium reagoinut täydellisesti, mihin lisätään 3-5 tippaa etanolia. Kun olet varmistanut, että natriumia ei ole, lisätään 3-4 ml vettä ja tehdään happamaksi 20-prosenttisella typpihappoliuoksella happamaan väliaineeseen lakmus mukaan. Sen jälkeen kun lisätään 1-2 tippaa 1-prosenttista hopeanitraattiliuosta, havaitaan runsas hopeakloridin sakka:

Ag + ¾® AgCl ¯

Halogeeniatomin ottonopeus ja täydellisyys näissä olosuhteissa selittyy natriumalkoholaatin ja vedyn samanaikaisella vaikutuksella kloroformiin vapautumishetkellä.

С2H5ONa + Н2О ¾® C2H5OH + NaOH

NaOH + HCI ¾® NaCl + H20

NaOH + HNO3 ¾® NaN03 + H20

NaCl + AgN03 ¾® AgCl + NaN03

B. Halogeenin löytäminen tuhoamalla orgaaninen aine polttamalla

Reaktiot: kloroformi, 1% hopeanitraattiliuos

Halogeenit havaitaan halogenidi-ionien muodossa muodostamalla flokkulentteja erivärisiä hopeahalogenideja: hopeakloridi - valkoinen sakka, joka pimenee valossa; hopeabromidi - vaaleankeltainen; hopeajodidi - voimakkaan keltainen.

Suodatinpaperiliuska kostutetaan kloroformilla ja sytytetään käännetyn suuren dekantterilasin alla. Paperin polttamisen jälkeen lasin sisäseiniin ilmestyy vesikastetta. Lasi käännetään ympäri ja lisätään muutama tippa 1-prosenttista hopeanitraattiliuosta. Pilvin tai valkoisen juoksevan sakan muodostuminen osoittaa halogeenin läsnäolon tutkitussa kloroformissa.

CHCl3 + O ¾® CО2 + Н2О + HCl

Cl + AgNО3 ¾® AgCl + HNO3

Testi 12. TYPEN TUNNISTAMINEN

Reaktiot: urea, metallinen natrium, 5% rautasulfaattiliuos, 1% ferrikloridiliuos, 8% suolahappoliuos, etyylialkoholi.

Typpi havaitaan laadullisesti Preussin sinisen - Fe43 - sinisen värin muodostumisella.

Koe suoritetaan vetokaapissa lasin takana tai suojalasissa alla olevien ohjeiden mukaisesti. Metallin natriumin karkea käsittely voi johtaa onnettomuuksiin.

Useat testatun urea-aineen kiteet asetetaan kuivaan koeputkeen ja siihen lisätään pieni pala metallista natriumia, joka on puhdistettu hyvin hapetetusta kerroksesta. Kuumenna koeputki varovasti polttimen liekissä pitämällä sitä puupidikkeessä ja varmista, että natrium sulaa aineen kanssa. putken reiän ohjain työntää ... Salama voi esiintyä jonkin ajan kuluttua. Putkea kuumennetaan edelleen, kunnes saadaan homogeeninen seos, sitten se jäähdytetään ja lisätään muutama tippa alkoholia metallisen natriumin jäännösten poistamiseksi, joka reagoi alkoholin kanssa yhtälön mukaisesti:

H5ОH + Na C2H5ONа + N2

Koeputkeen kaadetaan 1-2 ml vettä ja kuumennetaan, kunnes se on liuennut, 2-3 tippaa juuri valmistettua rautasulfaattiliuosta, tippa rautakloridia lisätään osaan liuosta ja tehdään happamaksi suolahapolla (liuoksessa muodostuvan emäksen neutraloimiseksi). Jos testiaineessa on typpeä, ilmestyy sininen Preussin sininen sakka:

NCONH2 + Na NaCN + FeSO4 Na2SO4 + Fe (CN) 2 (CN) 2 + NaCN Na4Fe (CN) 6Fe (CN) 6 + FeCl3 Fe43

Koe 13. Rikin havaitseminen

Reaktiot: sulfaniilihappo, metallinen natrium, lyijyasetaatti, 1% natriumnitroprussidiliuos, 8% suolahappoliuos, etyylialkoholi

Rikki havaitaan laadullisesti muodostamalla tummanruskea lyijy (II) sulfidin sakka sekä puna-violetti kompleksi natriumnitroprussidin liuoksella.

Pieni määrä rikkiä sisältävää orgaanista ainetta, sulfaniilihappoa ja pieni pala metallista natriumia asetetaan kuivaan koeputkeen. Aineen tuhoaminen fuusion avulla metallisen natriumin kanssa suoritetaan kuten typen määrityksessä. Jos saatu liuos tummenee, se suodatetaan hiilihiukkasista. Liuos on jaettu kolmeen osaan.

S2-ionin havaitsemiseksi yksi osa liuoksesta tehdään happamaksi suolahapolla - tuntuu tyypillinen rikkivedyn haju:

N2NС6Н4SО3Н + Na Na2SS + HCl H2S ­ + NaCl

Lyijyasetaattiliuos kaadetaan liuoksen toiseen osaan, tehdään happamaksi - PbS: n musta sakka tai ruskea sameus saostuu:

Pb (CH3COO) 2 + Na2S PbS ¯ + 2СН3СООNа

Muutama tippa juuri valmistettua natriumnitroprussidiliuosta lisätään liuoksen kolmanteen osaan. Puna-violetin värin ulkonäkö havaitaan kompleksisen suolan muodostumisen vuoksi:

Na2S + Na2 Na4

1. ORGAANISTEN YHDISTEIDEN RAKENNE, OMINAISUUDET JA TUNNISTAMINEN

III.1 ORGAANISTEN YHDISTEIDEN LUOKITUS, ISOMERIA JA NOMENKLATUURI

900-luvun puolivälissä, kun orgaanisen kemian alalla kehitettiin voimakkaasti, tuli tarpeelliseksi määritellä uusi teoria. Vuonna 1861 Speyerissä pidetyssä kansainvälisessä luonnontieteilijöiden ja lääkäreiden kongressissa A.M.Butlerov ehdotti uusi teoria orgaanisten aineiden rakenne, jonka säännökset ovat seuraavat:

1.Orgaanisten yhdisteiden atomit ovat yhteydessä toisiinsa tiukassa järjestyksessä niiden valenssin mukaan. Molekyylin atomien sitoutumisjärjestystä kutsutaan kemialliseksi rakenteeksi.

2.Aineen kemialliset ominaisuudet riippuvat paitsi siitä, mitkä atomit ja missä määrin molekyyliin sisältyvät, myös sekvenssistä, jossa ne ovat yhteydessä toisiinsa, ts. molekyylin kemiallisesta rakenteesta.

.Orgaanisten yhdisteiden atomeilla on keskinäinen vaikutus toisiinsa, mikä määrää molekyylin reaktiivisuuden.

.Aineen reaktiivisuuden tutkimisen jälkeen on mahdollista vahvistaa sen rakenne ja päinvastoin aineen rakenteen perusteella arvioida sen ominaisuudet.

Yksi orgaanisten yhdisteiden luokitelluista ominaisuuksista on hiilirungon rakenne ja funktionaalisten ryhmien luonne. Ensinnäkin orgaaniset aineet jaetaan seuraavasti:

ORGAANISET YHDISTEET

ACYCLIC CYCLIC

Hiilivetohetoksinen hetero

ALYKYLISET AROMAATTISET

Funktionaaliset ryhmät ovat atomeja tai atomiryhmiä, joilla ei ole hiilivetyjä ja jotka hiilihiilivetyketjun substituentteina määrittävät molekyylien kemialliset ominaisuudet.

Funktionaalisen ryhmän luonteen perusteella erotetaan erilaiset orgaanisten yhdisteiden luokat, joista tärkeimmät on esitetty taulukossa 3.1.

Taulukko 3.1.

Orgaanisten yhdisteiden luokittelu funktionaalisten ryhmien luonteen mukaan.

Luokan nimi Toiminnallinen ryhmä Luokan yleiskaava Halogenoidut hiilivedyt-F, -Cl, -Br, -IR-hal-alkoholit, fenolit-OHR-OH-tioalkoholit, tiofenolit-SHR-SH-eetterit-ORR-O-R-aldehydit-CH \u003d OR-CH \u003d O-ketonit >C \u003d OR2C \u003d O Karboksyylihapot-COOHR-COOH Sulfonihapot-SO3HR-SO3H-esterit-COORR-COOR ¢ Amidit-CONH2R-CONH2-nitriilit-C º NR-C º Nitroyhdisteet-NO2R-NO2amiinit-NH2R-NH2

Funktionaalisten ryhmien lukumäärän ja homogeenisuuden mukaan orgaaniset yhdisteet jaetaan monofunktionaalisiin, polyfunktionaalisiin ja heterofunktionaalisiin. Monitoimiset orgaaniset yhdisteet sisältävät yhden funktionaalisen ryhmän, polyfunktionaalisen - useita samoja, heterofunktionaalisia - useita eri ryhmiä.

Orgaanisten yhdisteiden nimikkeistö kehittyi koko orgaanisen kemian kehityksen ajan. Historiallisesti on erotettava tärkeimmät nimikkeistöjärjestelmät: triviaali, järkevä ja kansainvälinen.

Triviaalit nimet ovat satunnaisia, ne heijastavat aineiden hankintamenetelmiä, niiden erottavia ominaisuuksia tai luonnollista lähdettä, josta yhdisteet ensin eristettiin, esimerkiksi pyragalloli - gallushapon pyrolyysituote, fluoreseiini - fluoresoi. Monet orgaanisten yhdisteiden triviaalit nimet ovat vakiintuneet ja ovat edelleen yleisesti hyväksyttyjä, erityisesti luonnon ja heterosyklisten yhdisteiden kemiassa.

Järkevän nimikkeistön mukaan kaikkia tietyn homologisen sarjan aineita pidetään tämän sarjan yksinkertaisimman edustajan johdannaisina, erityisesti alkaanien - metaani, alkeenit - eteeni, asetyleenit - asetyleeni jne. Kemiallisten rakenteiden monimutkaisuuden vuoksi tämä nimikkeistö osoittautui sopimattomaksi, joten kansainvälisen teoreettisen ja soveltavan kemian liiton XIX kongressissa vuonna 1957 kehitettiin modernin nimikkeistön, joka tunnetaan nimellä "IUPAC-nimikkeistö", säännöt.

IUPAC-nimikkeistö tarjoaa useita variantteja orgaanisten yhdisteiden nimistä: substituutio- ja radikaali-funktionaaliset.

Kun alkaanit nimetään IUPAC-substituenttien nimikkeistön mukaan, noudatetaan seuraavia sääntöjä:

1.Nimi perustuu hiilivedyn nimeen, joka vastaa pisintä haarautumatonta ketjua (päähiiliketju). Jos hiilivedyssä on useita samanpituisia ketjuja, pidetään tärkeimpänä ketjua, jolla on eniten haaroja.

2.Pääketjun hiiliatomit on numeroitu päässä, johon substituentti on lähempänä, jos alkaanimolekyylissä substituentit sijaitsevat tasaisella etäisyydellä molemmista päistä, numerointi suoritetaan päästä, johon aakkosjärjestyksessä nimetty substituentti on lähempänä sitä. Jos samat substituentit sijaitsevat samalla etäisyydellä pääketjun molemmista päistä, mutta toisella puolella haarojen lukumäärä on suurempi kuin toisella, numerointi alkaa siitä päästä, jossa substituentteja on enemmän.

CH3-CH-CH-CH2-C-CH2-CH2-CH32,5-dimetyyli-5-etyyli-3-isopropyyl oktaani

CH3 CH2-CH3

Orgaanisten yhdisteiden moninaisuus johtuu isomerismin ilmiöstä.

Isomeerit ovat yhdisteitä, joilla on sama alkuainekoostumus, molekyylipaino, mutta rakenteeltaan erilaiset.

Seuraavat isomerismin tyypit erotetaan:

ISOMERIA

RAKENNEALUE

(rakenteellinen isomerismi) (stereoisomerismi)

TOIMINTARYHMIEN ASEMAKETJUT

MÄÄRITTELYN MÄÄRITTELY

GEOMETRINEN OPTINEN

Esimerkiksi:

Ketjuisomeerit

CH3-CH2-CH2-CH3 ja CH3-CH-CH3

n-butaani CH3 2-metyylipropaani (isobutaani)

Asema-isomeerit

CH2 \u003d CH-CH2-CH3 ja CH3-CH \u003d CH-CH3

buteeni-1 buteeni-2

3.isomeerit funktionaalisten ryhmien mukaan

butanaalimetyylietyyliketoni

4.buteeni-2: n geometriset isomeerit

cis-buteeni-2-trans-buteeni-2

5.konformaatiopropaani-isomeerit

peitettynä estetty

1.Mitkä ovat päämenetelmät orgaanisten molekyylien kuvaamiseksi? Kirjoita seuraavien yhdisteiden rakennekaava ja lyhennetyt kaavat: a) n-butaani, b) syklopentaani, c) propeeni, d) etanoli, e) etikkahappo.

2.Mitkä ovat rakennekaavojen tärkeimmät edut verrattuna molekyyli (kaava) kaavoihin. Kirjoita kaikki mahdolliset yhdisteiden rakennekaavat, joiden kokonaiskaava on: a) C4H8, b) C3H8O, c) C3H7C1.

.Nimeä annetut yhteydet.

a) H3C-C \u003d CH-CH2-CH3b) H3C-CH-COOH

ï ï

c) H3C-CH-CH2-CH2-COOH d) H3C-C-CH2-CH2Br

ï ïï

e) CH3-CH2-C \u003d C-CH3 f) H2C \u003d CH-C º C-CH3

Н3С СН2-СН3

4.Nimeä orgaanisten yhdisteiden tärkeimmät nimikkeistöjärjestelmät ja ilmoittakaa, mistä niistä muodostuu seuraavien yhdisteiden nimet: a) n-heptaani, b) tetrametyylimetaani, c) etyylialkoholi, d) glyseriini, e) etikkahappo, f) pentanoli-2, j) propaanihappo. Kirjoita niiden rakennekaavat muistiin.

5.Kirjoita rakennekaavat muistiin ja ilmoita primääriset, sekundääriset, tertiääriset ja kvaternaariset hiiliatomit seuraavissa yhdisteissä: a) 3-metyylipentaani, b) 2,2,4,4-tetrametyyliheksaani, c) etyylisykloheksaani, d) 2-metyyli-2-fenyylibutaani.

