Õpetus Kõrval üldkursus orgaaniline keemia koostatud Moskva Riikliku Ülikooli keemiateaduskonna orgaanilise keemia üliõpilastöökojas saadud aastatepikkuse kogemuse põhjal. M. V. Lomonosov. Sisaldab erinevate klasside orgaaniliste ühendite sünteesimeetodeid. Kirjeldatud on mahetöökojas töötamise üldreeglid ja meetodid, üldised juhised sünteesitud ühendite 1H ja13C NMR spektrite tõlgendamise kohta. Keemiaülikoolide üliõpilastele, magistrantidele ja õppejõududele, aga ka teadlastele.
Esmaabi põletuste, mürgistuste ja muude õnnetuste korral.
Kergete termiliste põletuste korral peske kahjustatud piirkonda külma vee vooluga, loputage alkoholiga ja seejärel määrige glütseriini või boorvaseliiniga. Raskete põletuste korral peske kahjustatud piirkonda külma vee vooluga ja kutsuge arst.
Broomipõletuse korral peske kahjustatud piirkond põhjalikult külma vee ja seejärel 10% naatriumtiosulfaadi lahusega. Pärast broomiaurude sissehingamist peaksite nuusutama lahjendatud ammoniaagilahust ja minema Värske õhk. Silmade või hingamisteede kahjustuse korral broomi poolt tuleb koheselt teavitada õpetajat ja saata ohver kvalifitseeritud abi osutamiseks meditsiiniasutusse.
Fenooli või selle lahusega põletuste korral pühkige valgendatud nahapiirkonda alkoholiga kuni selle ajani. kuni naha normaalne värvus taastub, seejärel loputage kahjustatud piirkonda veega ja tehke glütseriiniga leotatud vati või marli kompress.
Kontsentreeritud happelahustega põletuste korral peske põlenud kohta külma vee ja seejärel 3% soodalahusega. Kui hape satub silma, loputage 5 minutit jooksva külma vee all ja pöörduge arsti poole.
Kontsentreeritud leeliselahustega põletuste korral peske nahka külma vee ja seejärel 1% boorhappe lahusega. Ammoniaak ja amiinid ei avalda nahale peaaegu mingit mõju, kuid kui need satuvad silma, võivad need põhjustada tõsiseid kahjustusi. Kui leelised või muud alused satuvad silma, loputage neid kohe veejoaga ja teavitage samal ajal oma õpetajat. Jätkake loputamist mitu minutit, kergelt silmalaugu tõstes. Kui leelised või alused satuvad teie silmadesse, peate alati konsulteerima arstiga – isegi kui te seda ei tee ebamugavustunne!
Kui reaktiivid satuvad kogemata kehasse, jooge koheselt vähemalt klaas vett ja teavitage sellest õpetajat.
Lae e-raamat mugavas vormingus tasuta alla, vaata ja loe:
Laadige kiiresti ja tasuta alla raamat Workshop on Organic Chemistry, Terenin V.I., 2015 - fileskachat.com.
Laadige alla pdf
Allpool saate osta seda raamatut parima hinnaga allahindlusega koos kohaletoimetamisega kogu Venemaal.
Eessõna
I OSA TÖÖMEETODID ORGAANILISTE SÜNTEESI TEOSTAMISEL
I peatükk. Töökorraldus ja ohutusmeetmed
1. Üldreeglid töö orgaanilise sünteesi laboris
2. Ettevaatusabinõud ja esmaabi õnnetusjuhtumite korral
Töötamine toksiliste ja söövitavate ainetega
Töötamine tule- ja plahvatusohtlike ainetega
Klaasi käsitsemise reeglid
Esmaabi põletuste, mürgistuste ja muude õnnetuste korral
Kohalike tulekahjude ja põlevate riiete kustutamine
3. Põhilised labori keemilised klaasnõud
4. Seadmete kokkupanek
5. Keemiliste klaasnõude pesemine ja kuivatamine
6. Kirjanduse kasutamine ja aruande koostamise reeglid
II peatükk. Põhitoimingud keemialaboris töötamisel
1. Küte
2. Jahutamine
3. Temperatuuri mõõtmine ja juhtimine
4. Lihvimine ja segamine
5. Mõnede orgaaniliste lahuste ja geelide lahustuvus ja omadused
Etanool
Metüülalkohol
Diatüüleeter
Petrooleeter
Atsetoon
6. Kuivatus- ja põhikuivatid
Gaasi kuivatamine
Orgaaniliste vedelike kuivatamine
Kuivatavad tahked ained
Põhilised õhukuivatid
7. Filtreerimine
Filtreerimine normaalrõhul
Vaakumfiltreerimine
III peatükk. Orgaaniliste ainete puhastamise meetodid
1. Kristallisatsioon
Lahusti valik
Ümberkristallimise läbiviimine
Kristallide eraldamine
2. Sublimatsioon (sublimatsioon)
3. Ekstraheerimine
4. Destilleerimine
Lihtne destilleerimine atmosfäärirõhul
Aurudestilleerimine
Destilleerimine alandatud rõhul
Fraktsionaalne destilleerimine
Parandamine
5. Kromatograafia
Adsorptsioonkromatograafia
Jaotuskromatograafia
Paberkromatograafia
Ioonivahetuskromatograafia
IV peatükk. Orgaaniliste ühendite olulisemate konstantide määramine
1. Sulamistemperatuur
2. Keemistemperatuur
3. Suhteline tihedus
4. Murdumisnäitaja
5. Molekulmass
V peatükk. Töö suru- ja veeldatud gaasidega
1. Gaasiballoonid ja nende käsitsemine
2. Gaasi doseerimine
3. Puhastamine ja gaaside sisestamine seadmesse
4. Ohutusreeglid gaasiballoonidega töötamisel
VI peatükk. Orgaaniliste ainete kvantitatiivne elementanalüüs
1. Süsiniku ja vesiniku määramine poolmikromeetodil
Paigalduskomplekt
Analüüsi läbiviimine
2. Lämmastiku määramine poolmikromeetodil (vastavalt Dumas'le)
Paigalduskomplekt
Analüüsi läbiviimine
3. Süsiniku ja vesiniku määramine mikromeetodil
Paigalduskomplekt
Analüüsi läbiviimine
II OSA ORGAANILISTE AINETE SÜNTEES
VII peatükk. Halogeenimisreaktsioonid
1. Asendamine hüdroksüülrühm halogeenkütus
2. Hapete hüdroksüülrühma asendamine halogeeniga
3. Halogeeni lisamine läbi mitmiksideme
4. Vesiniku otsene asendamine halogeeniga
5. Sünteeside näited
Etüülbromiid
(a)-bromonaftaleen ja etüülbromiid
Etüüljodiid
Butüülbromiid
Atsetüülkloriid
Bensoüülkloriid
1,2-dibromoetaan
Bromobenseen
(?)-bromonaftaleen
(?)-Bromanisool
VIII peatükk. Alküleerimisreaktsioonid
1. Aromaatsete süsivesinike alküülimine alkoholidega väävelhappe juuresolekul
2. Eetrite valmistamine
3. Sünteeside näited
sec-butüülbenseen
Dibutüüleeter
Isoamüülester
Difenüüleeter
Fenetool
Etüülester (?)-naftool (neroliin uus, bromeliaad)
Anisool
IX peatükk. Atsüülimisreaktsioonid
1. Alkoholide ja amiinide atsüülimine karboksüülhapetega
2. Alkoholide, fenoolide ja amiinide atsüülimine happekloriididega
3. Alkoholide, fenoolide ja amiinide atsüülimine happeanhüdriididega
4. Sünteeside näited
Etüülatsetaat eeter
Äädikhappe isoamüülester
Etüülkloroäädikhape
Oksaalhappe dietüülester
Bensoehappe etüülester
Bensaniliid
Aspiriin (atsetüülsalitsüülhape)
(a)-naftüülatsetaat
Atsetaniliid
X peatükk. Friedel-Craftsi reaktsioonid
1. Aromaatsete ühendite alküülimine
2. Aromaatsete ühendite atsüülimine
3. Sünteeside näited
Isopropüülbenseen
Difenüülmetaan
Atsetofenoon
Bensofenoon
XI peatükk. Oksüdatsioonireaktsioonid
1. Oksüdatsioon kaksiksideme juures
2. Primaarsete ja sekundaarsete alkoholide oksüdeerimine aldehüüdideks või ketoonideks
3. Aldehüüdide ja ketoonide oksüdeerimine hapeteks
4. Metüül- ja metüleenrühmade oksüdeerimine
5. Kinoonide valmistamine oksüdeerimise teel
6. Sünteeside näited
Atseetaldehüüd
Propioonaldehüüd
Isovaleeriline aldehüüd
Bensofenoon
Isovõihape
Palderiinhape
Bensoehape
Bensokinoon
Antrakinoon
XII peatükk. Nitreerimisreaktsioonid
1. Rasvaste süsivesinike nitreerimine
2. Aromaatsete süsivesinike nitreerimine
3. Sünteeside näited
Nitrometaan
Nitrobenseen
(a)- ja (a)-nitrotolueen
(a)- ja (a)-nitrofenool
(?)-nitronaftaleen
XIII peatükk. Amineerimise reaktsioonid
1. Rasvamiinide valmistamine
2. Aromaatsete amiinide valmistamine
3. Sünteeside näited
Metüülamiin
Aniliin
(a)- ja (a)-toluidiin
(a)-naftüülamiin
XIV peatükk. Sulfoonimisreaktsioonid
1. Aromaatsete ühendite sulfoonimine
2. Sünteeside näited
(?)-naftaleensulfoonhape (naatriumisool)
Benseensulfoonhape (naatriumisool)
(a)-tolueensulfoonhape
Sulfaniilhape
XV peatükk. Diasotiseerimise ja asosidestamise reaktsioonid
1. Diasooniumisoolade reaktsioonid, millega kaasneb lämmastiku eraldumine
2. Diasooniumisoolade reaktsioonid, mis toimuvad ilma lämmastiku eraldumiseta
3. Sünteeside näited
fenool
jodobenseen
heliantiin
(?)-Naftalorange
XVI peatükk. Grignardi reaktsioonid
1. Süsivesinike tootmine
Aktiivse vesiniku kvantitatiivne määramine Chugaev-Tserevitinovi järgi
2. Karboksüülhapete valmistamine
3. Alkoholide valmistamine
4. Sünteeside näited
Fenüüläädikhape
Trifenüülkarbinool
Difenüülkarbinool (benshüdrool)
XVII peatükk. Cannnzzaro reaktsioon
Bensoehappe ja bensüülalkoholi süntees
XVIII peatükk. Claiseni reaktsioon
Sünteeside näited
Atsetoäädikhappe ester
bensoidatsetoor
XIX peatükk. Polümerisatsiooni- ja polükondensatsioonireaktsioonid
1. Polümerisatsioon
2. Polükondensatsioon
3. Sünteeside näited
Paraldehüüd
Polüstüreen
Polümetüülmetakrülaat
Stüreeni kopolümeer metüülmetakrülaadiga
Metüülmetakrülaat (polümetüülmetakrülaadist)
Glüftaalvaik
Fenool-formaldehüüdvaik
XX peatükk. Identifitseerimine
1. Eelkatsed
2. Kvalitatiivsed reaktsioonid
3. Tuletamine
Soovitatav lugemine
Rakendused
1. Orgaaniliste ühendite kuivatusained
2. Veeauru rõhk erinevatel temperatuuridel
3. Veeldatud gaaside rõhk balloonides
4. Surugaasiballoonide värvus
5. Väävelhappe lahuste tihedus (20°C)
6. Vesinikkloriidhappe lahuste tihedus (20°C)
7. Lahuste tihedus lämmastikhape(20°C)
8. Seebikivi lahuste tihedus (20°C)
9. Sööbiva kaaliumkloriidi lahuste tihedus (20°C)
10. Alkoholide ja nende derivaatide füüsikalised omadused
11. Fenoolide ja nende derivaatide füüsikalised omadused
12. Aldehüüdide ja nende derivaatide füüsikalised omadused
13. Ketoonide ja nende derivaatide füüsikalised omadused
14. Karboksüülhapete ja nende derivaatide füüsikalised omadused
15. Primaarsete ja sekundaarsete amiinide ja nende derivaatide füüsikalised omadused
16. Alküülhalogeniidide ja nende derivaatide füüsikalised omadused
UZBEKISTANI VABARIIGI KÕRG- JA KESKMÄRGU ERIHARIDUSMINISTEERIUM
A. KARIMOV, N. CHINIBEKOVA
PRAKTIKA
ORGAANILISES KEEMIAS
Õpik farmaatsiainstituutide üliõpilastele
Taškent - 2009
Arvustajad:
Akhmedov K. - keemiateaduste doktor, osakonna professor
Usbeki rahvuse orgaaniline keemia
ülikool
Kurbonova M. - farmaatsiateaduste kandidaat, osakonna dotsent
anorgaaniline, analüütiline ja füüsikaline kolloidkeemia
Taškendi Farmaatsiainstituut
Sissejuhatus
I. LABORITEHNIKAD
I.1 Labori ohutus- ja esmaabimeetmed
I.2 Keemilised klaasnõud ja tarvikud
I.3 Põhitoimingud orgaanilise keemia laboris töötamisel
I.3.1 Küte
I.3.2 Jahutus
I.3.3 Lihvimine
I.3.4 Segamine
I.3.5 Kuivatamine
I.4.Ainete eraldamise ja puhastamise meetodid
I.4.1 Filtreerimine
I.4.2 Kristalliseerimine
I.4.3 Sublimatsioon
I.4.4 Destilleerimine
I.5 Olulisemad füüsikalised konstandid
I.5.1 Sulamistemperatuur
I.5.2 Keemistemperatuur
II. orgaaniliste ühendite struktuuri määramise meetodid
II.1 Orgaaniliste ühendite kvalitatiivne elementanalüüs
III orgaaniliste ühendite struktuuri, omaduste ja identifitseerimise alused
III.1 Orgaaniliste ühendite klassifikatsioon, nomenklatuur, ruumiline struktuur ja isomeeria
III.2 Aatomite keemiline side ja vastastikune mõju orgaanilistes ühendites
III.3 Alkaanid. Tsükloalkaanid
III.4 Alkeenid, alkadieenid, alküünid
III.5 Areenid
III.6 Halogeenitud süsivesinikud
III.7 Alkoholid
III.8 Fenoolid
III.9 Eetrid
III.10 Aldehüüdid. Ketoonid
III.11 Amiinid
III.12 Diaso-, asoühendid
III.13 Ühe- ja kahealuselised karboksüülhapped
III.14 Heterofunktsionaalsed karboksüülhapped
III.14.1 Hüdroksü-, fenoolhapped
III.14.2 Oksohapped
III.14.3 Aminohapped. Amiidid. Ureidhapped
III.15 Viieliikmelised heterotsüklilised ühendid
III.15.1 Ühe heteroaatomiga viieliikmelised heterotsüklilised ühendid
III.15.2 Kahe heteroaatomiga viieliikmelised heterotsüklilised ühendid
III.16 Kuueliikmelised heterotsüklilised ühendid
III.16.1 Ühe heteroaatomiga kuueliikmelised heterotsüklilised ühendid
III.16.2 Kahe heteroaatomiga kuueliikmelised heterotsüklilised ühendid
III.17 Kondenseerunud heterotsüklilised ühendid
III.18 Süsivesikud
Ш.18.1 Monosahhariidid
Sh.18.2 Polüsahhariidid
III.19 Seebistuvad ja mitteseebistuvad lipiidid
Orgaaniliste ühendite IV süntees
IV.1 Halogeenimine
IV.1.1 1-bromobutaan
IV.1.2 Bromoetaan
IV.1.3 Bromobenseen
IV.2 Sulfoneerimine
IV.2.1 p-tolueensulfoonhape
IV.2.2 p-tolueensulfoonhappe naatrium
IV.2.3 Sulfaniilhape
IV.3 Atsüülimine
IV.3.1 Etüülatsetaat
IV.3.2 Atsetüülsalitsüülhape
IV.3.3 Atsetaniliid
IV.4 Glükosiidide valmistamine
IV.4.1 Valge streptotsiidi N-glükosiid
V. Kirjandus
SISSEJUHATUS
Orgaanilisel keemial on farmaatsia kõrghariduse süsteemis oluline koht, olles üks fundamentaalteadustest, mis moodustab nii farmaatsiakeemia, farmakognoosia, farmakoloogia, toksikoloogilise keemia erialateadmiste omandamise kui ka teadusliku, teoreetilise ja eksperimentaalse aluse. apteekri kutsetegevus. Nende teadmiste kasutamine funktsionaalrühmade kvalitatiivsete reaktsioonide läbiviimisel, erinevate orgaaniliste ühendite klasside üksikute esindajate hankimisel ja nendega iseloomulike reaktsioonide läbiviimisel aitab kaasa teoreetilise materjali sügavamale assimilatsioonile.
Tänapäeval kaasneb orgaanilise keemia arenguga tohutult palju uusi aineid: ravimite üldnimekirjas on üle 90% orgaanilised ained. See omakorda määrab kindlaks vajaduse mõista ja täiustada katsetehnikaid ja uurimismeetodeid. Sellega seoses eeldab orgaanilise keemia teadmisi vajavate farmaatsiaspetsialistide koolitamine mitte ainult teoreetilist koolitust, vaid ka mitmekülgseid praktilisi oskusi ja oskusi keemiliste katsete läbiviimisel.
Orgaanilise keemia töötuba" on selle teema loengukursuse loogiline jätk ja kujutab endast ühtset hariduslikku ja metoodilist kompleksi, mis edendab loominguline lähenemineõppida distsipliini, viia läbi praktilisi tunde arvestades kaasaegsed meetodid koolitus (interaktiivne, uuenduslik). See juhend võimaldab teil tutvuda mõningate meetoditega orgaanilise keemia klasside üksikute esindajate saamiseks laboris väikeste lähteainete, reaktiivide ja suhteliselt lihtsate seadmete juuresolekul.
Peaaegu iga teemaga hõlmatud töötuba on suunatud sellele, et õpilane saaks eksperimentaalselt näha ühendi reaktsioonivõimet määravatele funktsionaalrühmadele iseloomulike olulisemate keemiliste omaduste avaldumist. Tõepoolest, kutsetegevuses tehakse mõnikord näiliselt lihtsate keemiliste testide abil kindlaks ravimaine ehtsus, lahendatakse küsimus konkreetse komponendi olemasolu või puudumise kohta segus jne. Oluline on mõista, millised keemilised protsessid põhjustavad välismõju ilmnemist (värvi, lõhna jne ilmnemist).
See juhend kätkeb endas Taškendi Farmaatsiainstituudi orgaanilise keemia osakonna meeskonna aastatepikkust töökogemust, mille põhjal määrati farmaatsiaeriala üliõpilastele mõeldud töötoa struktuur.
Töötuba sisaldab nelja osa ja soovitatava kirjanduse loetelu.
Esimeses jaotises tehnoloogiast laboritööd, esitatakse teave keemiliste klaasnõude ja abiseadmete kohta, käsitletakse praktilise töö põhioperatsioone, ainete eraldamise ja puhastamise meetodeid ning olulisemate füüsikaliste konstantide määramist.
Teises osas käsitletakse orgaaniliste ühendite struktuuri määramise meetodeid ja esitatakse orgaaniliste ainete struktuuri uurimise kvalitatiivne elementanalüüs.
Kolmas osa sisaldab teavet orgaaniliste ühendite struktuuri, omaduste ja identifitseerimise kohta. Iga teema kohta on antud üldteoreetilised küsimused ja vastused neile, Kontrollküsimused ning harjutusi ja praktilisi katseid koos käimasolevate keemiliste protsesside üksikasjaliku kirjeldusega.
Neljandas osas esitatakse mõnede orgaaniliste ühendite süntees, mida saab teha laboris.
I. LABORITEHNIKA
I.1 LABORI OHUTUS- JA ESMAABIMEETMED
KEEMIALABORIDES TÖÖ ÜLDISED OHUTUSEESkirjad
Orgaanilise keemia laboris töötades peab üliõpilane selgelt aru saama orgaaniliste ühendite eripärast, mürgisusest ja süttivusest, mis nõuab nende eriti hoolikat käsitsemist ja teatud reeglite järgimist.
