유기화학 분야의 실무를 소개합니다. 조직 워크숍 화학. 검은색

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우즈베키스탄 공화국 고등중등특수교육부

타슈켄트학회직물그리고경공업

부서"화학"

UDC547(072).002(076.5)

실험실 작업 수행을 위한 교육 및 방법론 매뉴얼 학사 TITLP 방향:

5522300 - 섬유, 조명 및 제지 산업의 화학 기술

본질적인화학

I.I.가리비안 ,

A.R. 툴라가노프

타슈켄트- 20 10

리뷰어

"에서 TITLP의 과학 및 방법론 협의회 회의에서 승인되었습니다. _ 28 _" __5월_ _ 2010, 프로토콜 번호. _ 5 _

TITLP 인쇄소에서 " _ 25 _" 복사

소개

국가 발전의 가장 중요한 조건은 경제, 과학, 문화, 공학, 기술에 기초한 인력 양성 시스템을 개선하는 것입니다. 국가 인력 훈련 프로그램은 평생 교육 시스템의 구조와 내용을 근본적으로 현대화하는 것을 목표로 합니다.

인재양성 분야의 국가정책은 지속적인 교육체계를 통해 전인적인 인격을 형성하는 것을 규정하고 있다. 평생 교육 시스템의 특별한 위치는 일반 중등, 중등 특수, 직업 교육을 기반으로하는 독립적 인 유형의 평생 교육이며 공화국 법률에 따라 수행되는 고등 교육이 차지합니다. 우즈베키스탄 "교육에 관한" 및 "인재 훈련을 위한 국가 프로그램".

국가 인력 훈련 프로그램에 따른 고등 교육의 정의 임무 중 하나는 현대 교육 프로그램을 기반으로 자격을 갖춘 인력의 효과적인 교육 및 훈련을 보장하는 것입니다.

구성하는 학과 중에서 기본 교육섬유, 경공업, 제지 산업의 화학자, 유기화학이 중요한 위치를 차지합니다.

유기화학 - 이것 탄소 화합물을 연구하는 화학 과학 분야 구조, 특성, 생산 방법 및 실제 사용.

탄소를 함유한 화합물을 유기화합물이라고 합니다. 탄소 외에도 거의 항상 수소, 종종 산소, 질소 및 할로겐이 포함되어 있으며 덜 자주 인, 황 및 기타 원소가 포함되어 있습니다. 그러나 탄소 자체와 일산화탄소(II), 일산화탄소(IV), 탄산, 탄산염, 탄화물 등과 같은 가장 간단한 화합물 중 일부는 그 특성상 무기 화합물에 속합니다. 따라서 다른 정의가 자주 사용됩니다. 유기 화합물은 탄화수소(탄소와 수소의 화합물) 및 그 파생물입니다.

탄소는 원자가 긴 사슬이나 순환을 통해 서로 결합할 수 있다는 점에서 모든 원소 중에서 두드러집니다. 탄소가 수백만 개의 화합물을 형성할 수 있게 하는 것은 바로 이 특성이며, 이에 대한 연구는 전체 분야인 유기 화학에 전념하고 있습니다.

인간의 실제 활동과 기술 개발에서 화학의 역할은 엄청납니다. 전문가에게는 화학에 대한 깊은 지식이 필요합니다. 이는 물리학 및 수학과 함께 우수한 자격을 갖춘 전문가의 전문 교육을 위한 기초를 형성합니다.

규칙유기화학 실험실에서 일하며예방 조치~에 맞서사고

유기 화학 분야의 실험실 작업을 수행할 때 인화성, 인화성 액체 및 가스, 강산 및 알칼리, 독성 물질을 다루어야 합니다. 따라서 다음 지침을 준수해야 합니다.

수업 전에 학생은 실험의 진행 상황을 숙지하고 작업의 목표와 목표를 명확하게 이해해야 합니다. 학생이 예비 보고서(제목, 실험 과정에 대한 간략한 설명, 반응)를 제출한 후에만 실험을 시작할 수 있습니다.

작업장을 깨끗하고 깔끔하게 유지하십시오.

더러운 용기에서 실험을 수행하는 것은 금지되어 있으며 라벨이 없는 병의 물질을 실험에 사용하는 것도 금지되어 있습니다.

독성 및 강한 냄새가 나는 물질을 다루는 작업은 산과 알칼리의 농축 용액을 사용하여 흄후드에서 수행해야 합니다.

시약을 너무 많이 쏟거나 시약을 꺼냈던 병에 다시 붓지 마십시오.

특정 실험에 대한 시약 복용량에 대한 지침이 없는 경우 가능한 최소량을 섭취해야 합니다. 불이 붙은 알코올 램프를 불필요하게 방치해서는 안 됩니다.

산으로 작업할 때 강황산과 물을 혼합하는 규칙을 확실히 기억해야 합니다. 저으면서 조심스럽게 산을 물에 조금씩 붓고 그 반대의 경우는 안됩니다.

병에 가까이 기대어 방출된 가스의 냄새를 맡지 마십시오. 가스 또는 액체의 냄새를 확인해야 하는 경우 조심스럽게 공기를 흡입하여 용기 입구에서 공기 흐름이 사용자 쪽으로 약간 향하도록 하십시오.

타고 있는 알코올 램프를 불면 절대 안 됩니다. 뚜껑을 덮고 끓입니다.

가열 장치 근처에서 인화성 액체를 다루지 마십시오. 휘발성 가연성 액체 및 물질(에테르, 알코올, 아세톤)을 화염 위에서 가열하는 것은 금지되어 있습니다. 이렇게하려면 수조를 사용해야합니다.

액체가 담긴 시험관을 가열하고 끓일 때, 시험관에서 물질이 방출되는 것을 방지하기 위해 시험관 입구는 작업하는 사람과 그 주변 사람들 모두에게서 멀어져야 합니다.

시약을 맛보는 것은 금지되어 있습니다.

화상이 발생한 경우 5-10% 과망간산칼륨 용액 또는 화상 액체(구급 상자에 있는)를 적신 면모를 화상 부위에 바르십시오.

유리에 베인 경우 상처의 파편을 제거하고 과망간산 칼륨 KMnO4 용액 또는 알코올로 소독하고 상처 가장자리에 요오드 팅크를 바르고 멸균 거즈와 흡수성 솜을 상처에 대고 붕대로 단단히 묶으십시오. . 응급처치를 한 후 피해자를 의사에게 데려가십시오.

산이나 알칼리가 피부나 의복에 닿은 경우에는 먼저 해당 부위를 다량의 물로 씻어내고, 산에 손상된 경우에는 3% 중탄산나트륨 용액으로 헹구고, 알칼리에 닿은 경우에는 물로 헹구십시오. 1~2% 아세트산 용액. 그 후에 다시 물로. 알칼리는 접촉한 피부 부위가 더 이상 미끄럽지 않을 때까지 물로 씻어냅니다. 시약과 접촉한 의복은 제거되어야 합니다.

뜨거운 액체나 뜨거운 물건에 의해 화상을 입은 경우에는 흐르는 찬 물로 화상 부위를 5~10분 동안 헹구십시오. 그 후 즉시 가장 가까운 의료 시설로 이송되어야 합니다.

산이 눈에 들어간 경우에는 코에서 관자놀이까지 흐르도록 물로 넉넉히 씻은 후 3% 중탄산염 용액으로 씻어냅니다. 알칼리가 들어가면 먼저 물로 씻은 다음 포화 붕산 용액으로 씻으십시오.

독이 들어간 경우 따뜻한 식염 용액(물 1컵당 3~4티스푼)을 섭취하여 구토를 유도해야 합니다. 피해자를 신선한 공기가 있는 곳으로 옮기십시오.

엘실험실 작업1

이자형원소 같은분석유기 화합물이자형뉴욕

유기 화합물의 구성에는 탄소, 수소, 산소가 포함되며 상대적으로 덜 자주 - 질소, 황, 할로겐, 인 및 기타 원소가 포함됩니다.

대부분의 경우 유기 화합물은 전해질이 아니며 포함된 원소에 특징적인 반응을 일으키지 않습니다. 유기물의 정성분석을 위해서는 먼저 유기분자를 완전히 연소시키거나 산화시켜 파괴하는 과정이 필요합니다. 이 경우 기존 분석 방법으로 쉽게 발견할 수 있는 CO2, H2O와 같은 더 간단한 물질이 형성됩니다.

경험1. 탄소 결정 및수소ㅏ.

탄소의 존재 유기 화합물대부분의 경우 조심스럽게 하소할 때 물질이 탄화되어 감지될 수 있습니다.

탄소와 동시에 수소를 발견하는 가장 정확한 방법은 미세한 산화구리(II) 분말을 혼합한 유기물을 연소시키는 것입니다. 탄소는 산소와 함께 산화구리를 형성합니다. 이산화탄소, 그리고 수소-물. 구리 산화물은 구리 금속으로 환원됩니다.

경험에 대한 설명. 건조한 시험관에 가스 배출관을 1/3 정도 채웁니다. 전분(잘게 간 설탕을 사용할 수 있음)과 분말 산화 구리(II)를 과량 혼합한 혼합물로 채웁니다(그림 1). 시험관 입구에 무수 황산구리 결정 여러 개를 놓습니다. 시험관을 스탠드에 수평으로 고정하고, 가스 배출관의 끝을 석회(또는 중정석)수 2~3ml가 담긴 다른 시험관에 바닥까지 삽입합니다.

반응 혼합물을 먼저 조심스럽게 가열한 다음 3-5분 동안 더욱 세게 가열합니다. 실험이 완료되면 먼저 시험관에서 가스 배출관 끝을 제거하고 가열을 중지합니다. 황산구리와 중정석수의 결정 변화에 주목하십시오. 시험관 및 가스 배출관 벽에 물방울이 형성되고 황산구리가 청색으로 변하는 현상(CuSO4 * 5H2O 형성)은 시험 물질에 수소가 존재하고 석회 또는 중정석의 탁도가 있음을 나타냅니다. 물은 탄소의 존재를 나타냅니다(탄산바륨 BaCO3 또는 탄산칼슘 CaCO3 침전물 형성). 반응 방정식:

(C6H10O5)n + 12CuO 6СО2 + 5Н2О + 12Сu

Сa(OH)2 + CO2 СaCO3v +H2О

CuSO4 + 5 H2O CuSO4 * 5H2O

쌀. 1 전분과 산화구리(II)의 혼합물에서 탄소와 수소 측정:

1 - 시험관

2 - 가스 배출관

3 - 석회수가 담긴 시험관

경험2. 질소와 황의 측정.

유기 화합물의 질소는 다양한 방법으로 검출할 수 있습니다. 가장 일반적인 방법은 프러시안 블루(Prussian blue) 반응이다.

이를 위해 유기 물질은 금속 칼륨 또는 나트륨으로 하소됩니다. 유기물의 완전한 분해가 발생합니다. 탄소, 질소 및 칼륨(또는 나트륨)은 시안화칼륨(또는 시안화나트륨)을 형성합니다. 소량의 황산철의 작용으로 시안화물염이 황산철로 전환됩니다. 후자는 염화제2철과 프러시안 블루 형성의 특징적인 반응을 제공합니다.

2NaCN + FeSO4 = Fe(CN)2 + K2SO4

Fe(CN)2 + 4NaCN = Na4

3Na4 + 4FeCl3 = Fe43 + 12NaCl

유황은 질소와 동시에 열릴 수 있습니다. 황을 함유한 유기 물질을 나트륨 금속으로 하소하면 황화나트륨이 형성됩니다.

실험은 아래 지침에 따라 유리 뒤 또는 보안경을 착용한 흄후드에서 수행됩니다., 나트륨 금속을 부주의하게 취급하면 사고가 발생할 수 있으므로.

경험에 대한 설명. 실험은 유리 뒤의 흄후드에서 수행됩니다. 몇 개의 결정 또는 시험 물질 한 방울을 건조한 시험관에 넣습니다. 바깥층에서 잘 청소된 작은 금속 나트륨 조각이 거기에 던져집니다. 시험관을 버너 불꽃 위로 조심스럽게 가열하고 나무 클램프에 고정합니다. 잠시 후 플래시가 발생합니다. 시험관을 빨갛게 달궈질 때까지 일정 시간 가열한 후, 시험관의 뜨거운 끝부분을 증류수 3~4ml가 담긴 도자기 컵에 담급니다. (주의! 불완전하게 반응한 금속 나트륨으로 인해 약간 폭발할 수 있습니다! ). 이 경우 시험관이 갈라지고 내용물이 물에 용해됩니다. 용액은 석탄과 유리 조각에서 여과됩니다. 여액의 일부에 황산제1철 결정 또는 새로 제조한 용액 2~3방울을 가하고 1분간 끓인 후 염화제이철 1방울을 가하고 염산으로 산성화시킨다. 시험 물질에 질소가 존재하면 프러시안 블루(Prussian blue)의 파란색 침전물이 나타납니다.

황 이온을 검출하기 위해 여과액의 일부를 염산으로 산성화합니다. 황화수소의 특징적인 냄새는 황이 있음을 나타냅니다. 남은 알칼리성 여과액과 함께 아세트산 납을 시험관에 붓습니다. 유황이 있는 경우에는 황화납(II)PbS의 흑색 침전이 형성되거나, 유황이 적은 경우에는 용액이 갈색으로 변한다.

경험3 . 정성적 반응할로겐용.

노력하다벨슈타인.

할로겐을 발견하기 위해 화학자 F. F. Belshtein이 제안한 불꽃 착색 반응이 자주 사용됩니다. 위에서 본 것처럼 산화구리가 있는 상태에서 유기물을 가열하면 유기물이 연소됩니다. 탄소와 수소는 이산화탄소와 물을 형성합니다. 할로겐화물은 구리와 염을 형성합니다. 이 염은 가열하면 쉽게 휘발되며 증기로 인해 불꽃이 아름다운 녹색으로 변합니다.

경험에 대한 설명입니다.끝에 고리가 있는 직경 1-2mm의 구리선을 불꽃의 색이 사라질 때까지 버너 불꽃의 무색 부분에서 하소합니다. 이 경우, 구리는 산화구리(II) CuO의 흑색 코팅으로 덮여 있습니다. 와이어가 냉각된 후 루프를 할로겐(예: 클로로포름)이 포함된 시약에 담그거나 테스트 물질의 여러 입자를 수집하여 버너 화염에 도입합니다. 할로겐이 있으면 휘발성 구리 할로겐화물이 형성되어 불꽃이 아름다운 녹색으로 변합니다. 세척을 위해 와이어에 염산을 적시고 다시 소성합니다. 할로겐이 없는 것으로 알려진 액체(증류수, 알코올)에 와이어를 담그어 대조 실험을 수행해야 합니다. 반응 방정식:

2CHCl3 + 5CuO CuCl2 + 4CuCl + 2CO2 + H2O

탄화수소

탄화수소 - 이것은 대략탄소와 수소로 이루어진 유기화합물.탄화수소는 이러한 화합물의 특성을 결정하는 다음과 같은 구조적 특성에 따라 분류됩니다.

1) 탄소 사슬의 구조(탄소 골격);
2) 다중 결합 사슬에 존재 C=C 및 C?C(정도

포화).

1. 탄소 사슬의 구조에 따라 탄화수소는 두 그룹으로 나뉩니다.

*비순환 (또는 지방족또는 지방 탄화수소;

*순환,분자 내 탄소 원자의 고리 또는 순환의 함량을 특징으로 합니다.

탄소 원자는 서로 다른 구조의 사슬로 서로 연결될 수 있습니다.

길이가 다릅니다 : 두 개의 탄소 원자에서 ( 에탄 CH3-CH3, 에틸렌 CH2=CH2, 아세틸렌 CH?CH)에서 수십만( 폴리에틸렌, 폴리프로필렌, 폴리스티렌및 기타 고분자량 화합물).

지방족 탄화수소의 열린(비닫힌) 사슬은 다음과 같습니다. 분지되지 않은또는 가지가 있는. 직선 탄소 사슬을 가진 탄화수소를 정상 ( N-) 탄화수소. 순환 탄화수소 중에는 다음이 있습니다.

*지환족(또는 지방족 고리형);

*향긋한 (경기장).

이 경우 주기의 구조가 분류 특징으로 사용됩니다. 방향족 탄화수소에는 하나 이상의 벤젠 고리를 포함하는 화합물이 포함됩니다.

2 . 채도에 따라 다음과 같이 구분됩니다.

*부자(한계) 탄화수소 ( 알칸그리고 사이클로알칸), 탄소 원자 사이에는 단일 결합만 있고 다중 결합은 없습니다.

*불포화(불포화), 단일 결합과 함께 이중 및/또는 삼중 결합( 알켄, 알카디엔, 알킨, 사이클로알켄, 시클로알킨).

엘실험실 작업2

주제 : « 포화 탄화수소»

알칸아미 - 호출됩니다 지방족(지방환식) 제한 탄화수소(또는 파라핀), 탄소 원자가 깨지지 않은 단순 (단일) 결합으로 상호 연결된 분자에서가지와 가지 사슬.

포화 탄화수소의 일반식 CnH2n+2,여기서 n은 탄소 원자의 수입니다. 알칸의 가장 간단한 대표자:

알칸 분자에서 수소 원자가 제거되면 탄화수소 라디칼(R로 약칭)이라고 불리는 1가 입자가 형성됩니다. 1가 라디칼의 이름은 해당 탄화수소의 이름에서 파생되며 끝 부분이 대체됩니다. ko ~에 -일. 1가 알칸 라디칼의 일반적인 이름은 다음과 같습니다. 알킬. 그들은 일반 공식으로 표현됩니다 СnН2n+1.

동종 알칸 계열의 처음 10개 구성원과 이들의 일반 라디칼(알킬)의 공식과 이름이 표 1에 나와 있습니다.

1 번 테이블

		1가

분자의 성질을 이해하려면 각 탄소 원자에 인접한 모든 원자를 고려해야 합니다. 하나의 탄소원자에 결합된 탄소원자를 탄소원자라고 한다. 주요한 , 두 개의 탄소 원자에 결합된 원자, - 중고등 학년 , 3개 포함 - 제삼기 , 그리고 4개 - 네개 한 조인 것 . 1차, 2차, 3차 및 4차 탄소 원자는 탄소 원자가 수소 원자로 포화되는 정도에 따라 구별될 수도 있습니다.

제목 구성의 예:

작업의 목표:	동종 포화 탄화수소 계열의 첫 번째 대표자를 얻기 위한 실험실 방법에 대해 알아보고 화학적 특성을 연구합니다.
장비 및 시약:	마개가 달린 가스 배출관, 스탠드에 시험관 세트, 알코올 램프, 무수 아세트산나트륨 CH3COONa, 소다석회(산화칼슘 CaO 분말과 수산화나트륨 NaOH(3:1)의 혼합물, 포화 용액 브롬수 Br2, 과망간산칼륨 KMnO4 1% 용액

경험1. 영수증메탄의 성질과

메탄은 실험실 조건에서 건조한 아세트산나트륨과 가성 알칼리를 융합하여 얻을 수 있습니다.

경험에 대한 설명. 절구에서 탈수된 아세트산나트륨을 소다석회(나트륨석회는 가성소다와 산화칼슘의 혼합물로 구성됨)와 질량비 1:2로 철저히 분쇄합니다. 혼합물을 건조 시험관(층 높이 6-8mm)에 넣고 가스 배출관으로 닫고 스탠드에 고정합니다.

따로, 한 시험관에 과망간산칼륨용액 2~3ml를 넣고 다른 시험관에 진한황산 1~2방울 및 브롬수 2ml를 가하여 산성화시킨다.

시험관의 혼합물을 알코올 램프의 불꽃으로 가열하고 가스 배출관의 끝을 과망간산 칼륨과 브롬수 용액에 교대로 도입합니다. 가스는 20시간 30초 동안 통과됩니다. 그 후 가스 배출관을 거꾸로 뒤집고 가스 배출관 끝에서 가스가 점화됩니다. 이 용액의 색상은 변하지 않으므로 메탄은 취한 물질과 반응하지 않습니다.

가열을 중단하지 않고 발생된 가스를 포집합니다. 이렇게 하려면 빈 시험관에 물을 채우고 물 한 컵에 담으세요. 가스 배출관 끝을 시험관 아래에 놓고 가스를 채웁니다. 시험관을 물에서 꺼내지 말고 손가락으로 닫은 다음 버너 불꽃에 가져갑니다. 불이 켜진 가스는 푸른 불꽃을 일으키며 연소됩니다. 발생하는 반응의 방정식:

엘실험실 작업3

주제 : “불포화 탄화수소. 알켄"

알켄 (올레핀 또는 에틸렌) 분자 내에 하나의 이중 결합을 포함하고 일반식을 갖는 불포화 탄화수소라고 합니다.CnH2n.

이중 결합은 하나의 y-결합과 하나의 p-결합으로 구성되며, 강도가 약하여 화학 반응 중에 쉽게 끊어집니다.

sp2-혼성화된 상태의 탄소 원자는 이러한 결합 형성에 참여합니다. 각각은 120°의 각도로 서로 향하는 3개의 2sp2-혼성 오비탈과 혼성 원자 궤도 AO의 평면에 대해 90°의 각도에 위치한 하나의 비혼성화된 2p-오비탈을 가지고 있습니다.

경험1. 영수증그리고에틸렌의 성질.

에틸렌은 에틸알코올에서 물을 제거하여 얻을 수 있습니다.

CH2 - CH2 CH2 = CH2 + H2O

이 반응은 알코올이 황산과 두 단계로 반응할 때 발생합니다.

1) 알코올과 산을 혼합하면 에틸 황산이 형성됩니다.

C2H5OH + H2SO4 CH3 - CH2 - O - SO3H + H2O

2) 혼합물을 170℃로 가열하면 황산이 제거됩니다.

CH3 - CH2 - O -SO3H H2SO4 + CH2 = CH2

불포화 탄화수소인 에틸렌은 브롬과 같은 첨가 반응을 쉽게 시작합니다.

CH2 CH2 + Br2 CH2 - CH2

1,2-디브로모에탄

브롬은 첨가하면 무색이 되므로 이 반응은 다음과 같이 사용된다. 이중 결합에 대한 질적 반응. 에틸렌 산화도 매우 쉽게 발생합니다.

수용액에서 조심스럽게 산화하는 동안 산소와 물 분자가 첨가되어 2가 알코올(글리콜)을 형성합니다.

3CH2 = CH2 + 2KMnO4 + 4H2O > 3CH2 - CH2 + 2MnO2v + 2KOH

에텐(c) | |

에틸렌 (p) OH OH

에탄디올-1,2(c)

에틸렌 글리콜(r)

산화제는 일반적으로 과망간산칼륨의 약한 용액입니다. 이 반응을 바그너 반응. 이 반응 동안 과망간산칼륨은 산화망간(IV)으로 환원되고 용액은 갈색으로 변합니다. 이 반응은 불포화 탄화수소에 대한 정성적 반응으로도 작용할 수 있습니다.

쌀. 2 에틸렌 생산 장치:

1 - 버너, 2 - 혼합물이 담긴 시험관, 3 - 마개, 4 - 삼각대, 5 - 가스 배출관, 6 - 브롬수(또는 과망간산칼륨)가 담긴 시험관

경험에 대한 설명. 에틸 알코올 1부와 진한 황산 3부로 구성된 혼합물 약 5ml를 가스 배출관이 있는 시험관에 붓습니다. 혼합물을 조심스럽게 가열합니다(그림 2).

주목! 혼합물은 위험해요! 거기에 경석이나 마른 모래 조각을 놓습니다 (가열시 균일하게 끓이기 위해). 방출된 가스를 과망간산칼륨과 브롬수 용액에 통과시키십시오. 브롬수는 변색되고 과망간산칼륨은 감소됩니다. 수집된 가스에 불이 붙습니다.

반응 방정식:

CH2 CH2 + 3O2 2CO2 + 2H2O

엘실험실 작업4

주제 : “불포화 탄화수소. 알킨"

알킨 (또는 아세틸렌 탄화수소) 호출됩니다 불포화(불포화) 지방족 탄화수소는 단일 결합 외에 분자가 탄소 원자 사이에 하나의 삼중 결합을 포함합니다.

이러한 탄화수소는 상응하는 알켄(탄소 원자 수가 동일함)보다 훨씬 더 불포화된 화합물입니다. 이는 연속된 수소 원자의 수를 비교하면 알 수 있습니다.

에탄 에틸렌 아세틸렌 (에텐) (에틴)

삼중결합이 형성되면 바깥층의 전자 2개가 참여합니다. 에스-그리고 피-), 두 개의 하이브리드를 형성 sp-궤도. 생성된 하이브리드 궤도는 서로 겹쳐지고 수소 원자의 궤도와 겹쳐서 형성됩니다. 삼중결합 , 구성 하나 ~에- 그리고 둘

아르 자형- 연결 (결합각 1800). 따라서 그들은 아세틸렌 탄화수소의 선형 구조에 대해 이야기합니다.

경험1 . 영수증그리고속성ㅏ아세틸렌.

아세틸렌은 가스 배출관이 있는 시험관에서 탄화칼슘 조각에 물을 적용하여 얻습니다(그림 3).

반응은 다음 방정식에 따라 진행됩니다.

씨? C + 2H2O HC? CH + Ca(OH)2

탄화칼슘에는 일반적으로 물에 노출되면 유독한 인수소를 생성하는 인 화합물의 불순물이 포함되어 있으므로 아세틸렌을 생성하는 반응은 흄후드에서 수행되어야 합니다.

쌀. 3 아세틸렌 생산 장치:

1- 시험관 - 반응기

2- 가스 출구 파이프

생성된 아세틸렌은 미리 준비된 용액(황산, 브롬수 및 염화구리(I)의 암모니아 용액으로 산성화된 과망간산칼륨 용액)을 통과합니다.

아세틸렌은 브롬을 첨가하고 과망간산칼륨에 의해 쉽게 산화됩니다. 브롬 첨가 반응은 두 단계로 진행됩니다.

HC CH + Br2 CHBr = CHBr CHBr2 - CHBr2

에틴 1,2-디브로모에탄 1,1,2,2-테트라브로모에탄

아세틸렌의 산화 반응은 분자 분열로 인해 매우 복잡합니다. 과망간산칼륨 KMnO4 용액과 상호작용하면 라즈베리 용액이 변색됩니다. 이것은 유기 화합물에 p-결합이 존재하는 것에 대한 또 다른 정성적 반응입니다.

a) 부분 산화:

3HC? CH + 4KMnO4 + 2H2O > 3 + 4MnO2 + 4KOH

글리옥살

(디알데히드)

b) 완전 산화

HC? CH + [O] + H2O > HOOC - COOH

아세틸렌 옥살산

이전 실험과 마찬가지로 공기 중 아세틸렌의 연소가 연구되었습니다. 경험에 대한 설명입니다.시험관에 물 약 1ml를 붓고 탄화칼슘 조각을 넣는다. 가스 배출관이 달린 플러그로 구멍을 빠르게 막습니다. 반응은 격렬하고 빠르게 진행됩니다. 반응 속도를 늦추려면 물 3~4방울에 희석된 황산 한 방울을 첨가하면 됩니다. 방출된 가스는 미리 준비된 과망간산칼륨과 브롬수 용액을 통과합니다. 그런 다음 가스를 모아 불을 붙입니다. 아세틸렌을 태우는 불꽃 위에 유리 조각을 높이 올려 놓습니다. 아세틸렌은 그을음 ​​형성(공기 흐름 부족) 또는 빛나는 불꽃(화합물의 불포화 징후)으로 연소됩니다. 아세틸렌 연소 반응:

2HC CH + 5O2 4СО2 +2Н2О

할로이드 유도체에지방족 탄화수소(할로이)디알킬)

지방족 탄화수소의 할로겐 유도체는 하나 이상의 수소 원자가 할로겐 원자로 대체된 탄화수소 유도체로 간주될 수 있습니다. 1개, 2개, 3개 등의 교체에 따라 원자가 할로겐으로 바뀌는 경우, 모노할로겐 유도체와 폴리할로겐 유도체가 구별됩니다.

가장 단순한 할로겐화물 유도체의 이름은 일반적으로 구성에 포함된 라디칼을 지정하여 할로겐화 수소산의 무기 염 이름과 유사하게 작성됩니다. 예를 들어 CH3Cl - 염화메틸 등

할로겐화물은 사슬의 다양한 탄소 원자에서 수소를 대체할 수 있습니다. 할로겐이 하나의 탄소 원자에 결합된 탄소에 있는 경우 할로겐 유도체를 1차라고 합니다. 예를 들어 CH3-CH2-Cl 화합물을 1차 에틸 클로라이드라고 합니다. 할로겐이 두 개의 탄소 원자에 결합된 탄소에 존재하는 경우 할로겐 유도체를 2차 화합물이라고 합니다. 예를 들어 다음과 같습니다.

2차 염화부틸(2-클로로부탄)이라고 합니다. 마지막으로 세 개의 탄소 원자에 결합된 탄소에 할로겐이 존재하는 경우 할로겐 유도체를 3차라고 합니다. 예를 들어 다음과 같은 화합물입니다.

3차 이소부틸 클로라이드(2-메틸 2-클로로프로판)이라고 합니다. 세 가지 화합물은 모두 이성질체입니다. 이러한 예에서 할로겐 유도체의 경우 사슬 이성질체와 할로겐 위치의 이성질체가 모두 존재한다는 것이 분명합니다. 포화 탄화수소와 달리 할로겐 유도체는 탄소 원자와 할로겐 사이에 극성 결합이 존재하기 때문에 반응성 화합물입니다. 할로겐 원자를 -OH, -CN, -NH2 등과 같은 다른 원자 또는 원자 그룹으로 쉽게 교환할 수 있습니다.

엘실험실 작업5

에틸 브로마이드의 합성

에틸 브로마이드는 알코올에 할로겐화수소산이 작용하여 할로겐 유도체를 제조하는 일반적인 방법 중 하나로 얻을 수 있습니다.

C2H5OH + HBr > C2H5Br + H2O

실제로 브롬화수소 대신에 브롬화칼륨과 황산이 사용된다. 이들 물질의 상호 작용으로 형성된 브롬화수소는 알코올과 반응합니다. 반응은 가역적입니다. 에틸 브로마이드의 형성을 유도하기 위해 과량의 황산을 사용하여 반응 중에 형성된 물을 결합시킵니다.

알코올 중 일부는 황산과 반응하여 에틸황산을 형성하고, 이 황산은 브롬화수소와 반응하여 에틸브로마이드를 형성합니다. 반응은 다음 방정식에 따라 진행됩니다.

CH3CH2OH + HO-SO3H > CH3CH2 OSO3H + H2O

CH3CH2OSO3H + HBr > CH3CH2Br + H2SO4

설명 경험. 100ml 플라스크에 적하 깔대기를 통해 에틸알코올 5ml를 붓고 진한 황산 5ml를 조금씩 부어 넣는다. 이 과정에서 가열이 발생하므로 혼합물이 담긴 플라스크를 물로 냉각시킨 후 물 3.5ml를 한 방울 씩 붓고 브롬화 칼륨 5g을 첨가합니다. 그런 다음 플라스크를 코르크 마개로 닫고 알론지에 연결된 냉장고에 부착합니다. 알론지의 끝부분을 물이 담긴 플라스크에 넣어서 물에 1~2mm 정도 담근다. 반응이 시작되기 전에 쉽게 증발하는 에틸 브로마이드를 더 잘 냉각시키기 위해 여러 개의 얼음 조각을 리시버에 넣습니다.

반응 혼합물은 액체에 거품이 너무 많이 발생하지 않도록 석면 그리드 위에서 조심스럽게 가열하여 끓입니다. 그렇지 않으면 수용기로 옮겨질 수 있습니다. 반응은 매우 빠르게 시작되며, 이는 에틸 브로마이드의 무거운 기름 방울이 플라스크 바닥에 떨어지는 것으로 감지할 수 있습니다. 에틸브로마이드의 방울이 거의 떨어지지 않으면 가열을 중단한다.

생성된 에틸 브로마이드를 수층에서 분리합니다. 이렇게하려면 전체 혼합물을 분별 깔때기로 옮기고 조심스럽게 탭을 열고 아래쪽 기름층을 준비된 깨끗한 시험관에 붓고 즉시 마개로 닫으십시오.

에틸브로마이드(Ethyl bromide)는 달콤한 냄새가 나는 무겁고 무색의 액체로 밀도는 1.486이고 끓는점은 38.40C입니다. 반응식을 쓰세요. 할로겐 존재 여부에 대해 Belstein 테스트를 수행합니다. 결과 약을 교사에게주십시오.

엘실험실 작업6

주제 : "방향족 탄화수소"

경기장 (또는 방향족 탄화수소) - 이것 사이, 그 분자는 화학적 결합이라는 특수한 특성을 지닌 안정적인 원자 그룹(벤젠 핵)을 포함하고 있습니다.

가장 간단한 대표자:

단일 코어 경기장:

멀티 코어 경기장:

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나프탈렌 안트라센

벤젠은 끓는점이 80.10C인 무색의 이동성이 높은 액체로, 냉각하면 녹는점 5.530C의 무색 결정으로 굳어지며 독특한 냄새가 난다. 쉽게 발화하고 연기가 나는 불꽃으로 연소됩니다. 요약식으로 판단하면 벤젠은 예를 들어 아세틸렌과 유사한 고도로 불포화된 화합물이라고 가정할 수 있습니다.

그러나 벤젠의 화학적 성질은 이러한 가정을 뒷받침하지 않습니다. 따라서 정상적인 조건에서 벤젠은 불포화 탄화수소의 특징적인 반응을 일으키지 않습니다. 첨가 반응을 일으키지 않으며 과망간산 칼륨 KMnO4 용액을 변색시키지 않습니다.

벤젠 분자에서 모든 탄소와 수소 원자는 동일한 평면에 위치하고 탄소 원자는 정육각형의 꼭지점에 위치하며 결합 길이는 0.139nm로 동일합니다. 결합각은 모두 120이다.

이러한 탄소골격의 배열은 벤젠고리의 모든 탄소원자가 동일한 전자밀도를 가지며 sp2 혼성화 상태에 있기 때문이다.

목표일하다:	벤젠과 그 동족체의 물리적, 화학적 특성을 연구합니다. 벤젠과 톨루엔의 반응성을 비교해 보세요. 나프탈렌을 예로 들어 다핵 방향족 화합물의 특성에 대해 알아보십시오.
장비 및 피활성 자산:	가스 배출관, 시험관 세트, 도자기 컵, 100ml 유리 3개, 알코올 램프, 부르츠 플라스크, 벤젠 C6H6, 나프탈렌, 진한 황산 H2SO4, 진한 질산 HNO3, 브롬수 포화 용액 Br2, 1% 칼륨 용액 과망간산염 KMnO4, 수산화나트륨 NaOH, 염화칼슘 CaCl2.

경험1 . 벤젠과 브롬 및 과망간산 칼륨의 반응.

0.5ml의 벤젠을 두 개의 시험관에 붓습니다. 그중 하나에 브롬수 1ml를 추가하고 다른 하나에는 과망간산 칼륨 몇 방울을 추가합니다. 혼합물을 세게 흔든 후 침전되도록 합니다.

관찰한 내용을 기록하고 설명하세요.

합성."벤젠의 질화"

설명일하다. 에 대한니트로벤젠 증기는 유독하기 때문에 고문은 연기 후드에서 수행됩니다.냉각기(40~50cm)가 장착된 100ml 플라스크에 진한 황산(H2SO4) 25ml를 붓고 진한 황산 20ml를 조심스럽게 적가한다. 질산 HNO3. 혼합물을 실온으로 냉각시키고, 교반하면서 벤젠 18ml를 첨가한다(에멀젼이 형성됨). 벤젠을 질화할 때 반응 혼합물의 온도가 500C를 초과하지 않고 250C 이하로 떨어지지 않도록 하십시오. 반응은 온도 조절 장치가 있는 수조에서 수행됩니다. 니트로화 반응을 45분 동안 계속하였다. 600C의 온도에서. 그 후, 반응 혼합물을 냉수로 냉각시키고, 분리 깔대기를 사용하여 분리한다. 니트로벤젠은 분리 깔대기 바닥에서 발견됩니다. 그런 다음 니트로벤젠을 묽은 수산화나트륨 용액과 냉수로 세척합니다. 세척된 니트로벤젠을 원뿔형 플라스크에 붓고 소성 염화칼슘을 첨가합니다. 플라스크를 공랭식 마개로 밀봉하고 투명한 액체가 형성될 때까지 수조에서 가열합니다. 건조된 니트로벤젠을 공랭식 Wurtz 플라스크에 붓고 207~2110C의 온도에서 증류합니다. 벤젠 수율 22g.

