Keemilised omadused monosahhariidid on tingitud järgmistest komponentidest:
- karbonüülrühm (monosahhariidi atsükliline vorm)
- poolatsetaalhüdroksüül (monosahhariidi tsükliline vorm)
- alkoholi OH rühmad
Taastumine
- Redutseerimistooted: mitmehüdroksüülsed alkoholid – glütsiidid
- Redutseerija: NaBH 4 või katalüütiline hüdrogeenimine.
Glütsiite kasutatakse suhkruasendajatena.
Aldooside vähendamisel ahela otstes olevad funktsionaalrühmad "võrdsustuvad". Selle tulemusena tekivad mõnest aldoosist (erütroos, riboos, ksüloos, alloos, galaktoos) näiteks optiliselt inaktiivsed mesoühendid. Kui ketoosid karbonüülrühmast redutseeritakse, tekib uus kiraalne tsenter ja moodustub ebavõrdse koguse diastereomeersete alkoholide (C2 epimeeride) segu:
See reaktsioon tõestab, et D-fruktoosi, D-glükoosi ja D-mannoosi C2, C3 ja C4 kiraaltsentrite konfiguratsioonid on samad.
Oksüdatsioon
Oksüdeeruda võivad järgmised asjad:
- karbonüülrühm
- süsinikahela mõlemad otsad (karbonüülrühm ja hüdroksorühm kuuenda süsinikuaatomi juures)
- hüdroksorühm kuuenda süsinikuaatomi juures, olenemata karbonüülrühmast
Oksüdatsiooni tüüp sõltub oksüdeeriva aine olemusest.
Kerge oksüdatsioon. Glükoonhapped
- Oksüdeerija: broomi vesi
- Mis oksüdeerub: aldooside karbonüülrühm. Ketoosid nendes tingimustes ei oksüdeeru ja seega saab neid eraldada segudest aldoosidega.
- Oksüdatsiooniproduktid: glükoonhapped (atsüklilistest monosahhariididest), viie- ja kuueliikmelised laktoonid (tsüklilistest).
Monosahhariidide vähendamine. Kvalitatiivne reaktsioon aldehüüdrühmale
- Oksüdeerija: metalli katioonid Ag + (OH – Tolensi reaktiiv) ja Cu 2+ (Cu 2+ kompleks tartraadiiooniga – Fehlingi reagent) aluselises keskkonnas
- Mis oksüdeerub: karbonüülrühma aldoosid ja ketoosid
- Oksüdatsiooniproduktid: glükoonhapped ja hävitavad laguproduktid
Aldoos + + → glükoonhape + Ag + hävitavad oksüdatsiooniproduktid
Aldoos + Cu 2+ → glükoonhape + Cu 2 O + destruktiivsed oksüdatsiooniproduktid
Taastavad süsivesikud- süsivesikud, mis on võimelised vähendama Tolensi ja Fehlingi reaktiive. Ketoosidel on redutseerivad omadused, mis on tingitud isomeriseerumisest leeliselises keskkonnas aldoosiks, mis seejärel interakteeruvad oksüdeeriva ainega. Ketoosi aldoosiks muutmise protsess toimub enoliseerimise tulemusena. Ketoosist moodustunud enool on ühine sellele ja 2 aldoosile (C-2 epimeerid). Seega on kergelt leeliselises lahuses endiool, D-glükoos ja D-mannoos tasakaalus D-fruktoosiga.
Epimerisatsioon- aldooside ja epimeeride vaheline konversioon C2 juures leeliselises lahuses.
Tugev oksüdatsioon. Glükaarhapped
- Oksüdeerija: lahjendatud lämmastikhape
- Mis oksüdeerub: süsinikahela mõlemad otsad. Ketoosi oksüdeerumine lämmastikhappega toimub koos C-C poolitamineühendused.
- Oksüdatsiooniproduktid: glükarhapped
Glükarhapete moodustumisel "võrdsustuvad" ahela otstes olevad funktsionaalrühmad ja mõnest aldoosist moodustuvad mesoühendid.
Ensümaatiline oksüdatsioon kehas. Glükuroonhapped
- Oksüdeerija: ensüümid kehas. Laboritingimustes viiakse karbonüülrühma kaitsmiseks läbi mitmeastmeline süntees.
- Mis oksüdeerub: hüdroksorühm kuuenda süsinikuaatomi juures, olenemata karbonüülrühmast
- Oksüdatsiooniproduktid: glükuroonhapped
Glükuroonhapped on osa polüsahhariididest (pektiin, hepariin). D-glükuronhappe oluline bioloogiline roll seisneb selles, et paljud mürgised ained erituvad organismist uriiniga lahustuvate glükuroniidide kujul.
