Chimia simplă a carbohidraților. Ce sunt carbohidrații? Oxidare ușoară. Acizi gliconici

Proprietăți chimice monozaharidele se datorează prezenței:

grupa carbonil (forma aciclică a monozaharidei)
hemiacetal hidroxil (forma ciclică a monozaharidei)
grupele OH alcoolice

Recuperare

Produse de reducere: alcooli polihidroxilici – glicite
Agent reducător: NaBH 4 sau hidrogenare catalitică.

Glicitele sunt folosite ca înlocuitori de zahăr.

Când aldozele sunt reduse, grupele funcționale de la capetele lanțului sunt „echivalate”. Ca rezultat, din unele aldoze (eritroză, riboză, xiloză, aloză, galactoză), se formează mezo-compuși optic inactivi. Când cetozele sunt reduse din grupa carbonil, apare un nou centru chiral și se formează un amestec de cantități inegale de alcooli diastereomerici (epimeri C2):

Această reacție demonstrează că D-fructoza, D-glucoza și D-manoza au aceleași configurații ale centrilor chirali C2, C3 și C4.

Oxidare

Următoarele pot fi supuse oxidării:

grupare carbonil
ambele capete ale lanțului de carbon (gruparea carbonil și gruparea hidroxo la al șaselea atom de carbon)
grupa hidroxo la al șaselea atom de carbon, indiferent de gruparea carbonil

Tipul de oxidare depinde de natura agentului de oxidare.

Oxidare ușoară. Acizi gliconici

Oxidant: apa cu brom
Ce se oxidează: gruparea carbonil a aldozelor. Cetozele nu sunt oxidate în aceste condiții și pot fi astfel izolate din amestecuri cu aldoze.
Produse de oxidare: acizi gliconici (din monozaharide aciclice), lactone cu cinci și șase membri (din cele ciclice).

Reducerea monozaharidelor. Reacție calitativă la gruparea aldehidă

Oxidant: cationi metalici Ag + (OH - reactiv Tolens) si Cu 2+ (complex Cu 2+ cu ion tartrat - reactiv Fehling) in mediu alcalin
Ce se oxidează: aldoze și cetoze de grup carbonil
Produse de oxidare: acizi gliconici și produși de degradare distructivă

Aldoză + + → acid gliconic + Ag + produși de oxidare distructivă

Aldoză + Cu 2+ → acid gliconic + Cu 2 O + produși de oxidare distructivă

Carbohidrați restauratori- carbohidrati capabili sa reduca reactivii Tolens si Fehling. Cetozele prezintă proprietăți reducătoare datorită izomerizării într-un mediu alcalin în aldoze, care interacționează apoi cu agentul de oxidare. Procesul de transformare a cetozei în aldoză are loc ca urmare a enolizării. Enolul format din cetoză îi este comun și 2 aldoze (epimeri C-2). Astfel, într-o soluție ușor alcalină, enediolul, D-glucoza și D-manoza sunt în echilibru cu D-fructoza.

Epimerizare- interconversii între aldoze şi epimeri la C2 într-o soluţie alcalină.

Oxidare severă. Acizi glicarici

Oxidant: acid azotic diluat
Ce se oxidează: ambele capete ale lanțului de carbon. Oxidarea cetozei cu acid azotic are loc cu Despicare C-C conexiuni.
Produse de oxidare: acizi glicaric

Când se formează acizii glicaric, grupările funcționale de la capetele lanțului sunt „egalizate” și din unele aldoze se formează mezo-compuși.

Oxidarea enzimatică în organism. Acizi glicuronici

Oxidant: enzime din organism. În condiții de laborator, se efectuează o sinteză în mai multe etape pentru a proteja gruparea carbonil.
Ce se oxidează: grupare hidroxo la al șaselea atom de carbon, indiferent de gruparea carbonil
Produse de oxidare: acizi glicuronici

Acizii glicuronici fac parte din polizaharide (pectină, heparină). Rolul biologic important al acidului D-glucuronic este că multe substanțe toxice sunt excretate din organism prin urină sub formă de glucuronide solubile.

Reacții ale hemiacetalului hidroxil. Glicozide

Monozaharidele sunt capabile să unească compuși de natură diferită cu formarea de glicozide. Glicozid- o moleculă în care un reziduu de carbohidrați este legat de altul grup functional prin legatura glicozidica.