.Kirjoita seuraavien yhdisteiden rakennekaavat: a) 2,2,4-trimetyylipentaani, b) 2-klooripropeeni, c) 3-bromiheksaani, d) 2-metyyli-3-kloori-3-etyyliheksaani, e) 2-metyylibuteeni-2, f) metyyliasetyleeni.

.Nimeä yhdisteet IUPAC: n korvaavan nimikkeistön ja rationaalisen nimikkeistön mukaan:

CH2-CH3 CH3

ï ï

a) CH3-CH-CH-CH3 b) CH3-CH2-CH-CH2-CH-CH3

ï ï

CH3 CH2-CH3

Н3С-Н2С СН3 СН3

ï ï ï

c) CH3-CH-CH-C-CH3 d) CH3-CH2-CH-CH-CH3

ï ï ï

CH3CH-CH3H3C-CH-CH3

8.Määritä isomerismi, rakenteelliset isomeerit, stereoisomeerit, konformaatioisomeerit, geometriset isomeerit ja optiset isomeerit.

9.Kirjoita rakennekaavat muistiin ja nimeä koostumuksen isomeerit С6Н14.

.Kuvaa Newmanin projektiokaavoja käyttämällä hämärtyneet ja estetyt n-butaanin konformaatiot, jotka syntyvät kiertymisestä C1-C2-, C2-C3-sidosten ympärillä. Osoita anti- ja gauche-konformaatiot.

.Käyttämällä Newmanin projektiokaavoja anna konformaatioisomeerit: a) 2-kloorietanoli, 2) 2-aminoetanoli, c) 1,2-dibromietaani, d) eteeniglykoli. Osoita energisesti vakaammat konformerit.

Nimeä yhdisteet, jotka vastaavat annettuja Newman-kaavoja:

a B C)

III.2 KEMIALLINEN SIDOS JA ATOMIEN KESKINÄISET VAIKUTUKSET ORGAANISISSA YHDISTEISSÄ

Orgaanisissa yhdisteissä erotetaan neljä päätyyppiä kemiallisista sidoksista: kovalenttinen, ioninen, vety, luovuttaja-akceptori.

Yhteisten elektronisten parien muodostamaa sidosta kutsutaan kovalenttiseksi sidokseksi. Se muodostuu elektronegatiivisuudessa yhtä suurien tai lähellä olevien atomien välillä ja on orgaanisten yhdisteiden pääasiallinen kemiallisen sidoksen tyyppi. Saman elektronegatiivisuuden omaavien atomien välille muodostunutta sidosta kutsutaan kovalenttiseksi ei-polaariseksi, ja atomien välille muodostuvaa sidosta, jolla on pieni ero elektronegatiivisuudessa, kutsutaan kovalenttiseksi polaariseksi.

Ioninen sidos muodostuu atomien välillä, jotka eroavat merkittävästi elektronegatiivisuudesta. Tämän seurauksena muodostuu vastakkaisesti varautuneita ioneja, jotka elektrostaattisesti vetävät toisiaan.

СН3СОО- Na + -ionisidos

Luovuttaja-akseptorisidos on eräänlainen kovalenttinen sidos ja eroaa jälkimmäisestä vain muodostumistavallaan. Jos kovalenttinen sidos muodostuu sosiaalistamalla elektronipari, yksi kustakin atomista, sitten luovuttaja-akceptori - kahden atomin tarjoaman elektronin ansiosta. Tässä tapauksessa elektroniparin toimittamista yleiskäyttöön kutsutaan luovuttajaksi ja elektroneja vastaanottavaa atomia kutsutaan akseptoriksi.

Esimerkiksi:

H N: + H + H N H

H luovuttajan vastaanottaja H

Luovuttaja-vastaanottaja-sidoksen erityistapaus on puolipolaarinen sidos. Se muodostuu niiden atomien vuorovaikutuksesta, joilla on yksinäisiä elektronipareja (luovuttajia) sähköisesti neutraalien hiukkasten kanssa, jotka sisältävät sekvenssin elektroneja (akseptoreita).

Vetysidos muodostuu molekyylin aktiivisten vetyatomien ja samassa tai toisessa molekyylissä olevien yksinäisten elektroniparien (O, N, F) välisten sähköstaattisen vuorovaikutuksen seurauksena.

N-H N-N-H-H<

vetysidos

Vetysidoksen energia (10-40 kJ / mol) on matala verrattuna kovalenttisen sidoksen energiaan (340-360 kJ / mol). Erota molekyylien sisäiset ja molekyylien väliset vetysidokset. Molekyylinsisäiset vetysidokset syntyvät yhdessä molekyylissä muodostuessaan viisi-, kuusi- tai seitsemänjäseniset kelaattirakenteet (1). Molekyylien väliset vetysidokset syntyvät kahden tai useamman molekyylin välillä muodostaen dimeerejä (2) tai assosioituneita (3).

Hiiliatomille on ominaista kolmen tyyppinen hybridisaatio, johon osallistuu s- ja p-orbitaalit: sp3-, sp2-, sp-. sp3-hybridisaatio on tyypillistä alkaaneille, sp2-alkeeneille ja sp-alkyyneille.

Orgaanisissa yhdisteissä erotetaan kahden tyyppiset elektroninsiirrot: induktiivinen vaikutus ja mesomeerinen vaikutus.

Elektronitiheyden muutosta s-sidosten ketjussa kutsutaan induktiiviseksi vaikutukseksi (I), ja p-sidosten järjestelmää pitkin sitä kutsutaan mesomeeriseksi vaikutukseksi (M).

Induktiivinen vaikutus ilmenee aina atomien läsnä ollessa, joilla on erilainen elektronegatiivisuus molekyylissä, leviää vain yhteen suuntaan ja hajoaa 3-4 s-sidoksen kautta. Se voi olla positiivinen (+ I) ja negatiivinen (-I).

CH3 CH2 CH2CI (-I) CH2 \u003d CH CH3 (+ I)

Mesomeerinen vaikutus ilmenee vain, kun substituentti sisältyy molekyylin konjugoituun järjestelmään. On p, p-konjugaatio (\u003d -.) Ja p, p-konjugaatio (\u003d - \u003d).

СН2 \u003d СН Сl: СН2 \u003d СН СH \u003d O СН2 \u003d СН СН2 Cl

(+ M) (-M) (M \u003d 0)

VALVONTAKYSYMYKSET JA HARJOITUKSET

1.Muotoile A.M.Butlerovin orgaanisten molekyylien kemiallisen rakenteen teorian pääkohdat.

2.Ilmoita kemiallisten sidosten tyypit seuraavissa yhdisteissä:

trinitroglyseriinietanoli

asetonitriilinatrium-y-hydroksibutyraatti

metyyliammoniumjodidi, vinyyliasetyleeni

Anna hiili-, typpi- ja happiatomien elektroniset kaavat. Selitä, miksi orgaanisten yhdisteiden hiili on neliarvoinen.

Minkä tyyppinen hybridisaatio on mahdollista hiiliatomille orgaanisissa yhdisteissä? Piirrä atomikiertomalleja etaani-, eteeni- ja asetyleenimolekyyleihin. Kuinka hiiliatomin elektronegatiivisuus muuttuu hybridisaatiosta riippuen?

Määritä hiiliatomin hybridisaatio lähtöyhdisteissä ja lopullisissa reaktiotuotteissa:

6.Induktiivinen vaikutus. Näytä graafisesti substituenttien induktiivisen vaikutuksen ilmentyminen seuraavissa orgaanisissa yhdisteissä osoittamalla elektronidonori- ja elektroaktseptorisubstituentit:

a) CH3-CH2-C1 b) CH3-CH2-COOH c) CH2 \u003d CH-C º CH

d) CH3-C (O) N d) CH3-CH \u003d CH2e) CH3-C º N

7.Yhdistetyt järjestelmät, joissa on avoin ja suljettu piiri. Määritä konjugaatiotyypit ja näytä elektronitiheyden jakautuminen seuraavien yhdisteiden molekyyleissä:

a) CH3-CH \u003d CH2 b) CH2 \u003d CH-CH \u003d CH2 c) CH2 \u003d CH-C1

d) CH3-CH \u003d CH-COOH e) C6H5OH f) C6H5-C1

8.Mesomeerinen vaikutus. Substituenttien induktiivisten ja mesomeeristen vaikutusten yhteinen ilmentymä. Osoita induktiiviset ja mesomeeriset vaikutukset seuraavissa yhdisteissä:

9.Mitä ominaisuuksia - elektroneja luovuttavia tai elektroneja vetäviä - 3-metoksipropanaalimolekyylin toiminnalliset ryhmät osoittavat?

10.Kirjoita kanelihapon trans-isomeeri (C6H5-CH \u003d CH-COOH), määritä konjugoitu systeemi, karboksyyliryhmän elektronisten vaikutusten tyyppi ja merkki.

.Ilmoita seuraavien yhdisteiden elektronisten vaikutusten tyyppi ja merkki: kloropreeni, 4-hydroksibutaanihappo, 2-etoksibutaani, etoksibentseeni (fenetoli), metoksibentseeni (anisoli), aniliini, 2-hydroksibentsoehappo, bentsaldehydi, bentsyylialkoholi, klooribentseeni, bentsyylikloridi, allyylikloridi, , krotonihappo, butaanihappo.

Onko samoilla funktionaalisilla ryhmillä samat elektroniset vaikutukset 2-aminoetaanisulfonihapon (tauriini) ja p-aminobentseenisulfonihapon (sulfaniilihappo) molekyyleissä?

Anna propeeni-, propyyni- ja propaanimolekyylin orbitaalien alueellinen järjestely. Ilmoita s-, p-, sp3-, sp2-, sp-orbitaalien määrä

III.3 ALKANIT. SYKLOKALKANIT

Alkaaneja tai tyydyttyneitä hiilivetyjä kutsutaan alifaattisiksi hiilivedyiksi, joiden molekyyleissä hiiliatomit ovat yhteydessä toisiinsa vain yksinkertaisilla kovalenttisilla sidoksilla.

Niiden koostumus ilmaistaan \u200b\u200byleiskaavalla СnH2n + 2. Homologisen sarjan esi-isä on metaani. Jokainen tämän sarjan jäsen eroaa seuraavasta CH2-linkin avulla. Loppu -an on ominaista alkaanille.

Kaikki alkaanien hiiliatomit ovat sp3-hybridisaatiossa ja niillä on tetraedrinen muoto.

Haaraketjuiset alkaanit on nimetty IUPAC-substituenttien nimikkeistön mukaan ja järkeviksi.

Alkaanille on tunnusomaista rakenteellinen ja optinen isomerismi. Alkaanien rakenteellinen isomeeri johtuu molekyylin hiiliatomien sitoutumisen erilaisesta sekvenssistä (ketjun isomerismi). Alkaanien hiilivedystä С7Н16 alkaen optinen isomeeri on mahdollista. Esimerkiksi 3-metyyliheksaani

CH3-CH2-CH-CH2-CH2-CH3

sillä on epäsymmetrinen hiiliatomi ja se esiintyy kahtena enantiomeerinä (peili-isomeerinä):

ï ï

CH3-CH2 CH2-CH2-CH3 CH3-CH2-CH2CH2-CH3

R-3-metyyliheksaani S-3-metyyliheksaani

Tärkeimmät alkaanien luonnolliset lähteet ovat öljy ja maakaasu. Alkaanien ja muiden hiilivetyjen seoksen saamiseksi öljystä se tislataan tislaamalla. Niiden valmistamiseksi on myös synteettisiä menetelmiä: a) hiilimonoksidin (II) katalyyttinen hydraus (Fischer-Tropsch-synteesi), b) alkeenien ja alkyynien katalyyttinen hydraus, c) halogeenialkaanien vuorovaikutus metallisen natriumin kanssa (Würz-reaktio), d) karboksyylihapposuolojen fuusio emäkset.

Normaaleissa olosuhteissa alkaanit ovat huonosti reaktiivisia yhdisteitä. Ne kestävät happoja, emäksiä ja hapettimia. Alkaanien kemiallisiin muutoksiin liittyy usein C-H-sidosten homolyyttinen pilkkominen ja vetyatomin myöhempi korvaaminen muilla atomilla tai ryhmillä, so. niille on tunnusomaista radikaalimekanismin (SR) aiheuttamat substituutioreaktiot. Korkeissa lämpötiloissa voidaan havaita C-C-sidosten homolyyttinen katkaisu.

Sykloalkaaneja kutsutaan syklisiksi hiilivedyiksi, joissa kaikki syklin muodostavat hiiliatomit ovat sp3-hybridisoituneessa tilassa.

Sykloalkaanit luokitellaan renkaan koon, syklien lukumäärän ja renkaiden liittämistavan mukaan. IUPAC-sääntöjen mukaisesti monosyklisten sykloalkaanien nimet muodostetaan alkaanien nimistä, joilla on vastaava määrä hiiliatomeja, lisäämällä etuliite syklo-.

Sykloalkaanille on tunnusomaista rakenteellinen, geometrinen ja optinen isomerismi.

Sykloalkaanit, kuten syklopropaani ja sykloheksaani, samoin kuin niiden homologit, ovat osa joitain öljyjä, joista ne voidaan eristää puhtaassa muodossa. Tämän lisäksi on olemassa useita synteettisiä menetelmiä sykloalkaanien saamiseksi: a) dihaloalkaanien vuorovaikutus metallisen natriumin tai sinkin kanssa, b) dikarboksyylihappojen kalsiumsuolojen pyrolyysi, c) sykloadditioreaktiot.

Samoin kuin alkaanit, sykloalkaanimolekyylien hiiliatomit ovat sp3-hybridisaatiotilassa. Mutta jos alkaanimolekyyleillä on huomattava joustavuus vapaan pyörimisen takia hiili-hiilisidosten ympärillä, niin sykloalkaanimolekyylit ovat mahdollisesta konformaatiokierrosta huolimatta jossain määrin jäykät muodostelmat.

Kemiallisesti sykloalkaanit käyttäytyvät alkaanien tavoin. Niille ei kuitenkaan ole tunnusomaista vain radikaalimekanismin (SR) (tavallisille sykleille - viisi- ja kuusijäseniset) etenevät substituutioreaktiot, mutta myös elektrofiilisen mekanismin (AE) Markovnikov-säännön mukaiset lisäysreaktiot (pienille sykleille - kolme ja neljän aikavälin). Tämä ilmiö selitetään sykloalkaanien avaruusrakenteella.

