Hydroxylová skupina v molekulách chýba. Funkčné skupiny organických zlúčenín. Úloha v biológii

Funkčné skupiny nazývajú sa skupiny atómov, ktoré určujú charakteristické chemické vlastnosti danej triedy látok.

Alkoholy

Molekulárna štruktúra alkoholov R-OH. Atóm kyslíka, ktorý je súčasťou hydroxylovej skupiny molekúl alkoholu, sa výrazne líši od atómov vodíka a uhlíka v schopnosti priťahovať a zadržiavať elektrónové páry. Molekuly alkoholu majú polárne väzby C-O a O-H.
Vzhľadom na polaritu väzby O-H a významný kladný náboj na atóme vodíka sa hovorí, že vodík hydroxylovej skupiny je „kyslý“. V tomto sa prudko líši od atómov vodíka obsiahnutých v uhľovodíkovom zvyšku. Atóm kyslíka hydroxylovej skupiny má čiastočný negatívny náboj a dva voľné elektrónové páry, čo umožňuje molekulám alkoholu vytvárať vodíkové väzby.

Fenoly

Chemickými vlastnosťami fenoly sa líšia od alkoholov, čo je spôsobené vzájomným ovplyvňovaním molekuly fenolu hydroxylovej skupiny a benzénového jadra (fenyl - C6H5). Tento efekt sa redukuje na skutočnosť, že π-elektróny benzénového jadra čiastočne zahŕňajú vo svojej sfére jednotlivé elektrónové páry atómu kyslíka hydroxylovej skupiny, v dôsledku čoho klesá elektrónová hustota atómu kyslíka. Tento pokles je kompenzovaný veľkou polarizáciou väzby O - H, čo vedie k zvýšeniu kladného náboja na atóme vodíka:

V dôsledku toho je vodík hydroxylovej skupiny v molekule fenolu kyslý.
Vplyv atómov v molekulách fenolu a jeho derivátov je vzájomný. Hydroxylová skupina ovplyvňuje hustotu oblaku π-elektrónov v benzénovom kruhu. Znižuje sa na atóme uhlíka viazanom k \u200b\u200bskupine OH (t.j. na 1. a 3. atóme uhlíka, meta poloha) a zvyšuje sa na susedných atómoch uhlíka - 2, 4, 6 - orto- a párustanovenia.
Atómy vodíka benzénu a orto- a párpolohy sú mobilnejšie a sú ľahko nahraditeľné inými atómami a radikálmi.

Aldehydy

Aldehydy majú všeobecný vzorec kde - C \u003d Okarbonylová skupina... Atóm uhlíka v karbonylovej skupine sp2 je hybridizovaný. Atómy s ním priamo spojené sú v rovnakej rovine. Kvôli veľkej elektronegativite atómu kyslíka v porovnaní s uhlíkovou väzbou C \u003d O silne polarizovaný v dôsledku posunu elektrónovej hustoty väzby π na kyslík:

Pod vplyvom uhlíkového atómu uhlíka v aldehydoch sa zvyšuje polarita väzby C-H, čo zvyšuje reaktivitu tohto atómu H.

Karboxylové kyseliny

Karboxylové kyselinyobsahujú funkčnú skupinu zavolal karboxylová skupinaalebo karboxyl... Je tak pomenovaný, pretože sa skladá z karbonylovej skupiny -C \u003d O a hydroxyl -I JE ON.
V karboxylových kyselinách je hydroxylová skupina viazaná na uhľovodíkový radikál a karboxylovú skupinu. Oslabenie väzby medzi kyslíkom a vodíkom v hydroxylovej skupine sa vysvetľuje rozdielom v elektronegativitách atómov uhlíka, kyslíka a vodíka. Atóm uhlíka prijíma určitý kladný náboj. Tento atóm uhlíka priťahuje elektrónový mrak z atómu kyslíka hydroxylovej skupiny. Atóm kyslíka hydroxylovej skupiny kompenzuje posunutú elektrónovú hustotu a priťahuje k sebe elektrónový mrak susedného atómu vodíka. Väzba O-H v hydroxylovej skupine sa stáva polárnejšou a atóm vodíka sa stáva mobilnejším.

