Tutorial Por curso general química Orgánica compilado sobre la base de muchos años de experiencia en un taller para estudiantes sobre química orgánica en la Facultad de Química de la Universidad Estatal de Moscú. M. V. Lomonósov. Contiene métodos para la síntesis de compuestos orgánicos de diversas clases. Se describen las reglas y métodos generales de trabajo en un taller orgánico, instrucciones generales sobre la interpretación de los espectros de RMN de 1 H y 13 C de compuestos sintetizados. Para estudiantes, estudiantes de posgrado y profesores de universidades químicas, así como investigadores.
Primeros auxilios en caso de quemaduras, intoxicaciones y otros accidentes.
Para quemaduras térmicas leves, lave la zona afectada con un chorro de agua fría, enjuague con alcohol y luego lubrique con glicerina o vaselina bórica. En caso de quemaduras graves, lave la zona afectada con un chorro de agua fría y llame al médico.
En caso de quemaduras por bromo, lavar bien la zona afectada con un chorro de agua fría y luego con una solución de tiosulfato de sodio al 10%. Después de inhalar vapor de bromo, debe oler una solución de amoníaco diluida y acudir al Aire fresco. En caso de cualquier daño a los ojos o al tracto respiratorio causado por el bromo, se debe notificar inmediatamente al maestro y enviar a la víctima a un centro médico para brindarle asistencia calificada.
En caso de quemaduras con fenol o su solución, limpie la zona de piel blanqueada con alcohol hasta entonces. hasta que se recupere el color normal de la piel, luego enjuague la zona afectada con agua y aplique una compresa de algodón o gasa empapada en glicerina.
En caso de quemaduras con soluciones ácidas concentradas, lavar la zona quemada con un chorro de agua fría y luego con una solución de sosa al 3%. Si le entra ácido en los ojos, enjuáguelos con agua fría durante 5 minutos y consulte a un médico.
Para quemaduras con soluciones alcalinas concentradas, lavar la piel con un chorro de agua fría y luego con una solución de ácido bórico al 1%. El amoníaco y las aminas casi no tienen ningún efecto sobre la piel, pero si entran en contacto con los ojos pueden causar daños graves. Si le entran álcalis u otras bases en los ojos, enjuáguelos inmediatamente con un chorro de agua y avise a su profesor al mismo tiempo. Continúe enjuagando durante varios minutos, levantando ligeramente el párpado. Si los álcalis o bases entran en contacto con los ojos, siempre debe consultar a un médico, incluso si no malestar!
Si los reactivos entran accidentalmente en el cuerpo, beba inmediatamente al menos un vaso de agua y notifique al maestro.
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Prefacio
PARTE I MÉTODOS DE TRABAJO AL REALIZAR LA SÍNTESIS ORGÁNICA
Capítulo I. Organización del trabajo y precauciones de seguridad.
1. Reglas generales trabajar en el laboratorio de síntesis orgánica
2. Medidas de precaución y primeros auxilios en caso de accidentes
Trabajar con sustancias tóxicas y cáusticas.
Trabajar con sustancias inflamables y explosivas.
Reglas para manipular vidrio.
Primeros auxilios en caso de quemaduras, intoxicaciones y otros accidentes.
Extinguir incendios locales y quemar ropa.
3. Material de vidrio químico básico de laboratorio
4. Montaje de dispositivos
5. Lavado y secado de cristalería química.
6. Uso de literatura y reglas para redactar un informe.
Capitulo dos. Operaciones básicas al trabajar en un laboratorio químico.
1. Calefacción
2. Enfriamiento
3. Medición y control de temperatura.
4. Moler y mezclar
5. Disolución y propiedades de algunas soluciones y geles orgánicos.
Etanol
Alcohol metílico
Éter diatílico
éter de petróleo
Acetona
6. Secados y secadoras básicas
Secado de gases
Secado de líquidos orgánicos
Secado de sólidos
Deshumidificadores básicos
7. Filtración
Filtración a presión normal.
Filtración al vacío
Capítulo III. Métodos para purificar sustancias orgánicas.
1. Cristalización
Selección de solventes
Realización de recristalización
Separación de cristales
2. Sublimación (sublimación)
3. Extracción
4. Destilación
Destilación simple a presión atmosférica.
Destilación al vapor
Destilación a presión reducida.
Destilación fraccionada
Rectificación
5. Cromatografía
Cromatografía de adsorción
Cromatografía de partición
Cromatografía en papel
Cromatografía de intercambio de iones
Capítulo IV. Determinación de las constantes más importantes de compuestos orgánicos.
1. Punto de fusión
2. Punto de ebullición
3. Densidad relativa
4. Índice de refracción
5. peso molecular
Capítulo V. Trabajos con gases comprimidos y licuados.
1. Cilindros de gas y su manipulación
2. Dosificación de gases
3. Purificación e introducción de gases en el dispositivo.
4. Normas de seguridad al trabajar con cilindros de gas.
Capítulo VI. Análisis elemental cuantitativo de sustancias orgánicas.
1. Determinación de carbono e hidrógeno por método semimicro
Montaje de instalación
Realizar un análisis
2. Determinación de nitrógeno por método semimicro (según Dumas)
Montaje de instalación
Realizar un análisis
3. Determinación de carbono e hidrógeno por micrométodo
Montaje de instalación
Realizar un análisis
PARTE II SÍNTESIS DE SUSTANCIAS ORGÁNICAS
Capítulo VII. Reacciones de halogenación
1. Sustitución Grupo hidroxilo combustible halógeno
2. Reemplazo del grupo hidroxilo de los ácidos por halógeno.
3. Adición de un halógeno mediante un enlace múltiple.
4. Reemplazo directo de hidrógeno por halógeno.
5. Ejemplos de síntesis
Bromuro de etilo
(?)-Bromonaftaleno y bromuro de etilo
yoduro de etilo
Bromuro de butilo
Cloruro de acetilo
Cloruro de benzoílo
1,2-dibromoetano
bromobenceno
(?)-bromonaftaleno
(?)-bromanisol
Capítulo VIII. Reacciones de alquilación
1. Alquilación de hidrocarburos aromáticos con alcoholes en presencia de ácido sulfúrico
2. Preparación de éteres
3. Ejemplos de síntesis
sec-butilbenceno
Éter dibutílico
éster isoamilo
Éter difenilo
fenetol
Éster etílico (?)-naftol (nerolina nueva, bromelia)
anisol
Capítulo IX. Reacciones de acilación
1. Acilación de alcoholes y aminas con ácidos carboxílicos.
2. Acilación de alcoholes, fenoles y aminas con cloruros ácidos.
3. Acilación de alcoholes, fenoles y aminas con anhídridos ácidos.
4. Ejemplos de síntesis
Éter de acetato de etilo
Éster isoamilo acético
Ácido etilcloroacético
Éster dietílico del ácido oxálico
Éster etílico del ácido benzoico
benzanilida
Aspirina (ácido acetilsalicílico)
(?)-acetato de naftilo
acetanilida
Capítulo X. Reacciones de Friedel-Crafts
1. Alquilación de compuestos aromáticos.
2. Acilación de compuestos aromáticos.
3. Ejemplos de síntesis
isopropilbenceno
difenilmetano
acetofenona
Benzofenona
Capítulo XI. Reacciones de oxidación
1. Oxidación en un doble enlace.
2. Oxidación de alcoholes primarios y secundarios a aldehídos o cetonas.
3. Oxidación de aldehídos y cetonas a ácidos.
4. Oxidación de grupos metilo y metileno.
5. Preparación de quinonas por oxidación.
6. Ejemplos de síntesis
acetaldehído
aldehído propiónico
aldehído isovalérico
Benzofenona
ácido isobutírico
ácido valérico
Ácido benzoico
benzoquinona
antraquinona
Capítulo XII. Reacciones de nitración
1. Nitración de hidrocarburos grasos
2. Nitración de hidrocarburos aromáticos
3. Ejemplos de síntesis
nitrometano
Nitrobenceno
(?)- y (?)-Nitrotolueno
(?)- y (?)-Nitrofenol
(?)-Nitronaftaleno
Capítulo XIII. Reacciones de aminación
1. Preparación de aminas grasas.
2. Preparación de aminas aromáticas.
3. Ejemplos de síntesis
Metilamina
Anilina
(?)- y (?)-toluidina
(?)-naftilamina
Capítulo XIV. Reacciones de sulfonación
1. Sulfonación de compuestos aromáticos.
2. Ejemplos de síntesis
(?)-ácido naftalenosulfónico (sal de sodio)
Ácido bencenosulfónico (sal de sodio)
(?)-ácido toluenosulfónico
ácido sulfanílico
Capítulo XV. Reacciones de diazotización y acoplamiento azo.
1. Reacciones de las sales de diazonio acompañadas de liberación de nitrógeno.
2. Reacciones de las sales de diazonio que ocurren sin liberación de nitrógeno.
3. Ejemplos de síntesis
Fenol
yodobenceno
heliantino
(?)-naftalonaranja
Capítulo XVI. Reacciones de Grignard
1. Producción de hidrocarburos
Determinación cuantitativa de hidrógeno activo según Chugaev-Tserevitinov
2. Preparación de ácidos carboxílicos.
3. Preparación de alcoholes
4. Ejemplos de síntesis
ácido fenilacético
trifenilcarbinol
Difenilcarbinol (benzohidrol)
Capítulo XVII. La reacción de Cannnzzaro
Síntesis de ácido benzoico y alcohol bencílico.
Capítulo XVIII. reacción de claisen
Ejemplos de síntesis
Éster acetoacético
benzoidacetor
Capítulo XIX. Reacciones de polimerización y policondensación.
1. Polimerización
2. Policondensación
3. Ejemplos de síntesis
paraldehído
Poliestireno
Polimetacrilato de metilo
Copolímero de estireno con metacrilato de metilo
Metacrilato de metilo (a partir de polimetacrilato de metilo)
resina gftálica
Resina de fenol-formaldehído
Capítulo XX. Identificación
1. Pruebas preliminares
2. Reacciones cualitativas
3. Derivación
Lectura recomendada
Aplicaciones
1. Agentes secantes para compuestos orgánicos.
2. Presión de vapor de agua a diferentes temperaturas.
3. Presión de gases licuados en cilindros.
4. Color de los cilindros de gas comprimido.
5. Densidad de las soluciones de ácido sulfúrico (20°C)
6. Densidad de las soluciones de ácido clorhídrico (20°C)
7. Densidad de soluciones. Ácido nítrico(20ºC)
8. Densidad de las soluciones de sosa cáustica (20°C)
9. Densidad de las soluciones de potasa cáustica (20°C)
10. Propiedades físicas de los alcoholes y sus derivados.
11. Propiedades físicas de los fenoles y sus derivados.
12. Propiedades físicas de los aldehídos y sus derivados.
13. Propiedades físicas de las cetonas y sus derivados.
14. Propiedades físicas de los ácidos carboxílicos y sus derivados.
15. Propiedades físicas de las aminas primarias y secundarias y sus derivados.
16. Propiedades físicas de los haluros de alquilo y sus derivados.
MINISTERIO DE EDUCACIÓN SUPERIOR Y SECUNDARIA ESPECIAL DE LA REPÚBLICA DE UZBEKISTÁN
A. KARIMOV, N. CHINIBEKOVA
PRÁCTICA
QUÍMICA INORGÁNICA
Libro de texto para estudiantes de institutos farmacéuticos.
Taskent -2009
Revisores:
Akhmedov K. - Doctor en Ciencias Químicas, Profesor del Departamento
química orgánica del nacional uzbeko
universidad
Kurbonova M. - Candidata de Ciencias Farmacéuticas, Profesora Asociada del Departamento
química coloidal inorgánica, analítica y física
Instituto Farmacéutico de Taskent
Introducción
I. TÉCNICAS DE LABORATORIO
I.1 Medidas de seguridad en el laboratorio y primeros auxilios
I.2 Artículos de vidrio y accesorios para productos químicos
I.3 Operaciones básicas cuando se trabaja en un laboratorio de química orgánica
I.3.1 Calefacción
I.3.2 Refrigeración
I.3.3 Rectificado
I.3.4 Agitación
I.3.5 Secado
I.4.Métodos de aislamiento y purificación de sustancias.
I.4.1 Filtrado
I.4.2 Cristalización
I.4.3 Sublimación
I.4.4 Destilación
I.5 Las constantes físicas más importantes
I.5.1 Punto de fusión
I.5.2 Punto de ebullición
II. métodos para determinar la estructura de compuestos orgánicos
II.1 Análisis elemental cualitativo de compuestos orgánicos
III conceptos básicos de estructura, propiedades e identificación de compuestos orgánicos.
III.1 Clasificación, nomenclatura, estructura espacial e isomería de compuestos orgánicos
III.2 Enlace químico e influencia mutua de átomos en compuestos orgánicos.
III.3 Alcanos. cicloalcanos
III.4 Alquenos, alcadienos, alquinos
III.5 Arenas
III.6 Hidrocarburos halogenados
III.7 Alcoholes
III.8 Fenoles
III.9 Éteres
III.10 Aldehídos. Cetonas
III.11 Aminas
III.12 Compuestos diazo y azo
III.13 Ácidos carboxílicos mono y dibásicos
III.14 Ácidos carboxílicos heterofuncionales
III.14.1 Ácidos hidroxifenólicos
III.14.2 Oxoácidos
III.14.3 Aminoácidos. Amidas. Ácidos ureidos
III.15 Compuestos heterocíclicos de cinco miembros
III.15.1 Compuestos heterocíclicos de cinco miembros con un heteroátomo
III.15.2 Compuestos heterocíclicos de cinco miembros con dos heteroátomos
III.16 Compuestos heterocíclicos de seis miembros
III.16.1 Compuestos heterocíclicos de seis miembros con un heteroátomo
III.16.2 Compuestos heterocíclicos de seis miembros con dos heteroátomos
III.17 Compuestos heterocíclicos condensados
III.18 Carbohidratos
Ш.18.1 Monosacáridos
Sh.18.2 Polisacáridos
III.19 Lípidos saponificables e insaponificables
IV síntesis de compuestos orgánicos.
IV.1 Halogenación
IV.1.1 1-Bromobutano
IV.1.2 Bromoetano
IV.1.3 Bromobenceno
IV.2 Sulfonación
IV.2.1 Ácido p-toluenosulfónico
IV.2.2 Ácido p-toluenosulfónico sódico
IV.2.3 Ácido sulfanílico
IV.3 Acilación
IV.3.1 Acetato de etilo
IV.3.2 Ácido acetilsalicílico
IV.3.3 Acetanilida
IV.4 Preparación de glucósidos
IV.4.1 N-glucósido de estreptocida blanco
V. Literatura
INTRODUCCIÓN
La química orgánica ocupa un lugar importante en el sistema de educación farmacéutica superior, siendo una de las ciencias fundamentales que constituye la base científica, teórica y experimental tanto para la adquisición de conocimientos especializados en química farmacéutica, farmacognosia, farmacología, química toxicológica, como para la actividades profesionales de un farmacéutico. El uso de este conocimiento al realizar reacciones cualitativas en grupos funcionales, obtener representantes individuales de varias clases de compuestos orgánicos y realizar reacciones características con ellos contribuye a una asimilación más profunda del material teórico.
Hoy en día, el desarrollo de la química orgánica va acompañado de la aparición de una gran cantidad de nuevas sustancias: en la lista general de medicamentos, más del 90% son sustancias orgánicas. Esto, a su vez, predetermina la necesidad de comprender y mejorar las técnicas experimentales y los métodos de investigación. En este sentido, la formación de especialistas farmacéuticos que necesitan conocimientos de química orgánica requiere no solo una formación teórica, sino también habilidades y habilidades prácticas versátiles en la realización de experimentos químicos.
Taller de Química Orgánica" es una continuación lógica del curso de conferencias sobre este tema y representa un complejo educativo y metodológico único que promueve enfoque creativo estudiar la disciplina, realizar clases prácticas teniendo en cuenta métodos modernos formación (interactiva, innovadora). Este manual le permitirá familiarizarse con algunos de los métodos para obtener representantes individuales de las clases de química orgánica en el laboratorio en presencia de pequeñas cantidades de sustancias de partida, reactivos y equipos relativamente simples.
Incluido en casi todos los temas, el taller tiene como objetivo permitir al estudiante ver experimentalmente la manifestación de las propiedades químicas más importantes características de los grupos funcionales que determinan la reactividad de un compuesto. De hecho, en las actividades profesionales, a veces, con la ayuda de pruebas químicas aparentemente simples, se determinará la autenticidad de una sustancia medicinal, se resolverá la cuestión de la presencia o ausencia de un componente particular en una mezcla, etc. Es importante comprender qué procesos químicos provocan la aparición de un efecto externo (aparición de color, olor, etc.).
Este manual recoge la experiencia de muchos años de trabajo del equipo del Departamento de Química Orgánica del Instituto Farmacéutico de Tashkent, a partir del cual se determinó la estructura del taller para estudiantes de la especialidad farmacéutica.
El taller incluye cuatro secciones y una lista de literatura recomendada.
En la primera sección sobre tecnología. trabajo de laboratorio, se presenta información sobre cristalería química y dispositivos auxiliares, se consideran las principales operaciones del trabajo práctico, métodos para aislar y purificar sustancias y determinar las constantes físicas más importantes.
La segunda sección analiza métodos para establecer la estructura de compuestos orgánicos y proporciona un análisis elemental cualitativo del estudio de la estructura de sustancias orgánicas.
La tercera sección incluye información sobre la estructura, propiedades e identificación de compuestos orgánicos. Para cada tema, se dan preguntas teóricas generales y sus respuestas, Preguntas de control y ejercicios y experimentos prácticos con una descripción detallada de los procesos químicos en curso.
La cuarta sección presenta síntesis de algunos compuestos orgánicos que se pueden realizar en el laboratorio.
I. TÉCNICAS DE LABORATORIO
I.1 MEDIDAS DE SEGURIDAD EN EL LABORATORIO Y PRIMEROS AUXILIOS
NORMAS GENERALES DE SEGURIDAD PARA EL TRABAJO EN LABORATORIOS QUÍMICOS
Cuando trabaja en un laboratorio de química orgánica, un estudiante debe comprender claramente las características específicas de los compuestos orgánicos, su toxicidad e inflamabilidad, lo que requiere un manejo especialmente cuidadoso con ellos y el cumplimiento de ciertas reglas.