1.Laboris töötab õpilane eest kinnituvas hommikumantlis (tulekahju korral on rüü kergesti eemaldatav). Töökohal on lisaks katseklaaside ja reaktiividega stendile vaid tööpäevik ja pehme salvrätik. 2.Enne töö alustamist peate hoolikalt uurima selle kirjeldust ja teadma saadud ainete omadusi. .Tööde tegemisel peate olema ettevaatlik ja ettevaatlik. Tähelepanematus ja teadmatus ainete omaduste suhtes, millega õpilane hakkab töötama, võib viia õnnetuseni. .Kemikaalide kuumutamisel katseklaasis tuleb see kinnitada kaldus asendis nii, et selle ava oleks suunatud iseendale vastassuunas, mitte läheduses töötavate kaaslaste poole. Kuumutage katseklaasi järk-järgult, liigutades põleti leeki üle katseklaasi ülevalt alla. .Gaasi väljalasketoruga töötades saab katseklaasi soojenemise peatada ainult siis, kui esmalt eemaldatakse toru ots koos vedelikuga vastuvõtjast. Kui soojusallikas eemaldatakse enneaegselt, võib vastuvõtjast vedelik imeda reaktsioonitorusse, põhjustades selle lõhkemise ja reaktsioonisegu pritsimise näole ja kätele. .Laboris ei tohi maitsta mingeid aineid. .Lõhna määramisel suunatakse katseklaasist või pudelist tulev aur käe liigutusega enda poole. .Kõik katsed tugeva ärritava lõhnaga ainetega tuleks läbi viia ainult veojõu all. .Naatriummetall lõigatakse terava kuiva noaga filterpaberile. Lõikamised ja jäägid eemaldatakse kohe spetsiaalsetesse pudelitesse, mis on täidetud kuiva petrooleumi või vaseliiniga. Reaktsioon naatriummetalliga tuleks läbi viia täiesti kuivas anumas. 10.Põlev- ja tuleohtlikud vedelikud (eeter, benseen, alkohol) valatakse tulest eemale, nendega katseklaasid ja kolvid kuumutatakse vee- või liivavannis. 11.Kui anumas olev vedelik süttib, tuleb ennekõike soojusallikas kustutada ja seejärel katta leek salvrätiku või tassiga. Kui põlev vedelik satub lauale või põrandale, kustutage see ainult liivaga või katke paksu riidetükiga. Kustutamiseks ei ole soovitatav kasutada vett, kuna orgaanilised ained reeglina veega ei segune ja levivad sellega, levitades leeki. .Riietuse süttimisel tuleb põlev inimene koheselt katta teki või paksu üleriietega. .Väävelhapet veega lahjendades tuleb väävelhapet pidevalt segades lisada veele õhukese joana (ja mitte vastupidi). .Keelatud on leelismetallide (kaalium, naatrium, nende hüdroksiidid) võtmine palja käega, samuti hapete, leeliste ja lahustite suhu imemine. .Ühiste reaktiividega pudelid peaksid alati olema ühistel riiulitel. .Tuleohtlike vedelike, hapete ja leeliste jäänused tuleks valada mitte kraanikaussi, vaid spetsiaalsetesse pudelitesse. .Pärast töö lõpetamist ja töökoja õpetajale üleandmist peab õpilane oma töökoha korda tegema, kontrollima, kas elektriseadmed, vesi, gaas on välja lülitatud. ESMAABI Igas esmaabilaboris peaks olema esmaabikomplekt, milles on imav vatt, steriilsed tampoonid ja sidemed, kleepplaaster, 3-5% joodi alkoholilahus, 1% äädikhappe lahus, 1-3% soodavesinikkarbonaat, 2% boor happelahus, glütseriin, vaseliin, põletussalv, etüülalkohol, ammoniaak. Tulekahju või kuumade esemete põletusi töödeldakse kiiresti põletussalviga, seejärel kantakse selle salviga vatt ja seotakse lõdvalt. Põletatud koha eeltöötlemiseks kasutatakse ka mangaankaaliumi ja alkoholi. Raskete põletuste korral saadetakse kannatanu polikliinikusse. Keemiliste põletuste korral (naha kokkupuude happe, leelise või broomiga) pestakse happest mõjutatud piirkond suur kogus m vett, seejärel 3% soodavesinikkarbonaadi lahust, määrige põletushaavade või vaseliini ja sidemega. Leelisega kokku puutunud nahapiirkond pestakse koheselt rohke veega, seejärel 1% äädikhappe lahusega, määritakse põletussalvi või vaseliiniga ja seotakse side. Kui broom satub teie nahale, peske seda kohe benseeni, bensiini või küllastunud hüposulfiti lahusega. Kui hape satub silma, pestakse see koheselt rohke veega, seejärel lahjendatud soodalahusega, uuesti veega ja kannatanu saadetakse kohe polikliinikusse. Kui leelis satub silma, pestakse seda koheselt suure koguse veega, seejärel lahjendatud boorhappe lahusega ja ohver saadetakse kohe ambulatoorsesse kliinikusse. Happe või leelisega kokku puutunud riidekangast pestakse rohke veega, seejärel töödeldakse 3% soodavesinikkarbonaadi lahusega (happe korral) või 1% äädikhappe lahusega (kui leelis on kokku puutunud). Käe lõiked klaasist pestakse tugeva veejoaga, killud eemaldatakse haavast, täidetakse joodi alkoholilahusega ja seotakse sidemega. I.2 KEEMILISED KÖÖGIVÕIMED JA TARVIKUD Laboratoorsete keemiliste klaasnõude hulka kuuluvad kolvid, keeduklaasid, katseklaasid, tassid, lehtrid, külmikud, püstjahutid ja muud anumad mitmesugused kujundused. Keemilised klaasnõud on valmistatud erinevat marki klaasist, need on vastupidavad erinevatele temperatuuridele, enamikule keemilistele reaktiividele, läbipaistvad ja kergesti puhastatavad. Olenevalt otstarbest valmistatakse erineva mahu ja kujuga kolbe (joonis 1.1). Riis. 1.1. Kolvid: a) ümara põhjaga, b) lameda põhjaga, c) ümara põhjaga, kahe ja kolme kaelaga nurga all, d) koonilised (Erlenmeyeri kolb, e) Kjeldahli kolb, f) pirnikujulised, g) teravatipulised- põhjaga, h) ümarapõhjaline destilleerimiseks (Wurtz kolb) , i) teravapõhjaline destilleerimiseks (Claiseni kolb), j) Favorsky kolb, k) toruga kolb (Bunseni kolb). orgaanilise keemia sünteesiühend Ümarkolvid on mõeldud kasutamiseks kõrgel temperatuuril, atmosfäärirõhul destilleerimiseks ja vaakumtöötamiseks. Kahe või enama kaelaga ümarkolbide kasutamine võimaldab sünteesiprotsessi käigus teha korraga mitu toimingut: kasutada segajat, külmkappi, termomeetrit, tilklehtrit jne. Lamedapõhjalised kolvid sobivad kasutamiseks ainult atmosfäärirõhul ja vedelate ainete hoidmiseks. Koonilisi lamedapõhjalisi kolbe kasutatakse laialdaselt kristalliseerimiseks, kuna nende kuju annab aurustumiseks minimaalse pinna. Filtraatide vastuvõtjatena kasutatakse kuni 1,33 kPa (10 mmHg) vaakumis filtreerimiseks toruga paksuseinalisi koonilised kolvid (Bunseni kolvid). Klaasid (joon. 1.2, a) on mõeldud filtreerimiseks, aurustamiseks (temperatuuril mitte üle 1000C), lahuste valmistamiseks laboris, samuti teatud sünteeside läbiviimiseks, mille käigus tekivad rasked tihedad sademed. kolbidest eemaldamiseks. Klaase ei kasutata madala keemistemperatuuriga ja tuleohtlike lahustitega töötamisel. Riis. 1.2. Keemilised klaasnõud: a) klaas, joon. 1.3. Portselanist tass b) pudel Bulks (joon. 1.2, b) kasutatakse lenduvate, hügroskoopsete ja kergesti oksüdeeruvate ainete kaalumiseks ja säilitamiseks õhus. Tasse (joon. 1.3) kasutatakse aurustamiseks, kristalliseerimiseks, sublimeerimiseks, kuivatamiseks, lihvimiseks ja muudeks toiminguteks. Katseklaase (joonis 1.4) toodetakse erineva võimsusega ja neid kasutatakse väikeste koguste uuritavate ainete analüüsimiseks. Koonuse ja väljalasketoruga katseklaase kasutatakse väikeste koguste vedelike filtreerimiseks vaakumis. Vedeliku mahu mõõtmiseks kasutatakse mõõtenõusid: mõõtetopse, silindreid, mõõtekolbe, pipette, bürette (joon. 1.5). Riis. 1.4. Katseklaasid: a) silindrilised joonisega. 1.5. Klaasnõud: 1) keeduklaas, voldimata servaga, b) silindriline 2) silinder, 3) mõõtekolb, ilma paindeta, c) teravapõhjalised (tsentrifuug - 4) mõõtepipetid, d) vahetatavate koonustega - 5) Mohri pipett, 6 ) õhukeste osadega pipett, e) koonusliigendiga ja kolviga, 7) väljalasketoruga bürett Vedelike jämedaks mõõtmiseks kasutatakse keeduklaase - ülespoole paisuvaid koonusekujulisi klaase, millel on märgitud jaotused ja gradueeritud silindrid. Suurte fikseeritud vedelike koguste mõõtmiseks kasutatakse mõõtekolbe, mille maht jääb vahemikku 10 ml kuni 2 liitrit ning väikeste vedelike koguste täpseks mõõtmiseks kasutatakse pipette ja bürette - korgiga pipete. Pipette on kahte tüüpi: 1) "täitmiseks" - nullmärk on ülaosas ja 2) "valamiseks" - ülemine märk näitab maksimaalset mahtu. Pipettide täitmiseks kasutatakse kummist õhupalle ja meditsiinilisi pirne. Mitte mingil juhul ei tohi imeda suuga pipetti orgaanilisi vedelikke! Klaaslabori seadmete hulka kuuluvad ka ühenduselemendid, lehtrid, tilgutajad, piirituslambid, veejugapumbad, eksikaatorid, külmikud ja püstjahutid. Ühenduselemendid (joonis 1.6) on ette nähtud monteerimiseks erinevate laboripaigaldiste õhukestele osadele. Riis. 1.6. Olulisemad ühenduselemendid: a) üleminekud, b) pistikud, c) düüsid, d) ühendustorud, e) ventiilid Lehtreid (joonis 1.7) kasutatakse vedelike valamisel, filtreerimisel ja eraldamisel. Riis. 1.7. Lehtrid: a) labor, b) joodetud klaasfiltriga filter, c) jagamine, d) tilgutada külgtoruga rõhu ühtlustamiseks Laboratoorseid lehtreid kasutatakse vedelike valamiseks kitsa kaelaga anumatesse ja lahuste filtreerimiseks läbi volditud paberfiltri. Klaasfiltritega lehtreid kasutatakse tavaliselt paberfiltreid hävitavate vedelike filtreerimiseks. Jaotuslehtrid on ette nähtud segunematute vedelike eraldamiseks ainete ekstraheerimise ja puhastamise ajal. Tilklehtreid kasutatakse vedelate reaktiivide kontrollitud lisamiseks sünteesi käigus, need on sarnased eralduslehtritega, neil on tavaliselt pikem toru väljalaskeava ja kraan asub reservuaari enda all, nende maksimaalne maht ei ületa 0,5 liitrit. Eksikaatoreid (joonis 1.8) kasutatakse ainete kuivatamiseks vaakumis ja hügroskoopsete ainete hoidmiseks. Riis. 1.8. Eksikaatorid: a) vaakummeksikaator, b) tavaline Portselanist vooderdiste lahtritesse asetatakse tassid või klaasid kuivatatavate ainetega ning eksikaatori põhja niiskust imav aine. Aurude jahutamiseks ja kondenseerimiseks kasutatakse külmkappe (joonis 1.9). Õhkjahuteid kasutatakse kõrge keemistemperatuuriga (bp›1600C) vedelike keetmiseks ja destilleerimiseks, jahutusaineks on välisõhk. Vesijahutusega külmikud erinevad õhkjahutusega külmikutest veesärgi olemasolu poolest (jahutusaineks on vesi). Vesijahutus kasutatakse aurude kondenseerimiseks ja ainete destilleerimiseks keemistemperatuuriga 1600C ning vahemikus 120-1600C on jahutusaineks staatiline vesi ja alla 1200C - jooksev vesi. Liebigi külmikut kasutatakse vedelike destilleerimiseks, kuul- ja spiraalkülmikud sobivad kõige paremini vedelike keetmise tagasijooksukülmikuteks, kuna neil on suur jahutuspind. Riis. 1.9. Külmikud ja püstjahuti: a) õhk, b) sirge toruga (Liebig), c) kuul, d) spiraal, e) Dimroth, f) püstjahuti Deflegmaatorid on mõeldud segufraktsioonide põhjalikumaks eraldamiseks selle fraktsioneeriva (fraktsioneeriva) destilleerimise ajal. Laboratoorses praktikas kasutatakse kuumutamisega seotud töödel portselannõusid (joon. 1.10). Riis. 1.10. Hiina: a) aurustusanum, b) Buchneri lehter, c) tiigel, d) uhmr ja nuia, e) lusikas, f) klaas, g) põlev paat, h) spaatel Setete filtreerimiseks ja pesemiseks vaakumis kasutatakse portselanist Nutschi filtreid – Buchneri lehtreid. Mörtid ja uhmrid on mõeldud tahkete ja viskoossete ainete jahvatamiseks ja segamiseks. Erinevate instrumentide kokkupanekuks ja kinnitamiseks keemialaboris kasutatakse rõngaste, hoidikute (jalgade) ja klambritega statiivi (joon. 1.11). Riis. 1.11. Laborialus (a) koos komponentide komplektiga: b) rõngad, c) klambrid, d) hoidik Katseklaaside kinnitamiseks kasutage aluseid, mis on valmistatud roostevabast terasest, alumiiniumi- või plastisulamid, samuti käsihoidikud (joonis 1.12). Riis. 1.12. Statiivi(d) ja kätehoidjad katseklaaside jaoks (b) Laboratoorsete instrumentide komponentide vaheliste ühenduste tihedus saavutatakse maandusliidete (joonis 1.13) ja kummi- või plastkorkidega. Pistikud valitakse numbrite järgi, mis on võrdsed suletud anuma kaela siseläbimõõduga või toruavaga. Riis. 1.13. Koonuse lõigud: a) südamikud, b) sidestus Kõige universaalsem ja usaldusväärsem viis laboriseadme tihendamiseks on selle üksikute osade ühendamine koonuseosade abil, ühendades südamiku välispinna haakeseadise sisepinnaga. I.3 PÕHITOIMINGUD ORGAANILISE KEEMIA LABORATORIS TÖÖTAMISEL Eksperimentaalkeemiku praktilise töö kvalifitseeritud sooritamine on võimatu ilma põhitoimingute läbiviimise tehnikate tundmiseta. Seetõttu on vaja õppida ja valdada orgaanilise keemia laboris enamkasutatavaid toiminguid: kuumutamine, jahutamine, lahustamine, kuivatamine, jahvatamine, segamine jne. õige täitmine vajalik ohutute töötingimuste tagamiseks. I.3.1 KÜTE Üks esinemise tingimustest keemilised reaktsioonid antud suunas on teatud temperatuurirežiimi range järgimine. Põhilised orgaanilised reaktsioonid on mitteioonsed ja kulgevad aeglaselt, seetõttu viiakse need sageli läbi kuumutamise teel, mis aitab tõsta reaktsiooni kiirust – reaktsioonikiirus 100C kuumutamisel suureneb 2-4 korda (van't Hoffi reegel). Kütmiseks kasutatakse erinevaid põleteid, elektrikütteseadmeid, veeauru jne Kütteseadme valikul võetakse arvesse lahusti omadusi, reageerivaid aineid ja temperatuuri, mille juures reaktsioon peaks toimuma. Põletid on gaas või vedel (alkohol) (joon. 1.14). Kiireks kuumutamiseks suhteliselt kõrgetele temperatuuridele (≈5000C) kasutatakse Bunseni ja Tekla gaasipõleteid. Need põletid on metallalusele paigaldatud metalltoru, mille alumises osas on augud õhuvarustuse reguleerimise seadmetega. Alkoholipõleti on paksuseinaline klaasist reservuaar, mille kaela kaudu tõmmatakse niiditaht või vatitups. Kael on kaetud metallist või lihvklaasist korgiga. Joon.1.14. Põletid: a) piiritus, b) gaas Bunsen, c) gaas Teklu Enim kasutatavad elektrikütteseadmed on mantelsoojendid, pliidid, kuivatuskapid, muhvelid, tiiglid, šahtahjud ja vannid. Kütmiseks kasutatavad elektripliidid ja -põletid võivad põhjustada lokaalset ülekuumenemist ja orgaanilise aine osalist lagunemist. Kütte ühtluse suurendamiseks üle 1000C kasutatakse asbestvõrke ja elektrilisi kootud elektrispiraalidega klaaskiust mantelsoojendeid (joon. 1.15). Reaktsioonisegu ülekuumenemise vältimiseks ei tohiks põleti leek ulatuda üle võrgu asbestiringi. Plahvatusohtlike, kergestisüttivate ainetega (eeter, atsetoon, benseen jne) töötamisel kasutatakse lokaalse ülekuumenemise vältimiseks erinevat tüüpi küttevanne. Soojust juhtivaks keskkonnaks küttevannides on õhk, liiv, vesi, orgaanilised vedelikud, metallid, sulasoolad jne. Teatud tüüpi vanni valimisel tuleb lähtuda reaktsioonisegu omadustest ja temperatuurirežiimist, mida tuleb säilitada kogu aeg. pikka aega, võetakse arvesse. Kuumutatud aine tase nõus peab vastama vanni jahutusvedeliku tasemele. Kütmise ühtluse pisut suurendamiseks kasutatakse õhuvanne - gaasipõletiga Babo lehtrit (joonis 1.16). Maksimaalne elektriküttega õhuvanni kasutamisel saavutatav temperatuur on 2500C. Riis. 1.15. Elektriline mantelsoojendi Joon. 1.16. Lehter Babo Elektri- või gaasipõletiga varustatud liivavannidel on suur termiline inerts, mis võimaldab hoida temperatuuri kuni 4000C. Nõud ainetega asetatakse 2-5 cm sügavusele orgaanilistest lisanditest eelnevalt kaltsineeritud sõelutud liiva sisse. Kui katse nõuab temperatuuri hoidmist mitte üle 1000C, kasutatakse keeva veevanne. Tuleohtlike ainetega anum sukeldatakse järk-järgult eelkuumutatud veevanni, kõrvaldades kütteallikad. Jälgige termomeetri abil segu temperatuuri ja vajadusel muutke jahutatud vesi kuumaks. Kaalium- või naatriummetalliga katsetamisel ei tohiks kasutada veevanne. Väga lenduvate, kergestisüttivate ainete (petrooleeter, dietüüleeter jne) destilleerimisel kasutatakse auruvanne. Õlivannid on suhteliselt suure termilise inertsiga ja neid kasutatakse kütmiseks vahemikus 100-2500C. Maksimaalne saavutatav temperatuur sõltub jahutusvedeliku tüübist (glütseriin - kuni 2000C, parafiin - kuni 2200C). Tuleb meeles pidada, et kui vesi satub, siis kuumutatud õlid vahutavad ja pritsivad, seega asetatakse püstjahuti alumisele otsale filterpaberi mansett. Jahutusvedeliku aurude süttimise vältimiseks ülekuumenemisel asetatakse vann tõmbekapisse, kaetakse asbestkartongiga või lisatakse vanni külma õli. Mitte mingil juhul ei tohi kustutada vee ega liivaga! Temperatuuri mõõdetakse termomeetriga, mis asetatakse vanni reaktsioonikolvi põhja kõrgusele, termomeeter ei tohiks puudutada kolbi, põhja ega vanni seinu. Kütmiseks kasutatakse metallvanne vahemikus 200-4000C, intensiivsem temperatuuri tõus põhjustab metallpinna kiire oksüdeerumise. Madalsulavad sulamid Jahutusvedelikuna kasutatakse puitu (Bi:Pb:Sn = 4:2:1), mille tm = 710C, roosi (Bi:Pb:Sn = 9:1:1), mille tm = 940C. Termomeeter ja anumad asetatakse pärast sulamist ja eemaldatakse enne jahutusvedeliku tahkumist. Temperatuuri pikaajaliseks hoidmiseks etteantud vahemikus kasutatakse termostaate (joonis 1.17). Riis. 1.17. Termostaadid: a) ultratermostaat UT-15, b) mikrotermostaat MT-0,3 Tuleb meeles pidada, et vedelike lokaalne ülekuumenemine üle keemispunkti võib põhjustada plahvatuse. Selle vältimiseks kastetakse külma vedeliku sisse pikad ühelt poolt suletud klaaskapillaarid avatud otsaga alla või asetatakse väikesed põletatud glasuurimata portselani- või tellisetükid, nn “boilerid”. Kuumutamisel eralduvad väikesed õhumullid, mis tagavad segunemise ja soodustavad ühtlast keemist. Veekeetjaid kasutatakse ühekordselt, kuna jahutamisel täidab vedelik nende poorid. I.3.2 JAHUTAMINE Paljude keemiliste tööde tegemisel tekib mõnikord vajadus reaktsioonisegu jahutada. Seda toimingut kasutatakse kristalliseerumise kiirendamiseks, erineva lahustuvusega toodete eraldamiseks jne. Eksotermiliste reaktsioonide korral võib märkimisväärse koguse soojuse eraldumine põhjustada reaktsioonisegu ülekuumenemist ja sellest tulenevalt põhjustada lõpptoote madalat saagist. Sellistel juhtudel on vajalik temperatuuri alandamine. Jahutusvedeliku valiku määravad tagasilükatud soojushulk ja nõutav temperatuur. Vesi on lihtne, odav ja soojusmahukas aine. Reaktsioonianum jahutatakse jooksva vee all Jooksev vesi või perioodiliselt külma vette kastes. Tsirkuleerivat külma vett kasutatakse aurude jahutamiseks ja kondenseerimiseks külmiku jopedes. Kui auru temperatuur tõuseb üle 1500C, ei tohi kasutada vesijahuteid, kuna klaas võib järsu temperatuurimuutuse tõttu praguneda. Jääpuru kasutatakse jahutamiseks temperatuurini 00C. Jääst ja vähesest veekogusest koosnev segu on tõhusama jahutava toimega, kuna saavutatakse suurem kontakt kolvi või katseklaasi seintega. Kui vee olemasolu reaktsiooni ei sega, on mugav hoida temperatuuri madalal, lisades jäätükke otse reaktsioonisegusse. Spetsiaalsete segude kasutamine (tabel 1.1), millega jahutusvannid täidetakse, võimaldab saavutada temperatuure 00C lähedal ja alla selle. Tabel 1.1. Jahutussegud Loomade temperatuuri segakvaliteedi suhte komponendid 0CH2O, CH3COONA100: 85-4,7H2O, NH4CL100: 30-5,1H2O, Nano3100: 75-5,3H2O, Na2S2O3.5H2O100: 110-4,7 H2O, CaCL0H2O100: 110-8. .6H2O100:41-9.0Jää (lumi), Na2S2O3.5H2O100:67.5-11.0H2O, NH4Cl, NH4NO3100:33:33-12.4H2O, CaCl2.6H2O100. (lumi), KCl100:30-15,8Jää (lumi), NH4NO3100:60-17,3H2O, NH4SCN100:133-18,0Jää (lumi), NaNO3100:59-18,5Jää (lumi), NaСl (tehniline) , NH4NO3100:100:100-25.0Jää (lumi), KCl (tehn.)100:100-30.0Jää (lumi), konts. HCl (jahutatud temperatuurini 0 °C) 100:100-37,0 jää (lumi), NaCl (tehniline) 100:125-40,3 jää (lumi), CaCl2,6H2O100: 143-55,0 Tahke süsinikmonooksiidi (IV) (“kuiv jää”) lisamisega üksikutele lahustitele (atsetoon, eeter jne) saavutatakse temperatuuri langus alla -700C. Kui on vaja pikaajalist jahutamist, kasutatakse külmkappe. Metalli korrosiooni vältimiseks kokkupuutel agressiivsete aurude ja kondenseerunud niiskuse seguga ning orgaaniliste lahustiaurude plahvatuse vältimiseks suletakse külmikus olevad anumad tihedalt. I.3.3 LIHISTAMINE Lihvimine - hävitamine tahked ained materjaliosakeste moodustumisega. Lihvimist kasutatakse paljude toimingute tegemiseks: tahkete ainete homogeense massi saamiseks, ekstraheerimisel, keskmise proovi võtmisel jne. Üks heterogeense reaktsiooni kiiruse määravaid tegureid on tahke faasi pindala ja selle kokkupuute võimalus vedela keskkonnaga. Jahvatamine suurendab ühendite reaktsioonivõimet. Lihvimisprotsessi peamised omadused on dispersiooni muutumine ja jahvatusaste. Jahvatusaste on lähtematerjali tükkide keskmise suuruse ja purustatud materjali osakeste keskmise suuruse suhe. Sõltuvalt jahvatamise eesmärgist eristatakse purustamist (vajaliku suurusega tükiprodukti saamine) ja jahvatamist (tahke materjali dispersiooni suurendamine, osakestele teatud kuju andmine). Olenevalt purustatud toote suurusest jäme (300-100 mm), keskmine (100-25 mm), peen (25-1 mm) purustav ja jäme (1000-500 mikronit), keskmine (500-100 mikronit), peen (100-40 mikronit), ülipeen (alla 40 mikronit) jahvatamine. Tahked ained purustatakse käsitsi või mehaaniliselt. Lihvimismeetodi ja -vahendite valiku määravad töödeldava materjali mehaanilised ja keemilised omadused ning nõutav dispersiooniaste. Koheseks keemiline kokkupuude Soovitav