니트로벤젠은 기름진 액체입니다. 황쓴 아몬드 냄새와 함께. 니트로벤젠은 물에 녹지 않지만 알코올, 벤젠, 에테르에는 녹습니다. 분자량 123.11, 끓는점 210.90C.

쌍 n이트로벤젠 유독하므로 경험 후그의 특별하게 쏟아부어야 한다우와 플라스크~에.

경험3 . 술폰화방향족 탄화수소.

경험에 대한 설명. 두 개의 시험관에 톨루엔 3방울을 넣고 두 번째 시험관에는 나프탈렌 결정 여러 개를 넣습니다. 각 시험관에 진한황산 4~5방울을 붓고 끓는 수욕에서 10분간 계속 흔들면서 가열한다. 나프탈렌은 액체 레벨 위의 시험관 벽에서 부분적으로 승화 및 결정화되므로 시험관 전체를 가열하여 다시 녹여야 합니다. 균일한 솔루션을 얻는 데 필요한 시간을 기록해 두십시오.

그 후 시험관을 찬물에 식힌 후 물 0.5ml를 가한다. 술폰화가 완료되면 술폰산은 물에 잘 녹기 때문에 투명한 용액이 형성됩니다. 서로 다른 온도에서 톨루엔과 나프탈렌의 술폰화에 대한 반응식을 쓰십시오.

산소 함유 유기 화합물

탄소와 수소와 함께 산소를 포함하는 수많은 유기 화합물이 있습니다. 산소 원자는 화합물이 특정 클래스에 속하는지 여부를 결정하는 다양한 기능 그룹에 포함되어 있습니다.

엘실혐실직업7

주제 : "알코올"

알코올 탄화수소 라디칼에 연결된 하나 이상의 수산기를 분자에 포함하는 유기 물질입니다.

하이드록소 그룹은 알코올의 작용기입니다. 탄화수소 라디칼의 특성에 따라 알코올은 지방족(포화 및 불포화) 알코올과 고리형 알코올로 구분됩니다.

알코올은 다양한 구조적 특성에 따라 분류됩니다.

1. 알코올은 분자 내 수산기 수(원자성)에 따라 1원자, 2원자, 3원자 등으로 분류됩니다.

예를 들어:

다가 알코올에서는 1차, 2차, 2차 및 3차 알코올 그룹이 구별됩니다. 예를 들어, 3가 알코올 글리세롤의 분자에는 2개의 1차 알코올(HO-CH2-) 그룹과 1개의 2차 알코올(-CH(OH)-) 그룹이 포함되어 있습니다.

2. 하이드록소 그룹이 연결된 탄소 원자에 따라 알코올이 구별됩니다.

1차 R-CH2-OH

보조 R1 - CH - R2

3차 R1 - C - R3

여기서 R1, R2, R3은 탄화수소 라디칼이며 동일하거나 다를 수 있습니다.

3. 산소 원자와 관련된 탄화수소 라디칼의 특성에 따라 다음 알코올이 구별됩니다.

? 한계, 또는 분자 내에 포화 탄화수소 라디칼만을 함유하는 알칸올, 예를 들어,

2-메틸프로판올-2

? 제한 없는, 그리고또는 분자 내 탄소 원자 사이에 다중(이중 또는 삼중) 결합을 함유하는 알켄올, 예를 들어:

CH2=CH-CH2-OH HC? C - CH - CH3

? 향긋한,저것들. 분자 내에 벤젠 고리와 수산기를 포함하는 알코올은 직접적으로 연결되지 않고 탄소 원자를 통해 서로 연결됩니다. 예를 들면 다음과 같습니다.

페닐카르비놀(벤질알코올)

경험1. 물에 대한 알코올의 용해도

가장 단순한 1가 알코올은 물에 잘 녹습니다. 분자량이 증가함에 따라 용해도는 감소합니다. 다가 알코올의 용해도는 수산기 수가 증가함에 따라 증가합니다. 알코올 수용액은 중성 환경을 갖습니다.

경험에 대한 설명. 메틸, 에틸, 이소아밀 알코올 몇 방울을 별도의 시험관에 붓고 각 시험관에 물 2~3ml를 추가합니다. 그것을 흔들어 라. 레이어의 유무를 확인하세요. 알코올의 용해도에 대한 결론을 도출하십시오.

리트머스 종이로 알코올 용액을 테스트합니다. 색상 변화가 없습니다. 취한 알코올의 구조식을 쓰십시오.

통제 질문그리고 운동:

경험 2.나트륨 알콕사이드의 제조

중성 화합물인 1가 알코올은 알칼리 수용액과 반응하지 않습니다. 수산기의 수소는 칼륨 금속이나 나트륨으로만 대체되어 알코올산염이라는 화합물을 형성할 수 있습니다. 예를 들면 다음과 같습니다.

2C2H5OH + 2Na 2C2H5ONa + H2^

이 화합물은 알코올에 잘 녹습니다. 물에 노출되면 분해되어 알코올과 알칼리를 형성합니다.

C2H5ONa + H2O C2H5OH + NaOH (pH >7)

경험에 대한 설명입니다.여과지로 정제하고 건조시킨 금속나트륨 작은 조각을 무수 에틸알코올 1ml를 넣은 시험관에 넣고 가스 배출관이 있는 시험관의 구멍을 막는다. ( 가열로 인해 알코올이 끓으면 찬물 한잔에 혼합물을 식히십시오.). 방출된 가스가 점화됩니다. 나트륨이 완전히 반응하지 않은 경우 과량의 알코올을 첨가하여 반응을 완료하십시오.

나트륨이 모두 반응한 후 시험관을 식힌 후 물 3~4방울과 페놀프탈레인 1방울을 첨가한다. 리트머스 종이로 용액을 테스트합니다. 유기 탄화수소 알데히드 케톤

경험 3.글리세레이트 얻기구리(II)

다가 알코올에서는 수산기의 수소가 1가 알코올보다 금속으로 더 쉽게 대체됩니다. 따라서 3가 알코올(글리세롤)의 경우 해당 금속 유도체인 글리세롤이 중금속 산화물 및 그 수화물(예: 산화구리 수화물)에 노출된 경우에도 글리세레이트가 생성됩니다. 이는 1가 알코올과 달리 다가 알코올이 약한 산성 특성을 가지고 있음을 나타냅니다.

경험에 대한 설명입니다.구리(II) 수산화물을 준비합니다. 이렇게 하려면 10% 황산구리(CuSO4) 용액 약 1ml를 시험관에 붓고 수산화구리 침전물이 형성될 때까지 수산화나트륨(NaOH) 10% 용액을 약간 첨가합니다. 생성된 침전물에 글리세롤을 한 방울씩 첨가하고 시험관을 흔든다. 침전물이 용해되어 진한 파란색 용액이 생성됩니다. 구리 글리세레이트 형성에 대한 반응식:

CuSO4 + 2NaOH Cu(OH)2v + Na2SO4

엘실혐실직업8

주제: « 철놀라서"

페놀 ~라고 불리는 방향족 탄화수소의 유도체, 그 분자는 직접 연결된 하나 이상의 수산기 -OH를 포함합니다. 탄소 원자로 벤젠 고리.

수산기 그룹의 수에 따라 1가 페놀과 다원자 페놀로 구별됩니다.

페놀 1,2-디옥시벤젠 1,3-디옥시벤젠 1,4-디옥시벤젠

영형-디옥시벤젠 중-디옥시벤젠 피-디옥시벤젠(피로카테콜)(레조르시놀)(히드로퀴논)

1,2,3-트리옥시벤젠 1,3,5-트리옥시벤젠 1,2,4-트리옥시벤젠(피로갈롤)(플루로글루시놀)(히드록시히드로퀴논)

페놀은 알코올과 달리 약산성 성질을 가지고 있습니다. 이는 알칼리와 쉽게 반응하여 페놀레이트라고 불리는 알코올레이트와 유사한 화합물을 형성한다는 사실에 반영됩니다. 가장 간단한 페놀은 석탄산이라고 불립니다. 페놀의 경우 수소-히드록시기 치환 반응 외에도 벤젠 고리의 수소 치환 반응, 예를 들어 할로겐화, 질화 및 술폰화 반응이 특징적입니다. 핵에 수산기가 존재하면 오르토 및 파라 위치에서 수소 원자의 이동성이 급격히 증가하기 때문에 이러한 반응은 벤젠보다 더 쉽게 진행됩니다.

경험 1.행위이자형염소선~에페놀

1가 및 다가 페놀은 염화제이철 용액을 첨가하면 특징적인 색상을 나타냅니다. 이 반응은 품질 고장페놀에.

안에주목!페놀은 부식성 물질입니다.함께 일할 때그를우리는 그것을 허용할 수 없습니다 피부에 접촉하면 화상을 입을 수 있습니다.

경험에 대한 설명입니다. 0.5ml의 페놀 용액이 담긴 시험관에 1% 염화철(III) 용액 2~3방울을 첨가합니다. 레조르시놀, 피로갈롤 및 하이드로퀴논의 수용액을 사용하여 유사한 실험을 수행하였다. 페놀과 레조르시놀 용액은 보라색으로 변하고, 피로갈롤 용액은 갈색-적색으로 변합니다. 하이드로퀴논은 염화제2철에 의해 쉽게 산화되어 퀴논을 형성하기 때문에 특징적인 착색을 나타내지 않습니다. 관찰을 설명하십시오. 반응 방정식:

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경험2 . 영수증페놀산염나트륨

경험에 대한 설명. 몇 ml의 페놀 에멀젼을 시험관에 붓습니다. 페놀이 완전히 용해될 때까지 수산화나트륨 용액을 한 방울씩 조심스럽게 첨가합니다. 나트륨페놀레이트가 형성됩니다. 반응이 산성이 될 때까지 생성된 페놀레이트에 10% 황산 용액을 한 방울씩 첨가합니다. 이 경우 페놀은 다시 에멀젼 형태로 방출됩니다. 반응 방정식:

경험 3 . 브롬화페놀.

경험에 대한 설명입니다. 1% 페놀 용액 5ml를 마른 시험관에 붓고 계속 흔들면서 침전물이 형성될 때까지 브롬수 포화 용액을 첨가합니다. 반응 방정식:

엘실혐실직업9

주제 : « 알데히드와 케톤»

알데히드와 케톤은 카르보닐 화합물입니다.

알데히드 - 이것 탄소 원자가 카르보닐기인 분자 내의 유기 화합물 수소 원자와 탄화수소 라디칼에 결합되어 있습니다.

일반 공식:

여기서 는 알데히드의 관능기이고,

R - 탄화수소 라디칼

케톤 - 이것은 대략분자에 두 개의 탄화수소 라디칼에 연결된 카르보닐기가 포함된 유기 물질. 일반 공식:

여기서 R, R"은 탄화수소 라디칼이며 동일하거나 다를 수 있습니다.

에틸아세트산 알데히드(r) 디메틸아세트산 알데히드(r)

3-메틸펜타날(c) 2차 이소부틸 아세트알데히드(p)

메틸프로필 케톤(r) 메틸 이소프로필 케톤(r)

CH3 - CH2- C - CH2 - CH3

펜탄올 -3 (들)

디에틸 케톤(r)

경험1. 영수증식초알데히드산화에탄올.

경험에 대한 설명. 알코올 램프의 불꽃 속에서 끝에 고리가 달린 구리선이 산화되어 뜨겁게 가열 된 다음 알코올이 담긴 시험관에 빠르게 내려 놓고 시험관의 뚜껑을 닫습니다.

구리 산화물은 구리 금속으로 환원되고 알코올은 알데히드로 산화됩니다. 추가 실험을 위해 결과 알데히드 용액을 저장합니다. 반응 방정식:

CH3 -CH2-OH + CuO + Cu + H2O

경험2. 반응은거울~에알데히드.

알데히드는 쉽게 산화되며 때로는 대기 산소뿐만 아니라 은과 구리의 금속 산화물에 의해서도 산화됩니다. 이 경우 사슬의 탄소 원자 수가 동일한 산이 형성됩니다.

산화은의 작용에 의한 알데히드의 산화 반응은 알데히드기에 가장 민감합니다(은거울 반응). 시약은 산화은 수화물의 암모니아 용액입니다. 이 반응에서 알데히드는 산으로 산화되고, 산화은은 금속은으로 환원됩니다.

2OH + 2Agv + 4NH3^ +2H2O

케톤은 산화하기가 훨씬 어렵기 때문에 은거울 반응을 일으키지 않습니다. 과망간산칼륨과 같은 더 강한 산화제에 의해 산화될 수 있습니다. 이 경우 케톤 분자가 분리되어 두 개의 산 분자가 형성됩니다.

경험에 대한 설명. 이전 실험에서 얻은 알데히드 용액에 산화은의 암모니아 용액 몇 방울을 첨가합니다. 시험관은 약간 가열됩니다. 시험관 유리가 충분히 깨끗하면 환원된 은이 거울 형태로 벽에 침전됩니다. 유리가 더러우면 금속성 은의 검은 침전물이 형성됩니다. 반응식을 쓰세요.

...

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(2001년 12월 17일자 편지 번호 14/18.2-1856)

매뉴얼 작성에 참여한 분들은 다음과 같습니다.

S. N. KOVALENKO 교수, L. A. SHEMCHUK 교수, T. A. KOLESNIKOVA 부교수, T. V. VOSHKO 부교수, L. I. BORYAK 부교수,

부교수 L. M. SHEMCHUK, 부교수 I. V. ORLENKO, 부교수 V. D. GORYACHIY, 부교수 E. L. SNITKOVSKY, 조교수 I. E. BYLOV

Ð å ö å í ç å í ò û:

ㅏ. 나. KÈËß, 우크라이나 국립과학원 회원, 화학박사, 키예프 국립대학교 유기화학과 교수, 교수. T. G. 셰브첸코; B. A. PRIYMENKO, 제약학 박사, 교수, 연구소장

Zaporozhye State Medical University의 유기화학과에서.

Chernykh V.P. 외.

×-49 유기화학 종합강좌: 교과서. 용돈 학생들을 위한 III-IV 수준의 인증 대학 / V. P. Chernykh, I. S. Gritsenko, M. O. Lozinsky, Z. I. Kovalenko; 일반에서 에드. V. P. Chernykh - Kh.: Èçä-âî NFAU; Golden Pages, 2002.- 592페이지: 병.

ISBN 966-615-084-0.

ISBN 966-95981-0-9.

워크숍에서는 실험실 기술, 정성적 원소 분석, 유기 구조 연구를 위한 도구적 방법, 구조의 기본, 유기 화합물의 특성 및 식별을 다룹니다. 181개의 실험과 58개의 실험실 합성에 대한 설명과 개별 산업 합성에 대한 계획이 제공됩니다. 각 주제별로 시험문제와 연습문제가 제공됩니다. 알려지지 않은 유기 물질의 분석 계획이 고려됩니다.

이 간행물은 약과 대학 및 교수진의 학생들을 대상으로 하며 의학, 생물학, 교육학, 농업 및 기타 분야의 전문가 훈련에 권장될 수 있습니다.

ISBN 966-615-084-0 ISBN 966-95981-0-9

오에 547 아에 24.2

© Chernykh V.P., Gritsenko I.S., Lozinsky M.O., Kovalenko Z.I., 2002

© 2002년 우크라이나 국립 약학 아카데미

우크라이나 국립 과학 아카데미 학자 L. N. Markovsky를 기리기 위해 헌정되었습니다.

수많은 새로운 물질의 출현과 함께 유기화학의 급속한 발전은 실험 기술과 연구 방법을 이해하고 개선할 필요성을 미리 결정합니다.

유기화학에 대한 지식을 필요로 하는 다양한 분야의 전문가 양성에는 이론적인 교육뿐만 아니라 화학실험을 수행할 수 있는 다재다능한 실무 기술과 능력이 필요합니다.

"유기 화학에 관한 일반 워크샵"은 V. P. Chernykh, B. S. Zimenkovsky, I. S. Gritsenko의 "유기 화학" 교과서의 논리적 연속이며 교과서와 함께 학문 연구에 대한 창의적인 접근 방식을 장려하는 단일 교육 및 방법론 복합체를 나타냅니다. 단순한 것에서 복잡한 것으로의 논리적 전환 체인을 이해할 수 있습니다. 이 간행물은 전문적으로 약학 대학 및 교수진의 학생들을 대상으로 합니다.

이 간행물을 준비하면서 저자는 우크라이나 국립 약학 아카데미 유기 화학과에서 유기 화학을 가르친 다년간의 경험을 고려하고 풍부한 실험 자료와 함께 방법론을 제시하는 것으로 구성된 자신만의 방법론적 접근 방식을 개발했습니다. 이론 유기 화학의 특정 문제의 발전.

워크숍에는 6개 섹션과 응용 프로그램이 포함되어 있습니다.

실험실 기술을 다루는 첫 번째 섹션에서는 화학 유리 제품 및 보조 장치에 대한 정보를 제공하고 실제 작업의 주요 작업, 물질 분리 및 정제 방법, 가장 중요한 물리 상수 결정 방법을 검토합니다.

두 번째 섹션에서는 유기 화합물의 구조를 결정하는 방법을 다룹니다. 유기물질의 구조를 연구하기 위한 정성적 원소분석과 기기적 방법을 제시한다.

세 번째 섹션에는 유기 화합물의 구조, 특성 및 식별에 대한 정보가 포함되어 있습니다. 저자는 고전 유기화학의 개념에 따라 물질을 제시합니다. 각 주제별로 일반 이론 문제, 핵심 용어, 시험 문제, 연습 문제, 실제 실험 등이 제공되며 진행 중인 화학 공정에 대한 자세한 설명이 제공됩니다. 이 섹션에서는 작용기 검출을 위한 정성적 반응에 초점을 맞춰 유기 화합물을 식별하는 물리적 방법을 제시합니다.

네 번째 섹션에는 실행에 사용할 수 있는 옵션이 표시됩니다.

â 58가지 유기 화합물의 실험실 합성. 다섯 번째 섹션은 알려지지 않은 유기물의 분석에 전념합니다.

물질. 학생들에게 일반적인 연구 개요가 제공됩니다.

è 알려지지 않은 화합물의 구조를 확립하는 것.

 여섯 번째 섹션에서는 산업용 유기 합성 기술 프로세스의 개별 측면을 제시합니다.

부록에는 안전 규칙 및 응급 조치, 화학 참고 문헌 사용에 대한 간략한 정보, 기본 시약의 준비, 특성 및 보관, 유해 잔류물 처리가 포함됩니다. 실험실 기술의 개별 요소, 실험실 설치 조립 규칙 및 워크샵의 주요 도구 다이어그램이 제시됩니다.

주제색인에는 핵심어가 포함되어 있어 정보 검색이 매우 용이합니다.

약학 분야의 전문가 훈련에 대한 워크숍의 전문적인 방향에도 불구하고 고등 교육 기관(대학의 화학 전문 분야 제외)을 위한 유기 화학의 일반 프로그램을 거의 완전히 반영하므로 자연 및 일반 화학 분야를 연구하는 다른 고등 교육 기관의 학생들에게 권장됩니다.

저자들은 자료 준비에 참여한 우크라이나 국립 약학 아카데미 유기 화학과의 교사들과 키예프 국립 대학교 유기 화학과의 책임자인 검토자에게 감사를 표합니다. T. G. Shevchenko, 우크라이나 국립 과학 아카데미 교신 회원, 화학 과학 박사, V. P. Khila 교수, Zaporozhye 주립 의과 대학 유기 화학과 책임자, 제약 과학 박사, B. A. Priymenko 교수의 소중한 의견과 제안, 출판 준비에 참여한 모든 사람에게도 마찬가지입니다. 저자들은 교과서의 내용과 디자인에 대한 비판적이고 건설적인 의견과 제안에 감사드립니다.

		실험실 작업

I.1. 화학용기

및 액세서리

기본 실험실 화학 유리 제품에는 플라스크, 비커, 시험관, 컵, 깔때기, 냉장고, 환류 응축기 및 기타 다양한 디자인의 용기가 포함됩니다. 대부분의 경우 화학 유리 제품은 다양한 브랜드의 유리로 만들어집니다. 이러한 접시는 대부분의 화학 물질에 내성이 있고 투명하며 청소가 쉽습니다.

목적에 따라 플라스크는 다양한 용량과 모양으로 구성됩니다(그림 1.1).

쌀. 1.1. 플라스크:

a - 둥근 바닥; b - 바닥이 평평함; c - 비스듬히 2개 및 3개의 목이 있는 둥근 바닥; g - 원추형 (삼각 플라스크); d - 킬달 플라스크; e - 배 모양; g - 바닥이 뾰족함; h - 증류용 둥근 바닥(Wurtz 플라스크); - 증류를 위해 바닥이 뾰족함(Claisen 플라스크) k - Favorsky 플라스크; l - 튜브가 있는 플라스크 (분젠 플라스크)

둥근 바닥 플라스크는 고온, 대기압 증류 및 진공 하에서 사용하도록 설계되었습니다. 두 개 이상의 목이 있는 둥근 바닥 플라스크를 사용하면 합성 과정에서 여러 작업을 동시에 수행할 수 있습니다.

쌀. 1.2. 화학 용기:모미터, 적하 깔때기 등

그 모양이 어떻게 최소한의 증발 표면을 제공하는지.

튜브가 있는 두꺼운 벽의 원뿔형 플라스크(분젠 플라스크)는 여과액 수용기로 최대 1.33kPa(10mmHg)의 진공에서 여과하는 데 사용됩니다.

유리 (그림 1.2, a)는 실험실 조건에서 여과, 증발 (100 ° C 이하의 온도) 및 용액 준비뿐만 아니라 밀도가 높은 물질이 형성되는 개별 합성을 수행하기 위해 고안되었습니다.

쌀. 1.3. 컵플라스크에서 제거하기 어려운 두꺼운 침전물. 금지되어 있습니다 화학 실험실낮은 끓는점으로 작업할 때는 안경을 사용하세요

(그림 1.2, b)는 공기 중 휘발성, 흡습성 및 쉽게 산화되는 물질의 무게를 측정하고 저장하는 데 사용됩니다.

컵(그림 1.3)이 사용됩니다.
증발하면서 증발하다, 결정화하다
정지, 승화, 건조
ke 및 기타 작업.
시험관(그림 1.4) 출시
다양한 용량의 캐빈
티. 원뿔이 있는 시험관
연삭 조인트 및 출구 튜브
필터링에 사용
소량의 액체
진공 상태의 뼈.
유리 연구실
장비에는 다음이 포함됩니다	쌀. 1.4. 시험관:
또한 연결 요소	a - 가장자리가 펼쳐진 원통형;
경찰 (전환, 따라,	b - 구부러지지 않은 원통형; c-샤프-
노즐, 밸브), 깔때기	바닥(원심분리기); g - 교환 있음 -
	원추형 섹션 사용; d - 공동으로 -
(실험실, 분할,	미세 접지 조인트 및 출구 튜브

쌀. 1.5. 가장 중요한 연결 요소:

a - 전환; b - 따라가지; c - 노즐; g - 연결 튜브; d - 게이트

드립, 필터), 드로퍼, 알코올 램프, 워터제트 펌프, 건조기, 냉장고, 환류 응축기 등

연결 요소(그림 1.5)는 다양한 실험실 설치의 얇은 부분에 조립하기 위한 것입니다.

화학 실험실의 깔때기는 액체를 붓고, 여과하고, 분리하는 데 사용됩니다.

실험실 깔때기(그림 1.6, a)는 액체를 목이 좁은 용기에 붓고 접힌 종이 필터를 통해 용액을 필터링하는 데 사용됩니다.

쌀. 1.6. 유입경로:

a - 실험실; b - 납땜 유리 필터로 필터; in - 분열적인; g - 압력 균등화를 위해 측면 튜브를 사용하여 드립

유리 필터가 있는 깔때기(그림 1.6, b)는 일반적으로 종이 필터를 파괴하는 공격적인 액체를 필터링하는 데 사용됩니다.

분리 깔때기(그림 1.6, c)는 물질 추출 및 정제 중에 혼합되지 않는 액체를 분리하도록 설계되었습니다.

드립 깔대기(그림 1.6, d)는 합성 중 액체 시약의 주입(추가)을 제어하도록 설계되었습니다. 이는 분리 깔때기와 유사하지만 목적에 따라 일부 결정이 달라집니다. 디자인 특징. 드립 깔때기는 일반적으로 튜브 배출구가 더 길며 수도꼭지는 저장소 자체 아래에 있습니다. 최대 용량은 0.5리터를 초과하지 않습니다.

건조기(그림 1.7)는 진공 상태에서 물질을 건조하고 흡습성 물질을 저장하는 데 사용됩니다.

건조할 물질이 담긴 컵이나 유리잔을 포세린 라이너의 셀에 넣고 데시케이터 바닥에 흡습성 물질을 넣습니다.

쌀. 1.7. 건조기:

à - 진공 건조기; b - 정상

실험실 유리 냉장고(그림 1.8)는 증기 냉각 및 응축에 사용됩니다.

공기 냉각기(그림 1.8, a)는 끓는점이 높은(온도 > 160 °C) 액체를 끓이고 증류하는 데 사용됩니다. 냉각제는 주변 공기입니다.

수냉식 냉장고는 워터 재킷(냉각제가 물임)이 있다는 점에서 공냉식 냉장고와 다릅니다. 수냉식은 증기를 응축하고 물질을 액체로 증류하는 데 사용됩니다.< 160 °С, причем в интервале 120-160 °С охлаждающим агентом служит непроточная, а ниже 120 °С - проточная вода.

Liebig 냉장고(그림 1.8, b)는 액체 증류에 사용됩니다.

볼형 및 나선형 냉장고(그림 1.8, â-ä)는 냉각 표면이 크기 때문에 끓는 액체의 복귀 흐름으로 가장 적합합니다.

쌀. 1.8. 냉장고 및 환류 응축기:

a - 공기; b - 직선형 튜브 사용 (Liebig); c - 공; g - 나선형; d - 딤로타; e - 환류 응축기

Dephlegmators (그림 1.8, e)는 분별 (분별) 증류 중에 혼합물 분획을보다 철저하게 분리하는 데 사용됩니다.

실험실 실습에서는 가열과 관련된 작업을 위해 유리 잔, 증발 컵, 도가니, 보트 등 도자기 접시가 사용됩니다 (그림 1.9).

쌀. 1.9. 중국:

a - 증발 컵; b - 부흐너 깔때기; c - 도가니; g - 막자사발과 유봉; d - 숟가락; 전자 - 유리; g - 연소용 보트; h - 주걱

쌀. 1.10. 일련의 구성 요소가 포함된 실험실 삼각대:

a - 삼각대; b - 반지; c - 클램프; g - 홀더

진공 하에서 침전물을 여과하고 세척하기 위해 도자기 Nutsch 필터가 사용됩니다 - Buchner 깔때기 (그림 1.9, b).

막자사발과 막자(그림 1.9, d)는 고체 및 점성 물질을 분쇄하고 혼합하도록 설계되었습니다.

화학 실험실에서 다양한 장비를 조립하고 고정하기 위해 링, 홀더(다리) 및 클램프 세트가 있는 삼각대가 사용됩니다(그림 1.10).

시험관을 고정하려면 스테인레스 스틸, 알루미늄 합금 또는 플라스틱으로 만든 랙과 수동 홀더를 사용하십시오(그림 1.11).

쌀. 1.11. 랙 및 테스트 튜브 홀더:

a - 삼각대; b - 수동 홀더

연결의 견고성
실험실 구성 요소
장치는 다음을 사용하여 달성됩니다.
얇은 부분의 부분 (그림 1.12)뿐만 아니라
고무든 플라스틱이든
교통 체증 코르크는 다음에 따라 선택됩니다.
내부 숫자와 동일한 숫자
닫힌 원래 직경
혈관의 목이나 개구부	쌀. 1.12. 원뿔 섹션:
스티아 튜브.	a - 코어; b - 커플 링

책의 매우 UNSYSTEMNO 및 UNBEPEPEENHO PACIFIC 단편
머리말

유기화학 과목은 학생들이 실험과 합성을 통해 물질과 그 변형에 대해 개인적으로 익숙해져야만 마스터할 수 있습니다.
경험에 따르면 학생들이 강의 과정 및 실험실 실습과 병행하여 유기 화학 연습을 수행하는 것이 필수 요소가 되어야 합니다. 교육 과정, 이론적 연습이 포함되어야합니다. 강의 계획서. 시간제 학생들이 실험실 실습에 보다 의식적으로 참여할 수 있도록 각 작업에 대한 간략한 이론적 배경이 제공됩니다. 따라서 작업 시작 시 교사의 사전 설명은 최소화하고, 학생들은 이 주제와 관련된 반응 과정의 조건과 이론적 문제를 독립적으로 이해해야 합니다. 구조적 화학적 개념을 통합하고 더 깊은 화학적 사고를 개발한다는 동일한 목표는 각 작업의 마지막에 배치되는 질문과 연습을 통해 제공됩니다.
유기화학 과정에 대한 보다 심층적인 연구와 과학 연구 수행에 필요한 실험적 실험실 기술 습득을 위해 워크숍 파트 II에는 지방 및 방향족 계열의 유기 물질 합성이 포함됩니다.
실험실 실습의 일반적인 방법에 대한 연구가 필요합니다. 이는 학생들의 미래 실습 및 연구 작업의 기초를 형성하기 때문입니다.
실험실에서 실험 작업을 수행하려면 여러 가지 조건을 준수해야 합니다. 이러한 조건을 통해 작업 완료를 보장하고 방지할 수 있습니다. 가능한 경우사고를 발생시키고 리더와 주변 사람들 모두를 위한 작업 안전을 조성합니다.
필요한:
1) 이 실험실에 대해 확립된 모든 안전 규칙을 엄격히 준수합니다.
2) 문제의 이론, 장비 설계, 필요한 사항(안전 조치;
3) 지나치게 서두르지 않고 동시에 매우 집중적으로 작업을 신중하고 신중하게 수행하십시오.
4) 가열이나 증류에 의한 반응이 일어나는 장치를 떠나지 마십시오. 가연성 및 강력한 물질(에테르, 휘발유, 휘발유, 질산, 황산 등)을 다루는 기술에 특별한 주의를 기울이십시오.
5) 접시, 장비 및 작업장의 청결도를 주의 깊게 모니터링하십시오.
저자는 이 매뉴얼이 우리 연구소의 학생들에게 도움이 되고, 여러 기술 분야를 성공적으로 연구하는 데 꼭 필요한 지식인 유기화학 과정을 숙달하는 데 도움이 되기를 바랍니다.