1.En el laboratorio, el estudiante trabaja con una bata que se abrocha en la parte delantera (la bata se puede quitar fácilmente en caso de incendio). En el lugar de trabajo, además de un soporte con tubos de ensayo y reactivos, sólo hay un diario de trabajo y una servilleta suave. 2.Antes de comenzar a trabajar, es necesario estudiar detenidamente su descripción y conocer las propiedades de las sustancias resultantes. .Al realizar el trabajo, debe tener cuidado y cuidado. La falta de atención y el desconocimiento de las propiedades de las sustancias con las que trabajará el alumno pueden provocar un accidente. .Al calentar productos químicos en un tubo de ensayo, es necesario fijarlo en una posición inclinada para que su abertura se dirija en la dirección opuesta a él y no hacia los compañeros que trabajan cerca. Caliente el tubo de ensayo gradualmente, moviendo la llama del quemador a través del tubo de ensayo de arriba a abajo. .Cuando se trabaja con un tubo de salida de gas, el calentamiento del tubo de ensayo sólo se puede detener retirando primero el extremo del tubo del receptor con el líquido. Si se retira la fuente de calor prematuramente, el líquido del receptor puede ser aspirado hacia el tubo de reacción, provocando que explote y salpique la mezcla de reacción en la cara y las manos. .No se pueden probar sustancias en el laboratorio. .Al determinar el olor, el vapor de un tubo de ensayo o una botella se dirige hacia usted con un movimiento de la mano. .Todos los experimentos con sustancias con un fuerte olor irritante deben realizarse únicamente bajo tracción. .El sodio metálico se corta con un cuchillo seco y afilado sobre papel de filtro. Los recortes y sobras se retiran inmediatamente a botellas especiales llenas de queroseno seco o vaselina. La reacción con sodio metálico debe realizarse en un recipiente completamente seco. 10.Los líquidos combustibles e inflamables (éter, benceno, alcohol) se vierten lejos del fuego, los tubos de ensayo y los matraces con ellos se calientan en un baño de agua o arena. 11.Cuando se enciende un líquido en un recipiente, es necesario, en primer lugar, apagar la fuente de calor y luego cubrir la llama con una servilleta o taza. Si se derrama un líquido en llamas sobre una mesa o el suelo, apáguelo únicamente con arena o cúbralo con un paño grueso. No se recomienda utilizar agua para extinguir, ya que las sustancias orgánicas, por regla general, no se mezclan con el agua ni se esparcen con ella, propagando la llama. .Cuando la ropa se incendia, se debe cubrir inmediatamente a la persona que se está quemando con una manta o ropa exterior gruesa. .Al diluir ácido sulfúrico con agua, el ácido sulfúrico debe agregarse en un chorro fino al agua (y no al revés) mientras se agita continuamente la solución. .Está prohibido tomar metales alcalinos (potasio, sodio, sus hidróxidos) con las manos desnudas, así como aspirar ácidos, álcalis y disolventes en la boca. .Los frascos con reactivos compartidos siempre deben estar en estantes compartidos. .Los restos de líquidos inflamables, ácidos y álcalis no se deben verter en el fregadero, sino en botellas especiales. .Después de terminar el trabajo y entregárselo al profesor del taller, el alumno debe ordenar su lugar de trabajo, comprobar si los electrodomésticos, el agua y el gas están cortados. PRIMEROS AUXILIOS Cada laboratorio de primeros auxilios debe tener un botiquín de primeros auxilios con algodón absorbente, hisopos y vendajes esterilizados, tirita adhesiva, solución de yodo con alcohol al 3-5%, solución de ácido acético al 1%, solución de bicarbonato de sodio al 1-3%, solución bórica al 2%. solución ácida, glicerina, vaselina, ungüento para quemaduras, alcohol etílico, amoníaco. Las quemaduras por fuego u objetos calientes se tratan rápidamente con un ungüento para quemaduras, luego se aplica un algodón con este ungüento y se venda sin apretar. También se utilizan manganeso, potasio y alcohol para el tratamiento previo de la zona quemada. En caso de quemaduras graves, la víctima es enviada a una clínica ambulatoria. En caso de quemaduras químicas (contacto de la piel con ácido, álcali o bromo), se lava la zona afectada por el ácido. gran cantidad m de agua, luego una solución de bicarbonato de sodio al 3%, lubricar con ungüento para quemaduras o vaselina y vendar. El área de la piel en la que entró en contacto el álcali se lava inmediatamente con abundante agua, luego con una solución de ácido acético al 1%, se lubrica con ungüento para quemaduras o vaselina y se venda. Si el bromo entra en contacto con la piel, lávela inmediatamente con benceno, gasolina o una solución saturada de hiposulfito. Si el ácido entra en contacto con el ojo, se lava inmediatamente con abundante agua, luego con una solución de soda diluida, nuevamente con agua y la víctima es enviada inmediatamente a una clínica ambulatoria. Si entra álcali en el ojo, se lava inmediatamente con una gran cantidad de agua, luego con una solución diluida de ácido bórico y la víctima es enviada inmediatamente a una clínica ambulatoria. La tela de la ropa que ha estado expuesta a ácidos o álcalis se lava con abundante agua y luego se trata con una solución de bicarbonato de sodio al 3% (en caso de ácido) o una solución de ácido acético al 1% (si está expuesta a álcalis). Los cortes de vidrio hechos a mano se lavan con un fuerte chorro de agua, los fragmentos se retiran de la herida, se vierten con una solución alcohólica de yodo y se vendan. I.2 UTENSILIOS DE COCINA Y ACCESORIOS QUÍMICOS El material de vidrio químico básico de laboratorio incluye matraces, vasos de precipitados, tubos de ensayo, tazas, embudos, refrigeradores, condensadores de reflujo y otros recipientes. varios diseños. La cristalería química se fabrica a partir de varias marcas de vidrio; es resistente a diversas temperaturas, a la mayoría de los reactivos químicos, transparente y fácil de limpiar. Dependiendo del propósito, los matraces se fabrican de diferentes volúmenes y formas (Fig. 1.1). Arroz. 1.1. Matraces: a) de fondo redondo, b) de fondo plano, c) de fondo redondo con dos y tres cuellos en ángulo, d) cónicos (matraz Erlenmeyer, e) matraz Kjeldahl, f) en forma de pera, g) puntiagudos. de fondo, h) de fondo redondo para destilación (matraz Wurtz), i) de fondo afilado para destilación (matraz Claisen), j) matraz Favorsky, k) matraz con tubo (matraz Bunsen). compuesto de síntesis de química orgánica Los matraces de fondo redondo están diseñados para funcionamiento a alta temperatura, destilación atmosférica y funcionamiento al vacío. El uso de matraces de fondo redondo de dos o más bocas permite realizar varias operaciones simultáneamente durante el proceso de síntesis: utilización de agitador, frigorífico, termómetro, embudo cuentagotas, etc. Los matraces de fondo plano sólo son adecuados para su uso a presión atmosférica y para almacenar sustancias líquidas. Los matraces cónicos de fondo plano se utilizan ampliamente para la cristalización porque su forma proporciona una superficie mínima para la evaporación. Para la filtración al vacío hasta 1,33 kPa (10 mmHg) se utilizan matraces cónicos de paredes gruesas con tubo (matraces Bunsen) como receptores de filtrado. Los vasos (Fig. 1.2, a) están destinados a la filtración, la evaporación (a una temperatura no superior a 1000 ° C), la preparación de soluciones en el laboratorio, así como para realizar determinadas síntesis en las que se forman precipitados densos y difíciles. para retirar de los matraces. Los vasos no se utilizan cuando se trabaja con disolventes inflamables y de bajo punto de ebullición. Arroz. 1.2. Material de vidrio químico: a) vidrio, Fig. 1.3. taza de porcelana b) botella Los graneles (Fig. 1.2, b) se utilizan para pesar y almacenar sustancias volátiles, higroscópicas y fácilmente oxidadas en el aire. Las copas (Fig. 1.3) se utilizan para evaporación, cristalización, sublimación, secado, molienda y otras operaciones. Los tubos de ensayo (Fig. 1.4) se fabrican en diversas capacidades y se utilizan para analizar pequeñas cantidades de sustancias problema. Los tubos de ensayo con junta cónica y tubo de salida se utilizan para filtrar pequeños volúmenes de líquidos al vacío. Para medir el volumen de líquido se utilizan recipientes medidores: tazas medidoras, probetas, matraces aforados, pipetas, buretas (fig. 1.5). Arroz. 1.4. Tubos de ensayo: a) cilíndricos con Fig. 1.5. Material de vidrio aforado: 1) vaso de precipitados, borde desplegado, b) cilíndrico 2) cilindro, 3) matraz aforado, sin curvatura, c) de fondo puntiagudo (centrífuga - 4) pipetas graduadas, d) con conos intercambiables - 5) pipeta de Mohr, 6 ) pipeta con secciones delgadas, e) con junta cónica y con pistón, 7) bureta con tubo de salida Para la medición aproximada de líquidos se utilizan vasos de precipitados: vasos cónicos que se expanden hacia arriba con divisiones marcadas y cilindros graduados. Para medir grandes volúmenes fijos de líquidos se utilizan matraces aforados, su capacidad varía de 10 ml a 2 litros, y para medir con precisión pequeños volúmenes de líquidos se utilizan pipetas y buretas: pipetas con llave de paso. Hay dos tipos de pipetas: 1) “para llenar”: la marca cero está en la parte superior y 2) “para verter”: la marca superior indica el volumen máximo. Para llenar las pipetas se utilizan globos de goma y peras médicas. ¡Bajo ninguna circunstancia se deben aspirar líquidos orgánicos con la boca en la pipeta! El equipamiento de laboratorio de vidrio también incluye elementos de conexión, embudos, goteros, lámparas de alcohol, bombas de chorro de agua, desecadores, refrigeradores y condensadores de reflujo. Los elementos de conexión (Fig. 1.6) están destinados al montaje en secciones delgadas de diversas instalaciones de laboratorio. Arroz. 1.6. Los elementos de conexión más importantes: a) transiciones, b) alargamientos, c) boquillas, d) tubos de conexión, e) válvulas Los embudos (Fig. 1.7) se utilizan para verter, filtrar y separar líquidos. Arroz. 1.7. Embudos: a) laboratorio, b) filtro con filtro de vidrio soldado, c) dividir, d) gotear con un tubo lateral para igualar la presión Los embudos de laboratorio se utilizan para verter líquidos en recipientes de cuello estrecho y para filtrar soluciones a través de un filtro de papel plegado. Los embudos con filtros de vidrio se suelen utilizar para filtrar líquidos que destruyen los filtros de papel. Los embudos de decantación están diseñados para separar líquidos inmiscibles durante la extracción y purificación de sustancias. Los embudos de goteo se utilizan para la adición controlada de reactivos líquidos durante la síntesis, son similares a los embudos de decantación, suelen tener una salida de tubo más larga y el grifo se encuentra debajo del propio depósito, su capacidad máxima no supera los 0,5 litros. Los desecadores (Fig. 1.8) se utilizan para secar sustancias al vacío y para almacenar sustancias higroscópicas. Arroz. 1.8. Desecadores: a) desecador de vacío, b) regular Se colocan tazas o vasos con sustancias a secar en las celdas de los revestimientos de porcelana y se coloca una sustancia absorbente de humedad en el fondo del desecador. Los refrigeradores (Fig. 1.9) se utilizan para enfriar y condensar vapores. Los enfriadores de aire se utilizan para hervir y destilar líquidos con un punto de ebullición alto (pb>1600 C); el aire ambiente sirve como agente refrigerante. Los refrigeradores enfriados por agua se diferencian de los refrigeradores enfriados por aire por la presencia de una camisa de agua (el agente refrigerante es agua). Refrigeración por agua se utiliza para condensar vapores y destilar sustancias con un punto de ebullición de 1600 C, y en el rango de 120-1600 C el agente refrigerante es agua estática y por debajo de 1200 C, agua corriente. El refrigerador Liebig se utiliza para la destilación de líquidos; los refrigeradores de bolas y de espiral son más adecuados como refrigeradores de reflujo para hervir líquidos, ya que tienen una gran superficie de enfriamiento. Arroz. 1.9. Frigoríficos y condensadores de reflujo: a) de aire, b) de tubo recto (Liebig), c) de bola, d) de espiral, e) Dimroth, f) de condensador de reflujo Los deflegmadores sirven para una separación más completa de las fracciones de la mezcla durante su destilación fraccionada (fraccionada). En la práctica de laboratorio, los platos de porcelana se utilizan para trabajos que implican calentamiento (fig. 1.10). Arroz. 1.10. Porcelana: a) copa de evaporación, b) embudo Buchner, c) crisol, d) mortero, e) cuchara, f) vaso, g) bote para quemar, h) espátula Para filtrar y lavar los sedimentos al vacío se utilizan filtros de porcelana Nutsch (embudos Buchner). Los morteros y majadores están diseñados para moler y mezclar sustancias sólidas y viscosas. Para ensamblar y asegurar varios instrumentos en un laboratorio químico, se utilizan trípodes con juegos de anillos, soportes (patas) y abrazaderas (Fig. 1.11). Arroz. 1.11. Soporte de laboratorio (a) con un conjunto de componentes: b) anillos, c) abrazaderas, d) soporte Para fijar los tubos de ensayo, utilice rejillas hechas de de acero inoxidable, aleaciones de aluminio o plástico, así como soportes manuales (Fig. 1.12). Arroz. 1.12. Trípode(s) y titulares de manos para tubos de ensayo (b) La estanqueidad de las conexiones entre los componentes de los instrumentos de laboratorio se consigue mediante juntas esmeriladas (Fig. 1.13) y tapones de goma o plástico. Los tapones se seleccionan de acuerdo con números que son iguales al diámetro interior del cuello del recipiente o abertura del tubo que se está cerrando. Arroz. 1.13. Secciones de cono: a) núcleos, b) acoplamiento La forma más universal y confiable de sellar un dispositivo de laboratorio es conectar sus partes individuales mediante secciones cónicas conectando la superficie exterior del núcleo a la superficie interior del acoplamiento. I.3 OPERACIONES BÁSICAS AL TRABAJAR EN UN LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA La realización cualificada de trabajos prácticos por parte de un químico experimental es imposible sin el conocimiento de las técnicas para realizar las operaciones básicas. Por ello, es necesario estudiar y dominar las operaciones más utilizadas en el laboratorio de química orgánica: calentamiento, enfriamiento, disolución, secado, trituración, mezcla, etc. ejecución correcta necesario para garantizar condiciones de trabajo seguras. I.3.1 CALENTAMIENTO Una de las condiciones para que ocurra. reacciones químicas en una dirección determinada es el estricto cumplimiento de un determinado régimen de temperatura. Las reacciones orgánicas básicas no son iónicas y avanzan lentamente, por lo que a menudo se llevan a cabo mediante calentamiento, lo que ayuda a aumentar la velocidad de reacción: la velocidad de reacción cuando se calienta a 100 ° C aumenta de 2 a 4 veces (regla de Vant Hoff). Para calentar se utilizan varios quemadores, dispositivos de calentamiento eléctricos, vapor de agua, etc.. La elección del dispositivo de calentamiento se realiza teniendo en cuenta las propiedades del disolvente, las sustancias que reaccionan y la temperatura a la que se debe llevar a cabo la reacción. Los quemadores son de gas o líquidos (alcohol) (Fig. 1.14). Para un calentamiento rápido a temperaturas relativamente altas (≈5000C), se utilizan quemadores de gas Bunsen y Tekla. Estos quemadores son un tubo metálico montado sobre un soporte metálico, en cuya parte inferior hay orificios con dispositivos para regular el suministro de aire. Un mechero de alcohol es un depósito de vidrio de paredes gruesas a través de cuyo cuello se pasa una mecha de hilo o un bastoncillo de algodón. El cuello se cubre con una tapa de metal o vidrio esmerilado. Fig.1.14. Quemadores: a) alcohol, b) gas Bunsen, c) gas Teklu Los dispositivos de calefacción eléctrica más utilizados son los calentadores de repisa, las estufas, los armarios de secado, las muflas, los crisoles, los hornos de cuba y los baños. Cuando se utilizan para calefacción, las estufas y quemadores eléctricos pueden provocar sobrecalentamiento local y descomposición parcial de la materia orgánica. Para aumentar la uniformidad del calentamiento por encima de 1000 ° C, se utilizan mallas de asbesto y calentadores eléctricos de fibra de vidrio con espirales eléctricas tejidas (Fig. 1.15). Para evitar el sobrecalentamiento de la mezcla de reacción, la llama del quemador no debe sobrepasar el círculo de amianto de la rejilla. Cuando se trabaja con sustancias explosivas e inflamables (éter, acetona, benceno, etc.), se utilizan varios tipos de baños calefactores para evitar el sobrecalentamiento local. El medio conductor de calor en los baños calefactores es aire, arena, agua, líquidos orgánicos, metales, sales fundidas, etc. Al elegir un determinado tipo de baño, se tienen en cuenta las propiedades de la mezcla de reacción y el régimen de temperatura, que debe mantenerse durante un mucho tiempo, se tienen en cuenta. El nivel de la sustancia calentada en el recipiente debe corresponder al nivel del refrigerante del baño. Para aumentar ligeramente la uniformidad del calentamiento, se utilizan baños de aire: un embudo Babo con quemador de gas (Fig. 1.16). La temperatura máxima alcanzada cuando se utiliza un baño de aire calentado eléctricamente es de 2500 °C. Arroz. 1.15. Calentador de repisa eléctrico Fig. 1.16. Embudo Babo Los baños de arena equipados con quemadores eléctricos o de gas tienen una gran inercia térmica, lo que les permite mantener temperaturas de hasta 4000C. Los platos con las sustancias se colocan a una profundidad de 2 a 5 cm en arena tamizada, precalcinada a partir de impurezas orgánicas. Si el experimento requiere mantener una temperatura que no exceda los 1000C, se utilizan baños de agua hirviendo. El recipiente con sustancias inflamables se sumerge gradualmente en un baño de agua precalentado, eliminando fuentes de calor. Con un termómetro, controle la temperatura de la mezcla y, si es necesario, cambie el agua enfriada a agua caliente. No se deben utilizar baños de agua al experimentar con potasio o sodio metálico. Al destilar sustancias inflamables y muy volátiles (éter de petróleo, éter dietílico, etc.), se utilizan baños de vapor. Los baños de aceite tienen una inercia térmica relativamente alta y se utilizan para calentar en el rango de 100-2500°C. La temperatura máxima alcanzada depende del tipo de refrigerante (glicerina - hasta 2000C, parafina - hasta 2200C). Debe recordarse que cuando entra agua, los aceites calentados forman espuma y salpican, por lo que se coloca un manguito de papel de filtro en el extremo inferior del condensador de reflujo. Para evitar la ignición de los vapores del refrigerante cuando se sobrecalienta, el baño se coloca en una campana extractora, se cubre con cartón de asbesto o se agrega aceite frío al baño. ¡En ningún caso se debe apagar con agua o arena! La temperatura se mide con un termómetro colocado en el baño al nivel del fondo del matraz de reacción; el termómetro no debe tocar el matraz, el fondo ni las paredes del baño. Los baños metálicos se utilizan para calentar en el rango de 200-4000 ° C; un aumento más intenso de la temperatura provoca una rápida oxidación de la superficie del metal. Como refrigerante se utilizan aleaciones de bajo punto de fusión madera (Bi:Pb:Sn = 4:2:1) con tm = 710C, rosa (Bi:Pb:Sn = 9:1:1) con tm = 940C. El termómetro y los recipientes se colocan después de derretirse y se retiran antes de que solidifique el refrigerante. Para mantener la temperatura durante mucho tiempo en un rango determinado, se utilizan termostatos (Fig. 1.17). Arroz. 1.17. Termostatos: a) ultratermostato UT-15, b) microtermostato MT-0.3 Debe recordarse que el sobrecalentamiento local de líquidos por encima de su punto de ebullición puede provocar una explosión. Para evitarlo, se sumergen en un líquido frío largos capilares de vidrio sellados por un lado con el extremo abierto hacia abajo o se colocan pequeños trozos de porcelana o ladrillo cocido sin esmaltar, los llamados “calderos”. Cuando se calientan, liberan pequeñas burbujas de aire que facilitan la mezcla y promueven una ebullición uniforme. Las “teteras” se usan una sola vez, ya que cuando se enfrían, el líquido llena sus poros. I.3.2 ENFRIAMIENTO Al realizar muchos trabajos químicos, a veces es necesario enfriar la mezcla de reacción. Esta operación se utiliza para acelerar la cristalización, separar productos con diferentes solubilidades, etc. En reacciones exotérmicas, la liberación de una cantidad significativa de calor puede provocar un sobrecalentamiento de la mezcla de reacción y, en consecuencia, provocar un bajo rendimiento del producto final. En estos casos es necesario un descenso de la temperatura. La cantidad de calor rechazado y la temperatura requerida determinan la elección del refrigerante. El agua es un agente simple, barato y que consume mucho calor. El recipiente de reacción se enfría bajo agua corriente. agua corriendo, o sumergir periódicamente en agua fría. Se utiliza agua fría en circulación para enfriar y condensar los vapores en las cubiertas del refrigerador. Cuando la temperatura del vapor supera los 1500 ° C, no se deben utilizar enfriadores de agua, ya que el vidrio puede agrietarse debido a un cambio brusco de temperatura. Se utiliza hielo picado para enfriar a 00C. Una mezcla formada por hielo y una pequeña cantidad de agua tiene un efecto refrescante más eficaz, ya que se consigue un mayor contacto con las paredes del matraz o tubo de ensayo. Si la presencia de agua no interfiere con la reacción, es conveniente mantener la temperatura baja añadiendo trozos de hielo directamente a la mezcla de reacción. El uso de mezclas especiales (Tabla 1.1) con las que se llenan los baños de enfriamiento permite alcanzar temperaturas cercanas a 00C e inferiores. Tabla 1.1. Mezclas refrescantes Los componentes de la relación de calidad mixta de la temperatura animal, 0CH2O, CH3COONA100: 85-4.7H2O, NH4CL100: 30-5.1H2O, Nano3100: 75-5.3H2O, Na2S2O3.5H2O100: 110-8.0H2O, CACL2100: 250), CaCl2. .6H2O100:41-9.0Hielo (nieve), Na2S2O3.5H2O100:67.5-11.0H2O, NH4Cl, NH4NO3100:33:33-12.4H2O, CaCl2.6H2O100:250-12.4H2O, NH4NO3100:60-13.6Hielo (nieve), KCl100:30-15,8Hielo (nieve), NH4NO3100:60-17,3H2O, NH4SCN100:133-18,0Hielo (nieve), NaNO3100:59-18,5Hielo (nieve), NaСl (tec.)100:33-20,0H2O, NH4Cl , NH4NO3100:100:100-25,0Hielo (nieve), KCl (tec.)100:100-30,0Hielo (nieve), conc. HCl (enfriado a 00 °C) 100: 100-37,0 Hielo (nieve), NaCl (tec.) 100: 125-40,3 Hielo (nieve), CaCl2.6H2O100: 143-55,0 Al agregar monóxido de carbono (IV) sólido (“hielo seco”) a solventes individuales (acetona, éter, etc.), se logra una disminución de la temperatura por debajo de -700 °C. Si se requiere enfriamiento a largo plazo, se utilizan gabinetes refrigerados. Para evitar la corrosión del metal al entrar en contacto con una mezcla de vapores agresivos y humedad condensada, y para evitar una explosión de vapores de solventes orgánicos, los contenedores en el refrigerador están herméticamente cerrados. I.3.3 MOLIENDA Molienda - destrucción sólidos con la formación de partículas de material. La molienda se utiliza para realizar multitud de operaciones: en la obtención de una masa homogénea de sólidos, en la extracción, en la toma de una muestra media, etc. Uno de los factores decisivos que determinan la velocidad de una reacción heterogénea es la superficie de la fase sólida y la posibilidad de su contacto con un medio líquido. La molienda aumenta la reactividad de los compuestos. Las principales características del proceso de molienda son el cambio de dispersión y el grado de molienda. El grado de molienda es la relación entre el tamaño promedio de las piezas del material de partida y el tamaño promedio de las partículas del material triturado. Dependiendo del propósito de la molienda, se distinguen la trituración (obtener un producto en trozos del tamaño requerido) y la molienda (aumentar la dispersión del material sólido, dando a las partículas una determinada forma). Dependiendo del tamaño del producto triturado, trituración gruesa (300-100 mm), media (100-25 mm), fina (25-1 mm) y gruesa (1000-500 micras), media (500-100 micras), Molienda fina (100-40 micrones), ultrafina (menos de 40 micrones). Los sólidos se trituran manual o mecánicamente. La elección del método y del medio de molienda está determinada por las propiedades mecánicas y químicas del material que se procesa y el grado de dispersión requerido. Para inmediato exposición a sustancias químicas Es deseable una molienda fina y ultrafina. Los materiales para extracción y destilación al vapor pueden limitarse a molienda gruesa. La molienda se realiza en morteros (Fig. 1.18) fabricados con diversos materiales. Los morteros metálicos se utilizan para triturar piezas o grandes cristales de sustancias. En los aparatos de porcelana se trituran sustancias menos sólidas que el fósforo. Los morteros de ágata se utilizan para la preparación de muestras analíticas, ya que el mineral es muy duro, se desgasta poco y no obstruye la sustancia que se muele. El tamaño del mortero se elige en función de la cantidad de material de trabajo, que no debe ocupar más de 1/3 de su volumen. La molienda se realiza con movimientos de rotación, limpiando de vez en cuando partes del mortero con una espátula y recogiendo la sustancia hacia el centro. Es más recomendable procesar sustancias en pequeñas porciones. Si el material se mancha y se pega, antes de molerlo se mezcla con óxido de silicio (IV), vidrios rotos y piedra pómez. Arroz. 