Hydroksyyliryhmä puuttuu molekyyleistä. Orgaanisten yhdisteiden funktionaaliset ryhmät. Rooli biologiassa

Toiminnalliset ryhmät kutsutaan atomiryhmiksi, jotka määrittävät tietyn aineluokan tyypilliset kemialliset ominaisuudet.

Alkoholit

Alkoholimolekyylien rakenne R-OH. Happiatomi, joka on osa alkoholimolekyylien hydroksyyliryhmää, eroaa jyrkästi vety- ja hiiliatomeista kyvyssään houkutella ja pitää elektronipareja. Alkoholimolekyylit sisältävät polaarisia S-O liitännät ja hän.
Napaisuuden huomioon ottaen O-N liitännät ja merkittävä positiivinen varaus vetyatomissa, hydroksyyliryhmän vedyn sanotaan olevan "hapan" luonteeltaan. Tällä tavalla se eroaa jyrkästi hiilivetyradikaalin sisältämistä vetyatomeista. Hydroksyyliryhmän happiatomilla on osittainen negatiivinen varaus ja kaksi yksinäistä elektroniparia, mikä sallii alkoholimolekyylien muodostaa vetysidoksia.

Fenolit

Tekijä: kemialliset ominaisuudet fenolit eroavat alkoholeista, mikä johtuu fenolimolekyylin hydroksyyliryhmän ja bentseenirenkaan (fenyyli - C6H5) keskinäisestä vaikutuksesta. Tämä vaikutus johtuu siitä, että bentseenirenkaan π-elektronit sisältävät osittain hydroksyyliryhmän happiatomin yksittäisiä elektronipareja palloonsa, minkä seurauksena happiatomin elektronitiheys pienenee. Tätä laskua kompensoi O-H-sidoksen suuri polarisaatio, mikä puolestaan ​​johtaa vetyatomin positiivisen varauksen kasvuun:

Näin ollen fenolimolekyylin hydroksyyliryhmän vety on luonteeltaan hapanta.
Atomien vaikutus fenolin ja sen johdannaisten molekyyleissä on molemminpuolinen. Hydroksyyliryhmä vaikuttaa bentseenirenkaan π-elektronipilven tiheyteen. Se vähenee OH-ryhmään liittyvässä hiiliatomissa (eli 1. ja 3. hiiliatomissa, meta-asemassa) ja kasvaa viereisissä hiiliatomeissa - 2, 4, 6 - orto- Ja pari määräyksiä.
Bentseenin vetyatomit ja orto- Ja pari paikat muuttuvat liikkuvammiksi ja ne korvataan helposti muilla atomeilla ja radikaaleilla.

Aldehydit

Aldehydit on yleinen kaava , Missä - C=Okarbonyyliryhmä. Karbonyyliryhmän sp 2 hiiliatomi hybridisoituu. Siihen suoraan liittyvät atomit ovat samassa tasossa. Johtuen happiatomin suuresta elektronegatiivisuudesta hiilisidokseen verrattuna C=O on voimakkaasti polarisoitunut johtuen π-sidoksen elektronitiheyden siirtymisestä happea kohti:

Aldehydeissä olevan karbonyylihiiliatomin vaikutuksesta CH-H-sidoksen polariteetti kasvaa, mikä lisää tämän H-atomin reaktiivisuutta.

Karboksyylihapot

Karboksyylihapot sisältää funktionaalisen ryhmän , nimeltään karboksyyliryhmä, tai karboksyyli. Se on saanut nimensä, koska se koostuu karbonyyliryhmästä -C=O ja hydroksyyli -HÄN.
Karboksyylihapoissa hydroksyyliryhmä on sitoutunut hiilivetyradikaaliin ja karboksyyliryhmään. Hapen ja vedyn välisen sidoksen heikkeneminen hydroksyyliryhmässä selittyy hiili-, happi- ja vetyatomien elektronegatiivisuuden erolla. Hiiliatomi saa jonkin verran positiivista varausta. Tämä hiiliatomi vetää puoleensa elektronipilven hydroksyyliryhmän happiatomista. Hydroksyyliryhmän happiatomi vetää puoleensa viereisen vetyatomin elektronipilven kompensoimalla siirtyneen elektronitiheyden. Hydroksyyliryhmän O-H-sidos muuttuu polaarisemmaksi ja vetyatomista tulee liikkuvampi.