Alkaanit ja sykloalkaanit ovat laajalti käytössä kemianteollisuudessa raaka-aineina monille orgaanisille aineille, lääketieteelle, farmasialle annosmuotojen valmistuksessa, hajuste- ja kosmetiikkateollisuudessa. Esimerkiksi vaseliinia (nestemäisten ja kiinteiden alkaanien seos, jossa hiiliatomeja on 12-25) käytetään laajalti farmasiassa voiteiden valmistuksen perustana, syklopropaania käytetään lääketieteellisessä käytännössä keinona inhalaatioanestesiassa.

VALVONTAKYSYMYKSET JA HARJOITUKSET

1. Kirjoita seuraavien yhdisteiden rakennekaavat, nimeä ne järkevän nimikkeistön mukaan: a) 2-metyyli-4-etyyliheksaani, b) 2,2-dimetyylipropaani, c) 2,2,3-trimetyylipentaani, d) 2,4-dimetyyli-4 e) 2,4-dimetyyli-3-etyylipentaani.
2. Kirjoita seuraavien hiilivetyjen rakennekaavat ja nimeä ne IUPAC-nimikkeistön mukaan: a) di-isopropyylimetaani, b) dimetyylietyylimetaani, c) metyylidietyyli-isopropyylimetaani, d) sek-butyyli-tert-butyylimetaani, e) metyylipropyylimetaani.
3. Nimeä seuraavat hiilivedyt systemaattisella ja järkevällä nimikkeistöllä:

CH2-CH3 CH3

ï ï

a) CH3-CH-CH3 b) CH3-CH2-C-CH2-CH-CH3

ï ï

CH3 CH2-CH3

CH3 CH3 CH3 CH2-CH3

ï ï ï ï

c) CH3-CH-CH-C-CH3 d) CH3-CH-CH-CH3 e) CH3-C-CH3

ï ï ï ï

Н3С СН-СН3 Н3С-СН-СН3 СН3-СН-СН3

1. Kirjoita koostumuksen С6Н14 rakenteellisten isomeerien kaavat, nimeä primaariset, sekundääriset, tertiääriset ja kvaternaariset hiiliatomit. Nimeä yhdisteet systemaattisen nimikkeistön mukaan.
2. Mitä hiilivetyjä muodostuu natriummetallin vaikutuksesta seokseen: a) metyylijodidi ja isopropyylijodidi, b) etyylijodidi ja isobutyylijodidi, c) propyylibromidi ja sek-butyylibromidi, d) etyylijodidi ja propyylijodidi.
3. Anna mahdollisia tapoja saada isopentaania ja kirjoita kaaviot sen nitraukselle ja sulfonoitumiselle. Nimeä tuotteet.
4. Mikä on öljytuotteiden halkeilun ja pyrolyysin ydin?
5. Kirjoita reaktioyhtälöt, joita voidaan käyttää kemiallisten muunnosten suorittamiseen: a) propaanihappo → 2-nitrobutaani, b) propaani → 2,3-dimetyylibutaani.
6. Anna Konovalov-reaktiokaavio 2-metyylibutaanille. Missä olosuhteissa vuorovaikutus tapahtuu? Kuvaile reaktiomekanismia.
7. Selitä syklopropaanin ja sykloheksaanin esimerkin avulla sykloalkaanien yleisyys ja reaktiivisuuden ero. Kirjoita vastaavat reaktioyhtälöt muistiin.
8. Mitä yhdisteitä muodostuu seuraavien yhdisteiden bromauksen seurauksena: 2,2,4-trimetyylipentaani, metyylisyklopropaani ja sykloheksaani? Anna reaktiokaaviot ja nimeä reaktiotuotteet.
9. Kirjoita reaktiokaavio 1,3-dimetyylisyklopentaanin saamiseksi vastaavasta dihaloalkaanista.Nimeä lähtöyhdiste.
10. Anna kaava 1-metyyli-4-etyylisykloheksaanin valmistamiseksi Diels-Alder-reaktiolla.
11. Minkälaista stressiä orgaanisissa molekyyleissä on? Minkälaista stressiä sykloheksaanimolekyylissä esiintyy kylvyn konformaatiossa?
12. Kirjoita reaktioyhtälöt, joiden avulla voit suorittaa seuraavat kemialliset muunnokset:

NIIN 2Cl 2, hv

NaOH Br 2, hv Na dil. HNO 3, t, s

a) CH 3-CH-COONa 1 2 3 5

ï

CH 3 Cl 2, hv

HBr

H 2, kissa .

Zn 3

b) 1,3-dibromi-2-metyylipropaani 1 Cl 2, hv

Cl 2

HEKOTOPE BECCYCTEMHO JA HEUBEPEHHO PASPOSHAHHE FRAGMEHT-KIRJAT
Esipuhe

Orgaanisen kemian kurssi voidaan oppia vain, jos opiskelijat perehtyvät itse aineisiin ja niiden muutoksiin niiden tekemien kokeiden ja synteesien aikana.
Kokemus on osoittanut, että opiskelijoiden osallistumisesta orgaanisen kemian harjoituksiin samanaikaisesti luentokurssien ja laboratorioharjoitusten tulisi olla olennainen osa koulutusprosessia, ja teoreettisten harjoitusten tulisi olla osa opetussuunnitelmaa. Jotta kirjeenvaihto-opiskelijat voisivat tietoisemmin käydä laboratoriotyöpajan, jokaiselle teokselle annetaan lyhyt teoreettinen tausta. Siksi opettajan alustavat selvitykset työn alkaessa vähenevät minimiin, ja opiskelijoiden on itsenäisesti ymmärrettävä tähän aiheeseen liittyvien reaktioiden kulkuehdot ja teoreettiset kysymykset. Jokaisen työn lopussa olevat kysymykset ja harjoitukset palvelevat samaa tarkoitusta rakenteellisten ja kemiallisten käsitteiden vahvistamiseksi ja syvemmän kemiallisen ajattelun kehittämiseksi.
Orgaanisen kemian kurssin perusteellisempaan tutkimiseen ja tieteellisen tutkimuksen suorittamiseen tarvittavien kokeellisten laboratoriotaitojen hankkimiseen työpajan toinen osa sisältää rasva- ja aromaattisten sarjojen orgaanisten aineiden synteesin.
Tutkimus yleisiä menetelmiä laboratorioharjoittelu on välttämätöntä, koska ne muodostavat perustan opiskelijoiden tulevalle käytännön ja tutkimustyölle.
Suoritetaan kokeellinen työ laboratoriossa edellyttää useiden ehtojen noudattamista. Nämä olosuhteet mahdollistavat työn valmistumisen, varoituksen mahdolliset tapaukset onnettomuuksia ja lisäävät työturvallisuutta sekä johtajalle että hänen ympärillään oleville.
Se on välttämätöntä:
1) noudattaa tarkasti kaikkia tätä laboratoriota varten vahvistettuja turvallisuussääntöjä;
2) siirtyä kokeelliseen työhön vasta tutustuttuaan alustavasti ongelmateoriaan, laitteen suunnitteluun tarvittaviin (turvatoimenpiteet;
3) suorittaa työ huolellisesti, perusteellisesti, ilman aiheetonta kiirettä, mutta samalla melko intensiivisesti;
4) älä jätä laitetta, jossa reaktio suoritetaan, kuumentamalla tai tislaamalla; kiinnitä erityistä huomiota syttyvien ja voimakkaiden aineiden (eetteri, bensiini, bentseeni, typpihappo, rikkihappo jne.) kanssa työskentelyyn;
5) tarkkaile astioiden, laitteiden ja työpaikan puhtautta huolellisesti.
Kirjoittaja toivoo, että tämä opas on hyödyllinen instituuttimme opiskelijoille, auttaa heitä hallitsemaan orgaanisen kemian kurssin, jonka tuntemus on niin välttämätöntä useiden teknisten alojen myöhemmälle onnistuneelle tutkimukselle.