1.18. Morteros: a) ágata, b) para triturar sustancias polvorientas y tóxicas. Trabajar con sustancias polvorientas y tóxicas en campana extractora, utilizando morteros especiales con dispositivos a prueba de polvo o cubriendo un mortero normal con polietileno con orificio para el mortero. En los laboratorios también se utilizan trituradoras mecánicas, trituradoras, molinos y homogeneizadores para triturar sustancias. Cabe recordar que la trituración de sustancias aumenta su actividad química, por lo que no se puede descartar la posibilidad de explosión. Por razones de seguridad, antes de manipular grandes cantidades de sustancias desconocidas, es necesario asegurarse de que no existe riesgo de explosión en una muestra pequeña. I.3.4 MEZCLA La mezcla es un método para obtener mezclas homogéneas. Esta operación para sustancias sólidas a granel se define mediante el término mezcla, para las líquidas, mezcla. La mezcla se realiza de forma manual y mecánica. La operación se realiza mediante un dispositivo mezclador o agitación. Se utiliza agitación periódica si el uso de agitadores es difícil, si no se agregan, enfrían o calientan sustancias durante la operación. Si hay una liberación significativa de gases y vapores, no se debe utilizar agitación. El estado físico de las sustancias mezcladas determina la elección del método y equipo para su implementación. Cuando se trabaja con pequeñas cantidades de sólidos y líquidos en reacciones rápidas, a veces es suficiente agitar manualmente en un vaso de precipitados con una varilla de vidrio o agitar el recipiente. Se giran los matraces, se sujetan por el cuello y se dan la vuelta a los vasos cerrados varias veces. Cabe recordar que en recipientes con líquidos de bajo punto de ebullición la presión aumenta al agitarse, por lo que es necesario sujetar los tapones que contienen. Cuando se trabaja con líquidos viscosos, grandes cantidades de sustancias o se llevan a cabo reacciones durante un largo período de tiempo, se utiliza la agitación mecánica. La operación se puede realizar mediante agitadores magnéticos, vibratorios, así como agitadores que giran mediante accionamiento eléctrico. En condiciones normales (a presión atmosférica, temperatura ambiente, en presencia de humedad del aire), la agitación se realiza en recipientes abiertos de cuello ancho, vasos de precipitados de paredes gruesas o delgadas, matraces de titulación, tubos de ensayo de cuello ancho y matraces especiales. . Este utensilio permite utilizar simultáneamente agitadores, termómetros, embudos cuentagotas, etc. La agitación mecánica se lleva a cabo eficazmente utilizando agitadores de vidrio (Fig. 1.19), que se pueden fabricar fácilmente con varillas o tubos gruesos con un diámetro de 4 a 10 mm. Se les dan diferentes configuraciones dependiendo de la forma, tamaño del vaso y ancho de su cuello. Dependiendo del método de mezcla, se utilizan diferentes tipos de mezcladores (Fig. 1.20). Los recipientes cilíndricos abiertos y de cuello ancho admiten agitadores planos, de hélice o de tornillo más eficientes. Arroz. 1.19. Agitadores de vidrio Fig. 1.20. Agitadores Para platos de cuello estrecho se utilizan agitadores con palas de vidrio o fluoroplástico, que se inclinan hacia afuera bajo la influencia de las fuerzas centrífugas. No son adecuados para mezclas intensivas. A altas velocidades, este tipo de agitador puede romper y romper fácilmente los recipientes de reacción. Los mezcladores de hélice y centrífugos no son adecuados para materiales sólidos pesados (p. ej. sodio fundido). En estos casos, es conveniente utilizar un agitador Gershberg con varilla de vidrio y paletas de alambre (d = 1-2 mm), que se inserta fácilmente a través del cuello estrecho del recipiente de reacción. Durante el funcionamiento, sus palas toman la forma de un matraz y se deslizan fácilmente por las paredes sin dejar rayones. Para trabajar con sustancias que se adhieren a las paredes de los matraces de cuello estrecho se utilizan agitadores tipo raspador, pero no se pueden utilizar al mismo tiempo que se introduce un termómetro en el matraz. La mezcla en grandes volúmenes se realiza mediante paletas metálicas y mezcladores centrífugos. Cuando se trabaja en vacío profundo y con pequeños volúmenes de sustancias de baja viscosidad (durante extracción líquido-líquido, electrólisis, titulación), es conveniente utilizar agitadores magnéticos (fig. 1.21). Consisten en un motor con un imán giratorio y una varilla colocada en un recipiente de reacción. Bajo la influencia del campo magnético creado por el rotor del motor eléctrico, la varilla comienza a moverse. Los agitadores magnéticos se pueden combinar con calentadores eléctricos planos, pero se debe tener en cuenta la baja estabilidad de los imanes cuando se calientan. Las ventajas de este tipo de mezclador son la posibilidad de utilizar equipos sin preparación especial, colocando la varilla agitadora en dispositivos cerrados (recipientes sellados). Fig.1.21. Agitador magnético Para mezclar líquidos con gases, para líquidos inmiscibles se instalan mezcladores vibratorios, en los que una membrana con una placa de vidrio o acero es accionada por un campo electromagnético alterno. Este método es eficaz para la formación de emulsiones finas. Cuando se llevan a cabo muchas reacciones que requieren mezcla, es necesario evitar la fuga de sustancias volátiles, mantener una presión alta o baja, aislar el contenido del recipiente de ambiente externo(penetración de aire y vapor de agua). La estanqueidad se garantiza mediante juntas o dispositivos especiales- válvulas, y el funcionamiento fiable de las juntas depende, a su vez, del suministro de fluido lubricante (agua, aceite, glicerina, etc.) Para garantizar un funcionamiento uniforme y silencioso de los mezcladores, es necesario fijar la posición de su eje. Los soportes utilizados para el montaje deben ser suficientemente estacionarios y la varilla agitadora no debe oscilar al girar. Antes de comenzar a trabajar, girando el mezclador manualmente, debe asegurarse de con qué facilidad gira y si toca las paredes del reactor, el termómetro y otras partes del dispositivo. La obtención de una masa homogénea de materiales sólidos sólidos a granel a partir de sustancias individuales mezclándolas se puede realizar simultáneamente con transformaciones químicas, trituración, calentamiento, enfriamiento y humectación. En condiciones industriales, se utilizan para este fin dispositivos especiales de funcionamiento periódico y continuo. Al mezclar varios sólidos es necesario que tengan, a ser posible, las partículas más pequeñas del mismo tamaño. En condiciones de laboratorio, las sustancias trituradas se pueden verter en el centro de una hoja cuadrada y mezclarla rodando, levantando sus extremos uno por uno. Los sólidos se mezclan bien cuando se tamizan repetidamente a través de tamices, cuyo diámetro de los orificios excede el diámetro de las partículas de trabajo en 2-3 veces. La mezcla también se puede realizar vertiendo repetidamente sustancias de un recipiente a otro, llenándose los recipientes con las sustancias mezcladas hasta no más de la mitad del volumen. Todos los aparatos destinados a la molienda (morteros, molinos, etc.) también pueden utilizarse para mezclar. I.3.5 SECADO En química orgánica, algunas reacciones sólo pueden llevarse a cabo en ausencia de humedad, por lo que es necesario un secado previo de las sustancias de partida. El secado es el proceso de liberar una sustancia, independientemente de su estado de agregación, de las impurezas líquidas. El secado se puede realizar mediante métodos físicos y químicos. El método físico consiste en hacer pasar gas seco (aire) a través de la sustancia a secar, calentarla o mantenerla al vacío, enfriarla, etc. En método químico Se utilizan agentes secantes. La elección del método de secado está determinada por la naturaleza de la sustancia, su estado de agregación, la cantidad de impureza líquida y el grado de secado requerido (Tabla 1.2). El secado nunca es absoluto y depende de la temperatura y del agente secante. El secado de los gases se lleva a cabo pasándolos a través de una capa de líquido absorbente de agua (generalmente ácido sulfúrico concentrado) vertido en una botella de lavado Drexel (Fig. 1.22), o a través de una capa de desecante granular colocada en una columna especial o U. -tubo en forma. Una forma eficaz de secar el aire o los gases es mediante un enfriamiento extremo. Cuando la corriente pasa a través de una trampa enfriada por una mezcla de acetona con hielo seco o nitrógeno líquido, el agua se congela y precipita en la superficie de la trampa. Tabla 1.2. Los deshumidificadores más comunes y sus aplicaciones. Desecante Sustancias a secar Sustancias cuyo uso es inaceptable P2O5 Gases neutros y ácidos, acetileno, disulfuro de carbono, hidrocarburos y sus derivados halógenos, soluciones ácidas Bases, alcoholes, éteres, cloruro de hidrógeno, fluoruro de hidrógenoCaH2 Gases nobles, hidrocarburos, éteres y ésteres, cetonas, tetracloruro de carbono, dimetilsulfóxido, acetonitrilo Ser sustancias ácidas, alcoholes, amoníaco, compuestos nitro CaO (cal sódica) Gases neutros y básicos, aminas, alcoholes, éteres Aldehídos, cetonas, sustancias ácidas Na metal Éteres, hidrocarburos, aminas terciarias Derivados del cloro de hidrocarburos, alcoholes y sustancias que reaccionan con el sodio conc. H2SO4 Gases neutros y ácidos Compuestos insaturados, alcoholes, cetonas, bases, sulfuro de hidrógeno, yoduro de hidrógeno NaOH, KOHA Amoniaco, aminas, éteres, hidrocarburos Aldehídos, cetonas, sustancias ácidas anhidras. K2CO3Acetona, aminasSustancias ácidasCaC12Hidrocarburos parafínicos, olefinas, acetona, éteres, gases neutros, cloruro de hidrógenoAlcoholes, amoniaco, aminasanhidras. Na2SO4, MgSO4 Ésteres, soluciones de sustancias sensibles a diversas influencias Alcoholes, amoníaco, aldehídos, cetonas Gel de sílice Sustancias diversas Fluoruro de hidrógeno Arroz. 1.22. Gases de secado: 1) matraz Drexel, 2) columna con desecante sólido, 3) tubo en forma de U, 4) trampas enfriadas: a) refrigerante, b) matraz Dewar El secado de líquidos generalmente se logra mediante contacto directo con algún tipo de desecante. El desecante sólido se coloca en un matraz que contiene el líquido orgánico a secar. Cabe señalar que el uso de demasiado desecante puede provocar una pérdida de sustancia como resultado de su sorción. El secado de sólidos se realiza de la forma más sencilla, que es la siguiente: se coloca la sustancia a secar capa delgada sobre una hoja de papel de filtro limpio y dejar a temperatura ambiente. El secado se acelera si se realiza bajo calentamiento, por ejemplo en un horno. Pequeñas cantidades de sólidos se secan en desecadores convencionales o de vacío, que son recipientes de paredes gruesas con una tapa esmerilada. Se deben lubricar las superficies pulidas de la tapa y el propio desecador. El desecante se ubica en la parte inferior del desecador y las sustancias secas en botellas o placas de Petri se colocan sobre mamparas de porcelana. Un desecador de vacío se diferencia de uno normal en que su tapa tiene un grifo para conectarse a una aspiradora. Los desecadores se utilizan únicamente para funcionar a temperatura ambiente; no se pueden calentar. 4 MÉTODOS PARA AISLAR Y PURIFICAR SUSTANCIAS I.4.1 FILTRADO La forma más sencilla de separar un líquido de las partículas de materia sólida que contiene es la decantación, es decir, drenar el líquido del sedimento sedimentado. Sin embargo, de esta manera resulta difícil separar la fase completamente líquida de la fase sólida. Esto se puede lograr mediante filtración: hacer pasar el líquido con sedimento a través de un material filtrante. Existen diferentes materiales filtrantes y diferentes métodos de filtrado. El material filtrante más común en el laboratorio es el papel de filtro. A partir de él se fabrican filtros de papel. El tamaño del filtro está determinado por la masa del sedimento, no por el volumen del líquido filtrado. El sedimento filtrado no debe ocupar más de la mitad del volumen del filtro. Antes de comenzar a trabajar, el filtro se humedece con el disolvente que se va a filtrar. Durante el filtrado, el nivel del líquido debe estar ligeramente por debajo del borde superior del filtro de papel. Se hace un filtro simple con un trozo cuadrado de papel de filtro (Fig. 1.23). El filtro debe encajar perfectamente contra la superficie interior del embudo de vidrio. El filtro plisado tiene una mayor superficie filtrante y filtra más rápido. Si la solución contiene ácidos fuertes u otras sustancias orgánicas que destruyen el papel, para filtrar se utilizan crisoles de vidrio con fondo de vidrio poroso o embudos de vidrio con placas de vidrio poroso selladas. Los filtros de vidrio tienen un número según el tamaño de los poros: cuanto mayor es el número de filtros, menor es la sección transversal de los poros y menores son los sedimentos que se pueden filtrar en ellos. El laboratorio utiliza varios métodos de filtración: simple, al vacío, en caliente. Arroz. 1.23. Filtros: Fig. 1.24. Filtrado sencillo ) producción de un filtro simple, 2) producción de un filtro plegado, 3) crisol filtrante con placa porosa, 4) embudos con placa porosa de vidrio El filtrado sencillo se reduce a utilizar un embudo de vidrio en el que se inserta un filtro de papel (fig. 1.24). Se inserta un embudo en el anillo y debajo se coloca un matraz de vidrio o de fondo plano para recoger el líquido filtrado (filtrado). La boquilla del embudo debe bajarse ligeramente hacia el receptor y tocar su pared. El líquido filtrado se transfiere al filtro mediante una varilla de vidrio. Para acelerar y separar más completamente el precipitado del filtrado, se utiliza la filtración al vacío. Se inserta un embudo Buchner de porcelana (fig. 1.25), que tiene un tabique plano perforado sobre el que se coloca un filtro de papel, en un matraz Bunsen de fondo plano y paredes gruesas utilizando un tapón de goma. El filtro se corta para que encaje en el fondo del embudo. El vacío se crea mediante una bomba de chorro de agua. Si la presión en la red de suministro de agua disminuye, es posible que entre agua de la bomba en el dispositivo. Para evitarlo, instale una botella de seguridad. Arroz. 1.25. Filtración a) al vacío: 1) matraz Bunsen, 2) embudo Buchner; b) pequeñas cantidades de sustancias Al realizar la filtración al vacío, se deben observar ciertas reglas: 1) conectar una bomba de chorro de agua y conectarla al sistema, 2) humedecer el filtro con una pequeña cantidad del solvente que se supone que se debe filtrar, 3) agregando líquido de filtro. El precipitado recogido en el filtro se exprime con un tapón de vidrio hasta que la solución madre deja de gotear del embudo. Si se produce un silbido durante el filtrado, esto indica que el filtro está flojo o roto, en cuyo caso se debe reemplazar el filtro. Si es necesario lavar el precipitado del embudo Buchner, con un grifo de tres vías, primero se conecta el matraz Bunsen a la atmósfera, luego el precipitado se empapa en el líquido de lavado y se filtra, activando nuevamente el vacío. Después de finalizar la filtración, primero desconecte todo el sistema de la aspiradora y luego apague la bomba de chorro de agua. Las soluciones calientes suelen filtrarse más rápido que las frías porque el líquido calentado tiene una viscosidad menor. La filtración en caliente se realiza en embudos de vidrio calentados desde el exterior de una forma u otra (Fig. 1.26). El método más sencillo y más aplicable para filtrar soluciones acuosas es utilizar un embudo con una cola acortada, que se coloca en un vaso sin pico con un diámetro ligeramente menor que el borde superior del embudo. Vierta un poco de agua en el fondo del vaso y cubra el embudo con un vaso de reloj. El agua del vaso se lleva a ebullición. Cuando el vapor de agua calienta el embudo, se retira el vidrio de reloj y se vierte la mezcla filtrada caliente en el embudo. Durante todo el proceso de filtración, la solución en el vaso se mantiene a fuego lento. 1)2)
Arroz. 1.26. Embudos para 1) filtración en caliente: a) con calentamiento por vapor, b) con calentamiento por agua caliente, c) con calentamiento eléctrico; 2) filtrar mientras se enfría I.4.2 CRISTALIZACIÓN La cristalización es uno de los métodos más importantes para la purificación y separación de sólidos en entornos industriales y de laboratorio. El método se basa en el proceso de formación de cristales a partir de una fase fundida, en solución o gaseosa. Pero la sustancia obtenida como resultado de la cristalización no siempre es lo suficientemente pura, por lo que el producto resultante se somete a una mayor purificación, lo que se denomina recristalización. Cuando se calienta, la sustancia contaminada se disuelve en un disolvente adecuado para obtener una solución saturada. La solución caliente se filtra para eliminar las impurezas insolubles y luego se enfría el filtrado. Cuando se enfría una solución saturada, la solubilidad de las sustancias disminuye. Parte del soluto precipita como un precipitado que contiene menos impurezas que la sustancia original. El método es aplicable a sustancias cuya solubilidad aumenta significativamente al aumentar la temperatura. El resultado de la cristalización depende en gran medida de la elección del disolvente (Tabla 1.3). La sustancia a purificar debe disolverse mal en el disolvente seleccionado en frío y disolverse bien en su punto de ebullición. Los contaminantes deben ser difíciles de disolver o insolubles en el disolvente. El disolvente no debe reaccionar con el soluto. Debe provocar la formación de cristales estables y eliminarse fácilmente de la superficie de los cristales cuando se lava y seca. Tabla 1.3. Disolventes utilizados en la recristalización. Propiedades Clase de compuestos Solventes Hidrofóbicos Hidrocarburos, derivados halógenos de hidrocarburos, éteres Hidrocarburos, éter, derivados halógenos de hidrocarburos Aminas, ésteres, compuestos nitro Ésteres Nitrilos, cetonas, aldehídos Alcoholes, dioxano, ácido acético Fenoles, aminas, alcoholes, ácidos carboxílicos, sulfónicos Ácidos Alcohol, agua HidrófolimoSalAgua Cuando se selecciona el disolvente, la sustancia se calienta hasta que hierva, tomando todas las precauciones. Primero, el solvente se toma en una cantidad menor de la necesaria para disolver completamente la sustancia y luego se agrega en pequeñas porciones a través de un condensador de reflujo (Fig. 1.27). Arroz. 1.27. Dispositivo de cristalización: ) matraz, 2) condensador de reflujo, 3) baño, 4) calderas Si es necesario, la solución se decolora añadiendo un adsorbente (carbón activado triturado, papel de filtro finamente desgarrado). Antes de agregar adsorbentes, la solución debe enfriarse un poco, ya que estas sustancias pueden intensificar el proceso de ebullición, lo que provocará una expulsión vigorosa del matraz. La mezcla de soluto-adsorbente se calienta nuevamente hasta ebullición y se filtra mientras está caliente usando un embudo cónico y un filtro plisado. Se deja enfriar el matraz que contiene el filtrado. Poco a poco, del filtrado caen cristales de la sustancia problema. El enfriamiento lento del filtrado permite obtener cristales grandes, mientras que el enfriamiento rápido produce cristales pequeños. Las sustancias orgánicas sólidas, al destilar disolventes, pueden liberarse en forma de líquidos oleosos, lo que dificulta su cristalización. Esto se puede evitar añadiendo varios cristales puros de la sustancia cristalizable. Frotar la varilla de vidrio contra las paredes del recipiente también facilita el proceso de cristalización. PRÁCTICA Experimento 1. RECRISTALIZACIÓN DEL ÁCIDO BENZOICO Reacciona: ácido benzoico, agua Colocar 1 g de ácido benzoico y 50 ml de agua en un matraz cónico de 100 ml. La mezcla se calienta hasta que hierva y el ácido benzoico se disuelve por completo. La solución caliente se filtra rápidamente a través de un filtro plisado y el filtrado se vierte en partes iguales en dos matraces. El contenido de un matraz se enfría rápidamente con agua corriente. agua del grifo o en hielo y agitar. El ácido benzoico precipita en forma de pequeños cristales. La solución en otro matraz se mantiene a temperatura ambiente durante 20 a 25 minutos. Se produce una cristalización lenta y se forman grandes cristales laminares brillantes de ácido benzoico. Los cristales resultantes se filtran y se secan. Derretir = 1220C. Experimento 2. RECRISTALIZACIÓN DE ACETANILIDA EN SOLUCIÓN DE ALCOHOL Reacciones: acetanilida, alcohol etílico En el matraz se colocan 1 g de acetanilida y 5 ml de alcohol etílico. El contenido del matraz, agitando constantemente, se calienta al baño maría hasta que la mezcla comienza a hervir, logrando la completa disolución de la acetanilida. La mitad de la solución de alcohol resultante se vierte en un tubo de ensayo y se enfría. Agregue al resto de la solución caliente mientras agita. agua tibia(12-15 ml) hasta que aparezca una ligera turbidez, después de lo cual la solución se calienta ligeramente hasta que esté transparente y se deja enfriar. Cuando se enfría la solución alcohólica no se forma ningún precipitado de acetanilida, mientras que los cristales se liberan de la solución hidroalcohólica agitando suavemente. La solubilidad de la acetanilida en agua es mucho menor que en alcohol. La adición de agua a una solución alcohólica reduce la solubilidad de la acetanilida, logrando así la saturación de la solución caliente, al enfriarse se observa la formación de un abundante precipitado cristalino. Derretir = 1140C. I.4.3 SUBLIMITACIÓN La sublimación (sublimación) es el proceso de evaporación de una sustancia sólida seguida de la condensación de su vapor directamente en una sustancia sólida, sin pasar por la fase líquida. La sublimación se utiliza para purificar aquellas sustancias orgánicas cuya cristalización resulta difícil. Para sublimar una pequeña cantidad de una sustancia a presión atmosférica, se coloca en una taza de porcelana y se cubre con un círculo de papel de filtro con pequeños agujeros hechos con una aguja. Encima se coloca un embudo de vidrio volcado, cuyo pico se cierra herméticamente con un hisopo de algodón (fig. 1.28). La taza se calienta con cuidado. Los vapores de la sustancia sublimadora pasan a través de los orificios del filtro y se condensan en las paredes internas del embudo. La partición protege los cristales de sustancia pura para que no caigan en la zona de calentamiento. Arroz. 1.28. Dispositivos para sublimación: a) a presión atmosférica, b) al vacío La tasa de sublimación es inversamente proporcional a la presión externa. Para aumentar la velocidad del proceso, se puede aumentar la temperatura, pasar una corriente débil de aire sobre la sustancia o reducir la presión. La realización de la sublimación al vacío también permite bajar la temperatura, lo cual es muy importante en el caso de sustancias en descomposición. Como ocurre con cualquier evaporación, la tasa de sublimación es proporcional al área de la superficie evaporada, por lo que la sustancia debe triturarse completamente antes de la sublimación y no permitir que se derrita. Las desventajas de la sublimación son la duración relativamente larga del proceso y su aplicación limitada. Sin embargo, este método de purificación se compara favorablemente con la recristalización en ausencia de contacto de la sustancia con el disolvente y en el alto rendimiento final. PRÁCTICA Experimento 3. PURIFICACIÓN DE NAFTALENO Y ANTRAQUINONA MEDIANTE EL MÉTODO DE SUBLIMACIÓN REACTIVOS: naftaleno, antraquinona Se coloca naftaleno (antraquinona) en una taza de porcelana y se monta el sistema de sublimación. Después de la sublimación, se observa la precipitación de cristales de naftaleno (antraquinona) purificados sobre el papel de filtro. Derretir = 80,30 ° C. I.4.4 DESTILACIÓN La destilación es el proceso de separar mezclas líquidas de múltiples componentes en fracciones separadas que difieren en composición. La destilación se utiliza para purificar y separar sustancias volátiles, normalmente líquidos. La destilación es aplicable sólo cuando la sustancia que se destila es estable en el punto de ebullición. Dependiendo de las condiciones del proceso, se distinguen la destilación fraccionada simple, la destilación al vapor y la destilación al vacío. La destilación simple es eficaz en los casos en que los puntos de ebullición de las sustancias incluidas en la mezcla difieren significativamente (al menos 800 ° C). Un aparato típico para la destilación simple a presión atmosférica consiste en un matraz de fondo redondo y cuello largo con un grifo (matraz Wurtz), refrigerador directo, allonge y matraz receptor (Fig. 1.29). Arroz. 1.29. Dispositivo para destilación simple de sustancias líquidas: ) mechero Bunsen, 2) anillo con abrazadera y malla de amianto, 3) matraz de destilación (matraz Wurtz), 4) pie con abrazadera, 5) termómetro, 6) soportes, 7) refrigerador Liebig, 8) allonge, 9) matraz receptor Se inserta un termómetro en el cuello del matraz Wurtz de modo que la bola de mercurio del termómetro quede 0,5 cm por debajo del orificio del tubo de salida del matraz Wurtz. Dependiendo del punto de ebullición del líquido, se utilizan refrigeradores de agua (hasta 110-1200 C) o de aire (por encima de 1200 C). El líquido a destilar se introduce en el matraz Wurtz a través de un embudo, cuyo pico debe quedar por debajo de la salida del matraz Wurtz. En este caso, el matraz de destilación se llena hasta no más de 2/3 del volumen. Para evitar el sobrecalentamiento y garantizar que el líquido hierva de manera uniforme, se introducen en el matraz de destilación los llamados "calderos": pequeños trozos de una placa sin esmaltar o capilares con el extremo abierto hacia abajo. La elección del dispositivo de calentamiento depende del punto de ebullición del líquido a destilar, de su inflamabilidad y explosividad. Para un calentamiento uniforme, lo mejor es colocar el matraz de destilación en un baño adecuado. La destilación se realiza a una velocidad tal que en un segundo no entran más de dos gotas de líquido de destilación (destilado) en el receptor. La destilación no se puede realizar en seco, siempre deben quedar al menos 2-3 ml de líquido en el matraz. Durante toda la destilación de una sustancia individual, la temperatura del vapor debe permanecer constante. Si la temperatura aumenta durante la destilación, significa que se está destilando una mezcla de sustancias. En el punto inicial de destilación, la temperatura suele ser más baja de lo esperado. Esto puede deberse a la inercia del termómetro de mercurio o al hecho de que las impurezas más volátiles se destilan en el primer momento. Por tanto, las primeras porciones del destilado (antes de alcanzar una temperatura de destilación constante) se recogen por separado y se desechan. Una vez establecida la temperatura, se recoge la fracción principal de la sustancia. Tan pronto como la temperatura comienza a subir nuevamente, se cambia el receptor para recolectar otra fracción. El punto de ebullición de una sustancia depende de la presión. Si la destilación se realiza a presión residual, el punto de ebullición de la sustancia destilada será diferente del de referencia. En este sentido, siempre es necesario registrar el valor. presión atmosférica, en el que se lleva a cabo la destilación. La destilación fraccionada se utiliza para separar líquidos miscibles que hierven a diferentes temperaturas. La destilación fraccionada se lleva a cabo en un dispositivo que es fundamentalmente igual a un dispositivo de destilación simple, pero equipado con un condensador de reflujo (Fig. 1.30). Arroz. 