Fenolihydroksyyli tuottaa kemiallisten muutosten seurauksena samoja tuotteita kuin alkoholihydroksyyli: fenolaatit, eetterit ja esterit jne. Bentseenirenkaalla ei käytännössä ole vaikutusta vastaavien reaktioiden kulkuun ja suuntaan. Mutta fenolisen hydroksyylin reaktiivisuus vähenee merkittävästi aromaattisen ytimen takia. Esimerkki on negatiivinen tulos, joka saatiin yritettäessä korvata hydroksyyli kloorilla. Väkevät halogenidivetyhapot eivät korvaa hydroksyyliä fenoleissa, fosforipentakloridi aiheuttaa kloorauksen ytimeen, fosforitrikloridi muodostaa trifenyylifosfaattia. Samalla on huomattava, että joskus fenolihydroksyyli voidaan silti korvata kloorilla. Tämä tapahtuu fenoleilla, jotka sisältävät renkaassa elektroneja vetäviä substituentteja hydroksyylin lisäksi. Näillä fenoleilla reaktio voidaan suorittaa bimolekulaarisena nukleofiilisenä substituutiona

14.1.2.1. Happamuus. Kuten alkoholit, fenolit osoittavat tiettyä happamuutta. Itse fenolin tämän ominaisuuden vuoksi sitä kutsutaan joskus karbolihapoksi, karbolihapoksi. Jotta voimme arvioida fenolien happamuuden, verrataan happamuusvakioita K a joitain samankaltaisia ​​yhdisteitä.

Liitännät K a

alkoholit 10 -16 - 10 -18

fenolit 10-10

karboksyylihapot 10-5

P-kresoli 0,67 · 10 -10

O-kloorifenoli 77 · 10 -10

O-nitrofenoli 600 · 10 -10

pyrokatekiini 1,10 -10

resorsinoli 3 · 10 -10

hydrokinoni 2 · 10 -10

Näistä tiedoista käy selvästi ilmi, että fenolien happamuus on monta suuruusluokkaa korkeampi kuin alkoholien. Tämä selittyy sillä tosiasialla, että fenolin deprotonoitumisesta johtuva fenoksianioni on suurelta osin stabiloitunut negatiivisen varauksen siirtymisen vuoksi bentseenirenkaan osallistuessa.

Fenoksidianionin stabiilisuuteen ja siten fenolin happamuuteen vaikuttavat myös aromaattisen renkaan substituentit. Tämä vaikutus riippuu substituentin luonteesta, niiden lukumäärästä ja asemasta bentseenirenkaassa. Yleensä elektroneja luovuttavat substituentit vähentävät fenolien happamuutta ja elektroneja vetävät substituentit lisäävät sitä.

Koska fenolit ovat happoja, emästen kanssa saadaan suoloja, joita kutsutaan fenolaatiksi

Kun ferrikloridia lisätään laimeissa vesi- tai alkoholiliuoksissa oleviin fenoleihin, ilmaantuu violetti (fenoli) tai sininen väri (kresolit). Värin esiintyminen näissä tapauksissa liittyy rautafenolaattien muodostumiseen, jotka absorboivat valoa näkyvällä alueella.

14.1.2.2. Eetterien muodostuminen. Fenolieettereitä ei voida saada yksinkertaisesti saattamalla fenolit reagoimaan alkoholien kanssa. Tämä on mahdollista vain, kun käytetään vahvoja alkyloivia aineita (dimetyylisulfaattia) tai Williamsonin reaktiota. Molemmissa tapauksissa reaktio suoritetaan alkalisessa ympäristössä, jossa fenoli esiintyy fenolaattianionina. Tämä nukleofiili, joka on paljon vahvempi kuin itse fenoli, hyökkää halogenidin tai sulfaatin kimppuun muodostaen eetterin (reaktio S N 2)

On helppo nähdä, että Williamsonin reaktiossa saman eetterin saamiseksi voidaan käyttää toista reagenssiparia - aryylihalogenidia ja alkoholialkoksidia. Aromaattisesti sitoutunut halogeeni ei kuitenkaan pysty osallistumaan tähän reaktioon. Tämä on mahdollista vain, jos aromaattinen rengas sisältää halogeenin lisäksi aktivoivia ryhmiä - elektroneja vetäviä ryhmiä. Tässä tapauksessa reaktio etenee normaalina bimolekulaarisena substituutioreaktiona

Williamsonin reaktiota ei käytetä vain laboratoriomenetelmänä, vaan myös joidenkin eetterien valmistukseen teollisessa mittakaavassa. Hyvin tunnettu esimerkki on 2,4-dikloorifenoksietikkahapon (2,4-D) synteesi saattamalla natrium-2,4-dikloorifenolaatin reagoimaan monokloorietikkahapon natriumsuolan kanssa.