소개

불과 몇 백 년 전까지만 해도 유기화학은 다른 학문 분야 중에서 미미한 위치를 차지했습니다. 그것은 19세기에 과학으로 구체화되었습니다. 그러나 인간이 유기 물질을 알고 실용적인 목적으로 사용하는 것은 고대부터 시작되었습니다.
18세기 중반. 러시아 국민의 가장 위대한 아들 중 한 명인 M. V. Lomonosov는 자연의 기본 법칙, 즉 물질 보존의 법칙을 확립하고 물리 화학 및 원자 분자 과학의 토대를 마련했으며 또한 세계 최초의 과학 화학 실험실을 만들었습니다. 1842년에 N.N. Zinin은 니트로벤젠과 그 동족체를 아닐린과 이에 상응하는 알킬 벤젠의 아미노 유도체로 변환하는 그의 발견이 아닐린 염료 산업 전체의 초석이 되는 발견으로 세계적인 명성을 얻었습니다.
19세기 후반. 위대한 러시아 과학자 D.I. Mendeleev는 현대 화학 원소 교리의 흔들리지 않는 기초를 놓은 주기율을 발견했습니다. 1861년 뛰어난 러시아 화학자 A.M. Butlerov는 우리 시대의 기초가 되는 유기 화합물 구조 이론을 창안했습니다. 유기 화학과 그녀의 학문과 관련이 있습니다. 그러나 구조 이론이 창안된 지 ​​몇 년 후 A.M. Butlerov는 처음에는 자신의 이론을 인식하지도 이해하지도 못한 외국 화학자들로부터 자신의 우선권을 옹호해야 했으며 이후에 창안의 영광을 돌리려고 했습니다. 이 이론의 주요 조항은 다음과 같습니다.
20세기 초. 유기 합성 및 촉매 작용의 가장 위대한 창조자의 업적 - V.V. Markovnikova, A.M. Zaitsev,
N. D. Zelinsky, A. E. Favorsky, N. Ya. Demyanov, 러시아의 가장 유명한 물리 화학자의 발견 - N. N. Beketov, D. P. Konovalov, 물리 및 화학 분석의 창시자 N. S. Kournikov, 뛰어난 화학자 L. A. Chugaeva - 폭넓은 명성과 보편적인 인정을 받았습니다. . 그러나 혁명 이전 시대에 화학 연구의 광범위한 발전과 화학 학교 설립 조건은 극히 불리했습니다.
혁명 이전 러시아의 화학 산업은 규모가 작기 때문에 국가의 요구를 전혀 충족시키지 못했고 대부분 외국 자본가의 손에 있었습니다.
소비에트 권력 시대에 수많은 다양한 생산 시설을 갖춘 전체 국내 화학 산업이 본질적으로 재창조되었습니다.
소련 화학의 급속한 발전, 국가 경제에서 화학의 역할 증가, 문화의 부상은 제18차 당대회에서 선포된 잘 알려진 슬로건에 반영되었습니다. “제3차 5개년 계획은 5개년 계획이다. 화학.”
대회는 다음과 같이 결정했습니다. “화학공업을 선도산업의 하나로 전환하여 국민경제와 국가방위의 수요를 완전히 충족시킨다.”
소련의 유기화학은 석탄과 석유 산업의 성장, 풍부한 산림과 식물 자원의 이용, 급속도로 발전하는 국가 경제, 국방, 의료 수요와 긴밀히 연관되어 발전했습니다. 기초 및 정밀 유기 합성의 다양한 분야, 자동차 연료 화학, 고분자 화합물 생산이 특히 큰 발전을 이루었습니다. 5개년 계획 기간 동안 산업 생산이 창출되었습니다. 다양한 방식합성 고무, 자동차 연료, 플라스틱, 인공 섬유, 폭발물, 알코올, 유기산 및 에스테르뿐만 아니라 염료, 의약품, 비타민 및 기타 정밀 유기 제품.
소련 유기 화학은 N. N. Zinin, A. A. Voskresensky, A. M. Butlerov, V. V. Markovnikov, A. M. Zaitsev, E. E. Vagner 및 기타 유기 화학의 주요 대표자들의 영광스러운 전통을 채택하고 이어갔습니다.
아닐로 염료 산업의 토대를 마련한 세계적으로 유명한 N. N. Zinin의 발견이 한때 러시아에서는 눈에 띄지 않고 사용되지 않았지만 독일 산업가들이 선택하여 사용했다면 고무 합성은 1928 년에 수행되었습니다. S. V. Lebedev는 세계 최초의 소련 합성 고무 산업의 기반이 되었으며 독일과 미국에 유사한 생산 시설을 설립하는 원동력이 되었습니다.
합성 고무 산업 외에도 5개년 계획 기간 동안 유기 화학 산업의 다른 많은 분야가 탄생했습니다. 화학약품; 플라스틱 및 인공 섬유, 셀룰로오스; 가스 분해, 일산화탄소, 아세틸렌을 기반으로 하는 중유기 합성 산업; 자동차 연료 산업(촉매 분해 및 기타 유형의 석유 처리).
1 CPSU(b)의 결의안. Ed., 6판, II권, 732페이지.
밝고 독특한 발전을 이룬 소련 유기화학 분야 중 하나는 탄화수소의 화학과 그 변형입니다. 탄화수소는 오랫동안 러시아 화학자들의 관심 대상이었습니다. 아마도 러시아가 가장 가치 있고 가장 큰 유전이 있는 곳이기 때문일 것입니다. A. M. Butlerov, V. V. Markovnikov, G. G. Gustavson, K. N. Kizhner, N. Ya. Demyanov, N. D. Zelinsky, A. E. Favorsky의 이름은 탄화수소 화학의 발전과 관련이 있습니다. S. V. Lebedev, S. S. Nametkin 등.
알코올을 원료로 한 고무 합성은 전적으로 뛰어난 소련 연구원 S.V. Lebedev의 것입니다. 그의 방법은 새로운 합성 고무 산업의 기초를 형성했으며, 이는 빠르게 발전하여 소련이 이를 해외에서 수입할 필요가 없게 만들었습니다.
실제로 전쟁 이전에 설립된 새로운 합성고무 공장이 이를 가능하게 했습니다. 소련제2차 세계대전 당시 육군, 해군, 항공에 고무를 공급하는 데 어려움을 겪지 않기 위해.
소련의 화학자들은 가장 중요한 불포화 탄화수소 중 하나인 아세틸렌 분야에서 큰 성공을 거두었습니다. 학자 A. E. Favorsky와 그가 창설한 화학자 학교는 주로 A. E. Favorsky가 발견한 아세틸렌의 능력을 바탕으로 이 탄화수소의 변형에 수많은 연구를 수행했습니다. 수산화나트륨이 있는 상태에서 알코올, 케톤, 알데히드와 반응합니다.
금속 및 기타 원소(인)의 유기 화합물 화학은 소련에서 큰 성공을 거두었습니다. A. E. Arbuzov, A. V. Topchiev가 만든 과학 학교,
A. N. Nesmeyanov, V. M. Rodionov는 이러한 화합물의 새로운 합성 방법, 새로운 유형의 변형을 발견하고 실제 사용을 촉진했습니다.
테르펜 분야의 소련 화학자 E. E. Wagner 및 L. A. Chugaev의 연구는 이론적으로 가장 중요하고 부분적으로는 실용적인 관심을 끌고 있습니다. 이 작품은 주로 S. S. Nametkin과 그의 학교 및 A. E. Arbuzov 학교의 연구에서 유래되었습니다.
국내 화학 산업 발전의 새로운 단계의 시작은 N. S. Khrushchev 동지의 "화학 산업 발전 가속화에 관한"보고서를 기반으로 한 1958 년 5 월 7 일 CPSU 중앙위원회 총회 결의와 관련이 있습니다. 그리고 특히 생산 합성 재료그리고 국민의 필요와 국가 경제의 필요를 충족시키기 위해 그들로부터 만들어진 제품.”
소련의 합성 물질 생산 및 전체 화학 산업의 발전 가속화 계획은 그 의미에서 GOELRO 계획, 국가 산업화 계획과 같은 공산당과 소련 국민의 거대한 성과 중 하나입니다. 그리고 농업의 집단화.
CPSU 중앙위원회 총회 보고서에서 N. S. 흐루시초프 동지는 다음과 같이 말했습니다: “농업 분야의 최신 발견은 국가 경제에서 가장 풍부한 천연자원을 최대한 활용하고, 전례 없는 규모의 합성 재료로 고품질 제품을 생산하는 농업, 경제의 급격한 증가와 함께 향후 몇 년 동안 증가하는 의류, 신발, 가정용품 및 가정용품에 대한 인구 수요를 충분히 충족시킬 수 있을 것입니다. .”
산업 발전 가속화를 위해 CPSU 제21차 총회에서 계획한 조치는 화학 제품 생산 증가를 제공합니다. 1959년부터 1965년까지 약 3배, 플라스틱과 합성수지 생산량은 7배 이상, 인공섬유 생산량은 4배, 가장 가치 있는 합성섬유 생산량은 12~13배 증가해야 한다.
화학산업 및 관련 산업 분야의 270개 이상의 기업을 건설하고 재건축할 계획이다. 화학 산업 발전에 1,000억 루블 이상을 투자할 계획입니다. 이 장대한 프로그램의 실행은 CPSU 제20차 대회에서 제시된 소련의 주요 경제적 과제를 해결하는 데 새로운 주요 기여가 될 것입니다. 즉, 가능한 한 가장 짧은 시간에 가장 발전된 자본주의 국가를 1인당 기준으로 따라잡고 능가하는 것입니다. 생산.
매우 빠른 통합 다크 고분자 재료놀라운 특성으로 인해 다양한 산업 분야에서 사용됩니다.
널리 사용되는 합성 고분자의 가장 중요한 특성은 낮은 비중, 높은 비중입니다. 기계적 강도, 탄성, 내화학성, 높은 밀봉성, 진동 흡수 및 감쇠 능력, 접착력, 그리고 가장 중요한 것은 다양한 제품을 쉽게 얻을 수 있는 능력입니다. 물리적 및 기계적 특성. 고분자 물질의 광범위한 물리화학적, 기계적 특성은 주로 원자와 측기의 특성, 사슬 분자의 크기, 모양 및 유연성 정도에 따라 결정됩니다. 필요에 따라 가연성, 가연성에서 완전 불연성까지 다양한 특성을 지닌 고분자 화합물이 얻어집니다. 수용성 수분에서 실질적으로 비흡수성 수분까지; 단단하고 거의 강철과 같은 강도부터 탄성이 있고 고무와 같으며 점성이 있는 것까지 다양합니다.
세계 과학은 새로운 화학 물질인 폴리머를 만드는 데 막대한 공헌을 했습니다. 여기서 명예로운 역할은 러시아와 소련의 화학자들에게 있습니다. 이 분야의 기본 작업은 A.M. Butlerov가 수행했습니다. S. V. Lebedev는 합성 고무의 산업 생산을 위한 과학적 방법을 최초로 개발했습니다.
이론 개발 및 (고분자 산업은 I. I. Ostromyslensky, B. V. Byzov, I. J. Kondakov, P. P. Shorggin, G. S. Petrov - 국내 과학 및 산업 플라스틱의 선구자, x 질량 및 과학자 및 엔지니어에 대한 기타 많은 조언에 속합니다.) K. A. Andrianov는 현재 널리 사용되는 유기 규소 중합체인 실리콘!의 합성 방법을 최초로 개발한 사람입니다. 30년대 중반에 A. I. Dintse는 고압 하에서 에틸렌 중합에 대한 실험실 실험 결과를 처음으로 발표했습니다. 유화 중합에 관한 과학 출판물은 B. A. DogaDkin의 소유입니다. 이론적 연구 B. A. Domoplosk는 산화 환원 화합물을 사용하여 유화 중합의 산업적 방법을 개발했습니다. S. N. Ushakov와 A. A. Berlin은 p-폴리머의 특성을 변경하는 새로운 방법(그래프트 중합)을 제안하고 이를 다양한 유형의 폴리머 재료 생산에 적용했습니다. V. A. Kargin과 N. V. Mikhailov는 현재 업계에서 널리 사용되고 있는 비스코스 섬유를 강화하는 새로운 방법(열수 가소화)을 제안했습니다. A. N. Nesmeyanov, S. S. Medvedev, I. JI는 고분자 과학 및 기술에 큰 공헌을 했습니다. 크누니언트,
V. V. Korshak, A. A. Koroegnov. Acad의 작품입니다. N. N. Semenov는 연쇄 과정 이론에 대해 과학적으로 기반을 둔 화학 반응 제어에 접근할 수 있게 해줍니다.
합성 고분자 재료의 세계 생산량은 이미 750만 톤을 초과했으며 계속해서 빠른 속도로 발전하고 있습니다. 15~20년 안에 이러한 고분자 물질의 세계 생산량은 2천만~3천5백만g에 달할 것이며 이는 현대 철강 생산량의 23배에 달할 것입니다.
고고학자들은 인류의 전체 역사를 석기시대, 청동기시대, 철기시대로 나눈다. 세기의 이름이 주요 생산 도구가 만들어지는 재료의 유형에 따라 결정된다면, 1*0 다가오는 세기는 폴리머의 세기라고 불릴 가능성이 높습니다.
균질한 고분자 소재와 함께 복합소재의 중요성이 날로 커지고 있습니다. 특히 내구성이 뛰어난 것은 섬유 직물, 유리 직물, 유리 섬유, 목재 베니어 및 폴리머 섬유로 강화된 폴리머입니다. 강화 플라스틱은 강도가 두랄루민에 가깝고 일부는 강철에 가깝습니다.
초경량 플라스틱(폼 및 벌집형 플라스틱)으로 인해 뛰어난 기술적 전망이 열립니다. 이 소재는 물보다 10~100배 가벼우며 탁월한 단열 및 방음 특성과 상대적으로 높은 강도를 제공합니다. 폼 및 허니컴 층을 강화 플라스틱과 결합함으로써 항공기 및 자동차 건설, 건설 및 기타 산업에서 점점 더 많이 사용되는 경량 구조 재료가 얻어집니다.
중합체 구성에 불소를 도입하면 귀금속과 내화학성이 유사한 새로운 불소 함유 플라스틱 그룹이 탄생했습니다.
플라스틱 생산의 예외적으로 높은 성장은 기술적 운영상의 이점과 함께 비용 효율성에도 기인합니다.
플라스틱 생산을 조직하는 데 필요한 특정 자본 투자는 철 및 비철 금속 생산에 비해 몇 배 낮습니다.
고분자 재료 생산의 원료는 석유, 천연 및 산업용 가스, 셀룰로오스입니다. 그들의 원자재 매장량은 사실상 무제한입니다. 철강 생산에 가까운 양의 폴리머 연간 생산량으로 인해 연간 석유 생산량의 6~7%만 처리하면 됩니다.
첨단 기술 및 경제 국가의 고분자 재료 생산은 다른 모든 화학 생산 분야보다 개발 속도 측면에서 훨씬 빠릅니다. 10년 동안(1946~1956년) 미국의 화학 산업 생산량은 110%, 고분자 재료 생산량은 220% 증가했습니다.
4년 동안(1953년부터 1956년까지) 독일 연방 공화국에서 화학 산업의 연평균 성장률은 14~15%, 고분자 재료의 연평균 성장률은 23~27%였습니다.
소련에서는 고분자 재료 산업의 성장률이 더 높았습니다. 6년 동안(1950년부터 1956년까지) 전체 화학 산업 제품 생산량은 약 2.5배, 고분자 재료 생산량은 2.8배 증가했습니다. 그러나 1958년 CPSU 중앙위원회 5월 총회에서는 North-SSR이 플라스틱 재료와 합성 섬유 생산 측면에서 심각하게 뒤처져 있다고 밝혔습니다. 이와 관련하여 총회에서는 플라스틱 재료 산업의 가속화된 발전을 위한 프로그램을 설명했습니다. 이 과제를 성공적으로 수행하는 것은 국가 경제의 모든 부문의 추가적인 기술 발전과 직물, 의류, 신발 및 기타 소비재에 대한 인구의 요구를 충족시키는 데 매우 중요합니다.

직업 #1
순수한 형태의 유기 물질 획득 및 녹는점 측정
우리가 접하는 유기 화합물은 대부분의 경우 고체, 종종 결정질 또는 액체이며 기체인 경우는 훨씬 적습니다.
대부분의 무기 물질 반응과 달리 유기 물질이 참여하는 반응은 한 방향으로 엄격하게 진행되는 경우가 거의 없으며 반응식에 의해 제공되는 생성물만 형성됩니다. 원칙적으로 항상 부반응이 수반됩니다. , 이는 제품 혼합물의 형성으로 이어집니다.
반응 혼합물로부터 순수한 균질 물질을 분리하는 것은 종종 상당한 어려움과 관련이 있습니다. 유기물질을 분리, 정제하는 기술은 매우 다양하지만 크게 물리적, 화학적으로 나눌 수 있다.
¦물리적 기술은 분리된 화합물의 물리적 특성의 차이를 기반으로 합니다. 화학적 - 화학적 성질의 차이. 반응 생성물의 혼합물로부터 물질을 분리하는 방법과 후속 정제 방법 사이에는 큰 차이가 없습니다. 물질을 분리하는 화학적 방법은 해당 화합물을 합성하는 동안 실험실 워크숍의 두 번째 부분에서 논의됩니다. 유기 물질을 분리하고 정제하는 물리적 방법에 관해서는 이 매뉴얼에서 우리는 유기 물질의 용해도 차이(재결정화 방법)와 끓는점의 차이(증류 방법)만 사용하도록 제한해야 합니다.

1. 결정화에 의한 물질의 분리 및 정제
고체 혼합물의 분리 및 정제는 적절한 용매로부터의 결정화(기존 또는 분별)를 통해 가장 흔히 달성됩니다. 사용되는 용매는 물, 에틸 알코올, 석유 에테르, 아세톤, 벤젠, 이황화 탄소, 클로로포름, 아세트산 등입니다. a) 물질을 뜨거운 상태에서는 잘 녹이고 차가운 상태에서는 잘 녹지 않습니다. b) 가용성 물질과 관련하여 화학적으로 활성이 없어야 합니다. c) 소량으로 사용하십시오. 그렇지 않으면 용해된 물질이 방출되지 않거나 완전히 결정화되지 않습니다.
결정화 방법의 본질은 주어진 용매에 용해하기가 더 어렵거나 대량으로 존재하는 물질이 먼저 뜨거운 용액에서 결정화된다는 사실에 기초합니다. 왜냐하면 이 물질에 비해 냉각 용액이 과포화되고 용해된 물질의 결정이 분리되기 시작합니다.
결과 및 여과된 용액에서 냉각 또는 용매 증발 시 물질은 더 순수한 형태로 방출됩니다.
분별 결정화는 A를 좀 더 잘 녹는 물질로, B를 더 쉽게 녹는 물질로 간주하여 다음 다이어그램으로 나타낼 수 있습니다. (...)
유리 수세미에 조옥살산 2g과 물 5cm3를 넣고 시험관의 내용물을 가열하여 끓인다. 뜨거운 용액을 주름형 필터를 통해 여과하고 결정의 침전을 관찰합니다. 옥살산은 바늘 형태로 결정화됩니다. 결정의 크기는 냉각 속도에 따라 달라집니다. 결정은 일반 깔대기를 통해 여과되고 여과지 시트 사이에서 건조됩니다.
옥살산의 용해도(...)

2. 증류에 의한 물질의 분리 및 정제
유기 물질의 정제 및 분리에 가장 일반적으로 사용되는 방법 중 하나는 증류입니다. 증류는 비휘발성 불순물(때로는 고체)에서 액체 물질을 분리하거나 휘발성 물질을 서로 분리하는 것을 목표로 하는 공정입니다. 증류에 의해 혼합물을 분리하는 방법의 본질은 물질이 증기 상태로 전환된 다음 증기를 냉각하여 액체 상태로 되돌리는 것입니다.
다양한 증류 방법, 즉 a) 단순, b) 분별 또는 분별, c) 증기 사용, d) 감압 하에서 사용됩니다.
각각의 균질한 액체는 압력에 따라 특정 끓는점을 갖습니다. 압력이 증가하면 끓는점이 증가합니다.온도에 대한 증기 탄성의 의존성은 많은 순수한 액체에 대해 연구되었습니다. 각 액체의 특성곡선으로 표현됩니다.
I 끓는점이 서로 다른 액체 혼합물을 가열하여 끓이면 방출되는 증기의 조성이 액체 부분의 조성에 따라 변경됩니다. 혼합물의 휘발성이 더 높은 부분이 먼저 증기로 들어갑니다. 결과적으로 증류 중 증기의 온도는 지속적으로 증가합니다. 증류하는 동안 증기의 온도가 증가함에 따라 끓는점이 높은 액체의 함량이 증가합니다. 따라서 증류 중에 휘발성이 높은 성분은 첫 번째 분획에 농축되고, 휘발성이 낮은 성분은 마지막 분획이나 잔류물에 농축됩니다.
물질 혼합물의 증류 이론은 1880년부터 1884년까지 D. P. Konovalov에 의해 자세히 개발되었습니다.
a) 단순 증류
단순 증류를 사용하면 끓는점이 서로 크게(수십도 정도) 다른 물질만 분리할 수 있습니다.

실험 2. 단순증류는 다음과 같이 실시한다(그림 1). 물질을 목에 납땜된 출구 튜브()가 있는 둥근 바닥 플라스크(Wurtz 플라스크)에 넣습니다. 휘발성이 높은 물질을 증류할 때는 높이 장착된 튜브가 달린 플라스크가 사용됩니다. 끓는점이 높은 물질을 증류하는 경우에는 납땜이 낮은 튜브가 있는 플라스크가 사용됩니다. 플라스크는 증류된 혼합물이 부피의 3U 이하를 차지하도록 선택됩니다. 플라스크
쌀. 1. 단순증류, 출구관 끝부분이 마개에서 냉장고 안으로 3~4cm 이상 돌출되도록 냉장고에 연결하고, 천공마개를 이용하여 온도계(2)를 플라스크 목에 삽입하여 플라스크 목의 벽에 닿지 않고 온도계 수은구의 상부가 출구 튜브의 하부 가장자리와 같은 높이에 있어야 합니다. 물질의 증기를 응축하기 위해 다양한 크기의 냉장고(3)가 사용됩니다. 냉장고의 크기는 증류액의 증류 속도와 끓는점에 따라 선택됩니다. 냉장고는 증기의 완전한 응축을 보장해야 합니다.
증류 플라스크의 물질은 석면 메쉬 아래의 기존 버너로 직접 가열되거나 혼합물의 끓는점에 따라 물, 기름 또는 금속 욕조를 통해 가열됩니다. (목재의 금속합금은 비스무트 50중량부, 납 25중량부, 주석 12.5중량부, 카드뮴 12.5중량부로 구성되며 융점 61°). 증류는 리시버의 응축수 방울을 셀 수 있는 속도로 수행됩니다. 고비점 물질 혼합물의 균일한 비등을 보장하기 위해 깨진 내화 점토, 유리 모세관, 깨진 도자기 조각 또는 벽돌 조각을 증류 플라스크에 넣습니다.
b) 벤젠과 자일렌 혼합물의 분별 증류
분별 증류는 끓는점이 더 가까운 물질의 혼합물을 증류하는 데 사용됩니다. 이러한 경우 단순 증류로는 혼합물을 완전히 분리할 수 없지만 별도의 분획만 분리할 수 있습니다. 첫 번째 분획은 휘발성이 더 높은 성분이 풍부하고 마지막 분획은 고비점 성분이 풍부합니다.
혼합물을 효과적으로 분리하기 위해 이러한 분획을 반복적으로 증류하는 방법이 사용됩니다. 예를 들어, 동일한 양의 벤젠(7\.u = 80°)과 톨루엔(Gsh = 110°)의 혼합물을 기존 증류 방법을 사용하여 증류하는 경우 먼저 벤젠을 많이 포함하고 약간의 톨루엔이 증류 제거됩니다. 증류 과정에서 혼합물의 끓는점은 점차 증가하며, 증류된 혼합물 중 톨루엔의 양은 증가한다. 따라서 증류되는 것은 혼합물을 형성하는 개별 물질이 아니라 그 혼합물입니다. 이런 방식으로 톨루엔에서 벤젠을 분리하는 것은 매우 어렵습니다. 따라서 이러한 혼합물의 분리는 단순 증류를 변형하여 수행됩니다. 이는 구성 요소의 더 나은 분리를 촉진하는 환류 응축기라는 특수 설계된 부품으로 이를 보완합니다.g
환류 응축기에서는 외부 공기에 의한 냉각으로 인해 증류된 혼합물의 증기 일부가 응축되고 응축수에는 휘발성이 적은 성분이 포함되어 증기가 농축됩니다.
쌀. 2. 분별 증류
혼합물의 휘발성이 더 높은 성분. 아래로 흐르는 응축수가 증기와 접촉하면 증기 사이에 상호 작용이 발생하여 끓는 성분이 추가로 응축되고 휘발성 성분이 증발합니다.
분별 증류에 사용되는 장치는 그림 1에 나와 있습니다. 2.
분리할 혼합물을 목이 짧은 플라스크()에 넣고 마개를 사용하여 환류냉각기(2)에 연결한다. 단순증류와 마찬가지로 환류냉각기 상부에 온도계를 배치한다. 환류 응축기는 플러그를 사용하여 냉장고에 연결됩니다. 가열하는 동안 플라스크에 형성된 물질의 증기는 냉장고에 들어가기 전에 환류 응축기를 통과해야 합니다. 환류 응축기를 도입한 분별 증류는 a) 액체의 반복적인 부분 증발(정류) 및 b) 반복 또는 부분 응축(환류)이라는 두 가지 독립적으로 발생하는 공정의 조합입니다.
분별 증류에서는 혼합물의 온도 범위에 따라 증류액을 여러 분획으로 나누어 수집합니다. 생성된 분획은 각각 별도로 일반적으로 작은 플라스크에서 다시 증류되고, 끓는점이 낮은 분획이 먼저 증류됩니다. 증류액을 특정 온도로 증류한 후 다음 분획을 잔류물에 첨가하여 정확히 같은 방식으로 증류합니다.

실험 3. 그림에 표시된 장치를 조립합니다. 2. 장치가 완전히 작동하는 경우에만 실험을 시작할 수 있습니다. 실험 중에 장치를 수정하는 것은 어렵고 큰 일로 이어진다- 시간과 시약의 손실. 증류가 시작되기 전에 건조 플라스크 8개도 준비됩니다.
A. 같은 양의 벤젠(Bp - 80.5°)과 자일렌(7캡 = 140°)으로 구성된 혼합물 80 cm3과 작은(완두콩 크기) 부석 또는 벽돌 조각을 둥근 증류 플라스크에 넣은 다음, - 장치를 조심스럽게 연결하십시오. 혼합물이 담긴 증류 플라스크를 일반적인 방법으로 가열합니다. 증류액은 4개의 분획으로 나누어집니다. 플라스크()를 리시버로 대체하고 플라스크를 조심스럽게 가열하기 시작합니다. 끓는점의 균일성, 온도계의 판독값 및 리시버로의 증류액 흐름을 모니터링합니다. 증류액의 첫 번째 방울이 용기에 떨어질 때 온도를 기록하고 기록합니다. 증류는 신속하게 이루어지지 않지만 냉장고에서 리시버로 나오는 방울을 계산할 수 있는 방식으로 이루어집니다. 수신기(원뿔)를 변경하여 다음 온도 범위에서 4개의 분수를 수집합니다. I - 최대 90; II - 90°에서 110°까지; III - 110°에서 125°까지 IV - 125°에서 140°까지. 증기의 온도가 125°에 도달하면 증류를 중지하고 플라스크를 약간 식힌 다음 남은 내용물을 네 번째 리시버 플라스크(IV - 125~140°)에 붓습니다. P-약 볼륨분수 I는 다른 분수보다 다소 작습니다.
B. 생성된 각 분획물은 새로운 증류를 거칩니다. 2차 증류 동안 보다 순수한 성분을 분리하기 위해 16배
외부 분획(I 및 IV)을 더 좁은 분획으로 나누고 증류액을 수집합니다. 두 번째 증류 동안 분획 I(최대 90°)을 둥근 바닥 플라스크에 넣고 증류하여 90°에서 끓는 액체를 수용기(5)에 수집합니다. 그런 다음 가열을 중단하고 플라스크를 냉각시킨 다음 첫 번째 증류의 분획 II를 잔류물에 첨가합니다. 그 후 가열을 계속하고 최대 90°의 증류액을 원뿔(1)에 수집하고 90~110°의 분획을 두 번째 원뿔에 수집합니다. 온도계가 110°를 표시하면 가열이 중지됩니다. 플라스크를 냉각시킨 후 분획 III을 잔류물에 첨가하고 다시 증류하여 적절한 온도 범위에서 증류액의 새로운 부분을 수집합니다. 온도가 125°에 도달하면 증류를 중단하고 플라스크를 냉각시킨 후 분획 IV를 잔류물에 첨가합니다. 계속 가열하면서 125°까지 끓는 부분은 세 번째 수용기에 모이고, 125~140° 범위를 통과하는 어깨끈은 네 번째 수용기에 모인다.
따라서 두 번째 증류 후에 다시 4개의 분획이 얻어지는데, 여기서는 분획 II와 III의 감소로 인해 분획 I과 IV가 크게 증가한다는 차이점이 있습니다. 비커를 사용하여 각 분획의 부피를 측정합니다. 제품의 수율은 증류에 사용된 옴 양의 백분율로 계산됩니다. 통합 문서에 각 분획의 무게와 구성에 대해 얻은 데이터를 기록한 후 첫 번째 및 두 번째 증류 중에 이러한 지표가 어떻게 변하는지 설정합니다.
c) 물 선물로 증류
이 증류 방법은 유기 물질의 분리 및 정제에 매우 중요합니다. 수증기로 유기물을 증류하는 방법을 사용하면 끓는점에서 분해되거나 끓는점이 높은 물질을 분해하지 않고 증류할 수 있습니다. 반면에 이 방법은 고체와 액체를 분리하는 데 사용됩니다.
물질이 물에 불용성인 경우, 혼합물의 증기압은 혼합물을 구성하는 각 성분의 증기압의 합입니다.
Rgateov. 가열로 인해 전체 압력이 대기압과 같아지면 혼합물이 끓고 끓는점은 물과 가용성 물질의 끓는점보다 낮습니다.
증기 증류에서 가열은 YIR 자체에 의해 수행됩니다. 물차르와 함께 증류제거된 물질의 상대적인 양은 다음과 같이 알 수 있다. 벤젠과 물의 혼합물이 있다고 가정해 보겠습니다. 벤젠은 80.5°에서 끓고, 물은 100°에서 끓습니다. 이 혼합물에 수증기가 통과할 때, 기압, 즉 760mmHg입니다. Art., 혼합물이 끓고 벤젠과 물이 증류됩니다. 끓는 혼합물의 온도는 69.2°입니다. 이 온도에서 벤젠의 부분 증기압은 535mm이고 물의 부분 증기압은 225mm입니다.
760mm 압력에서 혼합물의 증기 부피를 100으로 취하면
벤젠 증기의 부피는 = 70.4%이고, 증기 속의 물의 부피는
100 - 70,4 = 29,6%,-
아보가드로의 법칙에 따르면 기체의 부피는 분자량에 비례하며, 벤젠(C6H6)의 분자량은 7, 물(H20)의 분자량은 18이므로 벤젠의 무게는 70.4X78 = 5,491.2가 됩니다. dy - 29.6x18 = 532.9. 물의 한 부분이 왔다는 것을 어떻게 알 수 있습니까? 벤젠 10.3부가 함유되어 있습니다.
수증기로 증류하려면 증기 발생기로 구성된 장치 (그림 3)를 설치하십시오 (거의 바닥까지 내려진 안전 튜브가 장착 된 증기선, 증류 플라스크, 냉장고 및 수신기). 플라스크에 들어가는 액체는 플라스크의 맨 아래까지 거의 도달해야 합니다. 플라스크는 제거할 수 없는 액체가 수용기로 전달될 가능성을 줄이기 위해 다소 비스듬하게 위치합니다. 플라스크에는 액체가 1/3 이하로 채워집니다. 증기선은 가열됩니다. 강한 버너를 사용하는 동시에 플라스크를 조심스럽게 가열합니다.수증기 응축으로 인해 액체 부피가 크게 증가하는 것을 방지하기 위해 플라스크를 가열합니다.
쌀. 3. 증기 증류.
실험 4. 수지, 테레빈유 또는 멍에(소나무 또는 일부 필수 식물의 에센셜 오일)로 막을 실시합니다! 위에서 개발한 방법에 따라 수증기를 사용하여 표시된 혼합물로부터 물질을 순수한 형태로 분리합니다. (*그룹당 하나의 설치)
3. 나프탈렌의 융점 결정 - C10H8
모든 화학적으로 순수한 물질은 특정 녹는점을 갖고 있기 때문에 녹는점은 유기 화합물을 인식하는 데 매우 중요한 물리 상수입니다.
녹는점은 물질이 고체에서 액체 상태로 변하는 온도이다.. 녹는점의 측정(특수하고 간단한 장치로 하는가?(그림 4). 완전히 분쇄된 시험물질을 유리 모세관에 넣고, 한쪽 끝이 녹아있습니다.
모세관은 다음과 같이 채워집니다. 열린 끝 부분을 물질에 담근 다음 “...물질을 유리 막대로 압축합니다. 일반적으로 모세관은 0.5cm 이상의 높이로 채워지고 모세관 자체는 길이 30-40mm, 직경 1-2mm로 채취되며 ®res가있는 모세관은 고무 링으로 온도계에 고정됩니다. ; 물질의 기둥이 수은구 높이에 있어야 합니다. 모세관이 있는 온도계를 황산이나 아젤렌트 오일이 담긴 유리에 담급니다. 뜨거운 유황 송곳니는 심한 화상을 유발할 수 있으므로 작업 시 주의해야 합니다. 보안경을 착용하세요) 고무링은 산성에 있으면 안됩니다. 처음에는 큰 불꽃으로 가열하다가 녹는점에 가까워질수록 온도가 1도 이상 오르지 않도록 가열합니다. ° 분당.
녹기 시작하는 순간은 다음 순간으로 간주됩니다.
물질의 시작, 끝 - 믿음이 투명한 액체로 변하는 순간. 물질이 순수한 경우 0.5~1.0° 범위에서 녹습니다.
나프탈렌의 녹는점은 80°이다.

질문
1. 결정화, 증류, 승화를 통해 유기물질을 분리하는 방법에 대해 논의합니다.
2. 분별 증류는 어떤 경우에 사용됩니까? 1차 과정의 이론.
3. 첨가제가 물질의 녹는점에 영향을 미치는 이유는 무엇입니까?
4. 물질의 끓는점을 결정하는 방법.
5. 유기물질의 분자량을 결정하는 방법.

우즈베키스탄 공화국 고등중등특수교육부

A. 카리모프, N. 치니베코바

실습

유기화학

약학대학 학생들을 위한 교과서

타슈켄트 -2009

검토자:

Akhmedov K. - 화학 박사, 학과 교수

우즈베키스탄 국립 유기화학

대학교

Kurbonova M. - 제약 과학 후보자, 학과 부교수

무기, 분석 및 물리 콜로이드 화학

타슈켄트 제약 연구소

소개

I. 실험 기술

I.1 실험실 안전 및 응급처치 조치

I.2 화학 유리 제품 및 부속품

I.3 유기화학 실험실에서 작업할 때의 기본 작업

I.3.1 가열

I.3.2 냉각

I.3.3 분쇄

I.3.4 교반

I.3.5 건조

I.4.물질의 분리 및 정제 방법

I.4.1 필터링

I.4.2 결정화

I.4.3 승화

I.4.4 증류

I.5 가장 중요한 물리적 상수

I.5.1 녹는점

I.5.2 끓는점

II. 유기 화합물의 구조를 결정하는 방법

II.1 유기화합물의 정성적 원소 분석

III 유기 화합물의 구조, 특성 및 식별의 기본

III.1 유기 화합물의 분류, 명명법, 공간 구조 및 이성질체

III.2 유기화합물 내 원자의 화학적 결합과 상호 영향

III.3 알칸. 사이클로알케인

III.4 알켄, 알카디엔, 알킨

III.5 경기장

III.6 할로겐화 탄화수소

III.7 알코올

III.8 페놀

III.9 에테르

III.10 알데히드. 케톤

III.11 아민

III.12 디아조-, 아조-화합물

III.13 일염기성 및 이염기성 카르복실산

III.14 이관능성 카르복실산

III.14.1 하이드록시-, 페놀산

III.14.2 옥소산

III.14.3 아미노산. 아미드. 우레이드산

III.15 5원 헤테로고리 화합물

III.15.1 하나의 헤테로원자를 갖는 5원 헤테로고리 화합물

III.15.2 두 개의 헤테로원자를 갖는 5원 헤테로고리 화합물

III.16 6원 헤테로고리 화합물

III.16.1 하나의 헤테로원자를 갖는 6원 헤테로고리 화합물

III.16.2 두 개의 헤테로원자를 갖는 6원 헤테로고리 화합물

III.17 융합된 헤테로고리 화합물

III.18 탄수화물

Ш.18.1 단당류

Sh.18.2 다당류

III.19 비누화 가능 및 비비누화 지질

IV 유기 화합물 합성

IV.1 할로겐화

IV.1.1 1-브로모부탄

IV.1.2 브로모에탄

IV.1.3 브로모벤젠

IV.2 술폰화

IV.2.1 p-톨루엔술폰산

IV.2.2 p-톨루엔술폰산 나트륨

IV.2.3 설파닐산

IV.3 아실화

IV.3.1 에틸 아세테이트

IV.3.2 아세틸살리실산

IV.3.3 아세트아닐리드

IV.4 배당체의 제조

IV.4.1 백색 연쇄상 구균의 N-배당체

V. 문학

소개

유기화학은 고등 약학 교육 시스템에서 중요한 위치를 차지하며, 약학 화학, 약리학, 약리학, 독성화학 분야의 전문 지식을 습득하고 약사의 전문적인 활동. 작용기에 대한 정성적 반응을 수행하고, 다양한 종류의 유기 화합물의 개별 대표자를 얻고, 이들과 특징적인 반응을 수행할 때 이 지식을 사용하면 이론적 자료의 더 깊은 동화에 기여합니다.

오늘날 유기 화학의 발전은 수많은 새로운 물질의 출현을 동반합니다. 일반 의약품 목록에서 90% 이상이 유기 물질입니다. 이는 결국 실험 기술과 연구 방법을 이해하고 개선할 필요성을 미리 결정합니다. 따라서 유기화학에 대한 지식이 필요한 제약 전문가의 양성에는 이론적인 교육뿐만 아니라 화학 실험을 수행할 수 있는 다재다능한 실무 기술과 능력이 필요합니다.

유기화학 워크숍'은 유기화학 강의 과정의 논리적 연속입니다. 이 주제현대 교육 방법 (대화 형, 혁신적)을 고려한 실용적인 수업을 진행하면서 학문 연구에 대한 창의적인 접근 방식을 장려하는 통합 교육 및 방법론 복합체입니다. 이 매뉴얼을 사용하면 소량의 출발 물질, 시약 및 상대적으로 간단한 장비가 있는 실험실에서 유기 화학 클래스의 개별 대표자를 얻는 몇 가지 방법에 익숙해질 수 있습니다.

거의 모든 주제에 포함된 워크숍은 학생들이 화합물의 반응성을 결정하는 작용기의 가장 중요한 화학적 특성 특성의 발현을 실험적으로 볼 수 있도록 하는 것을 목표로 합니다. 실제로 전문적인 활동에서는 때로는 단순해 보이는 화학 테스트를 통해 의약 물질의 진위 여부가 결정되고, 혼합물에 특정 성분이 존재하는지 여부에 대한 문제가 해결되는 경우도 있습니다. 어떤 화학적 공정이 외부 효과(색상, 냄새 등의 출현)를 유발하는지 이해하는 것이 중요합니다.

이 매뉴얼은 타슈켄트 제약 연구소의 유기 화학과 팀의 수년간의 작업 경험을 구현하고 이를 기반으로 제약 전공 학생들을 위한 워크숍 구조가 결정되었습니다.

워크숍에는 4개 섹션과 추천 문헌 목록이 포함되어 있습니다.

실험실 기술을 다루는 첫 번째 섹션에서는 화학 유리 제품 및 보조 장치에 대한 정보를 제공하고 실제 작업의 주요 작업, 물질 분리 및 정제 방법, 가장 중요한 물리 상수 결정 방법을 검토합니다.

두 번째 섹션에서는 유기 화합물의 구조를 확립하는 방법을 논의하고 유기 물질의 구조 연구에 대한 정성적 원소 분석을 제공합니다.

세 번째 섹션에는 유기 화합물의 구조, 특성 및 식별에 대한 정보가 포함되어 있습니다. 각 주제마다 일반적인 이론적 질문과 답변, 테스트 질문과 연습, 실제 실험이 진행 중인 화학 공정에 대한 자세한 설명과 함께 제공됩니다.

네 번째 섹션에서는 실험실에서 수행할 수 있는 일부 유기 화합물의 합성을 제시합니다.

I. 실험 기술

I.1 실험실 안전 및 응급조치

화학 실험실 작업에 대한 일반 안전 규칙

유기 화학 실험실에서 일할 때 학생은 유기 화합물의 특성, 독성 및 가연성을 명확하게 이해해야 하며, 이를 위해서는 특히 주의 깊게 취급하고 특정 규칙을 준수해야 합니다.

1.실험실에서 학생은 앞쪽에 고정되는 가운을 입고 작업합니다(화재 시 가운은 쉽게 벗길 수 있음). 작업장에는 시험관과 시약이 있는 스탠드 외에 업무 일지와 부드러운 냅킨만 있습니다.

2.작업을 시작하기 전에 설명을 주의 깊게 연구하고 생성된 물질의 특성을 알아야 합니다.

.작업을 수행할 때는 조심하고 조심해야 합니다. 학생이 작업할 물질의 특성에 대한 부주의와 무지는 사고로 이어질 수 있습니다.

.시험관에 있는 화학 물질을 가열할 때 입구가 근처에서 작업하는 동료를 향하지 않고 그 자체의 반대 방향을 향하도록 경사 위치에 고정해야 합니다. 버너 불꽃을 시험관을 가로질러 위에서 아래로 움직이면서 시험관을 서서히 가열합니다.

.가스 배출 튜브로 작업할 때 먼저 액체가 담긴 용기에서 튜브 끝을 제거해야만 시험관 가열을 중단할 수 있습니다. 열원을 조기에 제거하면 수신기의 액체가 반응관으로 빨려 들어가 반응관이 터져 반응 혼합물이 얼굴과 손에 튀길 수 있습니다.

.실험실에서는 어떤 물질도 맛볼 수 없습니다.

