Estery. Z funkčných derivátov kyselín majú osobitné postavenie estery - deriváty kyselín, v ktorých je atóm vodíka v karboxylovej skupine nahradený uhľovodíkovým zvyškom. Všeobecný vzorec esterov
kde R a R "sú uhľovodíkové radikály (v esteroch kyseliny mravčej je R atóm vodíka).
Nomenklatúra a izoméria. Názvy esterov sú odvodené od názvu uhľovodíkovej skupiny a od názvu kyseliny, v ktorej sa namiesto koncovky -ova používa prípona -am, napríklad:
Estery sa vyznačujú tromi typmi izomerizmu:
- 1. Izoméria uhlíkového reťazca začína od kyslého zvyšku s kyselinou butánovou, pre alkoholový zvyšok - s propylalkoholom, napríklad etylbutyrátom, izomérnym etylizobutyrátom, propylacetátom a izopropylacetátom.
- 2. Izoméria polohy esterovej skupiny -CO-O-. Tento typ izomérie začína estermi, ktoré obsahujú najmenej 4 atómy uhlíka, ako sú etylacetát a metylpropionát.
- 3. Izoméria medzi triedami, napr. Metylacetát izomérnej kyseliny propánovej.
Pre estery obsahujúce nenasýtenú kyselinu alebo nenasýtený alkohol sú možné ďalšie dva typy izomérie: izoméria polohy viacnásobnej väzby a cis-, trans-izoméria.
Fyzikálne vlastnosti esterov. Estery nižších karboxylových kyselín a alkoholov sú prchavé kvapaliny nerozpustné vo vode. Mnohé z nich majú príjemnú vôňu. Takže napríklad butylbutyrát má vôňu ananásu, izoamylacetát - hrušky atď.
Estery vyšších mastných kyselín a alkoholov sú voskovité látky bez zápachu, nerozpustné vo vode.
Chemické vlastnosti esterov. 1. Reakcia hydrolýzy alebo zmydelnenia. Pretože je esterifikačná reakcia reverzibilná, reakcia reverznej hydrolýzy nastáva v prítomnosti kyselín:
Hydrolýzna reakcia je tiež katalyzovaná zásadami; v tomto prípade je hydrolýza nevratná, pretože výsledná kyselina vytvára soľ s alkáliami:
- 2. Reakcia pridania. Estery obsahujúce nenasýtenú kyselinu alebo alkohol sú schopné adičných reakcií.
- 3. Reakcia na zotavenie. Redukcia esterov vodíkom vedie k tvorbe dvoch alkoholov:
4. Reakcia tvorby amidu. Pôsobením amoniaku sa estery premieňajú na amidy kyselín a alkoholy:
17. Štruktúra, klasifikácia, izoméria, nomenklatúra, výrobné metódy, fyzikálne vlastnosti, chemické vlastnosti aminokyselín
Aminokyseliny (aminokarboxylové kyseliny) sú organické zlúčeniny, ktorých molekula súčasne obsahuje karboxylové a amínové skupiny.
Aminokyseliny možno považovať za deriváty karboxylových kyselín, v ktorých je jeden alebo viac atómov vodíka nahradených amínovými skupinami.
Aminokyseliny sú bezfarebné kryštalické látky, ktoré sú ľahko rozpustné vo vode. Mnohé z nich majú sladkú chuť. Všetky aminokyseliny sú amfotérne zlúčeniny; môžu vykazovať kyslé vlastnosti vďaka prítomnosti karboxylovej skupiny - COOO v ich molekulách, a základné vlastnosti vďaka aminoskupine - NH2. Aminokyseliny interagujú s kyselinami a zásadami:
NH2-CH2-COOH + HCl\u003e HCl * NH2-CH2-COOH (glycínová chlorovodíková soľ)
NH2-CH2-COOH + NaOH\u003e H20 + NH2-CH2-COONa (sodná soľ glycínu)
Vďaka tomu majú roztoky aminokyselín vo vode vlastnosti tlmivých roztokov, t.j. sú v stave vnútorných solí.