JOHDANTO

Orgaanisella kemialla ei niin kauan sitten, sata vuotta sitten, oli merkityksetön paikka muiden tieteenalojen joukossa. Se muodosti tieteen muodon 1800-luvulla; Ihmisten tutustuminen orgaanisiin aineisiin ja niiden käyttö käytännön tarkoituksiin alkoi kuitenkin muinaisina aikoina.
XVIII vuosisadan puolivälissä. yksi Venäjän kansan suurimmista pojista M.V-Lomonosov loi perustavanlaatuisen luonnonlain - aineen säilymislakin, loi perustan fysikaaliselle kemialle ja atomimolekyylille ja loi myös maailman ensimmäisen tieteellisen kemiallisen laboratorion. Vuonna 1842 NN Zininistä tuli maailmankuulu, jonka löytö - nitrobentseenin ja sen homologien muuttaminen aniliiniksi ja vastaaviksi alkyylibentseenien aminojohdannaisiksi - on anilokariväriteollisuuden koko rakennuksen kulmakivi.
XIX vuosisadan toisella puoliskolla. Suuri venäläinen tiedemies D. I. Mendelejev löysi jaksollisen lain, joka loi vankkumattoman perustan nykyaikaiselle kemiallisten elementtien opille. Erinomainen venäläinen kemisti A.M. hänen tieteenalansa. Useita vuosia rakenteen teorian luomisen jälkeen A.M.Butlerovin oli kuitenkin puolustettava prioriteettiaan ulkomaisilta kemistiltä, \u200b\u200bjotka aluksi eivät tunnistaneet eikä edes ymmärtäneet hänen teoriaansa, ja yrittivät myöhemmin antaa kunnian luoda tämän teorian päämääräykset itselleen.
XX vuosisadan alkuun mennessä. orgaanisten synteesien ja katalyysien suurimpien luojiemme - V.V.Markovnikov, A.M.Zaitsev,
N.D-Zelinsky, A.E.Favorsky, N.Ya.Demyanov, merkittävimpien venäläisten fyysikkojen ja kemistien löydöt - N.N.Beketov, D.P.Konovalov, fysikaalisen ja kemiallisen analyysin perustaja N.S.Kurnikov, merkittävä kemisti L. A. Chugaeva - sai laajan suosion ja yleismaailmallisen tunnustuksen. Edellytykset kemiallisen tutkimuksen laajalle kehittämiselle ja kemian koulujen perustamiselle vallankumousta edeltävinä aikoina olivat kuitenkin erittäin epäedulliset.
Vallankumousta edeltäneen Venäjän kemianteollisuus, vaikkakin sen merkityksetön koko, ei lainkaan tyydyttänyt maan tarpeita ja oli suurelta osin ulkomaisten kapitalistien käsissä.
Neuvostoliiton vallan vuosina koko kotimainen kemianteollisuus sen lukuisilla ja vaihtelevilla teollisuudenaloilla luotiin uudelleen.
Neuvostoliiton kemian nopea kehitys, sen kasvava rooli kansantaloudessa ja kulttuurin nousussa heijastui 18. puoluekongressissa julistettuun tunnukseen: "Kolmas viisivuotissuunnitelma - kemian viisivuotissuunnitelma".
Kongressi päätti: "Muuttaa kemianteollisuus yhdeksi johtavista teollisuudenaloista vastaamaan täysin kansantalouden ja maan puolustuksen tarpeita"
Neuvostoliiton orgaaninen kemia kehittyi läheisessä yhteydessä hiili- ja öljyteollisuuden kasvuun, rikkaimpien metsien ja kasvien resurssien käyttöön sekä kansantalouden, puolustuksen ja terveydenhuollon nopeasti kehittyvien tarpeiden mukaisesti. Orgaanisen perus- ja hienosynteesin eri haarat, moottoripolttoaineiden kemia ja suurmolekyylisten yhdisteiden tuotanto kehittyivät erityisen paljon - viisivuotissuunnitelmien aikana luotiin erityyppisten synteettisen kumin, moottoripolttoaineiden, muovien, tekokuitujen, räjähteiden, alkoholien, orgaanisten happojen ja eetterien tuotanto sekä väriaineet, lääkkeet, vitamiinit ja muut hienot orgaaniset tuotteet.
Neuvostoliiton orgaaninen kemia on omaksunut ja jatkanut venäläisen tieteen johtohahmojen - N.N.Zinin, A.A.Voskresensky, A.M. Butlerov, V.V-Markovnikov, A.M.Zaitsev, E.E. Wagner ja muiden suurten ihmisten - loistavaa perinnettä. orgaanisen kemian edustajat.
Jos N.N.Zininin maailmankuulut löydöt, jotka loivat perustan anilok-lakateollisuudelle, pysyivät huomaamattomina ja käyttämättöminä Venäjällä kerralla, mutta saksalaiset teollisuusyritykset ottivat ne vastaan \u200b\u200bja käyttivät, S.V. maailman ensimmäinen Neuvostoliiton synteettistä kumiteollisuutta ja toimi kannustimena vastaavien teollisuudenalojen luomiseen Saksassa ja sitten Yhdysvalloissa.
Synteettisen kumiteollisuuden lisäksi viiden vuoden suunnitelmien aikana luotiin monia muita orgaanisen kemian teollisuuden haaroja: anilok; kemialliset ja farmaseuttiset tuotteet; muovit ja keinotekoiset kuidut; selluloosa; krakkauskaasuihin, hiilimonoksidiin, asetyleeniin perustuva raskas orgaaninen synteesiteollisuus; moottoripolttoaineteollisuus (katalyyttinen krakkaus ja muut öljynjalostustyypit).
1 NPSU: n päätöslauselma (b). Ed, 6. osa, osa II, s.732.
Yksi Neuvostoliiton orgaanisen kemian alueista, joka on saanut kirkkaan ja ainutlaatuisen kehityksen, on hiilivetyjen kemia ja niiden muunnokset. Hiilivedyt ovat jo pitkään kiinnostaneet venäläisiä kemistejä, ehkä siksi, että maamme on arvokkaimpien ja suurimpien öljykenttien kotimaa. A.M. Butlerov, V.V.Markovnikov, G.G.Gustavson, K.N.Kizhner, N.Ya.Demyanov, N.D.Zelinsky, A.E.Favorsky, S. V. Lebedev, S. S. Nametkin ja monet muut.
Alkoholista peräisin olevan kumin synteesin omistaa kokonaan Neuvostoliiton erinomainen tutkija S.V.Lebedev. Hänen menetelmänsä muodosti perustan uudelle synteettisen kumin teollisuudelle, joka kehittyi nopeasti ja vapautti Neuvostoliiton tarpeesta tuoda sitä ulkomailta.
Sotaa edeltävinä vuosina perustetut uudet synteettisen kumin tehtaat sallivat Neuvostoliitto välttää vaikeuksia toimittaa armeijaa, laivastoa ja ilmailua kumilla toisessa maailmansodassa.
Neuvostoliiton kemistit saavuttivat suuria menestyksiä yhden tärkeimmistä tyydyttymättömistä hiilivedyistä - asetyleenistä - akateemikko A.E.Favorsky ja hänen luomansa kemikaalikoulu omistivat lukuisia teoksia tämän hiilivedyn muunnoksille, jotka perustuvat ennen kaikkea asetyleenin kykyyn reagoida alkoholien kanssa, jonka A.E.Favorsky löysi. , ketonit ja aldehydit natriumhydroksidin läsnä ollessa.
Metallien ja muiden alkuaineiden (fosfori) orgaanisten yhdisteiden kemia kehittyi suurella menestyksellä Neuvostoliitossa. A. E. Arbuzovin, A. V. Topchievin,
A. N. Nesmeyanov, V. M. Rodionov löysivät uudet menetelmät samanlaisten yhdisteiden syntetisoimiseksi, uudentyyppiset muunnokset ja edistivät niiden käytännön käyttöä.
Neuvostoliiton kemistien teokset terpeenien alalla: E.E-Wagner ja L.A.Chugaev ovat suurinta teoreettista ja osittain käytännön kiinnostusta. Nämä teokset ovat pääasiassa velkaa S.S. Nametkinin ja hänen koulunsa sekä A.E. Arbuzovin koulun tutkimukselle.
Uuden vaiheen alku kotimaisen kemianteollisuuden kehityksessä liittyy NLKP: n keskuskomitean täysistunnon 7. toukokuuta 1958 antamaan asetukseen toveri N.S.Hruštšovin raportista "Kemianteollisuuden ja erityisesti tuotannon kehityksen nopeuttamisesta" synteettiset materiaalit ja niistä saatavat tuotteet väestön ja kansantalouden tarpeiden tyydyttämiseksi. "
Suunnitelma synteettisten materiaalien tuotannon ja koko Neuvostoliiton kemianteollisuuden nopeutetusta kehittämisestä sen merkityksessä on yksi kommunistisen puolueen ja Neuvostoliiton ihmisten jättimäisistä saavutuksista, kuten GOELRO-suunnitelma, suunnitelmat maan teollistumisesta ja kollektivisaatiosta. maatalous.
Toveri NS Hruštšov sanoi TSKP: n keskuskomitean täysistunnossa antamassaan raportissa: "Viimeisimmät maataloustuotannon löydökset mahdollistavat maan kansantalouden rikkaimpien luonnonvarojen täysimääräisen hyödyntämisen, korkealaatuisten synteettisten materiaalien tuotannon laajentamisen ennennäkemättömässä mittakaavassa, mikä yhdessä maatilat antavat tulevina vuosina varmistaa riittävän tyydytyksen väestön kasvaviin vaatteisiin, jalkineisiin, kotitalouksiin ja taloustarvikkeisiin ".
Teollisuuden nopeutettua kehitystä koskevissa toimissa, jotka hahmoteltiin NPSP: n 21. kongressissa, suunnitellaan kemiallisten tuotteiden tuotannon lisäämistä. vuosina 1959 - 1965 noin 3 kertaa, ja muovien ja synteettisten hartsien tuotannon pitäisi kasvaa yli 7 kertaa, keinotekoisten kuitujen - 4 kertaa ja arvokkaimpien - synteettisten kuitujen - 12 - 13 kertaa.
Kemianteollisuudessa ja lähialoilla on tarkoitus rakentaa ja rekonstruoida yli 270 yritystä. Kemianteollisuuden kehittämiseen on tarkoitus investoida yli 100 miljardia ruplaa. Tämän kunnianhimoisen ohjelman toteuttaminen on uusi merkittävä edistysaskel ratkaisuun NPS: n 20. kongressin hahmottamaan Neuvostoliiton tärkeimpään taloudelliseen tehtävään: saada kiinni kehittyneimmistä kapitalistisista maista ja saavuttaa ne asukasta kohden mahdollisimman lyhyessä ajassa.
Polymeerimateriaalien käyttöönoton erittäin nopea pimeys eri teollisuudenaloilla johtuu niiden merkittävistä ominaisuuksista.
Synteettisten korkeapolymeerien tärkeimmät ominaisuudet, joiden ansiosta ne ovat niin laajalle levinneitä, ovat alhainen ominaispaino, suuri mekaaninen lujuus, kimmoisuus, kemiallinen kestävyys, korkeat tiivistysominaisuudet, kyky absorboida ja vaimentaa tärinää, tarttuvuus ja mikä tärkeintä, kyky helposti hankkia tuotteita, joilla on laaja valikoima fyysisiä mekaaniset ominaisuudet... Laaja polymeerimateriaalien fysikaalis-kemiallisten ja mekaanisten ominaisuuksien määrä riippuu suurelta osin atomien ja sivuryhmien luonteesta, ketjumolekyylien koosta, muodosta ja joustavuudesta. Tarpeesta riippuen saadaan suurimolekyylisiä yhdisteitä, joilla on monenlaisia \u200b\u200bominaisuuksia: palavista, syttyvistä täysin palamattomiin; vesiliukoisesta käytännöllisesti imemättömään; kovasta, lujuudeltaan lähestyvästä teräksestä joustavaksi, kumimaiseksi ja jopa viskoosiksi.
Uusien kemikaalien - polymeerien - luomisessa maailmantieteen saavutukset ovat valtavat. Kunnianarvo kuuluu Venäjän ja Neuvostoliiton kemistille. Perustavanlaatuisen työn tällä alalla teki A.M.Butlerov. SV Lebedev kehitti ensimmäisenä tieteelliset menetelmät synteettisen kumin teolliseen tuotantoon.
Suuret ansiot teorian kehittämisessä ja (polymeeriteollisuus kuuluu I.I. Ostromyslenskyyn, B.V.Byzoviin, I.JI.Kondakoviin, P.P. ja monia muita neuvoja tiedemiehille ja insinööreille. K. Andrianov kehitti ensimmäisenä menetelmän orgaanisten piipolymeerien - silikonien! synteesille, joita käytetään nykyään laajalti. AI Dince-s julkaisi 30-luvun puolivälissä ensin tulokset polymeroinnin laboratoriotutkimuksista. eteeni alle korkeapaine... Ensimmäinen tieteellinen julkaisu emulsiopolymeroinnista kuuluu B.A.Dogadkinille. Teoreettisten tutkimustensa perusteella BA Domoplosk kehitti teollisen emulsiopolymerointimenetelmän käyttämällä redoksikoostumuksia. S. N. Ushakov ja A. A. Berlin ehdottivat uutta menetelmää n-polymeerien ominaisuuksien muuttamiseksi (oksastettu polymerointi) ja soveltivat sitä erityyppisten polymeerimateriaalien tuotantoon. V. A. Kargin ja N. V. Mikhailov ehdottivat uusi menetelmä viskoosikuitujen vahvistaminen (plastisointi kuumalla vedellä), jota käytetään nykyään laajalti teollisuudessa. A. N. Nesmeyanov, S. S. Medvedev, I. JI antoi suuren panoksen polymeeritieteeseen ja -tekniikkaan. Knunyants,
V.V.Korshak, A.A.Koroegnov. Acadin teokset. NN Semenov ketjuprosessien teoriasta, jonka avulla voidaan lähestyä tieteellisesti perusteltua kemiallisten reaktioiden hallintaa.
Synteettisten polymeerimateriaalien tuotanto maailmassa on jo ylittänyt 7,5 miljoonaa tonnia ja kehittyy edelleen nopeasti. 15 - 20 vuoden kuluttua näiden polymeerimateriaalien maailmanlaajuinen tuotanto nousee 20 - 35 miljoonaan grammaan, mikä on 23 modernin teräksen tuotantomäärää.
Arkeologit jakavat koko ihmiskunnan historian kivi-, pronssi- ja rautakaudelle. Jos vuosisadan nimi määräytyy materiaalityypin mukaan, josta valmistuksen päätyökalut valmistetaan, 1 * 0 on täysin mahdollista, että tulevaa vuosisataa kutsutaan polymeerien aikakaudeksi.
Yhdistettyjen polymeerimateriaalien ohella yhdistettyjen materiaalien merkitys kasvaa. Erityisen kestäviä ovat polymeerit, jotka on vahvistettu tekstiilikankailla, lasikuitulla, lasikuidulla, puuviilulla ja polymeerikuiduilla. Vahvistetut muovit ovat lujuudeltaan lähellä duralumiinia ja osa terästä.
Erittäin kevyet muovit - vaahtomuovi ja kennomuovit - avaavat suuria teknisiä näkymiä. Nämä materiaalit ovat 10 - 100 kertaa vettä kevyempiä, ylittämättömillä lämpö- ja äänieristysominaisuuksilla ja suhteellisen suurella lujuudella. Yhdistämällä vaahtomuovi- ja kennorakenteet vahvistettuihin muoveihin saadaan kevyitä rakennusmateriaaleja, joita käytetään yhä enemmän lentokoneiden ja autojen rakentamisessa, rakentamisessa ja muilla teollisuudenaloilla.
Fluorin lisääminen luotujen polymeerien koostumukseen uusi ryhmä fluoria sisältävät muovit, joiden kemiallinen kestävyys on lähellä jalometalleja.
Muovien tuotannon poikkeuksellisen suuri kasvu johtuu teknisten operatiivisten etujen lisäksi myös taloudellisesta tehokkuudesta.
Muovituotannon organisoimiseksi tarvittavat erityiset investoinnit ovat useita kertoja pienemmät kuin rauta- ja ei-rautametallien tuotantoon.
Raaka-aineita polymeerimateriaalien valmistukseen ovat öljy, luonnon- ja teollisuuskaasut, selluloosa. Niiden raaka-aineet ovat käytännössä rajattomat. Polymeerien vuotuisen tuotannon myötä - lähellä teräksen tuotantoa - vain 6-7% vuotuisesta öljyntuotannosta on käsiteltävä.
Polymeerimateriaalien tuotanto kehittyneissä teknisissä ja taloudellisissa maissa on kehitystaajuudeltaan kaukana kaikista muista kemian tuotannon aloista. Kymmenen vuoden ajan (1946-1956) kemiallisten tuotteiden tuotanto Yhdysvalloissa kasvoi 110% ja korkeapolymeeristen materiaalien tuotanto - 220%.
Saksan liittotasavallassa neljän vuoden ajan (vuosina 1953-1956) kemianteollisuuden keskimääräinen vuotuinen kasvu oli 14-15% ja korkean polymeerimateriaalin - 23-27%.
Neuvostoliitossa polymeerimateriaaliteollisuuden kasvuvauhti oli korkeampi: yli 6 vuoden ajan (vuosina 1950-1956) kemiallisten tuotteiden tuotanto kasvoi noin 2,5 kertaa ja polymeerimateriaalien - 2,8 kertaa. NLKP: n keskuskomitean toukokuussa 1958 pidetyssä täysistunnossa todettiin kuitenkin S-SSR: ssä vakava viive muovimateriaalien ja synteettisten kuitujen tuotannossa. Tältä osin täysistunnossa hahmoteltiin muovi-DC-teollisuuden nopeutetun kehityksen ohjelmaa. Tehtävän onnistuneella toteuttamisella on suuri merkitys kaikkien kansantalouden alojen teknisen kehityksen kannalta ja kankaiden, vaatteiden, jalkineiden ja muiden kulutustavaroiden väestön tarpeiden tyydyttämiseksi.

TYÖ nro 1
Puhtaiden orgaanisten aineiden saaminen ja sulamislämpötilojen määrittäminen
Orgaaniset yhdisteet, joiden kanssa meidän on kohdattava, ovat useimmiten kiinteitä aineita, useammin kiteisiä tai nesteitä ja paljon harvemmin kaasuja.
Reaktiot, joihin liittyy orgaanisia aineita, toisin kuin useimmat epäorgaanisten aineiden reaktiot, etenevät harvoin tiukasti yhteen suuntaan ja muodostuvat vain ne reaktioyhtälön mukaiset tuotteet, joihin yleensä liittyy sivureaktioita, mikä johtaa tuotteiden seoksen muodostumiseen.
Puhtaan homogeenisen aineen eristäminen reaktioseoksesta liittyy usein merkittäviin vaikeuksiin. Orgaanisten aineiden erottamis- ja puhdistustekniikat ovat hyvin erilaisia, mutta ne voidaan pääasiassa jakaa fysikaalisiin ja kemiallisiin.
¦Fyysiset tekniikat perustuvat yhteisten yhdisteiden fyysisten ominaisuuksien eroon; kemiallinen - niiden kemiallisen luonteen eroista. Menetelmissä aineen eristämiseksi reaktiotuotteiden seoksesta ja sen myöhemmistä puhdistusmenetelmistä ei ole terävää eroa. Kemiallisia menetelmiä aineiden eristämiseksi käsitellään laboratorion työpajan toisessa osassa vastaavien yhdisteiden synteesiä varten. Mitä tulee fyysisiin menetelmiin orgaanisten aineiden eristämiseen ja puhdistamiseen, tässä oppaassa meidän on pakko rajoittua orgaanisten aineiden liukoisuuseron - uudelleenkiteytysmenetelmien - ja niiden kiehumispisteiden eron käyttöön tislausmenetelmällä.

1. Aineen eristäminen ja puhdistus kiteyttämällä
Kiinteiden aineiden seoksen erottaminen ja puhdistus saavutetaan useimmiten kiteyttämällä - tavanomainen tai jakotislaus - sopivista liuottimista. Liuottimina käytetään vettä, etyylialkoholia, pegroleiinieetteriä, asetonia, bentseeniä, hiilirikkiä, kloroformia, etikkahappoa jne. Niiden on: a) liuotettava aine hyvin kuumassa tilassa ja huonosti kylmässä; b) olla kemiallisesti aktiivinen liuenneen aineen suhteen; c) sitä käytetään pienenä määränä, koska muuten liuotettu aine ei vapautu tai kiteyty kokonaan.
Kiteytysmenetelmän ydin perustuu siihen, että aine, jota on vaikeampaa liuottaa tiettyyn liuottimeen tai jota on läsnä suuria määriä, kiteytyy ensin kuumasta liuoksesta, koska tähän aineeseen nähden jäähdytysliuos ylikyllästyy ja liuenneen aineen kiteet alkavat erottua siitä.
Saadusta ja suodatetusta liuoksesta aine eristetään puhtaammassa muodossa jäähdyttämisen tai liuottimen haihduttamisen jälkeen -
Murtokiteytys voidaan esittää seuraavalla kaavalla ottamalla A huonommin liukenevaan aineeseen ja B helpommin liukenevaan aineeseen: (...)
Lisätään lasiputkeen 2 g raaka oksaalihappoa, 5 cm3 vettä ja kuumennetaan koeputken sisältö kiehuvaksi. Kuuma liuos suodatetaan taitetun suodattimen läpi ja kiteiden havaitaan saostuvan. Oksaalihappo kiteytyy neulojen muodossa. Kiteiden koko riippuu jäähdytysnopeudesta. Kiteet suodatetaan tavallisen suppilon läpi ja kuivataan suodatinpaperiarkkien välissä.
Oksaalihapon liukoisuus (...)