În prezența acizilor, monozaharidele reacționează cu compușii care conțin o grupare hidroxo. Ca rezultat, se formează acetali ciclici -.

Structura glicozidelor

Molecula de glicozidă este formată din două părți - o componentă de carbohidrați și aglicon:

Pe baza tipului de conexiune dintre reziduul de carbohidrați și aglicon, se disting:

După mărimea ciclului, glicozide:

piranozide
furanozide

După natura carbohidraților:

glucozide (acetali de glucoză)
ribozide (acetali de riboză)
fructozide (acetali de fructoză)

Prin natura agliconului:

fenologlicozide
glicozide antrachinonice

Prepararea glicozidelor

O metodă comună pentru prepararea glicozidelor este trecerea gazului clorhidric (catalizator) printr-o soluție de monozaharidă în alcool:

Hidroliza glicozidelor

Glicozidele sunt ușor hidrolizate într-un mediu acid și sunt rezistente la hidroliză într-un mediu ușor alcalin. Datorită tensiunii ciclului, furanozidele sunt hidrolizate mai ușor decât piranozidele. Ca urmare a hidrolizei glicozidelor, se formează compusul corespunzător care conține hidroxo (alcool, fenol etc.) și o monozaharidă.

Formarea eterilor

Când grupările hidroxil alcoolice reacţionează cu halogenuri de alchil, se formează eteri. Eteri sunt rezistente la hidroliză, iar legătura glicozidică este hidrolizată într-un mediu acid:

Formarea esterilor

Monozaharidele intră într-o reacție de acilare cu anhidridele organice de oxigen. Ca rezultat, se formează esteri. Esterii se hidrolizează atât în medii acide, cât și în medii alcaline:

Deshidratare

Deshidratarea carbohidraților are loc atunci când sunt încălzite cu acizi minerali.

Carbohidrații sunt cei mai abundenți în natură compusi organici. Se găsesc în forme libere și legate în orice celulă vegetală, animală și bacteriană. Ele constau din carbon, hidrogen și oxigen în următorul raport - pentru un atom de carbon există o moleculă de apă. Carbohidrații sunt produși de obicei în plantele verzi în timpul fotosintezei.

Toți carbohidrații sunt împărțiți în trei grupe: monozaharide, oligozaharide și polizaharide.

Monozaharidele conțin 3-9 atomi de carbon și includ substanțe precum glucoza, fructoza, galactoza și riboza.

Glucoză (zahăr din struguri) - se găsește sub formă liberă în fructe de pădure și fructe; glucoza constă din amidon, glicogen etc., este parte integrantă zaharoză, lactoză.

Fructoza (zahărul din fructe) - găsită în formă purăîn mierea de albine, struguri, mere, este și o componentă a zaharozei.

Oligozaharide - moleculele conțin de la 2 până la 10 reziduuri de monozaharide legate prin legături glicozidice. Oligozaharidele includ zaharoza, maltoza, lactoza, rafinoza etc. Zaharoza este un zahăr de masă comun, maltoza se găsește numai în lapte.

Polizaharide - acestea includ amidon, glicogen, fibre etc.

Amidonul este cel mai comun carbohidrat. Există amidonuri tuberoase (cartofi, cartofi dulci) și cereale (porumb, orez). Se depune in celulele vegetale sub forma de boabe, din care se elibereaza usor prin actiune mecanica si prin spalare cu apa. Amidonul este format din două fracții: amiloză (18-25%) și amilopectină (75-82%). În timpul prelucrării tehnologice sub influența umidității și a căldurii, amidonul este capabil să absoarbă umiditatea, să se umfle, să se gelatinizeze și să sufere distrugeri.

Glicogenul este un carbohidrat de origine animală, se acumulează în ficat (aproximativ 10%) și în mușchi (0,3-1%) ca sursă de rezervă de energie. Când este descompusă, se formează glucoză, care intră în sânge și este livrată în toate țesuturile corpului.

Fibra este principalul material al pereților celulelor vegetale. Enzime tract gastrointestinal oamenii nu descompun fibrele și aparține fibrelor alimentare.