on peen ja ülipeen lihvimine. Ekstraheerimise ja aurudestilleerimise materjalid võivad piirduda jämeda jahvatusega. Lihvimine toimub erinevatest materjalidest valmistatud mördis (joonis 1.18). Metallmörte kasutatakse ainetükkide või suurte kristallide lihvimiseks. Fosforist vähem tahkeid aineid purustatakse portselanseadmetes. Ahhaatmörte kasutatakse analüütiliste proovide valmistamiseks, kuna mineraal on väga kõva, kulub vähe ega ummista jahvatatavat ainet. Mördi suurus valitakse vastavalt töömaterjali kogusele, mis ei tohiks hõivata rohkem kui 1/3 selle mahust. Lihvimine toimub pöörlevate liigutustega, aeg-ajalt uhmri ja nuia osi puhastades spaatliga ja kogudes ainet tsentri poole. Soovitav on aineid töödelda väikeste portsjonitena. Kui materjal määrdub ja kleepub, segatakse see enne jahvatamist räni(IV)oksiidi, klaasikildude ja pimsskiviga. Riis. 1.18. Mördid: a) ahhaat, b) tolmuste ja mürgiste ainete jahvatamiseks. Töötage tolmuste ja mürgiste ainetega tõmbekapis, kasutades spetsiaalseid tolmukindlate seadmetega mörte või kattes tavalist uhmrit polüetüleeniga, millel on auk nuia jaoks. Laborites kasutatakse ainete jahvatamiseks ka mehaanilisi veskeid, purustajaid, veskeid ja homogenisaatoreid. Tuleb meeles pidada, et ainete jahvatamine suurendab nende keemilist aktiivsust, seega ei saa välistada plahvatuse võimalust. Ohutuse huvides tuleb enne tundmatute ainete suurte koguste käitlemist tagada, et väikesel proovil poleks plahvatusohtu. I.3.4 SEGAMINE Segamine on meetod homogeensete segude saamiseks. Tahkete puisteainete puhul on see toiming määratletud mõistega segamine, vedelate puhul - segamine. Segamine toimub käsitsi ja mehaaniliselt. Toiming viiakse läbi segamisseadme või loksutamise abil. Perioodilist loksutamist kasutatakse juhul, kui segistite kasutamine on keeruline, kui aineid ei lisata, ei jahutata ega kuumutata töö käigus. Kui gaasid ja aurud eralduvad olulisel määral, ei tohi loksutamist kasutada. Segatud ainete füüsikaline olek määrab selle rakendamise meetodi ja seadmete valiku. Töötades väikeste koguste tahkete ja vedelikega kiiretes reaktsioonides, piisab mõnikord käsitsi segamisest keeduklaasis klaaspulgaga või anuma raputamisest. Kolve pööratakse, hoitakse kaelast kinni ja suletud anumaid keeratakse mitu korda ümber. Tuleb meeles pidada, et madala keemistemperatuuriga vedelikega anumates tõuseb segamisel rõhk, seega tuleb nendes olevaid pistikuid hoida. Viskoossete vedelike, suurte ainekoguste või reaktsioonide läbiviimisel pika aja jooksul kasutatakse mehaanilist segamist. Toimingut saab läbi viia nii magnet-, vibreerivate, kui ka elektriajamiga pöörlevate segajate abil. Normaalsetes tingimustes (atmosfäärirõhul, ümbritseva õhu temperatuuril, õhuniiskuse juuresolekul) segatakse avatud laia kaelaga anumates, paksu- või õhukeseseinalistes keeduklaasides, tiitrimiskolbides, laia kaelaga katseklaasides ja spetsiaalsetes kolbides. . See tööriist võimaldab teil üheaegselt kasutada segajaid, termomeetreid, tilklehtreid jne. Mehaaniline segamine toimub tõhusalt klaasist segistitega (joonis 1.19), mida saab hõlpsasti valmistada jämedast 4-10 mm läbimõõduga pulkadest või torudest. Neile antakse erinevad konfiguratsioonid sõltuvalt laeva kujust, suurusest ja selle kaela laiusest. Sõltuvalt segamismeetodist kasutatakse erinevat tüüpi segisteid (joonis 1.20). Avatud, silindrilised, laia kaelaga anumad mahutavad tõhusamad lamedad, sõukruvid või kruvisegajad. Riis. 1.19. Klaassegajad Joon. 1.20. Segajad Kitsa kaelaga roogade jaoks kasutatakse klaasist või fluoroplastist labadega segajaid, mis kalduvad tsentrifugaaljõudude mõjul väljapoole. Need ei sobi intensiivseks segamiseks. Seda tüüpi segajad võivad suurel kiirusel reaktsioonianumaid kergesti lõhkuda ja purustada. Propeller- ja tsentrifugaalsegistid ei sobi raskete, tahkete materjalide (nt sula naatrium) jaoks. Nendel juhtudel on mugav kasutada Gershbergi klaaspulga ja traatlabadega segisti (d = 1-2 mm), mis on kergesti sisestatav läbi reaktsioonianuma kitsa kaela. Töö ajal võtavad selle labad kolvi kuju ja libisevad kergesti mööda seinu, jätmata kriimustusi. Kitsa kaelaga kolbide seintele kleepuvate ainetega töötamiseks kasutatakse kaabitsatüüpi segajaid, kuid neid ei saa kasutada termomeetri samaaegsel kolbi sisestamisel. Segamine suurtes kogustes toimub metallist labade ja tsentrifugaalsegistite abil. Töötades sügavas vaakumis ja väikeses koguses madala viskoossusega ainetega (vedelik-vedelik ekstraheerimisel, elektrolüüsil, tiitrimisel) on mugav kasutada magnetsegajaid (joon. 1.21). Need koosnevad pöörleva magnetiga mootorist ja reaktsioonianumasse asetatud vardast. Elektrimootori rootori tekitatud magnetvälja mõjul hakkab varras liikuma. Magnetsegajaid saab kombineerida lamedate elektrisoojenditega, kuid arvestada tuleks magnetite madala stabiilsusega kuumutamisel. Seda tüüpi segisti eelisteks on võimalus kasutada seadmeid ilma spetsiaalse ettevalmistuseta, asetades segamisvarda suletud seadmetesse (suletud anumatesse). Joon.1.21. Magnetsegaja Vedelike segamiseks gaasidega, segunematute vedelike jaoks paigaldatakse vibreerivad segistid, milles klaas- või terasplaadiga membraani juhitakse vahelduva elektromagnetväljaga. See meetod on tõhus õhukeste emulsioonide moodustamiseks. Paljude segamist nõudvate reaktsioonide läbiviimisel on vaja vältida lenduvate ainete lekkimist, säilitada kõrge või madal rõhk, isoleerida anuma sisu väliskeskkond(õhu ja veeauru läbitungimine). Tiheduse tagavad tihendid või spetsiaalsed seadmed- klapid ja tihendite töökindel töö sõltub omakorda määrdevedeliku (vesi, õli, glütseriin jne) varustamisest. Mikserite ühtlase ja vaikse töö tagamiseks on vaja fikseerida nende telje asend. Paigaldamiseks kasutatavad alused peavad olema piisavalt paigal ning segamisvarras ei tohi pöörlemisel võnguda. Enne töö alustamist, mikserit käsitsi keerates, peate veenduma, kui kergesti see pöörleb ja kas see puudutab reaktori seinu, termomeetrit ja muid seadme osi. Tahkete puiste tahkete materjalide homogeense massi saamine üksikutest ainetest nende segamise teel võib toimuda samaaegselt keemiliste muundamiste, jahvatamise, kuumutamise, jahutamise ja niisutamisega. Tööstuslikes tingimustes kasutatakse selleks perioodilise ja pideva tööga spetsiaalseid seadmeid. Mitme tahke aine segamisel on vajalik, et neis oleks võimalusel väikseimad ühesuurused osakesed. Laboritingimustes võib purustatud ained valada ruudukujulise lehe keskele ja segada rullides, tõstes selle otsad ükshaaval üles. Tahked ained segunevad hästi, kui sõeluda korduvalt läbi sõela, mille aukude läbimõõt ületab tööosakeste läbimõõdu 2-3 korda. Segamiseks võib ka aineid korduvalt ühest anumast teise valada, kusjuures anumad täidetakse segatud ainetega mitte rohkem kui poole mahuni. Segamiseks võib kasutada ka kõiki jahvatamiseks mõeldud seadmeid (mördid, veskid jne). I.3.5 KUIVAMINE Orgaanilises keemias saab mõningaid reaktsioone läbi viia ainult niiskuse puudumisel, mistõttu on vajalik lähteainete eelkuivatamine. Kuivatamine on protsess, mille käigus aine vabastatakse vedelatest lisanditest olenemata selle agregatsiooni olekust. Kuivatamine võib toimuda füüsikaliste ja keemiliste meetoditega. Füüsikaline meetod seisneb kuiva gaasi (õhu) juhtimises läbi kuivatatava aine, selle kuumutamises või vaakumis hoidmises, jahutamises jne. Kell keemiliselt kasutatakse kuivatusaineid. Kuivatusmeetodi valiku määrab aine iseloom, agregatsiooni olek, vedela lisandi hulk ja nõutav kuivatusaste (tabel 1.2). Kuivatamine ei ole kunagi absoluutne ja sõltub temperatuurist ja kuivatusainest. Gaaside kuivatamine toimub kas läbi Drexeli pesupudelisse valatud vett imava vedeliku (tavaliselt kontsentreeritud väävelhappe) kihi (joonis 1.22) või läbi spetsiaalsesse kolonni või U-sse asetatud granuleeritud kuivatusaine kihi. -kujuline toru. Tõhus viis õhu või gaaside kuivatamiseks on äärmuslik jahutamine. Kui vool juhitakse läbi atsetooni ja kuiva jää või vedela lämmastiku seguga jahutatud lõksu, külmub vesi välja ja sadestub püünise pinnale. Tabel 1.2. Levinumad õhukuivatid ja nende rakendused Kuivatusaine Kuivatavad ained Ained, mille kasutamine on vastuvõetamatu P2O5 Neutraalsed ja happelised gaasid, atsetüleen, süsinikdisulfiid, süsivesinikud ja nende halogeeni derivaadid, happelahused Alused, alkoholid, eetrid, vesinikkloriid, vesinikfluoriidCaH2 Väärisgaasid, süsivesinikud, estrid, eetrid ja ketoonid, süsiniktetrakloriid, dimetüülsulfoksiid, atsetonitriil Olge happelised ained, alkoholid, ammoniaak, nitroühendid CaO (naatriumlubi) Neutraalsed ja aluselised gaasid, amiinid, alkoholid, eetrid Aldehüüdid, ketoonid, happelised ained Nametall Eetrid, süsivesinikud, tertsiaarsed amiinid Klooriini derivaadid süsivesinikud, alkoholid ja ained, mis reageerivad kontsentreeritud naatriumiga. H2SO4 Neutraalsed ja happelised gaasid Küllastumata ühendid, alkoholid, ketoonid, alused, vesiniksulfiid, vesinikjodiid NaOH, KOHA Ammoniaak, amiinid, eetrid, süsivesinikud Aldehüüdid, ketoonid, veevabad happelised ained. K2CO3Atsetoon, amiinid Happelised ainedCaC12Parafiinsed süsivesinikud, olefiinid, atsetoon, eetrid, neutraalsed gaasid, vesinikkloriidAlkoholid, ammoniaak, veevabad amiinid. Na2SO4, MgSO4 Estrid, erinevatele mõjudele tundlike ainete lahused Alkoholid, ammoniaak, aldehüüdid, ketoonid Silikageel Erinevad ained Vesinikfluoriid Riis. 1.22. Kuivatusgaasid: 1) Drexeli kolb, 2) tahke kuivatusainega kolonn, 3) U-kujuline toru, 4) jahutatud püüdurid: a) jahutusvedelik, b) Dewari kolb Vedelike kuivatamine toimub tavaliselt otsesel kokkupuutel teatud tüüpi kuivatusainega. Tahke kuivatusaine asetatakse kolbi, mis sisaldab kuivatatavat orgaanilist vedelikku. Tuleb märkida, et liiga suure kuivatusaine kasutamine võib põhjustada aine kadu selle sorptsiooni tõttu. Tahkete ainete kuivatamine toimub kõige lihtsamal viisil, mis on järgmine: kuivatatav aine asetatakse õhuke kiht puhta filterpaberi lehele ja jäta toatemperatuurile. Kuivatamine kiireneb, kui see toimub kuumutamisel, näiteks ahjus. Väikeses koguses tahkeid aineid kuivatatakse tavalistes või vaakuumsikaatorites, mis on paksuseinalised jahvatatud jahvatatud kaanega anumad. Kaane ja eksikaatori enda poleeritud pinnad tuleb määrida. Kuivatusaine asub eksikaatori alumises osas ning pudelites või Petri tassides kuivatatud ained asetatakse portselanist vaheseintele. Vaakummeksikaator erineb tavalisest selle poolest, et selle kaanel on vaakumiga ühendamiseks kraan. Eksikaatoreid kasutatakse ainult toatemperatuuril töötamiseks, neid ei saa soojendada. 4 AINETE ERALDAMISE JA PUHASTAMISE MEETODID I.4.1 FILTER Lihtsaim viis vedeliku eraldamiseks selles sisalduvatest tahke aine osakestest on dekanteerimine - vedeliku tühjendamine settinud settest. Täiesti vedelat faasi tahkest faasist on sel viisil aga raske eraldada. Seda saab saavutada filtreerimise teel – vedeliku koos setetega läbi filtrimaterjali juhtimisega. Seal on erinevad filtrimaterjalid ja erinevad filtreerimismeetodid. Laboris on kõige levinum filtermaterjal filterpaber. Sellest valmistatakse paberfiltrid. Filtri suuruse määrab sette mass, mitte filtreeritud vedeliku maht. Filtreeritud sete ei tohi hõivata rohkem kui pool filtri mahust. Enne töö alustamist niisutatakse filtrit filtreeritava lahustiga. Filtreerimise ajal peaks vedeliku tase olema veidi allpool paberfiltri ülemist serva. Lihtne filter on valmistatud ruudukujulisest filterpaberitükist (joonis 1.23.) Filter peab sobima tihedalt vastu klaaslehtri sisepinda. Kurdfiltril on suurem filtreerimispind ja see filtreerib kiiremini läbi. Kui lahus sisaldab tugevaid happeid või muid paberit hävitavaid orgaanilisi aineid, kasutatakse filtreerimiseks poorse klaaspõhjaga klaastiigleid või klaaslehtreid, millesse on suletud poorsed klaasplaadid. Klaasfiltritel on number vastavalt pooride suurusele: mida suurem on filtri number, seda väiksem on pooride ristlõige ja seda väiksemad on sellel filtreeritavad setted. Laboris kasutatakse mitmeid filtreerimismeetodeid: lihtne, vaakum, kuum. Riis. 1.23. Filtrid: joon. 1.24. Lihtne filtreerimine ) lihtsa filtri valmistamine, 2) volditud filtri valmistamine, 3) poorse plaadiga filtertiigel, 4) klaasist poorse plaadiga lehtrid Lihtne filtreerimine taandub klaaslehtri kasutamisele, millesse on sisestatud paberfilter (joonis 1.24). Lehter sisestatakse rõngasse ja selle alla asetatakse klaasist või lamedapõhjaline kolb filtreeritud vedeliku (filtraadi) kogumiseks. Lehtri tila tuleks veidi langetada vastuvõtjasse ja puudutada selle seina. Filtreeritud vedelik kantakse klaaspulga abil filtrisse. Sademe kiirendamiseks ja täielikumaks eraldamiseks filtraadist kasutatakse vaakumfiltreerimist. Portselanist Buchneri lehter (joonis 1.25), millel on lame perforeeritud vahesein, millele asetatakse paberfilter, sisestatakse kummikorgi abil lamedapõhjalisse paksuseinalisse Bunseni kolbi. Filter lõigatakse nii, et see sobiks lehtri põhjaga. Vaakum tekib veejoapumba abil. Kui rõhk veevarustusvõrgus nõrgeneb, võib pumba vesi seadmesse sattuda. Selle vältimiseks paigaldage turvapudel. Riis. 1.25. Filtreerimine a) vaakumis: 1) Bunseni kolb, 2) Buchneri lehter; b) väikestes kogustes aineid Vaakumis filtreerimisel tuleb järgida teatud reegleid: 1) veejugapumba ühendamine ja süsteemiga ühendamine, 2) filtri niisutamine väikese koguse lahustiga, mida peaks filtreerima, 3) filtrivedeliku lisamine. Filtrile kogunenud sade pressitakse klaaskorgiga välja, kuni emalahus lõpetab lehtrist tilkumise. Kui filtreerimise ajal kostub vilistav heli, viitab see lahtisele või katkisele filtrile, sel juhul tuleks filter välja vahetada. Kui Buchneri lehtril olevat sadet on vaja pesta, ühendage kolmekäigulise kraani abil esmalt Bunseni kolb atmosfääriga, seejärel leotatakse sade pesuvedelikus ja filtreeritakse, lülitades uuesti sisse vaakumi. Pärast filtreerimise lõpetamist ühendage esmalt kogu süsteem vaakumi küljest lahti, seejärel lülitage veejugapump välja. Kuumad lahused filtreerivad tavaliselt kiiremini kui külmad lahused, kuna kuumutatud vedeliku viskoossus on madalam. Kuumfiltreerimine toimub ühel või teisel viisil väljastpoolt kuumutatud klaaslehtrites (joonis 1.26). Lihtsaim, vesilahuste filtreerimiseks kõige sobivam meetod on kasutada lühendatud sabaga lehtrit, mis asetatakse ilma tilata klaasi, mille läbimõõt on veidi väiksem kui lehtri ülemine serv. Valage klaasi põhja veidi vett ja katke lehter kellaklaasiga. Klaasis olev vesi aetakse keema. Kui veeaur lehtrit soojendab, eemaldatakse kellaklaas ja kuum filtreeritud segu valatakse lehtrisse. Kogu filtreerimisprotsessi ajal hoitakse klaasis olevat lahust madalal keemistemperatuuril. 1)2)
Riis. 1.26. Lehtrid 1) kuuma filtreerimiseks: a) auruküttega, b) sooja vee soojendamisega, c) elektriküttega; 2) filtreerimine jahutamise ajal I.4.2 KRISTALLISEMINE Kristalliseerimine on üks olulisemaid meetodeid tahkete ainete puhastamiseks ja eraldamiseks laboris ja tööstuses. Meetod põhineb kristallide moodustumise protsessil sulamist, lahusest või gaasifaasist. Kuid kristalliseerumise tulemusena saadud aine ei ole alati piisavalt puhas, seetõttu puhastatakse saadud toodet täiendavalt, mida nimetatakse ümberkristallimiseks. Kuumutamisel lahustatakse saastunud aine küllastunud lahuse saamiseks sobivas lahustis. Kuum lahus filtreeritakse lahustumatute lisandite eemaldamiseks, seejärel filtraat jahutatakse. Küllastunud lahuse jahutamisel ainete lahustuvus väheneb. Osa lahustunud ainest sadestub sadena, mis sisaldab vähem lisandeid kui algne aine. Meetod on rakendatav ainete puhul, mille lahustuvus temperatuuri tõustes oluliselt suureneb. Kristalliseerumise tulemus sõltub suurel määral lahusti valikust (tabel 1.3). Puhastatav aine peaks külmas valitud lahustis halvasti lahustuma ja keemistemperatuuril hästi lahustuma. Saasteained peavad olema lahustis raskesti lahustuvad või lahustumatud. Lahusti ei tohi lahustunud ainega reageerida. See peaks põhjustama stabiilsete kristallide moodustumist ning olema pestes ja kuivatades kergesti eemaldatav kristallide pinnalt. Tabel 1.3. Ümberkristallimisel kasutatavad lahustid Omadused Ühendite klass Lahustid Hüdrofoobsed Süsivesinikud, süsivesinike halogeenderivaadid, eetrid Süsivesinikud, eeter, süsivesinike halogeenderivaadid Amiinid, estrid, nitroühendid Estrid Nitriilid, ketoonid, aldehüüdid Alkoholid, dioksaanid, alkoholid, äädikhape, karboksüülhape, sulfoonhape, fenüülhape happed Alkohol, vesi HüdromudaSoolvesi Kui lahusti on valitud, kuumutatakse aine koos sellega keemiseni, järgides kõiki ettevaatusabinõusid. Esmalt võetakse lahustit väiksemas koguses, kui on vaja aine täielikuks lahustamiseks ja seejärel lisatakse see väikeste portsjonitena läbi püstjahuti (joonis 1.27). Riis. 1.27. Kristalliseerimisseade: ) kolb, 2) püstjahuti, 3) vann, 4) boilerid Vajadusel lahuse värvitustamine toimub adsorbendi lisamisega (purustatud aktiivsüsi, peeneks rebenenud filterpaber). Enne adsorbentide lisamist tuleb lahust veidi jahutada, kuna need ained võivad keemisprotsessi intensiivistada, mis põhjustab kolvist jõulise väljutamise. Lahustunud aine-adsorbendi segu kuumutatakse uuesti keemiseni ja filtreeritakse kuumalt, kasutades koonust lehtrit ja kurdfiltrit. Filtraati sisaldav kolb jäetakse jahtuma. Filtraadist langevad järk-järgult uuritava aine kristallid. Filtraadi aeglane jahutamine võimaldab saada suuri kristalle, kiirel jahutamisel aga väikesed. Lahustite destilleerimisel võivad tahked orgaanilised ained eralduda õlise vedelikuna, mis muudab nende kristalliseerumise keeruliseks. Seda saab vältida, lisades mitu kristalliseeritava aine puhast kristalli. Klaaspulga hõõrumine vastu anuma seinu hõlbustab samuti kristalliseerumisprotsessi. PRAKTIKA Katse 1. BENSOEHAPE ÜMBERKRISTALLISEERIMINE Reaktsioonid: bensoehape, vesi 100 ml koonilisse kolbi pannakse 1 g bensoehapet ja 50 ml vett. Segu kuumutatakse keemiseni - bensoehape lahustub täielikult. Kuum lahus filtreeritakse kiiresti läbi kurdfiltri ja filtraat valatakse võrdselt kahte kolbi. Ühe kolvi sisu jahutatakse kiiresti jooksva vee all kraanivesi või jääs ja loksutades. Bensoehape sadestub väikeste kristallidena. Teises kolvis olevat lahust hoitakse toatemperatuuril 20-25 minutit. Toimub aeglane kristalliseerumine ja tekivad läikivad suured bensoehappe lamellkristallid. Saadud kristallid filtritakse ja kuivatatakse. Sulamistemperatuur = 1220C. Katse 2. ATSETANILIIDI ÜMBERKRISTALLISEERIMINE ALKOHOLILAHUSES Reaktsioonid: atseetaniliid, etüülalkohol Kolbi pannakse 1 g atsetaniliidi ja 5 ml etüülalkoholi. Pidevalt loksutatud kolvi sisu kuumutatakse kuuma veevannis, kuni segu hakkab keema, saavutades atsetaniliidi täieliku lahustumise. Pool saadud alkoholilahusest valatakse katseklaasi ja jahutatakse. Lisa loksutades ülejäänud kuumale lahusele soe vesi(12-15 ml) kuni kerge hägususe ilmnemiseni, misjärel lahust kuumutatakse veidi, kuni see muutub selgeks ja lastakse jahtuda. Alkoholilahuse jahutamisel atsetaniliidi sadet ei teki, samas kui alkoholi vesilahusest eralduvad õrnalt loksutades kristallid. Atsetaniliidi lahustuvus vees on palju väiksem kui alkoholis. Alkoholilahusele vee lisamine vähendab atsetaniliidi lahustuvust, saavutades seeläbi kuuma lahuse küllastumise, mille jahutamisel täheldatakse ohtra kristalse sademe teket. Sulamistemperatuur = 1140 °C. I.4.3 ESITAMINE Sublimatsioon (sublimatsioon) on tahke aine aurustamise protsess, millele järgneb selle auru kondenseerumine otse tahkeks aineks, möödudes vedelast faasist. Sublimatsiooni kasutatakse nende orgaaniliste ainete puhastamiseks, mille kristalliseerumine on keeruline. Väikese koguse aine sublimeerimiseks atmosfäärirõhul asetatakse see portselanist tassi ja kaetakse nõelaga tehtud väikeste aukudega filterpaberi ringiga. Selle peale asetatakse ümberpööratud klaaslehter, mille tila suletakse tihedalt vatitikuga (joon. 1.28). Tassi kuumutatakse hoolikalt. Sublimeeriva aine aurud läbivad filtri auke ja kondenseeruvad lehtri siseseintele. Vahesein kaitseb puhta aine kristalle kuumutustsooni kukkumise eest. Riis. 1.28. Sublimatsiooniseadmed: a) atmosfäärirõhul, b) vaakumis Sublimatsiooni kiirus on pöördvõrdeline välisrõhuga. Protsessi kiiruse suurendamiseks võite tõsta temperatuuri, lasta ainest üle nõrga õhuvoolu või alandada rõhku. Sublimatsiooni läbiviimine vaakumis võimaldab alandada ka temperatuuri, mis on lagunevate ainete puhul väga oluline. Nagu iga aurustamise puhul, on sublimatsiooni kiirus võrdeline aurustunud pinna pindalaga, seega tuleb aine enne sublimeerimist põhjalikult purustada ja sellel ei tohi lasta sulada. Sublimatsiooni puudusteks on