Химические свойства моносахаридов обусловлены особенностями их строения.
Рассмотрим химические свойства на примере глюкозы.
Моносахариды проявляют свойства спиртов и карбонильных соединений.
I. Реакции по карбонильной группе
1. Окисление.
а) Как и у всех альдегидов, окисление моносахаридов приводит к соответствующим кислотам. Так, при окислении глюкозы аммиачным раствором гидрата окиси серебра образуется глюконовая кислота (реакция "серебряного зеркала").
Соль глюконовой кислоты – глюконат кальция – известное лекарственное средство.
б) Реакция моносахаридов с гидроксидом меди при нагревании так же приводит к альдоновым кислотам.
голубой кирпично-красный
Эти реакции являются качественными на глюкозу как альдегид.
в) Более сильные окислительные средства окисляют в карбоксильную группу не только альдегидную, но и первичную спиртовую группы, приводя к двухосновным сахарным (альдаровым) кислотам. Обычно для такого окисления используют концентрированную азотную кислоту.
2. Восстановление.
Восстановление сахаров приводит к многоатомным спиртам. В качестве восстановителя используют водород в присутствии никеля, алюмогидрид лития и др.
3. Несмотря на схожесть химических свойств моносахаридов с альдегидами, глюкоза не вступает в реакцию с гидросульфитом натрия (NaHSO 3).
II. Реакции по гидроксильным группам
Реакции по гидроксильным группам моносахаридов осуществляются, как правило, в полуацетальной (циклической) форме.
1. Алкилирование (образование простых эфиров).
При действии метилового спирта в присутствии газообразного хлористого водорода атом водорода гликозидного гидроксила замещается на метильную группу.
При использовании более сильных алкилирующих средств, каковыми являются, например, йодистый метил или диметилсульфат, подобное превращение затрагивает все гидроксильные группы моносахарида.
2. Ацилирование (образование сложных эфиров).
При действии на глюкозу уксусного ангидрида образуется сложный эфир – пентаацетилглюкоза.
3. Как и все многоатомные спирты, глюкоза с гидроксидом меди (II) на холоду с образованием глюконата меди (II) дает интенсивное синее окрашивание – качественная реакция на глюкозу как многоатомный спирт.
ярко синий раствор
III. Специфические реакции
1. Горение (а также полное окисление в живом организме):
C 6 H 12 O 6 + 6O 2 6CO 2 +6H 2 O
2. Реакции брожения
Кроме приведенных выше, глюкоза характеризуется и некоторыми специфическими свойствами - процессами брожения. Брожением называется расщепление молекул сахаров под воздействием ферментов (энзимов). Брожению подвергаются сахара с числом углеродных атомов, кратным трем. Существует много видов брожения, среди которых наиболее известны следующие:
а) спиртовое брожение
C 6 H 12 O 6 → 2CH 3 –CH 2 OH(этиловый спирт) + 2CO 2
б) молочнокислое брожение
в) маслянокислое брожение
C 6 H 12 O 6 → CH 3 –CH 2 –СН 2 –СОOH(масляная кислота) + 2Н 2 + 2CO 2
Упомянутые виды брожения, вызываемые микроорганизмами, имеют широкое практическое значение. Например, спиртовое – для получения этилового спирта, в виноделии, пивоварении и т.д., а молочнокислое – для получения молочной кислоты и кисломолочных продуктов.
Фруктоза вступает во все реакции, характерные для многоатомных спиртов, однако реакции альдегидной группы, в отличие от глюкозы, для нее не характерны.
Химические свойства рибозы C 5 H 10 O 5 аналогичны глюкозе.
Д) Биологическая роль глюкозы.