Substanțele pectinice sunt un grup de polizaharide cu greutate moleculară mare care fac parte din pereții celulari. Sunt conținute în fructe și legume sub formă de insolubile apă rece protopectină și pectină solubilă. Trecerea de la forme insolubile la forme solubile are loc în timpul tratamentului termic. Substanțele pectice sunt capabile să formeze geluri în prezența acidului și a zahărului. Substanțele pectinei nu sunt absorbite de organism, dar joacă un rol mai activ în fiziologia și tehnologia nutriției umane decât fibrele. Ele formează compuși complecși cu metale grele, eliminându-le din organism și sunt un agent profilactic important pentru prevenirea diferitelor boli.

Aproximativ 52-66% din carbohidrați provin din cereale, 14-26% din zaharuri și produse zaharoase, 8-10% din tuberculi și rădăcinoase și 5-7% din legume și fructe. Cantitatea de carbohidrați din carne și produse din carne este relativ mică și se ridică la aproximativ 1-1,5%. Rolul lor în carne este determinat de participarea lor la procesele biochimice de maturare a cărnii (modificări ale pH-ului), formarea gustului și aromei și modificările consistenței.

Carbohidrații îndeplinesc următoarele funcții:

sunt surse de energie;

reglator (rezistă la formarea de substanțe cetonice în timpul oxidării grăsimilor);

protectoare (acidul glucuronic se combină cu substanțe toxice pentru a forma esteri netoxici care sunt excretați din organism);

participa la formarea caracteristicilor organoleptice ale produsului.

Printre carbohidrați, există reprezentanți care nu sunt absorbiți de organism, dar îndeplinesc o funcție fiziologică importantă, numită fibre alimentare. Datorită proprietăților lor funcționale specifice, sunt implicați activ în reglarea proceselor biochimice din sistemul digestiv (stimulează funcția motrică intestinală, împiedică absorbția colesterolului) și în eliminarea substanțelor toxice din organism care vin cu apa, alimentele și aerul. . Fibrele alimentare sunt o substanță preventivă pentru boli precum diabetul, obezitatea, boala ischemica inimile.

Carbohidrații în timpul depozitării materiilor prime alimentare și procesării acestora suferă diferite modificări, care depind de tipul de carbohidrați, condițiile procesului (umiditate, temperatură, pH) și prezența enzimelor. Transformări importante ale carbohidraților sunt: hidroliza acidă și enzimatică a di- și polizaharidelor, fermentația, reacțiile de formare a melanoidului și caramelizare.

Plan:

1. Definiția conceptului: carbohidrați. Clasificare.

2. Compoziția, proprietățile fizice și chimice ale carbohidraților.

3.Distribuția în natură. Chitanță. Aplicație.

Carbohidrați – compuși organici care conțin grupări carbonil și hidroxil ale atomilor, având formula generală C n (H 2 O) m, (unde n și m>3).

Carbohidrați – substanțele de importanță biochimică primară sunt răspândite în natura vie și joacă un rol important în viața omului. Denumirea carbohidrați a apărut pe baza datelor din analiza primilor reprezentanți cunoscuți ai acestui grup de compuși. Substanțele din acest grup constau din carbon, hidrogen și oxigen, iar raportul dintre numărul de atomi de hidrogen și oxigen din ele este același ca în apă, adică. Pentru fiecare 2 atomi de hidrogen există un atom de oxigen. În ultimul secol erau considerați a fi hidrați de carbon. De aici a venit nume rusesc carbohidrați, propus în 1844 K. Schmidt. Formula generală a carbohidraților, conform celor spuse, este C m H 2n O n. Când „n” este scos din paranteze, formula este C m (H 2 O) n, care reflectă foarte clar denumirea „ carbon - apă”. Studiul carbohidraților a arătat că există compuși care, în toate proprietățile lor, ar trebui clasificați drept glucide, deși au o compoziție care nu corespunde exact cu formula C m H 2p O p. Cu toate acestea, denumirea antică „carbohidrați” ” a supraviețuit până în zilele noastre, deși alături de Cu acest nume, uneori se folosește un nume mai nou pentru a desemna grupul de substanțe luate în considerare - glicidele.

Carbohidrați poate fi împărțit în trei grupuri : 1) Monozaharide – carbohidrați care pot fi hidrolizați pentru a forma carbohidrați mai simpli. Acest grup include hexoze (glucoză și fructoză), precum și pentoză (riboză). 2) Oligozaharide – produse de condensare a mai multor monozaharide (de exemplu, zaharoza). 3) Polizaharide – compuși polimerici care conțin un număr mare de molecule de monozaharide.