Williamsonin reaktion seurauksena fenolin happiatomi saa alkyylisubstituentin, joten he sanovat mitä tapahtuu NOIN-alkylointi. Tässä tapauksessa käytännössä mitään ei tapahdu KANSSA-alkylointi, ts. sijaisen tulo kehään. Tämä selittyy sillä, että kahdesta kilpailevasta reaktiosta NOIN- Ja KANSSA-ensimmäisen alkylointi sujuu nopeammin. Lisäksi monissa tapauksissa tuote NOIN-alkylointi on termodynaamisesti vakaampaa. Näin ei kuitenkaan aina ole. 200 0 C:ssa allyylifenyylieetteri isomeroituu O-allyylifenoli

Tämä reaktio on ominaista vain allyylieettereille ja sitä kutsutaan Claisenin uudelleenjärjestelyt(1912). Oletetaan, että reaktio etenee syklisen siirtymätilan kautta

Claisenin reaktiossa allyyliryhmä siirtyy O-asema tämän ryhmän samanaikaisen allyylisen uudelleenjärjestelyn kanssa. Jos molemmat O-paikat ovat varattuina, silloin siirtyvä allyyliryhmä voi miehittää P- asema. Kokeet leimatulla hiilellä osoittivat

että tässä tapauksessa allyyliryhmän liikettä renkaaseen ei tapahdu kuten edellisessä tapauksessa. Näyttää siltä, ​​milloin P-migraatiossa allyyliryhmä irtoaa eetteristä ja hyökkää allyylikationin muodossa bentseenirenkaan vapaaseen asemaan. Tämä muistuttaa Friesin uudelleenjärjestelystä, johon liittyy fenolisia estereitä.

Erikoisia fenolien eettereitä ovat ns. etoksyloidut alkyylifenolit, jotka osoittautuivat hyviksi ionittomiksi pesuaineet. Niitä saadaan saattamalla alkyylifenolit reagoimaan etyleenioksidin kanssa alkalisessa väliaineessa 180 0 C:ssa

Fenolieetterit sisältävät myös epoksihartsit, jotka on saatu bis- fenoli ja epikloorihydriini.

Merkitään keskimmäistä fragmenttia bis- fenoli R:n kautta

Sitten reaktio bis-fenoli, jossa on kaksi epikloorihydriinimolekyyliä, voidaan kirjoittaa seuraavasti

Tuloksena oleva diepoksidi käy läpi epoksirenkaan avautumisreaktion

Kun nämä reaktiot (Williamson ja epoksirenkaan avautuminen) toistetaan monta kertaa, saamme epoksihartsi

Hartsi voidaan kovettaa – muuttaa kolmiulotteisen rakenteen omaavaksi polymeeriksi – useilla tavoilla. Useimmiten käytetään trifunktionaalisia amiineja, erityisesti dietyleenitriamiinia.

Kovetuksen aikana jokainen aminoryhmä toimii nukleofiilina epoksiryhmässä

Kun epoksirenkaat on avattu, saadaan silloitettu polymeeri.

14.1.2.3. Esterien muodostuminen. Hydroksyyliä sisältävinä yhdisteinä fenolien odotetaan osallistuvan Fischer-reaktioon (esteröintiin) happojen kanssa muodostaen estereitä. Näin ei kuitenkaan tapahdu. Fenoleille karboksyylihapot ovat liian heikkoja asyloivia aineita. Siksi fenoliestereiden saamiseksi on tarpeen käyttää karboksyylihappojen anhydridejä ja happohalogenideja emäksisessä väliaineessa (Schotten-Baumanin menetelmä)

Fenoliestereillä on mielenkiintoinen ominaisuus - alumiinikloridilla kuumennettaessa ne muuttuvat uudelleen esterin asyyliosan siirtyessä vapaaksi. O- Ja P-bentseenirenkaan sijainti ( Perunoiden ryhmittelyä, 1908)

Oletetaan, että Friesin uudelleenjärjestely tapahtuu molekyylinsisäisenä asylaatioreaktiona: ensin syntyy asyylikationi RCO + , joka hyökkää edelleen bentseenirenkaaseen.

Joitakin fenolisia estereitä on käytetty polyesterityyppisinä polymeereinä.

Vuonna 1953 Saksa sai esteri bis-fenoli ja hiilihappo – poly-, joilla on ainutlaatuisia ominaisuuksia. Polymeeri (Lexan, Merlon, polykarbonaatti) osoittautui läpinäkyväksi kuin lasi ja kestäväksi kuin teräs. Polykarbonaattia saadaan tavallisesti reaktiolla bis-fenoli fosgeenin kanssa

14.1.2.4. Hydroksyyliryhmän poisto. Fenoleissa hydroksyyliryhmä on sitoutunut bentseenirenkaaseen melko tiukasti. Voidaan jopa vetää analogia aromaattisesti sitoutuneen halogeenin kanssa. Hydroksyylifenolien eliminoimiseksi on kuitenkin löydetty olosuhteet. Tämä tapahtuu, kun fenoleja kuumennetaan sinkkijauheella.