D-глюкоза (виноградный сахар) широко распространена в природе: содержится в винограде и других плодах, в меде. Она является обязательным компонентом крови и тканей животных и непосредственным источником энергии для клеточных реакций. Уровень глюкозы в крови человека постоянен и находится в пределах 0,08-0,11%. Во всем объеме крови взрослого человека содержится 5-6 г. глюкозы. Такого количества достаточно для покрытия энергетических затрат организма в течение 15 мин. его жизнедеятельности. При некоторых патологиях, например, при заболевании сахарным диабетом, содержание глюкозы в крови повышается, и избыток её выводится с мочой. При этом количество глюкозы в моче может возрасти до 12% против обычного – 0,1%.
3. Дисахариды.
Олигосахариды - углеводы, молекулы которых содержат от 2 до 8-10 остатков моносахаридов, соединенных гликозидными связями. В соответствии с этим различают дисахариды, трисахариды и т. д.
Дисахариды - сложные сахара, каждая молекула которых при гидролизе распадается на две молекулы моносахаридов. Дисахариды наряду с полисахаридами являются одним из основных источников углеводов в пище человека и животных. По своему строению дисахариды являются гликозидами, в которых две молекулы моносахаридов соединены гликозидной связью.
Строение
1. Молекулы дисахаридов могут содержать два остатка одного моносахарида или два остатка разных моносахаридов;
2. Связи, образующиеся между остатками моносахаридов, могут быть двух типов:
а) в образовании связи принимают участие полуацетальные гидроксилы обеих молекул моносахаридов. Например, образование молекулы сахарозы;
б) в образовании связи принимают участие полуацетальный гидроксил одного моносахарида и спиртовый гидроксил другого моносахарида. Например, образование молекул мальтозы, лактозы и целлобиозы.
Для установления строения дисахаридов необходимо знать: из каких моносахаридов он построен, какова конфигурация аномерных центров у этих моносахаридов (- или -), каковы размеры цикла (фураноза или пираноза) и с участием каких гидроксилов связаны две молекулы моносахарида.
Дисахариды подразделяются на две группы: восстанавливающие и невосстанавливающие.
Среди дисахаридов особенно широко известны мальтоза, лактоза и сахароза.
Мальтоза (солодовый сахар), являющаяся α-глюкопиранозил-(1-4)-α-глюкопиранозой, образуется в качестве промежуточного продукта при действии амилаз на крахмал (или гликоген), содержит два остатка α-D-глюкозы. Название сахара, чей полуацетальный гидроксил участвует в образовании гликозидной связи, оканчивается на "ил".
В молекуле мальтозы у второго остатка глюкозы имеется свободный полуацетальный гидроксил. Такие дисахариды обладают восстанавливающими свойствами.
К восстанавливающим дисахаридам относится, в часности, мальтоза (солодовый сахар), содержащаяся в солоде, т.е. проросших, а затем высушенных и измельченных зернах хлебных злаков.
(мальтоза)
Мальтоза составлена из двух остатков D- глюкопиранозы, которые связаны (1–4) -гликозидной связью, т.е. в образовании простой эфирной связи участвуют гликозидный гидроксил одной молекулы и спиртовой гидроксил при четвертом атоме углерода другой молекулы моносахарида. Аномерный атом углерода (С 1), участвующий в образовании этой связи, имеет - конфигурацию, а аномерный атом со свободным гликозидным гидроксилом (обозначен красным цветом) может иметь как α- (α- мальтоза), так и β- конфигурацию (β- мальтоза).
Мальтоза представляет собой белые кристаллы, хорошо растворимые в воде, сладкие на вкус, однако значительно меньше, чем у сахара (сахарозы).
Как видно, в мальтозе имеется свободный гликозидный гидроксил, вследствие чего сохраняется способность к раскрытию цикла и переходу в альдегидную форму. В связи с этим, мальтоза способна вступать в реакции, характерные для альдегидов, и, в частности, давать реакцию "серебряного зеркала", поэтому ее называют восстанавливающим дисахаридом. Кроме того, мальтоза вступает во многие реакции, характерные для моносахаридов, например, образует простые и сложные эфиры.