Fenolová hydroxylová skupina v dôsledku chemických premien poskytuje rovnaké produkty ako alkoholová hydroxylová skupina: fenoláty, étery a estery atď. Benzénový kruh prakticky neovplyvňuje priebeh a smer zodpovedajúcich reakcií. Ale reaktivita fenolového hydroxylu je vďaka aromatickému jadru významne znížená. Príkladom je negatívny výsledok dosiahnutý pri pokuse o nahradenie hydroxylu chlórom. Koncentrované halogénvodíkové kyseliny nenahrádzajú hydroxylové skupiny vo fenoloch, chlorid fosforečný spôsobuje chloráciu v jadre, chlorid fosforitý vytvára trifenylfosfát. Zároveň je potrebné poznamenať, že chlór môže byť niekedy nahradený fenolickým hydroxylom. To sa deje s fenolmi obsahujúcimi v kruhu okrem hydroxylových substituentov priťahujúcich elektróny. S týmito fenolmi sa môže reakcia uskutočniť ako bimolekulárna nukleofilná substitúcia

14.1.2.1. Kyslosť. Rovnako ako alkoholy, aj fenoly vykazujú určitú kyslosť. Vzhľadom na túto vlastnosť samotného fenolu sa niekedy nazýva kyselina karbolová, kyselina karbolová. Aby sme mohli posúdiť kyslosť fenolov, porovnajme konštanty kyslosti Do a niektoré príbuzné zlúčeniny.

Pripojenia Do a

alkoholy 10 -16 - 10 -18

fenoly 10 -10

karboxylové kyseliny 10 -5

p-krezol 0,67 · 10 -10

o-chlórfenol 77 · 10 -10

o-nitrofenol 600 · 10 -10

pyrokatechol 1,10 -10

rezorcinol 3 · 10 -10

hydrochinón 2 · 10 -10

Tieto údaje ukazujú, že kyslosť fenolov je omnoho rádovo vyššia ako kyslosť alkoholov. Je to tak kvôli skutočnosti, že fenoxidový anión, ktorý je výsledkom deprotonácie fenolu, je do značnej miery stabilizovaný v dôsledku delokalizácie negatívneho náboja za účasti benzénového kruhu.

Stabilitu fenoxidového aniónu, a tým aj kyslosť fenolu, ovplyvňujú aj substituenty v aromatickom kruhu. Tento vplyv závisí od povahy substituenta, od ich počtu a polohy v benzénovom kruhu. Všeobecne substituenty, ktoré dodávajú elektróny, znižujú kyslosť fenolov, zatiaľ čo substituenty, ktoré elektróny sťahujú, ju zvyšujú.

Ako kyseliny, fenoly s bázami poskytujú soli nazývané fenoláty

Keď sa k fenolom pridá chlorid železitý v zriedených vodných alebo alkoholových roztokoch, objaví sa fialové (fenol) alebo modré (krezoly). Vzhľad farby je v týchto prípadoch spojený s tvorbou železitých fenolátov, ktoré absorbujú svetlo vo viditeľnej oblasti.

14.1.2.2. Tvorba éterov. Jednoduchou reakciou fenolov s alkoholmi nie je možné získať étery fenolov. To je možné iba pri použití silných alkylačných látok (dimetylsulfát) alebo pri použití Williamsonovej reakcie. V obidvoch prípadoch sa reakcia uskutočňuje v alkalickom prostredí, v ktorom existuje fenol vo forme fenolátového aniónu. Tento nukleofil, ktorý je oveľa silnejší ako samotný fenol, napáda halogenid alebo síran za vzniku éteru (reakcia S N2)

Je ľahké vidieť, že pri Williamsonovej reakcii na získanie rovnakého éteru sa môže použiť ďalší pár reagencií - arylhalogenid a alkoholalkohol. Aromaticky viazaný halogén sa však nemôže zúčastniť tejto reakcie. To je možné iba vtedy, ak aromatický kruh obsahuje okrem halogénu aj aktivujúce skupiny - skupiny priťahujúce elektróny. V tomto prípade reakcia prebieha ako obvyklá bimolekulárna substitučná reakcia

Williamsonova reakcia sa používa nielen ako laboratórna metóda, ale aj na výrobu niektorých éterov v priemyselnom meradle. Známym príkladom je syntéza kyseliny 2,4-dichlórfenoxyoctovej (2,4-D) reakciou 2,4-dichlórfenolátu sodného so sodnou soľou kyseliny monochlóroctovej