Monozaharide. Monozaharidele sunt compuși heterofuncționali. Moleculele lor conțin simultan atât carbonil (aldehidă sau cetonă) cât și mai multe grupări hidroxil, adică. monozaharidele sunt compuși polihidroxicarbonilici - polihidroxialdehide și polihidroxicetone. În funcție de aceasta, monozaharidele sunt împărțite în aldoze (monozaharida conține o grupă aldehidă) și cetoze (conține o grupă ceto). De exemplu, glucoza este o aldoză, iar fructoza este o cetoză.

Chitanță. Glucoza se găsește predominant în formă liberă în natură. Este, de asemenea, o unitate structurală a multor polizaharide. Alte monozaharide sunt rare în stare liberă și sunt cunoscute în principal ca componente ale oligo- și polizaharidelor. În natură, glucoza este obținută ca rezultat al reacției de fotosinteză: 6CO 2 + 6H 2 O ® C 6 H 12 O 6 (glucoză) + 6O 2 Glucoza a fost obținută pentru prima dată în 1811 de chimistul rus G.E. Kirchhoff din hidroliza amidonului. Mai târziu, sinteza monozaharidelor din formaldehidă într-un mediu alcalin a fost propusă de A.M. Butlerov

Subiectul lecției: „Carbohidrați” pentru direcția umanitară clasa a XI-a

Obiective:

educational:

Dezvoltarea cunoștințelor elevilor despre carbohidrați, compoziția și clasificarea acestora. Luați în considerare dependența proprietăților chimice ale carbohidraților de structura moleculelor. Reacții calitative la glucoză și amidon. Dați o idee despre rolul biologic al carbohidraților și importanța lor în viața umană.

în curs de dezvoltare:

Continuați să dezvoltați operațiile mentale la elevi: capacitatea de a conecta cunoștințele existente cu cunoștințele nou dobândite, capacitatea de a evidenția principalul lucru din materialul studiat, de a generaliza materialul studiat și de a trage concluzii.

educational:

Promovarea unei atitudini responsabile față de învățare, a dorinței de activitate creativă, cognitivă.

Tip: învăţarea de materiale noi

Vedere: lectura

Metodă : explicativ și ilustrativ cu suport informatic

Planul lecției

1. Organizarea timpului

2. Motivația pentru lecție

Carbohidrații servesc ca o sursă importantă de nutriție: consumăm cereale sau le hrănim animalelor, în corpurile cărora amidonul este transformat în proteine și grăsimi. Imbracamintea cea mai igienica este realizata din celuloza sau produse pe baza de celuloza: bumbac si in, fibra de vascoza sau acetat de matase. Case din lemn iar mobilierul este construit din aceeași celuloză care formează lemnul. Producția de filme fotografice și de film se bazează pe aceeași celuloză. Cărțile, ziarele, bancnotele sunt toate produse ale industriei celulozei și hârtiei. Aceasta înseamnă că carbohidrații ne oferă tot ce avem nevoie.

În plus, carbohidrații sunt implicați în construcția de proteine complexe, enzime și hormoni. Carbohidrații includ și substanțe vitale precum heparina (joacă un rol vital în prevenirea coagulării sângelui), agar-agar (se obține din alge marine și este folosită în industria microbiologică și a cofetăriei).

Singura sursă de energie de pe Pământ (în afară de energia nucleară) este energia Soarelui, iar singura modalitate de a o acumula pentru a asigura viața tuturor organismelor vii este procesul de fotosinteză, care are loc în celulele vegetale și duce la sinteza. a carbohidraților din apă și dioxid de carbon. Apropo, în timpul acestei transformări se formează oxigenul, fără de care viața pe planeta noastră ar fi imposibilă.

Schema cursului

1. Conceptul de carbohidrați. Clasificarea carbohidraților.

2. Monozaharide

3. Dizaharide

4. Polizaharide

1. Conceptul de carbohidrați. Clasificarea carbohidraților.

Carbohidrați- o clasă largă de compuși naturali care joacă un rol important în viața oamenilor, animalelor și plantelor .