1.30. Dispositivo para destilación fraccionada: ) matraz de destilación, 2) condensador de reflujo, 3) termómetro, 4) refrigerador, 5) tubo de cloruro de calcio, 6) receptor El condensado de vapor resultante se recoge en forma de varias fracciones. Cuanto mayor sea el número de fracciones, más efectiva será la separación. Cada una de las fracciones resultantes contiene una mezcla de sustancias, pero las primeras fracciones se enriquecen con un componente más volátil y las segundas, con uno menos volátil. Para aumentar la eficiencia de la separación de la mezcla y, en consecuencia, reducir el número de destilaciones repetidas, se utilizan condensadores de reflujo. La esencia de la acción de un condensador de reflujo es que cuando los vapores lo atraviesan, se enfrían en las paredes del condensador de reflujo y se produce una condensación parcial, principalmente del componente de mayor punto de ebullición. Los vapores condensados en forma de líquido (reflujo) regresan al matraz de destilación (de ahí el nombre de condensador de reflujo). El proceso se repite muchas veces y esto garantiza una alta eficiencia de separación. Para evitar el contacto de la sustancia destilada con la humedad del aire, se utiliza un tubo con un tubo (tubo de salida). El allonge se conecta herméticamente al matraz receptor y el tubo se conecta a un tubo de cloruro de calcio. Los tubos de cloruro de calcio evitan que el vapor de humedad entre al interior del dispositivo, al tiempo que garantizan la comunicación con la atmósfera. La destilación al vapor se basa en el hecho de que las sustancias de alto punto de ebullición que son inmiscibles o ligeramente miscibles con agua, cuando pasan vapor a través de ellas, se evaporan y condensan juntas en el refrigerador. El destilado recogido en el receptor en forma de dos capas de líquidos inmiscibles se separa a continuación en un embudo de decantación. Utilizando la destilación al vapor, es posible destilar sustancias que hierven mucho más a una temperatura de 1000 ° C (Tabla 1.4). Tabla 1.4. Algunas sustancias destiladas con vapor. Sustancia Punto de ebullición, 0С Contenido de sustancia en destilado, % Sustancia pura Mezcla de sustancia con vapor de agua Fenol 182.098.620.6 Anilina 184.498.523.1o-Cresol 190.198.819.3 Nitrobenceno 210.999.315.3 Naftaleno 218.299.314.4 Brombeno zol156 ,295,561.0 Con el vapor de agua se pueden destilar sustancias orgánicas que son prácticamente inmiscibles con el agua o tienen miscibilidad limitada con ella en el punto de ebullición, pero que no reaccionan químicamente. La destilación al vapor se lleva a cabo en un dispositivo que consta de un generador de vapor, un matraz de destilación, un refrigerador y un receptor (Fig. 1.31). Arroz. 1.31. Aparato de destilación al vapor: ) generador de vapor, 2) matraz de destilación, 3) refrigerador, 4) allonge, 5) receptor El generador de vapor es un recipiente metálico equipado con un vaso medidor de agua y un tubo de seguridad. El tubo debe llegar casi hasta el fondo y sirve para igualar la presión. La destilación comienza haciendo hervir el agua en el generador de vapor y, cerrando la abrazadera en la T, dirigiendo una corriente de vapor al matraz de destilación. El vapor pasa a través de la mezcla destilada y, llevando consigo el componente destilado de la mezcla, ingresa al refrigerador y luego en forma de condensado al receptor. Normalmente, el matraz de destilación también se calienta para evitar que se condense vapor de agua en él. La destilación se lleva a cabo hasta que el destilado deja de separarse en dos fases. Cuando solo se destila agua, abra la abrazadera en la T y solo entonces deje de calentar el generador de vapor. La purificación de materia orgánica mediante destilación al vapor a menudo produce mejores resultados que la destilación convencional. Es especialmente eficaz en los casos en que el producto a limpiar esté muy contaminado con sustancias resinosas. Cuando sea necesario bajar el punto de ebullición para reducir el riesgo de descomposición de la sustancia destilada, se aconseja realizar la destilación al vacío. Para aproximar el punto de ebullición de una sustancia en el vacío, se guían por la siguiente regla: cuando la presión externa se reduce a la mitad, el punto de ebullición de la sustancia disminuye entre 15 y 200 ° C. El dispositivo para destilación al vacío (Fig. 1.32) se diferencia del dispositivo para destilación simple en que como matraz de destilación se utiliza un matraz con boquilla Claisen, equipado con un capilar con un diámetro interno muy pequeño. A través de este capilar, el aire ingresa al sistema evacuado en una fina corriente, burbujeando a través del líquido en el matraz de destilación y, por lo tanto, el capilar desempeña el mismo papel que las calderas en la destilación simple. El capilar debe llegar casi hasta el fondo del matraz. Encima se coloca un trozo de manguera de vacío de goma con un alambre delgado insertado, equipada con una abrazadera de tornillo Hoffmann para un ajuste fino de la velocidad de las burbujas de aire que pasan a través de ella. La selección de fracciones durante la destilación fraccionada al vacío se realiza mediante colas especiales de varios diseños, llamadas "arañas". "Spider" le permite cambiar el receptor sin desconectar el sistema de la aspiradora. El sistema de destilación al vacío debe incluir una botella de seguridad y un manómetro. Si el dispositivo se monta en secciones de tierra, todas ellas deben estar previamente lubricadas con grasa para vacío. La sustancia a destilar se coloca en un matraz Claisen, el sistema se conecta al vacío y se comprueba la estanqueidad del sistema mediante un manómetro. Arroz. 1.32. Aparato de destilación al vacío: ) matraz de destilación, 2) capilar, 3) termómetro, 4) refrigerador, 5) allonge (“araña”), 7) botella de seguridad, 8) manómetro Una vez que se alcanza el vacío deseado, comienza el calentamiento del matraz. Durante la destilación, es necesario controlar la temperatura y la presión. Al final de la destilación, primero se retira la fuente de calor, se deja enfriar un poco el matraz y solo entonces se conecta lentamente el dispositivo a la atmósfera. Para hacer esto, primero abra completamente la abrazadera Hoffmann en el capilar, luego abra la válvula de tres vías y solo luego apague la bomba. Abra con cuidado el grifo del manómetro y deje entrar aire lentamente. PRÁCTICA Experimento 4. DESTILACIÓN SIMPLE DE SUSTANCIAS ORGÁNICAS LÍQUIDAS Reacciona: acetona, cloroformo, dicloroetano, benceno Monte un dispositivo para destilación simple (Fig. 1.29) y realice la destilación de uno de los siguientes líquidos: acetona (560 C), cloroformo (610 C), dicloroetano (83,70 C), benceno (800 C). Experimento 5. DESTILACIÓN FRACCIONADA DE SUSTANCIAS ORGÁNICAS LÍQUIDAS REACCIONES: mezclas de anilina-cloroformo, cloroformo-xileno, benceno-xileno Montar el dispositivo de destilación fraccionada (Fig. 1.30) y realizar la destilación de una de las siguientes mezclas: mezclas de anilina (1840C)-cloroformo (610C), cloroformo (610C)-m-xileno (1390C), benceno (800C). )-m-xileno (1390С). Experimento 6. DESTILACIÓN DE SUSTANCIAS ORGÁNICAS LÍQUIDAS CON VAPOR DE AGUA Reacciona: anilina Montar un dispositivo para destilación al vapor (Fig. 1.31) y realizar la destilación de anilina. La anilina se separa del agua mediante un embudo de decantación, se seca sobre cloruro de calcio, se vierte del cloruro de calcio en un matraz seco y se destila mediante destilación simple. I.5 Las constantes físicas más importantes Cada sustancia orgánica se caracteriza por propiedades físicas constantes bajo ciertas condiciones (temperatura y presión). En la literatura química, se dan con mayor frecuencia las siguientes propiedades físicas: punto de fusión (punto de fusión), punto de ebullición (punto de ebullición), índice de refracción, rotación específica, densidad, viscosidad, espectros UV, IR y PMR. Al determinar las constantes físicas más importantes de un compuesto desconocido y compararlas con los datos de la literatura, es posible identificar la sustancia desconocida (establecer su estructura) y demostrar su pureza. I.5.1 TEMPERATURA DE FUSIÓN El término “punto de fusión” se refiere al rango de temperaturas en el que ocurre la transformación de un sólido en líquido. La temperatura de fusión inicial es la temperatura a la que aparece la primera gota de líquido. El punto de fusión final es aquel en el que todo el sólido cambia a líquido. La diferencia entre las temperaturas de fusión final e inicial no debe ser superior a 10 °C. En el caso de sustancias orgánicas puras, el punto de fusión debe ser claro. Para determinar el punto de fusión, se muele una pequeña cantidad de la sustancia problema en un mortero y se coloca en un capilar sellado en un extremo, golpeando el extremo abierto, se toma un poco de sustancia y se arroja con el extremo sellado hacia abajo en un largo tubo de vidrio, colocándose verticalmente sobre una superficie rígida para transferir la sustancia al extremo sellado. Se fija al termómetro un capilar lleno de una sustancia mediante un anillo de goma de modo que la sustancia quede al nivel del centro de la bola del termómetro. Se fija un termómetro con uno o más capilares en un tubo de ensayo limpio y seco mediante un tapón que tiene un corte opuesto a la escala del termómetro (figura 1.33). No debe entrar en contacto con las paredes del tubo de ensayo y su depósito debe estar entre 0,5 y 1 cm por encima del fondo del tubo de ensayo. Arroz. 1.33. Dispositivo de determinación del punto de fusión: ) matraz de fondo redondo, 2) capilar con una sustancia, 3) tubo de ensayo, 4) extensiones para sujetar el tubo de ensayo, 5) orificio, 6) tapón con termómetro El tubo de ensayo con el termómetro se fija verticalmente en la pata del trípode y debajo se coloca un vaso (matraz) con vaselina sobre un anillo con una malla. El nivel del líquido debe estar por encima del depósito del termómetro y el tubo de ensayo debe estar a una distancia de al menos 0,5-1 cm del fondo del vaso (matraz). El dispositivo ensamblado se calienta lentamente, controlando cuidadosamente el aumento de temperatura y el estado de la sustancia en el capilar. Mientras se observa la sustancia en el capilar, se anotan y registran los cambios de color, la descomposición, la adherencia, la sinterización, etc. Cuando la columna de sustancia comienza a encogerse notablemente y a "mojarse", se detiene el calentamiento. Se considera que el inicio de la fusión es la aparición de la primera gota en el capilar y el final es la desaparición de los últimos cristales. Algunas sustancias orgánicas no tienen un punto de transición característico de sólido a líquido y, cuando se calientan rápida y fuertemente, se carbonizan y volatilizan. Estas sustancias incluyen el ácido acetilsalicílico (aspirina), cuyo punto de fusión se determina de forma diferente. El capilar se llena, como de costumbre, con el polvo molido de la sustancia en estudio, unido al termómetro, pero se coloca un termómetro sin la sustancia en el dispositivo. Cuando la temperatura alcanza los 123-1250C. Inserte un termómetro con capilar en el dispositivo y continúe, como de costumbre, determinando el punto de fusión. PRÁCTICA Experimento 7. DETERMINACIÓN DE LA TEMPERATURA DE FUSIÓN DE SUSTANCIAS SÓLIDAS ORGÁNICAS REACTIVOS: salol, naftaleno, acetanilida, ácido benzoico, aspirina Se ensambla un dispositivo para determinar el punto de fusión (Fig. 1.33.) y se determina el punto de fusión de las siguientes sustancias: salol (420 C), naftaleno (80,30 C), acetanilida (1140 C), ácido benzoico (1220 C), aspirina ( 1350C). Los datos obtenidos se comparan con datos de referencia. I.5.2 PUNTO DE EBULLICIÓN El punto de ebullición es la temperatura a la que una sustancia pasa de un estado líquido a un estado gaseoso. El punto de ebullición de la sustancia en estudio se puede determinar de dos formas: 1) mediante destilación, 2) mediante el micrométodo según Sivolobov. Para realizar el primer método para determinar el punto de ebullición, se monta un dispositivo de destilación simple (Fig. 1.30) y se realiza la destilación de la sustancia en estudio. Cuando la primera gota de destilado ingresa al receptor, se anota la temperatura y convencionalmente se considera el punto de ebullición inicial. La sustancia pura se destila casi por completo entre 1 y 20 °C. Cabe recordar que para conexiones con bp.<1500С используют водяной холодильник, при Т.кип.>El enfriador de agua de 1500C se reemplaza por un enfriador de aire (tubo de vidrio de la misma longitud). Para determinar el punto de ebullición de una pequeña cantidad de líquido, se utiliza el micrométodo de Sivolobov. Se coloca una gota de líquido en un tubo de vidrio de pared delgada con un diámetro de 2,5 a 3 mm sellado en un extremo. Se baja un capilar con su extremo abierto, que se sella en la parte superior a una distancia de 1 cm del extremo abierto. Conecte el tubo a un termómetro (figura 1.34) y caliéntelo en un dispositivo para determinar el punto de fusión. Arroz. 1.34. El dispositivo de Sivolobov Tan pronto como el líquido bajo prueba en el capilar se calienta a una temperatura ligeramente superior a su punto de ebullición, comenzarán a surgir burbujas continuamente del capilar. Para establecer con precisión el punto de ebullición, se detiene el calentamiento adicional y se anota la temperatura a la que cesa la emisión de burbujas. PRÁCTICA Experimento 8. DETERMINACIÓN DE LA TEMPERATURA DE EBULLICIÓN DE SUSTANCIAS ORGÁNICAS LÍQUIDAS Reacciona: cloroformo, dicloroetano El punto de ebullición del cloroformo y del dicloroetano se determina mediante destilación simple y el micrométodo de Sivolobov. Existen dos métodos principales para determinar la estructura de compuestos orgánicos. Si la sustancia en estudio ha sido estudiada previamente, para probar su estructura se determinan constantes físicas y características espectrales, que se comparan con los datos de la literatura. Si se obtiene un compuesto orgánico por primera vez, primero se somete a un análisis elemental cualitativo y cuantitativo y luego se determina su peso molecular. A partir de los datos del peso molecular y del análisis elemental se determina la fórmula molecular de una sustancia. Determinar la estructura del esqueleto de carbono, la naturaleza y posición de los átomos en el espacio. Para estos fines se utilizan métodos químicos y físicos. A partir de los datos obtenidos se deriva una fórmula estructural o estereoquímica. II.1 ANÁLISIS ELEMENTAL CUALITATIVO DE COMPUESTOS ORGÁNICOS El análisis elemental cualitativo es un conjunto de métodos que permiten determinar en qué elementos se compone un compuesto orgánico. Para determinar la composición elemental, la materia orgánica se destruye, se convierte en materia inorgánica simple mediante combustión completa, oxidación o mineralización (aleación con metales alcalinos), que luego se examina mediante métodos analíticos. PRÁCTICA Experimento 9. DETECCIÓN DE CARBONO REACTIVOS: sacarosa, cloruro de sodio, concentrado ácido sulfúrico Coloca unos cristales de sacarosa (o cualquier otra sustancia orgánica) en la punta de un bisturí o espátula de metal y caliéntalo suavemente a la llama de un mechero. La sacarosa se derrite, se oscurece, se carboniza y arde por completo. A modo de comparación, se lleva a cabo un experimento similar con cloruro de sodio. El cloruro de sodio, introducido con la punta de un bisturí en la llama del quemador, no sufre ningún cambio incluso con un calentamiento prolongado. Se coloca una pequeña cantidad de polvo de sacarosa finamente molido en una taza de porcelana y se añaden unas gotas de ácido sulfúrico concentrado; el polvo blanco se oscurece y se carboniza. Estos experimentos confirman que la sacarosa contiene carbono, es decir, es una sustancia orgánica que cambia fácilmente cuando se calienta y bajo la influencia de ácido sulfúrico concentrado. Experimento 10. DETECCIÓN DE CARBONO E HIDRÓGENO REACTIVOS: glucosa, óxido de cobre (II), sulfato de cobre (II) anhidro, agua de barita. El método se basa en la reacción de oxidación de materia orgánica con polvo de óxido de cobre (II). Como resultado de la oxidación, el carbono incluido en la composición de la sustancia analizada se forma. dióxido de carbono, e hidrógeno - agua. El carbono se determina cualitativamente mediante la formación de un precipitado blanco de carbonato de bario cuando el dióxido de carbono reacciona con el agua de barita. El hidrógeno se detecta mediante la formación de hidrato de cristal de CuSO4. 5H2O es azul. Se coloca polvo de óxido de cobre (II) en un tubo de ensayo a una altura de 10 mm, se añade una cantidad igual de materia orgánica y se mezcla bien. En la parte superior del tubo de ensayo se coloca una pequeña bola de algodón, sobre la que se vierte una fina capa de polvo blanco de sulfato de cobre (II) anhidro. Se cierra el tubo de ensayo con un tapón con un tubo de salida de gas de modo que un extremo casi toque el algodón y el otro se sumerge en un segundo tubo de ensayo con 1 ml de agua de barita. Calentar primero con cuidado en la llama del quemador. capa superior una mezcla de la sustancia con óxido de cobre (II), luego la inferior. En presencia de carbono, se observa turbidez del agua de barita debido a la formación de un precipitado de carbonato de bario. Después de que aparece un precipitado, se retira el tubo de ensayo 3 y el tubo de ensayo 1 continúa calentándose hasta que el vapor de agua alcanza el sulfato de cobre (II) anhidro. En presencia de agua, se observa un cambio de color en los cristales de sulfato de cobre (II) debido a la formación de hidrato cristalino de CuSO4. 5H2O. C6H12O6 + CuO ¾® Cu + CO2 + H2O CuSO4 + H2O ¾® CuSO4. 5H2O Ba(OH)2 + CO2 ¾® BaCO3 + H2O Experimento 11. DETECCIÓN DE HALÓGENOS A. Reacción de Beilstein Reacciona: cloroformo, alambre de cobre El método para detectar halógenos (cloro, bromo, yodo) en compuestos orgánicos se basa en la capacidad del óxido de cobre (II) para descomponer compuestos orgánicos que contienen halógenos a altas temperaturas para formar haluros de cobre (II): CuO ¾® CuHal2 + CO2 + H2O El alambre de cobre se limpia previamente: se humedece en ácido clorhídrico y se calcina en la llama de un quemador hasta que desaparece el color de la llama. En este caso, el cobre queda cubierto con una capa negra de óxido. Una vez que el alambre se ha enfriado, se coloca una pequeña cantidad de la sustancia problema en la punta del alambre, se dobla formando un bucle y se introduce en la llama del quemador. En presencia de halógeno, la llama adquiere un bonito color verde. B. Método de A. V. Stepanov Reacciona: cloroformo, alcohol etílico, sodio metálico, % solución de nitrato de plata El método se basa en la conversión de un halógeno unido covalentemente en un compuesto orgánico a un estado iónico mediante la acción del sodio metálico en una solución alcohólica. En un tubo de ensayo se colocan 4 gotas de cloroformo, 2-3 ml de etanol y un trozo de sodio metálico (2x2 mm). La mezcla de reacción comienza a hervir violentamente. hervir (liberación de hidrógeno), después de lo cual el tubo de ensayo se coloca en un vaso de agua para que se enfríe. С2H5OH + Na ¾® C2H5ONa + H + 2H ¾® CH4 + HCl Después de la liberación de las burbujas de hidrógeno, comprobar si el sodio metálico ha reaccionado completamente añadiendo 3-5 gotas de etanol. Después de asegurarse de que no haya sodio, agregue 3-4 ml de agua y acidifique con una solución de ácido nítrico al 20% a una solución de tornasol ácida. Con la posterior adición de 1-2 gotas de una solución de nitrato de plata al 1%, se observa la aparición de un abundante precipitado de cloruro de plata: Ag+ ¾® AgCl ¯
La velocidad y la integridad de la eliminación del átomo de halógeno en estas condiciones se explica por el efecto simultáneo del alcóxido de sodio y el hidrógeno sobre el cloroformo en el momento de la separación. С2H5ONa + Н2О ¾® C2H5OH + NaOH NaOH + HCl ¾® NaCl + H2O NaOH + НNO3 ¾® NaNO3 + H2O NaCl + AgNO3 ¾® AgCl + NaNO3 B. Descubrimiento de halógeno por destrucción de materia orgánica por combustión Reacciones: cloroformo, solución de nitrato de plata al 1% Los halógenos se detectan en forma de iones halogenuros mediante la formación de precipitados floculentos de haluros de plata de varios colores: el cloruro de plata es un precipitado blanco que se oscurece con la luz; bromuro de plata - amarillo pálido; yoduro de plata - amarillo intenso. Se humedece una tira de papel de filtro con cloroformo y se enciende debajo de un vaso grande invertido. Después de que el papel se quema, aparecen gotas de rocío de agua en las paredes internas del vaso. Se da la vuelta al vaso y se añaden unas gotas de una solución de nitrato de plata al 1%. La formación de un precipitado de queso turbio o blanco indica la presencia de un halógeno en el cloroformo en estudio. CHCl3 + O ¾® CO2 + H2O + HCl НCl + AgNO3 ¾® AgCl + НNO3 Experimento 12. DETECCIÓN DE NITRÓGENO Reacciones: urea, sodio metálico, solución de sulfato ferroso al 5%, solución de cloruro férrico al 1%, solución de ácido clorhídrico al 8%, alcohol etílico. El nitrógeno se detecta cualitativamente mediante la formación de azul de Prusia (Fe43), color azul. El experimento se lleva a cabo en una campana extractora detrás de un vidrio o usando gafas de seguridad, siguiendo las instrucciones a continuación. Si el sodio metálico se manipula descuidadamente, puede ocurrir un accidente. Se colocan varios cristales de la sustancia problema, la urea, en un tubo de ensayo seco y allí también se añade un pequeño trozo de sodio metálico, bien limpio de la capa oxidada. Caliente con cuidado el tubo de ensayo sobre la llama del quemador, sujetándolo con una abrazadera de madera y asegurándose de que el sodio se derrita junto con la sustancia; el orificio del tubo de ensayo está dirigido Empujar . Después de algún tiempo, puede ocurrir un brote. El tubo de ensayo se continúa calentando hasta obtener una aleación homogénea, luego se enfría y se agregan unas gotas de alcohol para eliminar el sodio metálico residual, el cual reacciona con el alcohol según la ecuación: H5ОH + Na C2H5ONа + Н2 Se vierten 1-2 ml de agua en un tubo de ensayo y se calienta hasta que se disuelva, se añaden 2-3 gotas de una solución recién preparada de sulfato ferroso, una gota de cloruro férrico a parte de la solución y se acidifica con ácido clorhídrico (para neutralizar el álcali formado en la solución). Si hay nitrógeno en la sustancia problema, aparece un precipitado azul de azul de Prusia: NCONH2 + Na NaCN+ FeSO4 Na2SO4 + Fe(CN)2(CN)2 + NaCN Na4Fe(CN)6Fe(CN)6 + FeCl3 Fe43 Experimento 13. DETECCIÓN DE AZUFRE REACTIVOS: ácido sulfanílico, sodio metálico, acetato de plomo, solución de nitroprusiato de sodio al 1%, solución de ácido clorhídrico al 8%, alcohol etílico El azufre se detecta cualitativamente mediante la formación de un precipitado de color marrón oscuro de sulfuro de plomo (II), así como un complejo rojo violeta con una solución de nitroprusiato de sodio. En un tubo de ensayo seco se colocan una pequeña cantidad de una sustancia orgánica que contiene azufre, ácido sulfanílico y un pequeño trozo de sodio metálico. La destrucción de una sustancia por fusión con sodio metálico se realiza de la misma forma que en la determinación del nitrógeno. Si la solución resultante se oscurece, se filtra para eliminar las partículas de carbón. La solución se divide en tres partes. Para detectar el ion S2-, una parte de la solución se acidifica con ácido clorhídrico; se siente un olor característico a sulfuro de hidrógeno: Н2NC6Н4SO3Н + Na Na2SS + HCl H2S + NaCl Se agrega una solución de acetato de plomo a la segunda parte de la solución, se acidifica; se forma un precipitado negro de PbS o turbidez marrón: Pb (CH3COO)2 + Na2S PbS ¯ + 2CH3COONa A la tercera parte de la solución se añaden unas gotas de solución de nitroprusiato de sodio recién preparada. La aparición de un color rojo violeta se observa debido a la formación de una sal compleja: Na2S + Na2 Na4 III.1 CLASIFICACIÓN, ISOMERIDAD Y NOMENCLATURA DE COMPUESTOS ORGÁNICOS A mediados del siglo IX, con el intenso desarrollo en el campo de la química orgánica, surgió la necesidad de definir una nueva teoría. En 1861, en el Congreso Internacional de Naturalistas y Médicos celebrado en Speyer, A. M. Butlerov propuso nueva teoría estructura de las sustancias orgánicas, cuyas disposiciones son las siguientes: 1.Los átomos de los compuestos orgánicos están unidos entre sí en una secuencia estricta, según su valencia. La secuencia de enlaces de los átomos en una molécula se llama estructura química. 