V dôsledku Williamsonovej reakcie dostane atóm kyslíka fenolu alkylový substituent, takže hovoria, že čo sa stane O TOM-alkylácia. Zároveň prakticky č ZO-alkylácia, t.j. vstup poslanca do ringu. Vysvetľuje to skutočnosť, že z dvoch konkurenčných reakcií O TOM- a ZO-alkylácia ide najskôr rýchlejšie. Navyše v mnohých prípadoch aj produkt O TOM-alkylácia je termodynamicky stabilnejšia. Nie vždy to však tak je. Pri 200 ° C sa alylfenyléter izomerizuje na o-allylfenol

Táto reakcia je vlastná iba alyléterom a je vyvolaná kleisenove prestavby(1912). Predpokladá sa, že reakcia prebieha cez cyklický prechodný stav

Pri Claisenovej reakcii migruje alylová skupina na o-pozícia so súčasným alylovým preusporiadaním tejto skupiny. Ak oboje o- pozície sú obsadené, potom môže migrujúca alylová skupina obsadiť p-pozícia. Ukázali sa experimenty s označeným uhlíkom

že v tomto prípade nedochádza k pohybu alylovej skupiny do kruhu ako v predchádzajúcom prípade. Vyzerá to, že kedy p- migrácia, alylová skupina sa odštiepi od éteru a napadne voľnú pozíciu benzénového kruhu vo forme alylového katiónu. To sa podobá Friesovmu prešmyku zahŕňajúcemu fenolové estery.

Takzvané oxyetylované alkylfenoly, ktoré sa osvedčili ako dobré neiónové detergenty, sú zvláštnymi jednoduchými étermi fenolov. Získajú sa reakciou alkylfenolov s etylénoxidom v alkalickom prostredí pri teplote 180 ° C

Epoxidové živice získané na základe bis-fenol a epichlórhydrín.

Označme stredný fragment bis-fenol cez R

Potom reakcia bis-fenol s dvoma molekulami epichlórhydrínu možno napísať ako

Vytvorený diepoxid vstupuje do reakcie otvorenia epoxidového kruhu

Opakovaným opakovaním týchto reakcií (Williamson a otvor epoxidového kruhu) sa získa epoxidová živica

Živica sa dá vytvrdiť - premeniť na polymér s trojrozmernou štruktúrou niekoľkými spôsobmi. Najčastejšie sa používajú trifunkčné amíny, najmä dietyléntriamín

Po vytvrdení pôsobí každá aminoskupina ako nukleofil na epoxyskupine

Po dokončení otvorenia epoxidových kruhov sa získa zosieťovaný polymér.

14.1.2.3. Tvorba esterov. Rovnako ako v prípade zlúčenín obsahujúcich hydroxylové skupiny sa dá predpokladať, že fenoly sa budú podieľať na Fischerovej reakcii (esterifikácii) s kyselinami za vzniku esterov. To sa však nedeje. Pre fenoly sú karboxylové kyseliny príliš slabými acylačnými činidlami. Preto je na získanie esterov fenolov nevyhnutné používať anhydridy a halogenidy karboxylových kyselín v alkalickom prostredí. (Schotten-Baumannova metóda)

Estery fenolov majú zaujímavú vlastnosť - pri zahrievaní s chloridom hlinitým prechádzajú preskupením migráciou acylovej časti éteru do voľnej o- a p- poloha benzénového kruhu ( preskupenie hranoliek, 1908)

Predpokladá sa, že Friesov prešmyk prebieha ako intramolekulárna acylačná reakcia: najskôr sa generuje acylový katión RCO + , ktorý ďalej napáda benzénový kruh.

Niektoré estery fenolu sa našli ako polyméry polyesterového typu.

Ešte v roku 1953 sa v Nemecku získal ester bis-fenol a kyselina uhličitá - poly-, ktorá má jedinečné vlastnosti. Polymér (Lexan, Merlon, Polykarbonát) sa ukázal byť priehľadný ako sklo a rovnako silný ako oceľ. Reakciou sa zvyčajne získa polykarbonát bis-fenol s fosgénom

14.1.2.4. Odštiepenie hydroxylovej skupiny. Vo fenoloch je hydroxylová skupina viazaná na benzénový kruh pomerne silno. Obdobu je možné urobiť aj s aromaticky viazaným halogénom. Napriek tomu sa našli podmienky na elimináciu hydroxylových fenolov. Stáva sa to pri zahrievaní fenolov práškom zinku

HYDROXYL, HYDROXYLOVÁ SKUPINA

[cm. hydr (ogenium) + ox (igenium)]

skupina (kyslík-vodík); je súčasťou vodných zdrojov, báz, napr. naoh, alkoholy, napr. cjh6oh a ďalšie spojenia.