HYDROKSYLI, HYDROKSYLIRYHMÄ

[cm. vety(ogenium) + ox(ignenium)]

he-ryhmä (happi-vety); on osa vesi ei, emäkset, esimerkiksi. naoh, alkoholit, esim. cjh6oh ja muut yhdisteet.

Vieraiden ilmaisujen sanakirja. 2012

Katso myös sanan tulkintoja, synonyymejä, merkityksiä ja mitä HYDROXYL, HYDROXYL GROUP on venäjäksi sanakirjoissa, tietosanakirjoissa ja hakuteoksissa:

  • HYDROKSYLI Uudessa sanakirjassa vieraita sanoja:
    , hydroksyyliryhmä (katso hydro(ogenium) + ox(ogenium)) he ryhmä (happi-vety); on osa vettä HOH, emäkset, esim. NaOH, alkoholit,...
  • RYHMÄ Analyyttisen psykologian sanakirjassa:
    (Ryhmä; Gruppe) - kooltaan rajoitettu ihmisten yhteisö, joka on erotettu sosiaalisesta kokonaisuudesta tiettyjen ominaisuuksien perusteella; Nämä ovat yhteisiä tavoitteita...
  • RYHMÄ Taloudellisten termien sanakirjassa:
    yhdistys laillisesti itsenäisiä yrityksiä tiettyjen kaupallisten ja taloudellisten...
  • RYHMÄ
    RAHOITUS-TEOLLISUUS TRANSNATIONAL - katso TRANSNATIONAL FINANCIAL-INDUSTRIAL ...
  • RYHMÄ taloustermien sanakirjassa:
    RAHOITUS JA TEOLLISUUS - ks. RAHOITUS JA TEOLLISUUS…
  • RYHMÄ taloustermien sanakirjassa:
    TALOUDELLINEN - katso RAHOITUSRYHMÄ...
  • RYHMÄ taloustermien sanakirjassa:
    RIKOLLINEN - katso RIKOSRYHMÄ...
  • RYHMÄ taloustermien sanakirjassa:
    MERKINNÄT - joukko pörssikauppiaita, jotka laskevat liikkeeseen arvopapereita...
  • RYHMÄ taloustermien sanakirjassa:
    JÄRJESTÄTY - katso JÄRJESTÄMÄ RYHMÄ...
  • RYHMÄ taloustermien sanakirjassa:
    EDISTYNYT - katso EDISTYNYT RYHMÄ...
  • RYHMÄ taloustermien sanakirjassa:
    VARAA - katso VARAARYHMÄ...
  • RYHMÄ pedagogisessa tietosanakirjassa:
    sosiaalinen, suhteellisen vakaa ihmisten yhteisö, jota yhdistää yhteisten arvojen ja normien sääntelemä suhdejärjestelmä. Yksi tärkeimmistä ominaisuuksia, jotka erottavat ryhmän...
  • RYHMÄ
    "TYÖN VAPAUTUS" katso "Vapauttaminen...
  • HYDROKSYLI
    tai vesipitoinen jäännös (eli vesi H2O ilman vetyä) on yksi ekvivalentti HO-ryhmä, joka koostuu yhdestä vetyatomista ja yhdestä ...
  • HYDROKSYLI
    a, m., chem. se ryhmä (happi-vety), joka on osa vettä, alkoholeja ja muita yhdisteitä. hydroksyyli - on...
  • RYHMÄ tietosanakirjassa:
    y, w. 1. Useita esineitä, ihmisiä, eläimiä jne., jotka sijaitsevat lähellä toisiaan, yhdessä. G. ratsastajat. G. kylät. 2... ...
  • HYDROKSYLI tietosanakirjassa:
    a, m., chem. OH (happi-vety) -ryhmä, joka on osa vettä, alkoholeja ja muita yhdisteitä. Hydroksyyli - on...
  • RYHMÄ tietosanakirjassa:
    , -y, w. 1. Useita esineitä tai ihmisiä, eläimiä, jotka sijaitsevat lähellä toisiaan, liittyvät toisiinsa. G. rakennukset. G. ratsastajat. Ihmiset…
  • RYHMÄ
    "GROUP 61" (perustuu perustamisvuodesta 1961), Saksan liittotasavallan kirjailijoiden yhdistys (K. Geisler, M. von der Grün, G. Wallraf jne.), ...