Дисахарид лактоза (молочный сахар) содержится только в молоке и состоит из D-галактозы и D-глюкозы. Это - α-глюкопиранозил-(1-4)-глюкопираноза:
Поскольку в молекуле лактозы имеется свободный полуацетальный гидроксил (в остатке глюкозы), она принадлежит к числу редуцирующих дисахаридов.
Одним из наиболее распространенных дисахаридов является сахароза (тростниковый или свекольный сахар) − обычный пищевой сахар. Молекула сахарозы состоит из одного остатка D-глюкозы и одного остатка D-фруктозы. Следовательно, это − α-глюкопиранозил-(1-2)-β-фруктофуранозид:
В отличие от большинства дисахаридов сахароза не имеет свободного полуацетального гидроксила и не обладает восстанавливающими свойствами.
К невосстанавливающим дисахаридам относится сахароза (свекловичный или тростниковый сахар). Она содержится в сахарном тростнике, сахарной свекле (до 28% от сухого вещества), соках растений и плодах. Молекула сахарозы построена из α, D- глюкопиранозы и β, D- фруктофуранозы.
(сахароза)
В противоположность мальтозе гликозидная связь (1–2) между моносахаридами образуется за счет гликозидных гидроксилов обеих молекул, то есть свободный гликозидный гидроксил отсутствует. Вследствие этого отсутствует восстанавливающая способность сахарозы, она не дает реакции "серебряного зеркала", поэтому ее относят к невосстанавливающим дисахаридам.
Среди природных трисахаридов важное значение имеют немногие. Наиболее известна рафиноза, содержащая остатки фруктозы, глюкозы и галактозы, которая находится в больших количествах в сахарной свекле и во многих других растениях.
В целом олигосахариды, присутствующие в растительных тканях, разнообразнее по своему составу, чем олигосахариды животных тканей.
Все они имеют ту же эмпирическую формулу С 12 Н 22 О 11 , т.е. являются изомерами.
Сахароза – белое кристаллическое вещество, сладкое на вкус, хорошо растворимое в воде.
Для сахарозы характерны реакции по гидроксильным группам. Как и все дисахариды, сахароза при кислотном или ферментативном гидролизе превращается в моносахариды, из которых она составлена.
Дисахариды – типичные сахароподобные углеводы; это твердые бесцветные кристаллические вещества, очень хорошо растворимое в воде, имеющие сладкие вкус.
Из дисахаридов наибольшее значение имеет сахароза C 12 H 22 O 11:
Молекула сахарозы состоит из остатков молекул глюкозы и фруктозы.
Углеводы - кислородсодержащие органические вещества, в которых водород и кислород находятся, как правило, в соотношении 2:1 (как и в молекуле воды).
Общая формула большинства углеводов - C n (H 2 O) m . Но этой общей формуле отвечают и некоторые другие соединения, не являющиеся углеводами, например: C(H 2 O) то есть HCHO или C 2 (H 2 O) 2 то есть CH 3 COOH.
В линейных формах молекул углеводов всегда присутствует карбонильная группа (как таковая, или в составе альдегидной группы). И в линейной, и в циклической формах молекул углеводов присутствуют несколько гидроксильных групп. Поэтому углеводы относят к двуфункциональным соединениям.
Углеводы по их способности гидролизоваться делятся на три основных группы: моносахариды, дисахариды и полисахариды. Моносахариды (например, глюкоза) не гидролизуется, молекулы дисахаридов (например, сахарозы) гидролизуются с образованием двух молекул моносахаридов, а молекулы полисахаридов (наример, крахмала) гидролизуются с образованием множества молекул моносахаридов.
Моносахариды
Если в линейной форме молекулы моносахарида есть альдегидная группа, то такой углевод относится к альдозам, т. е. представляет собой альдегидоспирт (альдозу), если же карбонильная группа в линейной форме молекулы не связана с атомом водорода, то это кетоноспирт (кетоза)
По числу атомов углерода в молекуле моносахариды делятся на триозы (n = 3), тетрозы (n = 4), пентозы (n =5), гексозы (n = 6) и т. д. В природе чаще всего встречаются пентозы и гексозы.