Poolatsetaali hüdroksüüli reaktsioonid. Glükosiidid
Monosahhariidid on võimelised ühenditega liituma erineva iseloomuga glükosiidide moodustumisega. Glükosiid– molekul, milles süsivesikute jääk on seotud teisega funktsionaalne rühm läbi glükosiidside.
Hapete juuresolekul reageerivad monosahhariidid hüdroksorühma sisaldavate ühenditega. Selle tulemusena moodustuvad tsüklilised atsetaalid -.
Glükosiidide struktuur
Glükosiidimolekul koosneb kahest osast – süsivesikute komponendist ja aglükooni:
Süsivesikute jäägi ja aglükooni vahelise seose tüübi alusel eristatakse neid:
Tsükli suuruse järgi glükosiidid:
- püranosiidid
- furanosiidid
Süsivesikute olemuse järgi:
- glükosiidid (glükoosi atsetaalid)
- ribosiidid (riboosatsetaalid)
- fruktosiidid (fruktoosatsetaalid)
Aglükooni olemuse järgi:
- fenologlükosiidid
- antrakinoonglükosiidid
Glükosiidide valmistamine
Levinud meetod glükosiidide valmistamiseks on gaasilise vesinikkloriidi (katalüsaatori) juhtimine läbi monosahhariidi alkoholilahuse:
Glükosiidide hüdrolüüs
Glükosiidid hüdrolüüsuvad kergesti happelises keskkonnas ja on vastupidavad hüdrolüüsile nõrgalt aluselises keskkonnas. Tsükli pinge tõttu hüdrolüüsuvad furanosiidid kergemini kui püranosiidid. Glükosiidide hüdrolüüsi tulemusena moodustub vastav hüdrokso sisaldav ühend (alkohol, fenool jne) ja monosahhariid.
Eetrite moodustumine
Alkoholi hüdroksüülrühmade reageerimisel alküülhalogeniididega tekivad eetrid. Eetrid on hüdrolüüsikindlad ja glükosiidside hüdrolüüsitakse happelises keskkonnas:
Estrite moodustumine
Monosahhariidid astuvad atsüülimisreaktsiooni orgaaniliste hapnikuanhüdriididega. Selle tulemusena moodustuvad estrid. Estrid hüdrolüüsuvad nii happelises kui leeliselises keskkonnas:
Dehüdratsioon
Süsivesikute dehüdratsioon tekib mineraalhapetega kuumutamisel.
Süsivesikuid on looduses kõige rohkem orgaanilised ühendid. Neid leidub vabas ja seotud vormis igas taime-, looma- ja bakterirakus. Need koosnevad süsinikust, vesinikust ja hapnikust järgmises vahekorras – ühe süsinikuaatomi kohta on üks veemolekul. Süsivesikuid toodetakse tavaliselt rohelistes taimedes fotosünteesi käigus.
Kõik süsivesikud jagunevad kolme rühma: monosahhariidid, oligosahhariidid ja polüsahhariidid.
Monosahhariidid sisaldavad 3-9 süsinikuaatomit ja hõlmavad selliseid aineid nagu glükoos, fruktoos, galaktoos ja riboos.
Glükoos (viinamarjasuhkur) - leidub vabas vormis marjades ja puuviljades; glükoos koosneb tärklisest, glükogeenist jne, see on lahutamatu osa sahharoos, laktoos.
Fruktoos (puuviljasuhkur) – leidub puhtal kujul mesilasmees, viinamarjades, õuntes on see ka sahharoosi komponent.
Oligosahhariidid - molekulid sisaldavad 2 kuni 10 monosahhariidi jääki, mis on ühendatud glükosiidsidemetega. Oligosahhariidide hulka kuuluvad sahharoos, maltoos, laktoos, rafinoos jne. Sahharoos on tavaline lauasuhkur, maltoosi leidub ainult piimas.
Polüsahhariidid - nende hulka kuuluvad tärklis, glükogeen, kiudained jne.
Tärklis on kõige levinum süsivesik. On mugulatest (kartul, bataat) ja teraviljast (mais, riis) tärklist. See ladestub taimerakkudesse teradena, millest mehaanilisel toimel ja veega pesemisel kergesti vabaneb. Tärklis koosneb kahest fraktsioonist: amüloosist (18-25%) ja amülopektiinist (75-82%). Niiskuse ja kuumuse mõjul tehnoloogilise töötlemise käigus suudab tärklis niiskust absorbeerida, paisuda, želatiniseeruda ja hävida.
Glükogeen on loomset päritolu süsivesik, akumuleerub energiavaruallikana maksas (umbes 10%) ja lihastes (0,3-1%). Selle lagunemisel moodustub glükoos, mis siseneb verre ja viiakse kõikidesse keha kudedesse.