  • RYHMÄ Suuressa venäjän tietosanakirjassa:
    "GROUP 47" (perustuu perustamisvuodesta 1947), länsi-saksalaisten yhdistys. kirjoittajat. 50-luvulla jäsentensä luovuus (X. V. Richter, G. ...
  • RYHMÄ Suuressa venäjän tietosanakirjassa:
    RYHMÄ "TYÖN VAPAUTUS", katso "Työn vapauttaminen" ...
  • RYHMÄ Suuressa venäjän tietosanakirjassa:
    JET MOTION -TUTKIMUSRYHMÄ (GIRD), n.-i. ja kokeellinen suunnitteluorganisaatio ohjusten ja moottoreiden kehittämiseksi niitä varten. Luotu vuonna 1932...
  • RYHMÄ Suuressa venäjän tietosanakirjassa:
    GEOLOGINEN RYHMÄ, katso Eratema...
  • RYHMÄ Suuressa venäjän tietosanakirjassa:
    GROUP (saksalaisesta Gruppesta), moderni konsepti. matematiikka. Se syntyi ottaen huomioon s.l.:lle suoritetut toiminnot. esineitä ja omaisuutta...
  • HYDROKSYLI Brockhausin ja Efronin tietosanakirjassa:
    ? tai vesipitoinen jäännös (eli vesi H 2 O ilman vetyä) on yksi ekvivalentti HO-ryhmä, joka koostuu yhdestä atomista ...
  • RYHMÄ Zaliznyakin täydellisessä aksenttiparadigmassa:
    ryhmä, ryhmä, ryhmä, ryhmä, ryhmä, ryhmä, ryhmä, ryhmä, ryhmä, ryhmä, ryhmä, ryhmä, ryhmä,…
  • RYHMÄ Venäjän kielen suositussa selittävässä tietosanakirjassa:
    -y, w. 1) Tietty määrä esineitä, henkilöitä, eläimiä, jotka sijaitsevat yhdessä tai lähellä toisiaan. Ryhmä kyliä. Ryhmä puita. ...
  • RYHMÄ sanakirjassa skannaussanojen ratkaisemiseen ja kirjoittamiseen:
    Koulutuksellinen…
  • RYHMÄ Venäjän bisnessanaston synonyymisanastossa:
  • RYHMÄ venäjän kielen sanastossa:
    1. Syn: luokka, nippu, rivi, sarja, kokonaisuus, numero, sarja, yhdistys 2. Syn: puolue, blokki, ryhmittymä, luokka, organisaatio, liitto, yhdistys, kansainyhteisö, ...
  • RYHMÄ Abramovin synonyymien sanakirjassa:
    katso yhteiskuntaa...
  • RYHMÄ venäjän synonyymien sanakirjassa:
    Syn: luokka, nippu, rivi, sarja, kokonaisuus, numero, sarja, yhdistys Syn: puolue, blokki, ryhmittely, luokka, organisaatio, liitto, yhdistys, kansainyhteisö, liitto, liitto, ...
  • RYHMÄ Efremovan uudessa venäjän kielen selittävässä sanakirjassa:
    ja. 1) Useita ihmisiä, eläimiä, kasveja, esineitä, jotka sijaitsevat yhdessä, lähellä toisiaan. 2) a) Joukko henkilöitä, joita yhdistää yhteinen ammatti...
  • HYDROKSYLI Lopatinin venäjän kielen sanakirjassa:
    hydroksyyli,...
  • HYDROKSYLI koko oikeinkirjoitussanakirja Venäjän kieli:
    hydroksyyli,...
  • HYDROKSYLI oikeinkirjoitussanakirjassa:
    hydroksyyli,...
  • RYHMÄ Ožegovin venäjän kielen sanakirjassa:
    ! kokoelma ihmisiä, joita yhdistävät yhteiset kiinnostuksen kohteet, ammatit ja sosiaaliset ryhmät. G. opiskelijat. Shokki kaupungin joukot. ryhmäluokka, kategoria, jonkin arvo...
  • RYHMÄ Modernissa selittävä sanakirja, TSB:
    (saksalaisesta Gruppesta), modernin matematiikan käsite. Se syntyi tarkasteltaessa joukon toimintoja, jotka on suoritettu mille tahansa kohteelle ja joilla on ominaisuus, joka...
  • RYHMÄ Ushakovin venäjän kielen selittävässä sanakirjassa:
    ryhmät, w. (saksaksi: Gruppe). 1. Useita esineitä tai ihmisiä lähellä toisiaan. Ryhmä saaria. Ryhmä puita. Työläiset hajaantuivat...
  • RYHMÄ Suuressa nykyaikaisessa venäjän kielen selittävässä sanakirjassa:
    minä 1. Useita ihmisiä, eläimiä, kasveja, esineitä, jotka sijaitsevat yhdessä tai lähellä toisiaan. 2. Joukko ihmisiä, joita yhdistää yhteinen...
  • HYDROKSYLIRYHMÄ
    ryhmä, hydroksyyli, yksiarvoinen OH-ryhmä, joka sisältyy monien kemiallisten yhdisteiden, kuten veden (HOH), alkalien (NaOH), alkoholien (C2H5OH) ja ...
  • FENOLIT Brockhausin ja Euphronin tietosanakirjassa:
    (kemiallinen) - edustavat aromaattisia hiilivetyjä (katso), joissa yksi tai useampi bentseenin tai yleensä aromaattisen renkaan vetyatomi on korvattu hydroksyyleillä ...
  • DEOXYRIBOSE lääketieteellisesti sanottuna:
    D-riboosi, jonka molekyylissä toisessa asemassa oleva hydroksyyliryhmä on korvattu vedyllä; deoksiribonukleiinihapon rakennekomponentti...
  • HYDROKSYLIAMIINI lääketieteellisesti sanottuna:
    biologisesti aktiivinen aine, joka on tuote korvaamalla yksi vetyatomi ammoniakkimolekyylissä hydroksyylillä; on methemoglobiinin muodostaja; voi aiheuttaa allergiaa...
  • AMINOSOKERI lääketieteellisesti sanottuna:
    yksinkertaiset sokerit, joiden molekyylissä yksi hydroksyyliryhmä on korvattu aminoryhmällä; ovat osa mukopolysakkarideja, glykoproteiineja ja monia biologisesti aktiivisia aineita...
  • Diatsoniyhdisteet Suuressa Encyclopedic Dictionaryssa:
    orgaaniset yhdisteet, joilla on yleinen kaava RN2 (alifaattiset diatsoyhdisteet; R - alkyyli) tai ArN2X (aromaattiset diatsoyhdisteet; Ar - aryyli, X - hydroksyyli...
  • ESTERIT isossa Neuvostoliiton tietosanakirja, TSB:
    kompleksit, orgaaniset yhdisteet, happojen johdannaiset, joiden molekyyleissä hydroksyyliryhmä OH on korvattu alkoholilla, enolilla tai fenolitähteellä - TAI, ...
  • ETERIFIOINTI Suuressa Neuvostoliiton tietosanakirjassa, TSB:
    (kreikan sanasta aither - eetteri ja...fication), esterien tuotanto alkoholien ja happojen vuorovaikutuksessa. Esimerkiksi karboksyylihappojen tapauksessa yhtälö ...
  • ECDISONIT Suuressa Neuvostoliiton tietosanakirjassa, TSB:
    (kreikan sanasta ekdysis - molting), niveljalkaisten steroidihormonit; stimuloivat muodonmuutosta ja muodonmuutosta. Erilaisissa niveljalkaisten ryhmissä sulamishormonit ovat...
  • TOIMINNALLINEN ANALYYSI (CHEM.) Suuressa Neuvostoliiton tietosanakirjassa, TSB:
    analyysi (kemiallinen), joukko kemiallisia ja fyysisiä menetelmiä analyysi (pääasiassa orgaanisten aineiden), joka perustuu molekyylien reaktiivisten atomiryhmien määritykseen...