Если в линейной форме молекулы гексозы есть альдегидная группа, то такой углевод относится к альдогексозам (например, глюкоза), а если только карбонильная, то - к кетогексозам (например, фруктоза)
| Глюкоза (пример альдогексозы) | Фруктоза (пример кетогексозы) | Рибоза (пример альдопентозы) |
Структурные формулы циклической формы |
Структурные формулы циклической формы |
|
Структурные формулы линейной формы |
Структурные формулы линейной формы |
Сложность химического и пространственного строения моносахаридов приводит к тому, что у них существует множество изомеров, так, например, существует несколько десятков изомерных гексоз.
Картина осложняется еще и тем, что при растворении моносахаридов у части молекул происходит обратимое раскрытие цикла, а обратная циклизация может привести к образованию другого изомера. Для -глюкозы (обычной кристаллической формы глюкозы) этот процесс выражается следующим уравнением:
| -форма | альдегидная (линейная)форма | -форма |
Физические свойства моносахаридов: бесцветные кристаллические вещества, растворимые в воде, на вкус сладкие.
Химические свойства глюкозы
Являясь двуфункциональным соединением, глюкоза проявляет свойства многоатомного спирта и альдегида (в растворе) - качественная реакция.
Дисахариды
Из дисахаридов наибольшее значение имеет сахароза C 12 H 22 O 11:
Молекула сахарозы состоит из остатков молекул глюкозы и фруктозы.
Физические свойства: бесцветное кристаллическое вещество, очень хорошо растворимое в воде, сладкое на вкус.
Молекулы крахмала свернуты в спираль, большая часть молекул разветвлена. Молекулярная масса крахмала меньше молекулярной массы целлюлозы. Крахмал - аморфное вещество, нерастворимое в холодной воде, но частично растворимое в горячей.
Химические свойства
Глюкоза в переводе с греческого языка обозначает "сладкий". В природе в больших количествах она встречается в соках ягод и фруктов, в том числе в виноградном соке, отчего и имеет в народе название "винный сахар".
История открытия
Глюкоза была открыта в начале XIX века английским врачом, химиком и философом Уильямом Праутом. Широкую известность данное вещество получило после того, как в 1819 году Анри Бракконо извлек его из древесных опилок.
Физические свойства
Глюкоза представляет собой бесцветный кристаллический порошок сладкого вкуса. Она хорошо растворима в воде, концентрированной серной кислоте, и реактиве Швейцера.
Строение молекулы
Как и все моносахариды, глюкоза является гетерофункциональным соединением (в состав молекулы входят несколько гидроксильных и одна карбоксильная группа). В случае глюкозы карбоксильной группой является альдегидная.
Общая формула глюкозы C6H12O6. Молекулы данного вещества имеют циклическое строение и два пространственных изомера альфа- и бета-формы. В твердом состоянии практически на 100% преобладает альфа форма. В растворе же более устойчива бета-форма (она занимает приблизительно 60%). Глюкоза является конечным продуктом гидролиза всех поли- и дисахаридов, то есть получение глюкозы происходит в подавляющем количестве случаев именно данным путем.
Получение вещества
В природе глюкоза образуется в растениях в результате фотосинтеза. Рассмотрим промышленные и лабораторные способы получения глюкозы. В лаборатории данное вещество является результатом альдольной конденсации. В промышленности же самым распространенным способом является получение глюкозы из крахмала.
Крахмал - это полисахарид, моночасти которого и являются молекулами глюкозы. То есть для ее получения надо разложить полисахарид на моночасти. Каким образом осуществляется данный процесс?