Kiudained on taimeraku seinte peamine materjal. Ensüümid seedetrakti inimesed ei lagunda kiudaineid ja need kuuluvad kiudainete hulka.
Pektiinained on rühm suure molekulmassiga polüsahhariide, mis on osa rakuseintest. Need sisalduvad puu- ja köögiviljades lahustumatu kujul külm vesi protopektiin ja lahustuv pektiin. Üleminek lahustumatutelt vormidelt lahustuvatele vormidele toimub kuumtöötlemise käigus. Pektiinained on happe ja suhkru juuresolekul võimelised moodustama geeli. Pektiinained ei imendu organismis, vaid mängivad inimese toitumisfüsioloogias ja -tehnoloogias aktiivsemat rolli kui kiudained. Nad moodustavad raskemetallidega kompleksühendeid, viivad need organismist välja ning on oluliseks profülaktiliseks vahendiks erinevate haiguste ennetamisel.
Umbes 52-66% süsivesikutest saadakse teraviljatoodetest, 14-26% suhkrutest ja suhkrutoodetest, 8-10% mugulatest ja juurviljadest ning 5-7% juur- ja puuviljadest. Lihas ja lihatoodetes on süsivesikute sisaldus suhteliselt väike ja ulatub umbes 1-1,5%ni. Nende rolli lihas määrab nende osalemine liha küpsemise biokeemilistes protsessides (pH muutused), maitse ja aroomi kujunemine ning konsistentsi muutused.
Süsivesikud täidavad järgmisi funktsioone:
on energiaallikad;
reguleeriv (takista ketoonainete moodustumist rasva oksüdatsiooni ajal);
kaitsev (glükuroonhape ühineb toksiliste ainetega, moodustades mittetoksilisi estreid, mis erituvad organismist);
osaleda toote organoleptiliste omaduste kujunemises.
Süsivesikute hulgas on esindajaid, mida keha ei omasta, kuid mis täidavad olulist füsioloogilist funktsiooni, mida nimetatakse toidukiududeks. Tänu oma spetsiifilistele funktsionaalsetele omadustele osalevad nad aktiivselt seedesüsteemi biokeemiliste protsesside reguleerimises (stimuleerivad soolestiku motoorset funktsiooni, takistavad kolesterooli imendumist) ning vee, toidu ja õhuga saabuvate toksiliste ainete eemaldamises organismist. . Kiudained on ennetav aine selliste haiguste puhul nagu diabeet, rasvumine, isheemiline haigus südamed.
Süsivesikud toidutoorme säilitamisel ja nende töötlemisel läbivad mitmesuguseid muutusi, mis sõltuvad süsivesikute tüübist, protsessi tingimustest (niiskus, temperatuur, pH) ja ensüümide olemasolust. Olulised süsivesikute muundumised on: di- ja polüsahhariidide happeline ja ensümaatiline hüdrolüüs, fermentatsioon, melanoidi moodustumise ja karamelliseerumise reaktsioonid.
Plaan:
1. Mõiste definitsioon: süsivesikud. Klassifikatsioon.
2. Süsivesikute koostis, füüsikalised ja keemilised omadused.
3.Levik looduses. Kviitung. Rakendus.
Süsivesikud – orgaanilised ühendid, mis sisaldavad aatomite karbonüül- ja hüdroksüülrühmi üldvalemiga C n (H 2 O) m, (kus n ja m>3).
Süsivesikud – esmase biokeemilise tähtsusega ained on eluslooduses laialt levinud ja mängivad olulist rolli inimese elus. Nimetus süsivesikud tekkis selle ühendirühma esimeste teadaolevate esindajate analüüsi andmete põhjal. Selle rühma ained koosnevad süsinikust, vesinikust ja hapnikust ning vesiniku ja hapniku aatomite arvu suhe neis on sama, mis vees, s.t. Iga 2 vesinikuaatomi kohta on üks hapnikuaatom. Eelmisel sajandil peeti neid süsinikhüdraatideks. Siit see tuli Vene nimi süsivesikud, pakuti välja 1844. aastal K. Schmidt. Süsivesikute üldvalem vastavalt öeldule on C m H 2n O n. Kui “n” sulgudest välja võtta, on valem C m (H 2 O) n, mis peegeldab väga selgelt nimetust “ süsinik – vesi”. Süsivesikute uurimine on näidanud, et on ühendeid, mis kõigi oma omaduste poolest tuleks liigitada süsivesikute hulka, kuigi nende koostis ei vasta täpselt valemile C m H 2p O p. Sellegipoolest on iidne nimetus "süsivesikud" ” on säilinud tänapäevani, kuigi koos Selle nimetusega kasutatakse vaadeldava ainete rühma tähistamiseks mõnikord ka uuemat nimetust - glütsiidid.