2. Aineiden eristäminen ja puhdistus tislaamalla
Tislaus on yksi yleisimmin käytetyistä menetelmistä orgaanisen aineen puhdistamiseksi ja erottamiseksi. Tislaus on prosessi, jonka tarkoituksena on erottaa nestemäiset aineet haihtumattomista epäpuhtauksista (joskus kiinteistä) tai erottaa haihtuvat aineet toisistaan. Seosten erotusmenetelmän ydin tislaamalla on, että aine muuttuu höyrystymiseksi ja jäähdyttämällä höyryt palautetaan sitten nestemäiseen tilaan.
Käytetään erilaisia \u200b\u200btislausmenetelmiä, nimittäin: a) yksinkertainen, b) jakotislaus tai fraktioitu, c) vesihöyryllä, d) alennetussa paineessa.
Jokaisella homogeenisella nesteellä on tietty kiehumispiste paineesta riippuen. Paineen kasvaessa kiehumispiste nousee.Höyrynpaineen riippuvuutta lämpötilasta on tutkittu monille puhtaille nesteille; se ilmaistaan \u200b\u200bkunkin nesteen ominaiskäyrällä.
I Jos erilaisten kiehumispisteiden nesteiden seos kuumennetaan kiehumispisteeseen, vapautuneen höyryn koostumus heitetään nestemäisen osan koostumuksesta; haihtuvampi osa seoksesta siirtyy aluksi höyryksi. Tämän seurauksena höyryn lämpötila nousee jatkuvasti tislauksen aikana. Kun höyryn lämpötila nousee tislauksen aikana, sen nestepitoisuus kasvaa enemmän korkea lämpötila kiehuva. Siksi tislauksen aikana haihtuvampi komponentti konsentroidaan ensimmäiseen fraktioon ja vähemmän haihtuva - viimeiseen fraktioon tai jäännökseen.
Aineosaseosten tislausteorian kehitti yksityiskohtaisesti D.P.Konovalov vuosina 1880 - 1884.
a) Yksinkertainen tislaus
Yksinkertainen tislaus mahdollistaa vain sellaisten aineiden erottamisen, joiden kiehumispisteet eroavat toisistaan \u200b\u200bmerkittävästi (useita kymmeniä asteita).

Kokemus 2. Yksinkertainen tislaus suoritetaan seuraavasti (kuva 1). Aine asetetaan pyöreäpohjaiseen pulloon (Würz-pullo) kurkkuun juotetun haaraputken kanssa (). Tislaamalla erittäin haihtuvia aineita käytetään pulloja, joissa on korkealla sijoitettu putki; korkealla kiehuvien aineiden tislattaessa käytetään pulloja, joissa on matalajuotettu putki. Pullo valitaan siten, että tislattu seos vie enintään 3 U tilavuudestaan. Pullo
Kuva: 1. Yksinkertainen tislaus, kytke jääkaappiin siten, että haaraputken pää työntyy korkista jääkaappiin vähintään 3 - 4 cm. Lämpömittari (2) työnnetään pullon kaulaan poratulla tulpalla siten, että se ei kosketa pullon kaulan seinämiä. ja lämpömittarin elohopeapallon yläosa oli samalla tasolla haaraputken alareunan kanssa. Erikokoisia jääkaappeja (3) käytetään ainehöyryjen lauhduttamiseen. Jääkaapin koko valitaan tislausnopeuden ja tislatun nesteen kiehumispisteen mukaan; jääkaapin on varmistettava höyryjen täydellinen tiivistyminen.
Aineen lämmitys tislauskolvissa suoritetaan joko tavallisella polttimella asbestiverkon alla tai kylpyjen avulla: vesi, öljy tai metalli seoksen kiehumispisteestä riippuen. (Woodin metalliseos koostuu 50 paino-osasta vismuttia, 25 paino-osasta lyijyä, 12,5 paino-osasta tinaa ja 12,5 paino-osasta kadmiumia; sulamispiste 61 °). Tislaus suoritetaan sellaisella nopeudella, että kondensaatin pisarat vastaanottimessa voidaan laskea. Korkeasti kiehuvien aineiden seoksen tasaiseksi kiehumiseksi osat rikkoutuneesta samotista, lasikapillaareista, rikkinäisen posliinin palat tai tiilet asetetaan tislauspulloon.
b) bentseenin ja ksyleenin seoksen murto- (jakotislaus) tislaus
Murtotislausta käytetään lähempänä kiehumispistettä omaavien aineiden seoksen tislauksessa. Näissä tapauksissa yksinkertaisella tislauksella ei voida saavuttaa seoksen täydellistä erottamista, mutta vain yksittäiset jakeet voidaan eristää: ensimmäinen rikastetaan haihtuvammalla komponentilla ja viimeinen rikastetaan korkealla kiehuvalla komponentilla.
Seoksen hyvän erotuksen aikaansaamiseksi käytetään näiden fraktioiden uudelleentislausta. Jos esimerkiksi tislataan tavanomaisella tislausmenetelmällä seos, jossa on yhtä suuri määrä bentseeniä (7) ja n \u003d 80 °) ja tolueenia (Tm \u003d 110 °), tislataan ensin seos, joka sisältää paljon bentseeniä ja vain vähän tolueenia. Seoksen kiehumispiste kasvaa asteittain tislausprosessin aikana, ja tolueenin määrä tislausseoksessa kasvaa. Täten ei yksittäisiä seosta muodostavia aineita tislataan, vaan niiden seokset; bentseenin erottaminen tolueenista tällä tavalla on hyvin vaikeaa. Siksi tällaisten seosten erottaminen suoritetaan muokkaamalla yksinkertaista tislausta; täydentää sitä erityisellä suunnitteluosalla - dephlegmatorilla, joka edistää komponenttien parempaa erottamista.
Palautuslauhduttimessa ulkoilmalla jäähdyttämisen vuoksi osa tislatun seoksen höyrystä tiivistyy, ja lauhde sisältää vähemmän haihtuvaa komponenttia ja höyryt rikastuvat.
Kuva: 2. Murtotislaus
seoksen haihtuvampi ainesosa. Kun alaspäin virtaava lauhde joutuu kosketukseen höyryjen kanssa, niiden välillä tapahtuu vuorovaikutus, joka johtaa kiehuvan komponentin lisäkondensaatioon ja haihtuvan komponentin haihtumiseen.
Jakotislauksessa käytetty laite on esitetty kuviossa. 2.
Erotettava seos asetetaan pulloon (), jossa on lyhennetty kaula, joka on liitetty tulpalla palautusjäähdyttimeen (2). Palautusjäähdyttimen yläosaan asetetaan lämpömittari, kuten yksinkertaisessa tislauksessa. Palautusjäähdytin liitetään jääkaappiin tulpan avulla. Kolviin kuumennuksen aikana muodostuvien aineiden höyryjen on kuljettava palautusjäähdyttimen läpi ennen jääkaappiin menemistä. Palautusjäähdyttimen syöttämisestä johtuva murto-tislaus on yhdistelmä kahdesta itsenäisesti tapahtuvasta prosessista: a) nesteen toistuva osittainen haihdutus (puhdistaminen) ja b) toistuva tai osittainen kondensaatio (palautusjäähdytys).
Jakotislauksessa tisle kerätään jakamalla se useaan osaan tämän seoksen lämpötila-alueesta riippuen. Tuloksena olevat fraktiot, jokainen erikseen, tislataan uudelleen, yleensä pienemmistä pulloista, ja ensin matalalla kiehuva fraktio tislataan. Sen jälkeen kun tisle on tislattu siitä tiettyyn lämpötilaan, ”seuraava fraktio lisätään jäännökseen, tislaamalla se täsmälleen samalla tavalla ja niin edelleen.

Kokemus 3. Kokoa kuvassa esitetty laite. 2. Koe on mahdollista aloittaa vasta, kun laite on täysin käyttökelpoinen. Laitteen korjaaminen kokeen aikana on vaikeaa ja johtaa huomattavaan ajan ja reagenssien menetykseen. Valmistetaan myös kahdeksan kuivaa kartiota ennen tislausta.
Laita pyöreään yhden tislauskolviin 80 cm3 seosta, joka koostuu yhtä suurista määristä bentseeniä (kp - 80,5 °) ja ksyleeniä (7 korkki \u003d 140 °) ja pienestä (herneen kokoisesta) hohkakivestä tai tiilestä, minkä jälkeen - kytke laite varovasti. Tislauspullo seoksen kanssa kuumennetaan tavanomaisella tavalla. Tisle jaetaan neljään fraktioon. Korvaa kartio () vastaanottimena ja aloita pullon lämmittäminen varovasti; seurataan kiehumisen, lämpömittarin ja tisleen virtausta astiaan. Merkitse muistiin ja kirjaa lämpötila, kun ensimmäinen pisara tislettä putoaa astiaan. Tislausta ei suoriteta nopeasti, mutta siten, että jääkaapista vastaanottimeen tulevien tippojen lukeminen on mahdollista. Vastaanottimien (kartioiden) vaihtaminen kerää neljä jaetta seuraavilla lämpötila-alueilla: I - jopa 90. II - 90-110 °; III - 110-125 ° ja IV - 125-140 °. Kun höyryn lämpötila saavuttaa 125 °, tislaus lopetetaan, pullon annetaan jäähtyä hieman ja loput sisällöstä kaadetaan neljänteen astiaan (IV - 125 - 140 °). Fraktion I tilavuus on hieman pienempi kuin muut.
B. Jokaiselle saadulle fraktiolle tehdään uusi tislaus. Toisessa tislauksessa, jotta voidaan erottaa enemmän puhtaita komponentteja, kertaa-16
lyö äärimmäiset jakeet (I ja IV) kapeammiksi ja kerää tisle. Toisessa tislauksessa fraktio I (korkeintaan 90 °) pannaan pyöreäpohjaiseen pulloon ja tislataan, keräten bi-vastaanottimen (5) nestettä, joka kiehuu 90 °: seen asti; sitten kuumennus lopetetaan, pullon annetaan jäähtyä ja jäännökseen lisätään ensimmäisen tislauksen fraktio II. Sen jälkeen kuumennusta jatketaan ja tislaus kerätään 90 °: seen pullossa (1) ja fraktio 90 - 110 ° kerätään toiseen pulloon. Lämmitys lopetetaan, kun lämpömittarin lukema on 110 °. Pullon jäähdyttämisen jälkeen fraktio III lisätään jäännökseen ja tislataan uudelleen keräämällä uudet annokset tisleistä sopivilla lämpötila-alueilla. Saatuaan lämpötilan 125 °, tislaus lopetettiin, pullon annettiin jäähtyä ja fraktio IV lisättiin jäännökseen. Jatka sitten lämmittämistä keräämällä - vastaanottimen kolmanteen osaan, kiehuva 125 ° C: seen, ja neljänteen vastaanottimeen - olkahihna, joka kulkee alueella 125 - 140 °.
Siten toisen tislauksen jälkeen saadaan jälleen neljä jaetta, sillä erolla, että tässä jakeet I ja IV kasvavat huomattavasti jakeiden II ja III vähenemisen vuoksi. Jokaisen jakeen tilavuus määritetään dekantterilasilla. Tuotteiden saanto lasketaan prosentteina tislaukseen otettujen om-yueien määrästä. Kun on kirjoitettu saadut tiedot käytöistä ja kunkin jakeen koostumus työmuistikirjaan, selvitetään, kuinka nämä indikaattorit muuttuvat ensimmäisen ja toisen tislauksen x aikana.
c) Tislaus vesilahjalla
Tällä tislausmenetelmällä on hyvin tärkeä orgaanisten aineiden puhdistamisen erottamiseksi. Orgaanisten aineiden tislausmenetelmä vesihöyryllä mahdollistaa tislaamisen hajoamatta sellaisia \u200b\u200baineita, jotka hajoavat kiehumispisteessä tai joilla on korkeat kiehumispisteet; toisaalta tätä menetelmää käytetään erottamaan kiinteiden aineiden ja nesteiden sm-e-m.
Jos aineet ovat veteen liukenemattomia, seoksen Ya höyrynpaine on seoksen kunkin komponentin höyrynpaineiden summa.
Rgate. Kun lämpenemisen takia kokonaispaine on yhtä suuri kuin ilmakehän seos kiehuu ja sen kiehumispiste on alempi kuin veden ja liukoisten aineiden kiehumispiste.
Höyrytislauksessa lämmitys suoritetaan itse. Veden Kingin kanssa tislatun aineen suhteellinen määrä voidaan löytää seuraavasti. Oletetaan, että on bentseenin ja veden seos. Bentseeni kiehuu 80,5 °: ssa, vesi 100 °: ssa. Kun vesihöyryä johdetaan tämän seoksen läpi, kun saavutetaan ilmakehän paine, ts. 760 mm Hg. Art. Seos kiehuu ja bentseeni ja vesi tislataan pois. Kiehuvan seoksen lämpötila on 69,2 °. Bentseenihöyryn osapaine tässä lämpötilassa on 535 mm ja veden 225 mm.
Jos seoksen höyryn tilavuus 760 mm: n paineessa otetaan 100: ksi, niin
Bentseenihöyryn tilavuus on \u003d 70,4% ja vesimäärän höyryssä
100 - 70,4 = 29,6%,-
Avogadron lain mukaan kaasujen tilavuudet ovat verrannollisia niiden molekyylipainoihin, ja koska bentseenin (C6H6) molekyylipaino on 7 ja vesi (H20) 18, bentseenin paino on 70,4x78 \u003d 5491,2 ja paino dw: ssä 29,6x18 \u003d 532,9. Mistä saamme sen yhdestä osasta vettä! Lisätään 10,3 osaa bentseeniä.
Vesihöyryllä tapahtuvaa tislausta varten asennetaan laite (kuva 3, joka koostuu höyrystimestä - höyrykone, varustettu melkein pohjaan laskettavalla turvoputkella, tislauspullolla, jääkaapilla ja säiliöllä. Pullo tulee sijoittaa hieman kallistettuna, jotta estetään mahdollinen nesteen siirtyminen vastaanottimeen. Pullo on täytetty nesteellä enintään kolmasosa. Höyrykattila kuumennetaan voimakkaalla polttimella, samalla kun pullo kuumennetaan huolellisesti. Pullo kuumennetaan, jotta vältetään nesteen tilavuuden merkittävä kasvu vastaanottimessa. kondensoituminen vesihöyryä.
Kuva: 3. Tislaus höyryllä.
{!LANG-df5f1d1cd276ae11b905777bdc1633da!}
{!LANG-9398d24a563b5fefd4f727e96bef9343!}
{!LANG-89166a0e019a6f66e4c114d97ef1ffa8!}
{!LANG-96647a4e711ef1cd38276f89e9db0983!}
{!LANG-c685a431ce3eb0b7eecfe0c4e3d610e2!}
{!LANG-580811856326b086494593f9ffcafa2c!}
{!LANG-05c8ef88ccf8033d8f3133164ba8cbfb!}
{!LANG-ab41477481efbfd51aa53d878840ab05!}