2.Las propiedades químicas de una sustancia dependen no solo de qué átomos y en qué cantidad están incluidos en la molécula, sino también de la secuencia en la que están conectados entre sí, es decir. sobre la estructura química de la molécula. .Los átomos de los compuestos orgánicos se influyen mutuamente, lo que determina la reactividad de la molécula. .Al estudiar la reactividad de una sustancia, se puede establecer su estructura y, a la inversa, juzgar sus propiedades por la estructura de la sustancia. Una de las características clasificadas de los compuestos orgánicos es la estructura del esqueleto carbonado y la naturaleza de los grupos funcionales. Según el primer criterio, las sustancias orgánicas se dividen de la siguiente manera: COMPUESTOS ORGÁNICOS ACÍCLICO CÍCLICO HETEROCÍCLICO CARBOCÍCLICO AROMÁTICO ALICICLICO Los grupos funcionales son átomos o grupos de átomos de naturaleza no hidrocarbonada que, al ser sustituyentes en la cadena de hidrocarburos, determinan las propiedades químicas de las moléculas. Según la naturaleza del grupo funcional, se distinguen varias clases de compuestos orgánicos, los principales de los cuales se dan en la Tabla 3.1. Tabla 3.1. Clasificación de compuestos orgánicos por la naturaleza de los grupos funcionales. Nombre de clase Grupo funcional Fórmula general de la clase Derivados halógenos de hidrocarburos-F, -Cl, -Br, -IR-HalAlcoholes, fenoles-OHR-OHTioalcoholes, tiofenoles-SHR-SHEthers-ORR-O-RAldehídos-CH=OR-CH=OKetonas >C=OR2C=OCácidos carboxílicos-COOHR-COOHÁcidos sulfónicos-SO3HR-SO3HEsters-COORR-COOR ¢ Amidas-CONH2R-CONH2Nitrilos-C º NR-C º Compuestos nitro-NO2R-NO2Aminas-NH2R-NH2 Según el número y la homogeneidad de los grupos funcionales, los compuestos orgánicos se dividen en monofuncionales, polifuncionales y heterofuncionales. Los compuestos orgánicos monofuncionales contienen un grupo funcional, polifuncionales (varios idénticos) y heterofuncionales (varios grupos diferentes). La nomenclatura de compuestos orgánicos evolucionó a lo largo de todo el período de desarrollo de la química orgánica. En el aspecto histórico cabe destacar los principales sistemas de nomenclatura: trivial, racional e internacional. Los nombres triviales son aleatorios, reflejan los métodos de obtención de sustancias, sus propiedades distintivas o la fuente natural de la que se aislaron por primera vez los compuestos, por ejemplo, el piragallol es un producto de la pirólisis del ácido gálico, la fluoresceína es fluorescente. Muchos nombres triviales para compuestos orgánicos se han establecido firmemente y todavía son generalmente aceptados, especialmente en la química de compuestos naturales y heterocíclicos. Según la nomenclatura racional, todas las sustancias de una determinada serie homóloga se consideran derivados del representante más simple de esta serie, en particular para los alcanos - metano, para los alquenos - etileno, para los acetilenos - acetileno, etc. Sin embargo, debido a la creciente complejidad de las estructuras químicas, esta nomenclatura resultó inadecuada, por lo que en el XIX Congreso de la Unión Internacional de Química Pura y Aplicada en 1957, se establecieron las reglas de la nomenclatura moderna, conocida como “nomenclatura IUPAC”, fueron desarrollados. La nomenclatura IUPAC ofrece varias opciones para los nombres de compuestos orgánicos: sustitutivos y radicales funcionales. Al nombrar alcanos según la nomenclatura sustitutiva de la IUPAC, se siguen las siguientes reglas: 1.El nombre se basa en el nombre del hidrocarburo que corresponde a la cadena no ramificada más larga (cadena carbonada principal). Si un hidrocarburo tiene varias cadenas de la misma longitud, se toma como principal la que tiene mayor número de ramificaciones. 2.Los átomos de carbono de la cadena principal se numeran desde el extremo al que está más cercano el sustituyente; si en la molécula de alcano los sustituyentes están ubicados a la misma distancia de ambos extremos, entonces la numeración se realiza desde el extremo al que está el sustituyente con el nombre que aparece primero en orden alfabético se encuentra más cerca. Si sustituyentes idénticos se encuentran a distancias iguales de ambos extremos de la cadena principal, pero hay más ramas en un lado que en el otro, la numeración comienza desde el extremo con mayor número de sustituyentes. CH3-CH-CH-CH2-C-CH2-CH2-CH32,5-dimetil-5-etil-3-isopropilo octano CH3 CH2-CH3 La diversidad de compuestos orgánicos se debe al fenómeno de la isomería. Los isómeros son compuestos con la misma composición elemental y peso molecular, pero que difieren en estructura. Se distinguen los siguientes tipos de isomería: ISOMERÍA ESPACIAL ESTRUCTURAL (isomerismo estructural) (estereoisomerismo) CADENAS DE POSICIÓN DE GRUPOS FUNCIONALES CONFIGURACIÓN CONFORMACIÓN ÓPTICA GEOMÉTRICA Por ejemplo: Isómeros de cadena CH3-CH2-CH2-CH3 y CH3-CH-CH3 n-butano CH3 2-metilpropano (isobutano) Isómeros de posición CH2=CH-CH2-CH3 y CH3-CH=CH-CH3 buteno-1 buteno-2 3.isómeros por grupo funcional butanal metil etil cetona 4.isómeros geométricos de buteno-2 cis-buteno-2 trans-buteno-2 5.isómeros conformacionales del propano oscurecido inhibido 1.Nombra las principales formas de representar moléculas orgánicas. Escriba las fórmulas estructurales y abreviadas de los siguientes compuestos: a) n-butano, b) ciclopentano, c) propeno, d) etanol, e) ácido acético. 2.Nombra las principales ventajas de las fórmulas estructurales en comparación con las fórmulas moleculares (brutas). Escriba todas las fórmulas estructurales posibles de compuestos cuya fórmula bruta sea: a) C4H8, b) C3H8O, c) C3H7C1. .Nombra los siguientes compuestos. a) H3C-C=CH-CH2-CH3 b) H3C-CH-COOH ï ï
c) H3C-CH-CH2-CH2-COOH d) H3C-C-CH2-CH2Br ï ïï
e) CH3-CH2-C = C-CH3 f) H2C=CH-C º C-CH3 H3C CH2-CH3 4.Nombra los principales sistemas de nomenclatura de compuestos orgánicos e indica mediante cuál de ellos se forman los nombres de los siguientes compuestos: a) n-heptano, b) tetrametilmetano, c) alcohol etílico, d) glicerina, e) ácido acético, f) pentanol. -2, j) ácido propanoico. Escribe sus fórmulas estructurales. 5.Escriba las fórmulas estructurales e indique los átomos de carbono primario, secundario, terciario y cuaternario en los siguientes compuestos: a) 3-metilpentano, b) 2,2,4,4-tetrametilhexano, c) etilciclohexano, d) 2-metil-2 -fenilbutano. .Escriba las fórmulas estructurales de los siguientes compuestos: a) 2,2,4-trimetilpentano, b) 2-cloropropeno, c) 3-bromohexano, d) 2-metil-3-cloro-3-etilhexano, e) 2-metilbuteno -2, e) metil acetileno. .Nombra los compuestos usando la nomenclatura sustitutiva y la nomenclatura racional de la IUPAC: CH2-CH3 CH3 ï ï
a) CH3-CH-CH-CH3 b) CH3-CH2-CH-CH2-CH-CH3 ï ï
CH3 CH2-CH3 H3C-H2C CH3 CH3 ï ï ï
c) CH3-CH-CH-C-CH3 d) CH3-CH2-CH-CH-CH3 ï ï ï
CH3 CH-CH3 H3C-CH-CH3 8.Definir los conceptos “isomerismo”, “isómeros estructurales”, “estereoisómeros”, “isómeros conformacionales”, “isómeros geométricos” e “isómeros ópticos”. 9.Escribe las fórmulas estructurales y nombra los isómeros de la composición C6H14. .Utilizando las fórmulas de proyección de Newman, represente las conformaciones eclipsadas e inhibidas del n-butano resultantes de la rotación alrededor de los enlaces C1-C2, C2-C3. Indique las conformaciones anti y gauche. .Usando las fórmulas de proyección de Newman, proporcione los isómeros conformacionales de: a) 2-cloroetanol, 2) 2-aminoetanol, c) 1,2-dibromoetano, d) etilenglicol. Indique los conformadores energéticamente más estables. Nombra los compuestos que corresponden a las fórmulas de Newman dadas: a B C) III.2 ENLACE QUÍMICO E INFLUENCIA MUTUA DE ÁTOMOS EN COMPUESTOS ORGÁNICOS Hay cuatro tipos principales de enlaces químicos en compuestos orgánicos: covalente, iónico, hidrógeno, donante-aceptor. Un enlace formado al compartir pares de electrones se llama enlace covalente. Se forma entre átomos de electronegatividad igual o similar y es el principal tipo de enlace químico en los compuestos orgánicos. Un enlace formado entre átomos con la misma electronegatividad se llama covalente no polar, y un enlace formado entre átomos con una ligera diferencia de electronegatividad se llama covalente polar. Se forma un enlace iónico entre átomos que difieren significativamente en electronegatividad. Como resultado, se forman iones con cargas opuestas, que se atraen electrostáticamente entre sí. CH3COO- Enlace iónico Na+ Un enlace donante-aceptor es un tipo de enlace covalente y se diferencia de este último sólo en el método de formación. Si se forma un enlace covalente compartiendo un par de electrones, uno de cada átomo, entonces se forma un enlace donante-aceptor compartiendo dos electrones proporcionados por uno de los átomos. En este caso, el átomo que suministra un par de electrones para uso general se denomina donante y el átomo que recibe electrones se denomina aceptor. Por ejemplo: Í N: + Í+ Í N Í H donante aceptor H Un caso especial de vínculo donante-aceptor es el vínculo semipolar. Se forma por la interacción de átomos que tienen pares de electrones libres (donantes) con partículas eléctricamente neutras que contienen un sexteto de electrones (aceptores). Un enlace de hidrógeno se forma como resultado de la interacción electrostática entre átomos de hidrógeno activos en una molécula y átomos con un par de electrones solitario (O, N, F) en la misma molécula o en otra. N ¬H ··· N- -N ¬ H···O<
enlace de hidrógeno La energía de un enlace de hidrógeno (10-40 kJ/mol) es pequeña en comparación con la energía de un enlace covalente (340-360 kJ/mol). Hay enlaces de hidrógeno intramoleculares e intermoleculares. Los enlaces de hidrógeno intramoleculares se producen dentro de una sola molécula para formar estructuras similares a quelatos de cinco, seis o siete miembros (1). Los enlaces de hidrógeno intermoleculares se producen entre dos o más moléculas con la formación de dímeros (2) o asociados (3). El átomo de carbono se caracteriza por tres tipos de hibridación que involucran orbitales s y p: sp3-, sp2-, sp-. La hibridación sp3 es característica de los alcanos, sp2 - de los alquenos, sp - de los alquinos. En los compuestos orgánicos se distinguen dos tipos de desplazamientos electrónicos: el efecto inductivo y el efecto mesomérico. El cambio en la densidad de electrones a lo largo de una cadena de enlaces S se denomina efecto inductivo (I), y a lo largo del sistema de enlaces P, efecto mesomérico (M). El efecto inductivo siempre aparece cuando en la molécula hay átomos con diferente electronegatividad, se propaga solo en una dirección y se desintegra después de 3-4 enlaces S. Puede ser positivo (+I) y negativo (-I). CH3 CH2 CH2 Cl (-I) CH2 =CH CH3 (+I) El efecto mesomérico aparece sólo cuando el sustituyente está incluido en el sistema conjugado de la molécula. Hay conjugación p,p (=-. .) y conjugación p,p (= - =). CH2=CH Cl: CH2=CH CH= O CH2=CH CH2 Cl (+M) (-M) (M=0) PREGUNTAS DE EXAMEN Y EJERCICIOS 1.Formule los principios básicos de la teoría de A.M. Butlerov sobre la estructura química de las moléculas orgánicas. 2.Indique los tipos de enlaces químicos en los siguientes compuestos: etanol de trinitroglicerina Acetonitrilo γ-hidroxibutirato de sodio yoduro de metilamonio vinilacetileno Dé las fórmulas electrónicas de los átomos de carbono, nitrógeno y oxígeno. Explique por qué el carbono de los compuestos orgánicos es tetravalente. ¿Qué tipos de hibridación son posibles para un átomo de carbono en compuestos orgánicos? Dibuja los patrones de orbitales atómicos en las moléculas de etano, etileno y acetileno. ¿Cómo cambia la electronegatividad de un átomo de carbono según la hibridación? Determine la hibridación del átomo de carbono en los compuestos de partida y productos de reacción finales: 6.Efecto inductivo. Muestre gráficamente la manifestación del efecto inductivo de los sustituyentes en los siguientes compuestos orgánicos, indicando los sustituyentes donadores y electroaceptores de electrones: a) CH3-CH2-C1 b) CH3-CH2-COOH c) CH2=CH-C º CH d) CH3-C(O)H d) CH3-CH=CH2 f) CH3-C º norte 7.Sistemas acoplados con circuitos abiertos y cerrados. Determine los tipos de conjugación y muestre la distribución de la densidad electrónica en las moléculas de los siguientes compuestos: a) CH3-CH=CH2 b) CH2=CH-CH=CH2 c) CH2=CH-C1 d) CH3-CH=CH-COOH e) C6H5OH f) C6H5-C1 8.Efecto mesomérico. Manifestación combinada de efectos inductivos y mesoméricos de sustituyentes. Indique los efectos inductivos y mesoméricos en los siguientes compuestos: 9.¿Qué propiedades (donadoras o aceptoras de electrones) exhiben los grupos funcionales en la molécula de 3-metoxipropanal? 10.Escriba el isómero trans del ácido cinámico (C6H5-CH=CH-COOH) y determine el sistema conjugado, tipo y signo de los efectos electrónicos del grupo carboxilo. .Indique el tipo y signo de los efectos electrónicos de los siguientes compuestos: cloropreno, ácido 4-hidroxibutanoico, 2-etoxibutano, etoxibenceno (fenetol), metoxibenceno (anisol), anilina, ácido 2-hidroxibenzoico, benzaldehído, alcohol bencílico, clorobenceno, cloruro de bencilo. , cloruro de alilo, cloruro de vinilo, ácido crotónico, ácido butanoico. ¿Los mismos grupos funcionales exhiben los mismos efectos electrónicos en las moléculas de ácido 2-aminoetanosulfónico (taurina) y ácido p-aminobencenosulfónico (sulfanílico)? Dé la disposición espacial de los orbitales en la molécula de propileno, propino y propano. Especifique el número de orbitales s, p, sp3, sp2 y sp. III.3 ALCANOS. CICLOALCANOS Los alcanos o hidrocarburos saturados son hidrocarburos de la serie alifática, en cuyas moléculas los átomos de carbono están conectados entre sí únicamente mediante enlaces covalentes simples. Su composición se expresa mediante la fórmula general СnH2n+2. El antepasado de la serie homóloga es el metano. Cada miembro de esta serie se diferencia del siguiente por una unidad de CH2. La terminación -ano es característica de los alcanos. Todos los átomos de carbono de los alcanos tienen hibridación sp3 y tienen forma tetraédrica. Los alcanos con cadenas de carbonos ramificadas se denominan según la nomenclatura racional y sustitutiva de la IUPAC. Los alcanos se caracterizan por su isomería estructural y óptica. La isomería estructural de los alcanos se debe a la diferente secuencia de enlaces de los átomos de carbono en la molécula (isomerismo de cadena). A partir del hidrocarburo C7H16 es posible la isomería óptica para los alcanos. Por ejemplo, 3-metilhexano CH3-CH2-CH-CH2-CH2-CH3 tiene un átomo de carbono asimétrico y existe en forma de dos enantiómeros (isómeros espejo): ï ï
CH3-CH2 CH2-CH2-CH3 CH3-CH2-CH2 CH2-CH3 R-3-metilhexano S-3-metilhexano Las principales fuentes naturales de alcanos son el petróleo y el gas natural. Para obtener una mezcla de alcanos y otros hidrocarburos a partir del petróleo, se somete a destilación fraccionada. También existen métodos sintéticos para su preparación: a) hidrogenación catalítica de monóxido de carbono (II) (síntesis de Fischer-Tropsch), b) hidrogenación catalítica de alquenos y alquinos, c) interacción de haloalcanos con sodio metálico (reacción de Wurtz), d) Fusión de sales de ácidos carboxílicos con álcalis. En condiciones normales, los alcanos son compuestos poco reactivos. Son resistentes a ácidos, álcalis y agentes oxidantes. Las transformaciones químicas de los alcanos suelen ir acompañadas de una escisión homolítica de los enlaces C-H seguida de la sustitución del átomo de hidrógeno por otros átomos o grupos, es decir, se caracterizan por reacciones de sustitución que se producen según el mecanismo radicalario (SR). A altas temperaturas puede producirse una ruptura homolítica de los enlaces C-C. Los cicloalcanos son hidrocarburos cíclicos en los que todos los átomos de carbono que forman el ciclo se encuentran en un estado de hibridación sp3. Los cicloalcanos se clasifican por tamaño de anillo, número de anillos y cómo están conectados los anillos. De acuerdo con las reglas de la IUPAC, los nombres de los cicloalcanos monocíclicos se forman a partir de los nombres de los alcanos con el número correspondiente de átomos de carbono, agregando el prefijo ciclo-. Los cicloalcanos se caracterizan por su isomería estructural, geométrica y óptica. Los cicloalcanos como el ciclopropano y el ciclohexano, así como sus homólogos, forman parte de algunos tipos de aceite, de los que se pueden aislar en forma pura. Junto a esto, existen varios métodos sintéticos para la producción de cicloalcanos: a) la interacción de dihaloalcanos con sodio metálico o zinc, b) pirólisis de sales de calcio de ácidos dicarboxílicos, c) reacciones de cicloadición. Al igual que los alcanos, los átomos de carbono de las moléculas de cicloalcano se encuentran en un estado de hibridación sp3. Pero si las moléculas de alcano tienen una flexibilidad significativa debido a la libre rotación alrededor de los enlaces carbono-carbono, entonces las moléculas de cicloalcano, a pesar de posibles giros conformacionales, son hasta cierto punto formaciones rígidas. Químicamente, los cicloalcanos se comportan en muchos aspectos como los alcanos. Sin embargo, se caracterizan no solo por reacciones de sustitución que ocurren a través del mecanismo radical (SR) (para anillos ordinarios, de cinco y seis miembros), sino también reacciones de adición de acuerdo con la regla de Markovnikov según el mecanismo electrofílico (AE) (para anillos pequeños: de tres y cuatro miembros). Este fenómeno se explica por la estructura espacial de los cicloalcanos. Los alcanos y cicloalcanos se utilizan ampliamente en la industria química como materia prima para la producción de una amplia gama de sustancias orgánicas, en medicina, farmacia en la fabricación de formas farmacéuticas y en la industria de perfumes y cosméticos. Por ejemplo, la vaselina (una mezcla de alcanos líquidos y sólidos con un número de átomos de carbono de 12 a 25) se usa ampliamente en farmacia como base para la preparación de ungüentos, el ciclopropano se usa en la práctica médica como medio para la anestesia por inhalación. . PREGUNTAS DE EXAMEN Y EJERCICIOS CH2-CH3 CH3 ï ï
a) CH3-CH-CH3 b) CH3-CH2-C-CH2-CH-CH3 ï ï
CH3 CH2-CH3 CH3 CH3 CH3 CH2-CH3 ï ï ï ï
c) CH3-CH-CH-C-CH3 d) CH3-CH-CH-CH3 e) CH3-C-CH3 ï ï ï ï
H3C CH-CH3 H3C-CH-CH3 CH3-CH-CH3 ENTONCES 2, CL 2, hv NaOH Br 2,hv Na dil. H NO 3,t,p a) CH 3-CH-COONa 1 2 3 5 ï
CH 3 CL 2, hv
HBr h 2, gato .
zinc 3
b) 1,3-dibromo-2-metilpropano 1 CL 2, hv CL 2
PREFACIO
Un curso de química orgánica sólo se puede dominar si los estudiantes se familiarizan personalmente con las sustancias y sus transformaciones a través de los experimentos y las síntesis que realizan.
La experiencia demuestra que involucrar a los estudiantes en la realización de ejercicios de química orgánica en paralelo con cursos teóricos y trabajos prácticos de laboratorio debe convertirse en un elemento integral del proceso educativo, y los ejercicios teóricos deben incluirse en el plan de estudios. Para una participación más consciente de los estudiantes a tiempo parcial en los trabajos prácticos de laboratorio, se proporciona una breve base teórica para cada trabajo. Por lo tanto, las explicaciones preliminares del profesor al inicio del trabajo se reducen al mínimo y los estudiantes deben comprender de forma independiente las condiciones para el curso de las reacciones y cuestiones teóricas relacionadas con este tema. El mismo objetivo de consolidar conceptos químicos estructurales y desarrollar un pensamiento químico más profundo se logra mediante preguntas y ejercicios colocados al final de cada trabajo.
Para más estudio en profundidad un curso de química orgánica y la adquisición de habilidades experimentales de laboratorio necesarias para la realización de investigaciones científicas; la parte II del taller incluye síntesis de sustancias orgánicas de las series grasas y aromáticas.
Estudiando métodos comunes Las prácticas de laboratorio son necesarias, ya que forman la base del futuro trabajo práctico y de investigación de los estudiantes.
llevando a cabo trabajo experimental en el laboratorio requiere el cumplimiento de una serie de condiciones. Estas condiciones permiten asegurar la finalización de la obra y evitar posibles casos accidentes y crear seguridad laboral tanto para el líder como para quienes lo rodean.
Necesario:
1) cumplir estrictamente con todas las normas de seguridad establecidas para este laboratorio;
2) proceder a la parte experimental del trabajo solo después de una familiarización preliminar con la teoría del problema, con el diseño de instrumentos, con las medidas necesarias (medidas de seguridad;
3) realizar el trabajo con cuidado, cuidado, sin prisas excesivas, pero al mismo tiempo con bastante intensidad;
4) no abandonar el dispositivo en el que se realiza la reacción con calentamiento o destilación; Atención especial prestar atención a las técnicas para trabajar con sustancias inflamables y potentes (éter, gasolina, gasolina, ácido nítrico, ácido sulfúrico, etc.);
5) controlar cuidadosamente la limpieza de los platos, el equipo y el lugar de trabajo.
El autor espera que este manual beneficie a los estudiantes de nuestro instituto y les ayude a dominar el curso de química orgánica, cuyo conocimiento es tan necesario para el posterior estudio exitoso de una serie de disciplinas técnicas.
INTRODUCCIÓN
La química orgánica no hace mucho, hace unos cien años, ocupaba un lugar insignificante entre otras disciplinas. Tomó forma como ciencia en el siglo XIX; Sin embargo, el conocimiento del hombre de las sustancias orgánicas y su uso con fines prácticos comenzó en la antigüedad.
A mediados del siglo XVIII. Uno de los hijos más grandes del pueblo ruso, M. V. Lomonosov, estableció la ley fundamental de la naturaleza: la ley de conservación de la materia, sentó las bases para la química física y la ciencia atómico-molecular y también creó el primer laboratorio químico científico del mundo. En 1842, N.N. Zinin ganó fama mundial, cuyo descubrimiento, la transformación del nitrobenceno y sus homólogos en anilina y los correspondientes aminoderivados de los alquilbencenos, es la piedra angular de todo el edificio de la industria de los tintes de anilina.
En la segunda mitad del siglo XIX. El gran científico ruso D.I. Mendeleev descubrió la ley periódica, que sentó las bases inquebrantables de la doctrina moderna de los elementos químicos. El destacado químico ruso A.M. Butlerov creó en 1861 la teoría de la estructura de los compuestos orgánicos, que en nuestro tiempo es la base de química orgánica y disciplinas afines. Sin embargo, varios años después de la creación de la teoría de la estructura, A. M. Butlerov tuvo que defender su prioridad frente a los químicos extranjeros, quienes al principio no reconocieron ni siquiera entendieron su teoría, y posteriormente intentaron atribuirle el honor de crear la teoría de la estructura. principales disposiciones de esta teoría.
A principios del siglo XX. logros de nuestros mayores creadores de la síntesis y catálisis orgánica: V.V. Markovnikova, A.M. Zaitsev,
N. D. Zelinsky, A. E. Favorsky, N. Ya. Demyanov, los descubrimientos de los químicos físicos rusos más destacados: N. N. Beketov, D. P. Konovalov, el fundador del análisis físico y químico N. S. Kournikov, el notable químico L. A. Chugaeva, recibieron gran fama y reconocimiento universal. . Sin embargo, las condiciones para un desarrollo generalizado investigación química y la creación de escuelas de química en la época prerrevolucionaria fue sumamente desfavorable.
La industria química de la Rusia prerrevolucionaria, debido a su tamaño insignificante, no satisfacía en absoluto las necesidades del país y estaba en gran medida en manos de capitalistas extranjeros.
En los años poder soviético Básicamente se recreó toda la industria química nacional con sus numerosas y variadas instalaciones de producción.
El rápido desarrollo de la química soviética, el aumento de su papel en la economía nacional y el auge de la cultura se reflejaron en el conocido lema proclamado en el XVIII Congreso del Partido: “El tercer plan quinquenal es el plan quinquenal de Química."
El congreso decidió: “Transformar la industria química en una de las industrias líderes, para satisfacer plenamente las necesidades de la economía nacional y la defensa del país”.
La química orgánica soviética se desarrolló en estrecha relación con el auge de las industrias del carbón y el petróleo, el uso de abundantes recursos forestales y vegetales y de acuerdo con las necesidades en rápido desarrollo de la economía, la defensa y la atención médica nacionales. Se han desarrollado especialmente diversas ramas de la síntesis orgánica básica y fina, la química de los combustibles para motores y la producción de compuestos de alto peso molecular. Durante los años de los planes quinquenales se creó la producción industrial. varios tipos caucho sintético, combustible para motores, plásticos, fibras artificiales, explosivos, alcoholes, ácidos y ésteres orgánicos, así como colorantes, medicamentos, vitaminas y otros productos orgánicos finos.
La química orgánica soviética adoptó y continuó las gloriosas tradiciones de las luminarias de la ciencia rusa: N. N. Zinin, A. A. Voskresensky, A. M. Butlerov, V. V. Markovnikov, A. M. Zaitsev, E. E. Vagner y otros importantes representantes de la química orgánica.
Si los mundialmente famosos descubrimientos de N. N. Zinin, que sentaron las bases de la industria del tinte anilo, permanecieron desapercibidos y no se usaron en Rusia en un momento, pero fueron recogidos y utilizados por los industriales alemanes, entonces la síntesis del caucho se llevó a cabo en 1928. de S. V. Lebedev fue la base de la primera industria soviética del caucho sintético del mundo y sirvió de impulso para la creación de instalaciones de producción similares en Alemania y luego en Estados Unidos.
Además de la industria del caucho sintético, a lo largo de los años de los planes quinquenales se crearon muchas otras ramas de la industria química orgánica: anilina; químico-farmacéutico; plásticos y fibras artificiales, celulosa; industria de síntesis orgánica pesada basada en craqueo de gases, monóxido de carbono, acetileno; industria de combustibles para motores (craqueo catalítico y otros tipos de procesamiento de petróleo).
1 Resolución del PCUS(b). Ed., 6º, tomo II, página 732.
Una de las áreas de la química orgánica soviética que ha recibido un desarrollo brillante y único es la química de los hidrocarburos y sus transformaciones. Los hidrocarburos han sido de interés para los químicos rusos durante mucho tiempo, quizás porque en nuestro país se encuentran los yacimientos petrolíferos más grandes y valiosos. Los nombres de A. M. Butlerov, V. V. Markovnikov, G. G. Gustavson, K. N. Kizhner, N. Ya. Demyanov, N. D. Zelinsky, A. E. Favorsky, S. V. Lebedev, S. S. Nametkin y muchos otros están asociados.
La síntesis del caucho a partir de alcohol pertenece íntegramente al destacado investigador soviético S.V. Lebedev. Su método formó la base de una nueva industria del caucho sintético, que se desarrolló rápidamente y liberó a la Unión Soviética de la necesidad de importarlo del extranjero.
De hecho, las nuevas fábricas de caucho sintético creadas en los años anteriores a la guerra hicieron posible Unión Soviética para evitar dificultades en el suministro de caucho al ejército, la marina y la aviación en la Segunda Guerra Mundial.