suhteliselt pikk protsessi kestus ja piiratud kasutus. See puhastusmeetod on aga soodsalt võrreldav rekristalliseerimisega, kui aine ei puutu kokku lahustiga ja kõrge lõppsaagisega. PRAKTIKA Katse 3. NAFTALEENI JA ANTRAKINOONI PUHASTAMINE SUBLIMEERIMISMEETODIL REAKTIIVID: naftaleen, antrakinoon Naftaleen (antrakinoon) asetatakse portselanist tassi ja sublimatsioonisüsteem pannakse kokku. Pärast sublimeerimist täheldatakse puhastatud naftaleeni (antrakinooni) kristallide sadenemist filterpaberil. Sulamistemperatuur = 80,30 °C. I.4.4 DESTILLERIMINE Destilleerimine on protsess, mille käigus eraldatakse mitmekomponendilised vedelad segud eraldi fraktsioonideks, mis erinevad koostiselt. Destilleerimist kasutatakse lenduvate ainete, tavaliselt vedelike, puhastamiseks ja eraldamiseks. Destilleerimine on rakendatav ainult siis, kui destilleeritav aine on keemistemperatuuril stabiilne. Sõltuvalt protsessi tingimustest eristatakse lihtsat, fraktsioneerivat destilleerimist, aurudestillatsiooni ja vaakumdestilleerimist. Lihtdestilleerimine on efektiivne juhtudel, kui segus sisalduvate ainete keemistemperatuurid erinevad oluliselt (vähemalt 800C võrra). Tüüpiline seade lihtsaks destilleerimiseks atmosfäärirõhul koosneb kraaniga ümarapõhjalisest pika kaelaga kolvist (Wurtz-kolb), otsene külmkapp, allonge ja vastuvõtja kolb (joon. 1.29). Riis. 1.29. Seade vedelate ainete lihtsaks destilleerimiseks: ) Bunseni põleti, 2) rõngas klambri ja asbestvõrguga, 3) destilleerimiskolb (Wurtz kolb), 4) klambriga jalg, 5) termomeeter, 6) alused, 7) külmik Liebig, 8) allonge, 9) vastuvõtukolb Termomeeter sisestatakse Wurtzi kolvi kaela nii, et termomeetri elavhõbedakuul on 0,5 cm allpool Wurtzi kolvi väljalasketoru ava. Olenevalt vedeliku keemistemperatuurist kasutatakse vesi (kuni 110-1200C) või õhkkülmikuid (üle 1200C). Destilleeritav vedelik juhitakse Wurtzi kolbi läbi lehtri, mille tila peaks olema Wurtzi kolvi väljalaskeava all. Sel juhul täidetakse destilleerimiskolb mitte rohkem kui 2/3 mahust. Ülekuumenemise vältimiseks ja vedeliku ühtlase keemise tagamiseks sisestatakse destilleerimiskolbi nn katlad - väikesed glasuurimata plaadi tükid või kapillaarid avatud otsaga allapoole. Kütteseadme valik sõltub destilleeritava vedeliku keemistemperatuurist, süttivusest ja plahvatusohtlikkusest. Ühtlaseks kuumutamiseks on kõige parem asetada destilleerimiskolb sobivasse vanni. Destilleerimine toimub sellisel kiirusel, et ühe sekundi jooksul ei voola vastuvõtjasse rohkem kui kaks tilka destilleerimisvedelikku (destillaati). Kuivalt destilleerida ei saa, Kolbi peab alati olema vähemalt 2-3 ml vedelikku. Üksiku aine kogu destilleerimise ajal peab auru temperatuur jääma konstantseks. Kui temperatuur destilleerimise ajal tõuseb, tähendab see, et destilleeritakse ainete segu. Destilleerimise alghetkel on temperatuur tavaliselt oodatust madalam. See võib olla tingitud elavhõbedatermomeetri inertsist või sellest, et lenduvad lisandid destilleeritakse esimesel hetkel ära. Seetõttu kogutakse destillaadi esimesed osad (enne konstantse destilleerimistemperatuuri saavutamist) eraldi ja visatakse ära. Pärast temperatuuri saavutamist kogutakse aine põhifraktsioon. Niipea, kui temperatuur hakkab uuesti tõusma, lülitub vastuvõtja uue fraktsiooni kogumiseks. Aine keemistemperatuur sõltub rõhust. Kui destilleerimine toimub jääkrõhul, erineb destilleeritud aine keemistemperatuur võrdlusalusest. Sellega seoses on alati vaja väärtus üles märkida atmosfääri rõhk, kus toimub destilleerimine. Fraktsioonilist destilleerimist kasutatakse erinevatel temperatuuridel keevate segunevate vedelike eraldamiseks. Fraktsionaalne destilleerimine toimub seadmes, mis on põhimõtteliselt sama, mis lihtsa destilleerimise seade, kuid mis on varustatud püstjahutiga (joonis 1.30). Riis. 1.30. Seade fraktsioneeriva destilleerimiseks: ) destilleerimiskolb, 2) püstjahuti, 3) termomeeter, 4) külmkapp, 5) koos kaltsiumkloriidi toruga, 6) vastuvõtja Saadud aurukondensaat kogutakse mitme fraktsiooni kujul. Mida suurem on fraktsioonide arv, seda tõhusam on eraldamine. Kõik saadud fraktsioonid sisaldavad ainete segu, kuid esimesed fraktsioonid on rikastatud lenduva komponendiga ja viimased - vähem lenduva komponendiga. Segu eraldamise efektiivsuse suurendamiseks ja sellest tulenevalt korduvate destilleerimiste arvu vähendamiseks kasutatakse püstjahutit. Püstjahuti toimimise olemus seisneb selles, et kui aurud seda läbivad, jahutatakse need tagasivoolujahuti seintele ja toimub osaline kondenseerumine, peamiselt kõrgema keemistemperatuuriga komponendist. Kondenseerivad aurud voolavad vedelikuna (tagasijooksuna) tagasi destilleerimiskolbi (sellest ka nimetus püstjahuti). Protsessi korratakse mitu korda ja see tagab kõrge eraldamise efektiivsuse. Selleks, et vältida destilleeritud aine kokkupuudet õhuniiskusega, kasutatakse toruga (väljalasketoru) toru. Allonge on hermeetiliselt ühendatud vastuvõtukolviga ja toru on ühendatud kaltsiumkloriidi toruga. Kaltsiumkloriidtorud takistavad niiskusaurude sisenemist seadme sisemusse, tagades samal ajal side atmosfääriga. Aurudestilleerimine põhineb asjaolul, et kõrge keemistemperatuuriga ained, mis ei segune või segunevad veega, auru läbilaskmisel aurustuvad ja kondenseeruvad koos külmkapis. Seejärel eraldatakse jaotuslehtris vastuvõtjasse kogutud destillaat kahe kihina segunematutest vedelikest. Aurudestillatsiooni kasutades on võimalik destilleerida 1000C juures palju kõrgema keeva aineid (tabel 1.4). Tabel 1.4. Mõned ained destilleeritud auruga Aine Keemistemperatuur, 0С Aine sisaldus destillaadis, % Puhas aine Aine segu veeauruga Fenool 182.098.620.6 Aniliin 184.498.523.1o-Kresool 190.198.819.3 Nitrobenseen 2310.529.3 Nitrobenseen.29.3 Naftaal.29.1.4. e zol156,295,561,0 Veeauruga saate destilleerida orgaanilisi aineid, mis keemistemperatuuril veega praktiliselt ei segune või on sellega piiratud, kuid ei reageeri keemiliselt. Aurudestilleerimine toimub seadmes, mis koosneb aurugeneraatorist, destilleerimiskolvist, külmikust ja vastuvõtjast (joonis 1.31). Riis. 1.31. Aurudestillatsiooniseade: ) aurugeneraator, 2) destilleerimiskolb, 3) külmik, 4) allonge, 5) vastuvõtja Aurugeneraator on metallist anum, mis on varustatud veemõõteklaasi ja kaitsetoruga. Toru peaks ulatuma peaaegu põhjani ja ühtlustada rõhku. Destilleerimine algab vee keetmisega aurugeneraatoris ja tee klambri sulgemisel aurujoa suunamisega destilleerimiskolbi. Aur läbib destilleeritud segu ja, kandes endaga kaasa segu destilleeritud komponenti, siseneb külmkappi ja seejärel kondensaadi kujul vastuvõtjasse. Tavaliselt kuumutatakse ka destilleerimiskolbi, et vältida veeauru kondenseerumist selles. Destilleerimine toimub seni, kuni destillaat lakkab eraldumast kaheks faasiks. Kui destilleeritakse ainult vett, avage tee klamber ja alles seejärel lõpetage aurugeneraatori kuumutamine. Orgaanilise aine puhastamine aurudestilleerimisega annab sageli paremaid tulemusi kui tavaline destilleerimine. See on eriti tõhus juhtudel, kui puhastatav toode on tugevalt saastunud vaiguste ainetega. Kui destilleeritud aine lagunemisohu vähendamiseks on vaja keemistemperatuuri alandada, on soovitav teostada destilleerimine vaakumis. Aine keemistemperatuuri vaakumis ligikaudseks määramiseks juhinduvad nad järgmisest reeglist: välisrõhu poole vähendamisel väheneb aine keemistemperatuur 15-200C võrra. Vaakumdestilleerimise seade (joonis 1.32) erineb lihtsa destilleerimise seadmest selle poolest, et destilleerimiskolbina kasutatakse Claiseni otsikuga kolbi, mis on varustatud väga väikese siseläbimõõduga kapillaariga. Selle kapillaari kaudu siseneb õhk õhukese joana evakueeritud süsteemi, mullitades läbi destilleerimiskolvis oleva vedeliku ja seega täidab kapillaar lihtdestilleerimisel sama rolli kui katlad. Kapillaar peaks ulatuma peaaegu kolvi põhjani. Selle peale asetatakse kummist vaakumvooliku tükk, millesse on sisestatud õhuke traat ja mis on varustatud Hoffmanni kruviklambriga seda läbivate õhumullide kiiruse peenreguleerimiseks. Fraktsioonide valimine fraktsioneeriva vaakumdestilleerimise ajal toimub spetsiaalsete erineva kujundusega allongide abil, mida nimetatakse "ämblikeks". "Spider" võimaldab vastuvõtjat vahetada ilma süsteemi vaakumi küljest lahti ühendamata. Vaakumdestilleerimise süsteem peab sisaldama ohutuspudelit ja manomeetrit. Kui seade on kokku pandud maapinnale, tuleb need kõik eelnevalt määrida vaakummäärdega. Destilleeritav aine asetatakse Claiseni kolbi, süsteem ühendatakse vaakumiga ja süsteemi tihedust kontrollitakse manomeetri abil. Riis. 1.32. Vaakumdestillatsiooniseade: ) destilleerimiskolb, 2) kapillaar, 3) termomeeter, 4) külmkapp, 5) allonge ("ämblik"), 7) ohutuspudel, 8) manomeeter Kui soovitud vaakum on saavutatud, algab kolbi kuumutamine. Destilleerimise ajal on vaja jälgida temperatuuri ja rõhku. Destilleerimise lõppedes eemaldatakse esmalt soojusallikas, lastakse kolvil veidi jahtuda ja alles seejärel ühendatakse seade aeglaselt atmosfääriga. Selleks avage esmalt täielikult kapillaari Hoffmanni klamber, seejärel avage kolmekäiguline klapp ja alles siis lülitage pump välja. Avage ettevaatlikult manomeetri kraan, laske aeglaselt õhku sisse. PRAKTIKA Katse 4. VEDELATE ORGAANILISTE AINETE LIHTDESTILLERIMINE Reaktsioonid: atsetoon, kloroform, dikloroetaan, benseen Pange kokku seade lihtsaks destilleerimiseks (joonis 1.29) ja viige läbi ühe järgmistest vedelikest destilleerimine: atsetoon (560C), kloroform (610C),dikloroetaan (83,70C), benseen (800C). Katse 5. VEDELATE ORGAANILISTE AINETE FRAKTSIONAALNE DESTILLERIMINE REAKTSIOONID: aniliini-kloroformi, kloroformi-ksüleeni, benseeni-ksüleeni segud Pange kokku fraktsioneeriva destilleerimise seade (joonis 1.30) ja destilleerige üks järgmistest segudest: aniliini (1840C)-kloroformi (610C), kloroformi (610C)-m-ksüleeni (1390C), benseeni (800C) segud. )-m-ksüleen ( 1390С). Katse 6. VEDELATE ORGAANILISTE AINETE DESTILLERIMINE VEEAURUGA Reaktsioonid: aniliin Pane kokku seade aurudestillatsiooniks (joonis 1.31) ja vii läbi aniliini destilleerimine. Aniliin eraldatakse veest jaotuslehtriga, kuivatatakse kaltsiumkloriidi kohal, valatakse kaltsiumkloriidist kuiva kolbi ja destilleeritakse lihtsa destilleerimisega. I.5 Olulisemad füüsikalised konstandid Igat orgaanilist ainet iseloomustavad teatud tingimustes (temperatuur ja rõhk) püsivad füüsikalised omadused. Keemiakirjanduses on kõige sagedamini toodud järgmised füüsikalised omadused: sulamistemperatuur (sulamistemperatuur), keemistemperatuur (keemistemperatuur), murdumisnäitaja, eripöörlemine, tihedus, viskoossus, UV-, IR- ja PMR-spektrid. Määrates tundmatu ühendi olulisemad füüsikalised konstandid ja kõrvutades neid kirjanduse andmetega, on võimalik tundmatut ainet tuvastada (selgitada selle struktuur) ja tõestada selle puhtust. I.5.1 SULAMISTEMPERATUUR Mõiste "sulamistemperatuur" viitab temperatuurivahemikule, milles toimub tahke aine muundumine vedelikuks. Algne sulamistemperatuur on temperatuur, mille juures ilmub esimene vedelikutilk. Lõplik sulamistemperatuur on see, mille juures kogu tahke aine muutub vedelaks. Lõpliku ja esialgse sulamistemperatuuri erinevus ei tohiks olla suurem kui 10 °C. Puhaste orgaaniliste ainete puhul peab sulamistemperatuur olema selge. Sulamistemperatuuri määramiseks jahvatatakse väike kogus uuritavat ainet uhmris ja asetatakse ühest otsast suletud kapillaari, koputades avatud otsa, võetakse sellesse veidi ainet ja visatakse suletud ots allapoole pikka. klaasist toru, seistes vertikaalselt jäigal pinnal, et viia aine suletud otsa. Termomeetri külge kinnitatakse kummirõnga abil ainega täidetud kapillaar nii, et aine oleks termomeetri kuuli keskkoha kõrgusel. Ühe või mitme kapillaariga termomeeter kinnitatakse puhtasse ja kuiva katseklaasi korgi abil, mille termomeetri skaala vastas on väljalõige (joonis 1.33). See ei tohiks puutuda kokku katseklaasi seintega ja selle reservuaar peaks olema 0,5–1 cm katseklaasi põhjast kõrgemal. Riis. 1.33. Sulamistemperatuuri määramise seade: ) ümarkolb, 2) kapillaar ainega, 3) katseklaas, 4) pikendused katseklaasi hoidmiseks, 5) auk, 6) kork termomeetriga Katseklaas koos termomeetriga kinnitatakse vertikaalselt statiivi jalga ja selle alla asetatakse võrguga rõngale vaseliiniga klaas (kolb). Vedeliku tase peaks olema termomeetri reservuaari kohal ja katseklaas peaks olema klaasi (kolvi) põhjast vähemalt 0,5–1 cm kaugusel. Kokkupandud seadet kuumutatakse aeglaselt, jälgides hoolikalt temperatuuri tõusu ja aine olekut kapillaaris. Aine jälgimisel kapillaaris märgitakse ja registreeritakse värvimuutused, lagunemine, kleepumine, paagutamine jne. Kui ainesammas hakkab märgatavalt kahanema ja “märjaks saama”, peatatakse kuumutamine. Sulamise alguseks loetakse esimese tilga ilmumist kapillaari ja lõpuks viimaste kristallide kadumist. Mõnel orgaanilisel ainel puudub iseloomulik üleminekupunkt tahkest olekust vedelaks ning kiirel ja tugeval kuumutamisel karboniseerub ja lendub. Nende ainete hulka kuulub atsetüülsalitsüülhape (aspiriin), mille sulamistemperatuur määratakse erinevalt. Kapillaar täidetakse, nagu tavaliselt, uuritava aine jahvatatud pulbriga, mis on kinnitatud termomeetri külge, kuid seadmesse asetatakse termomeeter ilma aineta. Kui temperatuur jõuab 123-1250C. sisestage seadmesse kapillaariga termomeeter ja jätkake tavapäraselt sulamistemperatuuri määramist. PRAKTIKA Katse 7. ORGAANILISTE TAHKETE AINETE SULAMISTEMPERATUURI MÄÄRAMINE REAKTIIVID: salool, naftaleen, atsetaniliid, bensoehape, aspiriin Sulamistemperatuuri määramiseks pannakse kokku seade (joonis 1.33.) ja määratakse järgmiste ainete sulamistemperatuur: salool (420C), naftaleen (80,30C), atsetaniliid (1140C), bensoehape (1220C), aspiriin ( 1350C). Saadud andmeid võrreldakse võrdlusandmetega. I.5.2 KEEMISTÄP Keemistemperatuur on temperatuur, mille juures aine läheb vedelast olekust gaasilisse olekusse. Uuritava aine keemistemperatuuri saab määrata kahel viisil: 1) destilleerimisega, 2) Sivolobovi järgi mikromeetodil. Esimese keemistemperatuuri määramise meetodi läbiviimiseks tuleb kokku panna lihtsa destilleerimise seade (joonis 1.30) ja viia läbi uuritava aine destilleerimine. Kui vastuvõtjasse siseneb esimene tilk destillaadi, märgitakse temperatuur üles ja seda peetakse tavapäraselt esialgseks keemistemperatuuriks. Puhas aine destilleeritakse peaaegu täielikult temperatuuril 1–20 °C. Tuleb meeles pidada, et ühenduste puhul bp.<1500С используют водяной холодильник, при Т.кип.>1500C vesijahuti asendatakse õhkjahutiga (sama pikkusega klaastoru). Väikese koguse vedeliku keemistemperatuuri määramiseks kasutatakse Sivolobovi mikromeetodit. Tilk vedelikku asetatakse ühest otsast suletud õhukeseseinalisse klaastorusse, mille läbimõõt on 2,5-3 mm. Sellesse lastakse lahtise otsaga kapillaar, mis suletakse ülemises osas lahtisest otsast 1 cm kaugusel. Kinnitage toru termomeetri külge (joonis 1.34) ja soojendage seda sulamistemperatuuri määramiseks seadmes. Riis. 1.34. Sivolobovi seade Niipea, kui uuritav vedelik kapillaaris kuumutatakse temperatuurini, mis on veidi kõrgem selle keemistemperatuurist, hakkavad kapillaarist pidevalt väljuma mullid. Keemistemperatuuri täpseks määramiseks peatatakse edasine kuumutamine ja märgitakse temperatuur, mille juures mullide eraldumine peatub. PRAKTIKA Katse 8. VEDELATE ORGAANILISTE AINETE KEEMISTEMPERATUURI MÄÄRAMINE Reaktsioonid: kloroform, dikloroetaan Kloroformi ja dikloroetaani keemistemperatuur määratakse lihtsa destilleerimise ja Sivolobovi mikromeetodiga. Orgaaniliste ühendite struktuuri määramiseks on kaks peamist meetodit. Kui uuritavat ainet on eelnevalt uuritud, siis selle struktuuri tõestamiseks määratakse füüsikalised konstandid ja spektrikarakteristikud, mida võrreldakse kirjanduse andmetega. Kui orgaaniline ühend saadakse esmakordselt, tehakse sellega esmalt kvalitatiivne ja kvantitatiivne elementanalüüs ning seejärel määratakse selle molekulmass. Molekulmassi ja elemendianalüüsi andmete põhjal määratakse aine molekulvalem. Määrake süsiniku skeleti struktuur, aatomite olemus ja asukoht ruumis. Nendel eesmärkidel kasutatakse keemilisi ja füüsikalisi meetodeid. Saadud andmete põhjal tuletatakse struktuurne või stereokeemiline valem. II.1 ORGAANILISTE ÜHENDITE KVALITATIIVNE ELEMENTAALANALÜÜS Kvalitatiivne elementanalüüs on meetodite kogum, mis võimaldab määrata, millistest elementidest orgaaniline ühend koosneb. Elementaarse koostise määramiseks hävitatakse orgaaniline aine, mis muundatakse lihtsaks anorgaaniliseks aineks täieliku põlemise, oksüdatsiooni või mineraliseerimise teel (leelismetallidega legeerimine), mida seejärel uuritakse analüütiliste meetoditega. PRAKTIKA Katse 9. SÜSINIKU AVASTAMINE REAKTIIVSED: sahharoos, naatriumkloriid, kontsentreeritud väävelhape Asetage mõned sahharoosi (või mõne muu orgaanilise aine) kristallid skalpelli või metallist spaatli otsa ja soojendage seda õrnalt põleti leegis. Sahharoos sulab, tumeneb, söestub ja põleb täielikult. Võrdluseks tehakse sarnane katse naatriumkloriidiga. Skalpelli otsast põleti leeki sisestatud naatriumkloriid ei muutu isegi pikaajalisel kuumutamisel. Väike kogus peeneks jahvatatud sahharoosipulbrit pannakse portselantopsi ja lisatakse paar tilka kontsentreeritud väävelhapet – valge pulber tumeneb ja söestub. Need katsed kinnitavad, et sahharoos sisaldab süsinikku, see tähendab, et see on orgaaniline aine, mis kuumutamisel ja kontsentreeritud väävelhappe mõjul kergesti muutub. Katse 10. SÜSINIKU JA VESINIKU TUVASTAMINE REAKTIIVSED: glükoos, vask(II)oksiid, veevaba vask(II)sulfaat, bariitvesi Meetod põhineb orgaanilise aine oksüdatsioonireaktsioonil vask(II)oksiidi pulbriga. Oksüdatsiooni tulemusena moodustub analüüsitava aine koostises sisalduv süsinik süsinikdioksiid, ja vesinik - vesi. Süsinik määratakse kvalitatiivselt baariumkarbonaadi valge sademe moodustumisega, kui süsinikdioksiid reageerib bariitveega. Vesinik tuvastatakse CuSO4 kristallhüdraadi moodustumisega. 5H2O on sinine. Vask(II)oksiidi pulber asetatakse katseklaasi 10 mm kõrgusele, lisatakse võrdne kogus orgaanilist ainet ja segatakse hoolikalt. Katseklaasi ülemisse ossa asetatakse väike vatipall, millele valatakse õhuke kiht valget veevaba vask(II)sulfaadi pulbrit. Katseklaas suletakse gaasi väljalasketoruga korgiga nii, et üks ots peaaegu puudutab vatti ja teine on kastetud teise katseklaasi 1 ml bariitveega. Kuumutage esmalt ettevaatlikult põleti leegis ülemine kiht aine segu vask(II)oksiidiga, siis alumine. Süsiniku juuresolekul täheldatakse bariitvee hägusust baariumkarbonaadi sademe moodustumise tõttu. Pärast sademe tekkimist eemaldatakse katseklaas 3 ja katseklaasi 1 jätkatakse kuumutamist, kuni veeaur jõuab veevaba vask(II)sulfaadini. Vee juuresolekul täheldatakse vask(II)sulfaadi kristallide värvuse muutumist CuSO4 kristallhüdraadi moodustumise tõttu. 5H2O. C6H12O6 + CuO ¾® Cu + CO2 + H2O CuSO4 + H2O ¾® СuSO4. 5H2O Ba(OH)2 + CO2 ¾® BaCO3 + H2O Katse 11. HALOGEENIDE tuvastus A. Beilsteini reaktsioon Reaktsioonid: kloroform, vasktraat Orgaanilistes ühendites halogeenide (kloor, broom, jood) tuvastamise meetod põhineb vask(II)oksiidi võimel lagundada kõrgel temperatuuril halogeeni sisaldavaid orgaanilisi ühendeid, moodustades vask(II)halogeniide: CuO ¾® CuHal2 + CO2 + H2O Vasktraat eelnevalt puhastatakse: niisutatakse soolhappes ja kaltsineeritakse põleti leegis, kuni leegi värvus kaob. Sel juhul kaetakse vask musta oksiidikihiga. Pärast traadi jahtumist asetatakse väike kogus uuritavat ainet traadi otsale, volditakse silmuseks ja viiakse põleti leeki. Halogeeni juuresolekul muutub leek ilusaks roheliseks värviks. B. A. V. Stepanovi meetod Reaktsioonid: kloroform, etüülalkohol, metallnaatrium, % hõbenitraadi lahus Meetod põhineb kovalentse sidemega halogeeni muundamisel orgaanilises ühendis ioonsesse olekusse metalli naatriumi toimel alkoholilahuses. Katseklaasi pannakse 4 tilka kloroformi, 2-3 ml etanooli ja tükike naatriummetalli (2x2 mm). Reaktsioonisegu hakkab ägedalt keema keema (vesiniku vabanemine), misjärel asetatakse katseklaas klaasi vette jahtuma. С2H5OH + Na ¾® C2H5ONa + H + 2H ¾® CH4 + HCl Pärast vesinikumullide vabanemist kontrollige, kas metalliline naatrium on täielikult reageerinud, lisades 3-5 tilka etanooli. Kui olete veendunud, et naatriumi pole, lisage 3-4 ml vett ja hapestage 20% lämmastikhappe lahusega happeliseks lakmuslahuseks. Pärast 1-2 tilka 1% hõbenitraadi lahuse lisamist täheldatakse rikkaliku hõbekloriidi sadet: Ag+ ¾® AgCl ¯