Slovník zahraničných výrazov. 2012

Pozri tiež interpretácie, synonymá, významy slova a čo je HYDROXYL, HYDROXYL GROUP v ruštine v slovníkoch, encyklopédiách a referenčných knihách:

  • HYDROXYL v Novom slovníku cudzích slov:
    , hydroxylová skupina (pozri hydr (ogenium) + ox (igenium)) he skupina (kyslík-vodík); časť vody HOH, zásady, napr. NaOH, alkoholy, ...
  • SKUPINA v Slovníku analytickej psychológie:
    (Group; Gruppe) - komunita ľudí obmedzených veľkosťou, oddelených od spoločenského celku na základe určitých charakteristík; to sú spoločné ciele ...
  • SKUPINA v Slovníku finančných podmienok:
    združenie právne nezávislých firiem na vykonávanie konkrétnych obchodno-finančných ...
  • SKUPINA
    FINANČNÉ A PRIEMYSELNÉ TRANSNATIONÁLNE - pozri TRANSNATIONAL FINANCIAL AND INDUSTRIAL ...
  • SKUPINA v Slovníku ekonomických výrazov:
    FINANČNÉ A PRIEMYSELNÉ - pozri. FINANČNÉ A PRIEMYSELNÉ ...
  • SKUPINA v Slovníku ekonomických výrazov:
    FINANČNÉ - pozri FINANČNÁ SKUPINA ...
  • SKUPINA v Slovníku ekonomických výrazov:
    TRESTNÝ - viď TRESTNÁ SKUPINA ...
  • SKUPINA v Slovníku ekonomických výrazov:
    SUBSCRIPTIONS je skupina obchodníkov so zmenami, ktorí vydávajú ...
  • SKUPINA v Slovníku ekonomických výrazov:
    ORGANIZOVANÉ - pozri ORGANIZOVANÁ SKUPINA ...
  • SKUPINA v Slovníku ekonomických výrazov:
    VEDÚCI SKUPINA - pozri VEDÚCI SKUPINA ...
  • SKUPINA v Slovníku ekonomických výrazov:
    ZÁSTUPCA - pozri SKUPINU ZÁSTUPCOV ...
  • SKUPINA v Pedagogickom encyklopedickom slovníku:
    sociálne, relatívne stabilné spoločenstvo ľudí prepojené systémom vzťahov riadeným spoločnými hodnotami a normami. Jeden z hlavných. znaky, ktoré odlišujú skupinu ...
  • SKUPINA
    „ZAMESTNANOSŤ PRÁCE“ pozri „Emancipácia ...
  • HYDROXYL
    alebo vodný zvyšok (t. j. voda H2O bez vodíka) je ekvivalentná skupina HO, ktorá sa skladá z jedného atómu vodíka a jedného ...
  • HYDROXYL
    a, m., chem. skupina (kyslík-vodík), ktorá je súčasťou vody, alkoholov a iných zlúčenín. hydroxyl - čo je ...
  • SKUPINA v encyklopedickom slovníku:
    s, g. 1. Niekoľko predmetov, ľudí, zvierat atď., Ktoré sa nachádzajú blízko seba, spolu. G. jazdci. G. dediny. 2. ...
  • HYDROXYL v encyklopedickom slovníku:
    a, m., chem. OH skupina (kyslík-vodík), ktorá je súčasťou vody, alkoholov a iných zlúčenín. Hydroxyl - čo je ...
  • SKUPINA v encyklopedickom slovníku:
    , -y, ž. 1. Niekoľko predmetov alebo osôb, zvierat, umiestnených blízko seba, navzájom spojených. G. budovy. G. jazdci. Ľudia ...
  • SKUPINA
    „GRUPPA 61“ (založená v roku 1961), združenie nemeckých spisovateľov (K. Geisler, M. von der Grün, G. Walraf a ďalší), ...