.냄새를 판단할 때 손을 움직이면 시험관이나 병의 증기가 사용자를 향해 향하게 됩니다.

.자극적인 냄새가 강한 물질을 사용한 모든 실험은 견인 상태에서만 수행해야 합니다.

.나트륨 금속은 여과지 위에서 날카롭고 마른 칼로 절단됩니다. 트리밍과 남은 음식은 마른 등유 또는 바셀린이 채워진 특수 병에 즉시 제거됩니다. 나트륨 금속과의 반응은 완전히 건조한 용기에서 수행되어야 합니다.

10.가연성 및 가연성 액체 (에테르, 벤젠, 알코올)를 불에서 붓고 시험관과 플라스크를 물이나 모래 욕조에서 가열합니다.

11.용기 안의 액체에 불이 붙으면 우선 열원을 끈 다음 냅킨이나 컵으로 불을 덮어야 합니다. 테이블이나 바닥에 타는 액체를 흘린 경우 모래로만 끄거나 두꺼운 천으로 덮어 불을 끄십시오. 유기 물질은 일반적으로 물과 섞이지 않고 확산되어 화염을 퍼뜨리기 때문에 소화를 위해 물을 사용하는 것은 권장되지 않습니다.

.옷에 불이 붙었을 때에는 즉시 담요나 두꺼운 겉옷으로 불이 붙은 사람을 덮어야 합니다.

.황산을 물로 희석할 때 용액을 계속 저어주면서 황산을 물에 얇은 흐름으로 첨가해야 합니다(반대의 경우는 안 됨).

.맨손으로 알칼리 금속 (칼륨, 나트륨, 수산화물)을 섭취하거나 산, 알칼리 및 용제를 입으로 빨아들이는 것은 금지되어 있습니다.

.공유 시약이 담긴 병은 항상 공유 선반에 있어야 합니다.

.가연성 액체, 산, 알칼리의 잔여물은 싱크대가 아닌 특수 병에 부어야 합니다.

.작업을 마치고 작업장 교사에게 전달한 후 학생은 작업장을 정리하고 전기 제품, 수도, 가스가 꺼져 있는지 확인해야 합니다.

응급 처치

각 응급처치실에는 흡수성 탈지면, 멸균 면봉과 붕대, 반창고, 3~5% 요오드 알코올 용액, 1% 아세트산 용액, 1~3% 중탄산염 소다 용액, 2% 붕산이 들어 있는 구급 상자가 있어야 합니다. 산성 용액, 글리세린, 바셀린, 화상 연고, 에틸 알코올, 암모니아.

불이나 뜨거운 물체로 인한 화상은 화상 연고로 신속하게 치료한 후 이 연고를 묻힌 면모를 바르고 느슨하게 붕대를 감습니다. 망간 칼륨과 알코올은 화상 부위를 전처리하는 데에도 사용됩니다. 심한 화상의 경우 피해자는 외래 진료소로 보내집니다.

화학적 화상(산, 알칼리 또는 브롬과의 피부 접촉)의 경우, 산에 의해 영향을 받은 부위를 다량의 물로 씻은 다음 3% 중탄산염 소다 용액으로 화상 연고나 바셀린을 바르고 붕대를 감습니다. 알칼리가 접촉한 피부 부위를 즉시 다량의 물로 씻은 다음 1% 아세트산 용액으로 화상 연고나 바셀린을 바르고 붕대를 감습니다. 브롬이 피부에 닿은 경우 즉시 벤젠, 휘발유 또는 포화 차아황산염 용액으로 씻어내십시오.

산이 눈에 들어간 경우 즉시 다량의 물로 씻은 다음 희석한 소다수로 씻어내고 다시 물로 씻어낸 후 즉시 외래 진료소로 이송됩니다.

알칼리가 눈에 들어간 경우에는 즉시 다량의 물로 씻어낸 후 붕산희석액으로 씻어낸 후 즉시 외래로 이송합니다.

산이나 알칼리에 노출된 의류 직물은 다량의 물로 세탁한 후 3% 중탄산소다 용액(산의 경우) 또는 1% 아세트산 용액(알칼리에 노출된 경우)으로 처리합니다.

유리에서 손으로 자른 부분은 강한 물줄기로 씻어 내고 파편을 상처에서 제거하고 요오드 알코올 용액으로 채우고 붕대를 감습니다.

I.2 화학 조리기구 및 부속품

기본 실험실 화학 유리 제품에는 플라스크, 비커, 시험관, 컵, 깔때기, 냉장고, 환류 응축기 및 기타 다양한 디자인의 용기가 포함됩니다. 화학 유리 제품은 다양한 브랜드의 유리로 만들어지며 다양한 온도, 대부분의 화학 시약에 강하고 투명하며 청소가 쉽습니다.

목적에 따라 플라스크는 다양한 부피와 모양으로 구성됩니다(그림 1.1).

쌀. 1.1. 플라스크: a) 둥근 바닥, b) 평평한 바닥, c) 비스듬히 2개 및 3개의 목이 있는 둥근 바닥, d) 원뿔형(삼각 플라스크, e) 킬달 플라스크, f) 배 모양, g) 뾰족한- 바닥이 있는, h) 증류를 위한 둥근 바닥(Wurtz 플라스크), i) 증류를 위한 날카로운 바닥(Claisen 플라스크), j) Favorsky 플라스크, k) 튜브가 있는 플라스크(Bunsen 플라스크).

유기화학 합성 화합물

둥근 바닥 플라스크는 고온 작동, 대기 증류 및 진공 작동을 위해 설계되었습니다. 두 개 이상의 목이 있는 둥근 바닥 플라스크를 사용하면 합성 과정에서 교반기, 냉장고, 온도계, 적하 깔대기 등을 사용하여 여러 작업을 동시에 수행할 수 있습니다.

바닥이 평평한 플라스크는 대기압에서 사용하고 액체 물질을 저장하는 데에만 적합합니다.

원뿔형 바닥이 평평한 플라스크는 그 모양이 증발을 위한 최소 표면적을 제공하기 때문에 결정화에 널리 사용됩니다.

튜브가 있는 두꺼운 벽의 원뿔형 플라스크(분젠 플라스크)는 여과액 수용기로 최대 1.33kPa(10mmHg)의 진공에서 여과하는 데 사용됩니다.

유리 (그림 1.2, a)는 여과, 증발 (1000C 이하의 온도), 실험실에서 용액 준비 및 밀도가 높은 침전물이 형성되는 특정 합성 수행을 위해 고안되었습니다. 플라스크에서 제거합니다. 끓는점이 낮고 가연성 용제를 사용할 때는 유리를 사용하지 마십시오.

쌀. 1.2. 화학 유리 제품: a) 유리, 그림. 1.3. 도자기 컵 b) 병

벌크(그림 1.2, b)는 공기 중 휘발성, 흡습성 및 쉽게 산화되는 물질의 무게를 측정하고 저장하는 데 사용됩니다.

컵(그림 1.3)은 증발, 결정화, 승화, 건조, 분쇄 및 기타 작업에 사용됩니다.

시험관(그림 1.4)은 다양한 용량으로 생산되며 소량의 시험 물질을 분석하는 데 사용됩니다. 원추형 조인트와 출구 튜브가 있는 테스트 튜브는 진공 상태에서 소량의 액체를 필터링하는 데 사용됩니다.

액체의 부피를 측정하기 위해 측정 용기, 즉 측정 컵, 실린더, 부피 플라스크, 피펫, 뷰렛이 사용됩니다(그림 1.5).

쌀. 1.4. 시험관: a) 그림과 같은 원통형. 1.5. 부피 측정 유리 제품: 1) 비커, 펼쳐진 가장자리, b) 원통형 2) 실린더, 3) 부피 측정 플라스크, 구부러지지 않음, c) 뾰족한 바닥(원심분리기 - 4) 눈금이 매겨진 피펫, d) 교체 가능한 원뿔 포함 - 5) Mohr 피펫, 6 ) 얇은 부분이 있는 피펫, e) 콘 조인트와 피스톤이 있는, 7) 출구 튜브가 있는 뷰렛

액체를 대략적으로 측정하려면 비커가 사용됩니다. 눈금이 표시된 구분선과 측정 실린더가 위쪽으로 확장되는 원뿔형 유리입니다. 큰 고정 부피의 액체를 측정하기 위해 부피 플라스크가 사용되며 용량 범위는 10ml에서 2리터이며, 소량의 액체를 정확하게 측정하기 위해 피펫과 뷰렛(마개가 있는 피펫)이 사용됩니다.

피펫에는 두 가지 유형이 있습니다. 1) "채우기용" - 영점 표시가 상단에 있고 2) "붓기용" - 상단 표시는 최대 용량을 나타냅니다. 고무 풍선과 의료용 전구는 피펫을 채우는 데 사용됩니다. 어떤 경우에도 유기 액체를 입으로 피펫에 빨아들이면 안 됩니다!

유리 실험실 장비에는 연결 요소, 깔때기, 점적기, 알코올 램프, 워터 제트 펌프, 건조기, 냉장고 및 환류 콘덴서도 포함됩니다.

연결 요소(그림 1.6)는 다양한 실험실 설치의 얇은 부분에 조립하기 위한 것입니다.

쌀. 1.6. 가장 중요한 연결 요소: a) 트랜지션, b) 세로, c) 노즐, d) 연결 튜브, e) 밸브

깔때기(그림 1.7)는 액체를 붓고, 여과하고, 분리하는 데 사용됩니다.

쌀. 1.7. 깔때기: a) 실험실, b) 납땜 유리 필터가 있는 필터,

c) 분할, d) 압력 균등화를 위해 측면 튜브로 적하

실험실 깔때기는 목이 좁은 용기에 액체를 붓고 접힌 종이 필터를 통해 용액을 필터링하는 데 사용됩니다. 유리 필터가 달린 깔때기는 일반적으로 종이 필터를 파괴하는 액체를 여과하는 데 사용됩니다. 분리 깔대기는 물질의 추출 및 정제 중에 혼합되지 않는 액체를 분리하도록 설계되었습니다. 적하 깔대기는 합성 중 액체 시약의 첨가를 제어하는 ​​데 사용되며 분리 깔대기와 유사하며 일반적으로 튜브 배출구가 더 길고 탭은 저장소 자체 아래에 있으며 최대 용량은 0.5 리터를 초과하지 않습니다.

건조기(그림 1.8)는 진공 상태에서 물질을 건조하고 흡습성 물질을 저장하는 데 사용됩니다.

쌀. 1.8. 데시케이터: a) 진공 데시케이터, b) 일반 데시케이터

건조할 물질이 담긴 컵이나 유리잔을 포세린 라이너의 셀에 넣고 데시케이터 바닥에 흡습성 물질을 넣습니다.

냉장고(그림 1.9)는 증기를 냉각하고 응축하는 데 사용됩니다. 공기 냉각기는 끓는점이 높은(bp>1600C) 액체를 끓이고 증류하는 데 사용되며 주변 공기는 냉각제 역할을 합니다. 수냉식 냉장고는 워터 재킷(냉각제가 물임)이 있다는 점에서 공냉식 냉장고와 다릅니다. 수냉식은 끓는점이 <1600C인 증기 및 증류 물질을 응축하는 데 사용되며, 120-1600C 범위에서는 냉각제가 정수이고 1200C 미만은 흐르는 물입니다. Liebig 냉장고는 액체 증류에 사용되며 볼형 및 나선형 냉장고는 냉각 표면이 크기 때문에 끓는 액체용 환류 냉장고로 가장 적합합니다.

쌀. 1.9. 냉장고 및 환류 응축기: a) 공기, b) 직선형 튜브(Liebig) 포함, c) 볼, d) 나선형, e) Dimroth, f) 환류 응축기

Dephlegmator는 분별(분별) 증류 중에 혼합물 분획을 보다 철저하게 분리하는 역할을 합니다.

실험실 실습에서는 가열 작업에 도자기 접시가 사용됩니다(그림 1.10).

쌀. 1.10. 도자기 접시: a) 증발 컵, b) 부흐너 깔때기, c) 도가니,

d) 막자와 유봉, e) 숟가락, f) 유리, g) 불타는 배, h) 주걱

진공 하에서 침전물을 여과하고 세척하기 위해 도자기 Nutsch 필터(Buchner 깔때기)가 사용됩니다. 막자사발과 유봉은 고체 및 점성 물질을 분쇄하고 혼합하도록 설계되었습니다.

화학 실험실에서 다양한 장비를 조립하고 고정하기 위해 링, 홀더(다리) 및 클램프 세트가 있는 삼각대가 사용됩니다(그림 1.11).

쌀. 1.11. 구성 요소 세트가 포함된 실험실 스탠드(a): b) 링, c) 클램프, d) 홀더

시험관을 고정하려면 스테인레스 스틸, 알루미늄 합금 또는 플라스틱으로 만든 랙과 수동 홀더를 사용하십시오(그림 1.12).

쌀. 1.12. 삼각대 및 손 홀더시험관용 (b)

실험실 장비 구성 요소 간의 연결 견고성은 접지 조인트(그림 1.13)와 고무 또는 플라스틱 플러그를 사용하여 달성됩니다. 플러그는 닫히는 용기 또는 튜브 개구부의 목 내부 직경과 동일한 숫자에 따라 선택됩니다.

쌀. 1.13. 콘 섹션: a) 코어, b) 커플링

실험실 장치를 밀봉하는 가장 보편적이고 안정적인 방법은 코어의 외부 표면을 커플 링의 내부 표면에 연결하여 원뿔 섹션을 사용하여 개별 부품을 연결하는 것입니다.

I.3 유기 화학 실험실에서 작업할 때의 기본 작업

기본 작업을 수행하는 기술에 대한 지식 없이는 실험 화학자가 실제 작업을 수행하는 것이 불가능합니다. 따라서 유기 화학 실험실에서 가장 자주 사용되는 작업인 가열, 냉각, 용해, 건조, 분쇄, 혼합 등을 연구하고 숙달해야 합니다. 안전한 작업 조건을 보장하려면 올바른 구현도 필요합니다.

I.3.1 난방

특정 방향으로 화학 반응이 발생하는 조건 중 하나는 특정 온도 체제를 엄격하게 준수하는 것입니다.

염기성 유기 반응은 비이온성이며 천천히 진행되기 때문에 가열을 통해 진행되는 경우가 많아 반응 속도를 높이는 데 도움이 됩니다. 100C로 가열하면 반응 속도가 2~4배 증가합니다(반트 호프의 법칙).

가열에는 각종 버너, 전기 가열 장치, 수증기 등이 사용되며, 가열 장치의 선택은 용매의 성질, 반응 물질, 반응이 진행되는 온도 등을 고려하여 결정됩니다.

버너는 가스 또는 액체(알코올)입니다(그림 1.14). 상대적으로 높은 온도(약 5000C)로 빠르게 가열하려면 Bunsen 및 Tekla 가스 버너가 사용됩니다. 이 버너는 금속 스탠드에 장착된 금속 튜브로, 하단에는 공기 공급을 조절하는 장치가 있는 구멍이 있습니다. 알코올 버너는 실 심지나 면봉을 잡아당기는 목을 통과하는 두꺼운 벽의 유리 저장소입니다. 목은 금속 또는 접지 유리 캡으로 덮여 있습니다.

그림 1.14. 버너: a) 알코올, b) 가스 분젠, c) 가스 Teklu

가장 널리 사용되는 전기 가열 장치는 맨틀 히터, 스토브, 건조 캐비닛, 머플, 도가니, 용광로 및 욕조입니다. 난방용으로 사용하는 경우 전기스토브 및 버너는 국부적인 과열 및 유기물의 부분 분해를 일으킬 수 있습니다. 1000C 이상에서 가열 균일성을 높이기 위해 석면 메쉬와 전기 나선형으로 짜여진 유리 섬유로 만든 전기 맨틀 히터가 사용됩니다(그림 1.15). 반응 혼합물의 과열을 방지하려면 버너 화염이 그리드의 석면 원을 넘어 확장되어서는 안 됩니다.

폭발성, 인화성 물질(에테르, 아세톤, 벤젠 등)을 취급할 때 국부적인 과열을 방지하기 위해 다양한 종류의 가열조를 사용합니다. 가열조의 열전도 매체는 공기, 모래, 물, 유기 액체, 금속, 용융염 등입니다. 특정 유형의 욕조를 선택할 때 반응 혼합물의 특성이 고려됩니다. 온도 체계, 오랫동안 준수가 필요합니다. 접시 내 가열된 물질의 수위는 수조 냉각수의 수위와 일치해야 합니다.

가열의 균일성을 약간 높이기 위해 가스 버너가 있는 Babo 깔때기인 공기조가 사용됩니다(그림 1.16). 전기 가열 공기조를 사용할 때 달성되는 최대 온도는 2500C입니다.

쌀. 1.15. 전기 맨틀 히터 그림. 1.16. 깔때기 바보

전기 또는 가스 버너가 장착된 모래 욕조는 열 관성이 커서 최대 4000C까지 온도를 유지할 수 있습니다. 물질이 담긴 접시는 유기 불순물로 미리 소성 된 체로 쳐진 모래에 2-5cm 깊이에 놓입니다.

실험에서 1000C를 초과하지 않는 온도를 유지해야 하는 경우 끓는 수조를 사용합니다. 가연성 물질이 담긴 용기를 예열된 수조에 서서히 담가서 가열원을 제거합니다. 온도계를 사용하여 혼합물의 온도를 모니터링하고 필요한 경우 냉각수를 뜨거운 물로 변경하십시오. 칼륨이나 나트륨 금속을 실험할 때 수조를 사용해서는 안 됩니다. 휘발성이 높고 가연성이 높은 물질(석유 에테르, 디에틸 에테르 등)을 증류할 때는 증기욕을 사용합니다.

오일 배스는 열 관성이 비교적 높으며 100-2500C 범위의 가열에 사용됩니다. 달성되는 최대 온도는 냉각수 유형에 따라 다릅니다(글리세린 - 최대 2000C, 파라핀 - 최대 2200C). 물이 들어가면 가열된 오일에 거품이 생기고 튀기 때문에 여과지 커프가 환류 응축기의 하단에 배치된다는 점을 기억해야 합니다. 과열 시 냉각수 증기의 발화를 방지하기 위해 욕조를 흄후드에 넣고 석면 판지로 덮거나 차가운 오일을 욕조에 추가합니다. 어떤 경우에도 물이나 모래로 불을 끄면 안 됩니다!

온도는 반응 플라스크 바닥 높이의 욕조에 온도계를 놓고 측정하며, 온도계는 플라스크, 바닥 또는 욕조 벽에 닿아서는 안 됩니다.

금속조는 200-4000C 범위의 가열에 사용되며, 온도가 더욱 강하게 상승하면 금속 표면이 급속히 산화됩니다. tm = 710C인 저융점 합금 목재(Bi:Pb:Sn = 4:2:1), tm = 940C인 로즈(Bi:Pb:Sn = 9:1:1)가 냉각수로 사용됩니다. 온도계와 용기는 용융 후 배치되고 냉각제가 응고되기 전에 제거됩니다.

주어진 범위에서 오랫동안 온도를 유지하기 위해 온도 조절 장치가 사용됩니다(그림 1.17).

쌀. 1.17. 온도 조절 장치: a) 울트라 온도 조절 장치 UT-15, b) 마이크로 온도 조절 장치 MT-0.3

끓는점 이상으로 액체를 국부적으로 과열하면 폭발이 발생할 수 있다는 점을 기억해야 합니다. 이를 방지하기 위해 열린 끝이 아래로 향하도록 한쪽이 밀봉된 긴 유리 모세관을 차가운 액체에 담그거나 소성된 초벌구이 도자기 또는 벽돌의 작은 조각을 배치합니다(소위 "보일러"). 가열하면 작은 기포가 방출되어 혼합을 제공하고 균일한 끓임을 촉진합니다. "주전자"는 냉각되면 액체가 모공을 채우기 때문에 일회성으로 사용됩니다.

I.3.2 냉각

많은 화학 작업을 수행할 때 때때로 반응 혼합물을 냉각할 필요가 있습니다. 이 작업은 결정화를 가속화하고 용해도가 다른 제품을 분리하는 데 사용됩니다. 발열 반응에서 상당한 양의 열이 방출되면 반응 혼합물이 과열되어 결과적으로 최종 생성물의 수율이 낮아질 수 있습니다. 이러한 경우에는 온도를 낮추는 것이 필요합니다. 거부되는 열량과 필요한 온도에 따라 냉각수 선택이 결정됩니다.

물은 간단하고 저렴하며 열 집약적인 물질입니다. 반응 용기를 흐르는 물에 냉각시키거나 주기적으로 찬물에 담근다. 순환하는 냉수는 냉장고 재킷의 증기를 냉각하고 응축하는 데 사용됩니다. 증기 온도가 1500C 이상으로 올라가면 급격한 온도 변화로 인해 유리가 깨질 수 있으므로 워터 쿨러를 사용해서는 안됩니다.

으깬 얼음은 00C로 냉각하는 데 사용됩니다. 얼음과 소량의 물로 구성된 혼합물은 플라스크나 시험관의 벽과 더 많은 접촉이 이루어지기 때문에 더 효과적인 냉각 효과를 갖습니다. 물의 존재가 반응을 방해하지 않는다면 반응 혼합물에 얼음 조각을 직접 추가하여 온도를 낮게 유지하는 것이 편리합니다.

냉각조를 채우는 특수 혼합물(표 1.1)을 사용하면 00C 이하에 가까운 온도를 달성할 수 있습니다.

표 1.1.

냉각 혼합물

동물온도 혼성비율의 성분은 0CH2O, CH3COONA100: 85-4.7H2O, NH4CL100: 30-5.1H2O, Nano3100: 75-5.3H2O, Na2S2O3.5H2O100: 110-8.0H2O, CACL2100: 250 ), CaCl2 .6H2O100:41-9.0얼음(눈), Na2S2O3.5H2O100:67.5-11.0H2O, NH4Cl, NH4NO3100:33:33-12.4H2O, CaCl2.6H2O100:250-12.4H2O, NH4NO3100:60-13.6얼음(눈), KCl100:30-15.8얼음(눈), NH4NO3100:60-17.3H2O, NH4SCN100:133-18.0얼음(눈), NaNO3100:59-18.5얼음(눈) , NaСl(기술)100:33-20.0H2O, NH4Cl , NH4NO3100:100:100-25.0얼음(눈), KCl(기술)100:100-30.0얼음(눈), 농도 HCl(00C로 냉각) 100: 100-37.0 얼음(눈), NaCl(기술) 100: 125-40.3 얼음(눈), CaCl2.6H2O100: 143-55.0

개별 용매(아세톤, 에테르 등)에 고체 일산화탄소(IV)("드라이아이스")를 첨가하면 온도가 -700C 이하로 감소됩니다.

장기간 냉각이 필요한 경우 냉장 캐비닛이 사용됩니다. 공격적인 증기와 응축된 습기의 혼합물과 접촉 시 금속 부식을 방지하고 유기 용제 증기의 폭발을 방지하기 위해 냉장고에 있는 용기는 단단히 밀봉되어 있습니다.

I.3.3 연삭

분쇄는 고체를 파괴하여 재료 입자를 형성하는 것입니다. 분쇄는 균질한 고체 덩어리 얻기, 추출, 평균 샘플 채취 등 많은 작업을 수행하는 데 사용됩니다. 불균일 반응 속도를 결정하는 결정적인 요소 중 하나는 고체상의 표면적과 액체 매질과의 접촉 가능성입니다. 분쇄는 화합물의 반응성을 증가시킵니다.

분쇄 공정의 주요 특징은 분산의 변화와 분쇄 정도입니다.

분쇄 정도는 분쇄된 물질의 평균 입자 크기에 대한 원료 물질 조각의 평균 크기의 비율입니다.

분쇄 목적에 따라 분쇄(필요한 크기의 덩어리 제품 얻기)와 분쇄(고형 물질의 분산을 증가시켜 입자에 특정 모양을 부여)가 구별됩니다. 분쇄된 제품의 크기에 따라 거친(300~100mm), 중간(100~25mm), 가는(25~1mm) 분쇄 및 거친(1000~500미크론), 중간(500~100미크론), 미세(100-40 마이크론), 초미세(40 마이크론 미만) 연삭.

고체는 수동으로 또는 기계적으로 분쇄됩니다. 분쇄 방법 및 수단의 선택은 처리되는 재료의 기계적, 화학적 특성과 필요한 분산 정도에 따라 결정됩니다. 직접적인 화학적 작용을 위해서는 미세 및 초미세 분쇄가 바람직합니다. 추출 및 증기 증류에 사용되는 재료는 거친 분쇄로 제한될 수 있습니다.

연삭은 다음으로 만든 모르타르(그림 1.18)에서 수행됩니다. 다양한 재료. 금속 모르타르는 물질의 조각이나 큰 결정을 분쇄하는 데 사용됩니다. 인보다 덜 단단한 물질은 도자기 장치에서 분쇄됩니다. 마노 모르타르는 분석 샘플을 준비하는 데 사용됩니다. 그 이유는 광물이 매우 단단하고 거의 마모되지 않으며 분쇄되는 물질을 막지 않기 때문입니다. 모르타르의 크기는 작업 재료의 양에 따라 선택되며 부피의 1/3 이상을 차지해서는 안됩니다. 분쇄는 때때로 주걱으로 막자사발과 유봉의 일부를 청소하고 중앙을 향해 물질을 모으는 회전 운동으로 수행됩니다. 물질을 소량으로 처리하는 것이 더 좋습니다. 재료가 번지고 달라붙는 경우에는 분쇄하기 전에 산화규소(IV), 깨진 유리, 부석 등을 혼합합니다.

쌀. 1.18. 모르타르: a) 마노, b) 먼지가 많고 독성 물질을 분쇄하는 데 사용됩니다.

방진 장치가 있는 특수 모르타르를 사용하거나 막자용 구멍이 있는 폴리에틸렌으로 일반 모르타르를 덮어 흄후드에서 먼지 및 독성 물질을 처리합니다.

실험실에서는 기계적 분쇄기, 분쇄기, 분쇄기 및 균질화 장치도 물질을 분쇄하는 데 사용됩니다.

분쇄 물질은 화학적 활성을 증가시키므로 폭발 가능성을 배제할 수 없다는 점을 기억해야 합니다. 안전상의 이유로 대량의 알려지지 않은 물질을 취급하기 전에 작은 샘플에 폭발 위험이 없는지 확인해야 합니다.

I.3.4 믹싱

혼합은 균질한 혼합물을 얻는 방법입니다. 이 작업고체 벌크 물질의 경우 혼합이라는 용어로 정의되고 액체 물질의 경우 혼합이라는 용어로 정의됩니다.

혼합은 수동 및 기계적으로 수행됩니다. 작업은 혼합 장치 또는 진탕을 사용하여 수행됩니다. 주기적인 진탕은 교반기의 사용이 어려운 경우, 조작 중에 물질을 첨가하거나 냉각 또는 가열하지 않는 경우에 사용합니다. 가스와 증기가 많이 방출되는 경우에는 진탕을 사용해서는 안 됩니다.

혼합 물질의 물리적 상태에 따라 구현 방법과 장비의 선택이 결정됩니다. 반응 속도가 빠른 소량의 고체 및 액체를 작업할 때 유리 막대를 사용하여 비커에서 수동으로 저어주거나 용기를 흔드는 것만으로도 충분할 때가 있습니다. 플라스크를 회전시키고 목으로 잡고 닫힌 용기를 여러 번 뒤집습니다. 끓는점이 낮은 액체가 담긴 용기에서는 교반할 때 압력이 증가하므로 플러그를 잡아야 한다는 점을 기억해야 합니다.

점성이 있는 액체, 다량의 물질을 취급하거나 장기간 반응을 수행하는 경우 기계적 교반이 사용됩니다. 작업은 자기 진동 교반기뿐만 아니라 전기 구동에 의해 회전하는 교반기를 사용하여 수행할 수 있습니다.

정상적인 조건(대기압, 온도)에서 환경, 공기 수분이 있는 경우), 목이 넓은 용기, 벽이 두껍거나 얇은 비이커, 적정 플라스크, 목이 넓은 시험관 및 특수 플라스크에서 혼합을 수행합니다. 이 도구를 사용하면 교반기, 온도계, 적하 깔대기 등을 동시에 사용할 수 있습니다.

기계적 교반은 두꺼운 막대나 직경 4-10mm의 튜브로 쉽게 만들 수 있는 유리 교반기(그림 1.19)를 사용하여 효과적으로 수행됩니다. 용기의 모양, 크기 및 목 너비에 따라 다른 구성이 제공됩니다.

혼합방법에 따라 사용하세요. 다양한 방식믹서(그림 1.20).

목이 넓은 개방형 원통형 용기는 보다 효율적인 평면형, 프로펠러형 또는 나사형 교반기를 수용합니다.

쌀. 1.19. 유리 교반기 그림. 1.20. 교반기

목이 좁은 접시의 경우 원심력의 영향으로 바깥쪽으로 기울어지는 유리 또는 불소수지 칼날이 있는 교반기가 사용됩니다. 집중적인 혼합에는 적합하지 않습니다. 고속에서 이러한 유형의 교반기는 반응 용기를 쉽게 깨뜨릴 수 있습니다.

프로펠러 및 원심 혼합기는 무겁고 고체인 물질(예: 용융 나트륨)에는 적합하지 않습니다. 이러한 경우 반응 용기의 좁은 목을 통해 쉽게 삽입할 수 있는 유리 막대와 와이어 블레이드(d = 1-2mm)가 있는 Gershberg 교반기를 사용하는 것이 편리합니다. 작동 중에 블레이드는 플라스크 모양을 취하고 흠집을 남기지 않고 벽을 따라 쉽게 미끄러집니다. 목이 좁은 플라스크의 벽에 부착된 물질을 처리하기 위해 스크레이퍼형 교반기를 사용하지만 온도계를 플라스크에 도입하는 동시에 사용할 수는 없습니다.

대량의 혼합은 금속 패들과 원심 혼합기를 사용하여 수행됩니다.

깊은 진공 상태에서 소량의 저점도 물질을 사용하는 경우(액체 추출, 전기분해, 적정 중) 자석 교반기를 사용하는 것이 편리합니다(그림 1.21). 이는 회전하는 자석이 있는 모터와 반응 용기에 배치된 막대로 구성됩니다. 전기 모터의 회 전자에 의해 생성되는 자기장의 영향으로 막대가 움직이기 시작합니다. 자기 교반기는 평면 전기 히터와 결합할 수 있지만 가열 시 자석의 안정성이 낮다는 점을 고려해야 합니다. 이 유형의 믹서의 장점은 특별한 준비 없이 장비를 사용할 수 있고 교반 막대를 폐쇄된 장치(밀폐 용기)에 배치할 수 있다는 것입니다.

그림 1.21. 자석 교반기

액체와 가스를 혼합하기 위해 혼합되지 않는 액체의 경우 유리 또는 강철판이 있는 멤브레인이 교번 전자기장에 의해 구동되는 진동 믹서가 설치됩니다. 이 방법은 얇은 유제를 형성하는 데 효과적입니다.

혼합이 필요한 다수의 반응을 수행할 때에는 휘발성 물질의 누출을 방지하고 고압 또는 저압을 유지하며 용기의 내용물을 외부 환경으로부터 격리(공기 및 수증기의 침투)할 필요가 있습니다. 씰 또는 특수 장치(밸브)에 의해 견고성이 보장되며 씰의 안정적인 작동은 윤활유(물, 오일, 글리세린 등)의 공급에 따라 달라집니다.

믹서의 균일하고 조용한 작동을 보장하려면 축 위치를 고정해야 합니다. 장착에 사용되는 스탠드는 충분히 고정되어 있어야 하며 회전 시 교반 막대가 흔들리지 않아야 합니다.

작업을 시작하기 전에 믹서를 수동으로 돌리면서 회전이 얼마나 쉬운지, 반응기 벽, 온도계 및 장치의 다른 부분에 닿는지 확인해야 합니다.

개별 물질을 혼합하여 균질한 덩어리의 고체 벌크 고체 물질을 얻는 것은 화학적 변형, 분쇄, 가열, 냉각 및 가습과 동시에 수행될 수 있습니다. 산업 환경에서는 이를 위해 주기적 및 연속 작동의 특수 장치가 사용됩니다.

여러 개의 고체를 혼합할 때는 가능하면 동일한 크기의 가장 작은 입자를 갖는 것이 필요합니다.

실험실 조건에서는 분쇄된 물질을 정사각형 시트의 중앙에 붓고 끝을 하나씩 들어 올려 굴려서 혼합할 수 있습니다. 구멍의 직경이 작업 입자의 직경을 2-3배 초과하는 체를 통해 반복적으로 체질하면 고체가 잘 혼합됩니다. 혼합은 또한 한 용기에서 다른 용기로 물질을 반복적으로 붓는 방식으로 수행할 수 있으며, 용기는 혼합된 물질로 부피의 절반 이하로 채워집니다.

분쇄용 모든 장치(모르타르, 분쇄기 등)도 혼합에 사용할 수 있습니다.

I.3.5 건조

유기화학에서 일부 반응은 수분이 없는 경우에만 수행될 수 있으므로 출발 물질의 예비 건조가 필요합니다. 건조는 물질의 종류에 관계없이 물질을 방출하는 과정입니다. 집합 상태액체 불순물로부터. 건조는 물리적, 화학적 방법으로 수행할 수 있습니다.

물리적 방법은 건조할 물질에 건조가스(공기)를 통과시켜 가열하거나 진공상태로 유지하거나 냉각시키는 등의 방법으로 구성됩니다. 화학적 방법에서는 건조제를 사용합니다. 건조 방법의 선택은 물질의 특성, 응집 상태, 액체 불순물의 양 및 필요한 건조 정도에 따라 결정됩니다(표 1.2). 건조는 절대적인 것이 아니며 온도와 건조제에 따라 달라집니다.

가스 건조는 Drexel 세척병(그림 1.22)에 부은 수분 흡수 액체(보통 농축 황산) 층을 통과하거나 특수 컬럼 또는 U에 배치된 과립형 건조제 층을 통과하여 수행됩니다. 모양의 튜브. 공기나 가스를 건조시키는 효과적인 방법은 극도의 냉각을 이용하는 것입니다. 아세톤과 드라이아이스 또는 액체질소를 혼합하여 냉각한 트랩에 전류를 흘려보내면 물이 얼면서 트랩 표면에 침전됩니다.

표 1.2.

가장 일반적인 제습기와 그 응용

건조제 건조 물질 사용이 허용되지 않는 물질 P2O5 중성 및 산성 가스, 아세틸렌, 이황화탄소, 탄화수소 및 할로겐 유도체, 산성 용액 염기, 알코올, 에테르, 염화수소, 불화수소CaH2 희가스, 탄화수소, 에테르 및 에스테르, 케톤, 사염화탄소, 디메틸설폭사이드, 아세토니트릴 Be 산성 물질, 알코올, 암모니아, 니트로 화합물 CaO(나트륨석회) 중성 및 염기성 가스, 아민, 알코올, 에테르 알데히드, 케톤, 산성 물질 Na 금속 에테르, 탄화수소, 3차 아민 염소 유도체 나트륨 농도와 반응하는 탄화수소, 알코올 및 물질. H2SO4 중성 및 산성 가스 불포화 화합물, 알코올, 케톤, 염기, 황화수소, 요오드화수소 NaOH, KOHA 암모니아, 아민, 에테르, 탄화수소 알데하이드, 케톤, 산성 물질 무수. K2CO3아세톤, 아민산성 물질CaC12파라핀 탄화수소, 올레핀, 아세톤, 에테르, 중성 가스, 염화수소알코올, 암모니아, 아민산무수물. Na2SO4, MgSO4 에스테르, 다양한 영향에 민감한 물질 용액 알코올, 암모니아, 알데히드, 케톤 실리카겔 다양한 물질 불화수소

쌀. 1.22. 건조 가스: 1) 드렉셀 플라스크, 2) 고체 건조제가 포함된 컬럼, 3) U자형 튜브, 4) 냉각 트랩: a) 냉각수, b) 듀어 플라스크

액체 건조는 일반적으로 일부 유형의 건조제와 직접 접촉하여 이루어집니다. 고체 건조제를 건조할 유기 액체가 들어 있는 플라스크에 넣습니다. 건조제를 너무 많이 사용하면 흡착으로 인해 물질이 손실될 수 있다는 점에 유의해야 합니다.