Süsivesikud saab jagada kolm rühma : 1) Monosahhariidid – süsivesikud, mida saab hüdrolüüsida, et moodustada lihtsamaid süsivesikuid. Sellesse rühma kuuluvad heksoosid (glükoos ja fruktoos), samuti pentoos (riboos). 2) Oligosahhariidid – mitmete monosahhariidide kondensatsiooniproduktid (näiteks sahharoos). 3) Polüsahhariidid – polümeerühendid, mis sisaldavad suurt hulka monosahhariidimolekule.
Monosahhariidid. Monosahhariidid on heterofunktsionaalsed ühendid. Nende molekulid sisaldavad samaaegselt nii karbonüüli (aldehüüdi või ketooni) kui ka mitmeid hüdroksüülrühmi, s.t. monosahhariidid on polühüdroksükarbonüülühendid – polühüdroksüaldehüüdid ja polühüdroksüketoonid. Olenevalt sellest jagatakse monosahhariidid aldoosideks (monosahhariid sisaldab aldehüüdrühma) ja ketoosideks (sisaldab ketorühma). Näiteks glükoos on aldoos ja fruktoos on ketoos.
Kviitung. Looduses leidub glükoosi valdavalt vabal kujul. See on ka paljude polüsahhariidide struktuuriüksus. Teised monosahhariidid on vabas olekus haruldased ja neid tuntakse peamiselt oligo- ja polüsahhariidide komponentidena. Looduses saadakse glükoos fotosünteesireaktsiooni tulemusena: 6CO 2 + 6H 2 O ® C 6 H 12 O 6 (glükoos) + 6O 2 Glükoosi sai esmakordselt 1811. aastal tärklise hüdrolüüsist vene keemik G. E. Kirchhoff. Hiljem pakkus A.M. Butlerov välja monosahhariidide sünteesi formaldehüüdist aluselises keskkonnas
Tunni teema: "Süsivesikud" 11. klassi humanitaarsuunaleEesmärgid:
hariv:
Arendada õpilaste teadmisi süsivesikute, nende koostise ja liigituse kohta. Mõelge süsivesikute keemiliste omaduste sõltuvusele molekulide struktuurist. Kvalitatiivsed reaktsioonid glükoosile ja tärklisele. Anna ettekujutus süsivesikute bioloogilisest rollist ja tähtsusest inimese elus.
arendamine:
Jätkata õpilastes vaimsete operatsioonide arendamist: oskus seostada olemasolevaid teadmisi äsja omandatud teadmistega, oskus tuua välja õpitavas materjalis põhiline, üldistada õpitud materjali ja teha järeldusi.
hariv:
Edendada vastutustundlikku suhtumist õppimisse, soovi loomingulise, tunnetusliku tegevuse järele.
Tüüp: uue materjali õppimine
Vaata: loeng
meetod : selgitav ja illustreeriv arvutitoega
Tunniplaan
2. Motivatsioon tunniks
Süsivesikud on olulised toitumisallikad: me tarbime teravilja või söödame neid loomadele, kelle kehas muutub tärklis valkudeks ja rasvadeks. Kõige hügieenilisemad riided on valmistatud tselluloosist või tselluloosipõhistest toodetest: puuvillast ja linasest, viskooskiust või siidiatsetaadist. Puitmajad ja mööbel on valmistatud samast tselluloosist, mis moodustab puitu. Foto- ja filmifilmide tootmine põhineb samal tselluloosil. Raamatud, ajalehed, pangatähed on kõik tselluloosi- ja paberitööstuse tooted. See tähendab, et süsivesikud varustavad meid kõige vajalikuga.
Lisaks osalevad süsivesikud komplekssete valkude, ensüümide ja hormoonide valmistamisel. Süsivesikute hulka kuuluvad ka sellised elutähtsad ained nagu hepariin (tal on oluline roll vere hüübimise vältimisel), agar-agar (seda saadakse merevetikatest ning kasutatakse mikrobioloogia- ja kondiitritööstuses).
Ainus energiaallikas Maal (peale tuumaenergia) on Päikese energia ja ainus viis seda koguda, et tagada kõigi elusorganismide elu, on fotosünteesi protsess, mis toimub taimerakkudes ja viib sünteesini. süsivesikutest veest ja süsinikdioksiid. Muide, just selle transformatsiooni käigus tekib hapnik, ilma milleta oleks elu meie planeedil võimatu.