Yhdistetty kovalenttisella sidoksella. SISÄÄN orgaaninen kemia kutsutaan myös " alkoholiryhmä».

Happiatomi aiheuttaa alkoholimolekyylin polarisaation. Vetyatomin suhteellinen liikkuvuus saa alemmat alkoholit käymään läpi substituutioreaktioita alkalimetallien kanssa. SISÄÄN epäorgaaninen kemia ovat osa emäksiä, mukaan lukien alkalit.

Hydroksyyliradikaali

Hydroksyyliradikaali on erittäin reaktiivinen ja lyhytikäinen OH-radikaali, joka muodostuu happi- ja vetyatomien yhdistelmästä. Se muodostuu yleensä hydroperoksidien hajoamisen aikana, ilmakehän kemiassa, virittyneiden happimolekyylien vuorovaikutuksessa veden kanssa tai ionisoivan säteilyn vaikutuksesta.

Rooli biologiassa

Hydroksyyliradikaali on reaktiivinen happilaji ja se on oksidatiivisen stressin aktiivisin komponentti. Se muodostuu solussa pääasiassa pelkistämällä vetyperoksidia siirtymämetallin (kuten raudan) läsnä ollessa. Puoliintumisaika t 1/2 hydroksyyliradikaalista in vivo- hyvin lyhyt - noin 10 -9 s, mikä yhdessä korkean reaktiivisuuden kanssa johtaa siihen, että se on yksi vaarallisimmista kehossa muodostuvista aineista. Toisin kuin superoksidi, joka voidaan puhdistaa superoksididismutaasilla, ei ole olemassa entsyymiä, joka eliminoi hydroksyyliradikaalin, koska sen elinikä on liian lyhyt diffundoituakseen entsyymin aktiiviseen kohtaan. Solun ainoa puolustus tätä radikaalia vastaan ​​on korkeatasoinen pienimolekyyliset antioksidantit, kuten glutationi. Syntynyt hydroksyyliradikaali reagoi välittömästi minkä tahansa hapettuvan molekyylin kanssa sen välittömässä ympäristössä. Solun biologisesti tärkeimmistä komponenteista hydroksyyliradikaali pystyy hapettamaan hiilihydraatteja, nukleiinihappoja (joka voi johtaa mutaatioihin tai geenivaurioihin), lipidejä (aiheuttaa lipidien peroksidaatiota) ja aminohappoja.

Katso myös

Lähteet

Kirjoita arvostelu artikkelista "Hydroksyyliryhmä"

Ote, joka kuvaa hydroksyyliryhmää

Päästyään huipulle ihmiset pysähtyivät. Kuun valossa Montsegurin rauniot näyttivät pahaenteisiltä ja epätavallisilta. Tuntui siltä, ​​että jokainen kuolleen Qatarin veren ja tuskan kastelema kivi vaatisi kostoa niille, jotka olivat jälleen tulleet... Ja vaikka ympärillä oli kuollut hiljaisuus, ihmisistä tuntui, että he voisivat silti kuulla kuolleiden huudot. heidän sukulaistensa ja ystäviensä, jotka palavat kauhistuttavan "puhdistavan" paavin kokon liekeissä. Montsegur kohotti heidän yllään, uhkaava ja... tarpeeton kenellekään, kuin haavoitettu eläin, joka jätettiin kuolemaan yksin...
Linnan muurit muistivat vielä Svetodaria ja Magdalenaa, Beloyarin ja kultahiuksisen Vestan lasten naurua... Linna muisteli Qatarin upeita vuosia täynnä iloa ja rakkautta. Muistin ne ystävälliset ja valoisat ihmiset, jotka tulivat tänne hänen suojeluksensa. Nyt näin ei enää ollut. Seinät olivat paljaina ja vieraina, ikään kuin Kathar ja Montsegurin suuri, kiltti sielu olisivat lentäneet pois palaneiden sielujen mukana...

Kataarit katsoivat tuttuja tähtiä - täältä ne näyttivät niin suurilta ja läheltä!... Ja he tiesivät, että hyvin pian näistä tähdistä tulee heidän uusi Kotinsa. Ja tähdet katsoivat alas kadonneita lapsiaan ja hymyilivät hellästi valmistautuen vastaanottamaan yksinäisiä sielujaan.
Seuraavana aamuna kaikki kataarit kokoontuivat valtavaan, matalaan luolaan, joka sijaitsi suoraan heidän rakkaansa - "katedraalin" yläpuolella... Siellä, kerran, Golden Maria opetti TIETOA... Uusia täydellisiä kokoontui sinne... Siellä valo ja hyvä maailma Qatar.
Ja nyt, kun he palasivat tänne vain tämän ihmeellisen maailman "sirpaleina", he halusivat olla lähempänä menneisyyttä, jota ei ollut enää mahdollista palata... Täydelliset antoivat hiljaa Puhdistuksen (consolementum) jokaiselle läsnäolijalle , hellästi munia niiden maagiset kädet väsyneillä, roikkuvilla päillä. Kunnes kaikki "lähdöt" olivat vihdoin valmiita.
Täydellisen hiljaisuuden vallitessa ihmiset vuorotellen makasivat suoraan kivilattialle ylittäen oman laihat kädet, ja sulkivat silmänsä täysin rauhallisesti, ikään kuin he olisivat juuri valmistautumassa nukkumaan... Äidit halasivat lapsiaan itsekseen, eivät halunneet erota heistä. Hetkeä myöhemmin koko valtava sali muuttui hiljaiseksi haudaksi viisisataa, jotka olivat nukahtaneet ikuisesti. hyvät ihmiset...Qatar. Radomirin ja Magdalenan uskollisia ja valoisia seuraajia.
Heidän sielunsa lensivät yhdessä sinne, missä heidän ylpeät, rohkeat ”veljensä” odottivat. Missä maailma oli lempeä ja ystävällinen. Missä sinun ei enää tarvinnut pelätä, että jonkun pahasta, verenhimoisesta tahdosta kurkkusi leikattaisiin tai yksinkertaisesti heitettäisiin "puhdistavaan" paavin tuleen.
Sydämeni puristui terävä kipu... Kyyneleet valuivat kuumina virroina poskiani pitkin, mutta en edes huomannut niitä. Kirkkaita, kauniita ja puhtaita ihmisiä on kuollut... ohi tahdosta. He lähtivät, jotta he eivät antautuisi tappajille. Jättää niin kuin he itse halusivat. Jotta et kestäisi kurjaa, vaeltavaa elämääsi omassa ylpeässäsi ja Kotimaa- Occitania.