고체 건조는 다음과 같이 가장 간단한 방법으로 수행됩니다. 건조할 물질을 깨끗한 여과지 위에 얇은 층으로 놓고 실온에 방치합니다. 예를 들어 오븐에서 가열하면서 건조하면 건조가 가속화됩니다. 소량의 고체는 일반 건조기 또는 진공 건조기에서 건조됩니다. 벽이 두꺼운 선박지상 광택 커버 포함. 뚜껑의 광택 표면과 데시케이터 자체에 윤활유를 발라야 합니다. 건조제는 데시케이터 하부에 위치하며, 병이나 페트리 접시에 담긴 건조물은 도자기 칸막이 위에 올려놓는다. 진공 건조기는 뚜껑에 진공 연결용 탭이 있다는 점에서 일반 건조기와 다릅니다. 건조기는 실온에서만 작동하며 가열할 수 없습니다.

물질을 분리하고 정제하는 4가지 방법

I.4.1 필터링

액체에 포함된 고형 물질 입자로부터 액체를 분리하는 가장 간단한 방법은 침전된 침전물에서 액체를 배출하는 경사분리입니다. 그러나 이러한 방식으로 완전한 액체상과 고체상을 분리하는 것은 어렵습니다. 이는 여과를 통해 달성할 수 있습니다. 즉, 침전물과 함께 액체를 필터 재료를 통해 통과시키는 것입니다. 다양한 필터 재료와 다양한 필터링 방법이 있습니다.

실험실에서 가장 흔히 사용되는 여과재는 여과지입니다. 종이 필터는 그것으로 만들어집니다. 필터의 크기는 여과된 액체의 양이 아니라 침전물의 질량에 따라 결정됩니다. 여과된 침전물은 필터 부피의 절반 이하를 차지해야 합니다. 작업을 시작하기 전에 필터에 여과할 용제를 적십니다. 필터링하는 동안 액체 레벨은 종이 필터 상단 가장자리보다 약간 아래에 있어야 합니다.

간단한 필터는 정사각형 여과지 조각으로 만들어집니다(그림 1.23.). 필터는 유리 깔때기의 내부 표면에 꼭 맞아야 합니다. 주름형 필터는 필터링 표면이 더 크고 더 빠르게 필터링됩니다. 용액에 강산이나 종이를 파괴하는 기타 유기 물질이 포함되어 있는 경우 다공성 유리 바닥이 있는 유리 도가니 또는 다공성 유리판이 밀봉된 유리 깔때기를 사용하여 필터링합니다. 유리 필터에는 기공 크기에 따라 번호가 있습니다. 필터 번호가 클수록 기공 단면적이 작아지고 여과할 수 있는 침전물도 작아집니다.

실험실에서는 단순 여과, 진공 여과, 고온 여과 등 여러 가지 여과 방법을 사용합니다.

쌀. 1.23. 필터: 그림. 1.24. 단순 필터링

) 간단한 필터의 생산, 2) 접힌 필터의 생산, 3) 다공성 판을 가진 필터 도가니, 4) 유리 다공성 판을 가진 깔때기

간단한 필터링은 종이 필터가 삽입된 유리 깔때기를 사용하는 것입니다(그림 1.24). 고리에 깔대기를 삽입하고 그 아래에 유리나 바닥이 평평한 플라스크를 놓아 여과된 액체(여액)를 수집합니다. 깔때기의 주둥이가 리시버 안으로 약간 내려가서 벽에 닿아야 합니다. 여과된 액체는 유리막대를 이용해 필터로 옮겨집니다.

속도를 높이고 여과액에서 침전물을 더욱 완전하게 분리하기 위해 진공 여과가 사용됩니다. 종이 필터가 놓인 편평한 구멍이 있는 격막이 있는 도자기 부흐너 깔때기(그림 1.25)를 고무 마개를 사용하여 바닥이 편평하고 벽이 두꺼운 분젠 플라스크에 삽입합니다. 필터는 깔때기 바닥에 맞게 절단됩니다. 진공은 워터제트 펌프에 의해 생성됩니다. 급수 네트워크의 압력이 약해지면 펌프의 물이 장치에 들어갈 수 있습니다. 이를 방지하려면 안전 병을 설치하십시오.

쌀. 1.25. a) 진공에서 여과: 1) 분젠 플라스크, 2) 부흐너 깔대기; b) 소량의 물질

진공 상태에서 여과를 수행할 때는 다음과 같은 특정 규칙을 준수해야 합니다. 1) 워터젯 펌프를 연결하고 시스템에 연결합니다. 2) 여과할 소량의 용매로 필터를 적십니다. 3) 필터 액체를 추가합니다. 모액이 깔때기에서 떨어지는 것을 멈출 때까지 필터에 쌓인 침전물을 유리 마개로 짜냅니다. 필터링 중에 휘파람 소리가 나면 필터가 헐거워지거나 파손된 것이므로 필터를 교체해야 합니다. 부흐너 깔때기의 침전물을 세척해야 하는 경우 삼방향 탭을 사용하여 먼저 분젠 플라스크를 대기에 연결한 다음 침전물을 세척액에 담그고 여과한 후 진공을 다시 켭니다. 여과가 끝나면 먼저 전체 시스템을 진공 상태에서 분리한 다음 워터 제트 펌프를 끄십시오.

뜨거운 용액은 일반적으로 가열된 액체의 점도가 낮기 때문에 차가운 용액보다 더 빨리 필터링됩니다. 뜨거운 필터링은 어떤 방식으로든 외부에서 가열된 유리 깔때기에서 수행됩니다(그림 1.26). 수용액을 여과하는 데 가장 적합한 가장 간단한 방법은 꼬리가 짧은 깔대기를 사용하는 것입니다. 이 깔대기는 깔때기의 위쪽 가장자리보다 약간 작은 직경을 가진 주둥이가 없는 유리에 배치됩니다. 유리 바닥에 약간의 물을 붓고 깔때기를 시계 유리로 덮습니다. 유리잔의 물이 끓게 됩니다. 수증기가 깔때기를 가열하면 시계 유리를 제거하고 뜨거운 여과된 혼합물을 깔때기에 붓습니다. 전체 필터링 과정에서 유리 안의 용액은 낮은 끓는점으로 유지됩니다.

1)2)

쌀. 1.26. 1) 뜨거운 필터링을 위한 깔때기: a) 증기 가열, b) 온수 가열, c) 전기 가열; 2) 냉각하면서 필터링

I.4.2 결정화

결정화는 실험실 및 산업 환경에서 고체를 정제하고 분리하는 가장 중요한 방법 중 하나입니다. 이 방법은 용융물, 용액 또는 기체상에서 결정을 형성하는 과정을 기반으로 합니다. 그러나 결정화의 결과로 얻은 물질은 항상 충분히 순수하지 않으므로 생성된 생성물을 재결정화라고 하는 추가 정제 과정을 거칩니다. 가열하면 오염된 물질을 적절한 용매에 용해시켜 포화 용액을 얻습니다. 뜨거운 용액을 여과하여 불용성 불순물을 제거한 후 여액을 냉각합니다. 포화 용액을 냉각시키면 물질의 용해도가 감소합니다. 용질의 일부는 침전물로 침전되는데, 이는 원래 물질보다 불순물이 적습니다. 이 방법은 온도가 증가함에 따라 용해도가 크게 증가하는 물질에 적용할 수 있습니다.

결정화 결과는 용매 선택에 따라 크게 달라집니다(표 1.3). 정제하려는 물질은 선택한 용매에 추위에 잘 녹지 않고 끓는점에서는 잘 녹는 것이어야 합니다. 오염물질은 용매에 용해되기 어렵거나 불용성이어야 합니다. 용매는 용질과 반응해서는 안됩니다. 이는 안정적인 결정을 형성해야 하며 세척 및 건조 시 결정 표면에서 쉽게 제거되어야 합니다.

표 1.3.

재결정화에 사용되는 용매

속성 화합물 종류 용매 소수성 탄화수소, 탄화수소 할로겐 유도체, 에테르 탄화수소, 에테르, 탄화수소 할로겐 유도체 아민, 에스테르, 니트로 화합물 에스테르 니트릴, 케톤, 알데히드 알코올, 디옥산, 아세트산 페놀, 아민, 알코올, 카르복실산, 술폰산 산 알코올, 물 하이드로프 미사소금물

용매를 선택하면 모든 예방 조치를 취하면서 물질과 함께 끓을 때까지 가열됩니다. 먼저, 물질을 완전히 용해시키는 데 필요한 것보다 적은 양으로 용매를 취한 다음 역류 냉장고조금씩 추가하십시오 (그림 1.27).

쌀. 1.27. 결정화 장치:

) 플라스크, 2) 환류 응축기, 3) 욕조, 4) 보일러

필요한 경우 흡착제(분쇄된 활성탄, 잘게 찢은 여과지)를 첨가하여 탈색시킨다. 흡착제를 추가하기 전에 용액을 약간 냉각해야 합니다. 이러한 물질은 끓는 과정을 강화하여 플라스크에서 격렬한 배출을 초래할 수 있기 때문입니다. 용질-흡착제 혼합물을 다시 끓을 때까지 가열하고 원뿔 깔대기와 주름진 필터를 사용하여 뜨거울 때 여과합니다. 여과액이 담긴 플라스크를 냉각시킨다. 점차적으로 시험 물질의 결정이 여액에서 떨어집니다. 여과액을 천천히 냉각하면 큰 결정을 얻을 수 있고, 급속 냉각하면 작은 결정을 얻을 수 있습니다.

고체 유기 물질은 용매를 증류할 때 유성 액체 형태로 방출되어 결정화가 어려울 수 있습니다. 이는 결정성 물질의 순수한 결정을 여러 개 추가하면 피할 수 있습니다. 유리막대를 용기 벽에 문지르면 결정화 과정이 촉진됩니다.

실습

실험 1. 벤조산의 재결정화

반응물: 벤조산, 물

100ml 삼각플라스크에 벤조산 1g과 물 50ml를 넣는다. 혼합물을 끓게 가열하면 벤조산이 완전히 용해됩니다. 뜨거운 용액을 주름진 필터를 통해 빠르게 여과하고 여액을 두 개의 플라스크에 균등하게 붓습니다. 1개의 플라스크의 내용물을 흐르는 수돗물 또는 얼음 속에서 급히 식힌 후 흔들어 준다. 벤조산은 작은 결정 형태로 침전됩니다.

다른 플라스크에 담긴 용액을 실온에서 20~25분 동안 유지합니다. 결정화가 천천히 일어나고 벤조산의 반짝이는 큰 층상 결정이 형성됩니다. 생성된 결정을 여과하고 건조합니다. 녹는점 = 1220C.

실험 2. 아세트아닐리드의 재결정화

알코올 용액에

반응물: 아세트아닐리드, 에틸알코올

플라스크에 아세트아닐리드 1g과 에틸알코올 5ml를 넣는다. 끊임없이 흔들리는 플라스크의 내용물을 혼합물이 끓기 시작할 때까지 온수 욕조에서 가열하여 아세트아닐리드가 완전히 용해됩니다. 생성된 알코올 용액의 절반을 시험관에 붓고 냉각시킵니다. 뜨거운 용액의 나머지 부분에 따뜻한 물(12-15ml)을 첨가하고 약간 흐려질 때까지 흔들면서 용액을 맑아질 때까지 약간 가열한 후 냉각시킵니다. 알코올 용액을 냉각시키면 아세트아닐리드 침전물이 형성되지 않고, 가볍게 흔들면 알코올 수용액에서 결정이 방출됩니다.

물에 대한 아세트아닐리드의 용해도는 알코올에 대한 용해도보다 훨씬 적습니다. 알코올 용액에 물을 첨가하면 아세트아닐리드의 용해도가 감소하여 뜨거운 용액이 포화되고 냉각 시 풍부한 결정 침전물이 형성되는 것이 관찰됩니다. 녹는점=1140C.

I.4.3 승화

승화 (승화)는 고체 물질을 증발시킨 후 액체상을 우회하여 증기를 고체 물질로 직접 응축시키는 과정입니다. 승화는 결정화가 어려운 유기 물질을 정제하는 데 사용됩니다.

소량의 물질을 대기압에서 승화시키기 위해 도자기 컵에 넣고 바늘로 작은 구멍을 뚫은 원형 여과지로 덮습니다. 뒤집힌 유리 깔때기를 위에 놓고 주둥이를 면봉으로 단단히 닫습니다 (그림 1.28). 컵을 조심스럽게 가열합니다. 승화 물질의 증기는 필터의 구멍을 통과하여 깔때기의 내벽에 응축됩니다. 칸막이는 순수한 물질의 결정이 가열 구역으로 떨어지는 것을 방지합니다.

쌀. 1.28. 승화 장치: a) 대기압에서, b) 진공에서

승화 속도는 외부 압력에 반비례합니다. 공정 속도를 높이려면 온도를 높이거나 물질 위로 약한 공기 흐름을 통과시키거나 압력을 낮출 수 있습니다. 진공 하에서 승화를 수행하면 온도를 낮출 수도 있는데, 이는 분해되는 물질의 경우 매우 중요합니다. 모든 증발과 마찬가지로 승화 속도는 증발된 표면의 면적에 비례하므로 승화 전에 물질을 완전히 분쇄하고 녹지 않도록 해야 합니다.

승화의 단점은 상대적으로 긴 공정 기간과 제한된 적용입니다. 그러나 이 정제 방법은 물질과 용매의 접촉이 없고 최종 수율이 높은 재결정화에 비해 유리합니다.

실습

실험 3. 승화법에 의한 나프탈렌과 안트라퀴논의 정제

반응성 물질: 나프탈렌, 안트라퀴논

나프탈렌(안트라퀴논)을 도자기 컵에 넣고 승화 시스템을 조립합니다. 승화 후 여과지 위에 정제된 나프탈렌(안트라퀴논) 결정이 침전되는 것을 관찰합니다. 녹는점=80.30C.

I.4.4 증류

증류는 다성분 액체 혼합물을 조성이 다른 별도의 분획으로 분리하는 과정입니다. 증류는 휘발성 물질, 일반적으로 액체를 정제하고 분리하는 데 사용됩니다. 증류는 증류되는 물질이 끓는점에서 안정한 경우에만 적용 가능합니다.

공정 조건에 따라 단순분별증류, 증기증류, 진공증류로 구분됩니다.

혼합물에 포함된 물질의 끓는점 온도가 크게 다른 경우(최소 800C 이상) 단순 증류가 효과적입니다. 대기압에서 단순 증류를 위한 일반적인 장치는 출구가 있는 둥근 바닥의 긴 목 플라스크(Wurtz 플라스크), 직선 콘덴서, 알론지 및 리시버 플라스크로 구성됩니다(그림 1.29).

쌀. 1.29. 액체 물질의 단순 증류 장치:

) 분젠 버너, 2) 클램프와 석면 메쉬가 있는 링, 3) 증류 플라스크(Wurtz 플라스크), 4) 클램프가 있는 발, 5) 온도계, 6) 스탠드, 7) 리비히 냉장고, 8) 알론지, 9) 수용 플라스크

온도계의 수은구가 Wurtz 플라스크의 배출관 구멍 아래 0.5cm에 위치하도록 온도계를 Wurtz 플라스크의 목에 삽입합니다. 액체의 끓는점에 따라 물(최대 110-1200C) 또는 공기(1200C 이상) 냉장고가 사용됩니다.

증류할 액체는 깔때기를 통해 Wurtz 플라스크에 주입되며, 주둥이는 Wurtz 플라스크 출구 아래에 있어야 합니다. 이 경우 증류 플라스크는 부피의 2/3 이하로 채워집니다. 과열을 방지하고 액체가 균일하게 끓도록 하기 위해 소위 "보일러"(초벌구이 판의 작은 조각 또는 열린 끝이 아래로 향하는 모세관)를 증류 플라스크에 넣습니다.

가열 장치의 선택은 증류되는 액체의 끓는점, 인화성 및 폭발성에 따라 달라집니다. 균일한 가열을 위해서는 증류 플라스크를 적절한 욕조에 넣는 것이 가장 좋습니다. 증류는 1초 내에 두 방울 이하의 증류액(증류액)이 수용기로 유입되는 속도로 수행됩니다. 건식 증류는 불가능하며, 플라스크에는 항상 최소 2~3ml의 액체가 남아 있어야 합니다.

개별 물질을 증류하는 전체 과정에서 증기의 온도는 일정하게 유지되어야 합니다. 증류 중에 온도가 올라가면, 혼합물이 증류되고 있다는 뜻입니다. 증류 초기에는 일반적으로 온도가 예상보다 낮습니다. 이는 수은 온도계의 관성 때문이거나 더 많은 휘발성 불순물이 첫 번째 순간에 증류된다는 사실 때문일 수 있습니다. 따라서 증류액의 첫 번째 부분(일정한 증류 온도에 도달하기 전)은 별도로 수집되어 폐기됩니다. 온도가 설정된 후 물질의 주요 부분이 수집됩니다. 온도가 다시 증가하기 시작하자마자 수신기는 다른 부분을 수집하도록 변경됩니다.

물질의 끓는점은 압력에 따라 달라집니다. 잔류 압력에서 증류를 수행하면 증류 물질의 끓는점이 기준 물질과 달라집니다. 이와 관련하여 증류가 수행되는 대기압을 항상 기록할 필요가 있습니다.

분별 증류는 서로 다른 온도에서 끓는 혼합성 액체를 분리하는 데 사용됩니다.

분별 증류는 단순 증류 장치와 기본적으로 동일하지만 환류 응축기가 장착된 장치에서 수행됩니다(그림 1.30).

쌀. 1.30. 분별 증류 장치:

) 증류 플라스크, 2) 환류 냉각기, 3) 온도계, 4) 냉장고, 5) 염화칼슘 튜브가 달린 알론지, 6) 수용기

생성된 증기 응축물은 여러 분획의 형태로 수집됩니다. 분획의 수가 많을수록 분리가 더 효과적입니다. 생성된 각 분획에는 물질의 혼합물이 포함되어 있지만 첫 번째 분획은 휘발성이 더 높은 성분으로 농축되고 후자는 휘발성이 덜한 성분으로 농축됩니다.

혼합물 분리의 효율성을 높이고 결과적으로 반복 증류 횟수를 줄이기 위해 환류 응축기가 사용됩니다. 환류 응축기 작동의 본질은 증기가 이를 통과할 때 환류 응축기의 벽에서 냉각되고 주로 끓는점이 높은 성분의 부분 응축이 발생한다는 것입니다. 액체(환류) 형태의 응축 증기는 증류 플라스크(따라서 환류 응축기라는 이름)로 다시 흘러 들어갑니다. 이 과정은 여러 번 반복되므로 높은 분리 효율이 보장됩니다.

증류된 물질이 공기 수분과 접촉하는 것을 방지하기 위해 튜브(출구 튜브)가 있는 알론제를 사용합니다. 알론지는 리시버 플라스크에 밀봉되어 연결되고, 튜브는 염화칼슘 튜브에 연결됩니다. 염화칼슘 튜브는 수증기가 장치 내부로 들어가는 것을 방지하는 동시에 대기와의 통신을 보장합니다.

증기 증류는 물과 섞이지 않거나 약간 섞이는 고비점 물질이 증기를 통과할 때 냉장고에서 증발하고 함께 응축된다는 사실에 기초합니다. 혼합되지 않는 액체의 두 층 형태로 리시버에 수집된 증류액은 분리 깔대기에서 분리됩니다. 증기 증류를 사용하면 1000C의 온도에서 훨씬 더 높은 끓는점의 물질을 증류할 수 있습니다(표 1.4).

표 1.4.

증기로 증류된 일부 물질

물질 끓는점, 0С 증류액 내 물질 함량, % 순수 물질 물질과 수증기의 혼합물 페놀 182.098.620.6 아닐린 184.498.523.1o-크레졸 190.198.819.3 니트로벤젠 210.999.315.3 나프탈렌 218.299.314.4 브롬벤 zol156 ,295,561.0

수증기를 사용하면 물과 실질적으로 혼합되지 않거나 끓는점에서 제한된 혼합성을 가지지만 화학적으로 반응하지 않는 유기 물질을 증류할 수 있습니다.

증기 증류는 증기 발생기, 증류 플라스크, 냉장고 및 수신기로 구성된 장치에서 수행됩니다(그림 1.31).

쌀. 1.31. 증기 증류 장치:

) 증기 발생기, 2) 증류 플라스크, 3) 냉장고, 4) 알론지, 5) 수신기

증기발생기는 수량계와 안전관이 장착된 금속 용기입니다. 튜브는 거의 바닥까지 도달해야 하며 압력을 균등하게 유지하는 역할을 합니다. 증류는 증기 발생기의 물을 끓이고 티의 클램프를 닫아 증기 흐름을 증류 플라스크로 보내는 것으로 시작됩니다. 증기는 증류된 혼합물을 통과하고 혼합물의 증류된 성분과 함께 냉장고로 들어간 다음 응축수의 형태로 리시버로 들어갑니다. 일반적으로 증류 플라스크는 수증기가 응축되는 것을 방지하기 위해 가열됩니다. 증류액이 두 상으로 분리되는 것을 멈출 때까지 증류를 수행합니다. 물만 증류되는 경우 티에 있는 클램프를 열고 증기발생기 가열을 중단하십시오.

증기 증류로 유기물을 정제하면 기존 증류보다 더 나은 결과를 얻을 수 있는 경우가 많습니다. 특히 피세척 제품이 수지성 물질로 심하게 오염된 경우에 효과적입니다.

증류된 물질의 분해 위험을 줄이기 위해 끓는점을 낮춰야 하는 경우에는 진공에서 증류하는 것이 좋습니다. 진공 상태에서 물질의 끓는점을 대략적으로 계산하기 위해 다음 규칙을 따릅니다. 외부 압력이 절반으로 떨어지면 물질의 끓는점이 15-200C 감소합니다.

진공 증류 장치(그림 1.32)는 내부 직경이 매우 작은 모세관이 장착된 Claisen 노즐이 있는 플라스크를 증류 플라스크로 사용한다는 점에서 단순 증류 장치와 다릅니다. 이 모세관을 통해 공기가 얇은 흐름으로 진공 시스템으로 유입되어 증류 플라스크의 액체를 통해 거품이 발생하므로 모세관은 단순 증류에서 보일러와 동일한 역할을 합니다. 모세관은 플라스크의 거의 바닥까지 도달해야 합니다. 통과하는 기포의 속도를 미세 조정하기 위한 호프만 나사 클램프가 장착된 얇은 와이어가 삽입된 고무 진공 호스 조각이 그 위에 배치됩니다.

분별 진공 증류 중 분획 선택은 "거미"라고 불리는 다양한 디자인의 특수 알롱을 사용하여 수행됩니다. "스파이더"를 사용하면 시스템을 진공 상태에서 분리하지 않고도 수신기를 변경할 수 있습니다. 진공 증류용 시스템에는 안전병과 압력 게이지가 포함되어야 합니다. 장치를 접지 부분에 조립하는 경우 모든 부분을 진공 그리스로 사전 윤활해야 합니다. 증류할 물질을 클라이젠 플라스크에 넣고 시스템을 진공에 연결한 후 압력계를 사용하여 시스템의 견고성을 확인합니다.

쌀. 1.32. 진공 증류 장치:

) 증류 플라스크, 2) 모세관, 3) 온도계, 4) 냉장고, 5) 알론지("거미"), 7) 안전병, 8) 압력계

원하는 진공에 도달하면 플라스크 가열이 시작됩니다. 증류 중에는 온도와 압력을 모니터링해야 합니다. 증류가 끝나면 먼저 열원을 제거하고 플라스크를 약간 식힌 다음 장치를 천천히 대기에 연결합니다. 이렇게 하려면 먼저 모세관의 호프만 클램프를 완전히 연 다음 3방향 밸브를 열고 펌프를 끄십시오. 압력계 탭을 조심스럽게 열고 천천히 공기를 넣으십시오.

실습

실험 4. 액체 유기 물질의 단순 증류

반응물: 아세톤, 클로로포름, 디클로로에탄, 벤젠

단순 증류용 장치를 조립하고(그림 1.29) 다음 액체 중 하나를 증류합니다: 아세톤(560C), 클로로포름(610C), 디클로로에탄(83.70C), 벤젠(800C).

실험 5. 액체 유기 물질의 분별 증류

반응: 아닐린-클로로포름, 클로로포름-자일렌, 벤젠-자일렌의 혼합물

분별 증류를 위한 장치를 조립하고(그림 1.30) 다음 혼합물 중 하나를 증류합니다: 아닐린(1840C)-클로로포름(610C), 클로로포름(610C)-m-자일렌(1390C), 벤젠(800C) 혼합물 )-m-자일렌 ( 1390С).

실험 6. 수증기를 이용한 액체 유기 물질의 증류

반응물: 아닐린

증기 증류용 장치를 조립하고(그림 1.31) 아닐린 증류를 수행합니다. 분리 깔대기를 사용하여 아닐린을 물에서 분리하고 염화칼슘으로 건조시킨 후 염화칼슘을 건조 플라스크에 붓고 단순 증류로 증류합니다.

I.5 가장 중요한 물리적 상수

각 유기 물질은 특정 조건(온도 및 압력) 하에서 일정한 물리적 특성을 갖는 것이 특징입니다.

화학 문헌에서는 녹는점(melting point), 끓는점(끓는점), 굴절률, 비회전도, 밀도, 점도, UV, IR 및 PMR 스펙트럼과 같은 물리적 특성이 가장 자주 제공됩니다.

알려지지 않은 화합물의 가장 중요한 물리 상수를 결정하고 이를 문헌 데이터와 비교함으로써 알려지지 않은 물질을 식별(구조 확립)하고 순도를 입증하는 것이 가능합니다.

I.5.1 녹는점

"녹는점"이라는 용어는 고체가 액체로 변형되는 온도 범위를 나타냅니다. 초기 용융 온도는 첫 번째 액체 방울이 나타나는 온도입니다. 최종 녹는점은 모든 고체가 액체로 변하는 온도이다. 최종 용융 온도와 초기 용융 온도의 차이는 10C를 넘지 않아야 합니다. 순수 유기물질의 경우 녹는점이 깨끗해야 합니다.

녹는점을 결정하기 위해 소량의 시험 물질을 막자사발에 갈아서 한쪽 끝이 밀봉된 모세관에 넣고 열린 끝을 두드려서 작은 물질을 그 안에 넣고 밀봉된 끝이 아래로 향하도록 긴 튜브에 던집니다. 물질을 납땜된 끝 부분으로 옮기기 위해 단단한 표면에 수직으로 세워진 유리관. 물질이 채워진 모세관을 고무 링을 사용하여 온도계에 물질이 온도계 볼의 중앙 수준에 오도록 부착합니다. 하나 이상의 모세관이 있는 온도계를 온도계 눈금 반대편에 컷아웃이 있는 마개를 사용하여 깨끗하고 건조한 시험관에 고정합니다(그림 1.33). 시험관 벽에 닿아서는 안 되며, 저장통은 시험관 바닥에서 0.5~1cm 위에 있어야 합니다.

쌀. 1.33. 융점 측정 장치:

) 둥근바닥 플라스크, 2) 물질이 담긴 모세관, 3) 시험관, 4) 시험관을 고정하기 위한 연장부, 5) 구멍, 6) 온도계가 달린 마개

온도계가 달린 시험관을 삼각대 다리에 수직으로 고정하고 그 아래에 바셀린이 들어 있는 유리(플라스크)를 메쉬가 달린 고리 위에 놓습니다. 액체 수위는 온도계 저장소보다 높아야 하며 시험관은 유리(플라스크) 바닥에서 0.5~1cm 이상 떨어져 있어야 합니다. 조립된 장치를 천천히 가열하면서 온도 상승과 모세관 내 물질의 상태를 주의 깊게 모니터링합니다. 모세관 내의 물질을 관찰하면서 변색, 분해, 고착, 소결 등을 주목하고 기록한다. 물질 기둥이 눈에 띄게 줄어들고 젖기 시작하면 가열이 중단됩니다. 용융의 시작은 모세관에 첫 번째 방울이 나타나는 것으로 간주되고, 끝은 마지막 결정이 사라지는 것으로 간주됩니다.

일부 유기 물질은 고체에서 액체로의 특징적인 전이점이 없으며 빠르고 강하게 가열되면 탄화되고 휘발됩니다. 이러한 물질에는 녹는점이 다르게 결정되는 아세틸살리실산(아스피린)이 포함됩니다. 모세관은 평소와 같이 연구 대상 물질의 분쇄 분말로 채워져 온도계에 부착되지만 물질이 없는 온도계는 장치에 배치됩니다. 온도가 123-1250C에 도달하면. 모세관이 달린 온도계를 장치에 삽입하고 평소와 같이 계속해서 융점을 측정합니다.

실습

실험 7. 유기 고체 물질의 용융 온도 측정

반응성 물질: 살롤, 나프탈렌, 아세트아닐리드, 벤조산, 아스피린

녹는점을 결정하기 위해 장치가 조립되고(그림 1.33.) 다음 물질의 녹는점이 결정됩니다: 살롤(420C), 나프탈렌(80.30C), 아세트아닐리드(1140C), 벤조산(1220C), 아스피린( 1350C). 획득된 데이터는 참조 데이터와 비교됩니다.

I.5.2 끓는점

끓는점은 물질이 액체 상태에서 기체 상태로 전환되는 온도입니다. 연구 중인 물질의 끓는점은 1) 증류에 의해, 2) Sivolobov에 따른 미세 방법에 의해 결정될 수 있습니다.

끓는점을 결정하는 첫 번째 방법을 수행하려면 단순 증류 장치를 조립하고 (그림 1.30) 연구중인 물질의 증류를 수행하십시오. 증류액의 첫 번째 방울이 용기에 들어갈 때 온도가 기록되며 일반적으로 이 온도를 초기 끓는점으로 간주합니다. 순수한 물질은 1-20C 내에서 거의 완전히 증류됩니다. bp와의 연결에 대해서는 기억해야합니다.<1500С используют водяной холодильник, при Т.кип.>1500C 수냉 쿨러를 에어 쿨러(같은 길이의 유리관)로 교체합니다.

소량의 액체의 끓는점을 결정하기 위해 Sivolobov 미세 방법이 사용됩니다. 한쪽 끝이 밀봉된 직경 2.5~3mm의 얇은 벽 유리관에 액체 한 방울을 넣습니다. 열린 끝이 있는 모세관이 그 안으로 내려지고, 열린 끝에서 1cm 떨어진 위쪽 부분이 밀봉됩니다. 튜브를 온도계(그림 1.34)에 부착하고 장치에서 가열하여 녹는점을 결정합니다.

쌀. 1.34. Sivolobov의 장치

모세관의 테스트 중인 액체가 끓는점보다 약간 높은 온도로 가열되자마자 거품이 모세관에서 계속해서 나오기 시작합니다. 끓는점을 정확하게 설정하기 위해 추가 가열을 중지하고 기포 방출이 중지되는 온도를 기록합니다.

실습

실험 8. 액체 유기 물질의 끓는점 온도 결정

반응물: 클로로포름, 디클로로에탄

클로로포름과 디클로로에탄의 끓는점은 단순 증류와 Sivolobov 미세법으로 결정됩니다.

1. 유기 화합물의 구조를 확립하는 방법

유기 화합물의 구조를 결정하는 두 가지 주요 방법이 있습니다. 연구 중인 물질이 이전에 연구된 경우 구조를 증명하기 위해 물리적 상수와 스펙트럼 특성을 결정하고 이를 문헌 데이터와 비교합니다. 유기화합물을 처음 얻는 경우에는 먼저 정성적, 정량적 원소분석을 실시한 후 분자량을 측정합니다.

분자량 및 원소 분석 데이터를 기반으로 물질의 분자식이 결정됩니다. 탄소 골격의 구조, 우주에서 원자의 성질과 위치를 결정합니다. 이를 위해 화학적, 물리적 방법이 사용됩니다. 얻은 데이터를 바탕으로 구조적 또는 입체화학식을 도출합니다.

II.1 유기 화합물의 정성적 원소 분석

정성적 원소 분석은 유기 화합물이 어떤 원소로 구성되어 있는지 확인할 수 있는 일련의 방법입니다. 원소 조성을 결정하기 위해 유기물은 파괴되고, 완전 연소, 산화 또는 광물화(융합)를 통해 단순 무기물로 변환됩니다. 알칼리 금속), 분석 방법으로 검사합니다.

실습

실험 9. 탄소 검출

반응물: 자당, 염화나트륨, 진한 황산

메스나 금속 주걱 끝에 자당(또는 기타 유기 물질) 결정 몇 개를 놓고 버너 불꽃으로 천천히 가열합니다. 자당은 녹고, 어두워지고, 탄화되고 완전히 연소됩니다. 비교를 위해 염화나트륨을 사용하여 유사한 실험을 수행합니다. 메스 끝을 통해 버너 화염에 주입된 염화나트륨은 장기간 가열해도 아무런 변화가 없습니다.

소량의 잘게 분쇄한 자당 분말을 도자기 컵에 넣고 진한 황산 몇 방울을 첨가하면 흰색 분말이 어두워지고 탄화됩니다.

이 실험은 자당에 탄소가 포함되어 있음, 즉 가열되고 진한 황산의 영향을 받아 쉽게 변하는 유기 물질임을 확인합니다.

실험 10. 탄소와 수소의 검출

반응성 물질: 포도당, 산화구리(II), 무수 황산구리(II), 중정석수

이 방법은 유기물과 산화구리(II) 분말의 산화 반응을 기반으로 합니다. 산화의 결과, 분석된 물질에 포함된 탄소는 이산화탄소를 형성하고, 수소는 물을 형성합니다. 탄소는 이산화탄소가 중정석수와 반응할 때 탄산바륨의 흰색 침전물이 형성되어 질적으로 결정됩니다. CuSO4 결정 수화물의 형성으로 수소가 검출됩니다. 5H2O는 파란색이다.

산화구리(II) 분말을 높이 10mm의 시험관에 넣고 동량의 유기물을 첨가하여 잘 섞는다. 시험관 윗부분에 작은 탈지면 공을 놓고 그 위에 흰색 무수 황산구리(II) 분말을 얇게 붓습니다. 한쪽 끝이 탈지면에 거의 닿도록 가스 배출관이 달린 마개로 시험관을 닫고, 다른 쪽 끝을 중정석수 1ml가 담긴 두 번째 시험관에 담근다. 버너 화염에서 물질과 산화구리(II) 혼합물의 상부 층을 조심스럽게 가열한 다음 하부 층을 가열합니다. 탄소가 존재하면 탄산바륨 침전물의 형성으로 인해 중정석수의 탁도가 관찰됩니다. 침전물이 나타나면 시험관 3을 제거하고 수증기가 무수황산구리(II)에 도달할 때까지 시험관 1을 계속 가열한다. 물이 존재하면 CuSO4 결정 수화물의 형성으로 인해 황산동(II) 결정의 색상 변화가 관찰됩니다. 5H2O.

C6H12O6 + CuO ¾® 구리 + CO2 + H2O

CuSO4 + H2O ¾® СuSO4. 5H2O

Ba(OH)2 + CO2 ¾® BaCO3 + H2O

실험 11. 할로겐 검출

A. 바일슈타인 반응

반응물: 클로로포름, 구리선

유기 화합물에서 할로겐(염소, 브롬, 요오드)을 검출하는 방법은 고온에서 할로겐 함유 유기 화합물을 분해하여 할로겐화 구리(II)를 형성하는 산화 구리(II)의 능력을 기반으로 합니다.

CuO ¾® CuHal2 + CO2 + H2O

구리선은 사전 세척되어 염산에 적셔지고 불꽃의 색이 사라질 때까지 버너 불꽃에서 하소됩니다. 이 경우 구리는 검은색 산화물 코팅으로 덮이게 됩니다. 와이어가 식은 후 소량의 시험 물질을 와이어 끝에 놓고 고리 모양으로 접어 버너 화염에 넣습니다. 할로겐이 있으면 불꽃이 아름답게 착색됩니다. 채색.

B. A.V. Stepanov의 방법

반응물: 클로로포름, 에틸알코올, 나트륨 금속,

% 질산은 용액

이 방법은 알코올 용액에서 나트륨 금속의 작용에 의해 유기 화합물의 공유 결합 할로겐이 이온 상태로 전환되는 것을 기반으로 합니다.

클로로포름 4방울, 에탄올 2~3ml, 나트륨 금속 조각(2x2mm)을 시험관에 넣습니다. 반응 혼합물이 격렬하게 끓기 시작합니다. 종기 (수소 방출), 그 후 시험관을 물 한 컵에 넣어 식힙니다.

C2H5OH + Na ¾® C2H5ONa + H ­ + 2시간 ¾® CH4 + HCl

수소거품이 나온 후 에탄올 3~5방울을 첨가하여 금속나트륨이 완전히 반응했는지 확인합니다. 나트륨이 없는지 확인한 후 물 3-4ml를 넣고 산성 리트머스 용액에 20% 질산용액을 넣어 산성화시킨다. 이어서 1% 질산은 용액 1-2 방울을 첨가하면 풍부한 염화은 침전물이 나타나는 것이 관찰됩니다.