Получение глюкозы из крахмала начинается с того, что крахмал помещают в емкость с водой и перемешивают (крахмальное молоко). Другую емкость с водой доводят до кипения. Стоит отметить, что кипящей воды должно быть в два раза больше, чем крахмального молока. Для того чтобы реакция получения глюкозы прошла до конца, необходим катализатор. В данном случае им выступает соляная или Рассчитанное количество добавляется в емкость с кипящей водой. Затем медленно заливается крахмальное молоко. В данном процессе очень важно не получить клейстер, если все же он образовался, следует продолжать кипячение до полного его исчезновения. В среднем кипячение занимает полтора часа. Для того чтобы быть уверенными, что крахмал полностью гидролизовался, надо провести качественную реакцию. В отобранную пробу добавляется йод. Если жидкость приобретает синюю окраску, значит, гидролиз не закончен, если же становится бурой или красно-бурой, значит, крахмала в растворе больше нет. Но в данном растворе находится не только глюкоза, получение ее было с помощью катализатора, а это значит, что и кислота имеет место быть. Как удалить кислоту? Ответ прост: при помощи нейтрализации чистым мелом и мелко раскрошенным фарфором.
Нейтрализация проверяется Далее происходит фильтрация полученного раствора. Дело за малым: полученную бесцветную жидкость следует выпарить. Образованные кристаллы и есть наш конечный результат. Теперь рассмотрим получение глюкозы из крахмала (реакция).
Химическая суть процесса
Данное уравнение получения глюкозы представлено до промежуточного продукта - мальтозы. Мальтоза - дисахарид, состоящий из двух молекул глюкозы. Наглядно видно, что способы получения глюкозы из крахмала и из мальтозы одинаковые. То есть в продолжение реакции можем поставить следующее уравнение.
В завершение стоит подытожить необходимые условия для того, чтобы получение глюкозы из крахмала прошло успешно.
Необходимые условия
- катализатор (соляная или серная кислота);
- температура (не менее 100 градусов);
- давление (достаточно атмосферного, но увеличение давления ускоряет процесс).
Данный метод самый простой, с большим выходом конечного продукта и минимальными энергетическими затратами. Но он не единственный. Получение глюкозы осуществляется так же из целлюлозы.
Получение из целлюлозы
Суть процесса практически полностью соответствует предыдущей реакции.
Приведено получение глюкозы (формула) из целлюлозы. На деле же этот процесс намного сложнее и энергозатратнее. Итак, продуктом, вступающим в реакцию, являются отходы из деревоперерабатывающей промышленности, измельченные до фракции, размер частиц в которой 1,1 - 1,6 мм. Данный продукт обрабатывается сперва уксусной кислотой, затем перекисью водорода, затем серной кислотой при температуре не ниже 110 градусов и гидромодуле 5. Длительность этого процесса 3-5 часов. Затем, на протяжение двух часов проходит гидролиз серной кислотой при комнатной температуре и гидромодуле 4-5. Затем происходит разбавление водой и инверсия в течение приблизительно полутора часов.
Методы количественного определения
Рассмотрев все способы получения глюкозы, следует изучить методы ее количественного определения. Бывают ситуации, когда в технологическом процессе должен участвовать лишь раствор, содержащий глюкозу, то есть процесс выпаривания жидкости до получения кристаллов - лишний. Тогда возникает вопрос, как определить, какая концентрация данного вещества в растворе. Полученное количество глюкозы в растворе определяют спектрофотометрическим, поляриметрическим и хроматографическим методами. Существует и более специфический метод определения - ферментативный (с помощью фермента глюкозидазы). В данном случае подсчет идет уже продуктов действия этого фермента.
Применение глюкозы
В медицине глюкозу используют при интоксикации (это может быть как пищевое отравление, так и деятельность инфекции). В данном случае раствор глюкозы вводят внутривенно с помощью капельницы. Это значит, что в фармации глюкоза является универсальным антиоксидантом. Так же не малую роль данное вещество играет при обнаружении и диагностировании сахарного диабета. Здесь глюкоза выступает как стресс-тест.