Halogeeni aatomi elimineerimise kiirus ja täielikkus nendes tingimustes on seletatav naatriumalkoksiidi ja vesiniku samaaegse toimega kloroformile eraldamise ajal. С2H5ONa + Н2О ¾® C2H5OH + NaOH NaOH + HCl ¾® NaCl + H2O NaOH + НNO3 ¾® NaNO3 + H2O NaCl + AgNO3 ¾® AgCl + NaNO3 B. Halogeeni avastamine orgaanilise aine hävitamise teel põletamise teel Reaktsioonid: kloroform, 1% hõbenitraadi lahus Halogeenid tuvastatakse halogeniidiioonidena erinevat värvi hõbehalogeniidide flokuleerivate sademete moodustumisega: hõbekloriid on valge sade, mis valguse käes tumeneb; hõbebromiid - kahvatukollane; hõbejodiid - intensiivne kollane. Filterpaberi riba niisutatakse kloroformiga ja süüdatakse ümberpööratud suure klaasi all. Pärast paberi põlemist ilmuvad klaasi siseseintele kastepiisad. Klaas pööratakse ümber ja lisatakse mõni tilk 1% hõbenitraadi lahust. Häguse või valge juustulise sademe moodustumine viitab halogeeni olemasolule uuritavas kloroformis. CHCl3 + O ¾® CO2 + H2O + HCl НCl + AgNO3 ¾® AgCl + НNO3 Katse 12. LÄMMASTIKU TUVAstamine Reaktsioonid: uurea, naatriummetall, 5% raudsulfaadi lahus, 1% raudkloriidi lahus, 8% vesinikkloriidhappe lahus, etüülalkohol. Lämmastik tuvastatakse kvalitatiivselt Preisi sinise - Fe43 - sinise värvi moodustumisega. Katse viiakse läbi tõmbekapis klaasi taga või kaitseprille kandes, järgides alltoodud juhiseid. Kui naatriummetalli käsitletakse hooletult, võib juhtuda õnnetus. Mitu uuritava aine, uurea, kristalle asetatakse kuiva katseklaasi ja sinna lisatakse ka väike tükk oksüdeeritud kihist hästi puhastatud naatriummetalli. Kuumutage katseklaasi ettevaatlikult põleti leegi kohal, hoides seda puidust klambris ja veendudes, et naatrium sulab koos ainega; katseklaasi auk on suunatud Push . Mõne aja pärast võib haiguspuhang tekkida. Katseklaasi jätkatakse kuumutamist, kuni saadakse homogeenne sulam, seejärel jahutatakse ja lisatakse paar tilka alkoholi, et eemaldada jääknaatrium, mis reageerib alkoholiga vastavalt võrrandile: H5ОH + Na C2H5ONа + Н2 Katseklaasi valatakse 1-2 ml vett ja kuumutatakse lahustumiseni, osale lahusest lisatakse 2-3 tilka värskelt valmistatud raudsulfaadi lahust, tilk raudkloriidi ja hapestatakse vesinikkloriidhappega (neutraliseerimiseks). lahuses tekkinud leelis). Kui uuritavas aines on lämmastikku, ilmub sinine Preisi sinise sade: NCONH2 + Na NaCN+ FeSO4 Na2SO4 + Fe(CN)2(CN)2 + NaCN Na4Fe(CN)6Fe(CN)6 + FeCl3 Fe43 Katse 13. VÄÄVLI AVASTAMINE REAKTIIVID: sulfaniilhape, naatriummetall, pliiatsetaat, 1% naatriumnitroprussiidi lahus, 8% vesinikkloriidhappe lahus, etüülalkohol Väävel tuvastatakse kvalitatiivselt plii (II) sulfiidi tumepruuni sademe, samuti naatriumnitroprussiidi lahusega punakasvioletse kompleksi moodustumisega. Kuiva katseklaasi asetatakse väike kogus väävlit sisaldavat orgaanilist ainet, sulfaniilhapet ja väike tükike naatriummetalli. Aine hävitamine metallilise naatriumiga liitmise teel toimub samamoodi nagu lämmastiku määramisel. Kui saadud lahus tumeneb, filtreeritakse see söeosakeste eemaldamiseks. Lahendus on jagatud kolmeks osaks. S2-iooni tuvastamiseks hapestatakse üks osa lahusest vesinikkloriidhappega - on tunda iseloomulikku vesiniksulfiidi lõhna: Н2NC6Н4SO3Н + Na Na2SS + HCl H2S + NaCl Lahuse teisele osale lisatakse pliatsetaadi lahus, hapestatakse - moodustub must PbS sade või pruun hägusus: Pb (CH3COO)2 + Na2S PbS ¯ + 2CH3COONa Lahuse kolmandale osale lisatakse mõni tilk värskelt valmistatud naatriumnitroprussiidi lahust. Punase-violetse värvi välimust täheldatakse kompleksse soola moodustumise tõttu: Na2S + Na2 Na4 III.1 ORGAANILISTE ÜHENDITE KLASSIFIKATSIOON, ISOMEERUS JA NOMENKLAATUUR 9. sajandi keskel, kui orgaanilise keemia vallas toimusid intensiivsed arengud, tekkis vajadus uue teooria määratlemise järele. 1861. aastal Speyeris toimunud rahvusvahelisel loodusteadlaste ja arstide kongressil tegi A.M. Butlerov ettepaneku uus teooria orgaaniliste ainete struktuur, mille sätted on järgmised: 1.Orgaaniliste ühendite aatomid on üksteisega seotud ranges järjestuses, vastavalt nende valentsile. Aatomite sidumise järjestust molekulis nimetatakse keemiliseks struktuuriks. 2.Aine keemilised omadused ei sõltu ainult sellest, millised aatomid ja millises koguses molekulis sisalduvad, vaid ka sellest, millises järjestuses need on omavahel seotud, s.t. molekuli keemilise struktuuri kohta. .Orgaaniliste ühendite aatomitel on vastastikune mõju üksteisele, mis määrab molekuli reaktsioonivõime. .Aine reaktsioonivõimet uurides saab kindlaks teha selle struktuuri ja, vastupidi, hinnata selle omadusi aine struktuuri järgi. Üks orgaaniliste ühendite klassifitseeritud tunnuseid on süsiniku skeleti struktuur ja funktsionaalrühmade olemus. Esimese kriteeriumi kohaselt jaotatakse orgaanilised ained järgmiselt: ORGAANILISED ÜHENDID ATSIKLILINE TÜKLIK KARBOTSÜKLILINE HETEROTSÜKLILINE ALITSÜLILINE AROMAATILINE Funktsionaalsed rühmad on aatomid või mittesüsivesinike aatomite rühmad, mis süsivesinike ahelas asendajatena määravad molekulide keemilised omadused. Funktsionaalrühma iseloomust lähtuvalt eristatakse erinevaid orgaaniliste ühendite klasse, millest peamised on toodud tabelis 3.1. Tabel 3.1. Orgaaniliste ühendite klassifitseerimine funktsionaalrühmade olemuse järgi. Klassi nimi FunktsionaalrühmKlassi üldvalem Süsivesinike halogeenderivaadid-F, -Cl, -Br, -IR-HalAlkoholid, fenoolid-OHR-OHTioalkoholid, tiofenoolid-SHR-SHEetrid-ORR-O-RAldehüüdid-CH=OR-CH=OKetoonid >C=OR2C=OCkarboksüülhapped-COOHR-COOHSulfoonhapped-SO3HR-SO3HEestrid-COORR-COOR ¢ Amiidid-CONH2R-CONH2Nitriilid-C º NR-C º Nnitroühendid-NO2R-NO2Amiinid-NH2R-NH2 Funktsionaalrühmade arvu ja homogeensuse alusel jaotatakse orgaanilised ühendid monofunktsionaalseteks, polüfunktsionaalseteks ja heterofunktsionaalseteks. Monofunktsionaalsed orgaanilised ühendid sisaldavad ühte funktsionaalset rühma, polüfunktsionaalsed - mitut ühesugust, heterofunktsionaalsed - mitut erinevat rühma. Orgaaniliste ühendite nomenklatuur arenes kogu orgaanilise keemia arenguperioodi vältel. Ajaloolises aspektis tuleks esile tõsta peamised nomenklatuurisüsteemid: triviaalsed, ratsionaalsed ja rahvusvahelised. Triviaalsed nimetused on juhuslikud, need kajastavad ainete saamisviise, nende eristavaid omadusi või looduslikku allikat, millest ühendid esmakordselt eraldati, näiteks tortallool on gallushappe pürolüüsi saadus, fluorestseiin fluorestseerub. Paljud triviaalsed orgaaniliste ühendite nimetused on end kindlalt sisse seadnud ja on siiani üldtunnustatud, eriti looduslike ja heterotsükliliste ühendite keemias. Ratsionaalse nomenklatuuri kohaselt peetakse kõiki teatud homoloogses seerias olevaid aineid selle seeria lihtsaima esindaja derivaatideks, eriti alkaanide puhul - metaan, alkeenide puhul - etüleen, atsetüleenide puhul - atsetüleen jne. Keemiliste struktuuride keerukuse suurenemise tõttu osutus see nomenklatuur aga ebasobivaks, mistõttu 1957. aastal toimunud Rahvusvahelise Puhta- ja Rakenduskeemia Liidu XIX kongressil kehtestati kaasaegse nomenklatuuri reeglid, mida tuntakse IUPAC-i nomenklatuurina. töötati välja. IUPAC-i nomenklatuur pakub orgaaniliste ühendite nimetuste jaoks mitu võimalust: asendav ja radikaal-funktsionaalne. Alkaanide nimetamisel IUPAC-i asendusnomenklatuuri järgi järgitakse järgmisi reegleid: 1.Nimetus põhineb süsivesiniku nimel, mis vastab pikima hargnemata ahelale (põhisüsiniku ahelale). Kui süsivesinikul on mitu ühepikkust ahelat, võetakse peamiseks see, millel on kõige rohkem harusid. 2.Peaahela süsinikuaatomid nummerdatakse sellest otsast, millele asendaja on kõige lähemal; kui alkaani molekulis asuvad asendajad mõlemast otsast võrdsel kaugusel, siis nummerdatakse sellest otsast, milleni asendaja on. tähestikulises järjekorras esikohal olev nimi asub lähemal. Kui identsed asendajad asuvad põhiahela mõlemast otsast võrdsel kaugusel, kuid ühel pool on harusid rohkem kui teisel, siis alustatakse nummerdamist suurema arvu asendajate otsast. CH3-CH-CH-CH2-C-CH2-CH2-CH32,5-dimetüül-5-etüül-3-isopropüüloktaan CH3 CH2-CH3 Orgaaniliste ühendite mitmekesisus on tingitud isomeeria nähtusest. Isomeerid on ühesuguse koostise ja molekulmassiga, kuid struktuurilt erinevad ühendid. Eristatakse järgmisi isomeeria tüüpe: ISOMEERIA STRUKTUURNE RUUMILINE (struktuurne isomeeria) (stereoisomeeria) FUNKTSIOONALSETE RÜHMADE SEISUKOHTAD KONFIGURATSIOONI KONFORMATSIOON GEOMEETRILINE OPTIKA Näiteks: Ahela isomeerid CH3-CH2-CH2-CH3 ja CH3-CH-CH3 n-butaan CH3 2-metüülpropaan (isobutaan) Positsiooniisomeerid CH2=CH-CH2-CH3 ja CH3-CH=CH-CH3 buteen-1 buteen-2 3.isomeerid funktsionaalrühmade kaupa butanaalmetüületüülketoon 4.buteen-2 geomeetrilised isomeerid cis-buteen-2-trans-buteen-2 5.propaani konformatsioonilised isomeerid varjatud inhibeeritud 1.Nimetage peamised viisid orgaaniliste molekulide kujutamiseks. Kirjutage üles järgmiste ühendite struktuur- ja lühendvalemid: a) n-butaan, b) tsüklopentaan, c) propeen, d) etanool, e) äädikhape. 2.Nimeta struktuurvalemite peamised eelised võrreldes molekulaar- (bruto)valemitega. Kirjutage kõik võimalikud struktuurivalemid ühenditest, mille brutovalem on: a) C4H8, b) C3H8O, c) C3H7C1. .Nimetage järgmised ühendid. a) H3C-C=CH-CH2-CH3 b) H3C-CH-COOH ï ï
c) H3C-CH-CH2-CH2-COOH d) H3C-C-CH2-CH2Br ï ïï
e) CH3-CH2-C = C-CH3 f) H2C=CH-C º C-CH3 H3C CH2-CH3 4.Nimetage peamised orgaaniliste ühendite nomenklatuurisüsteemid ja märkige, mille järgi moodustuvad järgmiste ühendite nimetused: a) n-heptaan, b) tetrametüülmetaan, c) etüülalkohol, d) glütseriin, e) äädikhape, f) pentanool. -2, j) propaanhape. Kirjutage nende struktuurivalemid. 5.Kirjutage struktuurivalemid ja märkige primaarsed, sekundaarsed, tertsiaarsed ja kvaternaarsed süsinikuaatomid järgmistes ühendites: a) 3-metüülpentaan, b) 2,2,4,4-tetrametüülheksaan, c) etüültsükloheksaan, d) 2-metüül-2 - fenüülbutaan. .Kirjutage üles järgmiste ühendite struktuurivalemid: a) 2,2,4-trimetüülpentaan, b) 2-kloropropeen, c) 3-bromoheksaan, d) 2-metüül-3-kloro-3-etüülheksaan, e) 2-metüülbuteen -2, e) metüülatsetüleen. .Nimetage ühendid, kasutades IUPAC asendusnomenklatuuri ja ratsionaalset nomenklatuuri: CH2-CH3 CH3 ï ï
a) CH3-CH-CH-CH3 b) CH3-CH2-CH-CH2-CH-CH3 ï ï
CH3 CH2-CH3 H3C-H2C CH3 CH3 ï ï ï
c) CH3-CH-CH-C-CH3 d) CH3-CH2-CH-CH-CH3 ï ï ï
CH3 CH-CH3 H3C-CH-CH3 8.Defineerige mõisted "isomeerid", "struktuursed isomeerid", "stereoisomeerid", "konformatsioonilised isomeerid", "geomeetrilised isomeerid" ja "optilised isomeerid". 9.Kirjutage struktuurivalemid ja nimetage koostise C6H14 isomeerid. .Kasutades Newmani projektsioonivalemeid, kujutage n-butaani varjutatud ja inhibeeritud konformatsioone, mis tulenevad pöörlemisest ümber C1-C2, C2-C3 sidemete. Märkige anti- ja gauche konformatsioonid. .Kasutades Newmani projektsioonivalemeid, andke järgmiste ühendite konformatsioonilised isomeerid: a) 2-kloroetanool, 2) 2-aminoetanool, c) 1,2-dibromoetaan, d) etüleenglükool. Märkige energeetiliselt stabiilsemad konformerid. Nimetage ühendid, mis vastavad antud Newmani valemitele: a B C) III.2 KEEMILINE SIDE JA ATOMITE VASTASTIKE MÕJU ORGAANILISTES ÜHENDITES Orgaanilistes ühendites on neli peamist tüüpi keemilisi sidemeid: kovalentne, ioonne, vesinik, doonor-aktseptor. Elektronpaaride jagamisel tekkivat sidet nimetatakse kovalentseks sidemeks. See moodustub võrdse või sarnase elektronegatiivsusega aatomite vahel ja on orgaaniliste ühendite peamine keemilise sideme tüüp. Ühesuguse elektronegatiivsusega aatomite vahel moodustunud sidet nimetatakse mittepolaarseks kovalentseks ja väikese elektronegatiivsuse erinevusega aatomite vahel tekkinud sidet polaarseks kovalentseks. Ioonne side tekib elektronegatiivsuse poolest oluliselt erinevate aatomite vahel. Selle tulemusena tekivad vastupidiselt laetud ioonid, mis tõmbuvad elektrostaatiliselt üksteise külge. CH3COO- Na+ ioonne side Doonor-aktseptor side on kovalentse sideme tüüp ja erineb viimasest ainult moodustumise meetodi poolest. Kui kovalentne side moodustub elektronide paari jagamisel, üks igast aatomist, siis doonor-aktseptor side moodustub kahe elektroni jagamisel, mille annab üks aatomitest. Sel juhul nimetatakse seda, mis varustab elektronide paari üldiseks kasutamiseks, doonoriks ja elektrone vastuvõtvat aatomit aktseptoriks. Näiteks: Н N: + Н+ Н N Н H doonori aktseptor H Doonor-aktseptor sideme erijuht on poolpolaarne side. See moodustub üksikuid elektronpaare (doonoreid) omavate aatomite interaktsioonil elektriliselt neutraalsete osakestega, mis sisaldavad elektronide sekstetti (aktseptoreid). Vesinikside tekib elektrostaatilise interaktsiooni tulemusena molekulis olevate aktiivsete vesinikuaatomite ja samas või teises molekulis üksiku elektronpaariga (O, N, F) aatomite vahel. N ¬H ··· N- -N ¬ H···O<
vesinikside Vesiniksideme energia (10-40 kJ/mol) on väike võrreldes kovalentse sideme energiaga (340-360 kJ/mol). Seal on molekulisisesed ja molekulidevahelised vesiniksidemed. Intramolekulaarsed vesiniksidemed tekivad ühes molekulis, moodustades viie-, kuue- või seitsmeliikmelisi kelaaditaolisi struktuure (1). Molekulidevahelised vesiniksidemed tekivad kahe või enama molekuli vahel koos dimeeride (2) või assotsiaatide (3) moodustumisega. Süsinikuaatomit iseloomustab kolme tüüpi hübridisatsioon, mis hõlmab s- ja p-orbitaale: sp3-, sp2-, sp-. sp3 hübridisatsioon on iseloomulik alkaanidele, sp2 - alkeenidele, sp - alküünidele. Orgaanilistes ühendites eristatakse kahte tüüpi elektroonilisi nihkeid: induktiivne efekt ja mesomeerne efekt. Elektroni tiheduse nihet piki s-sidemete ahelat nimetatakse induktiivseks efektiks (I) ja piki p-sidemete süsteemi - mesomeerseks efektiks (M). Induktiivne efekt ilmneb alati, kui molekulis on erineva elektronegatiivsusega aatomeid, levib ainult ühes suunas ja laguneb 3-4 s-sideme järel. See võib olla positiivne (+I) ja negatiivne (-I). CH3 CH2 CH2Cl (-I) CH2 =CH CH3 (+I) Mesomeerne efekt ilmneb ainult siis, kui asendaja on kaasatud molekuli konjugeeritud süsteemi. On olemas p,p-konjugatsioon (=-. .) ja p,p-konjugatsioon (= - =). CH2=CHCl: CH2=CH CH=O CH2=CHCH2Cl (+M) (-M) (M = 0) TESTIKÜSIMUSED JA HARJUTUSED 1.Sõnastage A. M. Butlerovi orgaaniliste molekulide keemilise struktuuri teooria aluspõhimõtted. 2.Märkige keemiliste sidemete tüübid järgmistes ühendites: trinitroglütseriin etanool Naatriumatsetonitriil-y-hüdroksübutüraat metüülammooniumjodiid vinüülatsetüleen Esitage süsiniku, lämmastiku ja hapniku aatomite elektroonilised valemid. Selgitage, miks orgaanilistes ühendites sisalduv süsinik on neljavalentne. Mis tüüpi hübridisatsioon on võimalik orgaaniliste ühendite süsinikuaatomi jaoks? Joonistage etaani, etüleeni ja atsetüleeni molekulide aatomiorbitaalmustrid. Kuidas muutub süsinikuaatomi elektronegatiivsus sõltuvalt hübridisatsioonist? Määrake süsinikuaatomi hübridisatsioon lähteühendites ja reaktsiooni lõppsaadustes: 6.Induktiivne efekt. Näidake graafiliselt asendajate induktiivse toime avaldumist järgmistes orgaanilistes ühendites, näidates ära elektrone loovutavad ja elektrit vastuvõtvad asendajad: a) CH3-CH2-C1 b) CH3-CH2-COOH c) CH2=CH-C º CH d) CH3-C(O)H d) CH3-CH=CH2 f) CH3-C º N 7.Seotud süsteemid avatud ja suletud ahelatega. Määrake konjugatsiooni tüübid ja näidake elektrontiheduse jaotust järgmiste ühendite molekulides: a) CH3-CH=CH2 b) CH2=CH-CH=CH2 c) CH2=CH-C1 d) CH3-CH=CH-COOH e) C6H5OH f) C6H5-C1 8.Mesomeerne efekt. Asendajate induktiivsete ja mesomeersete mõjude kombineeritud ilming. Märkige järgmiste ühendite induktiivsed ja mesomeersed mõjud: 9.Milliseid omadusi – elektrone loovutavad või elektrone välja tõmbavad – omavad funktsionaalrühmad 3-metoksüpropanaali molekulis? 10.Kirjutage kaneelhappe trans-isomeer (C6H5-CH=CH-COOH) ja määrake konjugeeritud süsteem, karboksüülrühma elektrooniliste mõjude tüüp ja märk. .Märkige elektroonikaefektide tüüp ja märk järgmiste ühendite puhul: kloropreen, 4-hüdroksübutaanhape, 2-etoksübutaan, etoksübenseen (fenetool), metoksübenseen (anisool), aniliin, 2-hüdroksübensoehape, bensaldehüüd, bensüülalkohol, klorobensüülkloriid, , allüülkloriid, vinüülkloriid, krotoonhape, butaanhape. Kas samadel funktsionaalrühmadel on 2-aminoetaansulfoonhappe (tauriin) ja p-aminobenseensulfoonhappe (sulfaniilhappe) molekulides samad elektroonilised efektid? Andke orbitaalide ruumiline paigutus propüleeni, propüüni ja propaani molekulis. Määrake s-, p-, sp3-, sp2-, sp-orbitaalide arv III.3 ALKAANID. TÜKLOALKAANID Alkaanid ehk küllastunud süsivesinikud on alifaatsesse jadasse kuuluvad süsivesinikud, mille molekulides on süsinikuaatomid omavahel seotud ainult lihtsate kovalentsete sidemetega. Nende koostist väljendatakse üldvalemiga СnH2n+2. Homoloogilise seeria esivanem on metaan. Iga selle seeria liige erineb järgmisest CH2 ühiku võrra. Lõpp -ane on omane alkaanidele. Kõik alkaanide süsinikuaatomid on sp3 hübridiseerunud ja neil on tetraeedriline kuju. Hargnenud süsinikuahelaga alkaane nimetatakse IUPAC asendus- ja ratsionaalse nomenklatuuri järgi. Alkaane iseloomustab struktuurne ja optiline isomeeria. Alkaanide struktuurne isomeeria on tingitud süsinikuaatomite erinevast sideme järjestusest molekulis (ahela isomeeria). Alates süsivesinikust C7H16 on alkaanide puhul võimalik optiline isomeeria. Näiteks 3-metüülheksaan CH3-CH2-CH-CH2-CH2-CH3 omab asümmeetrilist süsinikuaatomit ja esineb kahe enantiomeeri (peegelisomeeri) kujul: ï ï
CH3-CH2 CH2-CH2-CH3 CH3-CH2-CH2 CH2-CH3 R-3-metüülheksaan S-3-metüülheksaan Peamised alkaanide looduslikud allikad on nafta ja maagaas. Alkaanide ja muude süsivesinike segu saamiseks õlist destilleeritakse see fraktsioneerivalt. Nende valmistamiseks on olemas ka sünteetilised meetodid: a) süsinikmonooksiidi (II) katalüütiline hüdrogeenimine (Fischeri-Tropschi süntees), b) alkeenide ja alküünide katalüütiline hüdrogeenimine, c) haloalkaanide interaktsioon naatriummetalliga (Wurtzi reaktsioon), d) karboksüülhappe soolade liitmine leelistega. Normaalsetes tingimustes on alkaanid halvasti reageerivad ühendid. Need on vastupidavad hapetele, leelistele ja oksüdeerivatele ainetele. Alkaanide keemilise muundamisega kaasneb sageli CH-sidemete homolüütiline lõhustumine, millele järgneb vesinikuaatomi asendamine teiste aatomite või rühmadega, s.t. neid iseloomustavad radikaalmehhanismi (SR) järgi toimuvad asendusreaktsioonid. Kõrgetel temperatuuridel võib toimuda C-C sidemete homolüütiline lõhustumine. Tsükloalkaanid on tsüklilised süsivesinikud, milles kõik tsükli moodustavad süsinikuaatomid on sp3-hübridiseeritud olekus. Tsükloalkaanid klassifitseeritakse rõnga suuruse, rõngaste arvu ja rõngaste ühendamise järgi. Vastavalt IUPAC reeglitele moodustatakse monotsükliliste tsükloalkaanide nimetused vastava süsinikuaatomite arvuga alkaanide nimedest, lisades eesliide tsüklo-. Tsükloalkaane iseloomustab struktuurne, geomeetriline ja optiline isomeeria. Tsükloalkaanid, nagu tsüklopropaan ja tsükloheksaan, ning nende homoloogid on osa teatud tüüpi õlidest, millest saab neid puhtal kujul eraldada. Lisaks sellele on tsükloalkaanide tootmiseks mitmeid sünteetilisi meetodeid: a) dihaloalkaanide interaktsioon metallilise naatriumi või tsingiga, b) dikarboksüülhapete kaltsiumisoolade pürolüüs, c) tsükloliitumisreaktsioonid. Sarnaselt alkaanidega on tsükloalkaani molekulide süsinikuaatomid sp3 hübridisatsiooni olekus. Aga kui alkaani molekulidel on süsinik-süsinik sidemete ümber vaba pöörlemise tõttu märkimisväärne paindlikkus, siis tsükloalkaani molekulid on hoolimata võimalikest konformatsioonilistest pööretest teatud määral jäigad moodustised. Keemiliselt käituvad tsükloalkaanid paljuski nagu alkaanid. Neid iseloomustavad aga mitte ainult radikaalmehhanismi (SR) kaudu toimuvad asendusreaktsioonid (tavaliste tsüklite puhul - viie- ja kuueliikmelised), vaid ka Markovnikovi reeglile vastavad liitumisreaktsioonid vastavalt elektrofiilsele mehhanismile (AE) väikesed rõngad - kolme- ja neljaliikmelised). Seda nähtust seletatakse tsükloalkaanide ruumilise struktuuriga. Alkaane ja tsükloalkaane kasutatakse laialdaselt keemiatööstuses toorainena paljude orgaaniliste ainete tootmiseks, meditsiinis, apteekides ravimvormide valmistamisel ning parfüümi- ja kosmeetikatööstuses. Näiteks vaseliini (vedelate ja tahkete alkaanide segu süsinikuaatomite arvuga 12 kuni 25) kasutatakse farmaatsias laialdaselt salvide valmistamise alusena, tsüklopropaani kasutatakse meditsiinipraktikas inhalatsioonianesteesia vahendina. . TESTIKÜSIMUSED JA HARJUTUSED CH2-CH3 CH3 ï ï
a) CH3-CH-CH3 b) CH3-CH2-C-CH2-CH-CH3 ï ï
CH3 CH2-CH3 CH3 CH3 CH3 CH2-CH3 ï ï ï ï
c) CH3-CH-CH-C-CH3 d) CH3-CH-CH-CH3 e) CH3-C-CH3 ï ï ï ï
H3C CH-CH3 H3C-CH-CH3 CH3-CH-CH3 NII 2,Cl 2, hv NaOH Br 2,hv Na dil. HNO 3,t,lk a) CH 3-CH-COONa 1 2 3 5 ï
CH 3 Cl 2, hv
HBr H 2, kass .