Ag+ ¾® AgCl ¯

이러한 조건에서 할로겐 원자 제거의 속도와 완전성은 분리 시 클로로포름에 대한 나트륨 알콕시드와 수소의 동시 효과로 설명됩니다.

С2H5ONa + Н2О ¾® C2H5OH + NaOH

NaOH + HCl ¾® NaCl + H2O

NaOH + НNO3 ¾® NaNO3 + H2O

NaCl + AgNO3 ¾® AgCl + NaNO3

나. 연소에 의한 유기물의 파괴에 의한 할로겐의 발견

반응물: 클로로포름, 1% 질산은 용액

할로겐은 다양한 색상의 할로겐화은의 응집성 침전물 형성에 의해 할로겐화 이온 형태로 검출됩니다. 염화은은 빛에 의해 어두워지는 흰색 침전물입니다. 브롬화은 - 연한 노란색; 요오드화은 - 강렬한 노란색.

여과지 조각에 클로로포름을 적시고 거꾸로 된 큰 유리 아래에 불을 붙입니다. 종이가 타면 유리 안쪽 벽에 물방울이 맺히게 됩니다. 유리를 뒤집고 1% 질산은 용액 몇 방울을 첨가합니다. 흐리거나 흰색의 치즈 같은 침전물이 형성되면 연구 중인 클로로포름에 할로겐이 존재함을 나타냅니다.

CHCl3 + O ¾® CO2 + H2O + HCl

НCl + AgNO3 ¾® AgCl + НNO3

실험 12. 질소의 검출

반응물: 요소, 금속나트륨, 5% 황산제1철 용액, 1% 염화제이철 용액, 8% 염산 용액, 에틸알코올.

질소는 프러시안 블루(Fe43)-파란색의 형성에 의해 질적으로 검출됩니다.

실험은 아래 지침에 따라 유리 뒤 또는 보안경을 착용한 흄후드에서 수행됩니다. 나트륨 금속을 부주의하게 취급할 경우 사고가 발생할 수 있습니다.

시험 물질인 요소의 여러 결정을 건조 시험관에 넣고 산화층이 잘 제거된 작은 금속 나트륨 조각도 거기에 첨가됩니다. 시험관을 버너 불꽃 위로 조심스럽게 가열하고, 나무 집게로 잡고 나트륨이 물질과 함께 녹는지 확인합니다. 시험관의 구멍이 방향을 향하고 있다 푸시 . 얼마 후 발병이 발생할 수 있습니다. 시험관은 균질한 합금이 얻어질 때까지 계속 가열된 후 냉각되고 알코올 몇 방울을 첨가하여 다음 방정식에 따라 알코올과 반응하는 잔류 나트륨 금속을 제거합니다.

H5ОH + Na C2H5ONа + Н2

1-2 ml의 물을 시험관에 붓고 용해 될 때까지 가열하고 새로 준비한 황산 제 1 철 용액 2-3 방울과 염화 제 2 철 한 방울을 용액의 일부에 첨가하고 염산으로 산성화합니다 (중화하기 위해) 용액에서 형성된 알칼리). 시험 물질에 질소가 존재하면 프러시안 블루(Prussian blue)의 파란색 침전물이 나타납니다.

NCONH2 + Na NaCN+ FeSO4 Na2SO4 + Fe(CN)2(CN)2 + NaCN Na4Fe(CN)6Fe(CN)6 + FeCl3 Fe43

실험 13. 황의 검출

반응성 물질: 설파닐산, 금속 나트륨, 아세트산납, 1% 니트로프루사이드 나트륨 용액, 8% 염산 용액, 에틸 알코올

황은 질적으로 검출되는 황화납(II)의 암갈색 침전물과 니트로프루시드 나트륨 용액과의 적자색 복합체가 형성됩니다.

소량의 황 함유 유기 물질인 설파닐산과 작은 나트륨 금속 조각을 마른 시험관에 넣습니다. 금속 나트륨과의 융합에 의한 물질의 파괴는 질소 측정과 동일한 방식으로 수행됩니다. 생성된 용액이 어두워지면 여과하여 석탄 입자를 제거합니다. 솔루션은 세 부분으로 나누어져 있습니다.

S2- 이온을 검출하기 위해 용액의 한 부분을 염산으로 산성화합니다. 황화수소 특유의 냄새가 느껴집니다.

Н2NC6Н4SO3Н + Na Na2SS + HCl H2S ­ + NaCl

아세트산 납 용액을 용액의 두 번째 부분에 첨가하고 산성화합니다. PbS의 검은 침전물 또는 갈색 탁도가 형성됩니다.

Pb(CH3COO)2 + Na2S PbS ¯ + 2CH3COONa

새로 준비된 니트로프루시드 나트륨 용액 몇 방울을 용액의 세 번째 부분에 첨가합니다. 복합 염의 형성으로 인해 적자색의 출현이 관찰됩니다.

Na2S + Na2 Na4

1. 유기 화합물의 구조, 특성 및 식별의 기초

III.1 유기화합물의 분류, 동질성 및 명명법

9세기 중반, 유기화학 분야의 집중적인 발전과 함께 새로운 이론을 정의할 필요성이 대두되었습니다. 1861년 슈파이어의 국제 자연주의자 및 의사 회의에서 A.M. Butlerov는 유기 물질 구조에 대한 새로운 이론을 제안했으며 그 조항은 다음과 같습니다.

1.유기 화합물의 원자는 원자가에 따라 엄격한 순서로 서로 결합됩니다. 분자 내의 원자 결합 순서를 화학 구조라고합니다.

2.물질의 화학적 성질은 분자에 포함된 원자와 양뿐만 아니라 서로 연결되는 순서, 즉 원자에 따라 달라집니다. 분자의 화학 구조에 대해.

.유기 화합물의 원자는 서로 상호 영향을 미치며, 이는 분자의 반응성을 결정합니다.

.물질의 반응성을 연구함으로써 그 구조를 확립할 수 있고, 반대로 물질의 구조를 통해 그 특성을 판단할 수 있습니다.

유기화합물의 분류된 특징 중 하나는 탄소골격의 구조와 작용기의 성질이다. 첫 번째 기준에 따르면 유기 물질은 다음과 같이 나뉩니다.

유기 화합물

고리형 순환

탄소환형 이형환형

알리시클릭 방향족

관능기는 탄화수소 사슬의 치환체로서 분자의 화학적 특성을 결정하는 비탄화수소 성질의 원자 또는 원자 그룹입니다.

관능기의 특성에 따라 다양한 종류의 유기 화합물이 구별되며 그 주요 내용은 표 3.1에 나와 있습니다.

표 3.1.

작용기의 성질에 따른 유기 화합물의 분류.

클래스 이름기능 그룹 클래스의 일반식탄화수소의 할로겐 유도체-F, -Cl, -Br, -IR-할알코올, 페놀-OHR-OH티오알코올, 티오페놀-SHR-SHEthers-ORR-O-RAldehydes-CH=OR-CH=OKetones >C=OR2C=O카르복실산-COOHR-COOH술폰산-SO3HR-SO3H에스테르-COORR-COOR ¢ 아미드-CONH2R-CONH2니트릴-C º NR-C º N니트로 화합물-NO2R-NO2아민-NH2R-NH2

관능기의 수와 균질성에 따라 유기 화합물은 단관능성, 다관능성 및 이관능성으로 구분됩니다. 단관능성 유기 화합물은 하나의 관능기, 다관능성 - 여러 개의 동일한 관능기, 이종관능성 - 여러 개의 다른 그룹을 포함합니다.

유기 화합물의 명명법은 유기 화학이 발전하는 전체 기간 동안 진화했습니다. 역사적 측면에서 사소하고 합리적이며 국제적인 주요 명명 체계가 강조되어야 합니다.

사소한 이름은 무작위이며 물질을 얻는 방법, 고유한 특성 또는 화합물이 처음 분리된 천연 공급원을 반영합니다. 예를 들어 피라갈롤은 갈산, 플루오레세인 형광의 열분해 산물입니다. 유기 화합물에 대한 많은 사소한 이름은 확고히 자리 잡았으며 특히 천연 화합물과 헤테로고리 화합물의 화학 분야에서 여전히 일반적으로 받아들여지고 있습니다.

합리적인 명명법에 따르면 특정 동종 계열의 모든 물질은 특히 알칸 - 메탄, 알켄 - 에틸렌, 아세틸렌 - 아세틸렌 등의 경우 이 계열의 가장 간단한 대표의 파생물로 간주됩니다. 그러나 합병증으로 인해 화학 구조이 명명법은 부적합한 것으로 판명되어 1957년 국제 순수 및 응용 화학 연합의 XIX 회의에서 IUPAC 명명법으로 알려진 현대 명명법 규칙이 개발되었습니다.

IUPAC 명명법은 유기 화합물의 이름에 대해 대체 및 라디칼 기능과 같은 몇 가지 옵션을 제공합니다.

IUPAC 대체 명명법에 따라 알칸의 이름을 지정할 때 다음 규칙을 따릅니다.

1.그 이름은 가장 긴 비분지 사슬(주 탄소 사슬)에 해당하는 탄화수소의 이름을 따서 지어졌습니다. 탄화수소에 같은 길이의 여러 사슬이 있는 경우 주요 사슬은 다음과 같은 사슬로 간주됩니다. 가장 큰 수결과.

2.주쇄의 탄소 원자는 치환기가 가장 가까운 끝에서부터 번호가 매겨지며, 알칸 분자에서 치환기가 양쪽 끝에서 동일한 거리에 위치하는 경우 치환기가 있는 끝에서부터 번호가 매겨집니다. 알파벳 순서로 먼저 나오는 이름이 더 가까이 위치합니다. 동일한 치환기가 주 사슬의 양쪽 끝에서 동일한 거리에 위치하지만 한쪽에 다른 쪽보다 가지가 더 많은 경우 번호 매기기는 더 많은 수의 치환기부터 시작됩니다.

CH3-CH-CH-CH2-C-CH2-CH2-CH32,5-디메틸-5-에틸-3-이소프로필옥탄

CH3 CH2-CH3

유기 화합물의 다양성은 이성질체 현상 때문입니다.

이성질체는 동일한 원소 조성과 분자량을 갖고 있지만 구조가 다른 화합물을 말합니다.

다음과 같은 유형의 이성질체가 구별됩니다.

이소메리아

구조적 공간

(structural isomerism) (입체이성질체)

기능 그룹의 위치 체인

구성 형태

기하학적 광학

예를 들어:

사슬 이성질체

CH3-CH2-CH2-CH3 및 CH3-CH-CH3

n-부탄 CH3 2-메틸프로판(이소부탄)

위치 이성질체

CH2=CH-CH2-CH3 및 CH3-CH=CH-CH3

부텐-1 부텐-2

3.작용기별 이성질체

부타날 메틸 에틸 케톤

4.부텐-2의 기하 이성질체

시스-부텐-2 트랜스-부텐-2

5.프로판의 구조 이성질체

모호한 금지

1.유기 분자를 묘사하는 주요 방법을 말하십시오. a) n-부탄, b) 시클로펜탄, c) 프로펜, d) 에탄올, e) 아세트산의 구조식과 약식식을 쓰십시오.

2.분자식(총)식과 비교하여 구조식의 주요 장점을 설명하세요. 총 공식이 a) C4H8, b) C3H8O, c) C3H7C1인 화합물의 가능한 모든 구조식을 쓰십시오.

.다음 화합물의 이름을 말해 보세요.

a) H3C-C=CH-CH2-CH3 b) H3C-CH-COOH

ï ï

c) H3C-CH-CH2-CH2-COOH d) H3C-C-CH2-CH2Br

ï ïï

e) CH3-CH2-C = C-CH3 f) H2C=CH-C º C-CH3

H3C CH2-CH3

4.유기 화합물의 주요 명명 체계를 지정하고 다음 화합물의 이름이 어떤 방식으로 형성되는지 표시하십시오. a) n-헵탄, b) 테트라메틸메탄, c) 에틸 알코올, d) 글리세린, e) 아세트산, f) 펜탄올 -2, j) 프로판산. 구조식을 쓰세요.

5.다음 화합물의 구조식을 쓰고 1차, 2차, 3차 및 4차 탄소 원자를 표시하십시오: a) 3-메틸펜탄, b) 2,2,4,4-테트라메틸헥산, c) 에틸사이클로헥산, d) 2-메틸-2 -페닐부탄.

.다음 화합물의 구조식을 쓰십시오: a) 2,2,4-트리메틸펜탄, b) 2-클로로프로펜, c) 3-브로모헥산, d) 2-메틸-3-클로로-3-에틸헥산, e) 2-메틸부텐 -2, e) 메틸 아세틸렌.

.IUPAC 대체 명명법과 합리적인 명명법을 사용하여 화합물의 이름을 지정합니다.

CH2-CH3 CH3

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a) CH3-CH-CH-CH3 b) CH3-CH2-CH-CH2-CH-CH3

ï ï

CH3 CH2-CH3

H3C-H2C CH3 CH3

ï ï ï

c) CH3-CH-CH-C-CH3 d) CH3-CH2-CH-CH-CH3

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CH3 CH-CH3 H3C-CH-CH3

8."이성질체", "구조 이성질체", "입체 이성질체", "구조 이성질체", "기하 이성질체" 및 "광학 이성질체" 개념을 정의합니다.

9.구조식을 쓰고 C6H14 성분의 이성질체 이름을 지정하십시오.

.Newman의 투영 공식을 사용하여 C1-C2, C2-C3 결합 주위의 회전으로 인해 발생하는 n-부탄의 가려지고 억제된 형태를 묘사합니다. 안티 및 고슈 형태를 나타냅니다.

.Newman의 투영 공식을 사용하여 a) 2-클로로에탄올, 2) 2-아미노에탄올, c) 1,2-디브로모에탄, d) 에틸렌 글리콜의 형태 이성질체를 구하십시오. 에너지적으로 더 안정적인 순응자를 나타냅니다.

주어진 Newman 공식에 해당하는 화합물의 이름을 지정하십시오.

a B C)

III.2 유기 화합물에서 원자의 화학적 결합과 상호 영향

유기 화합물에는 공유 결합, 이온 결합, 수소 결합, 공여체-수용체의 네 가지 주요 화학 결합 유형이 있습니다.

전자쌍을 공유하여 형성된 결합을 공유결합이라고 합니다. 전기음성도가 같거나 유사한 원자 사이에 형성되며 유기 화합물의 주요 화학 결합 유형입니다. 전기음성도가 같은 원자 사이에 형성된 결합을 비극성 공유결합이라 하고, 전기음성도의 차이가 약간 다른 원자 사이에 형성된 결합을 극성 공유결합이라 한다.

전기음성도가 크게 다른 원자 사이에는 이온 결합이 형성됩니다. 그 결과, 반대 전하를 띤 이온이 형성되어 서로 정전기적으로 끌어당깁니다.

CH3COO- Na+ 이온 결합

기증자-수용자 결합은 일종의 공유 결합이며 형성 방법에서만 후자와 다릅니다. 각 원자에서 하나씩 전자 쌍을 공유하여 공유 결합이 형성되면 원자 중 하나에서 제공되는 두 개의 전자를 공유하여 공여체-수용체 결합이 형성됩니다. 이 경우, 일반적으로 사용되는 전자쌍을 공급하는 원자를 도너(donor)라 하고, 전자를 받는 원자를 억셉터(acceptor)라 한다.

예를 들어:

Н N: + Н+ Н N Н

H 기증자 수용체 H

기증자-수용자 결합의 특별한 경우는 반극성 결합입니다. 이는 비공유 전자쌍(공여체)을 갖는 원자와 6중 전자를 포함하는 전기적으로 중성인 입자(수용체)의 상호작용에 의해 형성됩니다.

수소 결합은 분자 내의 활성 수소 원자와 동일하거나 다른 분자 내의 고립 전자쌍(O, N, F)을 갖는 원자 사이의 정전기적 상호작용의 결과로 형성됩니다.

N ¬H ··· N- -N ¬ H···O<

수소 결합

수소 결합의 에너지(10-40 kJ/mol)는 공유 결합의 에너지(340-360 kJ/mol)에 비해 작습니다. 분자 내 및 분자 간 수소 결합이 있습니다. 분자 내 수소 결합은 단일 분자 내에서 발생하여 5원, 6원 또는 7원 킬레이트 유사 구조를 형성합니다(1). 분자간 수소 결합은 이합체(2) 또는 결합체(3)의 형성과 함께 두 개 이상의 분자 사이에서 발생합니다.

탄소 원자는 s- 및 p-오비탈, 즉 sp3-, sp2-, sp-를 포함하는 세 가지 유형의 혼성화를 특징으로 합니다. sp3 혼성화는 알칸, sp2 - 알켄, sp - 알킨의 특징입니다.

유기 화합물에서는 유도 효과와 중간체 효과라는 두 가지 유형의 전자 변위가 구별됩니다.

s-결합 사슬을 따른 전자 밀도의 변화를 유도 효과(I)라고 하고, p-결합 시스템을 따른 중간체 효과(M)라고 합니다.

유도 효과는 분자 내에 서로 다른 전기음성도를 갖는 원자가 있을 때 항상 나타나며, 한 방향으로만 전파되고 3-4 s-결합 후에 붕괴됩니다. 양수(+I) 및 음수(-I)일 수 있습니다.

CH3 CH2 CH2 Cl(-I) CH2 =CH CH3(+I)

메소머 효과는 분자의 공액 시스템에 치환기가 포함될 때만 나타납니다. p,p 공액(=-. .)과 p,p 공액(= - =)이 있습니다.

CH2=CHCl: CH2=CHCH= O CH2=CH CH2 Cl

(+M) (-M) (M=0)

시험 문제 및 연습

1.A.M. Butlerov의 유기 분자 화학 구조 이론의 기본 원리를 공식화합니다.

2.다음 화합물의 화학 결합 유형을 나타냅니다.

트리니트로글리세린 에탄올

아세토니트릴 γ-히드록시부티르산나트륨

메틸 암모늄 요오다이드 비닐 아세틸렌

탄소, 질소, 산소 원자의 전자식을 알려주세요. 유기 화합물의 탄소가 4가인 이유를 설명하세요.

유기 화합물의 탄소 원자에는 어떤 유형의 혼성화가 가능합니까? 에탄, 에틸렌, 아세틸렌 분자의 원자 궤도 패턴을 그려보세요. 혼성화에 따라 탄소 원자의 전기 음성도는 어떻게 변합니까?

출발 화합물과 최종 반응 생성물에서 탄소 원자의 혼성화를 결정합니다.

6.유도 효과. 전자 공여 및 전기 수용 치환기를 나타내는 다음 유기 화합물에서 치환기의 유도 효과의 발현을 그래픽으로 표시하십시오.

a) CH3-CH2-C1 b) CH3-CH2-COOH c) CH2=CH-C º CH

d) CH3-C(O)H d) CH3-CH=CH2 f) CH3-C º N

7.개방 회로와 폐쇄 회로가 있는 결합 시스템. 접합 유형을 결정하고 다음 화합물 분자의 전자 밀도 분포를 보여줍니다.

a) CH3-CH=CH2 b) CH2=CH-CH=CH2 c) CH2=CH-C1

d) CH3-CH=CH-COOH e) C6H5OH f) C6H5-C1

8.메소머 효과. 치환기의 유도 효과와 중간체 효과의 결합된 표현입니다. 다음 화합물의 유도 및 중간체 효과를 나타냅니다.

9.3-메톡시프로판알 분자에는 어떤 특성(전자 공여 또는 전자 흡인) 작용기가 나타납니까?

10.계피산(C6H5-CH=CH-COOH)의 트랜스 이성질체를 작성하고 카르복실기의 전자 효과의 공액계, 유형 및 부호를 결정하십시오.

.다음 화합물에 대한 전자 효과의 유형과 기호를 표시하십시오: 클로로프렌, 4-하이드록시부탄산, 2-에톡시부탄, 에톡시벤젠(페네톨), 메톡시벤젠(아니솔), 아닐린, 2-하이드록시벤조산, 벤즈알데히드, 벤질 알코올, 클로로벤젠, 염화벤질 , 염화알릴, 염화비닐, 크로톤산, 부탄산.

동일한 작용기가 2-아미노에탄술폰산(타우린)과 p-아미노벤젠술폰산(술파닐산) 분자에서 동일한 전자 효과를 나타냅니까?

프로필렌, 프로핀, 프로판 분자의 오비탈의 공간적 배열을 보여주십시오. s-, p-, sp3-, sp2-, sp-궤도의 수를 지정합니다.

III.3 알칸. 시클로칸

알칸 또는 포화 탄화수소는 탄소 원자가 단순한 공유 결합에 의해서만 서로 연결된 분자의 지방족 계열의 탄화수소입니다.

그들의 구성은 일반식 СnH2n+2로 표현됩니다. 상동 계열의 조상은 메탄입니다. 이 시리즈의 각 구성원은 CH2 단위에 따라 다음 시리즈와 다릅니다. 어미 -ane은 알칸의 특징입니다.

알칸의 모든 탄소 원자는 sp3 혼성화되어 있으며 사면체 모양을 가지고 있습니다.

가지형 탄소 사슬을 가진 알칸은 IUPAC 대체 및 유리 명명법에 따라 호출됩니다.

알칸은 구조적 및 광학적 이성질체가 특징입니다. 알칸의 구조적 이성질체는 분자 내 탄소 원자의 결합 순서가 다르기 때문에 발생합니다(사슬 이성질체). 탄화수소 C7H16에서 시작하여 알칸에 대해 광학 이성질체가 가능합니다. 예를 들어, 3-메틸헥산

CH3-CH2-CH-CH2-CH2-CH3

비대칭 탄소 원자를 가지며 두 개의 거울상 이성질체(거울 이성질체) 형태로 존재합니다.

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CH3-CH2 CH2-CH2-CH3 CH3-CH2-CH2 CH2-CH3

R-3-메틸헥산 S-3-메틸헥산

알칸의 주요 천연 공급원은 석유와 천연 가스입니다. 석유에서 알칸과 기타 탄화수소의 혼합물을 얻으려면 분별 증류를 거쳐야 합니다. a) 일산화탄소(II)의 촉매 수소화(Fischer-Tropsch 합성), b) 알켄 및 알킨의 촉매 수소화, c) 할로알칸과 나트륨 금속의 상호 작용(Wurtz 반응), d) 합성 방법도 있습니다. 카르복실산 염과 알칼리의 융합.

정상적인 조건에서 알칸은 반응성이 낮은 화합물입니다. 그들은 산, 알칼리 및 산화제에 내성이 있습니다. 알칸의 화학적 변형은 종종 C-H 결합의 균일 절단과 이어서 수소 원자가 다른 원자 또는 그룹으로 대체되는 것을 동반합니다. 이들은 라디칼 메커니즘(SR)에 따라 발생하는 치환 반응을 특징으로 합니다. 고온에서는 C-C 결합의 균일 절단이 발생할 수 있습니다.

사이클로알칸은 고리를 형성하는 모든 탄소 원자가 sp3-혼성 상태에 있는 고리형 탄화수소입니다.

사이클로알케인은 고리 크기, 고리 수, 고리 연결 방식에 따라 분류됩니다. IUPAC 규칙에 따라 단환식 사이클로알칸의 이름은 해당 탄소 원자 수를 갖는 알칸의 이름에 접두사 cyclo-를 추가하여 형성됩니다.

사이클로알케인은 구조적, 기하학적, 광학적 이성질체를 특징으로 합니다.

시클로프로판, 시클로헥산과 같은 시클로알칸과 그 동족체는 일부 오일의 일부이며 순수한 형태로 분리할 수 있습니다. 이와 함께 사이클로알칸을 생산하기 위한 여러 가지 합성 방법이 있습니다: a) 디할로알칸과 금속 나트륨 또는 아연의 상호작용, b) 디카르복실산의 칼슘염의 열분해, c) 고리화첨가 반응.

알칸과 유사하게 사이클로알칸 분자의 탄소 원자는 sp3 혼성화 상태에 있습니다. 그러나 알칸 분자가 탄소-탄소 결합 주위의 자유 회전으로 인해 상당한 유연성을 갖는다면, 사이클로알칸 분자는 형태 변화가 가능함에도 불구하고 어느 정도 단단한 형태를 띠게 됩니다.

화학적으로 사이클로알케인은 여러 면에서 알케인과 유사하게 작용합니다. 그러나 이들은 라디칼 메커니즘(SR)(보통 고리의 경우 - 5원 및 6원)을 통해 발생하는 치환 반응뿐만 아니라 친전자성 메커니즘(AE)에 따른 Markovnikov의 규칙에 따른 추가 반응도 특징으로 합니다. 작은 고리 - 3인 및 4인). 이 현상은 사이클로알케인의 공간 구조로 설명됩니다.

알칸과 시클로알칸은 화학 산업에서 다양한 유기 물질 생산을 위한 원료, 의약품, 제형 제조의 약국, 향수 및 화장품 산업에서 널리 사용됩니다. 예를 들어 바셀린(탄소수 12~25의 액체 및 고체 알칸의 혼합물)은 약국에서 연고 제조용 베이스로 널리 사용되며, 시클로프로판은 의료 현장에서 흡입 마취 수단으로 사용됩니다. .

시험 문제 및 연습

1. 다음 화합물의 구조식을 쓰고 합리적인 명명법을 사용하여 이름을 지정하십시오. a) 2-메틸-4-에틸헥산, b) 2,2-디메틸프로판, c) 2,2,3-트리메틸펜탄, d) 2,4-디메틸 -4-프로필헵탄, e) 2,4-디메틸-3-에틸펜탄.
2. 다음 탄화수소의 구조식을 쓰고 IUPAC 명명법에 따라 이름을 지정하십시오: a) 디이소프로필메탄, b) 디메틸에틸메탄, c) 메틸디에틸이소프로필메탄, d) sec-부틸-tert-부틸메탄, e) 메틸프로필메탄.
3. 체계적이고 합리적인 명명법을 사용하여 다음 탄화수소의 이름을 지정하십시오.

CH2-CH3 CH3

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a) CH3-CH-CH3 b) CH3-CH2-C-CH2-CH-CH3

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CH3 CH2-CH3

CH3 CH3 CH3 CH2-CH3

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c) CH3-CH-CH-C-CH3 d) CH3-CH-CH-CH3 e) CH3-C-CH3

ï ï ï ï

H3C CH-CH3 H3C-CH-CH3 CH3-CH-CH3

1. 1차, 2차, 3차 및 4차 탄소 원자를 지정하여 C6H14 조성의 구조 이성질체의 공식을 작성하십시오. 체계적인 명명법을 사용하여 화합물의 이름을 지정합니다.
2. a) 요오드화 메틸과 요오드화 이소프로필, b) 요오드화 에틸과 요오드화 이소부틸, c) 브롬화 프로필과 브롬화 2차 부틸, d) 요오드화 에틸과 요오드화 프로필의 혼합물에 금속 나트륨이 작용하여 형성되는 탄화수소는 무엇입니까?
3. 이소펜탄을 얻을 수 있는 가능한 방법을 제시하고 이의 니트로화 및 술폰화 반응식을 작성하십시오. 제품 이름을 지정하세요.
4. 석유제품의 분해와 열분해의 본질은 무엇인가?
5. 화학적 변환을 수행하는 데 사용할 수 있는 반응식을 작성하십시오. a) 프로판산 → 2-니트로부탄, b) 프로판 → 2,3-디메틸부탄.
6. 2-메틸부탄의 코노발로프 반응식을 그리시오. 어떤 조건에서 상호작용이 일어나는가? 반응 메커니즘을 설명합니다.
7. 시클로프로판과 시클로헥산의 예를 사용하여 시클로알칸 반응성의 유사점과 차이점을 설명하십시오. 해당 반응 방정식을 작성하십시오.
8. 2,2,4-트리메틸펜탄, 메틸시클로프로판 및 시클로헥산 화합물의 브롬화 결과 어떤 화합물이 형성됩니까? 반응식을 제시하고 반응 생성물의 이름을 지정하십시오.
9. 상응하는 디할로알칸으로부터 1,3-디메틸사이클로펜탄을 제조하는 반응식을 쓰고, 출발 화합물의 이름을 지정하십시오.
10. 딜스-알더 반응을 통해 1-메틸-4-에틸사이클로헥산을 제조하는 방법을 설명하시오.
11. 유기 분자에는 어떤 종류의 장력이 존재합니까? 욕조 구조의 시클로헥산 분자에는 어떤 유형의 응력이 발생합니까?
12. 다음 화학 변환을 수행하는 데 사용할 수 있는 반응식을 작성하십시오.

그래서 2, Cl 2, hv

NaOHBr 2,hv Na dil. HNO 3,t,p

가) 채널 3-CH-COONa 1 2 3 5

ï

CH 3 Cl 2, hv

HBr

시간 2, 고양이 .

아연 3

b) 1,3-디브로모-2-메틸프로판 1 Cl 2, hv

Cl 2

트리브로모페놀의 흰색 침전물이 형성되어 액체가 흐려집니다.

경험 VI . 페놀의 술폰화.

여러 개의 페놀 결정을 시험관에 넣고 황산 3방울을 첨가합니다. 시험관의 내용물을 흔들면 페놀 결정이 용해됩니다. 생성된 용액 한 방울을 다른 시험관에 넣고 물 4-5방울을 첨가하면 페놀이 탁한 형태로 방출됩니다.

첫 번째 시험관의 반응 혼합물을 끓는 수욕에서 2~3분간 가열한 후 시험관의 내용물을 식힌 다음 냉수 10방울을 넣은 시험관에 붓는다. 페놀 특유의 냄새가 거의 없는 균일한 용액이 형성됩니다.

경험 Ⅶ . 페놀의 질화.

여러 개의 페놀 결정과 물 2~3방울을 시험관에 넣고 균일한 용액이 형성될 때까지 흔듭니다. 다른 시험관에 진한 질산 3방울을 넣는다. 그리고 물 3방울. 묽은 질산을 액체 페놀에 적가하면서 항상 반응 튜브를 격렬하게 흔들고 냉각시킵니다. 반응은 매우 격렬하게 진행됩니다. 반응 혼합물을 물 몇 방울과 함께 시험관에 붓습니다. 시험관의 입구는 가스 배출관이 있는 마개로 닫혀 있으며 o-니트로페놀은 깨끗하고 건조한 수용관으로 증류됩니다. 리시버에 있는 탁한 액체 방울에서는 o-니트로페놀이라는 특징적인 쓴 아몬드 냄새가 납니다. 파라 이성질체는 반응 튜브에 남아 있습니다.

자체 테스트 질문

온도는 물에 대한 페놀의 용해도에 어떤 영향을 줍니까?

페놀이 세워져 있으면 분홍색, 빨간색, 흐려지는 이유는 무엇입니까?

제한 알코올보다 페놀의 산성 특성이 더 두드러지는 이유는 무엇입니까?

왜 "탄산"이라고 불리는가?

탄산이 페놀레이트에서 페놀을 대체하는 이유는 무엇입니까?

페놀의 브롬화 반응으로 어떤 화합물이 생성됩니까?

페놀 용액과 제한 알코올 용액을 구별하기 위해 어떤 반응을 사용할 수 있습니까?

실험실 작업 No. 10

알데히드와 케톤. 속성

작업의 목표: 1. 포름알데히드와 아세트알데히드를 푹아황산으로 발색반응을 한다.

2. 알데히드에 대한 정성적 반응을 연구합니다.

3. 아세톤에 대한 정성적 반응을 연구합니다.

시약: 포름알데히드, 아세트알데히드, 푹황산, 산화은의 암모니아 용액, 2N 수산화나트륨, 황산구리, 아세톤, 요오드화칼륨 요오드 용액.

장비

경험 나 . 푹신산과 알데히드에 대한 발색 반응.

두 개의 시험관에 푹신산 용액 2방울을 넣고 그 중 하나에는 포름알데히드 용액 2방울, 다른 하나에는 아세트알데히드 2방울을 첨가합니다. 당신은 무엇을 관찰하고 있나요?

경험 II . 산화은 용액을 사용한 알데히드의 산화. (실버 미러 반응)

깨끗한 시험관에 산화은 암모니아 용액 2방울을 첨가합니다. 그런 다음 포름알데히드 용액 1방울을 넣고 알코올 램프 불꽃으로 가열합니다. 시험관 벽에 은색 거울 코팅이 나타납니다.

경험 III . 수산화구리에 의한 알데히드의 산화.

시험관에 수산화나트륨용액 4방울을 넣고 물 4방울로 희석한 후 황산구리용액 2방울을 넣는다. 수산화구리 침전물에 포름알데히드 용액 1방울을 넣고 끓을 때까지 가열한다. 황색 수산화구리 침전물이 방출되어 적색 산화구리로 변합니다.

경험 IV . 아세톤으로부터 요오드포름을 얻는다.

요오드화칼륨에 요오드 용액 3방울, 수산화나트륨 용액 5방울을 시험관에 넣는다. 용액이 변색됩니다. 표백된 용액에 아세톤 1방울을 첨가한다. 가열하지 않으면 즉시 요오드포름 침전물 특유의 냄새가 나는 황백색 침전물이 생성됩니다.

자체 테스트 질문

알데히드와 케톤 계열의 하위 구성원의 끓는점이 해당 탄수화물의 끓는점보다 높고 해당 알코올의 끓는점보다 낮은 이유는 무엇입니까?

카르보닐 화합물의 활성을 결정하는 것은 무엇입니까?

전자를 끄는 치환기나 전자를 주는 치환기는 카르보닐 탄소의 전자 밀도에 어떤 영향을 미칩니까?

알데히드가 케톤보다 더 활동적인 이유는 무엇입니까?

케톤의 구조를 어떻게 결정할 수 있습니까?

포름산 알데히드, 아세트알데히드, 아세톤과 같은 물질을 어떻게 구별할 수 있습니까?

알데히드 축합을 거치지 않는 알데히드는 무엇입니까?

아세톤을 생산하는 산업적 방법과 그 용도는 무엇입니까?

아세트알데히드를 생산하는 산업적 방법은 무엇입니까?

실험실 작업 No. 11

일염기성 카르복실산의 성질

작업의 목표: 1. 물리적 특성을 연구합니다.

2. 카르복실산의 산성 특성을 정당화합니다.

3. 포름산의 독특한 특성을 정당화하십시오.

시약: 산 : 개미산, 아세트산, 옥살산, 스테아린산, 증류수, 아세트산 0.1N용액, 마그네슘분말, 탄산나트륨, 중정수, 메틸오렌지용액, 리트머스블루, 페놀프탈레인, 포름산나트륨, 황산 2N용액, 과망간산칼륨 0.1 N 용액, 진한 황산, 아세트산나트륨, 액체, 0.1 N 염화제2철.

장비: 시험관, 가스관, 알코올 램프, 성냥, 홀더, 숟가락.

경험 나 . 물에 대한 다양한 산의 용해도.

시험할 각 산의 세 방울 또는 여러 개의 결정을 물 5방울과 함께 시험관에서 흔듭니다. 산이 용해되지 않으면 시험관을 가열합니다. 뜨거운 용액은 냉각되고 가열될 때만 용해되는 산성 결정이 방출됩니다.

실험실 작업 번호 9

페놀의 성질을 연구하다

작업의 목표: 1. 페놀의 물리적 성질을 연구합니다.

2. 산성 특성을 정당화하십시오.

3. 페놀에 대한 정성반응을 수행합니다.

시약: 페놀결정, 수산화나트륨용액 2N, 염산 2N용액, 염화제이철 1.0N용액, 브롬수, 황산농축, 질산농축

장비: 시험관, 알코올 램프, 홀더, 성냥, 수조.

경험 나 . 페놀을 물에 녹이는 것.

시험관에 액체페놀 2방울을 넣고 물 2방울을 넣고 흔들어준다. 흐린 액체가 형성됩니다 - 페놀 에멀젼. 시험관의 내용물이 안정되도록 하십시오. 껍질을 벗긴 후 에멀젼은 점차적으로 분리됩니다. 상단 층은 물에 페놀을 용해시킨 용액이고, 하단 층은 페놀에 물을 용해시킨 용액입니다. 페놀은 찬물에 잘 녹지 않습니다. 시험관의 내용물을 조심스럽게 가열하십시오. 균일한 용액이 얻어집니다. 냉각되면 탁한 액체가 형성됩니다.

경험 II . 나트륨페놀레이트를 얻는다.

물에 페놀유제 4방울을 시험관에 넣고 수산화나트륨용액 2방울을 넣는다. 투명한 나트륨 페놀레이트 용액이 즉시 형성됩니다. 물에 잘 녹습니다. 해결책은 다음 실험에 남겨두겠습니다.