NH2 - CH2COOH N + H3 - CH2COO -
Aminokyseliny sa zvyčajne môžu zúčastňovať všetkých reakcií charakteristických pre karboxylové kyseliny a amíny.
Esterifikácia:
NH2-CH2-COOH + CH3OH\u003e H20 + NH2-CH2-COOOCH 3 (metylester glycínu)
Dôležitou vlastnosťou aminokyselín je ich schopnosť polykondenzovať, čo vedie k tvorbe polyamidov vrátane peptidov, proteínov, nylonu, nylonu.
Reakcia tvorby peptidu:
HOOC - CH2 - NH - H + HOOC - CH2 - NH2\u003e HOOC - CH2 - NH - CO - CH2 - NH2 + H2O
Izoelektrický bod aminokyseliny je hodnota pH, pri ktorej má maximálny podiel molekúl aminokyselín nulový náboj. Pri tomto pH je aminokyselina v elektrickom poli najmenej mobilná a túto vlastnosť je možné použiť na oddelenie aminokyselín, ako aj proteínov a peptidov.
Zwitterión je molekula aminokyseliny, v ktorej je aminoskupina predstavovaná ako -NH3 + a karboxyskupina ako -COO? ... Takáto molekula má pri nulovom celkovom náboji významný dipólový moment. Práve z týchto molekúl sú postavené kryštály väčšiny aminokyselín.
Niektoré aminokyseliny majú viac amino a karboxylových skupín. Pre tieto aminokyseliny je ťažké hovoriť o konkrétnom zwitterióne.
Väčšina aminokyselín sa dá získať počas hydrolýzy bielkovín alebo v dôsledku chemických reakcií:
CH3COOH + Cl2 + (katalyzátor)\u003e CH2CICOOH + HCl; CH2CICOOH + 2NH3\u003e NH2 - CH2COOH + NH4CI
Je však potrebné poznamenať, že ich použitie má obrovský pozitívny vplyv na ľudský organizmus a je potrebné ho užívať rovnako ako sacharidy s bielkovinami.
Čo sú to estery?
Estery, alebo ako sa estery tiež nazývajú, sú deriváty oxokyselín (uhlík, ako aj anorganické zlúčeniny), ktoré majú všeobecný vzorec a v skutočnosti sú to produkty, ktoré vymieňajú atómy vodíka hydroxylových skupín - OH s kyslou funkciou pre uhľovodíkový zvyšok (alifatické, alkenylové, aromatické). alebo heteroaromatické), považujú sa tiež za acetalové deriváty alkoholov.
Najčastejšie estery a oblasť ich použitia
- Acetáty sú estery kyseliny octovej, ktoré sa používajú ako rozpúšťadlá.
- Laktáty - kyseliny mliečne, majú organické použitie.
- Butyráty sú mastné, majú tiež organické využitie.
- Formáty - kyselina mravčia, ale kvôli vysokej kapacite toxínov sa zvlášť nepoužíva.
- Za zmienku tiež stojí rozpúšťadlá na báze izobutylalkoholu, ako aj syntetické mastné kyseliny a alkylénkarbonáty.
- Metylacetát - Vyrába sa ako roztok dreveného alkoholu. Pri výrobe polyvinylalkoholu sa tvorí ako doplnkový produkt. Pre svoju schopnosť rozpúšťať sa používa ako náhrada za acetón, má však vyššie toxické vlastnosti.
- Etylacetát - tento ester sa vytvára metódou esterifikácie v podnikoch chemického priemyslu pri spracovaní syntetickej a drevnej chemickej kyseliny octovej. Môžete tiež získať etylacetát na báze metylalkoholu. Etylacetát má schopnosť rozpúšťať väčšinu polymérov, rovnako ako acetón. Etylacetát je možné v prípade potreby kúpiť v Kazachstane. Jeho schopnosti sú veľké. Jeho výhodou oproti acetónu je teda to, že má pomerne vysoký bod varu a menšiu prchavosť. Je potrebné pridať 15 - 20% etylalkoholu a zvyšuje sa schopnosť rozpúšťať.