Zn 3
b) 1,3-dibromo-2-metüülpropaan 1 Cl 2, hv Cl 2
EESSÕNA
Orgaanilise keemia kursust saab omandada ainult siis, kui õpilased tutvuvad ainetega ja nende muundumisega isiklikult läbiviidud katsete ja sünteeside kaudu.
Kogemus näitab, et õpilaste kaasamine orgaanilise keemia harjutuste sooritamisse paralleelselt loengukursuste ja laboratoorsete praktiliste töödega peaks saama õppeprotsessi lahutamatuks elemendiks ning teoreetilised harjutused peaksid sisalduma õppekavas. Osakoormusega üliõpilaste teadlikumaks osalemiseks laboripraktilistes töödes antakse iga töö kohta lühike teoreetiline taust. Seetõttu on õpetaja esialgsed selgitused töö alguses minimaalsed ning õpilased peavad iseseisvalt mõistma selle teemaga seotud reaktsioonide kulgemise tingimusi ja teoreetilisi küsimusi. Sama eesmärki – struktuursete keemiliste mõistete kinnistamist ja sügavamat keemilist mõtlemist arendada – teenivad iga töö lõppu asetatud küsimused ja harjutused.
Lisateabe saamiseks süvaõpe orgaanilise keemia kursus ja teaduslike uuringute läbiviimiseks vajalike eksperimentaallaboratoorsete oskuste omandamine, töötoa II osa sisaldab rasv- ja aromaatsete ainete sarja orgaaniliste ainete sünteesi.
Õppimine levinud meetodid laboripraktika on vajalik, kuna need on õpilaste tulevase praktilise ja uurimistöö aluseks.
Läbiviimine eksperimentaalne töö laboris nõuab mitmete tingimuste täitmist. Need tingimused võimaldavad tagada tööde lõpetamise ja ennetada võimalikud juhtumidõnnetusi ja luua tööohutust nii juhile kui ka teda ümbritsevatele.
Vajalik:
1) järgima rangelt kõiki selle labori jaoks kehtestatud ohutusnõudeid;
2) jätkake töö eksperimentaalse osaga alles pärast eelnevat tutvumist probleemi teooriaga, instrumentide disainiga, vajalike (ohutusabinõudega;
3) tegema tööd hoolikalt, hoolikalt, liigse kiirustamiseta, kuid samas küllaltki intensiivselt;
4) mitte lahkuda seadmest, milles toimub reaktsioon kuumutamise või destilleerimisega; Erilist tähelepanu pöörama tähelepanu tuleohtlike ja tugevatoimeliste ainetega töötamise tehnikatele (eeter, bensiin, bensiin, lämmastikhape, väävelhape jne);
5) jälgima hoolikalt nõude, seadmete ja töökoha puhtust.
Autor loodab, et see käsiraamat on kasulik meie instituudi üliõpilastele ja aitab neil omandada orgaanilise keemia kursust, mille tundmine on nii vajalik mitmete tehniliste erialade edukaks õppimiseks.
SISSEJUHATUS
Orgaaniline keemia oli mitte nii kaua aega tagasi, mõnisada aastat tagasi, hõivanud teiste teadusharude seas tähtsusetu koha. See kujunes teadusena 19. sajandil; Inimese tutvus orgaaniliste ainetega ja nende praktilistel eesmärkidel kasutamine algas aga juba ammustel aegadel.
18. sajandi keskel. üks vene rahva suurimaid poegi M. V. Lomonosov kehtestas põhilise loodusseaduse – aine jäävuse seaduse, pani aluse füüsikalisele keemiale ja aatom-molekulaarteadusele ning lõi ka maailma esimese teadusliku keemialabori. 1842. aastal saavutas maailmakuulsuse N.N.Zinin, kelle avastus – nitrobenseeni ja selle homoloogide muundumine aniliiniks ja alküülbenseenide vastavateks aminoderivaatideks – on kogu aniliinivärvitööstuse ehitise nurgakivi.
19. sajandi teisel poolel. suur vene teadlane D.I.Mendelejev avastas perioodilise seaduse, mis pani kõigutamatu aluse tänapäevasele keemiliste elementide doktriinile.Vene keemik silmapaistev A.M.Butlerov lõi 1861. aastal orgaaniliste ühendite struktuuri teooria, mis meie ajal on aluseks. orgaaniline keemia ja sellega seotud erialad. Kuid mitu aastat pärast struktuuriteooria loomist pidi A. M. Butlerov oma prioriteedi kaitseks sõna võtma välismaiste keemikute ees, kes alguses ei mõistnud ega mõistnud isegi tema teooriat ning püüdsid hiljem omistada au looja teooriale. selle teooria põhisätted endale.
20. sajandi alguseks. meie suurimate orgaanilise sünteesi ja katalüüsi loojate saavutused - V. V. Markovnikova, A. M. Zaitsev,
N. D. Zelinsky, A. E. Favorsky, N. Ya. Demyanov, silmapaistvamate Venemaa füüsikakeemikute - N. N. Beketovi, D. P. Konovalovi, füüsikalise ja keemilise analüüsi rajaja N. S. Kournikov, tähelepanuväärne keemik L. A. Chugaeva - avastused pälvisid laialdase kuulsuse ja üldise tunnustuse. . Kuid tingimused laialdaseks arenguks keemilised uuringud ja keemiakoolide loomine revolutsioonieelsel ajal oli äärmiselt ebasoodne.
Revolutsioonieelse Venemaa keemiatööstus ei vastanud oma ebaolulise suuruse tõttu sugugi riigi vajadustele ja oli suuresti välismaiste kapitalistide käes.
Aastatel Nõukogude võim Kogu kodumaine keemiatööstus oma arvukate ja mitmekesiste tootmisruumidega loodi sisuliselt uuesti.
Nõukogude keemia kiiret arengut, rolli suurenemist rahvamajanduses ja kultuuri tõusus peegeldas partei XVI kongressil välja kuulutatud tuntud loosung: „Kolmas viieaastaplaan on viieaastaplaan. keemiast."
Kongress otsustas: "Muuda keemiatööstus üheks juhtivaks tööstusharuks, et rahuldada täielikult riigi majanduse ja kaitse vajadused."
Nõukogude orgaaniline keemia arenes välja tihedas seoses söe- ja naftatööstuse tõusuga, rikkalike metsa- ja taimeressursside kasutamisega ning kooskõlas kiiresti arenevate rahvamajanduse, kaitse ja tervishoiu vajadustega. Eriti suure arengu on saanud erinevad põhi- ja peenorgaanilise sünteesi harud, mootorikütuste keemia ja kõrgmolekulaarsete ühendite tootmine, viie aasta plaanide aastate jooksul tekkis tööstuslik tootmine. erinevat tüüpi sünteetiline kautšuk, mootorikütus, plastid, tehiskiud, lõhkeained, alkoholid, orgaanilised happed ja estrid, samuti värvained, ravimid, vitamiinid ja muud peened mahetooted.
Nõukogude orgaaniline keemia võttis omaks ja jätkas Venemaa teaduse tipptegijate – N. N. Zinini, A. A. Voskresenski, A. M. Butlerovi, V. V. Markovnikovi, A. M. Zaitsevi, E. E. Vagneri ja teiste orgaanilise keemia suurte esindajate – kuulsusrikkaid traditsioone.
Kui anilovärvitööstusele aluse pannud maailmakuulsad N. N. Zinini avastused jäid Venemaal omal ajal märkamata ja kasutamata, kuid Saksa töösturid korjasid need üles ja kasutasid, siis kummi süntees viidi läbi 1928.a. S. V. Lebedevi poolt loodi maailma esimene Nõukogude sünteetilise kautšukitööstus ning see ajendas samalaadsete tootmisrajatiste loomist Saksamaal ja seejärel USA-s.
Lisaks sünteetilise kautšukitööstusele loodi viie aasta plaanide jooksul palju teisi orgaanilise keemiatööstuse harusid: aniliin; keemia-farmatseutiline; plastid ja tehiskiud;tselluloos; gaaside, süsinikmonooksiidi, atsetüleeni krakkimisel põhineva raske orgaanilise sünteesi tööstus; mootorikütusetööstus (katalüütiline krakkimine ja muud tüüpi nafta töötlemine).
1 NLKP resolutsioon(b). Toim, 6., II kd, lk 732.
Nõukogude orgaanilise keemia üks valdkondi, mis on saanud ereda ja ainulaadse arengu, on süsivesinike ja nende muundumiste keemia. Süsivesinikud on Venemaa keemikutele pikka aega huvi pakkunud, võib-olla seetõttu, et meie riigis asuvad kõige väärtuslikumad ja suurimad naftaväljad. Süsivesinikkeemia arenguga on seotud A. M. Butlerovi, V. V. Markovnikovi, G. G. Gustavsoni, K. N. Kižneri, N. Ja. Demjanovi, N. D. Zelinski, A. E. Favorski nimed S. V. Lebedev, S. S. Nametkin ja paljud teised.
Alkoholist lähtuva kummi süntees kuulub täielikult väljapaistvale nõukogude teadlasele S. V. Lebedevile. Tema meetod pani aluse uuele sünteetilise kautšukitööstusele, mis arenes kiiresti ja vabastas Nõukogude Liidu vajadusest seda välismaalt importida.
Tõepoolest, sõjaeelsetel aastatel loodud uued sünteetilise kautšuki tehased võimaldasid seda Nõukogude Liit vältida raskusi sõjaväe, mereväe ja lennunduse kummiga varustamisel Teises maailmasõjas.
Nõukogude keemikud saavutasid suure edu ühe tähtsaima küllastumata süsivesiniku - atsetüleeni alal. Akadeemik A. E. Favorsky ja tema loodud keemikute kool pühendasid selle süsivesiniku muundumisele arvukalt töid, mis põhinesid peamiselt A. E. Favorsky avastatud atsetüleeni võimel. reageerida alkoholide, ketoonide ja aldehüüdidega naatriumhüdroksiidi juuresolekul.
Metallide ja muude elementide (fosfori) orgaaniliste ühendite keemia arenes Nõukogude Liidus suure eduga. A. E. Arbuzovi, A. V. Toptševi loodud teaduslikud koolid,
A. N. Nesmejanov, V. M. Rodionov leidsid uusi meetodeid selliste ühendite sünteesiks, uut tüüpi nende transformatsioone ja edendasid nende praktilist kasutamist.
Nõukogude keemikute töö terpeenide alal: E. E. Wagner ja L. A. Chugaev pakub suurimat teoreetiliselt ja osaliselt ka praktilist huvi. Peamiselt võlgnevad need teosed oma päritolu S. S. Nametkini ja tema koolkonna ning ka A. E. Arbuzovi koolkonna uurimistööle.
Kodumaise keemiatööstuse arengu uue etapi algust seostatakse NLKP Keskkomitee pleenumi 7. mai 1958. aasta otsusega, mis põhineb seltsimees N. S. Hruštšovi ettekandel „Keemiatööstuse arengu kiirendamise kohta ja eriti tootmine sünteetilised materjalid ja nendest valmistatud tooteid elanikkonna ja rahvamajanduse vajaduste rahuldamiseks.
Sünteetiliste materjalide tootmise ja kogu NSV Liidu keemiatööstuse kiirendatud arendamise plaan kuulub oma olulisuselt selliste hiiglaslike saavutuste hulka. kommunistlik Partei ja nõukogude inimesed, nagu GOELRO plaan, plaanivad riigi industrialiseerimist ja kollektiviseerimist Põllumajandus.
NLKP Keskkomitee pleenumi ettekandes ütles seltsimees N. S. Hruštšov: “ Viimased avastused keemiatehnika valdkonnas võimaldavad riigi rahvamajanduse rikkalikke loodusvarasid täiel määral ära kasutada, arendada enneolematus mahus sünteetilistest materjalidest kvaliteetsete kaupade tootmist, mis koos järsu tõusuga põllumajanduses, võimaldab lähiaastatel piisavalt rahuldada elanikkonna kasvavaid vajadusi rõivaste, jalatsite, majapidamis- ja kodutarvete osas."
NLKP 21. kongressil kavandatavad meetmed tööstuse kiirendatud arenguks näevad ette keemiatoodete tootmise kasvu. aastatel 1959-1965 ligikaudu 3 korda ning plastide ja sünteetiliste vaikude tootmine peaks suurenema rohkem kui 7 korda, tehiskiudude tootmine 4 korda ja kõige väärtuslikumate sünteetiliste kiudude tootmine 12-13 korda.
Plaanis on ehitada ja rekonstrueerida üle 270 keemiatööstuse ja sellega seotud tööstusharude ettevõtte. Keemiatööstuse arendamisse plaanitakse investeerida üle 100 miljardi rubla. Selle grandioosse programmi elluviimine on uus suur panus NLKP 20. kongressil visandatud NSV Liidu peamise majandusliku ülesande lahendamisele: võimalikult lühikese aja jooksul jõuda järele ja ületada kõige arenenumad kapitalistlikud riigid elaniku kohta. tootmine.
Polümeermaterjalide väga kiire kasutuselevõtt erinevatesse tööstusharudesse on tingitud nende märkimisväärsetest omadustest.
Sünteetiliste kõrgpolümeeride kõige olulisemad omadused, mille tõttu need on nii laialt levinud, on madal erikaal, kõrge mehaaniline tugevus, elastsus, keemiline vastupidavus, kõrged tihendusomadused, võime neelata ja summutada vibratsiooni, nakkuvus ja mis kõige tähtsam, võimalus hõlpsasti hankida laias valikus füüsikalisi tooteid mehaanilised omadused. Polümeermaterjalide füüsikalis-keemiliste ja mehaaniliste omaduste lai valik sõltub suuresti aatomite ja kõrvalrühmade olemusest, ahela molekulide suurusest, kujust ja painduvusastmest. Vastavalt vajadusele saadakse väga erinevate omadustega kõrgmolekulaarseid ühendeid: põlevast, tuleohtlikust kuni täiesti mittesüttivani; veeslahustuvast kuni praktiliselt mitteimava niiskuseni; kõvast, peaaegu terasest sarnasest kuni elastse, kummitaolise ja isegi viskoosse.
Maailmateadus on tohutult kaasa aidanud uute keemiliste ainete – polümeeride – loomisele. Siin on auväärne roll Vene ja Nõukogude keemikutel. Põhitöö selles valdkonnas tegi A. M. Butlerov. S. V. Lebedev töötas esimesena välja sünteetilise kummi tööstusliku tootmise teaduslikud meetodid.
Suured saavutused teooria arendamisel ja (Polümeeritööstus kuuluvad I. I. Ostromyslenskyle, B. V. Byzovile, I. J. Kondakovile, P. P. Shorgginile, G. S. Petrovile - kodumaise teaduse ja tööstuse plastide pioneer, x mass - ja palju muid nõuandeid teadlastele ja inseneridele. K. A. Andrianov töötas esimesena välja meetodi räniorgaaniliste polümeeride – silikoonide! sünteesiks, mis on nüüdseks laialdaselt kasutusel.Veel kolmekümnendate aastate keskel avaldas A. I. Dintse esmakordselt etüleeni polümerisatsiooni laboratoorsete katsete tulemused artiklis. kõrgsurve. Esimene emulsioonpolümerisatsiooni käsitlev teaduslik publikatsioon kuulub B. A. DogaDkinile. B. A. Domoplosk töötas oma teoreetiliste uurimistööde põhjal välja tööstusliku meetodi emulsioonpolümerisatsiooniks, kasutades redoksühendeid. S. N. Ušakov ja A. A. Berlin pakkusid välja uue meetodi p-polümeeride omaduste muutmiseks (pookpolümerisatsioon) ja rakendasid seda erinevat tüüpi polümeermaterjalide tootmisel. V. A. Kargin ja N. V. Mihhailov tegid ettepaneku uus meetod praegu tööstuses laialdaselt kasutatava viskooskiu tugevdamine (plastifitseerimine kuuma veega). Suure panuse polümeeriteadusesse ja -tehnoloogiasse andsid A. N. Nesmejanov, S. S. Medvedev, I. JI. Knunyants,
V. V. Korshak, A. A. Koroegnov. Acad. N. N. Semenov ahelprotsesside teooriast, võimaldades läheneda keemiliste reaktsioonide teaduslikult põhjendatud juhtimisele.
Sünteetiliste polümeermaterjalide tootmine maailmas on juba ületanud 7,5 miljonit tonni ja areneb jätkuvalt kiires tempos. 15–20 aasta pärast ulatub nende polümeermaterjalide toodang maailmas 20–35 miljoni grammini, mis on 23 korda suurem kui tänapäevase terase tootmise maht.
Arheoloogid jagavad kogu inimkonna ajaloo kivi-, pronksi- ja rauaajaks. Kui sajandi nimetuse määrab materjali tüüp, millest peamised tootmisvahendid on valmistatud, on 1*0 täiesti võimalik, et saabuvat sajandit nimetatakse polümeeride sajandiks.
Koos homogeensete polümeermaterjalidega muutuvad järjest olulisemaks kombineeritud materjalid. Eriti vastupidavad on polümeerid, mis on tugevdatud tekstiilkanga, klaaskanga, klaaskiu, puiduspooni ja polümeerkiududega. Tugevdatud plastid on tugevuselt lähedased duralumiiniumist ja mõned neist on terase lähedased.
Suurepäraseid tehnilisi väljavaateid avavad ülikerged plastid – vaht- ja kärgplastid. Need materjalid on veest 10–100 korda kergemad ning pakuvad ületamatuid soojus- ja heliisolatsiooniomadusi ning suhteliselt suurt tugevust. Vaht- ja kärgstruktuuri kihtide kombineerimisel tugevdatud plastidega saadakse kergeid konstruktsioonimaterjale, mida üha enam kasutatakse lennuki- ja autoehituses, ehituses ja muudes tööstusharudes.
Fluori lisamine loodud polümeeridesse uus grupp fluori sisaldavad plastid, mis on keemiliselt vastupidavad väärismetallidele.
Plastitootmise erakordselt suur kasv tuleneb koos tehnoloogiliste operatiivsete eelistega ka kuluefektiivsusest.
Plastide tootmise korraldamiseks vajalikud spetsiifilised kapitaliinvesteeringud on mitu korda väiksemad kui mustade ja värviliste metallide tootmisel.
Polümeermaterjalide tootmise tooraineks on nafta, loodus- ja tööstusgaasid ning tselluloos. Nende toorainevarud on praktiliselt piiramatud. Polümeeride aastatoodanguga terase tootmisele lähedases koguses on vaja töödelda vaid 6-7% aastasest õlitoodangust.
Polümeermaterjalide tootmine arenenud tehnika- ja majandusriikides on oma arengutempo poolest kõigist teistest tööstusharudest kaugel ees. keemiline tootmine. 10 aasta jooksul (1946 - 1956) kasvas USA keemiatööstuse toodang 110% ja kõrgpolümeermaterjalide tootmine 220%.
Saksamaa Liitvabariigis oli 4 aasta jooksul (1953–1956) keemiatööstuse keskmine aastane kasv 14–15% ja kõrgpolümeermaterjalide puhul 23–27%.
Nõukogude Liidus oli polümeermaterjalide tööstuse kasvutempo suurem: 6 aastaga (1950–1956) kasvas keemiatööstuse toodete toodang tervikuna ligikaudu 2,5 korda ja polümeermaterjalide toodang 2,8 korda. 1958. aasta NLKP Keskkomitee maipleenumil aga tõdeti, et Põhja-NSV on plastmaterjalide ja sünteetiliste kiudude tootmises tõsiselt maha jäänud. Sellega seoses visandas pleenum plastmaterjalide tööstuse kiirendatud arendamise programmi. Selle ülesande edukal elluviimisel on suur tähtsus kõigi rahvamajanduse sektorite edasiseks tehniliseks edenemiseks ning elanikkonna vajaduste rahuldamiseks kangaste, rõivaste, jalatsite ja muude tarbekaupade osas.
TÖÖ nr 1
ORGAANILISTE AINETE SAAMINE PUHTAL KUJUL JA SULAMISTEMPERATUURIDE MÄÄRAMINE
Orgaanilised ühendid, mida me kohtame, on enamikul juhtudel tahked ained, sageli kristalsed või vedelikud, ja palju harvem gaasid.
Reaktsioonid, milles osalevad orgaanilised ained, kulgevad erinevalt enamikust anorgaaniliste ainete reaktsioonidest harva rangelt ühes suunas ja ainult nende produktide moodustumisega, mis on reaktsioonivõrrandis ette nähtud. Reeglina kaasnevad nendega alati kõrvalreaktsioonid. , mis viib toodete segu moodustumiseni.
Puhta homogeense aine eraldamine reaktsioonisegust on sageli seotud märkimisväärsete raskustega. Orgaaniliste ainete eraldamise ja puhastamise tehnikad on väga mitmekesised, kuid neid saab peamiselt jagada füüsikalisteks ja keemilisteks.
¦Füüsilised tehnikad põhinevad erinevusel füüsikalised omadused jagatud ühendused; keemiline – nende keemilise olemuse erinevuse kohta. Aine reaktsioonisaaduste segust eraldamise meetodite ja selle järgneva puhastamise meetodite vahel ei ole teravat erinevust. Ainete eraldamise keemilisi meetodeid käsitletakse laboratoorse töötoa teises osas vastavate ühendite sünteesi käigus. Mis puutub orgaaniliste ainete eraldamise ja puhastamise füüsikalistesse meetoditesse, siis selles juhendis oleme sunnitud piirduma orgaaniliste ainete lahustuvuse erinevuste – ümberkristallimismeetodite – ja nende keemispunktide erinevustega – destilleerimismeetodiga.
1. Aine eraldamine ja puhastamine kristallimise teel
Tahkete ainete segu eraldamine ja puhastamine saavutatakse kõige sagedamini kristalliseerimisega - tavapärase või fraktsioneeriva - sobivatest lahustitest. Kasutatavad lahustid on vesi, etüülalkohol, petrooleeter, atsetoon, benseen, süsinikdisulfiid, kloroform, äädikhape jne. Need peavad: a) lahustuma ainet hästi kuumas ja halvasti külmas olekus; b) ei tohi olla lahustuva aine suhtes keemiliselt aktiivne; c) kasutada väikestes kogustes, kuna vastasel juhul lahustunud aine ei eraldu või ei kristalliseeru täielikult.
Kristalliseerimismeetodi olemus seisneb selles, et kuumast lahusest kristalliseeritakse esmalt aine, mis antud lahustis on raskemini lahustuv või mida esineb suurtes kogustes, kuna selle aine suhtes on jahutuslahus üleküllastunud ja lahustunud aine kristallid hakkavad sellest eralduma.
Saadud ja filtreeritud lahusest vabaneb aine jahutamisel või lahusti aurustumisel puhtamal kujul -
Fraktsioonilist kristalliseerumist saab kujutada järgmise diagrammiga, võttes A vähem lahustuva ainena ja B kui kergemini lahustuva aine: (...)
Asetage 2 g tooroksaalhapet ja 5 cm3 vett klaasipuhastisse ning kuumutage katseklaasi sisu keemiseni. Kuum lahus filtreeritakse läbi kurdfiltri ja vaadeldakse kristallide sadenemist. Oksaalhape kristalliseerub nõelte kujul. Kristallide suurus sõltub jahutuskiirusest. Kristallid filtreeritakse läbi tavalise lehtri ja kuivatatakse filterpaberi lehtede vahel.
Oksaalhappe lahustuvus (...)
2. Ainete eraldamine ja puhastamine destilleerimise teel
Üks enamkasutatavaid meetodeid orgaaniliste ainete puhastamiseks ja eraldamiseks on destilleerimine. Destilleerimine on protsess, mille eesmärk on vedelate ainete eraldamine mittelenduvatest lisanditest (mõnikord tahkest) või lenduvate ainete eraldamine üksteisest. Segude destilleerimise teel eraldamise meetodi olemus seisneb selles, et aine viiakse auru olekusse ja seejärel auru jahutamisel viiakse see tagasi vedelasse olekusse.
Kasutatakse erinevaid destilleerimismeetodeid, nimelt: a) lihtsat, b) fraktsioneerivat või fraktsioneerivat, c) auruga, d) alandatud rõhu all.
Igal homogeensel vedelikul on teatud keemispunkt, mis sõltub rõhust. Rõhu tõustes keemistemperatuur tõuseb Auru elastsuse sõltuvust temperatuurist on uuritud paljude puhaste vedelike puhul; seda väljendatakse iga vedeliku tunnuskõveraga.