В пищевой промышленности и кулинарии глюкоза занимает очень важное место. Отдельно же следует обозначить роль глюкозы в виноделии, пиво- и самогоноварении. Речь идет о таком методе как получение этанола Рассмотрим подробно данный процесс.
Получение спирта
Технология получения спирта имеет две стадии: брожение и перегонку. Брожение, в свою очередь, осуществляется с помощью бактерий. В биотехнологии уже давно выведены культуры микроорганизмов, которые позволяют получить максимальный выход спирта при минимально затраченном времени. В быту же в качестве помощников реакции могут быть использованы обычные столовые дрожжи.
Прежде всего, глюкоза разводится в воде. В другой емкости разводятся используемые микроорганизмы. Далее, полученные жидкости перемешиваются, встряхиваются и помещаются в емкость с Данная трубка соединяется с еще одной (U-образной формы). В середину второй трубки наливается Конец трубки закрывается резиновой пробкой с полой стеклянной палочкой, имеющей оттянутый конец.
Данная емкость помещается в термостат при температуре 25-27 градусов на четверо суток. В трубке с известковой водой будет наблюдаться помутнение, что свидетельствует о вступлении в реакцию с ней углекислого газа. Как только углекислый газ перестанет выделяться, брожение можно считать оконченным. Далее следует стадия перегонки. В лаборатории для дистилляции спирта используют обратные холодильники - приборы, в которых по внешней стенке проходит холодная вода, тем самым охлаждая образовавшийся газ и переводя его обратно в жидкость.
На данном этапе жидкость, которая находится в нашей емкости, следует нагреть до 85-90 градусов. Таким образом испаряться будет спирт, вода же не будет доведена до кипения.
Механизм получения спирта
Рассмотрим получение спирта из глюкозы в уравнении реакции: С6Н12О6 = 2С2Н5ОН + 2СО2.
Итак, можно отметить, что механизм получения этанола из глюкозы весьма прост. Более того, он известен человечеству уже много веков, и доведен практически до совершенства.
Значение глюкозы в жизни человека
Итак, имея определенное представление о данном веществе, его физических и химических свойствах, использовании в разных сферах промышленности, можно сделать вывод, что такое глюкоза. Получение ее из полисахаридов, уже дает понимание того, что, являясь главной составляющей всех сахаров, глюкоза представляет собой незаменимый источник энергии для человека. В результате метаболизма, из данного вещества образуется аденозинтрифосфорная кислота, которая и преобразуется в единицу энергии.
Но не вся глюкоза, которая поступает в организм человека идет на восполнение энергии. В состоянии бодрствования человек превращает лишь 50 процентов полученной глюкозы в АТФ. Остальное преобразуется в гликоген и скапливается в печени. Гликоген с течением времени разрушается, тем самым регулируя уровень сахара в крови. Количественно содержание данного вещества в организме - прямой показатель его здоровья. От количества сахара в крови зависит гормональное функционирование всех систем. Поэтому стоит помнить, что чрезмерное употребление данного вещества может привести к тяжелым последствиям.
Глюкоза на первый взгляд простое и всем понятное вещество. Даже с точки зрения химии её молекулы имеют достаточно простое строение, а химические свойства понятны и знакомы в быту. Но, несмотря на это, глюкоза имеет большое значение как для самого человека, так и для всех сфер его жизнедеятельности.
ОПРЕДЕЛЕНИЕ
Глюкоза (С 6 Н 12 О 6) - представляет собой кристаллы белого цвета, сладкие на вкус и хорошо растворимые в воде.
Молекулы глюкозы могут существовать в линейной (альдегидоспирт с пятью гидроксильными группами) и циклической форме (α- и β-глюкоза), причем вторая форма получается из первой при взаимодействии гидроксильной группы при 5-м атоме углерода с карбонильной группой (рис. 1).