- Propyl-acetát - podobne ako etylacetát, pokiaľ ide o schopnosť rozpúšťať sa.
- Amyl acetát - svojou vôňou pripomína banánový olej. Oblasťou použitia je rozpúšťadlo na laky, pretože sa pomaly rozpúšťa.
- Estery s ovocnou arómou.
- Vinylacetát - Oblasť použitia je pri príprave lepidiel, farieb a živíc.
- Sodné a draselné soli tvoria mydlá.
Po zvážení a krátkom preštudovaní výhod a oblasti použitia esterov chápete, že sú v ľudskom živote nesmierne potrebné. Prispievať k rozvoju v mnohých oblastiach činnosti.
Ak je pôvodná kyselina viacsýtna, potom sa môžu vytvoriť buď úplné estery - všetky skupiny HO sa nahradia, alebo sa estery kyseliny čiastočne substituujú. Pre monobázické kyseliny sú možné iba úplné estery (obr. 1).
Obrázok: jeden. PRÍKLADY ESTER na báze anorganickej a karboxylovej kyseliny
Nomenklatúra esterov.
Názov je vytvorený nasledovne: najskôr je označená skupina R pripojená ku kyseline, potom názov kyseliny s príponou „at“ (ako v názvoch anorganických solí: uhlík o sodík, nitr o chróm). Príklady na obr. 2
Obrázok: 2. Mená Veľkej Británie... Fragmenty molekúl a ich zodpovedajúce fragmenty mien sú zvýraznené rovnakou farbou. Estery sa zvyčajne považujú za reakčné produkty medzi kyselinou a alkoholom, napríklad butylpropionát sa môže považovať za reakciu medzi kyselinou propiónovou a butanolom.
Ak použijete triviálne ( cm... TRIVIÁLNE NÁZVY LÁTOK) názov pôvodnej kyseliny, potom názov zlúčeniny zahrnuje slovo „éter“, napríklad amylester C3H7SOOS5H11 - maslovej kyseliny.
Klasifikácia a zloženie esterov.
Väčšina študovaných a široko používaných esterov sú zlúčeniny odvodené od karboxylových kyselín. Estery na báze minerálnych (anorganických) kyselín nie sú také rozmanité, pretože trieda minerálnych kyselín je menej početná ako karboxylových kyselín (rozmanitosť zlúčenín je jedným zo znakov organickej chémie).
Ak počet atómov uhlíka vo východiskovej karboxylovej kyseline a alkohole nepresahuje 6–8, zodpovedajúcimi estermi sú bezfarebné olejovité kvapaliny, najčastejšie ovocného zápachu. Tvoria ovocnú esterovú skupinu. Ak sa aromatický alkohol (obsahujúci aromatické jadro) podieľa na tvorbe esteru, potom majú tieto zlúčeniny zvyčajne skôr kvetinový než ovocný zápach. Všetky zlúčeniny tejto skupiny sú prakticky nerozpustné vo vode, ale ľahko rozpustné vo väčšine organických rozpúšťadiel. Tieto zlúčeniny sú zaujímavé pre širokú škálu príjemných aróm (tabuľka 1), niektoré z nich boli pôvodne izolované z rastlín a neskôr syntetizované.