Acești compuși au primit denumirea de „carbohidrați” deoarece compoziția multora dintre ei este exprimată prin formula generală Cn (H 2 O) m, adică. formal sunt compuși ai carbonului și apei. Odată cu dezvoltarea chimiei carbohidraților s-au descoperit compuși a căror compoziție nu corespunde formulei date, dar care au proprietățile unor substanțe din clasa lor (de exemplu, dezoxiriboza C 5 H 10 O 4). În același timp, există substanțe care corespund formulei generale a carbohidraților, dar nu își prezintă proprietățile (de exemplu, alcool inozitol C 6 H 12 O 6).

Clasificarea carbohidraților

Toți carbohidrații pot fi împărțiți în două grupe: carbohidrați simpli (monozaharide) și glucide complecși.

Carbohidrați simpli (monozaharide)- Aceștia sunt cei mai simpli carbohidrați care nu se hidrolizează pentru a forma carbohidrați mai simpli.

Carbohidrați complecși- sunt carbohidrați ale căror molecule constau din două sau mai multe resturi de monozaharide și se descompun în aceste monozaharide în timpul hidrolizei.

2. Monozaharide

Monozaharidele sunt compuși cu funcții mixte. Acestea conțin o grupare aldehidă sau ceto și mai multe grupări hidroxil, de ex. sunt alcooli aldehidici sau alcooli cetonici.

Se numesc monozaharide cu o grupare aldehidă aldoze,și cu un grup ceto - cetoze.

Pe baza numărului de atomi de carbon din moleculă, monozaharidele sunt împărțite în tetroze, pentoze, hexoze etc.

Cea mai mare valoare Monozaharidele includ hexoze și pentoze.

Structura monozaharidelor

Proiecțiile de proiecție sunt folosite pentru a descrie structura monozaharidelor. formulele lui Fisher.În formulele lui Fischer, lanțul de atomi de carbon este aranjat într-un singur lanț. Numerotarea lanțului începe de la atomul grupării aldehidice (în cazul aldozelor) sau de la atomul de carbon cel mai exterior de care se află mai aproape gruparea ceto (în cazul cetozelor).

În funcție de aranjarea spațială a atomilor de H și a grupărilor OH la al 4-lea atom de carbon în pentoze și al 5-lea atom de carbon în hexoze, monozaharidele sunt clasificate în seria D sau L.

O monozaharidă este clasificată ca o serie D dacă grupa OH a acestor atomi este situată în dreapta lanțului.

Aproape toate monozaharidele naturale aparțin seriei D.

Cu toate acestea, monozaharidele pot exista și sub forme ciclice. Formele ciclice ale hexozelor și pentozelor se numesc piranoză și, respectiv, furanoză.

În soluțiile de monozaharide, se stabilește un echilibru mobil între formele aciclice și ciclice - tautomerie.

Formele ciclice sunt de obicei descrise promițătoare formule Haworth.

În formele ciclice ale monozaharidelor apare un atom de carbon asimetric (C-1 în aldoze, C-2 în cetoze). Acest atom de carbon se numește anomerică. Dacă gruparea OH a unui atom anomeric este situată sub plan, atunci se formează un α-anomer, aranjamentul opus duce la formarea unui β-anomer.

Proprietăți fizice

Substanțe cristaline incolore, cu gust dulce, foarte solubile în apă, puțin solubile în alcool. Dulceața monozaharidelor variază. De exemplu, fructoza este de 3 ori mai dulce decât glucoza.

(diapozitivul 8 – 12.)

Proprietăți chimice

Proprietățile chimice ale monozaharidelor sunt determinate de particularitățile structurii lor.

Să ne uităm la proprietățile chimice folosind glucoza ca exemplu.

1. Reacții care implică gruparea aldehidă a glucozei

A) reducerea (hidrogenarea) cu formarea alcoolului polihidroxilic sorbitol

CH=O CH2OH

│ kat , t 0 │

(CHOH) 4 + H2 → (CHOH) 4

CH2OH CH2OH

b) oxidare

Reacția „oglindă de argint” (cu o soluție de amoniac de oxid de argint,t 0 ),

reacție cu hidroxid de cupru (II ) Cu (OH ) 2 într-un mediu alcalin,t 0 )

CH=O COOH

│ NH40H, t0│

(CHOH) 4 + Ag 2 O → (CHOH) 4

CH2OH CH2OH

Produsul de oxidare este acidul gluconic (sarea acestui acid este gluconat de calciu, un medicament binecunoscut).