Loengu konspekt
1. Süsivesikute mõiste. Süsivesikute klassifikatsioon.
2. Monosahhariidid
3. Disahhariidid
4. Polüsahhariidid
1. Süsivesikute mõiste. Süsivesikute klassifikatsioon.
Süsivesikud- lai looduslike ühendite klass, mis mängivad olulist rolli inimeste, loomade ja taimede elus .
Need ühendid said nimetuse “süsivesikud”, kuna paljude nende koostist väljendab üldvalem Cn (H 2 O) m, s.o. formaalselt on need süsiniku ja vee ühendid. Süsivesikute keemia arenedes avastati ühendeid, mille koostis ei vasta antud valemile, kuid millel on oma klassi ainete omadused (näiteks desoksüriboos C 5 H 10 O 4). Samal ajal on aineid, mis vastavad süsivesikute üldvalemile, kuid millel ei ole nende omadusi (näiteks inositoolalkohol C 6 H 12 O 6).
Süsivesikute klassifikatsioon
Kõik süsivesikud võib jagada kahte rühma: lihtsad süsivesikud (monosahhariidid) ja liitsüsivesikud.
Lihtsad süsivesikud (monosahhariidid)- Need on kõige lihtsamad süsivesikud, mis ei hüdrolüüsi, moodustades lihtsamaid süsivesikuid.
Komplekssed süsivesikud- need on süsivesikud, mille molekulid koosnevad kahest või enamast monosahhariidi jäägist ja lagunevad hüdrolüüsi käigus nendeks monosahhariidideks.
2. Monosahhariidid
Monosahhariidid on segafunktsiooniga ühendid. Need sisaldavad aldehüüd- või ketorühma ja mitmeid hüdroksüülrühmi, s.t. on aldehüüdalkoholid või ketoonalkoholid.
Aldehüüdrühmaga monosahhariide nimetatakse aldoosid, ja ketorühmaga - ketoosid.
Sõltuvalt süsinikuaatomite arvust molekulis jagunevad monosahhariidid tetroosid, pentoosid, heksoosid jne.
Kõrgeim väärtus Monosahhariidide hulka kuuluvad heksoosid ja pentoosid.
Monosahhariidi struktuur
Projektsioonprojektsioone kasutatakse monosahhariidide struktuuri kujutamiseks. Fisheri valemid. Fischeri valemites on süsinikuaatomite ahel paigutatud ühte ahelasse. Ahela nummerdamine algab aldehüüdrühma aatomist (aldooside puhul) või äärmisest süsinikuaatomist, millele ketorühm asub lähemal (ketooside puhul).
Sõltuvalt H-aatomite ja OH-rühmade ruumilisest paigutusest 4. süsinikuaatomi juures pentoosides ja 5. süsinikuaatomis heksoosides liigitatakse monosahhariidid D- või L-seeriaks.
Monosahhariid klassifitseeritakse D-seeriaks, kui nende aatomite OH-rühm asub ahelast paremal.
Peaaegu kõik looduslikult esinevad monosahhariidid kuuluvad D-seeriasse.
Kuid monosahhariidid võivad esineda ka tsüklilistes vormides. Heksooside ja pentooside tsüklilisi vorme nimetatakse vastavalt püranoosiks ja furanoosiks.
Monosahhariidide lahustes luuakse liikuv tasakaal atsüklilise ja tsüklilise vormi vahel - tautomeeria.
Tavaliselt on kujutatud tsüklilisi vorme paljutõotavad Haworthi vormelid.
Monosahhariidide tsüklilistes vormides esineb asümmeetriline süsinikuaatom (C-1 aldoosides, C-2 ketoosides). Seda süsinikuaatomit nimetatakse anomeerne. Kui anomeerse aatomi OH-rühm asub tasandist allpool, siis tekib α-anomeer, vastupidine paigutus viib β-anomeeri moodustumiseni.
Värvusetud kristalsed ained, maitselt magus, vees hästi lahustuv, alkoholis halvasti lahustuv. Monosahhariidide magusus on erinev. Näiteks fruktoos on 3 korda magusam kui glükoos.
(slaid 8–12.)
Keemilised omadused
Monosahhariidide keemilised omadused on määratud nende struktuuri iseärasustega.
Vaatame keemilisi omadusi, kasutades näitena glükoosi.
1. Reaktsioonid, milles osaleb glükoosi aldehüüdrühm
A) redutseerimine (hüdrogeenimine) mitmehüdroksüülse alkoholi sorbitooli moodustumisega
CH=O CH2OH
│ kat , t 0 │
(CHOH)4 + H2 → (CHOH)4
CH2OH CH2OH
b) oksüdatsioon
“hõbepeegli” reaktsioon (hõbeoksiidi ammoniaagilahusega,t 0 ),
reaktsioon vaskhüdroksiidiga (II ) Cu (Oh ) 2 aluselises keskkonnas,t 0 )
CH=O COOH
│ NH4OH, t 0 │
(CHOH) 4 + Ag 2 O → (CHOH) 4
CH2OH CH2OH
Oksüdatsiooniprodukt on glükoonhape (selle happe sool on kaltsiumglükonaat, tuntud ravim).