| Tab. jeden. NIEKTORÉ ESTERYs ovocnou alebo kvetinovou arómou (fragmenty východiskových alkoholov vo vzorci zlúčeniny a v názve sú zvýraznené tučným písmom) | ||
| Esterov vzorec | názov | Vôňa |
| CH 3 COO C 4 H 9 | Butyloctan | hruška |
| C 3 H 7 COO CH 3 | Metylnový ester kyseliny maslovej | jablko |
| C 3 H 7 COO C 2 H 5 | Etylnový ester kyseliny maslovej | ananás |
| C 4 H 9 COO C 2 H 5 | Etyl | karmínový |
| C 4 H 9 COO C 5 H 11 | Izoamilnový ester kyseliny izovalerovej | banán |
| CH 3 COO CH2C6H5 | Benzyloctan | jazmín |
| C6H5COO CH2C6H5 | Benzylbenzoát | kvetinový |
S nárastom veľkosti organických skupín, ktoré tvoria estery, až na C 15-30, získajú zlúčeniny konzistenciu plastových, ľahko zmäkčujúcich látok. Táto skupina sa nazýva vosky a je všeobecne bez zápachu. Včelí vosk obsahuje zmes rôznych esterov, jednou zo zložiek vosku, ktorú sa nám podarilo izolovať a určiť jeho zloženie, je myricylester kyseliny palmitovej С 15 Н 31 СООС 31 Н 63. Čínsky vosk (produkt izolácie košenily - hmyz východnej Ázie) obsahuje cerylester kyseliny cerotínovej C 25 H 51 SOOS 26 H 53. Vosky navyše obsahujú ako voľné karboxylové kyseliny, tak aj alkoholy obsahujúce veľké organické skupiny. Vosky nie sú navlhčené vodou, rozpustné v benzíne, chloroforme, benzéne.
Treťou skupinou sú tuky. Na rozdiel od predchádzajúcich dvoch skupín na báze jednosýtnych alkoholov ROH sú všetky tuky estery tvorené z trojsýtneho alkoholu glycerínu HOCH 2 –CH (OH) –CH 2OH. Karboxylové kyseliny nachádzajúce sa v tukoch majú zvyčajne uhľovodíkový reťazec s 9 až 19 atómami uhlíka. Živočíšne tuky (kravský olej, jahňacie mäso, bravčová masť) sú plastové nízkotaviteľné látky. Rastlinné tuky (olivový, bavlníkový, slnečnicový olej) sú viskózne kvapaliny. Živočíšne tuky pozostávajú hlavne zo zmesi glyceridov kyseliny stearovej a palmitovej (obr. 3A, B). Rastlinné oleje obsahujú glyceridy kyselín s mierne kratším uhlíkovým reťazcom: laurový C 11 H 23 COOH a myristový C 13 H 27 COOH. (podobne ako stearová a palmitová sú to nasýtené kyseliny). Takéto oleje sa môžu dlho skladovať na vzduchu bez zmeny ich konzistencie, a preto sa nazývajú nesušiace. Naopak, ľanový olej obsahuje glycerid nenasýtenej kyseliny linolovej (obrázok 3B). Ak sa tento olej nanáša v tenkej vrstve na povrch, počas polymerizácie pozdĺž dvojitých väzieb pod vplyvom kyslíka v vzduchu vysuší, čím sa vytvorí elastický film nerozpustný vo vode a organických rozpúšťadlách. Na základe ľanového oleja sa vyrába prírodný sušiaci olej.
Obrázok: 3. GLYCERIDY KYSELINY STEAROVEJ A PALMITOVEJ (A A B)- zložky živočíšneho tuku. Glycerid kyseliny linolovej (B) je súčasťou ľanového oleja.
Estery minerálnych kyselín (alkylsulfáty, alkylboritany obsahujúce fragmenty nižších alkoholov С 1-8) sú olejovité kvapaliny, estery vyšších alkoholov (počnúc С9) sú tuhé zlúčeniny.
Chemické vlastnosti esterov.