  • SKUPINA vo Veľkom ruskom encyklopedickom slovníku:
    „GŔUPPA 47“ (vychádza z roku založenia - 1947), zväz západného Nemecka. spisovatelia. V 50. rokoch. tvorivosť jej členov (H. V. Richter, G. ...
  • SKUPINA vo Veľkom ruskom encyklopedickom slovníku:
    SKUPINA „Emancipácia práce“, pozri „Emancipácia práce“ ...
  • SKUPINA vo Veľkom ruskom encyklopedickom slovníku:
    SKUPINA ŠTÚDIE JET MOTION (GIRD), n.-i. a experimentálna konštrukčná organizácia pre vývoj rakiet a motorov pre ne. Vytvorené v roku 1932 v ...
  • SKUPINA vo Veľkom ruskom encyklopedickom slovníku:
    GRUPPA GEOLOGICKÉ, pozri Eratema ...
  • SKUPINA vo Veľkom ruskom encyklopedickom slovníku:
    GRUPPA (z nem. Gruppe), koncept moderného. matematika. Vznikli na základe zváženia všetkých operácií vykonaných na K.-L. predmety a vlastníctvo majetku ...
  • HYDROXYL v encyklopédii Brockhaus a Efron:
    ? alebo vodný zvyšok (t. j. voda H20 bez vodíka) je ekvivalentná skupina HO, ktorá sa skladá z jedného atómu ...
  • SKUPINA v úplnej zvýraznenej paradigme od Zaliznyaka:
    gru "ppa, gru" ppi, gru "ppi, gru" pp, gru "ppe, gru" ppam, gru "ppu, gru" ppi, gru "ppoy, gru" ppoy, gru "ppi, gru" ppe, .. .
  • SKUPINA v Populárnom vysvetľovacom a encyklopedickom slovníku ruského jazyka:
    -y, š. 1) Určitý počet predmetov, osôb, zvierat umiestnených spoločne alebo blízko seba. Skupina dedín. Skupina stromov. ...
  • SKUPINA v Slovníku na riešenie a zostavovanie skenovacích slov:
    Vzdelávacie ...
  • SKUPINA v tezaure ruského obchodného slovníka:
  • SKUPINA v tezauru ruského jazyka:
    1. Syn: kategória, zväzok, riadok, množina, agregát, číslo, séria, zväzok 2. Syn: večierok, blok, zoskupenie, trieda, organizácia, zväzok, združenie, spoločenstvo, ...
  • SKUPINA v Abramovovom slovníku synoným:
    vidieť spoločnosť, ...
  • SKUPINA v slovníku ruských synoným:
    Syn: kategória, zväzok, riadok, množina, agregát, číslo, séria, asociácia Syn: strana, blok, zoskupenie, trieda, organizácia, asociácia, združenie, spoločenstvo, aliancia, federácia, ...
  • SKUPINA v Novom vysvetľujúcom slovníku ruského jazyka od Efremovej:
    g. 1) Niekoľko ľudí, zvierat, rastlín, predmetov, ktoré sú spolu, blízko seba. 2) a) Súbor osôb zjednotených spoločným povolaním, ...
  • HYDROXYL v Slovníku ruského jazyka Lopatin:
    hydroxy`yl, ...
  • HYDROXYL v kompletnom slovníku ruského pravopisu:
    hydroxyl, ...
  • HYDROXYL v Slovníku pravopisu:
    hydroxy`yl, ...
  • SKUPINA v slovníku ruského jazyka Ozhegov:
    ! súbor ľudí, ktorých spája spoločný záujem, profesia, činnosť Sociálne skupiny. G. študenti. Šok g. Vojaci. skupinová trieda, kategória, kategória niečoho ...
  • SKUPINA v modernom vysvetľovacom slovníku, TSB:
    (z nem. Gruppe), pojem modernej matematiky. Vznikli na základe zváženia súboru operácií vykonaných s niektorými objektmi a vlastniacich majetok, ktorý ...
  • SKUPINA vo vysvetľujúcom slovníku ruského jazyka od Ushakova:
    skupiny, ž. (Nemecky Gruppe). 1. Niekoľko predmetov alebo ľudí blízko seba. Skupina ostrovov. Skupina stromov. Pracovníci sa rozišli ...
  • SKUPINA vo Veľkom modernom vysvetľujúcom slovníku ruského jazyka:
    Ja w. 1. Niekoľko ľudí, zvierat, rastlín, predmetov umiestnených spolu alebo blízko seba. 2. Súbor osôb zjednotených spoločným ...
  • SKUPINA HYDROXYL
    skupina, hydroxylová skupina, jednomocná skupina OH, zahrnutá v molekulách mnohých chemických zlúčenín, napríklad vody (HOH), zásad (NaOH), alkoholov (C2H5OH) a ...
  • FENOLY v encyklopedickom slovníku Brockhaus a Euphron:
    (chem.) - predstavujú aromatické uhľovodíky (pozri), v ktorých je jeden alebo viac atómov vodíka benzénu alebo všeobecne aromatické jadro nahradených hydroxylovými skupinami ...
  • DEOXYRIBÓZA z lekárskeho hľadiska:
    D-ribóza, v molekule ktorej je hydroxylová skupina v druhej polohe nahradená vodíkom; štruktúrna zložka deoxyribonukleovej kyseliny ...
  • HYDROXYLAMÍN z lekárskeho hľadiska:
    biologicky aktívna látka, ktorá je produktom nahradenia jedného atómu vodíka v molekule amoniaku hydroxylom; je činidlo tvoriace methemoglobín; môže spôsobiť alergiu ...
  • AMINOSUCHARA z lekárskeho hľadiska:
    jednoduché cukry, v molekule ktorých je jedna hydroxylová skupina nahradená aminoskupinou; sú súčasťou mukopolysacharidov, glykoproteínov a množstva biologicky aktívnych látok ...
  • PRIPOJENIA DIAZO vo Veľkom encyklopedickom slovníku:
    organické zlúčeniny všeobecného vzorca RN2 (alifatické diazozlúčeniny; R je alkyl) alebo ArN2X (aromatické diazozlúčeniny; Ar je aryl, X je hydroxyl ...
  • ETHERS COMPLEX vo Veľkej sovietskej encyklopédii, TSB:
    komplexné organické zlúčeniny, deriváty kyselín, v ktorých molekulách je hydroxylová skupina OH nahradená zvyškom alkoholu, enolu alebo fenolu - OR, ...
  • ETERIFIKÁCIA vo Veľkej sovietskej encyklopédii, TSB:
    (z gréckeho aither - ester a ... fication), získavanie esterov interakciou alkoholov s kyselinami. Napríklad v prípade karboxylových kyselín platí rovnica ...
  • ECDIZONY vo Veľkej sovietskej encyklopédii, TSB:
    (z gréckeho. ekdysis - molting), steroidné hormóny článkonožcov; stimulujú molting a metamorfózu. V rôznych skupinách článkonožcov sú ...
  • FUNKČNÁ ANALÝZA (CHEM.) vo Veľkej sovietskej encyklopédii, TSB:
    analýza (chemická), súbor chemických a fyzikálnych metód analýzy (hlavne organických látok), založená na stanovení reaktívnych skupín atómov v molekulách ...