CH=OCOOH
│ t 0 │
(CHOH) 4 + 2Cu(OH) 2 → (CHOH) 4 + Cu 2 O↓ + 2H 2 O
│ sinine │ telliskivipunane
CH2OH CH2OH
Need reaktsioonid on kvalitatiivsed glükoosi kui aldehüüdi jaoks.
Tugevate oksüdeerivate ainete mõjul (näiteks lämmastikhape) tekib kahealuseline glükarhape.
CH=OCOOH
│ t 0 │
(CHOH) 4 + HNO 3 → (CHOH) 4
CH2OHCOOH
2. Glükoosi reaktsioon hüdroksüülrühmade osalusel (st glükoosi kui mitmehüdroksüülse alkoholi omadused)
A) interaktsiooni Cu (Oh ) 2 külma käes koos vask(II)glükonaadi moodustumisega – kvalitatiivne reaktsioon glükoosile kui mitmehüdroksüülse alkoholile.
3. Monosahhariidide fermentatsioon
A) alkohoolne kääritamine
C6H12O6 → 2C2H5OH + 2CO2
b) võihappe kääritamine
C6H12O6 → CH3─CH2─CH2─COOH + 2H2 + 2CO2
V) piimhappe fermentatsioon
C6H12O6 → 2CH3─CH─COOH
TEMA
Bioloogiline roll glükoos
D-glükoos (viinamarjasuhkur) on looduses laialt levinud: leidub viinamarjades ja teistes puuviljades ning mees. See on loomade vere ja kudede oluline komponent ning rakuliste reaktsioonide otsene energiaallikas. Glükoosi tase inimese veres on konstantne ja jääb vahemikku 0,08-0,11%. Täiskasvanu kogu veremaht sisaldab 5-6 g glükoosi. Sellest kogusest piisab keha energiakulude katmiseks 15 minutiks. tema elutegevus. Mõnes patoloogias, näiteks kui suhkurtõbi, suureneb glükoosi tase veres ja selle liig eritub uriiniga. Sel juhul võib glükoosi kogus uriinis tõusta 12%-ni, võrreldes tavapärase 0,1%-ga.
3. Disahhariidid
(slaid 13.)
Disahhariidid - kahe monosahhariidi kondensatsiooniproduktid.
Kõige tähtsam looduslikud esindajad: sahharoos (roo- või peedisuhkur), maltoos (linnasesuhkur), laktoos (piimasuhkur), tsellobioos. Neil kõigil on sama empiiriline valem C 12 H 22 O 11, st. on isomeerid.
Disahhariidid on tüüpilised suhkrutaolised süsivesikud; Need on kristalsed tahked ained, millel on magus maitse.
(slaid 14-15.)
Struktuur
1. Disahhariidimolekulid võivad sisaldada kahte ühe monosahhariidi jääki või kahte erinevate monosahhariidide jääki;
2. Monosahhariidijääkide vahel moodustuvad sidemed võivad olla kahte tüüpi:
a) sideme moodustumisel osalevad mõlema monosahhariidmolekuli poolatsetaalhüdroksüülid. Näiteks sahharoosi molekuli moodustumine;
b) sideme moodustumisel osalevad ühe monosahhariidi poolatsetaalhüdroksüül ja teise monosahhariidi alkoholhüdroksüül. Näiteks maltoosi, laktoosi ja tselloobioosi molekulide moodustumine.
(slaid 16-17.)
Disahhariidide keemilised omadused
1. Disahhariidid, mille molekulides on säilinud poolatsetaalhüdroksüül (maltoos, laktoos, tsellobioos), lahustes muutuvad osaliselt avatud aldehüüdideks ja osalevad aldehüüdidele iseloomulikes reaktsioonides, eriti hõbepeegli reaktsioonis ja vasega (II) hüdroksiid . Selliseid disahhariide nimetatakse taastav.
Disahhariidid, mille molekulid ei sisalda poolatsetaalhüdroksüüli (sahharoosi), ei saa muutuda avatud karbonüülrühmadeks. Neid disahhariide nimetatakse mittetaastav(ärge redutseerige Cu (OH) 2 ja Ag 2 O).
2. Kõik disahhariidid on mitmehüdroksüülsed alkoholid, neid iseloomustavad mitmehüdroksüülsete alkoholide omadused, nad annavad kvalitatiivse reaktsiooni mitmehüdroksüülsetele alkoholidele - reaktsiooni Cu (OH) 2-ga külmas.