Najtypickejším pre estery karboxylových kyselín je hydrolytické (pôsobením vody) štiepenie esterovej väzby; v neutrálnom prostredí prebieha pomaly a je zreteľne urýchlené v prítomnosti kyselín alebo zásad, pretože ióny H + a HO - katalyzujú tento proces (obr. 4A) a hydroxylové ióny pôsobia efektívnejšie. Hydrolýza za prítomnosti alkálií sa nazýva zmydelnenie. Ak vezmeme dostatočné množstvo alkálie na neutralizáciu všetkej vytvorenej kyseliny, potom sa ester úplne zmydelní. Tento proces sa uskutočňuje v priemyselnom meradle s výrobou glycerínu a vyšších karboxylových kyselín (C15-19) vo forme solí alkalických kovov, ktorými sú mydlo (obr. 4B). Fragmenty nenasýtených kyselín obsiahnutých v rastlinných olejoch, ako všetky nenasýtené zlúčeniny, môžu byť hydrogenované, vodík sa pridáva do dvojitých väzieb a vytvárajú sa zlúčeniny podobné živočíšnym tukom (obr. 4B). Táto metóda sa používa v priemysle na získanie tuhých tukov na báze slnečnicového, sójového alebo kukuričného oleja. Margarín sa vyrába z produktov hydrogenácie rastlinných olejov zmiešaných s prírodnými živočíšnymi tukmi a rôznymi potravinovými prísadami.
Hlavnou metódou syntézy je interakcia karboxylovej kyseliny a alkoholu, katalyzovaná kyselinou a sprevádzaná uvoľňovaním vody. Táto reakcia je opakom reakcie znázornenej na obr. 3A. Aby sa proces uberal správnym smerom (syntéza esteru), z reakčnej zmesi sa oddestiluje (oddestiluje) voda. Špeciálne štúdie s použitím označených atómov preukázali, že počas syntézy je atóm O, ktorý je súčasťou výslednej vody, oddelený od kyseliny (označenej červeným bodkovaným rámčekom), a nie od alkoholu (nerealizovaný variant je zvýraznený modro bodkovaným rámikom).
Rovnakým spôsobom sa získajú estery anorganických kyselín, napríklad nitroglycerín (obr. 5B). Namiesto kyselín sa môžu použiť chloridy kyselín; metóda je použiteľná pre karboxylové (obr. 5B) aj anorganické kyseliny (obr. 5D).
Interakcia solí karboxylových kyselín s alkylhalogenidmi RCl tiež vedie k esterom (obr. 5D), reakcia je pohodlná v tom, že je ireverzibilná - uvoľnená anorganická soľ sa okamžite odstráni z organického reakčného média vo forme zrazeniny.
Použitie esterov.
Etylformiát НСООС 2 Н 5 a etylacetát Н 3 СООС 2 Н 5 sa používajú ako rozpúšťadlá pre celulózové laky (na báze nitrocelulózy a acetátu celulózy).
Estery založené na nižších alkoholoch a kyselinách (tabuľka 1) sa používajú v potravinárskom priemysle na výrobu ovocných esencií a estery založené na aromatických alkoholoch - v priemysle parfumov.
Z voskov sa vyrábajú leštidlá, mazivá, impregnačné prostriedky na papier (voskový papier) a kožu a sú tiež obsiahnuté v kozmetických krémoch a liečivých mastiach.
Tuky spolu so sacharidmi a bielkovinami tvoria súbor potravín potrebných pre výživu, sú súčasťou všetkých rastlinných a živočíšnych buniek, navyše sa hromadia v tele a plnia úlohu energetickej rezervy. Vďaka nízkej tepelnej vodivosti chráni tuková vrstva zvieratá (najmä morské veľryby alebo mrože) pred podchladením.
Živočíšne a rastlinné tuky sú suroviny na získanie vyšších karboxylových kyselín, detergentov a glycerínu (obr. 4), ktoré sa používajú v kozmetickom priemysle a ako súčasť rôznych mazív.
Nitroglycerín (obr. 4) je známa droga a výbušnina, základňa dynamitu.