CH=OCOOH

│ t 0 │

(CHOH) 4 + 2Cu(OH) 2 → (CHOH) 4 + Cu 2 O↓ + 2H 2 O

│ albastru │ roșu cărămidă

CH2OH CH2OH

Aceste reacții sunt calitative pentru glucoză ca aldehidă.

Sub influența agenților oxidanți puternici (de exemplu, acid azotic) se formează acid glucaric dibazic.

CH=OCOOH

│ t 0 │

(CHOH) 4 + HNO 3 → (CHOH) 4

CH2OHCOOH

2. Reacția glucozei cu participarea grupărilor hidroxil (adică proprietățile glucozei ca alcool polihidroxilic)

A) interacţiune Cu (OH ) 2 in frig cu formarea de gluconat de cupru (II) - o reacție calitativă la glucoză ca alcool polihidric.

3. Fermentarea monozaharidelor

A) fermentatie alcoolica

C6H12O6 → 2C2H5OH + 2CO2

b) fermentarea acidului butiric

C 6 H 12 O 6 → CH 3 ─CH 2 ─CH 2 ─COOH + 2H 2 + 2CO 2

V) fermentarea acidului lactic

C 6 H 12 O 6 → 2CH 3 ─ CH ─ COOH

Rolul biologic glucoză

D-glucoza (zahărul din struguri) este răspândită în natură: se găsește în struguri și alte fructe și în miere. Este o componentă esențială a sângelui și țesuturilor animalelor și o sursă directă de energie pentru reacțiile celulare. Nivelul de glucoză din sângele uman este constant și variază între 0,08-0,11%. Întregul volum de sânge al unui adult conține 5-6 g de glucoză. Această sumă este suficientă pentru a acoperi costurile energetice ale organismului timp de 15 minute. activitatea sa de viață. În unele patologii, de exemplu, când diabetul zaharat, nivelul de glucoză din sânge crește, iar excesul său este excretat prin urină. În acest caz, cantitatea de glucoză din urină poate crește la 12% față de 0,1% obișnuit.

3. Dizaharide

(diapozitivul 13.)

dizaharide - produse de condensare a două monozaharide.

Cel mai important reprezentanți naturali: zaharoză (zahăr din trestie sau sfeclă), maltoză (zahăr din malț), lactoză (zahăr din lapte), celobioză. Toate au aceeași formulă empirică C 12 H 22 O 11, adică. sunt izomeri.

Dizaharidele sunt carbohidrați tipici asemănătoare zahărului; Acestea sunt solide cristaline care au un gust dulce.

(diapozitivele 14-15.)

Structura

1. Moleculele de dizaharide pot conține două resturi ale unei monozaharide sau două resturi de monozaharide diferite;

2. Legăturile formate între resturile de monozaharide pot fi de două tipuri:

a) hidroxilii hemiacetali ai ambelor molecule de monozaharide iau parte la formarea legăturii. De exemplu, formarea unei molecule de zaharoză;

b) la formarea legăturii participă hemiacetal hidroxil al unei monozaharide și alcoolul hidroxil al altei monozaharide. De exemplu, formarea moleculelor de maltoză, lactoză și celobioză.

(diapozitivele 16-17.)

Proprietățile chimice ale dizaharidelor

1. Dizaharidele, în moleculele cărora se păstrează hemiacetal hidroxil (maltoză, lactoză, celobioză), în soluții sunt parțial transformate în forme deschise de aldehidă și intră în reacții caracteristice aldehidelor, în special în reacția „oglindă de argint” și cu cuprul (II) hidroxid. Astfel de dizaharide sunt numite restauratoare.

Dizaharidele ale căror molecule nu conțin hemiacetal hidroxil (zaharoză) nu se pot transforma în grupări carbonil deschise. Aceste dizaharide sunt numite nerestauratoare(nu reduceți Cu (OH) 2 și Ag 2 O).

2. Toate dizaharidele sunt alcooli polihidroxici, se caracterizează prin proprietățile alcoolilor polihidroxilici, dau o reacție calitativă la alcoolii polihidroxilici - o reacție cu Cu (OH) 2 la rece.