3. Kõik disahhariidid hüdrolüüsitakse, moodustades monosahhariidid:
H+, t 0
C12H22O11 + H2O → C6H12O6 + C6H12O6
sahharoos glükoos fruktoos
Elusorganismides toimub hüdrolüüs ensüümide toimel.
4. Polüsahhariidid
(slaid 18–20.)
Polüsahhariidid– suure molekulmassiga mittesuhkrulaadsed süsivesikud, mis sisaldavad kümmet kuni sadu tuhandeid glükosiidsidemetega seotud monosahhariidijääke (tavaliselt heksoose).
Olulisemad looduslikud esindajad: tärklis, glükogeen, tselluloos. Need on looduslikud polümeerid (NMP), mille monomeeriks on glükoos. Nende üldine empiiriline valem on (C 6 H 10 O 5) n.
Tärklis- amorfne pulber valge, maitsetu ja lõhnatu, vees halvasti lahustuv, in kuum vesi moodustab kolloidse lahuse. Tärklise makromolekulid on valmistatud suur numberα-glükoosijäägid, mis on seotud α-1,4-glükosiidsidemetega.
Tärklis koosneb kahest fraktsioonist: amüloosist (20-30%) ja amülopektiinist (70-80%).
Amüloosi molekulid on väga pikad hargnemata ahelad, mis koosnevad α-glükoosi jääkidest. Amülopektiini molekulid on erinevalt amüloosist väga hargnenud.
Tärklise keemilised omadused:
(slaid 21.)
1. hüdrolüüs
H2O, ensüümid
(C6H10O5) n → (C6H10O5) m → C12H22O11 → n C6H12O6
tärklis dekstriinid maltoos glükoos
Tärklise glükoosiks muutmise reaktsiooni väävelhappe katalüütilise toimega avastas 1811. aastal vene teadlane K. Kirchhoff.
2. Kvalitatiivne reaktsioon tärklisele
(C6H10O5) n + I 2 → sinakasvioletset värvi kompleksühend.
Kuumutamisel värv kaob (kompleks hävib), jahutamisel ilmub uuesti.
Tärklis on üks fotosünteesi saadustest, taimede peamine varutoitaine. Glükoosijäägid tärklise molekulides on omavahel üsna kindlalt seotud ja samas on ensüümide toimel kergesti eraldatavad. Niipea, kui tekib vajadus energiaallika järele.
Glükogeen on looma kehas sünteesitud tärklise ekvivalent, s.o. See on ka varupolüsahhariid, mille molekulid on üles ehitatud suurest hulgast α-glükoosi jääkidest. Glükogeeni leidub peamiselt maksalihastes.
Tselluloos või kiud
Kodu komponent taimerakk, sünteesitakse taimedes (puit sisaldab kuni 60% tselluloosi). Puhas tselluloos on valge kiuline aine, maitsetu ja lõhnatu, vees lahustumatu.
Tselluloosi molekulid on pikad ahelad, mis koosnevad β-glükoosi jääkidest, mis on omavahel seotud β-1,4-glükosiidsidemete moodustumisega.
Erinevalt tärklise molekulidest koosneb tselluloos ainult niitide kujul olevatest hargnemata molekulidest, kuna β-glükoosijääkide kuju välistab helikaliseerumise.
Tselluloos ei ole inimeste ja enamiku loomade toidutoode, sest nende kehas ei ole ensüüme, mis lõhuksid tugevamaid β-1,4-glükosiidsidemeid.
(slaid 22-23.)
Tselluloosi keemilised omadused:
1. hüdrolüüs
Pikaajalisel kuumutamisel mineraalhapetega või ensüümide toimel (mäletsejalistel ja küülikutel) toimub järkjärguline hüdrolüüs:
H2O
(C6H10O5) n → y (C 6 H 10 O 5) x → n / 2 C 12 H 22 O 11 → n C 6 H 12 O 6
tselluloos tsellobioos β-glükoos
2. estrite moodustumine
a) koostoime anorgaaniliste hapetega
b) vastastikmõju orgaaniliste hapetega
3. põlemine
(C6H10O5) n +6nO2 → 6nCO2 +5nH2O
4. tselluloosi termiline lagunemine ilma õhu juurdepääsuta:
t 0
(C6H10O5) n → süsi+H 2 O +lenduvad orgaanilised ühendid
Puidu komponendina kasutatakse tselluloosi ehituses ja puusepatöös; kütusena; puitu kasutatakse paberi, papi, etanool. Kiudmaterjalide (puuvill, lina) kujul kasutatakse tselluloosi kangaste ja niitide valmistamiseks. Tsellulooseetreid kasutatakse nitrolakkide, plastide, meditsiinilise kolloodiumi ja tehiskiu tootmisel.