Prepojené kovalentnou väzbou. V organickej chémii sa nazýva aj „ alkoholová skupina».

Atóm kyslíka určuje polarizáciu molekuly alkoholu. Relatívna pohyblivosť atómu vodíka vedie k skutočnosti, že nižšie alkoholy vstupujú do substitučných reakcií s alkalickými kovmi. V anorganickej chémii sú súčasťou zásad, vrátane zásad.

Hydroxylový radikál

Hydroxylový radikál je vysoko reaktívny a krátkodobý OH radikál, ktorý vzniká spojením atómov kyslíka a vodíka. Spravidla vzniká rozkladom hydroperoxidov, v atmosférickej chémii, interakciou excitovaných molekúl kyslíka s vodou alebo pôsobením ionizujúceho žiarenia.

Úloha v biológii

Hydroxylový radikál patrí k reaktívnym kyslíkovým formám a je najaktívnejšou zložkou oxidačného stresu. Vzniká v bunke hlavne redukciou peroxidu vodíka v prítomnosti prechodného kovu (napríklad železa). Polčas rozpadu t 1/2 hydroxylového radikálu in vivo - veľmi krátky - asi 10 −9 s, čo spolu s jeho vysokou reaktivitou vedie k tomu, že je jedným z najnebezpečnejších látok tvoriacich sa v tele. Na rozdiel od superoxidu, ktorý je možné detoxikovať superoxiddismutázou, neexistuje žiadny enzým, ktorý by eliminoval hydroxylový radikál z dôvodu príliš krátkej životnosti, ktorá by nestačila na jeho difúziu do aktívneho miesta enzýmu. Jedinou obranou bunky pred týmto radikálom je vysoká hladina antioxidantov s nízkou molekulovou hmotnosťou, ako je glutatión. Výsledný hydroxylový radikál okamžite reaguje s každou oxidovateľnou molekulou v bezprostrednom prostredí. Z biologicky najdôležitejších zložiek bunky je hydroxylový radikál schopný oxidovať uhľohydráty, nukleové kyseliny (ktoré môžu viesť k mutácii alebo poškodeniu génov), lipidy (indukujúce peroxidáciu lipidov) a aminokyseliny.

pozri tiež

Zdroje

Napísať recenziu na článok "hydroxylová skupina"

Výňatok charakterizujúci hydroxylovú skupinu

Keď sa dostali na vrchol, ľudia sa zastavili. Vo svetle mesiaca vyzerali ruiny Montseguru hrozivo a nezvyčajne. Ako keby každý kameň, nasiaknutý krvou a bolesťami mŕtveho Kataru, vyžadoval pomstu na prichádzajúcich ... A hoci bolo okolo mŕtve ticho, ľuďom sa zdalo, že stále počujú výkriky smrti svojich príbuzných a priateľov , ktorí horeli v plameňoch strašného „očistného“ pápežského ohňa ... Montsegur sa týčil nad nimi, hrozivý a ... pre nikoho nepotrebný, ako zranené zviera, ktoré nechalo zomrieť osamote ...
Hradby hradu si ešte pamätali Svetodar a Magdalénu, detský smiech Belojara a zlatovlasú Vestu ... Hrad si pripomínal nádherné roky Kataru, naplnené radosťou a láskou. Spomenul som si na milých a bystrých ľudí, ktorí sem prišli pod jeho ochranou. Toto už nebolo. Steny stáli nahé a mimozemské, akoby Katar a veľká láskavá duša Montseguru odleteli spolu s dušami spálených ...

Katari sa pozreli na známe hviezdy - odtiaľto sa zdali také veľké a blízke! .. A vedeli, že tieto hviezdy sa veľmi skoro stanú ich novým Domovom. A hviezdy hľadeli dolu na svoje stratené deti a láskavo sa usmievali, pripravujúc sa na prijatie ich osamelých duší.
Ráno sa všetci katari zhromaždili v obrovskej nízkej jaskyni, ktorá sa nachádzala priamo nad ich milovanou - „katedrálou“ ... Tam kedysi Zlatá Mária učila VEDOMOSTI ... Tam sa zhromaždili nové Dokonalé ... Tam sa Svetlo zrodilo, rástlo a silnelo a láskavý mier Katar.
A teraz, keď sa sem vrátili iba ako „fragmenty“ tohto úžasného sveta, chceli byť bližšie k minulosti, ktorú už nebolo možné vrátiť ... Dokonalí ticho dali očistenie (consolementum) každému z prítomných nežne položili svoje čarovné ruky na svoje unavené, ovisnuté hlavy. Kým neboli konečne pripravení všetci „odchádzajúci“.
V úplnom tichu si ľudia striedavo ľahli priamo na kamennú podlahu, prekrížili si tenké ruky na hrudi a úplne pokojne zatvárali oči, akoby práve išli spať ... Matky objímali svoje deti, nechceli sa s nimi rozlúčiť ich. O chvíľu neskôr sa celá obrovská sála zmenila na tichú hrobku päťsto dobrých ľudí, ktorí navždy zaspali ... Katar. Verní a jasní nasledovníci Radomíra a Magdalény.
Ich duše unisono odleteli tam, kde čakali ich pyšní, statoční „bratia“. Kde bol svet nežný a láskavý. Tam, kde ste sa už nemuseli báť, že vám zlou, krvilačnou vôľou niekto podreže hrdlo alebo ho jednoducho hodí do „očistného“ pápežského ohňa.
Prudká bolesť zaťala moje srdce ... Slzy mi tiekli po lícach v horúcich prúdoch, ale ani som si ich nevšimol. Svetlí, krásni a čistí ľudia zomreli ... z vlastnej vôle. Odišli, aby sa nevzdali vrahom. Odísť tak, ako to chceli. Aby nevytiahli úbohý putujúci život v ich vlastnej hrdej a rodnej krajine - Occitánii.