Los químicos soviéticos lograron un gran éxito en el campo de uno de los hidrocarburos insaturados más importantes: el acetileno. El académico A. E. Favorsky y la escuela de químicos que él creó dedicaron numerosos trabajos a las transformaciones de este hidrocarburo, basándose principalmente en la capacidad del acetileno descubierta por A. E. Favorsky. reaccionar con alcoholes, cetonas y aldehídos en presencia de hidróxido de sodio.
La química de los compuestos orgánicos de metales y otros elementos (fósforo) se desarrolló con gran éxito en la Unión Soviética. Escuelas científicas creadas por A. E. Arbuzov, A. V. Topchiev,
A. N. Nesmeyanov, V. M. Rodionov, encontraron nuevos métodos para la síntesis de tales compuestos, nuevos tipos de transformaciones y promovieron su uso práctico.
El trabajo de los químicos soviéticos en el campo de los terpenos: E. E. Wagner y L. A. Chugaev es de gran interés teórico y, en parte, práctico. Estas obras deben su origen principalmente a las investigaciones de S. S. Nametkin y su escuela, así como a la escuela de A. E. Arbuzov.
El comienzo de una nueva etapa en el desarrollo de la industria química nacional está asociado con la resolución del Pleno del Comité Central del PCUS del 7 de mayo de 1958, basada en el informe del camarada N. S. Khrushchev "Sobre la aceleración del desarrollo de la industria química". y especialmente la producción materiales sintéticos y productos elaborados a partir de ellos para satisfacer las necesidades de la población y las necesidades de la economía nacional”.
El plan para el desarrollo acelerado de la producción de materiales sintéticos y de toda la industria química de la URSS, por su importancia, se encuentra entre logros tan gigantescos. fiesta comunista y el pueblo soviético, como el plan GOELRO, planes para la industrialización del país y la colectivización. Agricultura.
En un informe ante el Pleno del Comité Central del PCUS, el camarada N. S. Jruschov dijo: “ Últimos descubrimientos en el campo de la ingeniería química permiten aprovechar al máximo los ricos recursos naturales de la economía nacional del país, desarrollar a una escala sin precedentes la producción de bienes de alta calidad a partir de materiales sintéticos, que, junto con un fuerte aumento en agricultura, permitirán en los próximos años satisfacer suficientemente las crecientes necesidades de la población en materia de vestido, calzado, menaje y menaje."
Las medidas previstas por el XXI Congreso del PCUS para acelerar el desarrollo de la industria prevén un aumento de la producción de productos químicos. en 1959 - 1965 aproximadamente 3 veces, y la producción de plásticos y resinas sintéticas debería aumentar más de 7 veces, la producción de fibras artificiales 4 veces y las fibras sintéticas más valiosas 12-13 veces.
Está previsto construir y reconstruir más de 270 empresas de la industria química y afines. Está previsto invertir más de 100 mil millones de rublos en el desarrollo de la industria química. La implementación de este grandioso programa será una nueva contribución importante a la solución de la principal tarea económica de la URSS delineada por el XX Congreso del PCUS: alcanzar y superar en el menor tiempo posible a los países capitalistas más desarrollados en términos de per cápita. producción.
La muy rápida introducción de materiales poliméricos en diversas industrias se debe a sus notables propiedades.
Las cualidades más importantes de los altos polímeros sintéticos, por las que están tan extendidos, son un bajo peso específico, una alta resistencia mecánica, elasticidad, resistencia química, altas propiedades de sellado, la capacidad de absorber y amortiguar vibraciones, capacidad adhesiva y, lo más importante, la capacidad de obtener fácilmente productos con una amplia gama de características físicas propiedades mecánicas. Una amplia gama de propiedades fisicoquímicas y mecánicas de los materiales poliméricos está determinada en gran medida por la naturaleza de los átomos y los grupos laterales, el tamaño, la forma y el grado de flexibilidad de las moléculas de la cadena. Dependiendo de la necesidad, se obtienen compuestos de alto peso molecular con una amplia variedad de propiedades: desde combustibles, inflamables hasta completamente no inflamables; desde humedad soluble en agua hasta humedad prácticamente no absorbente; desde duros, casi como el acero, hasta elásticos, parecidos al caucho e incluso viscosos.
La ciencia mundial ha contribuido enormemente a la creación de nuevas sustancias químicas: los polímeros. Un papel honorable corresponde aquí a los químicos rusos y soviéticos. El trabajo fundamental en esta área lo realizó A.M. Butlerov. S. V. Lebedev fue el primero en desarrollar métodos científicos para la producción industrial de caucho sintético.
Los grandes logros en el desarrollo de la teoría y (la industria de los polímeros pertenecen a I. I. Ostromyslensky, B. V. Byzov, I. J. Kondakov, P. P. Shorggin, G. S. Petrov, un pionero de la ciencia y la industria nacionales de plásticos, x masa, y muchos otros consejos para científicos e ingenieros. K. A. Andrianov fue el primero en desarrollar un método para la síntesis de polímeros organosilícicos, ¡siliconas!, que ahora se utilizan ampliamente. A mediados de los años treinta, A. I. Dintse publicó por primera vez los resultados de experimentos de laboratorio sobre la polimerización de etileno bajo alta presión. La primera publicación científica sobre polimerización en emulsión pertenece a B. A. DogaDkin. Basándose en sus investigaciones teóricas, B. A. Domoplosk desarrolló un método industrial de polimerización en emulsión utilizando compuestos redox. S. N. Ushakov y A. A. Berlin propusieron un nuevo método para cambiar las propiedades de los polímeros p (polimerización por injerto) y lo aplicaron a la producción de diferentes tipos de materiales poliméricos. V. A. Kargin y N. V. Mikhailov propusieron Nuevo método Fortalecimiento de la fibra de viscosa (plastificación con agua caliente), que ahora se usa ampliamente en la industria. A. N. Nesmeyanov, S. S. Medvedev, I. JI hicieron una gran contribución a la ciencia y tecnología de los polímeros. Knunyants,
V. V. Korshak, A. A. Koroegnov. Las obras de Acad. N. N. Semenov sobre la teoría de los procesos en cadena, que permite abordar el control de reacciones químicas con base científica.
La producción mundial de materiales poliméricos sintéticos ya ha superado los 7,5 millones de toneladas y continúa desarrollándose a un ritmo rápido. Dentro de 15 a 20 años, la producción mundial de estos materiales poliméricos alcanzará entre 20 y 35 millones de gramos, lo que representará 23 veces el volumen de la producción moderna de acero.
Los arqueólogos dividen toda la historia de la humanidad en Edad de Piedra, Bronce y Hierro. Si el nombre del siglo viene determinado por el tipo de material con el que se fabrican las principales herramientas de producción, 1*0 es muy posible que el próximo siglo se llame el siglo de los polímeros.
Junto a los materiales poliméricos homogéneos, los materiales combinados adquieren cada vez más importancia. Particularmente duraderos son los polímeros reforzados con tejidos textiles, tejido de vidrio, fibra de vidrio, chapa de madera y fibras poliméricas. Los plásticos reforzados tienen una resistencia cercana al duraluminio y algunos de ellos se acercan al acero.
Los plásticos ultraligeros: espuma y plástico alveolar abren grandes perspectivas técnicas. Estos materiales son de 10 a 100 veces más ligeros que el agua y ofrecen propiedades insuperables de aislamiento térmico y acústico y una resistencia relativamente alta. Combinando capas de espuma y alveolares con plásticos reforzados, se obtienen materiales estructurales livianos que se utilizan cada vez más en la construcción de aviones y automóviles, la construcción y otras industrias.
Se creó la introducción de flúor en polímeros. nuevo grupo Plásticos que contienen flúor, similares en resistencia química a los metales nobles.
El crecimiento excepcionalmente alto de la producción de plásticos se debe, junto con las ventajas operativas tecnológicas, también a la rentabilidad.
Las inversiones de capital específicas necesarias para organizar la producción de plásticos son varias veces menores que las necesarias para la producción de metales ferrosos y no ferrosos.
Las materias primas para la producción de materiales poliméricos son el petróleo, los gases naturales e industriales y la celulosa. Sus reservas de materias primas son prácticamente ilimitadas. Con una producción anual de polímeros en cantidades cercanas a la producción de acero, sólo es necesario procesar entre el 6 y el 7% de la producción anual de petróleo.
La producción de materiales poliméricos en países técnicos y económicos avanzados está muy por delante de todas las demás industrias en términos de ritmo de desarrollo. producción química. Durante 10 años (1946 - 1956), la producción de la industria química en los Estados Unidos aumentó un 110% y la producción de materiales con alto contenido de polímeros un 220%.
En la República Federal de Alemania, durante cuatro años (de 1953 a 1956), el crecimiento medio anual de la industria química fue del 14 al 15%, y de los materiales con alto contenido de polímeros, del 23 al 27%.
En la Unión Soviética, la tasa de crecimiento de la industria de materiales poliméricos fue mayor: durante 6 años (de 1950 a 1956), la producción de productos de la industria química en su conjunto aumentó aproximadamente 2,5 veces, y la de materiales poliméricos, 2,8 veces. Sin embargo, el Pleno de mayo del Comité Central del PCUS de 1958 afirmó que la RSS del Norte estaba muy retrasada en términos de producción de materiales plásticos y fibras sintéticas. En este sentido, el Pleno esbozó un programa para el desarrollo acelerado de la industria de materiales plásticos. La realización exitosa de esta tarea es de gran importancia para un mayor progreso técnico de todos los sectores de la economía nacional y para satisfacer las necesidades de la población en tejidos, prendas de vestir, calzado y otros bienes de consumo.
TRABAJO #1
OBTENCIÓN DE SUSTANCIAS ORGÁNICAS EN FORMA PURA Y DETERMINACIÓN DE LAS TEMPERATURAS DE FUSIÓN
Los compuestos orgánicos que encontramos son en la mayoría de los casos sólidos, a menudo cristalinos, o líquidos, y mucho menos gases.
Las reacciones en las que participan sustancias orgánicas, a diferencia de la mayoría de las reacciones de sustancias inorgánicas, rara vez se desarrollan estrictamente en una dirección y con la formación únicamente de aquellos productos previstos en la ecuación de reacción. Como regla general, siempre van acompañadas de reacciones secundarias. , lo que conduce a la formación de una mezcla de productos.
El aislamiento de una sustancia pura y homogénea a partir de una mezcla de reacción suele plantear importantes dificultades. Las técnicas para la separación y purificación de sustancias orgánicas son muy diversas, pero se pueden dividir principalmente en físicas y químicas.
¦Las técnicas físicas se basan en la diferencia. propiedades físicas conexiones compartidas; químico: sobre la diferencia en su naturaleza química. No existe una gran diferencia entre los métodos para aislar una sustancia de una mezcla de productos de reacción y los métodos para su purificación posterior. Los métodos químicos para aislar sustancias se discutirán en la segunda parte del taller de laboratorio durante la síntesis de los compuestos correspondientes. En cuanto a los métodos físicos para aislar y purificar sustancias orgánicas, en este manual nos vemos obligados a limitarnos a utilizar las diferencias en la solubilidad de las sustancias orgánicas (métodos de recristalización) y las diferencias en sus puntos de ebullición (el método de destilación).
1. Aislamiento y purificación de una sustancia por cristalización.
La separación y purificación de una mezcla de sólidos se logra con mayor frecuencia mediante cristalización (convencional o fraccionada) en disolventes apropiados. Los disolventes utilizados son agua, alcohol etílico, éter de petróleo, acetona, benceno, disulfuro de carbono, cloroformo, ácido acético, etc. Deben: a) disolver bien la sustancia en estado caliente y mal en estado frío; b) no ser químicamente activo en relación con la sustancia soluble; c) utilizarse en pequeñas cantidades, ya que de lo contrario la sustancia disuelta no se libera o no cristaliza por completo.
La esencia del método de cristalización se basa en el hecho de que la sustancia que es más difícil de disolver en un disolvente determinado o que está presente en grandes cantidades se cristaliza primero en una solución caliente, ya que en relación con esta sustancia la solución refrigerante estará sobresaturada y Los cristales de la sustancia disuelta comenzarán a separarse de ella.
De la solución resultante y filtrada, al enfriar o al evaporar el disolvente, se libera una sustancia en una forma más pura.
La cristalización fraccionada se puede representar mediante el siguiente diagrama, tomando A como una sustancia menos soluble y B como una más fácilmente soluble: (...)
Colocar 2 g de ácido oxálico crudo y 5 cm3 de agua en un estropajo de vidrio y calentar el contenido del tubo de ensayo hasta que hierva. La solución caliente se filtra a través de un filtro plisado y se observa la precipitación de cristales. El ácido oxálico cristaliza en forma de agujas. El tamaño de los cristales depende de la velocidad de enfriamiento. Los cristales se filtran a través de un embudo normal y se secan entre hojas de papel de filtro.
Solubilidad del ácido oxálico (...)
2. Aislamiento y purificación de sustancias por destilación.
Uno de los métodos más utilizados para la purificación y separación de sustancias orgánicas es la destilación. La destilación es un proceso destinado a separar sustancias líquidas de impurezas no volátiles (a veces sólidas) o separar sustancias volátiles entre sí. La esencia del método de separación de mezclas por destilación es que la sustancia se transfiere al estado de vapor y luego, al enfriar el vapor, se devuelve al estado líquido.
Se utilizan diversos métodos de destilación, a saber: a) simple, b) fraccionada o fraccionada, c) con vapor, d) a presión reducida.
Cada líquido homogéneo tiene un determinado punto de ebullición, dependiendo de la presión. Al aumentar la presión, aumenta el punto de ebullición. La dependencia de la elasticidad del vapor con la temperatura se ha estudiado para muchos líquidos puros; se expresa mediante una curva característica para cada líquido.
I Si una mezcla de líquidos que tienen diferentes puntos de ebullición se calienta hasta que hierva, entonces la composición del vapor liberado cambiará con respecto a la composición de la parte líquida; La parte más volátil de la mezcla pasa primero al vapor. Como resultado, la temperatura del vapor durante la destilación aumenta continuamente. A medida que aumenta la temperatura del vapor durante la destilación, el contenido de líquido aumenta con más alta temperatura hirviendo. Por tanto, durante la destilación, el componente más volátil se concentra en la primera fracción y el componente menos volátil se concentra en la última fracción o en el residuo.
La teoría de la destilación de mezclas de sustancias fue desarrollada en detalle por D. P. Konovalov en 1880-1884.
a) Destilación simple
La destilación simple permite separar sólo aquellas sustancias cuyos puntos de ebullición difieren significativamente (en varias decenas de grados) entre sí.
Experimento 2. La destilación simple se lleva a cabo de la siguiente manera (Fig. 1). La sustancia se coloca en un matraz de fondo redondo (matraz Wurtz) con un tubo de salida soldado al cuello (). Al destilar sustancias muy volátiles, se utilizan matraces con un tubo montado en alto; En el caso de la destilación de sustancias de alto punto de ebullición, se utilizan matraces con un tubo poco soldado. El matraz se selecciona de manera que la mezcla destilada no ocupe más de 3U de su volumen. Matraz
Arroz. 1. Destilación simple, conectar al frigorífico de modo que el extremo del tubo de salida sobresalga del tapón hacia el frigorífico al menos 3 - 4 cm. Se inserta un termómetro (2) en el cuello del matraz utilizando un tapón perforado para que no toque las paredes del cuello del matraz y que la parte superior del bulbo de mercurio del termómetro esté al mismo nivel que el borde inferior del tubo de salida. Los refrigeradores se utilizan para condensar vapores de sustancias (3) varios tamaños. El tamaño del frigorífico se elige en función de la velocidad de destilación y del punto de ebullición del líquido destilado; El frigorífico debe garantizar la completa condensación de los vapores.
La sustancia en el matraz de destilación se calienta directamente con un quemador convencional bajo una malla de amianto o mediante baños: agua, aceite o metal, según el punto de ebullición de la mezcla. (La aleación metálica de Wood se compone de 50 partes en peso de bismuto, 25 partes en peso de plomo, 12,5 partes en peso de estaño y 12,5 partes en peso de cadmio; punto de fusión 61°). La destilación se realiza a una velocidad tal que es posible contar las gotas de condensado en el receptor. Para garantizar una ebullición uniforme de mezclas de sustancias de alto punto de ebullición, se colocan en un matraz de destilación partes de arcilla refractaria rota, capilares de vidrio, trozos de porcelana o ladrillo rotos.
b) Destilación fraccionada de una mezcla de benceno y xileno
La destilación fraccionada se utiliza para destilar una mezcla de sustancias que tienen puntos de ebullición más cercanos. En estos casos, la simple destilación no puede lograr la separación completa de la mezcla, sino que sólo se pueden aislar fracciones separadas: la primera, enriquecida en el componente más volátil, y la última, enriquecida en el componente de alto punto de ebullición.
Para lograr una buena separación de la mezcla, se utilizan repetidas destilaciones de estas fracciones. Si, por ejemplo, se destila por el método de destilación convencional una mezcla de cantidades iguales de benceno (7\.u = 80°) y tolueno (Gsh = 110°), entonces primero se obtendrá una mezcla que contenga mucho benceno y sólo una pequeña cantidad. se destila poco tolueno. El punto de ebullición de la mezcla aumenta gradualmente durante el proceso de destilación y aumenta la cantidad de tolueno en la mezcla destilada. Así, no se destilan las sustancias individuales que forman la mezcla, sino sus mezclas; Es muy difícil separar el benceno del tolueno de esta forma. Por tanto, la separación de tales mezclas se realiza mediante destilación simple modificativa; Lo complementan con una pieza especialmente diseñada: un condensador de reflujo, que favorece una mejor separación de los componentes.
En el condensador de reflujo, debido al enfriamiento por el aire exterior, parte de los vapores de la mezcla destilada se condensan, y el condensado contendrá un componente menos volátil y los vapores se enriquecerán.
Arroz. 2. destilación fraccionada
más volátil parte integral mezclas. Cuando el condensado que fluye hacia abajo entra en contacto con los vapores, se produce una interacción entre ellos, lo que provoca una condensación adicional del componente en ebullición y la evaporación del componente volátil.
El dispositivo utilizado para la destilación fraccionada se muestra en la Fig. 2.
La mezcla a separar se coloca en un matraz () de cuello acortado, que se conecta mediante un tapón a un condensador de reflujo (2). Se coloca un termómetro en la parte superior del condensador de reflujo, como en la destilación simple. El condensador de reflujo se conecta al frigorífico mediante un enchufe. Los vapores de sustancias que se forman en el matraz durante el calentamiento deben pasar por un condensador de reflujo antes de pasar al frigorífico. La destilación fraccionada, gracias a la introducción de un condensador de reflujo, es una combinación de dos procesos que ocurren de forma independiente: a) evaporación parcial repetida del líquido (rectificación) yb) condensación repetida o parcial (reflujo).
En la destilación fraccionada, el destilado se recoge dividiéndolo en varias fracciones dependiendo del rango de temperatura de esta mezcla. Las fracciones resultantes, cada una por separado, se someten nuevamente a destilación, generalmente en matraces más pequeños, y se destila primero la fracción de bajo punto de ebullición. Después de destilar el destilado a una cierta temperatura, se agrega la siguiente fracción al residuo, destilándolo exactamente de la misma manera, etc.
Experimento 3. Ensamble el dispositivo que se muestra en la Fig. 2. Sólo si el dispositivo está en pleno funcionamiento podrá comenzar el experimento. Corregir el dispositivo durante el experimento es difícil y conduce al grande- pérdida de tiempo y reactivos. Antes de que comience la destilación, también se preparan ocho matraces secos.
A. Coloque en un matraz de destilación redondo 80 cm3 de una mezcla compuesta por cantidades iguales de benceno (Bp - 80,5°) y xileno (7 tapones = 140°) y un trozo pequeño (del tamaño de un guisante) de piedra pómez o ladrillo, después de lo cual - conecte con cuidado el dispositivo. El matraz de destilación que contiene la mezcla se calienta de la manera habitual. El destilado se divide en cuatro fracciones. Sustituya un matraz () como receptor y comience a calentar con cuidado el matraz; controlar la uniformidad de la ebullición, las lecturas del termómetro y el flujo de destilado hacia el receptor. La temperatura se anota y registra cuando la primera gota de destilado cae en el receptor. La destilación no se realiza de forma rápida, sino de tal forma que se puedan contar las gotas que llegan del frigorífico al receptor. Cambiando los receptores (conos), recolecte cuatro fracciones en los siguientes rangos de temperatura: I - hasta 90ºC; II - de 90 a 110°; III - de 110 a 125° y IV - de 125 a 140°. Cuando la temperatura del vapor alcance los 125°, detener la destilación, dejar que el matraz se enfríe ligeramente y verter el contenido restante en el cuarto matraz receptor (IV - de 125 a 140°). En términos de volumen, la fracción I es algo menor que las demás.
B. Cada una de las fracciones resultantes se somete a una nueva destilación. Durante la segunda destilación, para aislar los componentes más puros, 16 veces
romper las fracciones exteriores (I y IV) en otras más estrechas y recoger el destilado. Durante la segunda destilación, la fracción I (hasta 90°) se coloca en un matraz redondo y se destila, recogiendo en un receptor (5) el líquido que hierve a 90°; luego se detiene el calentamiento, se deja enfriar el matraz y se añade al residuo la fracción II de la primera destilación. Después de esto, se continúa calentando y el destilado hasta 90° se recoge en un cono (1), y la fracción de 90 - 110° se recoge en un segundo cono. El calentamiento se detiene cuando el termómetro marca 110°. Después de enfriar el matraz, se añade la fracción III al residuo y se destila nuevamente, recogiendo nuevas porciones del destilado en los rangos de temperatura apropiados. Cuando la temperatura alcanza los 125°, se detiene la destilación, se deja enfriar el matraz y se añade la fracción IV al residuo. Continuando con el calentamiento, la parte que hierve a 125° se recoge en el tercer receptor, y la correa para el hombro, que pasa en el rango de 125 - 140°, se recoge en el cuarto receptor.
Así, tras la segunda destilación se vuelven a obtener cuatro fracciones, con la diferencia de que aquí las fracciones I y IV aumentan mucho debido a la disminución de las fracciones II y III. Utilizando un vaso de precipitados se determina el volumen de cada fracción. El rendimiento de los productos se calcula como porcentaje de la cantidad de ohmios tomados para la destilación. Habiendo anotado en un libro de trabajo los datos obtenidos sobre el peso y composición de cada fracción, establezca cómo cambian estos indicadores durante la primera y segunda destilación.
c) Destilación con agua de regalo
Este método de destilación tiene gran importancia para el aislamiento y purificación de sustancias orgánicas. El método de destilación de sustancias orgánicas con vapor de agua permite destilar sin descomposición aquellas sustancias que se descomponen en el punto de ebullición o; puntos altos hirviendo; por otro lado, este método se utiliza para separar cuerpos sólidos y líquidos.
Si las sustancias son insolubles en agua, entonces la presión de vapor de la mezcla es la suma de las presiones de vapor de cada uno de los componentes que forman la mezcla.
Rgateov. Cuando, debido al calentamiento, la presión total se vuelve igual a la presión atmosférica, la mezcla hervirá y su punto de ebullición será inferior al punto de ebullición del agua y las sustancias solubles.
En la destilación al vapor, el calentamiento lo realiza el propio yir. La cantidad relativa de sustancia destilada con el agua Tsar se puede calcular de la siguiente manera. Digamos que hay una mezcla de benceno y agua. El benceno hierve a 80,5°, el agua a 100°. Al pasar vapor de agua a través de esta mezcla, al alcanzar la presión atmosférica, es decir 760 mm Hg. Art., la mezcla hierve y se destilan el benceno y el agua. La temperatura de la mezcla en ebullición es 69,2°. La presión parcial de vapor del benceno a esta temperatura es de 535 mm y la del agua es de 225 mm.
Si el volumen de vapor de la mezcla a 760 mm de presión se toma como 100, entonces
El volumen de vapor de benceno será = 70,4% y el volumen de agua en vapor
100 - 70,4 = 29,6%,-
Según la ley de Avogadro, los volúmenes de los gases son proporcionales a sus pesos moleculares, y como el peso molecular del benceno (C6H6) es 7 y el agua (H20) es 18, entonces el peso del benceno será 70,4X78 = 5.491,2, peso en dy - 29,6x18 = 532,9. ¡Cómo sabemos que vino una parte del agua! Contiene 10,3 partes de benceno.
Para la destilación con vapor de agua, se instala un dispositivo (Fig. 3) que consta de un generador de vapor, un vaporizador equipado con un tubo de seguridad bajado casi hasta el fondo, un matraz de destilación, un refrigerador y un receptor. entra en el matraz debe llegar casi hasta el fondo del matraz. El matraz se coloca algo oblicuo para reducir la posible transferencia de líquido no extraíble al receptor. El matraz se llena con líquido no más de un tercio. Se calienta el vaporizador. Al mismo tiempo se calienta cuidadosamente el matraz con un quemador potente, para evitar un aumento significativo del volumen del líquido debido a la condensación del vapor de agua.
Arroz. 3. Destilación al vapor.