Reaktiota kutsutaan ksantogeeni testi primaarisiin ja sekundäärisiin hydroksyyliryhmiin. Primääriset ja sekundääriset alkoholit reagoivat alkalien läsnä ollessa hiilidisulfidin kanssa muodostaen alkyyliksantogenaattien vesiliukoisia suoloja-1:

Alkyyliksantaattien suolat reagoivat kaksiarvoisten kuparisuolojen liuosten kanssa muodostaen ruskeita kupariksantaatteja:

Tertiääristen alkoholien ksantaatit ovat epästabiileja ja hajoavat mineraaliyhdisteiksi, minkä seurauksena tämä reaktio ei sovellu tertiääristen alkoholien määritykseen.

Metodologia: liuotetaan pisara testiainetta 1 cm 3:een dietyylieetteriä, lisätään tippa hiilidisulfidia ja muutama rake natriumhydroksidia. Seosta ravistellaan koeputkessa ja kuumennetaan hieman vesihauteessa. Lisää tippa 2-prosenttista CuSO 4 -liuosta. Jos aineessa on alkoholiryhmää, saostuu ruskea kupariksantaattisakka. Hydroksyyliryhmien puuttuessa sakan väri on sininen.

      1. Reaktio fenoleille

Useimmat fenolit antavat voimakkaan värin rauta(III)kloridiliuoksella:

Liuoksen tavallinen väri on sininen tai violetti. Mutta useille monimutkaisille fenoleille se on vihreä tai punainen. Reaktio suoritetaan vesiliuoksissa tai kloroformissa fenolien erottamiseksi toisistaan enolit . Jälkimmäiset antavat voimakkaan värin metanolissa tai etanolissa.

Metodologia: Useita kiteitä tai yksi pisara ainetta liuotetaan koeputkessa 1 cm 3:een vettä tai kloroformia. Ravista, lisää 1 tippa FeCl3:n 1-prosenttista vesiliuosta. Fenolihydroksidin läsnä ollessa intensiivinen väri ilmestyy välittömästi. Enolit antavat näissä olosuhteissa vain heikon värin. Fenolit reagoivat selvemmin veden läsnä ollessa.

      1. Reaktio glykoleille ja moniarvoisille alkoholeille

Useimmat moniarvoiset alkoholit, jotka sisältävät hydroksiryhmiä vierekkäisissä hiiliatomeissa, muodostavat kelatoituja kupariglykolaatit, vesiliukoinen ja kirkkaan siniseksi värjätty:

Glykolaatit ovat stabiileja emäksisessä ympäristössä, mutta hajoavat emäyhdisteiksi (kuparisuoloiksi ja glykoleiksi) happamassa ympäristössä.

Metodologia: 10 tippaa 3 % CuSO 4 -liuosta ja 1 cm 3 5 % natriumhydroksidia kaadetaan koeputkeen. Kolme tippaa testiliuosta lisätään seokseen. Jos siinä on moniarvoista alkoholia, juuri saostetun kuparihydroksidin sininen sakka liukenee ja liuos saa voimakkaan sinisen värin. -aminohapot ja -aminoalkoholit käyttäytyvät samalla tavalla.

    1. Karbonyyliryhmä

      1. Reaktio hydroksyyliamiinihydrokloridin kanssa

Hydroksyyliamiinin reaktio esteettömän karbonyyliryhmän kanssa on myös hyvin yleinen:

Koska on lähes neutraali reaktio ja tuloksena oleva oksiimi ei ole vahva emäs, reaktion etenemistä voidaan helposti kontrolloida lisäämällä väliaineen happamuutta vapautumisen vuoksi. vetykloridi.

Metodologia: 2 cm 3:een 3 % hydroksyyliamiinihydrokloridia koeputkessa lisätään liuos, jossa on 0,1 g testiainetta 0,5 cm 3:ssä etanolia. Kuumenna seos vesihauteessa. Lisää yksi tippa metyylioranssiindikaattoria. Jos testiaine sisältää karbonyyliryhmän, havaitaan indikaattorin selvä punoitus. Reaktiota häiritsevät karboksyylihapot, jotka reagoivat hydroksyyliamiinin kanssa. Niiden puuttuminen on helppo varmistaa testaamalla koeliuoksella lakmus. Ilmoitettujen indikaattoreiden sijasta on sallittua käyttää yleistä indikaattoripaperia.



Jaa