경험 III . 염산으로 나트륨 페놀레이트를 분해합니다.

이전 실험에서 나온 투명한 나트륨 페놀레이트 용액의 절반에 염산 한 방울을 첨가합니다. 에멀젼 형태의 새로 유리된 페놀입니다.

경험 IV . 페놀과 염화제이철의 반응(III).

시험관에 페놀용액 2방울을 넣고 물 3방울과 염화제이철용액 1방울을 넣는다. 강렬한 붉은 보라색이 나타납니다.

경험 V . 트리브로모페놀을 얻습니다.

시험관에 브롬수 2방울을 넣고 페놀수용액 한 방울을 가한다. 이 경우 브롬수는 변색되며,

경험 V . 산화 구리로 에틸 알코올의 산화 (II).

마른 시험관에 에틸알코올 2방울을 떨어뜨립니다. 나선형 구리선을 잡고 검은색 산화구리 코팅이 나타날 때까지 버너 불꽃으로 가열합니다. 여전히 뜨거운 나선을 에틸 알코올이 담긴 시험관에 담급니다. 나선형의 검은색 표면은 산화구리의 환원으로 인해 황금색으로 변합니다. 이 경우 아세트알데히드 특유의 냄새(사과 냄새)가 느껴집니다.

경험 VI . 과망간산 칼륨을 사용한 에틸 알코올의 산화.

마른 시험관에 에틸알코올 2방울, 과망간산칼륨용액 2방울, 황산용액 3방울을 넣는다. 시험관의 내용물을 버너 불꽃 위에서 조심스럽게 가열합니다. 분홍색 용액이 변색됩니다. 아세트알데히드 특유의 냄새가 납니다.

경험 Ⅶ . 글리세롤과 수산화 구리의 상호 작용 (II).

시험관에 황산구리시액 2방울과 수산화나트륨시액 2방울을 넣고 섞으면 수산화구리(II)의 청색 젤라틴 침전물이 생성된다. 시험관에 글리세린 1방울을 넣고 내용물을 흔든다. 침전물이 용해되고 허니글리세롤이 형성되어 진한 파란색이 나타납니다.

자체 테스트 질문

알코올은 왜 물에 잘 녹나요?

왜 1차 알코올은 2차 알코올보다 더 높은 온도에서 끓고, 2차 알코올은 3차 알코올보다 더 높은 온도에서 끓는가?

알코올의 산성 특성을 일으키는 원인은 무엇입니까?

프로필 알코올의 산성 특성이 이소프로필 알코올보다 더 뚜렷하고, 에틸렌 글리콜의 산성 특성이 에틸 알코올보다 더 두드러진다는 것을 어떻게 설명할 수 있습니까?

에틸 알코올 용액과 에틸렌 글리콜 용액을 구별하기 위해 어떤 반응을 사용할 수 있습니까?

알코올 결합은 어떻게 이루어 집니까?

1차 알코올과 2차 알코올의 산화로부터 어떤 생성물이 얻어지나요?

경험 II . 카르복실산의 산성 성질.

세 개의 시험관에 아세트산 용액 한 방울을 넣습니다. 첫 번째 시험관에는 메틸오렌지 1방울, 두 번째 시험관에는 리트머스 1방울, 세 번째 시험관에는 페놀프탈레인 1방울을 첨가한다. 메틸오렌지를 넣은 시험관에서는 붉은색이 나타나고, 리트머스를 넣은 시험관에서는 분홍색이 나타난다. 페놀프탈레인은 무색으로 남아 있습니다.

시험관에 아세트산 용액 2방울을 넣고 약간의 마그네슘을 첨가합니다. 뜨거운 파편을 시험관 입구로 가져옵니다. 이 경우, 수소와 공기 혼합물의 섬광 특성인 날카로운 소리와 함께 섬광이 관찰됩니다.

경험 III . 아세트산제이철의 형성과 가수분해.

여러 개의 아세트산나트륨 결정, 물 3방울, 염화철(III) 용액 2방울을 시험관에 넣는다. 아세트산의 철염이 형성되어 용액은 황적색으로 변합니다. 용액을 끓을 때까지 가열합니다. 적갈색의 염기성 염 조각이 즉시 떨어집니다.

경험 IV . 과망간산칼륨에 의한 포름산의 산화.

시험관에 개미산용액 2ml를 붓고 과망간산칼륨용액 2방울과 황산용액 3방울을 넣는다. 시험관의 입구는 가스 배출관이 있는 마개로 닫혀 있으며, 그 끝은 중정석수가 담긴 시험관으로 내려갑니다. 시험관의 내용물은 버너 불꽃으로 가열됩니다. 몇 초 후에 분홍색 용액이 변색되고 두 번째 시험관의 중정석수는 흐려집니다.

경험 V . 농도와 함께 가열하면 포름산이 분해됩니다. 황산.

시험관에 개미산 3방울과 진한 황산 3방울을 붓고 버너 불꽃으로 가열한다. 가스가 빠르게 방출됩니다. 점화되면 가스가 푸르스름한 섬광을 내며 연소됩니다.

자체 테스트 질문

물에 녹지 않는 산은 무엇입니까?

산이 ROH보다 더 높은 온도에서 끓는 이유는 무엇입니까?

카르복실산의 산성 특성을 설명하는 것은 무엇입니까?

포름산과 아세트산 중 어느 산이 더 강한가요? 그리고 그 이유는 무엇입니까?

산이나 알코올 중 산성 특성이 더 두드러지는 곳은 어디이며 그 이유는 무엇입니까?

포름산과 아세트산의 차이점은 무엇입니까?

포름산을 다른 산과 구별할 수 있는 시약은 무엇입니까?

알데히드나 케톤과 달리 카르복실산에서는 카르보닐기의 결합이 끊어지지 않는 이유는 무엇입니까?

기증자와 수용체 그룹은 산의 산성 특성에 어떤 영향을 줍니까?

실험실 작업 No. 12

이염기성 카르복실산의 성질

작업의 목표: 1. 옥살산의 예를 사용하여 이염기성 카르복실산의 특성을 연구합니다.

2. 독특한 특성을 정당화하십시오.

시약: 포름산나트륨 결정, 염화칼슘 0.1N 용액, 옥살산 결정, 황산 농축, 중정수 포화. 용액, 과망간산칼륨 0.1 N 용액, 황산 0.2 N.

장비: 시험관, 가스관, 알코올 램프, 성냥, 홀더.

경험 나 . 옥살산의 나트륨염을 얻는다.

포름산나트륨 여러 알갱이를 마른 시험관에 넣고 버너 불꽃 위에서 강하게 가열합니다. 용융염이 분해되어 수소를 방출합니다. 시험관의 내용물을 식힌 다음 물 3~4방울을 합금에 첨가하고 투명한 용액이 나타날 때까지 약간 가열합니다.

다른 시험관에 포름산나트륨 여러 알갱이를 넣고 물 3~4방울을 첨가합니다. 두 시험관에 염화칼슘 용액 1방울을 첨가한다. 첫 번째 시험관(옥살산나트륨 포함)에서는 수불용성 옥살산 칼슘염의 흰색 침전물이 형성됩니다. 용액이 담긴 시험관에서

실험실 작업 번호 8

단원자의 성질에 대한 연구와

다가 알코올

작업의 목표: 1. 알코올의 물리적 성질을 연구합니다.

2. 알코올의 산성 특성과 지표와의 관계를 정당화합니다.

3. 알코올의 산화성을 정당화합니다.

4. 다가 알코올에 대한 정성 반응을 수행합니다.

시약: 에틸알코올, 글리세린, 무수 CuSO 4, 리트머스 종이, 1% 페놀프탈레인 용액, 나트륨(met.), 구리선 나선형, KMnO 4 0.1 N, 2 N H 2 SO 4 용액, CuSO 4 0 ,2n, NaOH 용액 2n, 여과지, H 2 O dist.

장비: 시험관, 알코올 램프, 핀셋, 홀더, 성냥.

경험 나 . 알코올에 물이 있는지 감지.

마른 시험관에 무수황산구리 분말 약간을 넣고 에틸알코올 3~4방울을 첨가한다. 혼합물을 잘 흔들고 천천히 가열합니다. 하얀 가루가 금방 파란색으로 변해요.

경험 II . 에틸알코올의 물에 대한 용해도.

마른 시험관에 에틸알코올 2방울을 넣고 물을 한 방울씩 첨가합니다. 혼탁은 관찰되지 않습니다. 에틸알코올은 모든 면에서 물과 섞입니다.

경험 III . 알코올과 지표의 비율.

4개의 시험관에 물 3방울을 넣고 에틸, 프로필, 부틸, 이소아밀 알코올 2방울을 첨가합니다. 알코올 용액은 페놀프탈레인과 리트머스에 대해 테스트됩니다.

경험 IV . 알코올산염의 형성과 가수분해.

작은 나트륨 금속 조각을 마른 시험관에 넣습니다. 에틸알코올 3방울을 넣고 손가락으로 시험관을 닫는다. 반응이 끝나면 시험관을 버너 불꽃에 가져오고 손가락을 뗍니다. 시험관을 열면 방출된 수소가 점화됩니다. 시험관 바닥에 남아 있는 희끄무레한 에톡사이드나트륨 침전물을 증류수 2~3방울에 녹이고 페놀프탈레인 알코올 용액 1방울을 가하면 진홍색을 띤다.

반응관에서 브롬화 칼륨 결정이 사라질 때까지.

수용기에는 두 개의 층이 형성됩니다. 맨 아래 층은 에틸 브로마이드이고 맨 위 층은 물입니다. 피펫을 사용하여 상단 레이어를 제거합니다. 유리 막대를 사용하여 버너 불꽃에 에틸 브로마이드 한 방울을 추가합니다. 불꽃은 가장자리 주변에서 녹색으로 변합니다. 이 경우 어떤 반응이 발생합니까?

경험 II . 염화에틸을 얻는다.

염화나트륨의 미세한 결정을 시험관(높이 1mm의 층)에 붓고 에틸알코올 3ml 및 농황산 3ml를 가하여 알코올램프의 불꽃으로 가열한다. 방출된 염화에틸은 발화하여 녹색의 특징적인 고리를 형성합니다.

반응식을 작성하고 염화에틸의 특성을 파악하십시오.

경험 III . 에틸알코올로부터 요오도포름을 얻는다.

시험관에 에틸알코올 1ml, 요오드칼륨요오드용액 3ml, 2N 수산화나트륨 3ml를 넣는다.

시험관의 내용물은 끓이지 않고 가열됩니다. 끓는 용액에서 요오도포름은 알칼리에 의해 분해됩니다. 냉각되면 점차적으로 요오드포름 결정이 형성되는 흰색 구름이 나타납니다. 탁도가 용해되면 따뜻한 반응 혼합물에 요오드 용액 3~4방울을 추가하고 결정이 분리되기 시작할 때까지 시험관의 내용물을 완전히 섞습니다. 침전물 2방울을 슬라이드 유리에 옮겨 현미경으로 관찰합니다.

요오도포름 결정은 어떤 모양을 생성합니까?

해당 반응에 대한 방정식을 작성하십시오. 요오드폼에 대해 설명해보세요.

자체 테스트 질문

할로겐 유도체의 끓는점과 밀도는 어떻게 결정됩니까?

할로겐 유도체가 반응성 물질인 이유는 무엇입니까?

할로겐 유도체의 반응성을 결정하는 것은 무엇입니까?

아릴 할라이드의 할로겐이 핵을 비활성화하는 이유는 무엇입니까?

포름산나트륨 침전물이 얻어지지 않습니다. 포름산의 칼슘염은 물에 용해됩니다.

경험 II . 농축물로 가열하면 옥살산이 분해됩니다. 황산.

몇 개의 옥살산 결정을 시험관에 넣고 황산 2방울을 첨가한다. 시험관은 가스 배출관이 있는 마개로 닫혀 있고 가열 패드의 불꽃으로 가열됩니다. 방출된 가스는 점화되어 푸르스름한 섬광을 내며 연소됩니다. 그 후, 가스 배출관의 끝이 중정석수 속으로 내려갑니다. 중정석수가 흐려집니다.

경험 III . 과망간산칼륨에 의한 옥살산의 산화.

몇 개의 옥살산 결정을 시험관에 넣고 과망간산칼륨 2방울과 황산 1방울을 가한다. 시험관의 입구는 가스 배출관이 있는 마개로 닫혀 있으며, 그 끝은 중정석수가 담긴 시험관으로 내려갑니다. 반응 혼합물을 가열한다. 과망간산칼륨의 분홍색 용액이 변색되고, 중정석수가 담긴 시험관에 흰색 탄산염 침전물이 나타난다.

경험 IV . 가열하면 옥살산이 분해됩니다.

몇 개의 옥살산 결정을 가스 배출관이 있는 시험관에서 가열하고, 그 연장된 끝은 중정석수가 담긴 시험관으로 내려갑니다. 가열되면 방출되는 가스로 인해 중정석수가 흐려집니다. 그 후, 가스 배출관을 중정석수와 함께 시험관에서 제거하고 가스를 점화시킵니다.

자체 테스트 질문

2개의 염기성 산은 일염기산과 구조가 어떻게 다른가요?

옥살산은 다른 두 가지 주요 산과 어떻게 다른가요?

옥살산과 아세트산 중 산성 특성이 더 두드러지는 곳은 어디입니까?

과망간산칼륨과 상호작용할 때 옥살산은 어떤 특성을 나타냅니까?

옥살산은 산업적으로 어떻게 생산됩니까?

옥살산은 어디에 사용되나요?

실험실 작업 번호 13

고급 카르복실산. 비누

작업의 목표: 1. 고급 카르복실산의 특성을 연구하고 산성 특성을 정당화합니다.

2. 비누에서 더 높은 산을 분리하십시오.

3. 더 높은 산의 불포화도를 증명하십시오.

시약: 스테아린, 디에틸에테르, 수산화나트륨0.1N용액, 페놀프탈레인, 고체비누, 증류수, 농축비누. 용액, 황산 2N, 브롬수, 에틸알코올, 염화칼슘 0.1N.

장비: 시험관, 알코올 램프, 성냥, 숟가락.

경험 나 . 스테아린의 산성 성질.

두 개의 건조 시험관에 디에틸 에테르 4방울을 넣습니다. 하나의 시험관에 작은 조각의 스테아린을 넣고 가열하지 않고 에테르에 녹입니다. 두 시험관에 페놀프탈레인 1방울과 수산화나트륨 용액 1방울을 넣고 잘 흔들어준다. 스테아린을 넣은 시험관에서는 진홍빛을 띠다가 저으면 사라진다. 에테르와 알칼리가 들어 있는 시험관에서는 지속적인 진홍색이 나타납니다.

경험 II . 비누를 물에 녹이는 것.

시험관에 비누 조각(약 10mg)을 넣고 물 5방울을 첨가한 후 시험관의 내용물을 1~2분간 잘 흔듭니다. 그 후, 시험관의 내용물을 버너 불꽃으로 가열합니다. 나트륨 및 기타 알칼리성 비누(칼륨, 암모늄)는 물에 잘 녹습니다.

경험 III . 비누에서 고급 산을 분리합니다.

시험관에 농도 5방울을 담는다. 비누용액에 황산용액 1방울을 넣고 시험관의 내용물을 버너 불꽃에 살짝 가열한다. 유리지방산의 흰색 기름층이 떠오릅니다. 수용액이 맑아졌습니다. 다음 실험을 위해 시험관의 내용물을 남겨두세요.

경험 IV . 비누를 구성하는 지방산의 불포화도를 증명합니다.

분리된 지방산이 담긴 시험관에 브롬수 3방울을 넣고 세게 흔드면 브롬수는 무색이 된다. 결과적으로, 비누에서 분리된 지방산의 구성에는 쉽게 첨가되는 불포화산도 포함되어 있습니다.

자체 테스트 질문

아렌의 끓는점과 녹는점을 결정하는 것은 무엇입니까?

벤젠의 친전자성 접지 반응이 특징인 이유는 무엇입니까?

벤젠이 산화제에 저항하는 이유는 무엇입니까?

경기장에서 부가 반응은 어떻게 발생하며 그 이유는 무엇입니까?

경기장에서는 치환 및 산화 반응이 어떻게 발생하며 그 이유는 무엇입니까?

황산이 있을 때 벤젠이 질산염을 생성하는 이유는 무엇입니까?

첫 번째 종류의 치환체, 그들의 행동을 지시하는가?

두 번째 유형의 치환체, 그들의 지시 작용?

활동이 증가하는 순서대로 제안된 물질을 배열하십시오.

SO3HNO2CH3NH2

에이 비 씨 디이)

실험실 작업 번호 7

할로겐 유도체

작업의 목표: 1. 실험실에서 할로겐 유도체를 준비하는 방법을 배웁니다.

2. 할로겐 유도체의 특성 연구

시약: 에틸알코올, 진한황산, 브롬화칼륨결정, 염화나트륨결정, 요오드칼륨요오드용액, 수산화나트륨 2N.

장비: 시험관, 알코올 램프, 가스관, 성냥, 홀더, 현미경, 슬라이드.

경험 나 . 에틸브로마이드를 얻는다.

가스 배출관이 달린 시험관에 알코올 3ml, 물 2ml, 진한 황산 3ml를 넣는다. 가열된 알코올-산 혼합물을 냉각시킨 후 브롬화 칼륨 결정 여러 개를 그 안에 넣습니다. 시험관을 삼각대 다리에 비스듬히 고정하고 시험관의 내용물을 조심스럽게 가열하여 끓입니다. 가스 배출관 끝을 물 6~7방울이 담긴 다른 시험관에 담그고 얼음으로 냉각시킨다. 이중결합이 끊어진 부위에서 브롬을 가열하면 브롬수가 변색된다.

장비: 시험관, 도자기 컵, 유리잔, 뷰렛, 성냥.

경험 나 . 다양한 용매에 대한 벤젠의 용해도.

세 개의 시험관에 벤젠 한 방울을 떨어뜨립니다. 한 시험관에는 물 3방울, 다른 시험관에는 알코올 3방울, 세 번째 시험관에는 에테르 3방울을 첨가합니다. 시험관의 내용물을 잘 흔들어 줍니다. 알코올과 에테르를 넣은 시험관에서는 균질한 용액을 형성하고, 물을 넣은 시험관에서는 2층을 형성한다.

결론: 벤젠은 물에 거의 녹지 않지만 유기용매에는 잘 녹습니다.

경험 II . 벤젠의 연소.

우리는 흄후드에서 실험을 수행합니다. 도자기 컵에 벤젠 1방울을 넣고 불을 붙입니다. 벤젠은 밝고 연기가 나는 불꽃으로 연소됩니다.

경험 III . 벤젠과 그 동족체의 산화.

1. 벤젠의 산화.

시험관에 물 3방울, 과망간산칼륨용액 1방울, 황산용액 1방울을 넣는다.

이 용액에 벤젠 2방울을 가하고 시험관의 내용물을 흔들어 보면 분홍색 용액은 변색되지 않는다. 중요한 조건 중 하나는 산화제에 대한 저항성입니다.

2. 톨루엔의 산화.

시험관에 물 3방울, 과망간산칼륨용액 1방울, 황산용액 1방울을 넣는다. 그런 다음 톨루엔 1방울을 추가하고 1~2분 동안 세게 흔듭니다.

무슨 일이야? 반응식을 쓰세요.

경험 IV . 벤젠의 질화.

물로 식힌 시험관에 농축액 2ml를 넣는다. 황산 및 1ml 농도. 질산. 계속해서 흔들어 주고, 벤젠 1ml를 한 방울씩 첨가한다. 벤젠 용액을 첨가하면 시험관을 뜨거운 물 한 컵에 옮기고 벤젠이 모두 녹을 때까지 세게 흔듭니다. 그 후, 소량의 물과 함께 액체를 유리잔에 붓고 가라앉히세요. 아몬드 냄새에 주목하세요.

경험 V . 비누의 알코올 용액의 가수분해.

마른 시험관에 비누 조각과 알코올 4방울을 넣고 세게 흔든 후 페놀프탈레인 1방울을 첨가합니다. 용액의 색상은 변하지 않습니다. 비누의 알코올 용액에 한 방울씩 dist.를 추가합니다. 물. 물을 첨가하면 핑크색이 나타납니다. 색상 강도가 증가합니다.

경험 VI . 불용성 지방산 칼슘염의 형성.

시험관에 비누용액 2방울과 염화칼슘용액 1방울을 넣고 흔들어 섞는다. 흰색 침전물이 형성됩니다.

자체 테스트 질문

고급 카르복실산은 산업적으로 어떻게 생산됩니까?

비누는 산업계에서 어떻게 만들어지나요?

왜 비누는 경수에서 응결되나요?

고급 카르복실산의 강도를 정당화합니다.

불포화 고급 카르복실산에 이중 결합의 존재를 어떻게 증명합니까?

비누에는 어떤 단점이 있으며 무엇으로 대체됩니까?

비누로 세탁하면 직물이 딱딱해지는 이유를 설명해보세요.

실험실 작업 No. 14

니트로 화합물. 설포 화합물

작업의 목표: 1. 니트로벤젠을 구하여 그 성질을 연구합니다.

2. 니트로톨루엔을 구하고 그 특성을 연구합니다.

3. 벤젠술폰산을 구하여 그 특성을 연구합니다.

시약: 벤젠, 진한 질산, 진한 황산, 톨루엔.

장비: 수조, 온도계, 핫플레이트.

경험 나 . 니트로벤젠을 얻습니다.

마른 시험관에 진한 질산 2방울과 진한 황산 3방울을 넣는다.

생성된 니트로화 혼합물을 냉각하고 벤젠 2방울을 첨가합니다. 시험관을 수조에 넣고 2-3분간 50~55°C로 가열하면서 시험관을 계속 흔든 다음 시약 혼합물을 물과 함께 미리 준비된 시험관에 붓습니다. 습기로 인해 흐릿한 무겁고 약간 황색을 띠는 니트로벤젠 한 방울이 바닥으로 떨어집니다. 다음 실험까지 따로 보관해 두세요.

경험 II . 디니트로벤젠을 얻습니다.

시험관에 질산 2방울, 황산 3방울을 넣는다. 뜨거운 니트로화 혼합물에 니트로벤젠 2방울을 첨가하고 끓는 수조에서 3~4분간 계속 흔들면서 가열합니다.

그런 다음 반응 혼합물을 냉각하고 물과 함께 시험관에 붓습니다. Dinitrobenzene은 처음에는 무거운 기름 방울로 방출된 후 빠르게 결정 상태로 변합니다.

경험 III . 톨루엔의 니트로화.

시험관에 진한 질산 2방울과 진한 황산 3방울을 넣어 니트로화 혼합물을 제조한다. 질화 혼합물에 톨루엔 2방울을 첨가하고 시험관의 내용물을 세게 흔든다. 1~2분 후. 반응 혼합물을 물과 함께 시험관에 붓는다. 무거운 니트로톨루엔 한 방울이 바닥으로 떨어집니다.

경험 IV . 벤젠술폰산을 얻는다.

시험관에 벤젠 3방울과 진한 황산 5방울을 넣는다. 반응 혼합물을 계속 흔들어주면서 시험관의 내용물을 끓는 수조에서 가열합니다. 균질한 용액을 얻은 후 설포매스를 찬물 10방울과 함께 시험관에 붓습니다. 술폰화가 완전히 완료되면 술폰산은 물에 용해되기 때문에 투명한 용액이 형성된다.

자체 테스트 질문

왜 니트로벤젠은 50°C의 온도에서 얻어지고, 디니트로벤젠은 더 높은 온도에서 얻어지나요?

O 2 및 O 3 H 그룹은 벤젠 고리의 활동에 어떤 영향을 줍니까?

벤젠과 니트로벤젠, 벤젠과 벤젠술폰산 중 어느 것이 더 쉽게 반응합니까?

경험 III . 은 아세틸렌의 형성.

이전 실험에서 표시된 대로 장치를 조립합니다. 시험관에 산화은의 암모니아 용액 몇 방울을 첨가합니다. 아세틸렌 전류가 이 용액을 통과합니다. 시험관에 은 아세틸리드의 담황색 침전물이 형성되고, 이후 회색으로 변합니다.

경험 IV . 구리 아세틸리드의 형성.

마른 시험관에 탄화칼슘 1~2개를 넣고 물 2방울을 첨가합니다. 염화구리(CuCl)의 암모니아 용액을 적신 여과지 조각을 시험관 입구에 삽입합니다. 구리 아세틸리드의 형성으로 인해 적갈색이 나타납니다.

자체 테스트 질문

반응을 시작하기 전에 장치의 모든 부품을 건조시켜야 하는 이유는 무엇입니까?

아세틸렌을 생성하는 반응은 발열 반응입니까 아니면 흡열 반응입니까?

아세틸렌에서는 접지 반응이 가능하지만 에틸렌에서는 접지 반응이 불가능한 이유는 무엇입니까?

아세틸렌을 태울 때의 불꽃은 메탄의 불꽃과 어떻게 다릅니까? 왜?

아세틸렌과 메탄을 구별하기 위해 어떤 반응식을 사용할 수 있습니까?

NaNH2+CH3×CH2Cl+H2O×H2SO4

기존 변환:

CH 4 XXXII®XXXXXXXXXX®X 1 XXXXXXXXX®X 2 XXXXXXXXX®X 3

실험실 작업 번호 6

아렌, 벤젠, 톨루엔, 속성

작업의 목표: 1. 방향족 탄화수소의 특성을 연구합니다.

벤젠과 다양한 용매의 관계.

2. 화학적 특성을 연구합니다.

벤젠 연소

벤젠과 그 동족체의 산화

벤젠 니트로화

시약: 벤젠, 물, 알코올, 에테르, 2N 황산, 과망간산칼륨, 0.1N 톨루엔용액, 진한 황산, 진한 질산.

3. 실험에 사용된 황산은 왜 농축해야 합니까?

4. 에틸렌과 메탄을 구별하기 위해 어떤 정성적 반응을 사용할 수 있습니까?

5. 변환을 수행합니다.

H 2 SO 4 +HCl + KOHsp.r. +KmnO 4

C 2 H 5 OHXXXXXX®XXXXXXX®X 1 XXXXXX®X 2 XXXXXX®X 3

실험실 작업 No.5

아세틸렌을 얻습니다. 알킨의 성질을 연구하다

작업의 목표: 1. 실험적으로 아세틸렌을 얻습니다.

2. 아세틸렌의 특성을 연구하고 이전에 연구한 탄화수소와 아세틸렌의 유사점과 차이점을 알아보세요.

시약: 탄화칼슘, 증류수, 염화구리(I)의 암모니아 용액, 산화은의 암모니아 용액, 과망간산칼륨, 브롬수.

장비: 시험관, 끝이 당겨진 시험관이 있는 큰 시험관, 탈지면, 성냥.

경험 나 . 아세틸렌 생산.

시험관에 탄화칼슘 조각과 면모 조각을 넣고 물로 적십니다. 시험관의 넓은 입구를 끝부분을 뽑아 마개로 막고, 방출된 아세틸렌을 짜냅니다. 처음에 아세틸렌은 연기가 나는 불꽃으로 연소되고, 반응이 끝나면 아세틸렌의 방출이 완전히 눈부시게 밝아집니다. 반응식을 쓰세요.

경험 II . 아세틸렌의 성질.

가스 출구 튜브가 있는 테스트 튜브에서 장치를 조립합니다. 시험관에 탄화칼슘 여러 조각을 넣고 유리관의 긴 끝을 과망간산칼륨 묽은 용액이 담긴 시험관에 넣고 아세틸렌 전류를 흘려 탄화칼슘을 물로 적시십시오. 몇 분 후에 용액이 변색되고 이산화망간 수화물의 갈색 조각이 떨어집니다. 브롬수에도 동일한 작업을 수행하십시오.

브롬수의 변색을 관찰하십시오.

실험실 작업 번호 15

아민의 성질

작업의 목표: 1. 아닐린의 물리적 특성을 연구합니다.

2. 화학적 특성을 연구하고 기본 특성을 정당화합니다.

3. 아닐린에 대한 정성적 반응을 연구합니다.

시약 및 장비: 아닐린, 황산2n, 염산농축, 수산화나트륨2n, 페놀프탈레인, 적색리트머스, 표백제, 신문용지, 파편, 브롬수, 디페닐아민, 질산농축, 황산농축, 현미경, 슬라이드, 시험관 .

경험 나 . 물에 대한 아닐린의 용해도.

시험관에 물 5방울과 아닐린 1방울을 넣고 세게 흔드면 물에 아닐린 에멀젼이 형성됩니다. 물 3~4방울을 더 추가하고 시험관의 내용물을 다시 흔드십시오. 그러면 에멀젼이 보존됩니다.

아닐린은 물에 잘 녹지 않습니다. 16°C의 포화 수용액에는 3% 아닐린이 포함되어 있습니다.

경험 II . 아닐린 염의 형성 및 분해.

1. 시험관에 아닐린 1방울과 물 8방울을 넣고 흔들어준다. 리트머스 종이에 유제 한 방울을 떨어뜨립니다.

붉은색 리트머스의 색은 변하지 않습니다.

2. 준비된 아닐린 에멀젼을 두 부분으로 나눕니다. 황산 용액을 한 부분에 적가합니다. 아닐린 황산염 침전물이 형성됩니다. 침전물이 녹을 때까지 시험관을 가열하고 천천히 식힌다. 떨어진 바늘 모양의 결정을 유리 슬라이드로 옮겨 현미경으로 검사합니다.

경험 III . 아닐린 색 반응.

1. 링인과의 발색반응.

시험관에 아닐린 1방울, 물 5방울을 넣고 투명한 아닐린염산염 용액이 형성될 때까지 염산을 한 방울씩 첨가한다. 이 용액 한 방울을 신문용지에 떨어뜨립니다. 노란색-주황색이 나타납니다. 아닐린 염산염 용액에 담근 부목도 노란색-주황색으로 변합니다. 착색은 종이와 나무에 함유된 링인 때문입니다.

여과지 조각에 아닐린염 용액을 적시면 여과지가 순수 섬유이기 때문에 착색이 발생하지 않습니다.

2. 표백제와의 색상 반응.

아닐린 염산염 용액을 제조하고 용액 한 방울을 유리 슬라이드에 적용합니다. 표백제 용액 한 방울을 추가합니다. 짙은 녹색이 나타나다가 파란색으로 변한 다음 검은색으로 변합니다.

이러한 반응은 아닐린의 쉬운 산화에 기초합니다. 최종 제품은 면직물과 모피용 염료인 "블랙 아닐린"입니다.

경험 IV . 아닐린의 브롬화.

시험관에 브롬수 3방울과 아닐린수 1방울을 넣는다. 트리브로모아닐린의 흰색 침전물이 침전됩니다.

경험 V . 디페닐아민과 질산의 발색 반응.

2-3개의 디페닐아민 결정과 황산 한 방울을 시험관에 넣고 결정이 용해될 때까지 교반합니다. 디페닐아민 황산염이 형성될 때까지. 황산디페닐아민이 들어 있는 시험관에 묽은 질산용액 한 방울을 넣는다. 밝은 파란색이 나타납니다.

자체 테스트 질문

아민의 주요 특성은 무엇입니까?

기증자와 수락자 그룹은 기본 속성에 어떤 영향을 줍니까?

기본 속성은

암모니아 또는 메틸아민,

아닐린 또는 암모니아,

아닐린 또는 메틸아민,

메틸아민 또는 디메틸아민.

실험실이나 산업계에서 아닐린을 어떻게 얻을 수 있나요?

1차 아민과 2차 및 3차 아민을 구별하기 위해 어떤 시약을 사용할 수 있습니까?

아닐린, 페놀, 디페닐아민을 구별할 수 있는 반응식을 쓰십시오.

아닐린 염색의 본질은 무엇입니까?

4. 변환을 수행합니다.

С®CH 4 ®C 3 H 8 ®CH 3 3/4CH3CH/CH 3 +Cl 2 ®X

실험실 작업 No.4

에틸렌 생산. 알켄의 성질을 연구하다

작업의 목표: 실험실에서 에틸렌을 생산하는 방법을 터득하고, 그 특성을 연구하고, 메탄의 특성과 비교합니다.

시약: 에틸알코올, 황산(농축), 모래, 과망간산칼륨, 브롬수, 염화구리 암모니아수, 질산은 암모니아수, 증류수, 탄화칼슘.

장비: 시험관, 스탠드, 알코올 램프, 성냥, 끝을 잡아당긴 마개가 달린 시험관, 탈지면, 홀더.

경험 나 . 에틸렌 생산 및 연소.

건조한 시험관에 모래 몇 알, 에틸알코올 2방울, 진한 황산 4방울을 넣는다. 시험관을 가스 배출관으로 마개로 막고 알코올 램프의 불꽃으로 조심스럽게 가열한다. 가스 배출관 끝에서 가스가 방출되어 점화됩니다.

경험 II . 브롬과 에틸렌의 첨가.

시험관의 가열을 멈추지 않고 가스 배출관 끝을 브롬수 5방울을 넣은 시험관에 넣는다.

브롬수는 변색됩니다.

경험 III. 에틸렌과 산화제의 비율.

시험관의 가열을 멈추지 않고 가스 배출관 끝을 과망간산칼륨용액 2방울과 물 4방울을 넣은 시험관에 넣는다. 용액이 빠르게 변색됩니다.

자체 테스트 질문

1. 알켄이 알칸에 대해 반응성이 높은 이유는 무엇입니까?

2. 에틸렌 불꽃은 메탄 불꽃과 어떻게 다릅니까? 왜?

물과 함께 결정기에 넣고 물이 채워진 시험관 아래에 튜브 끝을 가져옵니다. 혼합물은 계속 가열됩니다.

시험관에 메탄이 ​​채워지면 물에서 꺼내어 거꾸로 잡고 손가락으로 닫습니다. 가스 배출구 튜브를 제거하고 가열을 중지합니다. 파편에 불을 붙인 다음, 구멍이 위로 향하도록 시험관을 열고, 메탄에 불을 붙이고 조심스럽게 물을 부어주세요. 메탄은 큰 불꽃으로 연소되어 공기와 혼합물을 형성하며, 점화되면 강한 폭발을 일으킵니다.

메탄 생성과 연소의 반응식을 쓰십시오.

그런 다음 가스 배출관의 구부러진 끝을 위로 돌리고 작은 유리관 조각을 부착한 다음 시험관의 과망간산칼륨 용액과 다른 시험관의 브롬수 용액에 메탄을 통과시킵니다.

용액의 변색이 발생하지 않습니다.

경험 II . 포화 탄화수소의 산화

시험용 알칸(또는 알칸 혼합물) 1방울, 탄산나트륨 용액 1방울, 과망간산칼륨 용액 2~3방울을 시험관에 넣는다. 튜브의 내용물을 세게 흔듭니다. 물층의 보라색은 변하지 않습니다. 알칸은 이러한 조건에서 산화되지 않습니다.

경험 III . 집중의 행동. 포화 탄화수소용 황산

시험관에 액체알칸 2방울과 황산 2방울을 넣는다. 시험관의 내용물을 1~2분간 격렬히 혼합하고 흐르는 물로 시험관을 냉각시킨다. 실험 조건에서 알칸은 황산과 반응하지 않습니다.

약간 가열하면 발연 황산은 3차 탄소 원자를 포함하는 알칸과 함께 설폰산을 형성합니다. 고온에서는 황산이 산화제로 작용합니다.

자체 테스트 질문

1. 알칸의 끓는점과 녹는점은 탄소 사슬의 성장과 가지화에 따라 어떻게 변합니까? 왜?

2. 알칸의 탄소-수소 결합과 탄소-탄소 결합의 강도를 설명하십시오.

3. 메탄에 포함된 탄소의 질량 분율을 결정합니다.

실험실 작업 번호 16

탄수화물. 단당류의 성질

작업의 목표: 1. 포도당에 알데히드 그룹의 존재를 증명하십시오.

2. gr의 존재를 증명하십시오. 그는 포도당에 있습니다.

시약: 포도당 0.5% 용액, 수산화나트륨 2N. 용액, 황산구리(II) 0.2 N 용액, 당산구리 용액, 펠링 시약, 산화은 암모니아 용액, 질산은 0.2 N 용액, 수산화나트륨 coc. 40% 용액.

경험 나 .

시험관에 포도당 용액 1방울과 수산화나트륨 용액 5방울을 넣는다. 이 혼합물에 황산동(II)용액 1방울을 첨가하고 시험관의 내용물을 흔든다. 초기에 형성된 수산화구리(II) Cu(OH) 2 의 푸른빛 침전물이 즉시 용해되어 희미한 파란색을 갖는 투명한 당산구리 용액이 생성됩니다.

경험 II .