Na základe rastlinných olejov sa vyrábajú sušiace oleje (obr. 3), ktoré tvoria základ olejových farieb.
Estery kyseliny sírovej (obr. 2) sa používajú v organickej syntéze ako alkylačné činidlá (zavedenie alkylovej skupiny do zlúčeniny) a estery kyseliny fosforečnej (obr. 5) sa používajú ako insekticídy a tiež ako prísady do mazacích olejov.
Michail Levický
Spôsoby prípravy esterov
Najdôležitejším spôsobom na získanie esterov je esterifikačná reakcia - kyselina + alkohol.
Použitím metódy označených atómov sa dokázalo, že počas esterifikácie sa z molekuly kyseliny odstráni hydroxylová skupina a z molekuly alkoholu vodík.
Chemické vlastnosti esterov
1. Reakcia esterifikácie
Hlavnou chemickou vlastnosťou je hydrolýza esterov - štiepenie esterov pôsobením vody. Táto reakcia je obrátená k esterifikačnej reakcii. Reakcia prebieha ako v kyslom (reakčné katalyzátory - H + protóny), tak v alkalickom prostredí (reakčné katalyzátory - ióny OH - hydroxidu).
V prítomnosti zásady je reakcia nevratná, pretože nastáva zmydelnenie - tvorba solí karboxylových kyselín.
V roztokoch zriedených minerálnych kyselín sa soli karboxylových kyselín opäť prevedú na pôvodnú karboxylovú kyselinu:
2СН 3 СООNa + H 2 SO 4 zried. → 2CH3COOH + Na2S04
octan sodný octová
2. Reakcia na zotavenie
Pri redukcii esterov vzniká zmes dvoch alkoholov:
3. Interakcia s amoniakom
Keď estery reagujú s amoniakom, vznikajú amidy:
Použitie esterov
Mnoho esterov má príjemnú vôňu. Takže amylester kyseliny mravčej má vôňu čerešne, izoamylester kyseliny octovej má vôňu hrušky. Tieto estery sa používajú pri výrobe umelých esencií používaných pri výrobe ovocných vôd atď., Ako aj v parfumérii.
Etylacetát sa používa ako rozpúšťadlo a na výrobu liekov.
Úvod -3-
1. Štruktúra -4-
2. Nomenklatúra a izoméria -6-
3. Fyzikálne vlastnosti a pobyt v prírode -7-
4. Chemické vlastnosti -8-
5. Získanie -9-
6. Aplikácia -10-
6.1 Použitie esterov anorganických kyselín -10-
6.2 Použitie esterov organických kyselín -12-
Záver -14-
Použité zdroje informácií -15-
Príloha -16-
Úvod
Medzi funkčnými derivátmi kyselín majú osobitné postavenie estery - deriváty kyselín, v ktorých je kyslý vodík nahradený alkylovými (alebo všeobecne uhľovodíkovými) radikálmi.
Estery sa klasifikujú podľa toho, z akej kyseliny pochádzajú (anorganické alebo karboxylové).
Medzi estermi majú zvláštne miesto prírodné estery - tuky a oleje, ktoré sú tvorené trojsýtnym alkoholom glycerolom a vyššími mastnými kyselinami obsahujúcimi párny počet atómov uhlíka. Tuky sú súčasťou rastlinných a živočíšnych organizmov a slúžia ako jeden z energetických zdrojov živých organizmov, ktorý sa uvoľňuje pri oxidácii tukov.
Účelom mojej práce je podrobne sa oboznámiť s takou triedou organických zlúčenín, ako sú estery, a podrobne zvážiť oblasť použitia jednotlivých predstaviteľov tejto triedy.
1. Štruktúra
Všeobecný vzorec esterov karboxylových kyselín:
kde R a R "sú uhľovodíkové radikály (v esteroch kyseliny mravčej je R atóm vodíka).
Všeobecný vzorec tuku:
kde R ", R", R "" sú uhlíkové radikály.