{!LANG-7558614d2786edbda844cfdc069a88a4!}
{!LANG-67e57226e64831aba59805c899f37251!}
{!LANG-94da24cde5af36d1b1f81de9c040d2dc!}
{!LANG-1a29a3addbfdaf9a4c772f2f46c0ebe3!}
{!LANG-111c43896854323a40a4d53d8648d23c!}
{!LANG-f138de74d026f5081e6ef565a78c59f6!}

{!LANG-3333e6b1e9331384b91ff9c440fa1f35!}

{!LANG-c39a297b6426c8a2ab9ebaee59a436dd!}

{!LANG-0681667aacee13ec64d5d0a616b48fe8!} {!LANG-f517578066bfc388290aa7857be71d10!}

{!LANG-cb72de39ef50d70ad1a1fbee654f9e21!}

{!LANG-bca58dcd9779ee4f7dc6f61e54367f91!}{!LANG-a8a3caf202e6bc2f41b05de4ac9b6ca0!}{!LANG-2d493b991639ed49614777cb54d676da!}{!LANG-8f8f6a464a1d7394099d59dad2d5912f!}{!LANG-580be89e127d91da8bfab0d392d8e08f!}

{!LANG-38438b64946996a0b12786935f1dd814!}{!LANG-71f93f2a8fdbf9e1df0419cf94325cdd!}

{!LANG-241b558d6d9b8a75e0c07b56dd7f109b!}547(072).002(076.5)

{!LANG-f840b0395277aff31bcebccd25eac563!} {!LANG-c732a5450bf965b4ab3e864a70dc2913!}:

{!LANG-f363bcf1174cb1a49507e58192b4d63c!}

{!LANG-dcc0a612efa469ca0ee740377dc226c6!}{!LANG-b3194b8a0b65f1f925135cc0b88acb5d!}

{!LANG-34894cc900d5dc148c47bd2746fa11ce!} ,

{!LANG-bbfedf58d2a15e8fe9982bca23fa46ef!}

{!LANG-9b44899c05e154b10fcce81d5f84f69e!}- 20 10

{!LANG-5c3a97e50df691118792106c658dc574!}

{!LANG-030f1beb3c94a06717d3716b03c63958!} _ 28 _" __{!LANG-7670447da63f77656d6afe34db4f1b9c!}_ {!LANG-682ebb52f2de1e0016ce87d12ce86eb2!} _ 5 _

{!LANG-1adad58ac8ba2f59974022c13ac80285!} _ 25 {!LANG-3ff71160a30f3b87e6d791d0307d61b1!}

{!LANG-08cf11ee6f301265eff86d7fd86efe2d!}

{!LANG-d241f7b55c2f61ee0900db81cbfa1c25!}

{!LANG-f1e0a45f9461bd6fb698af29eb219353!}

{!LANG-deb5ea85607d71e9ca9c188bcac3e2dd!} {!LANG-6786d27238dd7d433fe9a2d327ecc337!}{!LANG-16320965b55a1c2935ea8f2b6a89663a!}

{!LANG-bf8726153c209ff98a18ea945e0c3427!}

{!LANG-9ebe8063294d6178abda6f162baca932!} {!LANG-8a7b14a48408a4d3d59fa3065c825ec5!} {!LANG-0615061a8a42827ea779ba30168deb8e!} {!LANG-6caa0eabe6748eb73f2da4a15e97939d!}.

{!LANG-9d8c936ba3d07f5f55dd63af6b81c2ac!}

{!LANG-e812b33e1b2e1b8c00c259df61dd4082!}

{!LANG-446f712cbfe4f155e1729af549012433!}

{!LANG-f761f2711a1ac0b1cda3b6856e73b627!}{!LANG-be6b8b10119fa0e81c569848c87b3f58!}{!LANG-de08be7a72ff6739713805224b973f07!}{!LANG-5d63797e560ca1bf3ebd8a11064c4e81!}{!LANG-dc4752918f0df6234658a032adb8e9fa!}

{!LANG-66a17def6d0041426ee261a65fa476d4!}

{!LANG-851cdbce11b611c5f942077770041677!} {!LANG-90fcdc2d74faf60a0401a54428e65b75!}{!LANG-3221ab226ddadd6ff7ad76e538869a8b!}

{!LANG-4c76193c328cee15f74f6ef676c63f82!}

{!LANG-13d5ba0d01c996b24827b2ca94c3f1e6!}

{!LANG-058ffc4532be969fa007846be1bf3f1a!}

{!LANG-f0be63e37bbaf817b9fd8ea7327073d1!}

{!LANG-9f4a119f8af312046e69ff64e52c099e!}

{!LANG-a4239e1ff49ba493a6e1da6d5478efab!}

{!LANG-445bf96a7f55ffad8e69151175e4a988!}

{!LANG-5f852a464c00cba9f2db20a1b2d2338e!}

{!LANG-9508fc9f47ad405ff16266173bb3a669!} {!LANG-a744743b3435e9f1ab5f5b858e3f02c5!}{!LANG-0dd142de34b0845e581c77ee5c434b2b!}

{!LANG-903da2005800e6121c58d6c586cdfb11!}

{!LANG-c067e70812a5e49be3a59be8923d9acc!}

{!LANG-d5606839c74f008024ed242320bf6ae0!}

{!LANG-82720cc2c4046ab4a03ce4c2bc16022d!}

{!LANG-274d7a03eb250903b814a9972e447b02!}

{!LANG-2c32ccb804b6add19b178b322c4edb40!}

{!LANG-966f7c2374fb43f60f3c9eaf86dfc9e6!}

{!LANG-82c6240370c16e836308860ef24fb0ef!}

{!LANG-6ad20c4c1493254d3fac8eacf017d04e!}{!LANG-32a58f18b6e7820e0228d754abdf5def!}1

{!LANG-e7e8bd084b9788ec1ab40010543aa8e1!}{!LANG-5a748f529080fe3e1e935500e3d5c2ac!}{!LANG-a90db2fdfbdf1b89bf7ed5407cb079fe!}{!LANG-d1122302d76b2f7509fd6add9a8aa7ab!}{!LANG-5cabef10c1f952346c7cd428943392dd!}{!LANG-6e9b6986c1e39ea4ce15302d253788de!}

{!LANG-07b28325b4321142d13042ec4aa0e256!}

{!LANG-9d94d7fa07f6afd1cd35bd9d71dea890!}

{!LANG-49f84aea6b149be0a34de6d9f79a1ca7!}1. {!LANG-20c0208b73fbf9f8e9a09a12a471f050!}{!LANG-c03c3688679e769c9308a901a7f70b10!}{!LANG-4d81c8ce3425190a219ffec4e17cf800!}

{!LANG-87243fca630a3bc4824c41fa7c410015!}

{!LANG-074c9e412870076631dad79820a842cc!}

{!LANG-9aa49d14dce06d7b89a5d92a04fdaa5a!}{!LANG-a3a1b1d500e44dd70debee6420b92ad4!} {!LANG-dd37887909dc4c02ac90ecc69a63a216!}{!LANG-381dfdd03b9c5c944eae839763df3405!}

{!LANG-477f2d5e6e68f8ae6d39811c5193053a!}

{!LANG-717f83eb9fb1fdfba0eab73b3d1eb7bd!}

{!LANG-feedde9e91a51812f096a694cb7ad176!}

{!LANG-0f384e5382ab8a56dd4949f8d7d1894d!}

{!LANG-2f26aee8b39578a7421eb526a0c73564!}

{!LANG-3c9bc6bd9a5252f2d5de58fb9e8a8183!}

{!LANG-59f7a1a271e34ff3fa058ad8fe5cae19!}

{!LANG-46e0a3858184b4b2925933552506525f!}

{!LANG-49f84aea6b149be0a34de6d9f79a1ca7!}{!LANG-700080f3517c2b5acd0c974be39ab992!}

{!LANG-46f2af593fcba70212ef0a353db5d122!}

{!LANG-cbad49daf7174d6f36cfb9dd48b17e18!}

{!LANG-c2a8d04bbe5c9bf60794efb4035a5075!}

{!LANG-ef9cb3d100f38571f3078649dac1bde5!}

{!LANG-e6965b6eb9a2937017eea1e08672f66f!}

{!LANG-9dd1c16c65a8aa30cda395055dda58ab!}

{!LANG-4da88e6822bd6429c097208b7c7d4790!}{!LANG-48d6e93a0fc6f992ab3abf18c2354ede!}

{!LANG-9aa49d14dce06d7b89a5d92a04fdaa5a!}{!LANG-dcaf14809a44466a67e65df56684f28c!}

{!LANG-cdb059cab6045dc19865ad1cb9fd3b1a!}

{!LANG-49f84aea6b149be0a34de6d9f79a1ca7!}3 . {!LANG-cb10ef24f186fa2881ffd8dd8ba15442!}{!LANG-b14f86c04dad397482d5f7d308f5bd01!}

{!LANG-f18a8e1b335bad56ce29afd0014f3854!}{!LANG-7b435c0635882a5c8656a4f723548179!}

{!LANG-8784bcec515e2a0dbdb1a4effdf85f8d!}

{!LANG-449a260f8286a4b3512f8e8182a6ed01!}{!LANG-6384a3d5a67cf816aa84be2636b7289c!}

{!LANG-f40a6b06a5795c69ff2867a6b22719c7!}

{!LANG-03a55bed1d54fce555730541b168ed1c!}

{!LANG-03a55bed1d54fce555730541b168ed1c!} - {!LANG-ad7459e2df28f3ea5bd8abaac0b55928!}{!LANG-2b2bfcde5b4bda4ce935835ea7a6debb!}{!LANG-fba3b0a9f2bc7f08e7d950ccc6ecd94e!}

{!LANG-b0df694f8ef38bdc59de7d132b180b17!}
{!LANG-8afe9e11e80186f271ad336c9c5dcbcd!}

{!LANG-5f54707c9332f8a5d83c70fcb3837769!}

1. {!LANG-e708a4ddadfb1f950128dddde10fb98b!}

*{!LANG-ef998b2cf08cffb37e1a37f5ce1512d6!} ({!LANG-09d4ed4baa25238e520f008614992b57!} {!LANG-eecfba41f42eb65255770cff3d246318!}{!LANG-41f542fa8153c99db6aedd0f627cf4f8!}

*{!LANG-89765edcfd3126101c8e1cd08453f246!}{!LANG-d09f62230290be8e8a123af54123bbb1!}

{!LANG-99679c360e78e131e1fc68c568ece9c5!}

{!LANG-309ee085adb76c76d98954fecfc4a55b!} {!LANG-dd3eb3a3e3ffecddd5b7d2d698fea474!}{!LANG-6fe8100f0716021ace89c276d9eefa94!} {!LANG-7119729516d9e286b50655632e7f20d4!}{!LANG-adaf2587aa665a7351003c1b8affb4de!} {!LANG-4ac29279e310b305d689e4fab622425c!}{!LANG-345a63a842d0a7c15f6894ea180a219e!} {!LANG-ff0b794e37369bfb8360220607084927!}{!LANG-351fd998cad3ebba2d83977d236a9061!}

{!LANG-e3e91cc6f604829c0963234abc6d75fd!} {!LANG-b6ac1df9b3016d0fe8c1d3df627e80a5!}{!LANG-c794fe320840f875be456d046bb348d9!} {!LANG-9236986e92eb506b4a6055daea9693bf!}{!LANG-a9d194a92e55c1c474b5ea216ec7ee81!} {!LANG-d863eda24f37ee2b9c916ebc2ee6dcb3!}{!LANG-5a8942990900a4d8851e6257b507c255!}

*{!LANG-ba2fcaf150d008a941e2d91cedbf0f4f!}{!LANG-368cacf31f8fc9788b755672bde82b5a!}

*{!LANG-438fabe9a547f16f167f5670712a148a!} ({!LANG-37b05d3e44f903a8a008e48e0922fab4!}).

{!LANG-700d6faf956523a4017fcc8f95d2a85a!}

2 {!LANG-6cdbe1ccb2dc96614ef22b0ee210c6f9!}

*{!LANG-0d5e3fe855d2df9bb4174858a3046f5a!}{!LANG-c87970c2d45d27bd7d10706291366389!} {!LANG-18eadc40a603f51b74196da8474a3520!}{!LANG-73365e38bf2b65234d77914e34d9fae0!} {!LANG-65f77beef87166513bda23762d90883d!}{!LANG-29af883850b61597107bafb4d77a28c1!}

*{!LANG-7d9b002a5f507c0060a341adb3c00b36!}{!LANG-e01fc4a4bafc9bc10566043d84d7d755!} {!LANG-7c1683f88e80cda0e824ad1e49c2bd74!}, {!LANG-73923fa51e141d3a2ca1e388a548347b!}, {!LANG-4f28f8b8b8706f3083c253064a0a3fef!}, {!LANG-ade231ec9b1faea32399fa7cade97a20!}, {!LANG-d43c011d2ec4474394b48f569938b99e!}).