이전 실험에서 얻은 당산동의 알칼리성 용액에 물 5~6방울을 첨가한다(액체층의 높이는 10~15mm이어야 한다). 시험관의 내용물을 버너 화염 위에서 가열하고, 용액의 상부만 가열되고 하부는 가열되지 않은 상태로 유지되도록 시험관을 비스듬히 유지합니다(제어용). 끓는점까지 천천히 가열하면 파란색 용액의 일부가 수산화 구리(II) CuOH가 형성되어 주황색-노란색으로 변합니다. 더 오래 가열하면 산화 구리(I) Cu 2 O의 빨간색 침전물이 형성될 수 있습니다.

경험 III .

시험관에 포도당 용액 3방울과 펠링 시약(로셸염 구리 알코올산염의 알칼리 용액) 한 방울을 넣습니다. 시험관을 비스듬히 잡고 용액 상단을 조심스럽게 가열하십시오. 이 경우, 용액의 가열된 부분은 수산화 구리(I) CuOH의 형성으로 인해 주황색-노란색으로 변하고, 이후 산화 구리(I) Cu2O의 빨간색 침전물로 변합니다.

경험 IV .

시험관에 질산은용액 1방울과 수산화나트륨용액 2방울을 넣고 생성된 수산화은 침전물이 녹을 때까지 암모니아용액을 한 방울씩 첨가한다. 그런 다음 포도당 용액 1방울을 넣고 내용물을 살짝 가열합니다.

용액이 검게 변하기 시작할 때까지 버너 불꽃 위에 시험관을 올려 놓습니다. 또한 가열하지 않고도 반응이 진행되고 금속은이 빛나는 거울 코팅 형태로 시험관 벽에 방출됩니다.

경험 V .

시험관에 포도당 용액 4방울을 넣고 수산화나트륨 용액 2방울을 넣는다. 혼합물을 끓을 때까지 가열하고 2-3분 동안 천천히 끓입니다. 용액이 노란색으로 변한 다음 어두운 갈색으로 변합니다.

알칼리와 함께 가열하면 알데히드와 같은 단당류는 수지상이 되어 갈색으로 변하고 분열되고 부분적으로 산화됩니다.

자체 테스트 질문

실험실 작업 번호 17

전분 가수분해

전분 반스푼을 넣고 전분풀 50ml를 준비하여 시험관에 조금 넣어 식혀줍니다. 여기에 요오드 용액 한 방울을 추가합니다. 전분 특유의 파란색이 나타났습니다. 시험관에 전분풀 10ml를 넣고 10% 황산용액 1ml를 넣고 5분간 끓인다.

액체가 가라앉도록 두고 몇 방울을 유리잔에 옮깁니다. 파란색이 나타나지 않으면 전분이 요오드와 함께 색을 내지 않는 새로운 물질로 변하는 것(전분 가수분해)을 의미한다.

남은 액체에 황산구리와 알칼리의 약한 용액 몇 방울을 첨가하십시오. 종기에 가져다.

용액을 두 부분으로 나누고 한 부분에 질산납 용액을 추가합니다. 침전물은 어떤 색인가요? 다른 부분에는 새로 준비한 니트로프루시드나트륨 용액을 적자색이 나타날 때까지 한 방울씩 첨가합니다.

자가 테스트 질문

탄소, 수소, 황을 함유한 3.72g의 물질을 연소하면 5.26g의 CO2가 얻어졌다. 3.24g H2O; 3.84g O 2 . D n = 15이면 물질의 공식을 결정하십시오.

2.28g의 유기물이 연소되면 1.92g의 H 2 O가 얻어졌다. 7.97g CO 2 . 이 물질에는 탄소와 수소 외에도 질소가 포함되어 있으며 그 함량은 15.04%입니다. 물질의 공식은 무엇입니까?

실험실 작업 3번

메탄을 얻는다. 속성 연구

작업의 목표: 1. 실험실 조건에서 메탄을 생산하는 방법을 배웁니다.

2. 알칸의 성질을 연구합니다.

시약: 탈수 아세트산나트륨, 소다석회, 브롬수, 과망간산칼륨, 용액 중 탄산나트륨, 용액 중, 액체 알칸, 진한 황산.

장비: 끝이 구부러진 가스 배출관, 결정화기, 가스 수집용 시험관, 유리, 고무 노즐이 달린 관, 스탠드, 시험관, 파편, 성냥, 홀더.

경험 나 . 메탄 생산

메탄을 얻기 위해 1부피의 융합된 아세트산나트륨과 2배부피의 소다석회로 구성된 혼합물을 준비합니다. 혼합물을 도자기 절구에 1티스푼씩 넣고 조심스럽게 움직여 미세한 분말로 분쇄합니다. 그런 다음 마른 시험관에 붓고 끝이 구부러진 가스 배출관이 있는 마개로 닫습니다.

바닥이 약간 높아지도록 혼합물로 시험관을 수평으로 강화하십시오. 팽창하는 공기를 빼내기 위해 혼합물을 5~10초 동안 부드럽게 가열합니다. 따라서 첫 번째 부분을 바깥쪽으로 풀고 가스 배출관의 구부러진 끝 부분을 풀어줍니다.

실험실 작업 2호

질소와 황의 발견

유기물

작업의 목표: 출고된 유기물질 시료에 질소 및 황이 함유되어 있는지 확인합니다.

시약: 결정요소, 금속나트륨, 에틸알코올, 증류수, 황산제1철 및 아염소산제2철 용액, HCl 2n 용액, 티오시안산암모늄, 질산납, 니트로프루사이드나트륨.

장비: 시험관, 알코올 램프, 성냥, 핀셋, 칼, 여과지.

경험 나 . 요소에서 질소의 발견.

5~10mg의 요소(여러 결정체)를 건조한 시험관에 넣고 작은 나트륨 금속 조각을 첨가합니다. 요소가 나트륨과 융합될 때까지 버너 불꽃에서 혼합물을 조심스럽게 가열합니다. 이 경우 때때로 작은 플래시가 관찰됩니다.

합금으로 시험관을 냉각시킨 후, 물보다 알코올과 덜 격렬하게 반응하는 잔류 금속나트륨을 제거하기 위해 에틸알코올 3방울을 첨가한다.

그런 다음 시험관에 증류수 5방울을 넣고 버너 불꽃으로 가열하여 생성된 시안화나트륨을 용해시킵니다. 그런 다음 0.1N 황산제1철(FeSO4) 용액 1방울, 0.1N 염화제이철(FeCl3) 용액 1방울, 2N 염산 용액 한 방울을 시험관에 넣어 산성화시킨다. 질소가 존재하면 액체는 파란색으로 변합니다. 실험을 할 때 나트륨이 유기물과 함께 녹는다는 사실에 주의할 필요가 있다.

경험 II . 티오시안산암모늄에서 황의 발견.

건조한 시험관에 티오시안산암모늄 결정 여러 개와 등유로 오염되지 않은 녹슨 씨앗, 금속 나트륨 조각만 넣습니다. 시험관을 수직으로 잡고 혼합물을 빨갛게 뜨거워질 때까지 가열하여 나트륨이 물질과 함께 혼합물에 녹도록 합니다. 그런 다음 합금이 담긴 시험관을 냉각하고 에틸 알코올 3방울을 첨가하여 남은 나트륨 금속을 제거합니다. 기포(수소) 방출이 완료된 후, 합금을 증류수 5방울에 가열하여 용해시킵니다.

산화제일구리의 빨간색 침전물이 형성되는데, 이는 전분 가수분해의 결과로 용액에 포도당이 나타나는 것을 나타냅니다.

경험 나 . 자당에 수산기가 존재한다는 증거.

자당용액 1방울을 넣은 시험관에 알칼리용액 5방울과 물 4~5방울을 넣는다. 황산구리 용액 1방울을 첨가한다. 혼합물은 구리 당산염의 형성으로 인해 푸른 색을 얻습니다. 다음 실험까지 솔루션을 저장합니다.

경험 II . 자당의 환원 능력 결정.

당산동용액을 시험관을 잡고 용액의 윗부분만 가열되도록 버너 불꽃 위에서 조심스럽게 가열하여 끓인다. 자당은 이러한 조건에서 산화되지 않습니다.

경험 III . 자당의 산 가수분해.

자당 1방울을 넣은 시험관에 2N 염산 3방울과 물 3방울을 넣고 알코올 램프 불꽃 위에서 조심스럽게 20~30분간 가열한 후, 그 절반을 다른 시험관에 붓고 5방울을 넣는다. 알칼리 방울과 물 4 방울. 그런 다음 황산동용액 1방울을 넣고 윗부분을 가열하여 끓이면 주황색-노란색이 나타나며 포도당이 생성되었음을 나타냅니다.

실험실 작업 번호 18-19

다당류의 성질에 대한 연구.

섬유질과 그 에스테르

작업의 목표: 1. 섬유의 물리적 특성을 연구합니다.

슈바이처 시약에 용해.

2. 섬유의 화학적 성질을 연구합니다.

알칼리에 대한 태도

산과의 관계(포도당 아밀로이드 형성)

3. 받기 에스테르섬유질과 질산.

시약: 섬유질(면모), 슈바이처시약, 염산농축, 여과지, 수산화나트륨농축, 암모니아2n, 황산농축, 요오드화칼륨요오드용액, 황산20%, 수산화나트륨2n, 펠링시약, 질산 산, 디에틸 에테르, 수조, 유리 슬라이드, 도자기 컵, 핀셋, 온도계.

경험 나 . 슈바이처 시약의 섬유질 용해.

작은 흡수성 면 조각을 시험관에 넣고 슈바이처 시약 6방울을 첨가합니다. 면봉이 완전히 녹을 때까지 시험관의 내용물을 유리 막대로 저어줍니다. 생성된 점성 용액에 물 4방울을 첨가하고 다시 혼합합니다. 진한 염산 1-2 방울을 첨가하면 섬유질은 흰색 젤라틴 침전물, 즉 셀룰로오스 수화물 형태로 방출됩니다. 방출된 섬유는 원래의 섬유와 구성이 유사하지만 특징적인 섬유 구조를 갖지 않습니다.

경험 II . 섬유질과 알칼리의 상호작용.

시험관에 물 5방울을 넣고 여과지를 시험관 바닥까지 내려준다. 다른 시험관에 수산화나트륨 용액 5방울과 동일한 여과지 조각을 넣습니다. 3분 후 물에서 종이 스트립을 제거하고 말리십시오. 그런 다음 알칼리에서 스트립을 제거하고 물, 염산 (미리 세 번째 시험관에 부음)으로 세척하고 다시 물로 건조시킵니다. 건조 속도를 높이기 위해 액체에서 제거한 스트립을 여과지 사이에 가볍게 압착합니다. 알칼리에 놓인 스트립은 물에 놓인 스트립보다 밀도가 높고 짧습니다.

경험 III . 섬유질에서 아밀로이드를 얻습니다.

시험관에 물 3방울과 황산 5방울을 넣는다. 생성된 뜨거운 용액을 실온으로 냉각하고 여과지 조각의 끝을 담급니다. 8~10초 후 종이를 제거하고 흐르는 물과 암모니아 용액으로 산을 완전히 세척한 후 약간 건조시킵니다. 산에 담근 종이의 끝부분은 밀도가 높아지고 방수성이 높아집니다. 요오드 용액 한 방울을 종이 두 부분의 경계에 놓습니다. 산 처리된 부위는 적청색으로 변합니다.

경험 IV . 섬유질의 산가수분해.

작은 여과지를 말아서 시험관에 넣고 농축액 4방울을 첨가합니다. 황산을 넣고 시험관의 내용물을 유리막대와 섞는다. 섬유는 점차적으로 용해됩니다. 무색의 걸쭉한 용액이 형성된다. 피펫을 사용하여 시험관을 끓는 수욕에 몇 분 동안 놓고 가수분해된 섬유질 2방울을 별도의 시험관에 넣은 다음 수산화나트륨 용액 6방울을 첨가하고 펠린카 시약 한 방울, 내용물을 가한다. 시험관을 흔들어서

실험실 작업 No.1

탄소, 수소, 염소의 발견

유기물에

작업의 목표: 주어진 유기물질 시료에 탄소, 수소, 염소가 포함되어 있는지 확인합니다.

시약: 산화구리(II), 포도당액, 황산구리(무수), Ba(OH) 2, 클로로포름.

기구 및 장비: 시험관, 탈지면, 가스관, 구리선, 알코올 램프, 성냥, 삼각대.

경험 나 . 포도당에서 탄소와 수소의 발견.

마른 시험관에 산화구리 5mm(높이)와 포도당 마이크로주걱 반 개를 붓고 시험관을 흔들어 잘 섞습니다. 시험관 윗부분에 면모 조각을 놓고 그 위에 흰색 CuSO4 분말을 조금 뿌립니다. 가스 배출관으로 시험관을 닫고, 그 끝을 중정석수 6방울이 담긴 시험관에 담급니다. 스토브나 알코올 램프 위에서 장치를 가열하세요.

경험 II . 클로로포름에서 염소 발견.

다른 쪽 끝을 막대에 고정한 구리선의 끝 부분을 구부려 작은 구멍으로 만들고 버너 불꽃으로 점화합니다. 와이어는 검은색 산화구리 코팅으로 코팅됩니다. 구리나 산화구리가 불꽃을 더럽히지 않도록 하십시오. 와이어를 식힌 후 클로로포름에 담근 후 불에 다시 올려 놓습니다.

불꽃은 무슨 색인가요?

하소되면 산화구리는 유기물의 탄소와 수소를 이산화탄소와 산화물로 산화시키고, 구리는 할로겐화물과 결합합니다. 반응 중에 형성된 할로겐화 구리는 버너 화염에서 증발하여 녹색으로 변합니다.

자가 테스트 질문

탄소, 수소, 염소로 구성된 물질을 분석한 결과는 다음과 같습니다: (c)=42.6%, (Cl)=50.3%, (H)=7.1%. Dn = 70.5인 경우 물질의 분자식을 결정하십시오.

4.48리터의 가스를 연소시키면 13.44리터의 CO 2 와 10.8g의 H 2 o가 얻어졌습니다. 주변 조건에서 이 가스 1리터의 질량. 1.875g과 같습니다. 물질의 실제 공식을 결정합니까?

구급 상자

실험실에서의 도움:

1. 붕산, 2% 용액.

2. 비슈넵스키 연고.

   중탄산나트륨, 1% 용액.

   글리세린.

   요오드, 3% 알코올 용액.

   반창고.

   약을 복용하기 위한 비커.

   암모니아.

   과망간산칼륨, 2% 용액.

4. 고무 튜브(하네스) 길이 40cm.

   눈을 씻는 유리 욕조.

   설피딘 에멀젼.

   아세트산, 1% 용액.

   에탄올.

   에테리얼러리온이 떨어집니다.

실험실에서 다음 수업을 진행하기 전에 교사는 이러한 실험에서 특정 시약(농축된 황산 및 질산 염산, 가성 알칼리 등)을 사용할 때 준수해야 하는 주의 사항에 대한 지침을 반복해야 합니다.

버너의 불에 살짝 데워줍니다. 노란색이 나타납니다.

경험 V . 섬유질의 질산염 에스테르를 얻습니다.

시험관에 질산 4방울과 황산 8방울을 넣는다. 뜨거운 용액을 약간 식힌 다음 유리 막대를 사용하여 작은 면모 조각을 담급니다. 시험관을 70°C의 수욕에서 가열하면서 내용물을 조심스럽게 저어줍니다. 3~4분 후. 막대를 사용하여 형성된 콜록실린을 제거합니다. 흐르는 물로 철저히 헹구고 여과지에 짜낸 다음 끓는 물 욕조에서 도자기 컵에 넣어 건조시킵니다. 생성된 황색 콜록실린은 두 부분으로 나누어집니다. 콜록실린 양모 조각이 버너의 불꽃에 닿으면 즉시 타 오릅니다. 또 다른 콜록실린 울 조각을 건조 시험관에 넣고 혼합물 4방울과 에테르(1:1)를 첨가하고 혼합합니다. 콜록실린은 부풀어올라 콜로이드 용액을 형성합니다. 용액을 유리 슬라이드에 붓습니다. 용매가 증발한 후 생성된 얇은 필름이 유리에서 제거되어 버너 화염에 도입됩니다. 탈지면보다 느리게 연소됩니다.

자체 테스트 질문

다당류라고 불리는 화합물은 무엇입니까?

다당류는 올리고당과 어떻게 다른가요?

바니시, 페인트, 에나멜을 생산하는 데 어떤 섬유 에스테르가 사용됩니까?

전분과 섬유질, 전분과 포도당을 구별하기 위해 어떤 반응을 사용할 수 있습니까?

포도당 1kg이나 전분 1kg에서 무엇을 더 많은 에틸 알코올을 얻을 수 있습니까? 계산에 의존하지 않고 답을 정당화하십시오.

전분은 어떤 다당류로 구성되어 있나요?

아밀로스의 구조는 무엇입니까?

아밀로펙틴과 아밀로스의 차이점은 무엇입니까?

콜록실린은 어떤 화합물에 속합니까?

콜록실린, 피록실린, 셀룰로오스아세티코스, 비스코스는 어디에 사용되나요?

순수한 섬유질을 어떻게 얻을 수 있나요?

섬유의 가수분해로부터 얻어지는 물질은 무엇이며, 이를 어떻게 증명할 수 있습니까(반응식 작성)?

실험실 작업 번호 20

단백질의 성질

작업의 목표: 단백질의 성질을 연구합니다:

단백질에 대한 색 반응(뷰렛, 크산토단백질, 황에 대한 반응, 단백질의 질소-수은 반응);

단백질 침전;

단백질 접힘.

시약: 단백질, 수용액, 가성소다 2N. 용액, 수산화나트륨 농도. 용액, 진한 질산, 황산구리 0.2N 용액, 질산납 0.1N 용액, 백색 양모, 황산암모늄 포화. 용액, 진한 염산, 질소-수은 시약.

장비: 시험관, 알코올 램프, 홀더, 성냥.

경험 나 . 1. 뷰렛 반응.

시험관에 연구 중인 단백질 용액 2방울, 알칼리 용액 1방울, 황산구리 용액 1방울을 넣는다. 액체는 보라색으로 변하며 이는 고기의 유색 물 추출물에서도 눈에 띕니다.

2. 크산토단백질 반응.

단백질 수용액 3방울과 질산 1방울을 시험관에 넣는다. 흰색 침전물이 나타납니다. 반응 혼합물을 가열하면 용액과 침전물이 밝은 노란색으로 변합니다. 혼합물을 냉각시키고 수산화나트륨 1-2 방울을 첨가하였다. 이 경우 노란색이 밝은 주황색으로 변합니다.

3. 황에 대한 반응.

시험관에 양모 공, 수산화나트륨 용액 2방울, 질산납 용액 1방울을 넣고 알코올 램프 불꽃으로 내용물을 가열한다. 갈색-검정색 황산납 침전물이 나타납니다.

4. 단백질의 질소-수은 반응.

시험관에 단백질 용액 2방울과 질소-수은 시약 1방울을 넣고 흔들어 섞은 후 가열한다. 특징적인 색상이 나타납니다.

경험 II . 가열하면 단백질이 응고됩니다.

단백질 용액 4방울을 시험관에 붓고 알코올 램프에서 가열하여 끓입니다. 그런 다음 단백질은 탁도나 조각 형태로 떨어집니다. 시험관의 내용물을 약간 식힌 후 첨가한다.

6. 작업 완료 후 안전 요구 사항

실험이 끝난 후 즉시 실험실 일지에 관찰 내용을 모두 기록하십시오.

작업이 끝난 후에는 사용한 기구를 세척하고 작업장을 정리정돈합니다.

사고가 발생하면 즉시 교사나 실험실 조교에게 보고하십시오.

V. 실험실 내 사고 발생 시 응급처치

유리에 의해 부상을 입은 경우 상처 부위에 유리가 남아 있지 않은지 확인하고 알코올에 적신 면모로 상처를 빠르게 닦은 다음 요오드로 윤활유를 바르고 붕대를 감으십시오.

열 화상의 경우 과망간산 칼륨 농축 용액을 적신 거즈 붕대를 화상 부위에 바르거나 화상 연고로 부위를 윤활하십시오. 과망간산칼륨과 연고가 없으면 베이킹소다를 뿌리고 찬물에 적신 붕대를 감는 것이 좋습니다.

산이나 알칼리로 인해 얼굴이나 손에 화상을 입었을 경우에는 해당 부위를 다량의 물로 씻은 후 다음과 같이 하십시오.

• 산성 화상의 경우 2% 베이킹 소다 용액과 KMnO 4 용액으로 세척하십시오.

  알칼리로 인한 화상의 경우 1% 아세트산 또는 구연산 용액으로 씻어내십시오. 알코올에 적신 붕대를 감습니다.

산이나 알칼리가 눈에 들어간 경우에는 다량의 물로 씻어낸 후:

산이 들어가면 희석된 베이킹 소다 용액으로 헹구십시오.

알칼리와 접촉하는 경우 1% 붕산 용액을 사용하십시오.

필요한 경우 응급처치를 한 후 즉시 피해자를 의료기관이나 진료소로 데려가십시오.

III. 작동 안전

유기화학 화학실험실

1. 실험실 작업대는 깨끗하고 정돈되어 있어야 하며, 불필요한 물건으로 어수선하게 놓여 있어서는 안 됩니다. 테이블 위에 서류가방과 가방을 놓으십시오.

   접시는 항상 씻어야 합니다. 오염된 용기에서 실험을 수행하지 마십시오.

   유리 화학 용기를 조심해서 다루십시오. 쓰레받기와 솔을 사용하여 깨진 접시의 잔여물을 제거합니다.

   독성, 휘발성 및 불쾌한 냄새가 나는 물질의 방출과 관련된 모든 작업은 흄후드에서 수행되어야 합니다.

   선생님의 허락 없이 추가 실험을 하지 마세요.

   물질의 냄새를 확인할 때 용기의 구멍을 얼굴에서 25-30cm 떨어진 곳에 유지하고 손바닥을 구멍에서 얼굴로 앞으로 움직여 가스 흐름을 사용자쪽으로 향하게 합니다.

   시약을 부을 때 얼굴이나 옷에 튀거나 입자가 닿지 않도록 용기 위로 몸을 기울이지 마십시오.

   시험관을 가열할 때 입구를 자신이나 친구를 향해 잡지 마십시오.

   뜨거운 물체는 석면 판지나 석면 메쉬 위에만 놓을 수 있습니다.

   화기 근처에서 인화성 액체(가솔린, 알코올, 아세톤 등)를 보관 및 사용하는 것을 금지합니다.

가연성 액체에 불이 붙으면 신속하게 버너를 끄고 전기 제품을 끄고 가연성 물질이 담긴 용기를 따로 보관한 후 소화하십시오. 석면이나 일반 담요로 덮거나 모래로 덮으십시오.

수은 증기는 건강에 해롭습니다. 따라서 수은 온도계가 파손되거나 수은이 쏟아진 경우 교사에게 사건을 알리고 이를 제거하기 위한 조치를 취해야 합니다.

화학 실험실에서는 음식을 먹거나 실험실 유리 제품에 담긴 물을 마시는 것이 금지되어 있습니다.

황산암모늄 용액 한 방울을 넣고 끓기 시작할 때까지 가열합니다. 응고된 단백질의 양이 증가합니다.

경험 III . 농축된 산으로 단백질을 침전시킵니다.

시험관에 진한 질산 2방울을 붓고 조심스럽게 시험관을 기울여 단백질 용액 2방울을 벽을 따라 첨가한다. 몇 초 후에 단백질과 산 사이의 경계면에 응고된 단백질 고리가 형성되고 크기가 증가합니다. 염산에 대해서도 동일한 실험을 반복합니다. 염산의 작용으로 형성된 침전물은 흔들면 용해됩니다.

경험 IV . 중금속 염으로 인한 단백질 침전.

두 개의 시험관에 단백질 용액 3방울을 넣습니다. 한쪽 시험관에 황산구리 용액 1방울을 넣고, 다른 시험관에는 질산납 용액 1방울을 넣는다. 응집성 퇴적물 또는 탁도가 형성됩니다. 구리염의 경우 침전물은 파란색이고, 납염의 경우 침전물은 흰색입니다.

경험 V . 용액으로부터 단백질의 가역적 침전.

시험관에 단백질용액 2방울과 포화황산암모늄용액 2방울을 넣고 가볍게 흔들어 준다. 침전된 단백질(글로불린) 구름이 나타납니다. 탁한 용액 한 방울을 물 3방울과 함께 다른 시험관에 붓고 흔든다. 침전물이 용해됩니다.

자체 테스트 질문

단백질의 주성분은 어떤 화합물인가요?

단백질이 가수분해되면 어떤 화합물이 생성되나요?

펩타이드 결합이라고 불리는 결합은 무엇입니까?

단백질은 다당류와 어떻게 다른가요?

단백질을 검출하기 위해 어떤 반응을 사용할 수 있습니까?

에틸알코올로부터 디펩티드를 얻는 방법:

글리실글리신

알라닐라파님

실험실 작업 번호 21

중축합 IUD 수신

작업의 목표: 우레아-포름알데히드 수지를 얻어 그 특성을 연구합니다.

시약: 결정성 요소, 포름알데히드, 40% 수용액.

장비: 시험관, 알코올 램프, 홀더, 성냥.

경험 나 . 요소와 포름알데히드의 응축.

건조 시험관에 결정성 요소(층 높이 2mm)를 넣고 투명한 요소 용액이 얻어질 때까지 포름알데히드 용액 2~3방울을 첨가합니다. 버너 불꽃 위에서 시험관을 조심스럽게 가열하십시오. 몇 초 후에 요소-포름알데히드 수지가 형성되어 시험관의 내용물이 흐려집니다.

자체 테스트 질문

중축합 반응이라고 불리는 반응은 무엇입니까?

중축합 반응은 중합 반응과 어떻게 다른가요?

원료가 되는 요소는 어떻게 얻나요?

수지 IUD는 단백질 IUD와 어떻게 다릅니까?

페놀과 포름알데히드의 중축합 반응을 수행합니다.

CH 3 OH로부터 요소-포름알데히드 수지를 생산하는 계획을 제안하시겠습니까?

변환을 수행합니다.

(NH 4) 2 CO 3 ½®(NH 2) 2 CO 3 ¼®Х

II. 시약을 사용할 때 필요합니다

다음 규칙을 숙지하세요:

실험용 용액과 고형물은 지침에 표시된 양과 농도로 섭취해야 합니다. 이 실험에서 시약의 복용량에 대한 지침이 없으면 가능한 가장 적은 양(5-7 방울의 용액과 1개의 고형 물질)을 섭취해야 합니다.

용액과 건조 물질이 담긴 모든 병은 닫아두고 사용 중에만 여십시오.

시약 채취 시 병뚜껑과 피펫을 혼동하지 마십시오.

피펫을 사용하여 테스트 용액을 테스트 튜브에 붓습니다. 피펫을 사용할 때는 피펫 끝이 시험관 내벽에 닿지 않도록 주의해야 합니다. 피펫이 더러워지면 증류수로 헹구십시오.

내용물이 오염될 수 있으므로 남은 시약을 원래 용기에 다시 붓지 마십시오.

일반 사용 시약을 작업장으로 가져가서는 안 됩니다. 범용 시약과 개인용 시약을 랙에 배열하여 질서를 유지하십시오.

흘렸거나 흘린 시약은 즉시 제거해야 하며, 테이블을 세척하고 닦아야 합니다.

물질의 맛을 볼 수 없습니다. 모든 시약은 어느 정도 독성이 있습니다.

은염, 수은의 잔류물뿐만 아니라 농축산알칼리는 흄후드에 위치한 특수 용기에 부어집니다.

벽이 얇은 용기에 산과 알칼리 용액을 준비합니다. 움직일 때 산을 물에 조금씩 부어 넣으십시오.

산을 희석할 때 산을 물에 첨가하고 그 반대의 경우는 사용하지 마십시오.

흘린 산이나 알칼리는 모래로 덮은 후 쓰레받기와 솔로 제거하세요. 산을 흘린 경우에는 소다로, 알칼리를 흘린 경우에는 약한 아세트산 용액으로 오염된 부위를 중화시키십시오.

중화하지 않고 산 및 알칼리 용액을 하수구에 붓는 것은 금지되어 있습니다.

실험실 작업을 시작하기 전에 학생들은 작업 허가를 받습니다. 학기 말에 모든 실험실 작업을 성공적으로 완료한 학생은 학점을 받습니다. 수업에 결석한 학생은 수업 후 교사와 실험 조교의 지도 하에 실험 작업을 수행하고 시험에 합격해야 합니다.

I. 작업 시작 전 안전 요구 사항

연구실에서 학생들은 흰색 가운을 입어야 합니다.

작업을 개별적으로 수행하고 침묵을 유지하십시오.

이 작업에 필요한 장비와 시약의 가용성을 확인하십시오.

사전 반복 이론적 자료해당 장을 읽고 실험실 작업 내용을 숙지하십시오.

설명서에 명시된 작업 순서와 순서를 이해하고 엄격히 따르십시오.

지침에 명시되어 있거나 교사가 구두로 전달한 모든 예방 조치를 따르십시오.

실험의 진행 상황을 주의 깊게 모니터링하십시오. 실험이 실패하면 반복하기 전에 이유를 확립해야 합니다. 의심스러운 경우에는 교사에게 문의하십시오.

교육 화학 실험실의 모든 작업은 교사의 직접 감독하에 수행됩니다.

실험실에는 다양한 유형의 작업을 수행할 때 안전 규정을 준수하는 방법에 대한 지침이 있어야 합니다.

각 학생에게는 실험실 용품이 구비된 책상 위의 영구 장소가 지정됩니다.

학생들은 안전 지침을 이수하고 수업 참석 허가를 받은 경우 실험실에서 작업할 수 있습니다. 브리핑 일지에 해당 항목이 작성되고 학생들은 규칙을 잘 알고 있음에 서명합니다.

화재 안전을 보장하기 위해 마른 모래, 석면 담요 및 소화기를 항상 사용할 수 있어야 합니다.

응급처치를 제공하려면 실험실에 구급상자가 있어야 합니다.

실험실 작업에 필요한 시약 목록

1. 질산암모늄 2. 황산암모늄 3. 염화암모늄 4. 암모니아, 25% 용액 5. 알루미늄(과립) 6. 황산알루미늄 7. 염화알루미늄 8. 질산납(II) 10. 염화바륨 11. 벤젠 13. 포도당 14. 글리세린 15. 금속철(대팻밥, 16. 황산철(III) 17. 염화철(III) 18. 황혈소금 19. 결정질 요오드 20. 지시약(청색리트머스, 21. 페놀프탈레인, 메틸오렌지 22. 칼륨 금속 23. 수산화칼륨 24. 중크롬산칼륨 25. 요오드화칼륨 26. 탄산칼륨 27. 질산칼륨 28. 황화칼륨 29. 과망간산칼륨 30. 염화칼륨 31. 탄화칼슘 32. 크롬산칼륨 33. 칼슘 금속 34. 탄산칼슘 35. 염화칼슘 36. 적혈구 소금

37. 질산(=1.4g/cm3) 38. 황산(=1.84g/cm3) 39. 염산(=1.19g/cm3) 40. 아세트산(본액) 41. 개미산 42. 건조 전분 43. 식물성 기름 44. 마그네슘(칩) 45. 구리금속(부스러기) 46. ​​​​염화구리(II) 47. 산화구리(II) 48. 황산동(II) 49. 대리석, 분필 50. 세탁비누 51. 나트륨(금속) 52. 아세트산나트륨 53. 수산화나트륨 54. 탄산나트륨 55. 질산나트륨 56. 염화나트륨 57. 황산나트륨 58. 아황산나트륨 59. 인산나트륨 60. 인산이수소나트륨(수소)나트륨 61. 규산나트륨 62. 석탄(숯) 64. 자당 66. 질산은 67. 에틸알코올 68. 톨루엔 70. 염화아연 71. 마젠타 72. 염화크롬(III) 73. 염화안티몬(III)

작업을 정리하고 실험실 일지를 유지합니다. 삼

I. 작업 시작 전 안전 요구 사항. 4

II. 시약을 사용할 때는 다음 규칙을 알아야 합니다. 5

III. 화학 실험실에서 작업할 때의 안전 예방책

유기화학. 6

IV. 작업 완료 후 안전 요구 사항. 7

V. 실험실 내 사고 발생 시 응급처치. 7

실험실의 응급처치 키트. 8

실험실 작업 번호 1.탄소, 수소, 염소의 발견

유기 물질. 9

실험실 작업 번호 2.유기물에서 질소와 황의 발견

물질. 10

실험실 작업 번호 3.메탄을 생산합니다. 속성 연구. 열하나

실험실 작업 번호 4.에틸렌 생산. 알켄의 성질을 연구합니다. 13

실험실 작업 번호 5.아세틸렌의 제조. 속성 연구

알킨 14

실험실 작업 번호 6.아레나, 벤젠, 톨루엔, 속성. 15

실험실 작업 번호 7.할로겐 유도체. 17

실험실 작업 번호 8.단원자 특성 연구

다가 알코올. 19

실험실 작업 번호 9.페놀의 특성 연구. 21

실험실 작업 번호 10.알데히드와 케톤. 속성. 23

실험실 작업 번호 11.일염기성 카르복실산의 특성. 24

실험실 작업 번호 12.이염기성 카르복실산의 특성. 26

실험실 작업 번호 13.더 높은 카르복실산. 비누. 28

실험실 작업 번호 14.니트로 화합물. 설포 화합물. 29

실험실 작업 번호 15.아민의 특성. 31

실험실 작업 번호 16.탄수화물. 단당류의 특성. 33

실험실 작업 번호 17.전분의 가수분해. 34

실험실 작업 번호 18-19.다당류의 특성 연구.

섬유질과 그 에스테르. 35

실험실 작업 번호 20.단백질의 특성. 38

실험실 작업 번호 21.중축합 IUD의 준비. 40

수행에 필요한 시약 목록

실험실 작업 41

소개

유기화학 실험실 작업 수행에 관한 이 실무 매뉴얼은 기술학교 2학년 학생들을 대상으로 하며, 중등 전문 교육 기관을 위해 러시아 연방 교육부가 승인한 유기화학 프로그램에 따라 작성되었습니다.

이 프로그램에는 매크로 및 세미 마이크로 방법을 사용하여 수행되는 21개의 실험실 작업이 포함됩니다. 매크로방법은 무독성 시약을 사용하는 경우에 사용됩니다. 세미 마이크로 방법을 도입하면 노동 생산성을 높이고 시약 소비를 크게 줄이며 신중하고 빠르고 정확한 작업 기술을 개발하고 흄 후드 없이 작업할 수 있는 능력을 개발할 수 있습니다.

세미 마이크로 방법을 사용하려면 더 작은 시험관(4-6ml), 피펫이 있는 시약병, 홈이 있는 도자기 접시 및 페트리 접시가 사용됩니다.

작업 정리 및 실험실 일지 유지

학생들은 교과서, 노트 안의 노트, 실무 매뉴얼을 사용하여 실험실 수업을 준비합니다. 실험실 작업을 수행할 때 학생들은 그 결과를 바탕으로 화학 실험명확한 구조와 다음 섹션을 갖춘 실험실 일지에 기록을 보관해야 합니다.

실험실 저널의 샘플 디자인

뭐 했어	내가 관찰한 것	반응 방정식

보고서를 준비할 때 특정 순서를 준수해야 합니다.

실험실 작업 이름, 완료 날짜

목적;

실험 번호 및 이름, 간략한 설명, 수행 조건, 장치 설계, 시약의 양

관찰된 변화;

공정의 화학적 성질;

결론을 일반화하는 것;

질문에 대한 답변.

검토자: 탐보프스키 주립대학교 G.R. 데르자비나

자연과학연구소 화학과 학문

화학 후보자 과학, A. Panasenko 교수

유기화학 실험실 워크숍: T. G. Tsygankova가 개발한 2학년 기술학교 학생들을 위한 교과서.

매뉴얼에는 각 실험에 대한 설명, 작업 수행을 위한 방법론적 권장 사항 및 실험 작업을 제공하는 유기 화학 실험실 작업이 포함되어 있습니다. 교과서는 러시아 연방 교육부가 중등 전문 교육 기관을 위해 권장하는 화학 프로그램에 따라 편집되었습니다.

이 매뉴얼을 사용하면 학생들은 유기화학 실험실 작업 중에 시간을 보다 합리적이고 효율적으로 사용할 수 있습니다.

년도	그룹	성

주립 교육 기관

중등 직업 교육

"코토프스키 산업대학"

유기화학 실험실 워크숍

(학생들을 위한 교과서

특산품 240505

II 전문학교 과정)