Tuky sú „jednoduché“ a „zmiešané“. Zloženie jednoduchých tukov obsahuje zvyšky rovnakých kyselín (tj. R '\u003d R "\u003d R" "), v zložení zmiešané - rôzne.
Nasledujúce mastné kyseliny sa najčastejšie nachádzajú v tukoch:
Alkánové kyseliny
1. Kyselina maslová CH3 - (CH2) 2-COOH
3. Kyselina palmitová CH3 - (CH2) 14-COOH
4. Kyselina stearová CH3 - (CH2) 16-COOH
Alkenové kyseliny
5. Kyselina olejová C 17 H 33 COOH
CH3 - (CH2) 7-CH \u003d\u003d\u003d CH- (CH2) 7-COOH
Kyseliny alkadienové
6. Kyselina linolová C 17 H 31 COOH
CH3 - (CH2) 4-CH \u003d CH-CH2-CH \u003d CH-COOH
Alkatrienové kyseliny
7. Kyselina linolénová C 17 H 29 COOH
CH3CH2CH \u003d CHCH2CH \u003d\u003d CHCH2CH \u003d CH (CH2) 4COOH
2. Nomenklatúra a izoméria
Názvy esterov sú odvodené od názvu uhľovodíkovej skupiny a od názvu kyseliny, v ktorej sa namiesto koncovky -ova používa prípona. - o , napr .:
Pre estery sú charakteristické nasledujúce typy izomérie:
1. Izoméria uhlíkového reťazca začína od kyslého zvyšku s kyselinou butánovou a od alkoholového zvyšku s propylalkoholom, napríklad etylbutyrát-izomérnym etyl-izobutyrátom, propylacetátom a izopropylacetátom.
2. Izoméria polohy esterovej skupiny -CO-O-. Tento typ izomérie začína estermi, ktoré obsahujú najmenej 4 atómy uhlíka, ako je etylacetát a metylpropionát.
3. Izoméria medzi triedami, napríklad metylacetát izomérnej kyseliny propánovej.
Pre estery obsahujúce nenasýtenú kyselinu alebo nenasýtený alkohol sú možné ďalšie dva typy izomérie: izoméria polohy viacnásobnej väzby a cis-, trans-izoméria.
3. Fyzikálne vlastnosti a pobyt v prírode
Estery nižších karboxylových kyselín a alkoholov sú prchavé kvapaliny nerozpustné vo vode. Mnohé z nich majú príjemnú vôňu. Napríklad butylbutyrát má vôňu ananásu, izoamylacetát - hrušky atď.
Estery vyšších mastných kyselín a alkoholov sú voskovité látky bez zápachu, nerozpustné vo vode.
Príjemná vôňa kvetov, ovocia, bobúľ je z veľkej časti dôsledkom prítomnosti určitých esterov v nich.
Tuky sú v prírode rozšírené. Spolu s uhľovodíkmi a bielkovinami sú súčasťou všetkých rastlinných a živočíšnych organizmov a tvoria jednu z hlavných častí našej potravy.
Podľa stavu agregácie pri izbovej teplote sa tuky delia na tekuté a tuhé. Tvrdé tuky spravidla tvoria nasýtené kyseliny, tekuté tuky (často sa im hovorí aj oleje) - nenasýtené. Tuky sú rozpustné v organických rozpúšťadlách a nerozpustné vo vode.
4. Chemické vlastnosti
1. Reakcia hydrolýzy alebo zmydelnenia. Pretože je esterifikačná reakcia reverzibilná, reakcia reverznej hydrolýzy nastáva v prítomnosti kyselín:
Hydrolýzna reakcia je tiež katalyzovaná zásadami; v tomto prípade je hydrolýza nevratná, pretože výsledná kyselina vytvára soľ s alkáliami:
2. Reakcia pridania. Estery obsahujúce nenasýtenú kyselinu alebo alkohol sú schopné adičných reakcií.
3. Reakcia na zotavenie. Redukcia esterov vodíkom vedie k tvorbe dvoch alkoholov:
4. Reakcia tvorby amidu. Pôsobením amoniaku sa estery premieňajú na amidy kyselín a alkoholy:
5. Príjem
1. Reakcia esterifikácie:
Alkoholy reagujú s minerálnymi a organickými kyselinami za vzniku esterov. Reakcia je reverzibilná (reverzným procesom je hydrolýza esterov).