{!LANG-6ad20c4c1493254d3fac8eacf017d04e!}{!LANG-32a58f18b6e7820e0228d754abdf5def!}2

{!LANG-d4b081f59fdca89cf3218b4612ed38e6!} : « {!LANG-b9020657da7466c1a508ffbb35e8fced!}»

{!LANG-703611dc274ce7eba78c6a81b0f14b5e!}{!LANG-aaa849a8bd0f44f4d5240f12b46b41dd!} - {!LANG-58f4c577c27f146d8e6ff64502f5faa0!} {!LANG-f3783d15423f994cfeee155a771282cb!} {!LANG-de3495745f13f8197151e3cbecd658fa!}{!LANG-b108466dc477d4c04c4f51516e108951!}{!LANG-f14726ce16aa011280b741a36d0547cd!}{!LANG-f6105b9b2310f9f037320390fcfd3dbf!}

{!LANG-f6b1cb86e34d7d89f4efefd9c4db4536!} {!LANG-e0dee52a5d5cd8b9a192b493396cad9c!}{!LANG-9619e4506ca5cafa9f1d2ac52193ff30!}

{!LANG-7d320062a36968cf2b47dc7eb5795ca1!} {!LANG-56ded11c808234c23787a6c2d445fc0d!} {!LANG-cc39ac0ed0912f77cd2dec94d2b09943!} {!LANG-678e3d0465aa46122db7de2d0ea6ad6c!} {!LANG-da9d4743ea86be2bc705be9551a72d49!} {!LANG-740b350b8402e91872957e8dd28725c4!} {!LANG-a84e1339b016b21536157b41b368ab5a!} {!LANG-7a7176d2fc71f3bc52dd4fe102563028!}.

{!LANG-dd3ce8040360b888bc89671fd81b55de!}

{!LANG-49c6faad5caf3cb75330002fbdca4a57!}

		{!LANG-4268bba2638a2e2aa87d41fdb613ac85!}

{!LANG-3bf613b3c3a83733fdba2e26ebae97a0!} {!LANG-1b1444cafad343dd4152ee31cbc15610!} {!LANG-be340541d7ab903244ff5f6646c2ab00!} {!LANG-658184e2e64f77d6054da79d74fb0a0e!} {!LANG-1c115943e30c6d3e0a3557a9728c70cc!} {!LANG-0ac78695c7dd04f80d7b456211c247a7!} {!LANG-fcbf70d21544ceb50bb22ee839570967!} {!LANG-b5401aeeb405ed297ca29ff757b03c90!} {!LANG-019fe09ace49272afb697b3ca1879cd4!}

{!LANG-58263439ba4de9e2e70f6d18f44222a5!}

{!LANG-c3cde7d0f7596165fe762990c8ad7952!}:	{!LANG-7ca9361130fd7681fb92f57cca2734b4!}
{!LANG-24de9ff2b8e9ab334c4b41c55392fa39!}	{!LANG-91ceabe0e1b0e49e3ac9f6ae5bd5579d!}

{!LANG-49f84aea6b149be0a34de6d9f79a1ca7!}1. {!LANG-8ea4eb7fe6129b6aa70cee9aff7b046f!}{!LANG-83d687c871f63882ad5a8409b2606707!}

{!LANG-a55d689aec36fc0b87afbc190d2a0580!}

{!LANG-9aa49d14dce06d7b89a5d92a04fdaa5a!}{!LANG-0079ee7da7e605600b1105bdd63adc7d!}

{!LANG-25cbee105c97f8b516f87df2c43aad1b!}

{!LANG-ea82a1bacfcd0ef42277d745fbc91949!}

{!LANG-bf08fff6b9be338491e502093a57abf7!}

{!LANG-6ad20c4c1493254d3fac8eacf017d04e!}{!LANG-32a58f18b6e7820e0228d754abdf5def!}3

{!LANG-d4b081f59fdca89cf3218b4612ed38e6!} {!LANG-546d74a13779521e861a80774fc1b673!}{!LANG-3052d05764ff8458da2736ebe926a22a!}

{!LANG-01822d709d74750f9e4eeac458474e84!} ({!LANG-e57ddb3afd41d4c75558404534b50e22!}) {!LANG-6b138ce04fc5e8f41bf19b7662765337!}{!LANG-1c06d701184f1d5c8c436e7d3d978a9e!}.

{!LANG-d6430a20431b3197d025b0add10fea30!}

{!LANG-291766ae4ef593c39551d570070c8c72!}

{!LANG-49f84aea6b149be0a34de6d9f79a1ca7!}1. {!LANG-8ea4eb7fe6129b6aa70cee9aff7b046f!}{!LANG-fa7bdd840bf402221932197035625ab0!}{!LANG-9c6460f98d163da5c6c6b2a11a79744b!}

{!LANG-0304f04cfa527d1e18a526bcc27ed9e7!}

{!LANG-fb92f9b2b8e1019cb2fbecd2b790325d!}

{!LANG-45fcf3fccc376556b7c089139e177416!}

{!LANG-c1492a1f9b700333c563684ccf1591fc!}

{!LANG-78c0162b84146051afc7880ac349e5ae!}

{!LANG-456d617b3c3692d772c336abb7c824b6!}

{!LANG-18704b9e2c127820db27078b0161e6d9!}

{!LANG-5cc80a4cc305f634612e88e32925f616!}

{!LANG-9ebc77ff0498522689453448ef9d12dd!}

{!LANG-f796929ee481e78b65671ee1c42c6d5b!}

{!LANG-98e85bdb3a4c6f56ea273d4124dd961e!} {!LANG-4f18d44c35f9ffa7186695c1fd0bfc3c!}{!LANG-836c8985b7864605d9d54942cf31d230!}

{!LANG-48e277b26fb4e1be5d6ab3cf2669d0fe!}

{!LANG-63873e8077abdf0a0e90b6b75425f38f!}

{!LANG-5e9a32ded16b185a6fb5cf8af8f7f581!}

{!LANG-a2878e27876bc6a59a047d3f049c710f!}

{!LANG-1b4bf438d2408a741f9f14ee27e439c0!}

{!LANG-a793ce6040b320476eb813cd49738eb4!}

{!LANG-157e2a09d588bad901758996f449606d!} {!LANG-21536c4a21cc696483e36245c3c9dc87!}{!LANG-ca761fb02d3176681559b24f7ed01105!}

{!LANG-b9bd088d974c905a6336a6b61ea237fd!}

{!LANG-af26d4fa9514e45ced3fb0214bbbdc5b!}

{!LANG-9aa49d14dce06d7b89a5d92a04fdaa5a!}{!LANG-7d18debe9058060fc66456479a28570f!}

{!LANG-616fc0f14e1b9582e28d739c725c4416!}

{!LANG-9fba6b2f4a2bf71ae5abede50068941d!}

{!LANG-844fe1adc131b746bc1d534e00998a7b!}

{!LANG-6ad20c4c1493254d3fac8eacf017d04e!}{!LANG-32a58f18b6e7820e0228d754abdf5def!}4

{!LANG-d4b081f59fdca89cf3218b4612ed38e6!} {!LANG-decbe913d693300ac62313b353b374ff!}

{!LANG-f942fdbf677208156f9fbc8737a2afe4!} {!LANG-4c7ac1b9165b5773a96f2f353db5bb5a!} {!LANG-1005b5402e0cf812df12c152bca3bd6d!} {!LANG-07b7312c877d89b7c4af141ed2c72276!} {!LANG-a931e3cf4ec96ca85e09fe111eb80d37!}

{!LANG-cb55d5ae4ee4f0c5a0a043230472b9fb!}

{!LANG-c40612a92717fc3c04793f1877185f8e!}

{!LANG-c56c8ae5df0ad28f89f3cc6bcfccad2f!} {!LANG-5942dfbd784bd1fa3e62fbd1c9dfd0e1!}{!LANG-bf2e305a4c0024b4f7a86285150056b0!} {!LANG-38537640185c4e3adef4d4edd443b3fd!}{!LANG-47935cf8678c6c17660b417bbbe2a365!} {!LANG-120d7f3e68408bb9c5002b3a528af783!}{!LANG-a3d12d3c7b80bef87d35f06f36d9ba67!} {!LANG-ca9486acdce7d5ad71c2c9f9af1a3a26!} , {!LANG-02c91110ab0fce2869c190db3c2b4ac6!} {!LANG-cd4767f81c317ee6e6230fd1c7138fc5!} {!LANG-3c7601b63e80a9c28693739dcc0fc65e!}{!LANG-a07236d8a8a7581eb46d0f9db0cc36f2!}

{!LANG-cf9a2cec0f661ae70b64ef89b5f4c61d!}{!LANG-a8e91f254dfee06cac8e6797e09adad6!} {!LANG-cab63ed0dc88dbc7b91502578c99b84d!}

{!LANG-49f84aea6b149be0a34de6d9f79a1ca7!}1 . {!LANG-8ea4eb7fe6129b6aa70cee9aff7b046f!}{!LANG-fa7bdd840bf402221932197035625ab0!}{!LANG-02ea383ae2305b5e17af4e645d094ca1!}{!LANG-4d6e8fbe640c83e860a1b550ae3f64e0!}{!LANG-4afeca70f4cb7ed48dbb3ed2d707d641!}

{!LANG-04f409ecd09bc7be19feeec0210b2e75!}

{!LANG-bed16e108ddea7ae8922d139a4a3a978!}

{!LANG-6c74a2d4c76fdee3cab963be6600b9cc!}

{!LANG-6221775370c33fb69c3935f38dd5aa85!}

{!LANG-05c24e1c20aaaa3f71ee23401114a0d8!}

{!LANG-1dd1393a2517164be64d79be2315f7c9!}

{!LANG-2b1e6eb6524468b785dd6519f776e9ee!}

{!LANG-6a57dbebd7fd3cef56ca6d3db4b2a4bd!}

{!LANG-0a19a1320c8eed8421b636c6c51cfd72!}

{!LANG-1d358e39798221c7bdc79be577bd2351!}

{!LANG-0931ec0d506e53ee54b5064364ecc8ad!}

{!LANG-6e7c081a960de85b698b5f938c6060cc!}

{!LANG-364dafb194a1a61aed63f85b5be46c0b!}

{!LANG-1d35585c2aed248b55b546cfb51df89b!}

{!LANG-28a59bca322b69f53bd6032441df07bd!}

{!LANG-84c12be9fb5776bf399e19b9fa8c0ea8!}

{!LANG-19dccfb3971fd6b326a9e4f90e719751!}

{!LANG-fb33d62598855e912726f663cf41b82b!}

{!LANG-cd513633bc57e5dfd8a8d8961300198f!}

{!LANG-457c8f04418c5df09f373fc54ed9e9b0!} {!LANG-449a260f8286a4b3512f8e8182a6ed01!}{!LANG-edbd1fc0d69215a42dbb5e1e8d6e7aaa!}

{!LANG-434104752bd9bb1cc67c7995a33f5504!}

{!LANG-c4f2cfed85f72d486bd6dd4e66facfd3!}{!LANG-99db2db8d8d82daaa191adfe5c5a252f!}{!LANG-cd2e32d27f1eb32a4e14edcbd4b1a613!}{!LANG-01b681e3d44555ad7032fdb4f5d85b60!}{!LANG-a697928973994d17b5292600fdfc5cec!}

{!LANG-4eed1917eb0995d4e67f16f7f7e0a7c5!}

{!LANG-ad533d750578a898c37a264c1ba43e57!}

{!LANG-ff973f4e17a5cc8483b385b49da815b3!}

{!LANG-26d3470731d36ef7afbf90511201b86c!}

{!LANG-683257b66f7a363ccf3aa9595f9a3dfa!}

{!LANG-6ad20c4c1493254d3fac8eacf017d04e!}{!LANG-32a58f18b6e7820e0228d754abdf5def!}5

{!LANG-ba329648c316c273c82d666a18c9e79f!}

{!LANG-b21053cc5c0d50321c5f7e6028ea3baa!}

{!LANG-97e31b884c1863eeee0de9f25779dfbe!}

{!LANG-72c0ede798a04bf8abd936bb0bae2d82!}

{!LANG-e28b86725bab58388642533f81588cd4!}

{!LANG-aba005c3c1674769bc3e87782ddca2b0!}

{!LANG-cc21583a60c330c86c9ac73c0c99d951!}

{!LANG-bd66084d56d5d9dc20fc3f041479a39b!} {!LANG-7f19440c3bcb243eb0b79751900dd0f5!}{!LANG-70facf2770ddf73d0a8099d127ac5e03!}

{!LANG-e2144436124812b70d5dec3d241a444d!}

{!LANG-d6e2c6f321c66cb1fb294339199a1d17!}

{!LANG-89dedd4d085c9a70320b8c7d7080c1d0!}

{!LANG-6ad20c4c1493254d3fac8eacf017d04e!}{!LANG-32a58f18b6e7820e0228d754abdf5def!}6

{!LANG-d4b081f59fdca89cf3218b4612ed38e6!} {!LANG-645507e209b650c34ecb5eb27b1f46aa!}

{!LANG-542cae2774e0ff9ba58eef2cea2020a0!} {!LANG-b85e606b5871fcb2795e9a47581c4ba6!} - {!LANG-8731bae27c45f50cd8bac0a52b49dd88!} {!LANG-10e92d0d257cb0b9073400969885cdf0!} {!LANG-48a0bbf6285216f9187eef75b2de4e7f!}

{!LANG-21785afde137e8bfb53904e0814a4c04!}

{!LANG-619a62daebb21e767f6e5e9e08dfe999!}

{!LANG-2d7abbb249593ae196bcbe25ff71c414!}

{!LANG-0681667aacee13ec64d5d0a616b48fe8!} {!LANG-f517578066bfc388290aa7857be71d10!}

{!LANG-0681667aacee13ec64d5d0a616b48fe8!} {!LANG-f517578066bfc388290aa7857be71d10!}

{!LANG-253efddbdc11d11268f1954fe342572c!}

{!LANG-4761e0bb57a697b5234e7302dce7b21d!}

{!LANG-5260b1d396d752c6a5e2dce049880c9a!}

{!LANG-c9ac42746f587cad899a3a13aa14ca34!}

{!LANG-1f8f0a0f288118b9608403c5726ca8ce!}

{!LANG-e75993a8ffa77195bb08ffbd7c333af1!}{!LANG-42deea6e251eaf162687bd02f924ab55!}:	{!LANG-48fbd63285a354b67002d2dd6c6f6305!}
{!LANG-4034dcf15d90a6f41d60fb63062f386f!}{!LANG-1651f87a76545159158e0a056f1b3ba2!}:	{!LANG-4ff41c26114fedd173c395b545a8394c!}

{!LANG-49f84aea6b149be0a34de6d9f79a1ca7!}1 . {!LANG-4f34b91c4d465d76313ba47cd6a7b107!}

{!LANG-a23aa1f83b69770b2d038f1a6de6cba0!}

{!LANG-304a179a789994c0b23bdf203c5cee38!}

{!LANG-c67dfa88e869bf5d656501437f76dfc9!}{!LANG-423e0b092916c229249ef45c8a42480a!}

{!LANG-bd66084d56d5d9dc20fc3f041479a39b!}{!LANG-42deea6e251eaf162687bd02f924ab55!}. {!LANG-ada0dfe5df14550398a2128eecfb1423!}{!LANG-48b93905aeb1704ce339d4fccfbd0f5d!}{!LANG-137258a98f171061d45f1985c115ced2!}

{!LANG-72a33de27418a8e71076cf2b29e52207!}

{!LANG-9634688c0488f9b6317d49c99ec4b11d!}{!LANG-5934b0c16d432acc9840e6e6d842f2f4!}{!LANG-661070d77f839e62450de26e9e329b48!} {!LANG-a2c0bbf71df3ab137b8ea2333ddf3398!}{!LANG-10dcddf77c6cd9bee44c168cc0ae2ae5!} {!LANG-d0c2bf1df192629f9e83c141bad2dd53!}{!LANG-68d3319ae7cbac34b6e7df84693bbd41!} {!LANG-eae37240072fead1dd9dea48eafb93ca!}{!LANG-3c7601b63e80a9c28693739dcc0fc65e!}.