3. Toate dizaharidele sunt hidrolizate pentru a forma monozaharide:

H+, t 0

C 12 H 22 O 11 + H 2 O → C 6 H 12 O 6 + C 6 H 12 O 6

zaharoză glucoză fructoză

La organismele vii, hidroliza are loc sub acțiunea enzimelor.

4. Polizaharide

(diapozitivul 18 - 20.)

Polizaharide– carbohidrați cu greutate moleculară mare, care nu sunt asemănătoare zahărului, care conțin de la zece până la sute de mii de reziduuri de monozaharide (de obicei hexoze) legate prin legături glicozidice.

Cei mai importanți reprezentanți naturali: amidon, glicogen, celuloză. Aceștia sunt polimeri naturali (NMP), al căror monomer este glucoza. Formula lor empirică generală este (C 6 H 10 O 5) n.

Amidon– pulbere amorfă alb, insipid și inodor, slab solubil în apă, în apa fierbinte formează o soluție coloidală. Macromoleculele de amidon sunt făcute din un numar mare reziduuri de α-glucoză legate prin legături α-1,4-glicozidice.

Amidonul este format din două fracții: amiloză (20-30%) și amilopectină (70-80%).

Moleculele de amiloză sunt lanțuri neramificate foarte lungi, constând din resturi de α-glucoză. Moleculele de amilopectină, spre deosebire de amiloză, sunt foarte ramificate.

Proprietățile chimice ale amidonului:

(diapozitivul 21.)

1. hidroliza

H20, enzime

(C6H10O5) n → (C 6 H 10 O 5) m → C 12 H 22 O 11 → n C 6 H 12 O 6

amidon dextrine maltoză glucoză

Reacția de transformare a amidonului în glucoză sub acțiunea catalitică a acidului sulfuric a fost descoperită în 1811 de omul de știință rus K. Kirchhoff.

2. Reacția calitativă la amidon

(C6H10O5) n + I 2 → compus complex de culoare albastru-violet.

Când este încălzită, culoarea dispare (complexul este distrus); când este răcită, apare din nou.

Amidonul este unul dintre produsele fotosintezei, principalul nutrient de rezervă al plantelor. Reziduurile de glucoză din moleculele de amidon sunt conectate destul de ferm și, în același timp, pot fi separate cu ușurință sub acțiunea enzimelor. De îndată ce apare nevoia unei surse de energie.

Glicogen este echivalentul amidonului sintetizat în organismul animal, adică. Aceasta este, de asemenea, o polizaharidă de rezervă, ale cărei molecule sunt construite dintr-un număr mare de reziduuri de α-glucoză. Glicogenul se găsește în principal în mușchii ficatului.

Celuloză sau fibre

Acasă componentă celula vegetala, sintetizata in plante (lemnul contine pana la 60% celuloza). Celuloza pura este o substanta fibroasa alba, fara gust si inodor, insolubila in apa.

Moleculele de celuloză sunt lanțuri lungi formate din reziduuri de β-glucoză care sunt legate prin formarea de legături β-1,4-glicozidice.

Spre deosebire de moleculele de amidon, celuloza constă numai din molecule neramificate sub formă de fire, deoarece forma reziduurilor de β-glucoză împiedică helicoidalizarea.

Celuloza nu este un produs alimentar pentru oameni și majoritatea animalelor, deoarece corpurile lor nu au enzime care descompun legături β-1,4-glicozidice mai puternice.

(diapozitivele 22-23.)

Proprietățile chimice ale celulozei:

1. hidroliza

Cu încălzire prelungită cu acizi minerali sau sub acțiunea enzimelor (la rumegătoare și iepuri), are loc hidroliza în trepte:

H2O

(C6H10O5) n → y (C 6 H 10 O 5) x → n /2 C 12 H 22 O 11 → n C 6 H 12 O 6

celuloză celobioză β-glucoză

2. formarea de esteri

a) interacţiunea cu acizii anorganici

b) interacţiunea cu acizii organici

3. ardere

(C6H10O5) n +6nO2 → 6nCO2 +5nH2O

4. descompunerea termică a celulozei fără acces la aer:

t 0

(C6H10O5) n → cărbune+H2O +compuși organici volatili

Ca componentă a lemnului, celuloza este folosită în construcții și tâmplărie; ca combustibil; lemnul este folosit pentru a produce hârtie, carton, etanol. Sub formă de materiale fibroase (bumbac, in), celuloza este folosită pentru realizarea de țesături și fire. Eteri de celuloză sunt utilizați în producția de lacuri nitro, materiale plastice, colodion medical și fibre artificiale.