Definitsioon
Süsivesikud on looduslikud ühendid koostisega C$_n$(H$_2$O)$_m$. Erandiks on desoksüriboos C$_5$H$_(10)$O$_4$.
Tuleb märkida, et molekulaarvalem C$_n$(H$_2$O)$_m$ võib kirjeldada ka teisi ühendiklasse.
Süsivesikud on osa kõigist elusorganismidest, need moodustavad umbes 80% taimede kuivmassist ning polüsahhariidtselluloos on kõige rikkalikum orgaaniline aine Maal.
Taimedes ja loomades täidavad süsivesikud mitmesuguseid funktsioone: need toimivad energiaallikana, on " ehitusmaterjal"Taimeraku seinad määravad imetajate kaitseomadused (koos valkudega). Süsivesikud on lähtematerjaliks paberi, tehiskiudude tootmisel, lõhkeained jne. Meditsiinis kasutatakse palju süsivesikuid.
Tuntumate süsivesikute hulgas on järgmised (joonised näitavad süsivesikute struktuurivalemeid ja nende allikaid (“a”, “b”, “c”) või nende kasutamist (“d”):
A) glükoos - monosahhariid, viinamarjasuhkur.
b) sahharoos- disahhariid, roosuhkur.
V) tärklis - sünteesitud polüsahhariid erinevad taimed kloroplastides fotosünteesi käigus valguse mõjul taimerakkude peamine toitaine.
G) tselluloos - polüsahhariid, kõigi kõrgemate taimede rakuseinte põhikomponent.
SÜSIVESIKUTE KLASSIFIKATSIOON.
Ajalooliselt hõlmavad süsivesikud väga mitmekesise struktuuriga aineid – alates väikese molekulmassiga, mis koosneb vaid mõnest süsinikuaatomist (enamasti viiest või kuuest) kuni polümeerideni, mille molekulmass on mitu miljonit.
Viimane, nn polüsahhariidid, täieliku hüdrolüüsi tulemusena moodustavad nad lihtsamaid ühendeid - monosahhariidid. Vaherühm koosneb oligosahhariidid, sealhulgas suhteliselt väike kogus monomeerühikud.
Definitsioon 1
Monosahhariidid - monomeerid, mille jääkidest moodustavad keerulisema struktuuriga süsivesikud. Monosahhariidid ei hüdrolüüsi.
2. definitsioon
Oligosahhariidid – oligomeerid, mis sisaldavad 2 kuni 10 monosahhariidi jääki.
3. definitsioon
Polüsahhariidid – polümeerid, mis sisaldavad kuni mitu tuhat monosahhariidi ühikut
Monosahhariidid (näiteks glükoos, fruktoos, galaktoos jne) kuuluvad ainete rühma, mille puhul on struktuuri küsimus olulisem kui ühegi teise ühendiklassi puhul. Seega saab monosahhariide klassifitseerida järgmiselt:
I. Süsinikuaatomite arvu järgi ahelas
trioos – kolm süsinikuaatomit
tetroos – neli süsinikuaatomit ahelas
pentoos - viis süsinikuaatomit ahelas
heksoos – ahelas kuus süsinikuaatomit
II. Karbonüülrühma tüübi järgi
aldoos – sisaldab aldehüüdrühma ($-C(O)H$)
ketoos – sisaldab ketorühma ($-C(O)-$)
III. Vastavalt viimase kiraalse süsinikuaatomi konfiguratsioonile
D-seeria süsivesikud
L-seeria süsivesikud
Monosahhariidide mitmekesisus tuleneb peamiselt stereokeemilistest erinevustest. Näiteks sisaldavad pentoos- või heksoosimolekulid 2 kuni 4 kiraalset (asümmeetrilist) süsinikuaatomit, seega vastavad mitmed isomeerid samale struktuurivalemile.
Definitsioon
kiraalne (või asümmeetriline ) süsinikuaatom - süsinikuaatom $sp^3$-hübridisatsioonis, millel on neli erinevat asendajat. Kiraalse süsinikuaatomiga (kiraalse tsentriga) ühenditel on optiline aktiivsus, s.t. lahuses oleva aine võime pöörata polariseeritud valguse tasandit.
D,L süsteemi on ajalooliselt kasutatud monosahhariidide ruumilise struktuuri tähistamiseks.
Hüdroksüülrühma asukoht paremal viimases kiraalsuskeskuses näitab, et monosahhariid kuulub D-seeriasse, vasakul - näiteks L-seeriasse.