{!LANG-49f84aea6b149be0a34de6d9f79a1ca7!}3 . {!LANG-6ad6cc899d5cfef77cf66785411cdd83!}{!LANG-4a058550b70e3f3fa6abb2dee0d9c687!}.

{!LANG-9aa49d14dce06d7b89a5d92a04fdaa5a!}{!LANG-fc9f4cc525c93813ce49e26964412ee9!}

{!LANG-70a14d9989dff7c2428513adf20cc6a7!}

{!LANG-5551ff21cbe8599cbe24b99f8d6d30ef!}

{!LANG-ad3a51ee41cf1880b4454ecc7447e96c!}

{!LANG-6ad20c4c1493254d3fac8eacf017d04e!}{!LANG-d23384e338b471cc49206f6a733dacfc!}{!LANG-74c54fda1f3367cf9e9e2c1e4ad141e3!}7

{!LANG-d4b081f59fdca89cf3218b4612ed38e6!} {!LANG-b54ffbe7c78690a2184275ea849e4927!}

{!LANG-41e41cc115aa0e41d031325699a48c60!} {!LANG-67cb1bc6ceb0fb1745745d495c0b1478!}

{!LANG-1efa09534063e0b2c3517cd30b47a6ec!}

{!LANG-6e3e1939291100e5d9a77b7e5efd3872!}

1. {!LANG-dd094e2f527108d580976143a3007a1c!}

Esimerkiksi:

{!LANG-e55b5110a83a2266e4e9a251388bb6c0!}

2. {!LANG-71dc540e344dc273b90847dfd9f5da04!}

{!LANG-a7835e5bb5bbd4a781a07b8a1dd61a5d!}

{!LANG-1b781832fa14456dfac78b84755e15f7!}

{!LANG-e59ac5c1f6d1b941c85de1fe4438f2cc!}

{!LANG-b771d978582c50ed8e60f932ea998de7!}

3. {!LANG-2a0e603611477b6b83adf9d3e63affb9!}

? {!LANG-5d06b243077ec12aae86ef46fe7bba09!}, {!LANG-a2361e898ba1e86ec88c947a2737468a!}

{!LANG-8a8bb4e3de9c28ecc51cf3616ac7ba73!}

? {!LANG-61f63606cef255e0c88495b10743f148!}{!LANG-fe69f9dd77a35c80c65b4b1c1a4477d8!}{!LANG-1812ab49c06e1200fd55abdbc54a624b!}

{!LANG-43af8ddedc854d9c6f93ac808a52f366!}

? {!LANG-98ab6d8dbf112d3d35b0c8e7b459b9ff!}{!LANG-05f433447b483dcc22f2d366d46b5603!}

{!LANG-f0a7fea5dd1a5a62701ab0f55da3dccc!}

{!LANG-49f84aea6b149be0a34de6d9f79a1ca7!}1. {!LANG-584bd06cc61daf832e210fd2cfee55a9!}

{!LANG-d7af1614a7d457a027c291f48bd94bf0!}

{!LANG-9aa49d14dce06d7b89a5d92a04fdaa5a!}{!LANG-5faf921c1a315f48e6170bc066aa7d1b!}

{!LANG-7fed77fb0acc1817fc872bc7ad30ff4c!}

{!LANG-20b651daa172774fc563c40a70a82f42!}{!LANG-a7aaf53340201cbe529da1a38d26a77d!}:

{!LANG-8d4cda9d6f5cd82eb677773d7e53cf24!}{!LANG-fa03ef3a60140f0c5db7642d783307e1!}

{!LANG-ef624580dcc07cebde6c845e18b49882!}

{!LANG-4a7fe2f9357ebc7f33aa13272eafc0b7!}

{!LANG-68772cce1349d0099a1ddffdcea77415!}

{!LANG-71af0965a5918dba0c1465a7e1f8a73d!}

{!LANG-449a260f8286a4b3512f8e8182a6ed01!}{!LANG-5beccb0f036cc76ca08121407467b16b!} {!LANG-6442cb2c560b02eb0cbe2f63b12a2026!}{!LANG-601f39e4401967c231b443f430b4c2d1!}

{!LANG-18e7fa7f62defa111a56680cbeb183a9!}

{!LANG-a2e2fe43aeae98962dddbb5eb0a93d6e!}{!LANG-718ee548d1783c910ef99f6544fe9904!}{!LANG-15fff67655eae50bc000b4709ac1660d!}{!LANG-561884418c8cd7ed1a49a30caf520595!})

{!LANG-661a3cdb916017981b9bac456123853d!}

{!LANG-449a260f8286a4b3512f8e8182a6ed01!}{!LANG-56d68a1659f562493a8c6bb608984ad1!}

{!LANG-c0398caf4042938387d4c0a0f18c24ce!}

{!LANG-6ad20c4c1493254d3fac8eacf017d04e!}{!LANG-d23384e338b471cc49206f6a733dacfc!}{!LANG-74c54fda1f3367cf9e9e2c1e4ad141e3!}8

{!LANG-2da793aa03ac8f72e3d7f6ea04655c8f!} « {!LANG-01d8f8ac7a6972dc5ba2c6ea0164f80c!}{!LANG-d7b7423f1d607b76470a0423b3adee98!}

{!LANG-3ea63c2d9da797f4bccc5f3af47eff3d!} {!LANG-88c64dd76c33f4b0fad3490aa665b5c7!} {!LANG-2e743cda4cccbb8b1f9d7a9202619f3a!} {!LANG-c2f9c1a43b2bdbd69bd09943dfc661ef!} {!LANG-be05886f11f56b0ff7bba066744ab2a4!} {!LANG-cca74d05fc3ee18c559d76499b7bf5ba!}

{!LANG-2db8f3e14a02bef767448cf9d06b107b!}

{!LANG-6546457e8fdc2e4219fc58775262b8ab!}

{!LANG-300ba1936318ad66721bc59c26e6454e!}{!LANG-1acf15ad3b011cfa4fb4e7a0dc0c7264!} {!LANG-6d39d8d4b5f1aa94fbe18700888a9aff!}{!LANG-1acf15ad3b011cfa4fb4e7a0dc0c7264!} {!LANG-46e29e7e0aa8e6033dbbc285732f3cab!}{!LANG-56a35772559e0766c336506792e55a64!}

{!LANG-4294b3c524fbd9964a0e1065903a3b8b!}

{!LANG-8f92737076c8efde6cdc1e4086bb4601!}

{!LANG-52da521e742301043b633e9d3c8eb686!}{!LANG-5b5fd14bdfa2b1ba4284900190a5a021!}{!LANG-5cabef10c1f952346c7cd428943392dd!}{!LANG-40874e151427cdc66886a0a44e78ce9f!}{!LANG-91b78577f8c70285f62b57a6ed5b6f9f!}{!LANG-fd9c26bf6fbba2b7d3e0b50c09b6e2c0!}{!LANG-8466960ebb144fd283d65f0efa370b0c!}

{!LANG-915c7b9c8c08b3c12229a32e58f08840!} {!LANG-9a1929fbf7b87a8c53ed19b4dc4a3a06!}{!LANG-238badd0df259bf0a79fdf0f2834cab7!}

{!LANG-7ae8c6f2d32d01df2d824465be48de83!}{!LANG-14a3c6074b48cac096ee921b288d2f09!}{!LANG-bb0328c87027deedc679c176b58e5d82!}{!LANG-2fd56676780126c4b5dd6f8c05e94014!}{!LANG-7198b3e062d4ec61efdb2839f7654b62!}{!LANG-fc1e2f124d825314f636c554c3125335!} {!LANG-4a23686e82a46be4dec99064ae2957eb!}

{!LANG-449a260f8286a4b3512f8e8182a6ed01!}{!LANG-6b027a12d57e855678516e0f60dfc3ce!}

{!LANG-0681667aacee13ec64d5d0a616b48fe8!} {!LANG-f517578066bfc388290aa7857be71d10!}

{!LANG-49f84aea6b149be0a34de6d9f79a1ca7!}2 . {!LANG-8ea4eb7fe6129b6aa70cee9aff7b046f!}{!LANG-827637dc3b3ff0a19d51c216b54526b7!}{!LANG-e256907d0e769596e22f86d624e2b74e!}

{!LANG-9aa49d14dce06d7b89a5d92a04fdaa5a!}. {!LANG-cb038efc39ed1d692ac7685921430428!}

{!LANG-49f84aea6b149be0a34de6d9f79a1ca7!} 3 . {!LANG-6a8ea9c279e7022301e8f6fbe8d7873a!}{!LANG-3eaee54aec4ad01edb83530ae05fb9e6!}

{!LANG-449a260f8286a4b3512f8e8182a6ed01!}{!LANG-2984642874db15592c0f1676a6bd9235!}

{!LANG-6ad20c4c1493254d3fac8eacf017d04e!}{!LANG-d23384e338b471cc49206f6a733dacfc!}{!LANG-74c54fda1f3367cf9e9e2c1e4ad141e3!}9

{!LANG-d4b081f59fdca89cf3218b4612ed38e6!} : « {!LANG-98cba303b73e8c0f0a572d01c0c7e255!}»

{!LANG-7f0f85decd9caa341e7ceda268a33187!}

{!LANG-872c8608fb44241c1b29a4cea31ede74!} - {!LANG-8731bae27c45f50cd8bac0a52b49dd88!} {!LANG-bca695303bd37f0e39d819b7d868df5c!} {!LANG-1d9b2f12e6df603c433a43bb2124421e!}

{!LANG-ad3e3c31c5b34b91e403ae9771d46999!}

{!LANG-8ff4273e93b946d39f842b2016e32cc1!}

{!LANG-7424afeb92c46fa0d2a6a3f5df6103e2!}

{!LANG-0cb64509b641383b82e69495eb9ed031!} - {!LANG-ad7459e2df28f3ea5bd8abaac0b55928!}{!LANG-964171fc77ffa7a231d1c0368f42a10b!} {!LANG-ad3e3c31c5b34b91e403ae9771d46999!}

{!LANG-2e54732a535a682f3dd8beb17a6396a9!}

{!LANG-70deca3da1c800d82a2502e3c21343a3!}

{!LANG-56c3de75090781e811ada4b8159232ed!}

{!LANG-69c2c3f1be421e63097d8f4b0668adef!}

{!LANG-e88185cdcee619ef7e7a750bfe5863f3!}

{!LANG-2318314ba17bfb32eebc78daa917c3dd!}

{!LANG-8f0963a6ebdcd627f209f38d6a2932df!}

{!LANG-49f84aea6b149be0a34de6d9f79a1ca7!}1. {!LANG-8ea4eb7fe6129b6aa70cee9aff7b046f!}{!LANG-8a4db49841ea5cff56a1c1a91f844ac7!}{!LANG-3a7d80d7cd8494897c8cd4b36175cfeb!}{!LANG-af40ac5497f73962b5335fde7cad58fa!}{!LANG-d58fce9b7447066c4a49244c42c95fea!}.

{!LANG-9aa49d14dce06d7b89a5d92a04fdaa5a!}. {!LANG-124975ed50253d628f5d06dd99e3527d!}

{!LANG-c2f7df36977e60128b94cce48cdde7dd!}

{!LANG-15c92e6ddbfa14a8dff45bf40d7ad8be!}

{!LANG-49f84aea6b149be0a34de6d9f79a1ca7!}2. {!LANG-3e1572bf799bfd608bb6dc358a537a6c!}{!LANG-a3808bf2e32b1c990252626ead9951d2!}{!LANG-0f2f7e5b5df43dc48fcd09b570db3669!}{!LANG-fd9c26bf6fbba2b7d3e0b50c09b6e2c0!}{!LANG-73563cb0ea48aec553ec64c547e59f97!}

{!LANG-a575a868c347e62804b7e473d7cbb035!}

{!LANG-503d85967a7b7ddc08cecd0c9a27ddc3!}

{!LANG-124e94ae0d7269c7c5ced82d458831e2!}

{!LANG-731ec70d8c1915c58d495ac76c9e7fd6!}

{!LANG-9aa49d14dce06d7b89a5d92a04fdaa5a!}{!LANG-d51efd71d0a1046d9253e702f8f83fe4!}

...

{!LANG-2315defc5e8fbf7be03badaab0f522f9!}

{!LANG-8ece345c48fe0400a8f91b5a0bf716f3!}

{!LANG-a91a8914918b8081d3bdf1f37483ef8f!}


{!LANG-8944c23347826857744dee50214b60dd!}

{!LANG-5bfae51106412888ac9a4617e80805bb!}


{!LANG-ceb937f86e09b42df840386b17d40e35!}

{!LANG-9fba5ba6ddbd47450ea5a618eb486de0!}


{!LANG-bf264a9b953159414996a2bafd08b794!}

{!LANG-aa7e4681f8bbe81259759e9915eee515!}


{!LANG-b0d9898b65eb1a14c9e5f80e93f324f8!}

{!LANG-3c76850b7a990dde091d6f10958d48be!}


{!LANG-ef5ea564453706ece04fb97a3f830848!}

{!LANG-486dde4d5885a44299d42ffdf7003e0b!}


{!LANG-b33994785a87299da0e5e4d9d453fefe!}

{!LANG-84e671d22902cd0cfbb082fca4025fe3!}


{!LANG-1d4be4be56f8e934c96009e5bdb425d3!}

{!LANG-fedd7187e467c125251e581e587c9dc6!}


{!LANG-6e65929637896bb5e00879f8cf9f6da8!}

{!LANG-3c76850b7a990dde091d6f10958d48be!}


{!LANG-5388b7ea2ab57a83d692c3c57500c21b!}