Reaktivita jednosýtnych alkoholov v týchto reakciách klesá z primárnej na terciárnu.
2. Interakcia anhydridov kyselín s alkoholmi:
3. Interakcia halogenidov kyselín s alkoholmi:
6. Aplikácia
6.1 Použitie esterov anorganických kyselín
Estery kyseliny boritej - trialkylboráty - ľahko sa získa zahrievaním alkoholu a kyseliny boritej s prídavkom koncentrovanej kyseliny sírovej. Bornometyléter (trimetylborát) varí pri 65 ° C a etylbór (trietylborát) pri 119 ° C. Estery kyseliny boritej sa ľahko hydrolyzujú vodou.
Reakcia s kyselinou boritou slúži na stanovenie konfigurácie viacsýtnych alkoholov a opakovane sa používa pri štúdiu cukrov.
Étery ortokremičitanu - kvapaliny. Metyléter vrie pri 122 ° C, etyléter pri 156 ° C. Hydrolýza vodou prebieha ľahko aj za studena, ale prebieha postupne a pri nedostatku vody vedie k tvorbe anhydridových foriem s vysokou molekulovou hmotnosťou, v ktorých sú atómy kremíka navzájom spojené kyslíkom (siloxánové skupiny). :
Tieto látky s vysokou molekulovou hmotnosťou (polyalkoxysiloxány) sa používajú ako spojivá, ktoré odolávajú pomerne vysokým teplotám, najmä na poťahovanie povrchu foriem na presné odlievanie kovov.Dialkyldichlórsilány reagujú podobne ako SiCl4, napríklad ((CH3) 2SiCl2, za vzniku dialkoxyderivátov:
Ich hydrolýzou s nedostatkom vody sa získajú takzvané polyalkylsiloxány:
Majú odlišné (ale veľmi významné) molekulové hmotnosti a sú to viskózne kvapaliny používané ako žiaruvzdorné mazivá a s ešte dlhšími siloxánovými skeletmi, žiaruvzdornými elektrickými izolačnými živicami a kaučukmi.
Estery kyseliny ortotitánovej. Oni sa reakciou dostane podobne ako étery ortosilikónu:
Tieto kvapaliny, ktoré sa ľahko hydrolyzujú na metylalkohol a TiO 2, sa používajú na impregnáciu tkanín, aby boli vodotesné.
Estery kyseliny dusičnej. Získajú sa pôsobením zmesi kyseliny dusičnej a koncentrovanej kyseliny sírovej na alkoholy. Metylnitrát CH 3 ONO 2 (bp 60 ° C) a etyl nitrát C 2 H 5 ONO 2 (bp 87 ° C) je možné destilovať opatrnou prácou, ale pri zahriatí nad bod varu alebo detonácii sú veľmi silné vyhodiť do povetria.
Ako výbušniny sa používajú etylénglykol a nitráty glycerínu, nesprávne nazývané nitroglykol a nitroglycerín. Samotný nitroglycerín (ťažká tekutina) je nepohodlný a nebezpečný pri manipulácii.
Pentrit - tetranitrát pentaerytritolu C (CH2ONO 2) 4, ktorý sa získa reakciou pentaerytritolu so zmesou kyseliny dusičnej a sírovej, je tiež výbušninou.
Glycerínnitrát a pentaerytritolnitrát majú vazodilatačný účinok a používajú sa ako symptomatické látky pri angíne pectoris.