Definiție

Carbohidrați sunt compuși naturali cu compoziția C$_n$(H$_2$O)$_m$. Excepția este deoxiriboza C$_5$H$_(10)$O$_4$.

Trebuie remarcat faptul că formula moleculară C$_n$(H$_2$O)$_m$ poate descrie alte clase de compuși.

Carbohidrații fac parte din toate organismele vii, reprezintă aproximativ 80% din masa uscată a plantelor, iar celuloza polizaharidă este cea mai abundentă substanță organică de pe Pământ.

La plante și animale, carbohidrații îndeplinesc o varietate de funcții: servesc ca sursă de energie, sunt " material de construcții„Pereții celulelor vegetale determină proprietățile protectoare ale mamiferelor (împreună cu proteinele). Carbohidrații servesc ca materii prime pentru producția de hârtie, fibre artificiale, explozivi etc. Mulţi carbohidraţi sunt folosiţi în medicină.

Printre cei mai cunoscuți carbohidrați sunt următorii (figurele arată formulele structurale ale carbohidraților și sursele lor (pentru „a”, „b”, „c”) sau utilizarea lor („d”):

A) glucoză - monozaharidă, zahăr din struguri.

b) zaharoza- dizaharidă, zahăr din trestie.

V) amidon - polizaharidă sintetizată diferite planteîn cloroplaste, sub influența luminii în timpul fotosintezei, principalul nutrient din celulele vegetale.

G) celuloza - polizaharidă, componenta principală a pereților celulari ai tuturor plantelor superioare.

CLASIFICAREA CARBOHIDRATILOR.

Din punct de vedere istoric, carbohidrații includ substanțe cu o structură foarte diversă - de la greutate moleculară mică, construită din doar câțiva atomi de carbon (cel mai adesea cinci sau șase), până la polimeri cu o greutate moleculară de câteva milioane.

Acesta din urmă, sunat polizaharide, ca rezultat al hidrolizei complete, formează compuși mai simpli - monozaharide. Grupul intermediar este format din oligozaharide, inclusiv relativ o cantitate mică de unități monomerice.

Definiția 1

Monozaharide - monomeri, ale căror reziduuri alcătuiesc carbohidrații cu o structură mai complexă. Monozaharidele nu suferă hidroliză.

Definiția 2

Oligozaharide – oligomeri care conțin de la 2 până la 10 resturi de monozaharide.

Definiția 3

Polizaharide – polimeri care conțin până la câteva mii de unități de monozaharide

Monozaharidele (de exemplu, glucoză, fructoză, galactoză etc.) aparțin unui grup de substanțe pentru care problema structurii este mai importantă decât pentru orice altă clasă de compuși. Deci, monozaharidele pot fi clasificate după:

I. După numărul de atomi de carbon din lanț

trioză - trei atomi de carbon

tetroză - patru atomi de carbon într-un lanț

pentoză - cinci atomi de carbon într-un lanț

hexoză - șase atomi de carbon din lanț

II. După tipul de grupare carbonil

aldoză - conține o grupare aldehidă ($-C(O)H$)

cetoză - conține un grup ceto ($-C(O)-$)

III. După configurația ultimului atom de carbon chiral

Carbohidrați din seria D

Carbohidrați din seria L

Diversitatea monozaharidelor se datorează în principal diferențelor stereochimice. De exemplu, moleculele de pentoză sau hexoză conțin de la 2 până la 4 atomi de carbon chirali (asimetrici), astfel încât mai mulți izomeri corespund aceleiași formule structurale.

Definiție

chiral (sau asimetric ) atom de carbon - un atom de carbon în $sp^3$-hibridare care are patru substituenți diferiți. Compușii cu un atom de carbon chiral (centrul chiral) au activitate optică, adică capacitatea unei substanțe în soluție de a roti planul luminii polarizate.

Sistemul D,L a fost folosit istoric pentru a desemna structura spațială a monozaharidelor.

Poziția grupării hidroxil la ultimul centru de chiralitate din dreapta indică faptul că monozaharida aparține seriei D, în stânga - seriei L, de exemplu.