I Kui erinevate keemispunktidega vedelike segu kuumutada keemiseni, muutub eralduva auru koostis vedela osa koostisest; Segu lenduvam osa läheb esmalt auruks. Selle tulemusena tõuseb auru temperatuur destilleerimise ajal pidevalt. Kuna auru temperatuur destilleerimisel tõuseb, suureneb vedeliku sisaldus selles kõrge temperatuur keemine. Seetõttu kontsentreeritakse destilleerimisel lenduvam komponent esimesse fraktsiooni ja vähem lenduv komponent viimasesse fraktsiooni või jääki.
Ainete segude destilleerimise teooria töötas üksikasjalikult välja D. P. Konovalov aastatel 1880–1884.
a) Lihtne destilleerimine
Lihtne destilleerimine võimaldab eraldada ainult neid aineid, mille keemistemperatuurid erinevad üksteisest oluliselt (mitmekümne kraadi võrra).
Katse 2. Lihtne destilleerimine viiakse läbi järgmiselt (joonis 1). Aine asetatakse ümarapõhjalisse kolbi (Wurtzi kolbi), mille kaela külge on joodetud väljalasketoru (). Väga lenduvate ainete destilleerimisel kasutatakse kõrgele paigaldatud toruga kolbe; Kõrge keemistemperatuuriga ainete destilleerimisel kasutatakse madala joodetud toruga kolbe. Kolb valitakse nii, et destilleeritud segu ei sisaldaks rohkem kui 3 U selle mahust. kolb
Riis. 1. Lihtne destilleerimine, ühendage külmikuga nii, et väljalasketoru ots ulatuks korgist külmkappi vähemalt 3–4 cm. Termomeeter (2) sisestatakse puuritud korgi abil kolvi kaela. et see ei puuduta kolvi kaela seinu ja termomeetri elavhõbedapirni ülemine osa oli väljalasketoru alumise servaga samal tasemel. Külmikuid kasutatakse aineaurude kondenseerimiseks (3) erinevad suurused. Külmiku suurus valitakse sõltuvalt destilleerimise kiirusest ja destilleeritud vedeliku keemistemperatuurist; Külmkapp peab tagama aurude täieliku kondenseerumise.
Destilleerimiskolvis olevat ainet kuumutatakse kas otse tavalise põletiga asbestvõrgu all või läbi vannide: vee, õli või metalli, olenevalt segu keemistemperatuurist. (Puidu metallisulam koosneb 50 massiosast vismutist, 25 massiosast pliist, 12,5 massiosast tinast ja 12,5 massiosast kaadmiumist; sulamistemperatuur 61°). Destilleerimine toimub sellisel kiirusel, et vastuvõtjas on võimalik lugeda kondensaadi tilka. Kõrge keemistemperatuuriga ainete segude ühtlase keemise tagamiseks asetatakse destilleerimiskolbi purustatud šamott, klaaskapillaarid, purustatud portselani või tellise tükid.
b) Benseeni ja ksüleeni segu fraktsionaalne destilleerimine
Fraktsioonilist destilleerimist kasutatakse lähemate keemispunktidega ainete segu destilleerimiseks. Nendel juhtudel ei saa lihtsa destilleerimisega saavutada segu täielikku eraldamist, kuid eraldada saab ainult eraldi fraktsioonid: esimene, mis on rikastatud lenduvama komponendiga, ja viimane, mis on rikastatud kõrge keemistemperatuuriga komponendiga.
Segu hea eraldamise saavutamiseks kasutatakse nende fraktsioonide korduvat destilleerimist. Kui tavadestilleerimise meetodil destilleerida näiteks võrdsetes kogustes benseeni (7\.u = 80°) ja tolueeni (Gsh = 110°) segu, siis esmalt segu, mis sisaldab palju benseeni ja ainult vähe tolueeni destilleeritakse välja. Segu keemistemperatuur tõuseb destilleerimise käigus järk-järgult ja tolueeni hulk destilleeritud segus suureneb. Seega ei destilleerita segu mitte üksikuid aineid, vaid nende segusid; Sel viisil on benseeni tolueenist väga raske eraldada. Seetõttu viiakse selliste segude eraldamine läbi lihtsa destilleerimise muutmise teel; Nad täiendavad seda spetsiaalselt disainitud osaga - püstjahutiga, mis soodustab komponentide paremat eraldamist.nt
Püstjahutis kondenseerub välisõhuga jahutamise tõttu osa destilleeritud segu aurudest ning kondensaat sisaldab vähem lenduvat komponenti ning aurud rikastuvad.
Riis. 2. Fraktsionaalne destilleerimine
volatiilsem lahutamatu osa segud. Kui alla voolav kondensaat puutub kokku aurudega, tekib nende vahel vastastikmõju, mis viib keeva komponendi täiendava kondenseerumiseni ja lenduva komponendi aurustumiseni.
Fraktsioneerivaks destilleerimiseks kasutatav seade on näidatud joonisel fig. 2.
Eraldatav segu asetatakse lühendatud kaelaga kolbi (), mis ühendatakse korgi abil püstjahutiga (2). Püstjahuti ülemisse ossa asetatakse termomeeter, nagu lihtsal destilleerimisel. Püstjahuti ühendatakse pistiku abil külmikuga. Kuumutamise ajal kolvis moodustunud ainete aurud peavad enne külmkappi jõudmist läbima püstjahuti. Fraktsiooniline destilleerimine on tänu püstjahuti kasutuselevõtule kombinatsioon kahest üksteisest sõltumatult toimuvast protsessist: a) vedeliku korduv osaline aurustamine (rektifikatsioon) ja b) korduv või osaline kondensatsioon (tagasijooksutamine).
Fraktsioneeritud destilleerimisel kogutakse destillaat, jagades selle mitmeks fraktsiooniks sõltuvalt selle segu temperatuurivahemikust. Saadud fraktsioonid, igaüks eraldi, destilleeritakse uuesti, tavaliselt väiksematest kolbidest, ja kõigepealt destilleeritakse madala keemistemperatuuriga fraktsioon. Pärast destillaadi sellest teatud temperatuurini destilleerimist lisatakse jäägile järgmine fraktsioon, destilleerides seda täpselt samamoodi jne.
Katse 3. Pange kokku joonisel fig. 2. Katset saate alustada ainult siis, kui seade on täielikult töökorras. Seadme korrigeerimine katse ajal on keeruline ja viib suure juurde- aja ja reaktiivide kaotus. Enne destilleerimise algust valmistatakse ka kaheksa kuiva kolbi.
A. Asetage ümarasse destilleerimiskolbi 80 cm3 segu, mis koosneb võrdsest kogusest benseenist (Bp - 80,5°) ja ksüleenist (7 korgiga = 140°) ning väikesest (hernesuurusest) pimsskivi- või tellisetükist, mille järel - ühendage seade ettevaatlikult. Segu sisaldavat destilleerimiskolbi kuumutatakse tavapärasel viisil. Destillaat jagatakse neljaks fraktsiooniks. Asendage vastuvõtjana kolb () ja alustage kolbi ettevaatlikku kuumutamist; jälgida keemise ühtlust, termomeetri näitu ja destillaadi voolu vastuvõtjasse. Temperatuur märgitakse ja registreeritakse, kui esimene destillaadi tilk langeb vastuvõtjasse. Destilleerimine ei toimu kiiresti, vaid nii, et külmikust vastuvõtjasse tulevad tilgad oleksid loetavad. Vahetavad vastuvõtjad (koonused), koguge neli fraktsiooni järgmistes temperatuurivahemikes: I - kuni 90; II - 90 kuni 110°; III - 110 kuni 125 ° ja IV - 125 kuni 140 °. Kui auru temperatuur jõuab 125°-ni, lõpetage destilleerimine, laske kolvil veidi jahtuda ja valage järelejäänud sisu neljandasse kogumiskolbi (IV - 125 kuni 140°). Mahu poolest on murdosa I teistest mõnevõrra väiksem.
B. Iga saadud fraktsioon destilleeritakse uuesti. Teisel destilleerimisel puhtamate komponentide eraldamiseks 16 korda
purustada välimised fraktsioonid (I ja IV) kitsamateks ja koguda destillaat kokku. Teisel destilleerimisel asetatakse I fraktsioon (kuni 90°) ümarkolbi ja destilleeritakse, kogudes kogumisnõusse (5) 90° juures keeva vedeliku; seejärel lõpetatakse kuumutamine, lastakse kolvil jahtuda ja jäägile lisatakse esimesest destilleerimisest saadud II fraktsioon. Pärast seda jätkatakse kuumutamist ja kuni 90° destillaat kogutakse koonusesse (1) ning fraktsioon 90-110° kogutakse teise koonusse. Küte peatatakse, kui termomeeter näitab 110°. Pärast kolvi jahutamist lisatakse jäägile fraktsioon III ja destilleeritakse uuesti, kogudes sobivates temperatuurivahemikes destillaadi uued osad. Kui temperatuur jõuab 125°-ni, peatatakse destilleerimine, lastakse kolvil jahtuda ja jäägile lisatakse fraktsioon IV. Kuumutamist jätkates kogutakse kolmandasse vastuvõtjasse kuni 125° keev osa ja neljandasse vastuvõtjasse õlarihm, mis läbib 125 - 140°.
Seega pärast teist destilleerimist saadakse taas neli fraktsiooni, selle erinevusega, et siin on I ja IV fraktsioonid oluliselt suurenenud II ja III fraktsioonide vähenemise tõttu. Keeduklaasi abil määratakse iga fraktsiooni maht. Toodete saagis arvutatakse protsentides destilleerimiseks võetud oomide kogusest. Olles saadud andmed iga fraktsiooni massi ja koostise kohta töövihikusse kirja pannud, tehke kindlaks, kuidas need näitajad muutuvad esimese ja teise destilleerimise ajal.
c) Destilleerimine veega kingitus
Sellel destilleerimismeetodil on suur tähtsus orgaaniliste ainete eraldamiseks ja puhastamiseks. Orgaaniliste ainete veeauruga destilleerimise meetod võimaldab ilma lagunemiseta destilleerida selliseid aineid, mis lagunevad keemistemperatuuril või; kõrged punktid keetmine; teisest küljest kasutatakse seda meetodit tahkete ja vedelate kehade eraldamiseks.
Kui ained on vees lahustumatud, on segu aururõhk iga segu moodustava komponendi aururõhkude summa.
Rgateov. Kui kuumutamise tõttu muutub kogurõhk võrdseks atmosfäärirõhuga, läheb segu keema ja selle keemistemperatuur on madalam kui vee ja lahustuvate ainete keemistemperatuur.
Aurudestilleerimisel soojendab yir ise. Tsaari veega destilleeritud aine suhtelise koguse saab leida järgmiselt. Oletame, et seal on benseeni ja vee segu. Benseen keeb temperatuuril 80,5 °, vesi - 100 °. Veeauru juhtimisel läbi selle segu, kui saavutatakse atmosfäärirõhk, st 760 mm Hg. Art., segu keeb ning benseen ja vesi destilleeritakse ära. Keemisegu temperatuur on 69,2°. Benseeni osaline aururõhk sellel temperatuuril on 535 mm ja vee aururõhk 225 mm.
Kui segu auru mahuks 760 mm rõhul võtta 100, siis
Benseeni auru maht on = 70,4% ja vee maht aurus
100 - 70,4 = 29,6%,-
Avogadro seaduse kohaselt on gaaside mahud võrdelised nende molekulmassiga ja kuna benseeni (C6H6) molekulmass on 7 ja vee (H20) 18, siis on benseeni mass 70,4X78 = 5491,2, kaal dy – 29,6x18 = 532,9. Kust me teame, et üks osa vett tuli! sisaldab 10,3 osa benseeni.
Veeauruga destilleerimiseks paigalda aurugeneraatorist koosnev seade (joonis 3) - aurutist, mis on varustatud peaaegu põhjani langetatud kaitsetoruga, destilleerimiskolvist, külmikust ja vastuvõtjast Toru, mille kaudu aur voolab kolbi sisenemine peaks ulatuma peaaegu kolvi põhjani. Kolb on asetatud veidi viltu, et vähendada võimalikku mitteeemaldatava vedeliku kandumist vastuvõtjasse. Kolb täidetakse vedelikuga mitte rohkem kui kolmandiku võrra. Auruti kuumutatakse tugeva põletiga samal ajal soojendatakse kolbi ettevaatlikult Kolbi kuumutatakse selleks, et vältida veeauru kondenseerumisest tingitud vedeliku mahu olulist suurenemist.
Riis. 3. Aurudestilleerimine.
Katse 4. Tehke vaigust või tärpentiinist membraan või ike: mänd või eeterlik õli mõnest eeterlikust taimest! veeauruga vastavalt ülaltoodud meetodile ja eraldage aine näidatud segudest puhtal kujul. (Üks installatsioon* rühma kohta).
3. Naftaleeni sulamistemperatuuri määramine - C10H8
Sulamistemperatuur on orgaaniliste ühendite äratundmisel väga oluline füüsikaline konstant, kuna igal keemiliselt puhtal ainel on kindel sulamistemperatuur.
Sulamistemperatuur on temperatuur, mille juures aine muutub tahkest olekust vedelaks Sulamistemperatuuri määramine (Kas seda tehakse spetsiaalsetes lihtsates seadmetes? (Joon. 4) Põhjalikult purustatud uuritav aine asetatakse klaaskapillaaridesse mille üks ots on sulanud.
Kapillaar täidetakse järgmiselt: selle lahtine ots kastetakse ainesse, seejärel “...aine tihendatakse klaaspulgaga. Tavaliselt täidetakse kapillaar üle 0,5 cm kõrgusele, kapillaar ise võetakse pikkusega 30 - 40 mm ja läbimõõduga 1 - 2 mm ®res-iga kapillaar kinnitatakse termomeetrile kummirõngaga ; aine sammas peaks olema elavhõbeda kuuli tasemel Kapillaariga termomeeter kastetakse väävelhappe või aselentõliga klaasi. Kuna kuum väävlikangas võib põhjustada tõsiseid põletushaavu, tuleb sellega töötamisel olla ettevaatlik ( kandke kaitseprille). Kummirõngas ei tohiks olla happes. Kuumutamine toimub algul suure leegiga, kuid kui temperatuur läheneb sulamistemperatuurile, kuumutatakse seda nii, et temperatuur ei tõuseks rohkem kui 1 ° minutis.
Sulamise alguseks loetakse hetke pärast
aine algus, lõpp - uskumuse muutumise hetk läbipaistvaks vedelikuks. Kui aine on puhas, siis sulab see vahemikus 0,5–1,0°.
Naftaleeni sulamistemperatuur on 80°.
Küsimused
1. Arutage orgaaniliste ainete eraldamise meetodeid kristallimise, destilleerimise ja sublimatsiooni teel.
2. Millistel juhtudel kasutatakse fraktsioneerivat destilleerimist? Protsessi teooria.
3. Miks lisandid mõjutavad aine sulamistemperatuuri?
4. Aine keemistemperatuuri määramise meetod.
5. Orgaaniliste ainete molekulmasside määramise meetodid.
Saada oma head tööd teadmistebaasi on lihtne. Kasutage allolevat vormi
Üliõpilased, magistrandid, noored teadlased, kes kasutavad teadmistebaasi oma õpingutes ja töös, on teile väga tänulikud.
postitatud http://www.allbest.ru/
UZBEKISTANI VABARIIGI KÕRG- JA KESKMÄRGU ERIHARIDUSMINISTEERIUM
TASHKENTINSTITUUTTEKSTIILJAKERGETÖÖSTUS
osakond"Keemia"
UDC547(072).002(076.5)
Õppe- ja metoodiline juhend laboritööde tegemiseks poissmeestele TITLP juhised:
5522300 - Tekstiili-, kerge- ja paberitööstuse keemiatehnoloogia
ORGAANILINEKEEMIA
I.I.Gharibyan ,
A. R. Tulaganov
Taškent- 20 10
Ülevaatajad
Kinnitatud TITLP teadus- ja metoodikanõukogu koosolekul alates " _ 28 _" __mai_ _ 2010, protokoll nr. _ 5 _
Paljundatud TITLP trükikojas mahus " _ 25 _" koopia
Sissejuhatus
Riigi arengu olulisim tingimus on majandusel, teadusel, kultuuril, inseneriteadusel ja tehnoloogial põhineva personali koolitussüsteemi täiustamine. Riiklik personaliõppeprogramm on suunatud elukestva õppe süsteemi struktuuri ja sisu radikaalsele kaasajastamisele.
Riiklik personalikoolituse poliitika näeb ette tervikliku isiksuse kujunemise pideva koolitussüsteemi kaudu. Elukestva õppe süsteemis on erilisel kohal kõrgharidus, mis üldkesk-, keskeri-, kutsehariduse baasil on iseseisev elukestva õppe liik ja toimub vastavalt Eesti Vabariigi seadusele. Usbekistan “Haridusest” ja “Personali koolituse riiklik programm”.
Üks määravatest ülesannetest kõrgharidus vastavalt riiklikule personalikoolituse programmile on tagada kvalifitseeritud personali tõhus koolitus ja väljaõpe, mis põhineb kaasaegsetel haridusprogrammidel.
Tekstiili-, kerge- ja paberitööstuse keemikute põhikoolituse moodustavate erialade hulgas on olulisel kohal orgaaniline keemia.
Orgaaniline keemia - See keemiateaduse haru, mis uurib süsinikuühendeid nende struktuur, omadused, tootmismeetodid ja praktiline kasutamine.
Süsinikku sisaldavaid ühendeid nimetatakse orgaanilisteks. Lisaks süsinikule sisaldavad need peaaegu alati vesinikku, üsna sageli - hapnikku, lämmastikku ja halogeene, harvemini - fosforit, väävlit ja muid elemente. Süsinik ise ja mõned selle lihtsamad ühendid, nagu süsinikmonooksiid (II), vingugaas (IV), süsihape, karbonaadid, karbiidid jne, kuuluvad aga oma omaduste olemuselt anorgaaniliste ühendite hulka. Seetõttu kasutatakse sageli teist määratlust: orgaanilised ühendid on süsivesinikud (süsiniku ühendid vesinikuga) ja nende derivaadid.
Süsinik paistab kõigi elementide seas silma selle poolest, et selle aatomid võivad üksteisega pikkade ahelate või tsüklitena sidemeid luua. Just see omadus võimaldab süsinikul moodustada miljoneid ühendeid, mille uurimine on pühendatud tervele valdkonnale – orgaanilisele keemiale.
Keemia roll inimese praktilises tegevuses ja tehnoloogia arengus on suur. Sügavad teadmised keemiast on spetsialistidele vajalikud: koos füüsika ja matemaatikaga on need aluseks kõrgelt kvalifitseeritud spetsialistide erialasele ettevalmistusele.
Reeglidtöö orgaanilise keemia laboris jaennetav tegevusvastuõnnetusi
Orgaanilise keemia laboratoorseid töid tehes tuleb tegeleda tuleohtlike, kergestisüttivate vedelike ja gaasidega, tugevate hapete ja leeliste ning mürgiste ainetega. Seetõttu tuleb järgida järgmisi juhiseid:
Enne tunde peab õpilane tutvuma katsete käiguga ning mõistma selgelt töö eesmärke ja eesmärke. Katseid saab teha alles pärast seda, kui üliõpilane on esitanud eelaruande (nimetus, Lühike kirjeldus kogemuste käik, reaktsioon)
Hoidke töökoht puhas ja korras.
Keelatud on katsete tegemine määrdunud anumates, samuti katseteks kasutada aineid ilma siltideta pudelitest.
Tööd mürgiste ja tugevalt lõhnavate ainetega, kontsentreeritud hapete ja leeliste lahustega tuleks läbi viia tõmbekapis
Ärge valage üleliigset reaktiivi välja ega valage seda tagasi pudelisse, kust see võeti.
Kui antud katse jaoks puuduvad juhised reaktiivide doseerimiseks, tuleks neid võtta võimalikult väikestes kogustes. Põlevaid alkoholilampe ei tohiks asjatult maha jätta.
Hapetega töötades peate kindlalt meeles pidama tugeva väävelhappe veega segamise reegleid - valage hape ettevaatlikult segades väikeste portsjonitena vette ja mitte vastupidi.
Ärge nuusutage eraldunud gaase pudeli lähedale nõjatudes. Kui teil on vaja kindlaks teha gaasi või vedeliku lõhna, hingake õhku ettevaatlikult sisse, suunates õhuvoolu anuma avast veidi enda poole.
Te ei tohiks kunagi puhuda põlevat alkoholilampi. Hauta seda, kattes korgiga.
Ärge töötage läheduses olevate tuleohtlike vedelikega kütteseadmed. Lenduvate kergestisüttivate vedelike ja ainete (eetrid, alkoholid, atsetoon) kuumutamine lahtise leegi kohal on keelatud. Selleks peate kasutama veevanni.
Katseklaasi vedelikuga kuumutamisel ja keetmisel tuleks katseklaasi ava suunata nii töötavast inimesest kui ka teda ümbritsevast eemale, et vältida ainete eraldumist katseklaasist.
Reaktiive on keelatud maitsta.
Põletuse korral kanda põlenud kohale 5-10% kaaliumpermanganaadi lahusega niisutatud või põletusvedelikuga niisutatud vatt (esmaabikomplektist).
Klaasilõigete korral eemaldage haavast killud, desinfitseerige kaaliumpermanganaadi KMnO4 või piirituse lahusega, määrige haava servad jooditinktuuriga, pange haavale steriliseeritud marli ja imavat vatti ning seoge sidemega tihedalt kinni. . Pärast esmaabi andmist suunata kannatanu arsti juurde
Kui happed või leelised satuvad nahale või riietele, tuleb kahjustatud piirkonda esmalt pesta rohke veega, seejärel happekahjustuse korral loputada 3% naatriumvesinikkarbonaadi lahusega ja leelisega kokkupuutel loputada 1-2% äädikhappe lahus. Pärast seda uuesti veega. Leelist pestakse veega maha, kuni nahapiirkond, millega see kokku puutub, ei ole enam libe. Reaktiividega kokku puutunud riided tuleb eemaldada.
Kui olete kuuma vedeliku või kuuma eseme tõttu kõrvetanud, loputage põlenud kohta külma jooksva veega 5-10 minutit. Seejärel tuleb teid viivitamatult toimetada lähimasse meditsiiniasutusse.
Kui hape satub silma, pestakse seda rohke veega, nii et see voolab ninast oimusse, ja seejärel 3% vesinikkarbonaadi lahusega; leelise sattumisel peske esmalt veega, seejärel boorhappe küllastunud lahusega.
Kui mürk satub sisse, on vaja kutsuda esile oksendamine sooja lahuse võtmisega lauasool(3-4 teelusikatäit klaasi vee kohta). Viige kannatanu värske õhu kätte.
Llaboritööd1
Eelementaarneanalüüsorgaanilised ühendideny
Orgaaniliste ühendite koostis sisaldab: süsinikku, vesinikku, hapnikku ja suhteliselt harvemini lämmastikku, väävlit, halogeene, fosforit ja muid elemente.
Orgaanilised ühendid ei ole enamikul juhtudel elektrolüüdid ega anna neis sisalduvatele elementidele iseloomulikke reaktsioone. Orgaanilise aine kvalitatiivse analüüsi läbiviimiseks on vaja esmalt hävitada orgaanilised molekulid nende täieliku põletamise või oksüdeerimise teel. Sel juhul tekivad lihtsamad ained, nagu CO2, H2O, mis on tavapäraste analüüsimeetoditega kergesti avastatavad.
Kogemused1. Süsiniku määramine javesinikA.
Süsiniku olemasolu orgaanilistes ühendites saab enamikul juhtudel tuvastada aine söestumise järgi, kui seda hoolikalt kaltsineerida.
Kõige täpsem meetod süsiniku ja samal ajal vesiniku avastamiseks on orgaanilise aine põletamine, mis on segatud vask(II)oksiidi peene pulbriga. Süsinik moodustab vaskoksiidis koos hapnikuga süsinikdioksiidi ja vesinik moodustab vee. Vaskoksiid redutseeritakse vaskmetalliks.
Kogemuse kirjeldus. Täitke kuiv katseklaas koos gaasi väljalasketoruga kolmandiku ulatuses tärklise seguga (võib kasutada hästi jahvatatud suhkrut) ja vask(II) pulbri oksiidi, mida võetakse üle (joonis 1). Asetage mõned veevabad kristallid katseklaasi avause lähedusse. vasksulfaat. Katseklaas kinnitatakse alusele horisontaalsesse asendisse ja gaasi väljalasketoru ots sisestatakse põhja teise katseklaasi, mis sisaldab 2-3 ml lubja- (või bariit-) vett.