Reakcia je tzv xantogénový testna primárne a sekundárne hydroxylové skupiny. Primárne a sekundárne alkoholy v prítomnosti alkálií reagujú so sírouhlíkom a tvoria vo vode rozpustné soli alkylxantátu-1:

Alkylxantátové soli reagujú s roztokmi solí medi a poskytujú hnedý xantát meďný:

Xantáty terciárnych alkoholov sú nestabilné a rozkladajú sa na minerálne zlúčeniny, v dôsledku čoho je táto reakcia nevhodná na stanovenie terciárnych alkoholov.

Metodika:rozpustí kvapku testovanej látky v 1 cm3 dietyléteru, pridá sa kvapka sirouhlíka a niekoľko zŕn hydroxidu sodného. Zmes sa trepaním v skúmavke mierne zahreje na vodnom kúpeli. Pridá sa kvapka 2% roztoku CuSO 4. Ak látka obsahuje alkoholovú skupinu, vyzráža sa hnedá zrazenina xantátu meďnatého. V neprítomnosti hydroxylových skupín je farba zrazeniny modrá.

      1. Reakcia na fenoly

Väčšina fenolov poskytuje intenzívne zafarbenie roztokom chloridu železitého.:

Zvyčajná farba roztoku je modrá alebo fialová. Ale pre množstvo komplexných fenolov je zelená alebo červená. Reakcia sa uskutočňuje vo vodných roztokoch alebo v chloroforme, aby sa odlíšili fenoly od enoly ... Posledne menované poskytujú intenzívne zafarbenie v metanole alebo etanole.

Metodika:v skúmavke sa rozpustí niekoľko kryštálov alebo jedna kvapka látky v 1 cm 3 vody alebo chloroformu. Pretrepte, pridajte 1 kvapku 1% vodného roztoku FeCl3. V prítomnosti fenolového hydroxidu sa okamžite objaví intenzívne sfarbenie. Enoly za týchto podmienok poskytujú iba slabé sfarbenie. Fenoly reagujú zreteľnejšie v prítomnosti vody.

      1. Reakcia na glykoly a viacsýtne alkoholy

Väčšina viacsýtnych alkoholov obsahujúcich hydroxylové skupiny na susedných atómoch uhlíka je chelátovaná medený glykolátrozpustný vo vode a zafarbený jasne modrou farbou:

Glykoláty sú stabilné v alkalickom prostredí, ale v kyslom prostredí sa rozkladajú na východiskové látky (soli medi a glykoly).

Metodika:10 kvapiek 3% roztoku CuS04 a 1 cm3 5% hydroxidu sodného sa naleje do skúmavky. K zmesi sa pridajú tri kvapky testovaného roztoku. Ak je v ňom prítomný viacsýtny alkohol, modrá zrazenina čerstvo spadnutého hydroxidu medi sa rozpustí a roztok získa intenzívne modré sfarbenie. -aminokyseliny a -aminoalkoholy sa správajú rovnako.

    1. Karbonylová skupina

      1. Reakcia s hydroxylamínom kyselinou chlorovodíkovou

Veľmi všeobecná je aj reakcia hydroxylamínu s priestorovo neobmedzenou karbonylovou skupinou:

Pretože hydroxylamínová kyselina chlorovodíková má takmer neutrálnu reakciu a vzniknutý oxim nie je silnou zásadou, priebeh reakcie je možné ľahko regulovať zvýšením kyslosti média v dôsledku uvoľňovania. chlorovodík.

Metodika:roztok 0,1 g testovanej látky v 0,5 cm3 etanolu sa pridá do 2 cm3 3% hydroxylamínu chlorovodíkovej v skúmavke. Zmes sa zahreje na vodnom kúpeli. Pridajte jednu kvapku indikátora metyl oranžovej. Ak testovaná látka obsahuje karbonylovú skupinu, pozoruje sa výrazné sčervenanie indikátora. Na reakciu narúšajú karboxylové kyseliny reagujúce s hydroxylamínom. Je ľahké overiť ich neprítomnosť kontrolou testovacieho roztoku na lakmusový papierik. Namiesto uvedených indikátorov je prípustné použiť univerzálny indikátorový papier.

Zdieľaj toto