Рис. 1. Формы существования глюкозы: а) β-глюкоза; б) α-глюкоза; в) линейная форма
Получение глюкозы
В промышленности глюкозу получают гидролизом полисахаридов - крахмала и целлюлозы:
(C 6 H 10 O 5) x + H 2 O (H +) → xC 6 H 12 O 6 .
Химические свойства глюкозы
Для глюкозы характерны следующие химические свойства:
1) Реакции, протекающие при участии карбонильной группы:
— глюкоза окисляется аммиачным раствором оксида серебра (1) и гидроксидом меди (II) (2) в глюконовую кислоту при нагревании
CH 2 OH-(CHOH) 4 -CH=O + Ag 2 O → CH 2 OH-(CHOH) 4 -COOH + 2Ag↓ (1);
CH 2 OH-(CHOH) 4 -CH=O + 2Cu(OH) 2 → CH 2 OH-(CHOH) 4 -COOH +Cu 2 O + H 2 O (2).
— глюкоза способна восстанавливаться в шестиатомный спирт - сорбит
CH 2 OH-(CHOH) 4 -CH=O +2[H] → CH 2 OH-(CHOH) 4 -CH 2 OH.
— глюкоза не вступает в некоторые реакции, характерные для альдегидов, например, в реакцию с гидросульфитом натрия.
2) Реакции, протекающие при участии гидроксильных групп:
— глюкоза дает синее окрашивание с гидроксидом меди (II) (качественная реакция на многоатомные спирты);
— образование простых эфиров. При действии метилового спирта на один из атомов водорода замещается на группу СН 3 . В эту реакцию вступает гликозидный гидроксил, находящийся при первом атоме углерода в циклической форме глюкозы
— образование сложных эфиров. Под действием уксусного ангидрида все пять групп -ОН в молекуле глюкозы замещаются на группу -О-СО-СН 3 .
3) Брожение:
— молочнокислое брожение
C 6 H 12 O 6 → 2CH 3 -CH(OH)-COOH.
— маслянокислое брожение
C 6 H 12 O 6 → C 3 H 7 COOH + 2H 2 + 2CO 2 .
Применение глюкозы
Глюкоза находит широкое применение в текстильной промышленности при крашении и печатании рисунков; изготовлении зеркал и елочных украшений; в пищевой промышленности; в микробиологической промышленности как питательная среда для получения кормовых дрожжей; в медицине при самых разнообразных заболеваниях, особенно при истощении организма.
Примеры решения задач
ПРИМЕР 1
| Задание | Составьте уравнения реакций между глюкозой и следующими веществами: а) водородом (в присутствии катализатора); б) азотной кислотой; в) аммиачным раствором оксида серебра. При каких условиях протекают эти реакции? |
| Ответ | При взаимодействии глюкозы с водородом в присутствии катализатора (обычно никель) и при нагревании происходит её восстановление. Продуктом этой реакции является шестиатомный спирт - сорбит, который применяется в качестве заменителя сахара:
CH 2 OH-(CHOH) 4 -C(O)H + H 2 → CH 2 OH-(CHOH) 4 -CH 2 OH. Качественной реакцией на альдегидную группу является реакция «серебряного зеркала» (глюкоза представляет собой альдегидоспирт) в результате чего выделяется серебро в чистом виде и образуется карбоновая кислота: CH 2 OH-(CHOH) 4 -C(O)H + Ag 2 O → CH 2 OH-(CHOH) 4 -COOH + 2Ag↓. Окисление глюкозы в жестких условиях, например, концентрированной азотной кислотой, приводит к образованию глюкаровой кислоты: CH 2 OH-(CHOH) 4 -C(O)H +2[O] (HNO 3 (conc)) → HOOC-(CHOH) 4 -COOH + H 2 O. |
ПРИМЕР 2
| Задание | Рассчитайте объем оксида углерода (IV), приведенный к нормальным условиям, который выделится при спиртовом брожении 225 г глюкозы. |
| Решение | Запишем уравнение реакции спиртового брожения глюкозы:
C 6 H 12 O 6 → 2C 2 H 5 OH + 2CO 2 . |
Глюкоза С 6 Н 12 О 6 – моносахарид, не гидролизующийся с образованием более простых углеводов.