Experimento 4. Realizar una membrana de resina o trementina, o yugo: pino, o aceite esencial¡de algunas plantas etéreas! con vapor de agua según el método desarrollado anteriormente y aislar la sustancia de las mezclas indicadas en su forma pura. (Una instalación por* grupo).
3. Determinación del punto de fusión del naftaleno - C10H8
El punto de fusión es una constante física muy importante para reconocer compuestos orgánicos, ya que toda sustancia químicamente pura tiene un punto de fusión determinado.
El punto de fusión es la temperatura a la que una sustancia cambia del estado sólido al líquido. La determinación del punto de fusión (¿se realiza en dispositivos especiales y simples? (Fig. 4). Se coloca una sustancia problema completamente triturada en capilares de vidrio, uno de cuyos extremos está derretido.
El capilar se llena de la siguiente manera: su extremo abierto se sumerge en la sustancia, luego “...la sustancia se compacta con una varilla de vidrio. Por lo general, el capilar se llena hasta una altura de más de 0,5 cm, el capilar en sí se toma con una longitud de 30 a 40 mm y un diámetro de 1 a 2 mm. El capilar con fuegos se fija al termómetro con un anillo de goma. ; la columna de la sustancia debe estar al nivel de una bola de mercurio. El termómetro con capilar se sumerge en un vaso con ácido sulfúrico o aceite de azelent. Dado que el azufre canino caliente puede provocar quemaduras graves, se debe tener cuidado al trabajar con él ( use gafas de seguridad). El anillo de goma no debe estar en ácido. El calentamiento se realiza inicialmente con una llama grande, pero a medida que la temperatura se acerca al punto de fusión, se calienta de tal manera que la temperatura no aumente más de 1 ° por minuto.
Se considera que el inicio de la fusión es el momento posterior a la
el comienzo de la sustancia, el final, el momento de la transformación de la fe en un líquido transparente. Si la sustancia es pura, entonces se funde en el rango de 0,5 a 1,0°.
El punto de fusión de la naftaleno es de 80°.
Preguntas
1. Discutir los métodos para aislar sustancias orgánicas por cristalización, destilación y sublimación.
2. ¿En qué casos se utiliza la destilación fraccionada? La teoría del décimo proceso.
3. ¿Por qué los aditivos afectan el punto de fusión de una sustancia?
4. Método para determinar el punto de ebullición de una sustancia.
5. Métodos para determinar los pesos moleculares de sustancias orgánicas.
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MINISTERIO DE EDUCACIÓN SUPERIOR Y SECUNDARIA ESPECIAL DE LA REPÚBLICA DE UZBEKISTÁN
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Manual educativo y metodológico para la realización de trabajos de laboratorio. para solteros TITLP direcciones:
5522300 - Tecnología química de las industrias textil, ligera y papelera
ORGÁNICOQUÍMICA
I.I.Gharibyan ,
A. R. Tulaganov
Taskent- 20 10
Revisores
Aprobado en reunión del Consejo Científico y Metodológico del TITLP de " _ 28 _" __Puede_ _ 2010, protocolo núm. _ 5 _
Reproducido en la imprenta TITLP en la cantidad de " _ 25 _" Copiar
Introducción
La condición más importante para el desarrollo del país es la mejora del sistema de formación del personal basado en la economía, la ciencia, la cultura, la ingeniería y la tecnología. El programa nacional de formación de personal tiene como objetivo la modernización radical de la estructura y el contenido del sistema de educación permanente.
La política estatal en el campo de la formación de personal prevé la formación de una personalidad integral a través de un sistema de educación continua. Un lugar especial en el sistema de educación permanente lo ocupa la educación superior, que, sobre la base de la educación secundaria general, secundaria especial y vocacional, es un tipo independiente de educación permanente y se lleva a cabo de conformidad con la ley de la República de Uzbekistán "Sobre la educación" y el "Programa nacional de formación de personal".
Una de las tareas definitorias educación más alta de acuerdo con el Programa Nacional de Capacitación de Personal es garantizar la educación y capacitación efectiva de personal calificado sobre la base de programas educativos modernos.
Entre las disciplinas que componen la formación básica de los químicos en las industrias textil, ligera y papelera, la química orgánica ocupa un lugar importante.
Química Orgánica - Este rama de la ciencia química que estudia los compuestos de carbono su estructura, propiedades, métodos de producción y uso práctico..
Los compuestos que contienen carbono se llaman orgánicos. Además de carbono, casi siempre contienen hidrógeno, con bastante frecuencia oxígeno, nitrógeno y halógenos, con menos frecuencia fósforo, azufre y otros elementos. Sin embargo, el carbono en sí y algunos de sus compuestos más simples, como el monóxido de carbono (II), el monóxido de carbono (IV), el ácido carbónico, los carbonatos, los carburos, etc., por la naturaleza de sus propiedades, pertenecen a compuestos inorgánicos. Por tanto, se suele utilizar otra definición: los compuestos orgánicos son hidrocarburos (compuestos de carbono con hidrógeno) y sus derivados.
El carbono se destaca entre todos los elementos porque sus átomos pueden unirse entre sí en largas cadenas o ciclos. Es esta propiedad la que permite que el carbono forme millones de compuestos, cuyo estudio está dedicado a todo un campo: la química orgánica.
El papel de la química en la actividad práctica humana y en el desarrollo de la tecnología es importante. Los especialistas necesitan un conocimiento profundo de la química: junto con la física y las matemáticas, constituye la base para la formación profesional de especialistas altamente cualificados.
Normastrabajar en el laboratorio de química orgánica yacción preventivacontraaccidentes
Al realizar trabajos de laboratorio en química orgánica, hay que lidiar con líquidos y gases inflamables, ácidos y álcalis fuertes y sustancias tóxicas. Por lo tanto, se deben observar las siguientes instrucciones:
Antes de las clases, el alumno debe familiarizarse con el progreso de los experimentos y comprender claramente las metas y objetivos del trabajo. Puede comenzar a realizar experimentos solo después de que el estudiante haya enviado un informe preliminar (título, Breve descripción curso de experiencia, reacción)
Mantener el lugar de trabajo limpio y ordenado.
Está prohibido realizar experimentos en recipientes sucios, así como utilizar sustancias de botellas sin etiquetas para experimentos.
El trabajo con sustancias tóxicas y de olor fuerte, con soluciones concentradas de ácidos y álcalis debe realizarse en una campana extractora.
No vierta el exceso de reactivo ni lo vuelva a verter en la botella de donde lo tomó.
Si no hay instrucciones sobre la dosificación de reactivos para un experimento determinado, deben tomarse en las cantidades más pequeñas posibles. No debes dejar las lámparas de alcohol encendidas innecesariamente.
Cuando trabaje con ácidos, debe recordar firmemente las reglas para mezclar ácido sulfúrico fuerte con agua: vierta con cuidado el ácido en el agua en pequeñas porciones mientras revuelve, y no al revés.
No huela los gases liberados acercándose a la botella. Si necesita determinar el olor a gas o líquido, inhale el aire con cuidado, dirigiendo ligeramente la corriente de aire desde la abertura del recipiente hacia usted.
Nunca debes soplar una lámpara de alcohol encendida. Cocine a fuego lento, cubriéndolo con una tapa.
No trabaje con líquidos inflamables cerca dispositivos de calefacción. Está prohibido calentar líquidos y sustancias inflamables volátiles (éteres, alcoholes, acetona) sobre una llama abierta. Para hacer esto necesitas usar un baño de agua.
Al calentar y hervir un tubo de ensayo con líquido, la abertura del tubo de ensayo debe estar alejada tanto de la persona que trabaja como de quienes lo rodean, para evitar la liberación de sustancias del tubo de ensayo.
Está prohibido probar los reactivos.
En caso de quemadura, aplique un algodón humedecido con una solución de permanganato de potasio al 5-10% o humedecido con líquido para quemaduras (del botiquín de primeros auxilios) en el área quemada.
En caso de cortes de vidrio, retire los fragmentos de la herida, desinfecte con una solución de permanganato de potasio KMnO4 o alcohol, lubrique los bordes de la herida con tintura de yodo, coloque gasa esterilizada y algodón absorbente sobre la herida y átela bien con una venda. . Después de brindar primeros auxilios, derivar a la víctima a un médico.
Si ácidos o álcalis entran en contacto con la piel o la ropa, primero se debe lavar la zona afectada con abundante agua, luego, en caso de daño por ácido, enjuagar con una solución de bicarbonato de sodio al 3%, y en caso de contacto con álcalis, enjuagar con una solución de ácido acético al 1-2%. Después de eso, nuevamente con agua. El álcali se lava con agua hasta que la zona de la piel con la que entra en contacto ya no esté resbaladiza. Se debe quitar la ropa que haya estado en contacto con los reactivos.
Si se quema con un líquido caliente o un objeto caliente, enjuague el área quemada con agua corriente fría durante 5 a 10 minutos. A continuación, deberá ser trasladado inmediatamente al centro médico más cercano.
Si salpica ácido en el ojo, se lava generosamente con agua para que fluya desde la nariz hasta la sien, y luego con una solución de bicarbonato al 3%; si entra álcali, lave primero con agua y luego con una solución saturada de ácido bórico.
Si entra veneno, es necesario inducir el vómito tomando una solución tibia. sal de mesa(3-4 cucharaditas por vaso de agua). Traslade a la víctima al aire libre.
ltrabajo de laboratorio1
mielementalanálisiscompuestos orgánicosmiNueva York
La composición de los compuestos orgánicos incluye: carbono, hidrógeno, oxígeno y, con relativa menor frecuencia, nitrógeno, azufre, halógenos, fósforo y otros elementos.
Los compuestos orgánicos en la mayoría de los casos no son electrolitos y no dan reacciones características a los elementos que contienen. Para realizar un análisis cualitativo de la materia orgánica, es necesario primero destruir las moléculas orgánicas quemándolas u oxidándolas por completo. En este caso se forman sustancias más simples, como CO2, H2O, que se descubren fácilmente mediante métodos analíticos convencionales.
Experiencia1. Determinación de carbono yhidrógenoA.
La presencia de carbono en compuestos orgánicos se puede detectar en la mayoría de los casos carbonizando la sustancia cuando se calcina cuidadosamente.
El método más preciso para descubrir carbono y, al mismo tiempo, hidrógeno, es la combustión de materia orgánica mezclada con un fino polvo de óxido de cobre (II). El carbono forma dióxido de carbono con oxígeno en el óxido de cobre y el hidrógeno forma agua. El óxido de cobre se reduce a cobre metálico.
Descripción de la experiencia. Llene un tubo de ensayo seco con un tubo de salida de gas hasta un tercio de su capacidad con una mezcla de almidón (se puede utilizar azúcar bien molida) con óxido de cobre (II) en polvo, tomado en exceso (Fig. 1). Coloque algunos cristales anhidros cerca de la abertura del tubo de ensayo. sulfato de cobre. El tubo de ensayo se fija en un soporte en posición horizontal y el extremo del tubo de salida de gas se inserta hasta el fondo en otro tubo de ensayo que contiene 2-3 ml de agua de cal (o barita).
La mezcla de reacción se calienta primero con cuidado y luego más intensamente durante 3-5 minutos. Después de completar el experimento, primero retire el extremo del tubo de salida de gas del tubo de ensayo y deje de calentar. Nótense los cambios en los cristales de sulfato de cobre y agua de barita. La formación de gotas de agua en las paredes del tubo de ensayo y del tubo de salida de gas, así como el azulado del sulfato de cobre (formación de CuSO4 * 5H2O) indicarán la presencia de hidrógeno en la sustancia de ensayo y la turbiedad de la cal o la barita. el agua indicará la presencia de carbono (formación de un precipitado de carbonato de bario BaCO3 o carbonato de calcio CaCO3). Ecuaciones de reacción:
(C6H10O5)n + 12CuO 6СО2 + 5Н2О + 12Сu
Ca(OH)2 + CO2 CaCO3v +H2О
CuSO4 + 5 H2O CuSO4 * 5H2O
Arroz. 1 Determinación de carbono e hidrógeno en una mezcla de almidón y óxido de cobre (II):
1 - tubo de ensayo
2 - tubo de salida de gas
3 - tubo de ensayo con agua de cal
Experiencia2. Determinación de nitrógeno y azufre.
El nitrógeno en los compuestos orgánicos se puede detectar de varias formas. El método más común es la reacción del azul de Prusia.
Para ello, la sustancia orgánica se calcina con potasio o sodio metálico. Se produce una descomposición completa de la materia orgánica. El carbono, el nitrógeno y el potasio (o sodio) forman cianuro de potasio (o cianuro de sodio). La acción de una pequeña cantidad de sulfato de hierro convierte la sal de cianuro en sulfato de hierro. Este último da una reacción característica de formación de azul de Prusia con cloruro férrico:
2NaCN + FeSO4 = Fe(CN)2 + K2SO4
Fe(CN)2 + 4NaCN = Na4
3Na4 + 4FeCl3 = Fe43 + 12NaCl
El azufre se puede abrir simultáneamente con el nitrógeno. Cuando una sustancia orgánica que contiene azufre se calcina con sodio metálico, se forma sulfuro de sodio:
El experimento se lleva a cabo en una campana extractora detrás de un vidrio o usando gafas de seguridad, siguiendo las instrucciones a continuación., ya que una manipulación descuidada del sodio metálico puede provocar un accidente.
Descripción de la experiencia. El experimento se lleva a cabo en una campana extractora detrás de un cristal. Se colocan varios cristales o una gota de la sustancia problema en un tubo de ensayo seco. Allí se arroja un pequeño trozo de sodio metálico, bien limpio de la capa exterior. Caliente con cuidado el tubo de ensayo sobre la llama de un quemador, sujetándolo con una abrazadera de madera. Después de un tiempo, se produce un destello. El tubo de ensayo se calienta durante un tiempo hasta que esté al rojo vivo y luego el extremo caliente del tubo de ensayo se sumerge en una taza de porcelana con 3-4 ml de agua destilada (¡Precaución! ¡Puede haber una ligera explosión debido al sodio metálico que no ha reaccionado completamente! ). En este caso, el tubo de ensayo se agrieta y el contenido se disuelve en agua. La solución se filtra a partir de trozos de carbón y vidrio. A parte del filtrado se le añade un cristal de sulfato ferroso o 2-3 gotas de una solución recién preparada, se deja hervir durante un minuto, luego se añade una gota de cloruro férrico y se acidifica con ácido clorhídrico. Si hay nitrógeno en la sustancia problema, aparece un precipitado azul de azul de Prusia.
Para detectar iones de azufre, una parte del filtrado se acidifica con ácido clorhídrico. El olor característico del sulfuro de hidrógeno indicará la presencia de azufre. Se vierte acetato de plomo en un tubo de ensayo con el filtrado alcalino restante. En presencia de azufre, se forma un precipitado negro de sulfuro de plomo (II) PbS o, en el caso de una pequeña cantidad de azufre, la solución se vuelve marrón.
Experiencia3 . Reacción cualitativapara halógenos.
IntentarBelstein.
Para descubrir los halógenos se suele utilizar la reacción de coloración de la llama propuesta por el químico F.F. Belshtein. Cuando la materia orgánica se calienta en presencia de óxido de cobre, como se ve arriba, la materia orgánica se quema. El carbono y el hidrógeno forman dióxido de carbono y agua. Los haluros forman sales con el cobre. Estas sales son fácilmente volátiles cuando se calientan y los vapores colorean maravillosamente la llama. color verde.
Descripción de la experiencia. Se calcina alambre de cobre con un diámetro de 1-2 mm con un bucle en el extremo en la parte incolora de la llama del quemador hasta que desaparece el color de la llama. En este caso, el cobre se recubre con una capa negra de óxido de cobre (II) CuO. Una vez que el alambre se ha enfriado, el bucle se sumerge en un reactivo que contiene un halógeno, por ejemplo cloroformo, o se recogen varios granos de la sustancia problema y se introducen en la llama del quemador. En presencia de un halógeno, la llama adquiere un hermoso color verde debido a la formación de haluros de cobre volátiles. Para limpiar, el alambre se humedece con ácido clorhídrico y se vuelve a calcinar. Debe realizar un experimento de control sumergiendo el cable en un líquido libre de halógenos (agua destilada, alcohol). Ecuación de reacción:
2CHCI3 + 5CuO CuCI2 + 4CuCI + 2CO2 + H2O
Hidrocarburos
Hidrocarburos - Esto es sobreCompuestos orgánicos formados por carbono e hidrógeno. Los hidrocarburos se clasifican según las siguientes características estructurales que determinan las propiedades de estos compuestos:
1) estructura de la cadena de carbono (esqueleto de carbono);
2) la presencia en la cadena de enlaces múltiples C=C y C?C (grado
saturación).
1. Según la estructura de la cadena de carbonos, los hidrocarburos se dividen en dos grupos:
*acíclico ( o alifático, o hidrocarburos grasos;
*cíclico, caracterizado por el contenido de anillos o ciclos de átomos de carbono en la molécula.
Los átomos de carbono pueden estar conectados entre sí en cadenas de diferentes estructuras:
y diferentes longitudes: de dos átomos de carbono ( etano CH3-CH3, etileno CH2=CH2, acetileno CH?CH) a cientos de miles ( polietileno, polipropileno, poliestireno y otros compuestos de alto peso molecular).
Una cadena abierta (no cerrada) de hidrocarburos alifáticos puede ser no ramificado o ramificado. Los hidrocarburos con una cadena de carbonos lineal se llaman normales ( norte-) hidrocarburos. Entre los hidrocarburos cíclicos se encuentran:
*alicíclico(o cíclico alifático);
*aromático (arenas).
En este caso, la estructura del ciclo sirve como característica de clasificación. Los hidrocarburos aromáticos incluyen compuestos que contienen uno o más anillos de benceno.
2 . Según el grado de saturación se distinguen:
*rico hidrocarburos (marginales) ( alcanos Y cicloalcanos), en el que sólo existen enlaces simples entre átomos de carbono y ningún enlace múltiple;
*insaturado(insaturado), que contiene, junto con enlaces simples, enlaces dobles y/o triples ( alquenos, alcadienos, alquinos, cicloalquenos, cicloalquinos).
ltrabajo de laboratorio2
Sujeto : « hidrocarburos saturados»
alcanoamigo - son llamados limitante alifático (alicíclico) hidrocarburos(o parafinas), en cuyas moléculas los átomos de carbono están interconectados por enlaces simples (simples) en forma ininterrumpidacadenas ramificadas y ramificadas.
Fórmula general de hidrocarburos saturados. CnH2n+2, donde n es el número de átomos de carbono. Los representantes más simples de los alcanos:
Cuando se elimina un átomo de hidrógeno de una molécula de alcano, se forman partículas monovalentes llamadas radicales hidrocarbonados (abreviados como R). Los nombres de los radicales monovalentes se derivan de los nombres de los hidrocarburos correspondientes con la terminación reemplazada - es en -Illinois. El nombre general de los radicales alcanos monovalentes es alquilos. Se expresan mediante la fórmula general. СnН2n+1.
Las fórmulas y los nombres de los primeros diez miembros de la serie homóloga de alcanos y sus radicales normales (alquilo) se dan en la Tabla 1.
tabla 1
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monovalente |
||||
Para comprender las propiedades de una molécula, es necesario considerar todos los átomos adyacentes a cada átomo de carbono. Un átomo de carbono unido a un átomo de carbono se llama primario , un átomo unido a dos átomos de carbono, - secundario , con tres - terciario , y con cuatro - cuaternario . Los átomos de carbono primarios, secundarios, terciarios y cuaternarios también se pueden distinguir por el grado de saturación de los átomos de carbono con átomos de hidrógeno.
Ejemplo de construcción de título:
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objetivo del trabajo: |
Familiarizarse con el método de laboratorio para obtener el primer representante de la serie homóloga de hidrocarburos saturados y estudiar sus propiedades químicas. |
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Equipos y reactivos: |
Un tubo de salida de gas con tapón, un juego de tubos de ensayo en un soporte, una lámpara de alcohol, acetato de sodio anhidro CH3COONa, cal sodada (una mezcla de polvos de óxido de calcio CaO con hidróxido de sodio NaOH (3:1), una solución saturada de agua de bromo Br2, solución al 1% de permanganato de potasio KMnO4 |
Experiencia1. Reciboy propiedades del metano
El metano se puede obtener en condiciones de laboratorio fusionando acetato de sodio seco y álcali cáustico.
Descripción de la experiencia. En un mortero, muela bien el acetato de sodio deshidratado con cal sodada (la cal sodada consiste en una mezcla de sosa cáustica y óxido de calcio), en una proporción de masa de 1:2. La mezcla se coloca en un tubo de ensayo seco (altura de capa de 6 a 8 mm), se cierra con un tubo de salida de gas y se fija en un soporte.
Por separado, se vierten 2-3 ml de solución de permanganato de potasio en un tubo de ensayo y se acidifican con 1-2 gotas de ácido sulfúrico concentrado y 2 ml de agua con bromo en otro tubo de ensayo.
La mezcla contenida en un tubo de ensayo se calienta a la llama de una lámpara de alcohol y el extremo del tubo de salida de gas se introduce alternativamente en soluciones de permanganato de potasio y agua con bromo. El gas se hace pasar durante 20h30. Después de esto, el tubo de salida de gas se voltea y el gas se enciende en el extremo del tubo de salida de gas. El color de estas soluciones no cambia, por lo que el metano no reacciona con las sustancias ingeridas.
Sin detener el calentamiento, se recoge el gas desprendido. Para hacer esto, llene un tubo de ensayo vacío con agua e introdúzcalo en una taza de agua. Coloque el extremo del tubo de salida de gas debajo del tubo de ensayo y llénelo de gas. Sin sacar el tubo de ensayo del agua, ciérrelo con el dedo y luego acérquelo a la llama del quemador. El gas encendido arde con una llama azulada. Ecuaciones de las reacciones que ocurren:
ltrabajo de laboratorio3
Sujeto : “Hidrocarburos insaturados. Alquenos"
alquenos (olefinas o etileno) se llaman hidrocarburos insaturados que contienen un doble enlace en la molécula y tienen la fórmula generalCnH2n.
Un doble enlace consta de un enlace y y un enlace p, que es menos fuerte y, por lo tanto, se rompe fácilmente durante las reacciones químicas.
Los átomos de carbono en el estado de hibridación sp2 participan en la formación de dicho enlace. Cada uno de ellos tiene tres orbitales híbridos 2sp2 dirigidos entre sí en un ángulo de 120°, y un orbital 2p no hibridado situado en un ángulo de 90° con respecto al plano de los orbitales atómicos híbridos AO.
Experiencia1. ReciboYPropiedades del etileno.
El etileno se puede obtener a partir de alcohol etílico eliminando agua:
CH2 - CH2 CH2 = CH2 + H2O
Esta reacción ocurre cuando el alcohol reacciona con el ácido sulfúrico en dos fases:
1) la formación de ácido etilsulfúrico al mezclar alcohol con ácido:
C2H5OH + H2SO4 CH3 - CH2 - O - SO3H + H2O
2) eliminación del ácido sulfúrico cuando la mezcla se calienta a 1700C:
CH3 - CH2 - O -SO3H H2SO4 + CH2 = CH2
El etileno, como hidrocarburo insaturado, entra fácilmente en una reacción de adición, por ejemplo, con bromo:
CH2 CH2 + Br2 CH2 - CH2
1,2-dibromoetano
Cuando se agrega, el bromo se vuelve incoloro, por lo que esta reacción se utiliza como reacción cualitativa a un doble enlace. La oxidación del etileno también ocurre muy fácilmente.
Durante una oxidación cuidadosa en una solución acuosa, se agregan oxígeno y una molécula de agua para formar un alcohol dihídrico: glicol:
3CH2 = CH2 + 2KMnO4 + 4H2O > 3CH2 - CH2 + 2MnO2v + 2KOH
eteno (c) | |
etileno (p) OH OH
etanodiol-1,2 (c)
etilenglicol (r)
El agente oxidante suele ser una solución débil de permanganato de potasio. Esta reacción se llama reacciones wagnerianas. Durante esta reacción, el permanganato de potasio se reduce a óxido de manganeso (IV) y la solución se vuelve marrón. Esta reacción también puede servir como reacción cualitativa a hidrocarburos insaturados.
Arroz. 2 Dispositivo para producir etileno:
1 - quemador, 2 - tubo de ensayo con mezcla, 3 - tapón, 4 - trípode, 5 - tubo de salida de gas, 6 - tubo de ensayo con agua con bromo (o permanganato de potasio)
Descripción de la experiencia. Se vierten aproximadamente 5 ml de una mezcla compuesta por una parte de alcohol etílico y tres partes de ácido sulfúrico concentrado en un tubo de ensayo con un tubo de salida de gas. La mezcla se calienta con cuidado (Fig. 2).
¡Atención! ¡La mezcla es peligrosa! Coloque allí un trozo de piedra pómez o arena seca (para una ebullición uniforme al calentar). Pase el gas liberado a través de soluciones de permanganato de potasio y agua con bromo. El agua con bromo se decolora y el permanganato de potasio se reduce. El gas recogido se prende fuego.