Как видно из структурной формулы, глюкоза является одновременно многоатомным спиртом и альдегидом, то есть альдегидоспиртом . В водных растворах глюкоза может принимать циклическую форму.
Физические свойства
Глюкоза – бесцветное кристаллическое вещество со сладким вкусом, хорошо растворимое в воде. По сравнению со свекловичным сахаром менее сладкая.
1) она встречается почти во всех органах растения: в плодах, корнях, листьях,
цветах;
2) особенно много глюкозы в соке винограда и спелых фруктах, ягодах;
3) глюкоза есть в животных организмах;
4) в крови человека ее содержится примерно 0,1 %.
Особенности строения глюкозы:
1. Состав глюкозы выражается формулой: С6Н12O6, она принадлежит к
многоатомным спиртам.
2. Если раствор этого вещества прилить к свежеосажденному гидроксиду меди (II),
образуется ярко-синий раствор, как в случае глицерина.
Опыт подтверждает принадлежность глюкозы к многоатомным спиртам.
3. Существует сложный эфир глюкозы, в молекуле которого пять остатков уксусной
кислоты. Из этого следует, что в молекуле углевода пять гидроксильных групп.
Этот факт объясняет, почему глюкоза хорошо растворяется в воде и имеет сладкий
вкус.
Если раствор глюкозы нагреть с аммиачным раствором оксида серебра (I), то
получится характерное «серебряное зеркало».
Шестой атом кислорода в молекуле вещества входит в состав альдегидной группы.
4. Чтобы составить полное представление о строении глюкозы, надо знать, как
построен скелет молекулы. Поскольку все шесть атомов кислорода входят в состав
функциональных групп, следовательно, атомы углерода, образующие скелет,
соединены друг с другом непосредственно.
5. Цепь атомов углерода прямая, а не разветвленная.
6. Альдегидная группа может находиться только в конце неразветвленной углеродной
цепи, и гидроксильные группы могут быть устойчивы, находясь лишь у разных атомов
углерода.
Химические свойства
Глюкоза обладает химическими свойствами, характерными для спиртов и альдегидов. Кроме того, она обладает и некоторыми специфическими свойствами.
1. Глюкоза – многоатомный спирт.
Глюкоза с Cu(OH) 2 даёт раствор синего цвета (глюконат меди)
2. Глюкоза – альдегид.
а) Реагирует с аммиачным раствором оксидом серебра с образованием серебряного зеркала:
СН 2 ОН-(СНОН) 4 -СНО+Ag 2 O → СН 2 ОН-(СНОН) 4 -СОOH + 2Ag
глюконовая кислота
б) С гидроксидом меди даёт красный осадок Cu 2 O
СН 2 ОН-(СНОН) 4 -СНО + 2Cu(OH) 2 → СН 2 ОН-(СНОН) 4 -СОOH + Cu 2 O↓ + 2H 2 O
глюконовая кислота
в) Восстанавливается водородом с образованием шестиатомного спирта (сорбита)
СН 2 ОН-(СНОН) 4 -СНО + H 2 → СН 2 ОН-(СНОН) 4 -СH 2 OH
3. Брожение
а) Спиртовое брожение (для получения спиртных напитков)
С 6 H 12 O 6 → 2СH 3 –CH 2 OH + 2CO 2
этиловый спирт
б) Молочнокислое брожение (скисание молока, квашение овощей)
C 6 H 12 O 6 → 2CH 3 –CHOH–COOH
молочная кислота
Применение, значение
Глюкоза образуется в растениях в процессе фотосинтеза. Животные получают её с пищей. Глюкоза – главный источник энергии в живых организмах . Глюкоза является ценным питательным продуктом. Применяется в кондитерском деле, в медицине как укрепляющее средство, для получения спирта, витамина С и др.