Ecuación de reacción:
CH2 CH2 + 3O2 2CO2 + 2H2O
ltrabajo de laboratorio4
Sujeto : “Hidrocarburos insaturados. Alquinos"
alquinos (o hidrocarburos de acetileno) son llamados hidrocarburos alifáticos insaturados (insaturados), cuyas moléculas, además de los enlaces simples, contienen un triple enlace entre átomos de carbono.
Estos hidrocarburos son compuestos incluso más insaturados que sus correspondientes alquenos (con el mismo número de átomos de carbono). Esto se puede ver comparando el número de átomos de hidrógeno seguidos:
etano etileno acetileno (eteno) (etino)
Cuando se forma un triple enlace, participan dos electrones de la capa exterior ( s- Y pag-), formando dos híbridos sp-orbitales. Los orbitales híbridos resultantes se superponen entre sí y con los orbitales del átomo de hidrógeno, formando triple enlace , que consiste en uno en- y dos
R- conexiones (ángulo de enlace 1800). Por tanto, se habla de la estructura lineal de los hidrocarburos de acetileno.
Experiencia1 . ReciboYpropiedadesAacetileno.
El acetileno se obtiene en un tubo de ensayo con tubo de salida de gas aplicando agua a un trozo de carburo de calcio (Fig. 3).
La reacción se desarrolla según la siguiente ecuación:
¿C? C + 2H2OHC? CH + Ca(OH)2
El carburo de calcio generalmente contiene impurezas de compuestos de fósforo, que producen hidrógeno fósforo venenoso cuando se exponen al agua, por lo que la reacción para producir acetileno debe llevarse a cabo en una campana extractora.
Arroz. 3 Dispositivo para producir acetileno:
1- tubo de ensayo - reactor
2- tubo de salida de gas
El acetileno resultante se pasa a través de soluciones previamente preparadas: una solución de permanganato de potasio acidificada con ácido sulfúrico, agua con bromo y una solución amoniacal de cloruro de cobre (I).
El acetileno agrega bromo y se oxida fácilmente con permanganato de potasio. La reacción de adición de bromo se produce en dos etapas:
HC CH + Br2 CHBr = CHBr CHBr2 - CHBr2
etin 1,2-dibromoetano 1,1,2,2-tetrabromoetano
La reacción de oxidación del acetileno es muy compleja con la división de la molécula. Al interactuar con una solución de permanganato de potasio KMnO4, la solución de frambuesa se decolora. Esta es otra reacción cualitativa a la presencia de un enlace p en un compuesto orgánico.
a) oxidación parcial:
¿3HC? CH + 4KMnO4 + 2H2O > 3 + 4MnO2 + 4KOH
glioxal
(dialdehído)
b) oxidación completa
HC? CH + [O] + H2O > HOOC - COOH
ácido acetileno oxálico
Al igual que en experimentos anteriores, se estudia la combustión de acetileno en el aire. Descripción de la experiencia. Se vierte aproximadamente 1 ml de agua en un tubo de ensayo y se echa dentro un trozo de carburo de calcio. Cerrar rápidamente el orificio con un tapón con tubo de salida de gas. La reacción procede violenta y rápidamente. Para ralentizar la reacción, puede agregar una gota de ácido sulfúrico diluido a 3-4 gotas de agua agregada. El gas liberado pasa a través de soluciones previamente preparadas de permanganato de potasio y agua con bromo. Luego recoge el gas y prende fuego. Sostenga un trozo de vidrio muy por encima de la llama de acetileno ardiendo. El acetileno arde con formación de hollín (con falta de flujo de aire) o con una llama encendida (signo de insaturación del compuesto). Reacción de combustión de acetileno:
2HC CH + 5O2 4СО2 +2Н2О
DERIVADOS HALOIDESEE.UU.HIDROCARBUROS ALIFÁTICOS (HALOIDALQUILOS)
Los derivados halógenos de hidrocarburos alifáticos pueden considerarse derivados de hidrocarburos en los que uno o más átomos de hidrógeno se reemplazan por átomos de halógeno. Dependiendo de la reposición de uno, dos, tres, etc. átomos en halógenos, se hace una distinción entre derivados monohalógenos y derivados polihalógenos.
El nombre de los derivados de halogenuros más simples generalmente se compila por analogía con el nombre de las sales inorgánicas de ácidos hidrohálicos con la designación de los radicales incluidos en su composición. Por ejemplo, CH3Cl - cloruro de metilo, etc.
Un haluro puede reemplazar al hidrógeno en varios átomos de carbono de la cadena. Si el halógeno está en el carbono unido a un átomo de carbono, el derivado de halógeno se llama primario; por ejemplo, el compuesto CH3-CH2-Cl se llama cloruro de etilo primario. Si un halógeno está presente en un carbono unido a dos átomos de carbono, el derivado de halógeno se llama secundario, por ejemplo, el compuesto:
llamado cloruro de butilo secundario (2-clorobutano). Y finalmente, si el halógeno está en un carbono unido a tres átomos de carbono, el derivado de halógeno se llama terciario, por ejemplo, el compuesto:
llamado cloruro de isobutilo terciario (2-metil 2-cloropropano). Los tres compuestos son isoméricos. De estos ejemplos queda claro que para los derivados halógenos existe tanto isomería de cadena como isomería de la posición halógena. A diferencia de los hidrocarburos saturados, sus derivados halógenos son compuestos reactivos debido a la presencia de un enlace polar entre los átomos de carbono y el halógeno. Pueden intercambiar fácilmente un átomo de halógeno por otros átomos o grupos de átomos, como -OH, -CN, -NH2, etc.
ltrabajo de laboratorio5
Síntesis de bromuro de etilo.
El bromuro de etilo se puede obtener mediante uno de los métodos generales de preparación de derivados halógenos mediante la acción de ácidos hidrohálicos sobre alcoholes:
C2H5OH + HBr > C2H5Br + H2O
Prácticamente, en lugar de bromuro de hidrógeno, se utilizan bromuro de potasio y ácido sulfúrico. El bromuro de hidrógeno formado como resultado de la interacción de estas sustancias reacciona con el alcohol. La reacción es reversible. Para orientarlo hacia la formación de bromuro de etilo se toma un exceso de ácido sulfúrico, que une el agua formada durante la reacción.
Parte del alcohol reacciona con ácido sulfúrico para formar ácido etilsulfúrico, que luego reacciona con bromuro de hidrógeno para formar también bromuro de etilo. La reacción se desarrolla según la siguiente ecuación:
CH3CH2OH + HO- SO3H > CH3CH2 OSO3H + H2O
CH3CH2OSO3H + HBr > CH3CH2Br + H2SO4
Descripción experiencia. Vierta 5 ml de alcohol etílico en un matraz de 100 ml a través de un embudo cuentagotas y luego vierta 5 ml de ácido sulfúrico concentrado en pequeñas porciones. Dado que durante este proceso se produce calentamiento, el matraz con la mezcla se enfría con agua, después de lo cual se vierten gota a gota 3,5 ml de agua y se añaden 5 g de bromuro de potasio. Luego se cierra el matraz con un tapón de corcho y se conecta a un frigorífico conectado al allonge. El extremo del allonge se sumerge en un matraz con agua para que quede sumergido en agua aproximadamente 1-2 mm. Antes de que comience la reacción, se arrojan varios trozos de hielo al receptor para enfriar mejor el bromuro de etilo que se evapora fácilmente.
La mezcla de reacción se calienta cuidadosamente sobre una rejilla de amianto hasta que hierva, sin permitir que el líquido forme demasiada espuma, de lo contrario podría transferirse al receptor. La reacción comienza con bastante rapidez, lo que puede detectarse por la caída de gotas pesadas y aceitosas de bromuro de etilo en el fondo del matraz. Cuando las gotas de bromuro de etilo casi dejan de caer, se detiene el calentamiento.
El bromuro de etilo resultante se separa de la capa acuosa. Para hacer esto, transfiera toda la mezcla a un embudo de decantación y, abriendo con cuidado el grifo, vierta la capa aceitosa inferior en un tubo de ensayo limpio preparado y ciérrelo inmediatamente con un tapón.
El bromuro de etilo es un líquido pesado e incoloro con un olor dulzón, densidad 1,486 y punto de ebullición 38,40 °C. Escribe la ecuación de reacción. Realice una prueba de Belstein para detectar la presencia de halógeno. Entregue la droga resultante al maestro.
ltrabajo de laboratorio6
Sujeto : "Hidrocarbonos aromáticos"
Estadios (o hidrocarburos aromáticos) - Este conexiones, cuyas moléculas contienen grupos de átomos cíclicos estables (núcleos de benceno) con un carácter especial de enlaces químicos.
Los representantes más simples:
arenas de un solo núcleo:
arenas multinúcleo:
Publicado en http://www.allbest.ru/
Publicado en http://www.allbest.ru/
naftaleno antraceno
El benceno es un líquido incoloro y muy móvil con un punto de ebullición de 80,10 °C, que se solidifica cuando se enfría formando cristales incoloros con un punto de fusión de 5,53 °C y tiene un olor peculiar. Se enciende fácilmente y arde con una llama humeante. A juzgar por la fórmula resumida, se puede suponer que el benceno es un compuesto altamente insaturado, similar, por ejemplo, al acetileno.
Sin embargo, las propiedades químicas del benceno no respaldan esta suposición. Por tanto, en condiciones normales, el benceno no produce reacciones características de los hidrocarburos insaturados: no entra en reacciones de adición y no decolora la solución de permanganato de potasio KMnO4.
En una molécula de benceno, todos los átomos de carbono y de hidrógeno se encuentran en el mismo plano, y los átomos de carbono están ubicados en los vértices de un hexágono regular con la misma longitud de enlace entre ellos, igual a 0,139 nm. Todos los ángulos de enlace son iguales a 120.
Esta disposición del esqueleto de carbono se debe a que todos los átomos de carbono del anillo de benceno tienen la misma densidad electrónica y se encuentran en estado de hibridación sp2.
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Objetivostrabajar: |
Estudiar algunas propiedades físicas y químicas del benceno y sus homólogos. Compare la reactividad del benceno y el tolueno. Familiarícese con las propiedades de los compuestos aromáticos polinucleares utilizando la naftaleno como ejemplo. |
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Equipo y pactivos activos: |
Tubo de salida de gas, juego de tubos de ensayo, vaso de porcelana, tres vasos de 100 ml, lámpara de alcohol, matraz Wurtz, benceno C6H6, naftaleno, ácido sulfúrico concentrado H2SO4, ácido nítrico concentrado HNO3, solución saturada de agua con bromo Br2, solución de potasio al 1%. permanganato KMnO4, hidróxido de sodio NaOH, cloruro de calcio CaCl2. |
Experiencia1 . Reacción del benceno con bromo y permanganato de potasio.
Se vierten 0,5 ml de benceno en dos tubos de ensayo. A uno de ellos añade 1 ml de agua con bromo y al otro unas gotas de permanganato de potasio. La mezcla se agita vigorosamente y se deja reposar.
Registre las observaciones y explique.
Síntesis."Nitración del benceno"
Descripcióntrabajar. ACERCA DELa tortura se lleva a cabo en una campana extractora, ya que los vapores de nitrobenceno son venenosos. Se vierten 25 ml de ácido sulfúrico concentrado H2SO4 en un matraz de 100 ml equipado con un refrigerador (40-50 cm) y se vierten gota a gota con cuidado 20 ml de ácido nítrico concentrado HNO3. Enfriar la mezcla a temperatura ambiente y añadir 18 ml de benceno mientras se agita (se forma una emulsión). Al nitrar benceno, asegúrese de que la temperatura de la mezcla de reacción no exceda los 500 ° C y no caiga por debajo de los 250 ° C. La reacción se lleva a cabo en un baño de agua con termostato. La reacción de nitración se continúa durante 45 minutos. a una temperatura de 600C. Después de lo cual la mezcla de reacción se enfría con agua fría y se separa usando un embudo de decantación. El nitrobenceno se encuentra en el fondo del embudo de decantación. Luego se lava el nitrobenceno con una solución diluida de hidróxido de sodio y agua fría. El nitrobenceno lavado se vierte en un matraz cónico y se añade cloruro de calcio calcinado. El matraz se sella con un tapón enfriado por aire y se calienta en un baño de agua hasta que se forma un líquido transparente. El nitrobenceno seco se vierte en un matraz Wurtz enfriado por aire y se destila a una temperatura de 207-2110 ° C. El benceno produce 22 g.
El nitrobenceno es un líquido aceitoso de color amarillo con olor a almendras amargas. El nitrobenceno no se disuelve en agua, pero sí en alcohol, benceno y éter. Peso molecular 123,11, punto de ebullición 210,90C.
pares sustantivo, masculino—itróbenceno venenoso, así que después de la experiencia.su debe verterse en un especialGuau matracesen.
Experiencia3 . Sulfonaciónhidrocarbonos aromáticos.
Descripción de la experiencia. Coloque 3 gotas de tolueno en dos tubos de ensayo y varios cristales de naftaleno en el segundo. Se vierten 4-5 gotas de ácido sulfúrico concentrado en cada tubo de ensayo y se calientan en un baño de agua hirviendo con agitación constante durante 10 minutos. La naftaleno se sublima parcialmente y cristaliza en las paredes del tubo de ensayo por encima del nivel del líquido; se debe volver a fundir calentando todo el tubo de ensayo. Tenga en cuenta el tiempo necesario para obtener una solución homogénea.
Después de esto, el tubo de ensayo se enfría en agua fría y se le añaden 0,5 ml de agua. Si se completa la sulfonación, se forma una solución transparente, ya que los ácidos sulfónicos son muy solubles en agua. Escriba las ecuaciones de reacción para la sulfonación de tolueno y naftaleno a diferentes temperaturas.
Compuestos orgánicos que contienen oxígeno.
Hay una gran cantidad de compuestos orgánicos que contienen oxígeno junto con carbono e hidrógeno. El átomo de oxígeno está contenido en varios grupos funcionales que determinan si un compuesto pertenece a una clase particular.
llaboratorioTrabajo7
Sujeto : "Alcoholes"
alcoholes Son sustancias orgánicas cuyas moléculas contienen uno o más grupos hidroxo conectados a un radical hidrocarbonado.
El grupo hidroxo es un grupo funcional de alcoholes. Dependiendo de la naturaleza del radical hidrocarbonado, los alcoholes se dividen en alifáticos (saturados e insaturados) y cíclicos.
Los alcoholes se clasifican según diversas características estructurales:
1. Según el número de grupos hidroxilo (atomicidad) en la molécula, los alcoholes se dividen en uno, dos, tres atómicos, etc.
Por ejemplo:
En los alcoholes polihídricos se distinguen grupos de alcoholes primarios, secundarios, secundarios y terciarios. Por ejemplo, la molécula del alcohol trihídrico glicerol contiene dos grupos alcohol primario (HO-CH2-) y un alcohol secundario (-CH(OH)-).
2. Dependiendo de a qué átomo de carbono esté conectado el grupo hidroxo, se distinguen los alcoholes:
primario R-CH2-OH
secundario R1 - CH - R2
terciario R1 - C - R3
donde R1, R2, R3 son radicales hidrocarbonados, pueden ser iguales o diferentes.
3. Según la naturaleza del radical hidrocarbonado asociado al átomo de oxígeno, se distinguen los siguientes alcoholes:
? límite, o alcanoles que contienen sólo radicales hidrocarbonados saturados en la molécula, por ejemplo,
2-metilpropanol-2
? ilimitado, Y o alquenoles que contienen enlaces múltiples (dobles o triples) entre átomos de carbono en la molécula, por ejemplo:
CH2=CH-CH2-OH-HC? C-CH-CH3
? aromático, aquellos. alcoholes que contienen un anillo de benceno y un grupo hidroxo en la molécula, conectados entre sí no directamente, sino a través de átomos de carbono, por ejemplo:
Fenilcarbinol (alcohol bencílico)
Experiencia1. Solubilidad de alcoholes en agua.
Los alcoholes monohídricos más simples son muy solubles en agua. La solubilidad disminuye a medida que aumenta el peso molecular. La solubilidad de los alcoholes polihídricos aumenta al aumentar el número de grupos hidroxilo. Las soluciones acuosas de alcoholes tienen un ambiente neutro.
Descripción de la experiencia. Vierta unas gotas de alcohol metílico, etílico e isoamílico en tubos de ensayo separados y agregue 2-3 ml de agua a cada tubo de ensayo. Muevelo. Tenga en cuenta la presencia o ausencia de capas. Sacar una conclusión sobre la solubilidad de los alcoholes.
Pruebe las soluciones de alcohol con papel tornasol. No hay cambio de color. Escribe las fórmulas estructurales de los alcoholes tomados.
Preguntas de controly ejercicios:
Experiencia 2.Preparación de alcóxido de sodio.
Los alcoholes monohídricos, como compuestos neutros, no reaccionan con soluciones acuosas de álcalis. El hidrógeno del grupo hidroxo sólo puede ser desplazado por el potasio metálico o el sodio para formar compuestos llamados alcoholatos, por ejemplo:
2C2H5OH + 2Na 2C2H5ONa + H2^
Este compuesto es altamente soluble en alcohol. Cuando se expone al agua, se descompone para formar alcohol y álcali:
C2H5ONa + H2O C2H5OH + NaOH (pH >7)
Descripción de la experiencia. Se echa un pequeño trozo de sodio metálico, purificado y secado con papel de filtro, en un tubo de ensayo con 1 ml de alcohol etílico anhidro y se cierra el orificio del tubo de ensayo con un tubo de salida de gas. ( Si el calor hace que el alcohol hierva, enfríe la mezcla en un vaso de agua fría.). El gas liberado se enciende. Si el sodio no ha reaccionado por completo, agregue un exceso de alcohol para completar la reacción.
Después de que todo el sodio haya reaccionado, enfríe el tubo de ensayo y agregue 3-4 gotas de agua y 1 gota de fenolftaleína. Pruebe la solución con papel tornasol. aldehído cetona de hidrocarburo orgánico
Experiencia 3.Obtención de gliceratocobre (II)
En los alcoholes polihídricos, los hidrógenos de los grupos hidroxilo se reemplazan más fácilmente por metales que en los alcoholes monohídricos. Por lo tanto, para los alcoholes trihídricos (gliceroles, los derivados metálicos correspondientes), los gliceratos se obtienen incluso cuando el glicerol se expone a óxidos de metales pesados y sus hidratos, por ejemplo, hidrato de óxido de cobre. Esto indica que, a diferencia de los alcoholes monohídricos, los alcoholes polihídricos tienen propiedades ácidas débiles.
Descripción de la experiencia. Prepare hidróxido de cobre (II). Para ello, vierta aproximadamente 1 ml de una solución al 10% de sulfato de cobre (CuSO4) en un tubo de ensayo y agregue un poco de solución al 10% de hidróxido de sodio (NaOH) hasta que se forme un precipitado de hidróxido de cobre. Se añade glicerol gota a gota al precipitado resultante y se agita el tubo de ensayo. El precipitado se disuelve, dando como resultado una solución de color azul oscuro. Ecuación de reacción para la formación de glicerato de cobre:
CuSO4 + 2NaOH Cu(OH)2v + Na2SO4
llaboratorioTrabajo8
Sujeto: « fenolas"
Fenoles llamado derivados de hidrocarburos aromáticos, cuyas moléculas contienen uno o más grupos hidroxilo -OH, directamente conectados con átomos de carbono anillo de benceno.
Dependiendo del número de grupos hidroxilo se distinguen: fenoles monohídricos y poliatómicos.
fenol 1,2-dioxibenceno 1,3-dioxibenceno 1,4-dioxibenceno
oh-dioxibenceno metro-dioxibenceno PAG-dioxibenceno (pirocatecol) (resorcinol) (hidroquinona)
1,2,3-trioxibenceno 1,3,5-trioxibenceno 1,2,4-trioxibenceno (pirogalol) (fluroglucinol) (hidroxihidroquinona)
Los fenoles, a diferencia de los alcoholes, tienen propiedades débilmente ácidas. Esto se refleja en el hecho de que reaccionan fácilmente con los álcalis, formando compuestos similares al alcoholato, llamados fenolatos. El fenol más simple se llama ácido carbólico. Para los fenoles, además de las reacciones de sustitución del grupo hidrógeno-hidroxi, son características las reacciones de sustitución de hidrógeno en el anillo de benceno, por ejemplo, las reacciones de halogenación, nitración y sulfonación. Estas reacciones proceden más fácilmente que en el benceno, ya que la presencia de un grupo hidroxo en el núcleo aumenta drásticamente la movilidad de los átomos de hidrógeno en las posiciones orto y para.
Experiencia 1.Comportamientomicloroglándulaenfenoles
Los fenoles, tanto monohídricos como polihídricos, dan un color característico cuando se agrega una solución de cloruro férrico. Esta reacción es desglose de calidad al fenol.
EN¡atención!El fenol es una sustancia cáustica.Al trabajar cona élno podemos permitirlo El contacto con la piel provoca quemaduras.
Descripción de la experiencia. Agregue 2-3 gotas de una solución al 1% de cloruro de hierro (III) a un tubo de ensayo con 0,5 ml de solución de fenol. Se llevan a cabo experimentos similares con soluciones acuosas de resorcinol, pirogalol e hidroquinona. Las soluciones de fenol y resorcinol se vuelven violetas y las soluciones de pirogalol se vuelven de color marrón rojizo. La hidroquinona no da una coloración característica con cloruro férrico, ya que se oxida fácilmente para formar quinona. Explique la observación. Ecuaciones de reacción:
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Experiencia2 . Recibofenolatosodio
Descripción de la experiencia. Vierta unos ml de emulsión de fenol en un tubo de ensayo. Añadir con cuidado, gota a gota, la solución de hidróxido de sodio hasta que el fenol se disuelva por completo. Se forma fenolato de sodio. Agregue una solución al 10% de ácido sulfúrico gota a gota al fenolato resultante hasta que la reacción se vuelva ácida. En este caso, el fenol se liberará nuevamente en forma de emulsión. Ecuaciones de reacción:
Experiencia 3 . bromaciónfenol.
Descripción de la experiencia. Vierta 5 ml de una solución de fenol al 1% en un tubo de ensayo seco y, agitando constantemente, agregue una solución saturada de agua con bromo hasta que se forme un precipitado. Ecuación de reacción:
llaboratorioTrabajo9
Sujeto : « Aldehídos y cetonas»
Los aldehídos y las cetonas son compuestos carbonílicos.
Aldehídos - Este Compuestos orgánicos en cuyas moléculas el átomo de carbono es un grupo carbonilo. unido a un átomo de hidrógeno y a un radical hidrocarbonado.
Formula general:
donde, es el grupo funcional de los aldehídos,
R - radical hidrocarbonado
Cetonas - Esto es sobreSustancias orgánicas cuyas moléculas contienen un grupo carbonilo conectado a dos radicales hidrocarbonados. Formula general:
donde R, R" son radicales hidrocarbonados, pueden ser iguales o diferentes.
aldehído etilacético (r) aldehído dimetilacético (r)
3-metilpentanal (c) isobutil acetaldehído secundario (p)
metilpropilcetona (r) metilisopropilcetona (r)
CH3 - CH2- C - CH2 - CH3
pentanol -3 (s)
dietilcetona (r)
Experiencia1. Recibovinagrealdehídooxidaciónetanol.
Descripción de la experiencia. En la llama de una lámpara de alcohol, se oxida un alambre de cobre con un bucle en el extremo, se calienta al rojo vivo, luego se baja rápidamente a un tubo de ensayo con alcohol y se tapa el tubo de ensayo.
El óxido de cobre se reduce a cobre metálico y el alcohol se oxida a aldehído. Guarde la solución de aldehído resultante para futuros experimentos. Ecuación de reacción:
CH3-CH2-OH + CuO + Cu + H2O
Experiencia2. Reacciónplataespejosenaldehído.
Los aldehídos se oxidan fácilmente, a veces incluso por el oxígeno atmosférico, así como por los óxidos metálicos de plata y cobre. En este caso se forman ácidos con el mismo número de átomos de carbono en la cadena.
La reacción de oxidación de los aldehídos por acción del óxido de plata es la más sensible al grupo aldehído (reacción del espejo de plata). El reactivo es una solución amoniacal de hidrato de óxido de plata. En esta reacción, el aldehído se oxida a ácido y el óxido de plata se reduce a plata metálica:
2OH + 2Agv + 4NH3^ +2H2O
Las cetonas no dan una reacción de espejo plateado, ya que son mucho más difíciles de oxidar. Pueden oxidarse con agentes oxidantes más fuertes, por ejemplo, permanganato de potasio. En este caso, la molécula de cetona se divide y se forman dos moléculas de ácido.
Descripción de la experiencia. A la solución de aldehído obtenida en el experimento anterior se le añaden unas gotas de una solución amoniacal de óxido de plata. El tubo de ensayo se calienta ligeramente. Si el vidrio del tubo de ensayo está lo suficientemente limpio, la plata reducida se deposita en las paredes en forma de espejo. Si el vidrio está sucio se forma un precipitado negro de plata metálica. Escribe la ecuación de reacción.
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