Reaktsioonisegu kuumutatakse esmalt ettevaatlikult, seejärel intensiivsemalt 3-5 minutit. Pärast katse lõpetamist eemaldage esmalt gaasi väljalasketoru ots katseklaasist ja lõpetage kuumutamine. Pange tähele vasksulfaadi ja bariitvee kristallide muutusi. Veepiiskade moodustumine katseklaasi ja gaasi väljalasketoru seintele, samuti vasksulfaadi sinetamine (CuSO4 * 5H2O moodustumine) näitab vesiniku olemasolu uuritavas aines ning lubja või bariidi hägusust. vesi näitab süsiniku olemasolu (baariumkarbonaadi BaCO3 või kaltsiumkarbonaadi CaCO3 sademe teke). Reaktsioonivõrrandid:
(C6H10O5)n + 12CuO 6СО2 + 5Н2О + 12Сu
Сa(OH)2 + CO2 СaCO3v +H2О
CuSO4 + 5 H2O CuSO4 * 5H2O
Riis. 1 Süsiniku ja vesiniku määramine tärklise ja vask(II)oksiidi segus:
1 - katseklaas
2 - gaasi väljalasketoru
3 - katseklaas lubjaveega
Kogemused2. Lämmastiku ja väävli määramine.
Lämmastikku orgaanilistes ühendites saab tuvastada mitmel viisil. Kõige tavalisem meetod on Preisi sinise reaktsioon.
Selleks kaltsineeritakse orgaaniline aine metallilise kaaliumi või naatriumiga. Toimub orgaanilise aine täielik lagunemine. Süsinik, lämmastik ja kaalium (või naatrium) moodustavad kaaliumtsüaniidi (või naatriumtsüaniidi). Väikese koguse raudsulfaadi toimel muutub tsüaniidsool raudsulfaadiks. Viimane annab iseloomuliku reaktsiooni Preisi sinise moodustumisele raudkloriidiga:
2NaCN + FeSO4 = Fe(CN)2 + K2SO4
Fe(CN)2 + 4NaCN = Na4
3Na4 + 4FeCl3 = Fe43 + 12NaCl
Väävlit saab avada samaaegselt lämmastikuga. Väävlit sisaldava orgaanilise aine kaltsineerimisel naatriummetalliga moodustub naatriumsulfiid:
Katse viiakse läbi tõmbekapis klaasi taga või kaitseprille kandes, järgides alltoodud juhiseid., kuna naatriummetalli hooletu käsitsemine võib põhjustada õnnetuse.
Kogemuse kirjeldus. Katse tehakse klaasi taga olevas tõmbekapis. Mitu kristalli või tilk uuritavat ainet asetatakse kuiva katseklaasi. Sinna visatakse väike tükk metallist naatriumi, mis on väliskihist hästi puhastatud. Kuumutage katseklaasi ettevaatlikult põleti leegi kohal, hoides seda puidust klambris. Mõne aja pärast tekib sähvatus. Katseklaasi kuumutatakse mõnda aega kuni kuumaks ja seejärel kastetakse katseklaasi kuum ots portselantopsi, milles on 3-4 ml destilleeritud vett (Ettevaatust! Mittetäielikult reageerinud metallilisest naatriumist võib tekkida kerge plahvatus! ). Sel juhul katseklaas praguneb ja sisu lahustub vees. Lahus filtreeritakse söe- ja klaasitükkidest. Osale filtraadist lisatakse raudsulfaadi kristall või 2-3 tilka värskelt valmistatud lahust, keedetakse üks minut, seejärel lisatakse tilk raudkloriidi ja hapestatakse vesinikkloriidhappega. Kui uuritavas aines on lämmastikku, ilmub sinine Preisi sinise sade.
Väävliioonide tuvastamiseks hapestatakse osa filtraadist vesinikkloriidhappega. Vesiniksulfiidi iseloomulik lõhn näitab väävli olemasolu. Pliiatsetaat valatakse katseklaasi koos järelejäänud leeliselise filtraadiga. Väävli juuresolekul tekib plii(II)sulfiidi PbS must sade või vähese väävlikoguse korral muutub lahus pruuniks.
Kogemused3 . Kvalitatiivne reaktsioonhalogeenide jaoks.
ProoviBelštein.
Halogeenide avastamiseks kasutatakse sageli keemiku F. F. Belshteini välja pakutud leegi värvimisreaktsiooni. Kui orgaanilist ainet kuumutatakse vaskoksiidi juuresolekul, nagu eespool näha, põleb orgaaniline aine. Süsinik ja vesinik moodustavad süsihappegaasi ja vett. Haliidid moodustavad vasega sooli. Need soolad on kuumutamisel kergesti lenduvad ja aurud värvivad leegi kaunilt. roheline värv.
Kogemuse kirjeldus. Põleti leegi värvitus osas kaltsineeritakse 1-2 mm läbimõõduga vasktraati, mille otsas on silmus, kuni leegi värvus kaob. Sel juhul on vask kaetud musta vask(II)oksiidi CuO kattega. Pärast traadi jahtumist kastetakse silmus halogeeni sisaldavasse reaktiivi, näiteks kloroformi, või kogutakse mitu uuritava aine tera, mis juhitakse põleti leeki. Halogeeni juuresolekul muutub leek lenduvate vaskhalogeniidide moodustumise tõttu ilusaks roheliseks. Puhastamiseks niisutatakse traati vesinikkloriidhappega ja kaltsineeritakse uuesti. Peaksite tegema kontrollkatse, kastes traadi vedelikku, mis on teadaolevalt halogeenivaba (destilleeritud vesi, alkohol). Reaktsiooni võrrand:
2CHCI3 + 5CuO CuCI2 + 4CuCI + 2CO2 + H2O
Süsivesinikud
Süsivesinikud - See on umbesorgaanilised ühendid, mis koosnevad süsinikust ja vesinikust. Süsivesinikud klassifitseeritakse järgmiste struktuuriomaduste järgi, mis määravad nende ühendite omadused:
1) süsinikuahela struktuur (süsiniku skelett);
2) mitmiksidemete C=C ja C?C olemasolu ahelas (kraad
küllastus).
1. Sõltuvalt süsinikuahela struktuurist jagatakse süsivesinikud kahte rühma:
*atsükliline ( või alifaatne või rasvased süsivesinikud;
*tsükliline, mida iseloomustab tsüklite või süsinikuaatomite tsüklite sisaldus molekulis.
Süsinikuaatomid võivad olla ühendatud üksteisega erineva struktuuriga ahelates:
ja erineva pikkusega: kahest süsinikuaatomist ( etaan CH3-CH3, etüleen CH2=CH2, atsetüleen CH?CH) sadadele tuhandetele ( polüetüleen, polüpropüleen, polüstüreen ja muud suure molekulmassiga ühendid).
Avatud (sulgemata) alifaatsete süsivesinike ahel võib olla hargnemata või hargnenud. Sirge süsinikuahelaga süsivesinikke nimetatakse normaalseteks ( n-) süsivesinikud. Tsükliliste süsivesinike hulgas on:
*alitsükliline(või alifaatne tsükliline);
*aromaatne (areenid).
Sel juhul toimib tsükli struktuur klassifitseerimistunnusena. Aromaatsed süsivesinikud hõlmavad ühe või mitu benseenitsüklit sisaldavaid ühendeid.
2 . Küllastusastme järgi eristatakse neid:
*rikas(marginaalsed) süsivesinikud ( alkaanid Ja tsükloalkaanid), milles süsinikuaatomite vahel on ainult üksiksidemed ja mitmiksidemeid pole;
*küllastumata(küllastumata), mis sisaldab koos üksiksidemetega kaksik- ja/või kolmiksidemeid ( alkeenid, alkadieenid, alküünid, tsükloalkeenid, tsükloalküünid).
Llaboritööd2
Teema : « Küllastunud süsivesinikud»
Alkaanami - kutsutakse alifaatne (alitsükliline) piirav süsivesinikud(või parafiinid), mille molekulides on süsinikuaatomid omavahel ühendatud lihtsate (üksik)sidemetega katkematukshargnenud ja hargnenud ahelad.
Küllastunud süsivesinike üldvalem CnH2n+2, kus n on süsinikuaatomite arv. Alkaanide lihtsaimad esindajad:
Kui alkaani molekulist eemaldatakse vesinikuaatom, moodustuvad ühevalentsed osakesed, mida nimetatakse süsivesinikradikaalideks (lühendatult R). Monovalentsete radikaalide nimed on tuletatud vastavate süsivesinike nimedest, mille lõpp on asendatud - et peal -il. Monovalentsete alkaanradikaalide üldnimetus on alküülid. Neid väljendatakse üldvalemiga СnН2n+1.
Alkaanide ja nende normaalsete radikaalide (alküül) homoloogse seeria esimese kümne liikme valemid ja nimetused on toodud tabelis 1
Tabel 1
|
Monovalentne |
||||
Molekuli omaduste mõistmiseks on vaja arvesse võtta kõiki iga süsinikuaatomiga külgnevaid aatomeid. Süsinikuaatomit, mis on seotud ühe süsinikuaatomiga, nimetatakse esmane , aatom, mis on seotud kahe süsinikuaatomiga, - teisejärguline , kolmega - kolmanda taseme ja neljaga - kvaternaar . Primaarseid, sekundaarseid, tertsiaarseid ja kvaternaarseid süsinikuaatomeid saab eristada ka süsinikuaatomite küllastumise astme järgi vesinikuaatomitega.
Pealkirja ehituse näide:
|
Töö eesmärk: |
Tutvuge küllastunud süsivesinike homoloogse seeria esimese esindaja saamiseks kasutatava laborimeetodiga ja uurige selle keemilisi omadusi. |
|
|
Seadmed ja reaktiivid: |
Korgiga gaasi väljalasketoru, katseklaaside komplekt statiivis, piirituslamp, veevaba naatriumatsetaat CH3COONa, naatriumlubi (kaltsiumoksiidi CaO pulbrite segu naatriumhüdroksiidiga NaOH (3:1), küllastunud lahus broomvesi Br2, kaaliumpermanganaadi 1% lahus KMnO4 |
Kogemused1. Kviitungja metaani omadused
Metaani saab laboritingimustes kuiva naatriumatsetaadi ja leelise sulatamisel.
Kogemuse kirjeldus. Jahvata uhmris põhjalikult dehüdreeritud naatriumatsetaat naatriumlubjaga (naatriumlubi koosneb seebikivi ja kaltsiumoksiidi segust), massisuhe 1:2. Segu asetatakse kuiva katseklaasi (kihi kõrgus 6-8 mm), suletakse gaasi väljalasketoruga ja kinnitatakse alusele.
Eraldi valatakse ühte katseklaasi 2-3 ml kaaliumpermanganaadi lahust ja hapestatakse 1-2 tilga kontsentreeritud väävelhappega ning teise katseklaasi 2 ml broomivett.
Katseklaasis olevat segu kuumutatakse alkohollambi leegis ja gaasi väljalasketoru ots viiakse vaheldumisi kaaliumpermanganaadi ja broomivee lahustesse. Gaasi juhitakse läbi 20h30s. Pärast seda keeratakse gaasi väljalasketoru tagurpidi ja gaas süüdatakse gaasi väljalasketoru otsas. Nende lahuste värvus ei muutu, seetõttu ei reageeri metaan võetud ainetega.
Kütmist katkestamata kogutakse tekkinud gaas kokku. Selleks täitke tühi katseklaas veega ja kallutage see tassi vette. Asetage gaasi väljalasketoru ots katseklaasi alla ja täitke see gaasiga. Katseklaasi veest eemaldamata sulgege see sõrmega ja viige seejärel põleti leegi juurde. Süttinud gaas põleb sinaka leegiga. Tekkivate reaktsioonide võrrandid:
Llaboritööd3
Teema : “Küllastumata süsivesinikud. alkeenid"
Alkeenid (olefiinid või etüleen) nimetatakse küllastumata süsivesinikeks, mille molekulis on üks kaksiksidem ja mille üldvalem onCnH2n.
Kaksikside koosneb ühest y-sidemest ja ühest p-sidemest, mis on vähem tugev ja puruneb seetõttu keemiliste reaktsioonide käigus kergesti.
Sellise sideme moodustumisel osalevad sp2-hübridiseeritud olekus süsinikuaatomid. Igaühel neist on kolm 2sp2-hübriidorbitaali, mis on suunatud üksteise vastu 120° nurga all, ja üks hübridiseerimata 2p-orbitaal, mis asub hübriid-aatomorbitaalide AO tasandi suhtes 90° nurga all.
Kogemused1. KviitungJaetüleeni omadused.
Etüleeni saab etüülalkoholist vee eemaldamise teel:
CH2 - CH2 CH2 = CH2 + H2O
See reaktsioon toimub siis, kui alkohol reageerib väävelhappega kahes faasis:
1) etüülväävelhappe moodustumine alkoholi segamisel happega:
C2H5OH + H2SO4 CH3 - CH2 - O - SO3H + H2O
2) väävelhappe eemaldamine segu kuumutamisel temperatuurini 1700C:
CH3 - CH2 - O -SO3H H2SO4 + CH2 = CH2
Etüleen kui küllastumata süsivesinik, siseneb kergesti liitumisreaktsiooni, näiteks broomiga:
CH2 CH2 + Br2 CH2 - CH2
1,2-dibromoetaan
Broom muutub lisamisel värvituks, mistõttu seda reaktsiooni kasutatakse kui kvalitatiivne reaktsioon kaksiksidemele. Väga kergesti toimub ka etüleeni oksüdatsioon.
Hoolikalt vesilahuses oksüdeerimisel lisatakse hapnik ja veemolekul, et moodustada kahehüdroksüülne alkohol - glükool:
3CH2 = CH2 + 2KMnO4 + 4H2O > 3CH2 - CH2 + 2MnO2v + 2KOH
eteen (c) | |
etüleen (p) OH OH
etaandiool-1,2 (c)
etüleenglükool (r)
Oksüdeeriv aine on tavaliselt nõrk kaaliumpermanganaadi lahus. Seda reaktsiooni nimetatakse Wagneri reaktsioonid. Selle reaktsiooni käigus redutseeritakse kaaliumpermanganaat mangaan(IV)oksiidiks ja lahus muutub pruuniks. See reaktsioon võib toimida ka kvalitatiivse reaktsioonina küllastumata süsivesinikele.
Riis. 2 Seade etüleeni tootmiseks:
1 - põleti, 2 - katseklaas seguga, 3 - kork, 4 - statiiv, 5 - gaasi väljalasketoru, 6 - katseklaas broomveega (või kaaliumpermanganaadiga)
Kogemuse kirjeldus. Umbes 5 ml segu, mis koosneb ühest osast etüülalkoholist ja kolmest osast kontsentreeritud väävelhappest, valatakse gaasi väljalasketoruga katseklaasi. Segu kuumutatakse ettevaatlikult (joonis 2).
Tähelepanu! Segu on ohtlik! Asetage sinna tükk pimsskivi või kuiva liiva (kuumutamisel ühtlaseks keemiseks). Laske vabanenud gaas läbi kaaliumpermanganaadi ja broomivee lahuste. Broomivee värvus muutub ja kaaliumpermanganaat väheneb. Kogutud gaas pannakse põlema.
Reaktsiooni võrrand:
CH2 CH2 + 3O2 2CO2 + 2H2O
Llaboritööd4
Teema : “Küllastumata süsivesinikud. alküünid"
Alküünid (või atsetüleeni süsivesinikud) kutsutakse küllastumata (küllastumata) alifaatsed süsivesinikud, mille molekulid lisaks üksiksidemetele sisaldavad süsinikuaatomite vahel ühte kolmiksidet.
Need süsivesinikud on isegi rohkem küllastumata ühendid kui neile vastavad alkeenid (sama süsinikuaatomite arvuga). Seda saab näha, kui võrrelda vesinikuaatomite arvu reas:
etaan etüleen atsetüleen (eteen) (etiin)
Kolmiksideme moodustumisel osaleb väliskihist kaks elektroni ( s- Ja p-), moodustades kaks hübriidi sp-orbitaalid. Saadud hübriidorbitaalid kattuvad üksteise ja vesinikuaatomi orbitaalidega, moodustades kolmikside , koosnevad üks juures- ja kaks
R- ühendused (sidenurk 1800). Seetõttu räägivad nad atsetüleeni süsivesinike lineaarsest struktuurist.
Kogemused1 . KviitungJaomadusedAatsetüleen.
Atsetüleen saadakse gaasi väljalasketoruga katseklaasis, kandes kaltsiumkarbiidi tükile vett (joonis 3).
Reaktsioon kulgeb järgmise võrrandi järgi:
C? C + 2H2O HC? CH + Ca(OH)2
Kaltsiumkarbiid sisaldab tavaliselt fosforiühendite lisandeid, mis veega kokkupuutel tekitavad mürgist vesinikfosforit, seega tuleb reaktsioon atsetüleeni saamiseks läbi viia tõmbekapis.
Riis. 3 Seade atsetüleeni tootmiseks:
1- katseklaas - reaktor
2- gaasi väljalasketoru
Saadud atsetüleen juhitakse läbi eelnevalt valmistatud lahused: väävelhappega hapestatud kaaliumpermanganaadi lahus, broomvesi ja vask(I)kloriidi ammoniaagilahus.
Atsetüleen lisab broomi ja oksüdeerub kergesti kaaliumpermanganaadi toimel. Broomi lisamise reaktsioon toimub kahes etapis:
HC CH + Br2 CHBr = CHBr CHBr2 - CHBr2
etüün 1,2-dibromoetaan 1,1,2,2-tetrabromoetaan
Atsetüleeni oksüdatsioonireaktsioon on molekuli lõhenemisega väga keeruline. Suheldes kaaliumpermanganaadi KMnO4 lahusega, muutub vaarika lahus värvituks. See on veel üks kvalitatiivne reaktsioon p-sideme olemasolule orgaanilises ühendis.
a) osaline oksüdatsioon:
3HC? CH + 4KMnO4 + 2H2O > 3 + 4MnO2 + 4KOH
glüoksaal
(dialdehüüd)
b) täielik oksüdatsioon
HC? CH + [O] + H2O > HOOC - COOH
atsetüleenoksaalhape
Nii nagu eelmistes katsetes, uuritakse ka atsetüleeni põlemist õhus. Kogemuse kirjeldus. Katseklaasi valatakse umbes 1 ml vett ja sinna visatakse tükk kaltsiumkarbiidi. Sulgege auk kiiresti gaasi väljalasketoruga pistikuga. Reaktsioon kulgeb ägedalt ja kiiresti. Reaktsiooni aeglustamiseks võite lisada ühe tilga lahjendatud väävelhapet 3-4 tilgale lisatud veele. Vabanenud gaas juhitakse läbi eelnevalt valmistatud kaaliumpermanganaadi ja broomivee lahuste. Seejärel koguge gaas kokku ja pange see põlema. Hoidke klaasitükki kõrgel põleva atsetüleeni leegi kohal. Atsetüleen põleb tahma moodustumisega (õhuvoolu puudumisega) või hõõguva leegiga (ühendi küllastumatuse märk). Atsetüleeni põlemisreaktsioon:
2HC CH + 5O2 4СО2 +2Н2О
HALOIDIDE DERIVAADIDEEALIFAATSED SÜSIVESIINID (HALOIDALKÜLID)
Alifaatsete süsivesinike halogeenderivaate võib pidada süsivesinike derivaatideks, milles üks või mitu vesinikuaatomit on asendatud halogeeniaatomitega. Olenevalt ühe, kahe, kolme jne asendamisest. aatomid halogeenideks, eristatakse monohalogeeni derivaate ja polühalogeeni derivaate.
Lihtsaimate halogeniidderivaatide nimed koostatakse tavaliselt analoogselt vesinikhalogeniidhapete anorgaaniliste soolade nimetusega koos nende koostises sisalduvate radikaalide tähistusega. Näiteks CH3Cl - metüülkloriid jne.
Halogeniid võib asendada vesinikku ahela erinevates süsinikuaatomites. Kui halogeen on süsiniku juures, mis on seotud ühe süsinikuaatomiga, nimetatakse halogeeni derivaati primaarseks; näiteks ühendit CH3-CH2-Cl nimetatakse primaarseks etüülkloriidiks. Kui kahe süsinikuaatomiga seotud süsiniku juures on halogeen, nimetatakse halogeeni derivaati sekundaarseks, näiteks ühendit:
nimetatakse sekundaarseks butüülkloriidiks (2-klorobutaan). Ja lõpuks, kui halogeen on süsiniku juures, mis on seotud kolme süsinikuaatomiga, nimetatakse halogeenderivaati tertsiaarseks, näiteks ühendiks:
nimetatakse tertsiaarseks isobutüülkloriidiks (2-metüül-2-kloropropaan). Kõik kolm ühendit on isomeersed. Nendest näidetest on selge, et halogeeni derivaatide puhul esineb nii ahela isomeeria kui ka halogeeni positsiooni isomeeria. Erinevalt küllastunud süsivesinikest on nende halogeenderivaadid süsinikuaatomite ja halogeeni vahelise polaarse sideme tõttu reaktiivsed ühendid. Nad saavad hõlpsasti vahetada halogeeniaatomi teiste aatomite või aatomirühmade vastu, näiteks -OH, -CN, -NH2 jne.
Llaboritööd5
Etüülbromiidi süntees
Etüülbromiidi võib saada ühe halogeeni derivaatide valmistamise üldistest meetoditest vesinikhalogeniidhapete toimel alkoholidele:
C2H5OH + HBr > C2H5Br + H2O
Praktiliselt kasutatakse vesinikbromiidi asemel kaaliumbromiidi ja väävelhapet. Nende ainete koosmõjul tekkinud vesinikbromiid reageerib alkoholiga. Reaktsioon on pöörduv. Selle suunamiseks etüülbromiidi tekkele võetakse liias väävelhapet, mis seob reaktsiooni käigus tekkinud vee.
Osa alkoholist reageerib väävelhappega, moodustades etüülväävelhappe, mis seejärel reageerib vesinikbromiidiga, moodustades samuti etüülbromiidi. Reaktsioon kulgeb järgmise võrrandi järgi:
CH3CH2OH + HO- SO3H > CH3CH2 OSO3H + H2O
CH3CH2OSO3H + HBr > CH3CH2Br + H2SO4
Kirjeldus kogemusi. Valage tilklehtri kaudu 5 ml etüülalkoholi 100 ml kolbi ja seejärel väikeste portsjonitena 5 ml kontsentreeritud väävelhapet. Kuna selle protsessi käigus toimub kuumutamine, jahutatakse seguga kolb veega, seejärel valatakse sinna tilkhaaval 3,5 ml vett ja lisatakse 5 g kaaliumbromiidi. Seejärel suletakse kolb korkkorgiga ja kinnitatakse allongiga ühendatud külmiku külge. Allonge ots lastakse veega kolbi nii, et see oleks umbes 1-2 mm vees sukeldatud. Enne reaktsiooni algust visatakse vastuvõtjasse mitu jäätükki, et kergesti aurustuvat etüülbromiidi paremini jahutada.
Reaktsioonisegu kuumutatakse ettevaatlikult asbestrestil keemiseni, laskmata vedelikul liigselt vahutada, vastasel juhul võib see kanduda vastuvõtjasse. Reaktsioon algab üsna kiiresti, mida saab tuvastada raskete õliste etüülbromiidi tilkade langemisega kolvi põhja. Kui etüülbromiidi tilgad peaaegu lakkavad langemast, peatatakse kuumutamine.
Saadud etüülbromiid eraldatakse vesikihist. Selleks viige kogu segu jaotuslehtrisse ja avage ettevaatlikult kraan, valage alumine õline kiht ettevalmistatud puhtasse katseklaasi ja sulgege see kohe korgiga.
Etüülbromiid on raske, värvitu magusa lõhnaga vedelik, tihedus 1,486 ja keemistemperatuur 38,40 C. Kirjutage reaktsioonivõrrand. Tehke halogeeni olemasolu Belsteini test. Andke saadud ravim õpetajale.
Llaboritööd6
Teema : "Aromaatsed süsivesinikud"
Areenid (või aromaatsed süsivesinikud) - See ühendused, mille molekulid sisaldavad stabiilseid tsüklilisi aatomite rühmi (benseeni tuumad), millel on keemiliste sidemete eripära.
Lihtsamad esindajad:
ühetuumalised areenid:
mitmetuumalised areenid:
postitatud http://www.allbest.ru/
postitatud http://www.allbest.ru/
Naftaleen antratseen
Benseen on värvitu, väga liikuv vedelik keemistemperatuuriga 80,10C, mis jahutamisel tahkub värvituteks kristallideks sulamistemperatuuriga 5,530C ja on omapärase lõhnaga. See süttib kergesti ja põleb suitsuse leegiga. Kokkuvõtva valemi järgi otsustades võib eeldada, et benseen on tugevalt küllastumata ühend, mis sarnaneb näiteks atsetüleeniga.
Benseeni keemilised omadused seda eeldust aga ei toeta. Seega ei anna benseen normaalsetes tingimustes küllastumata süsivesinikele iseloomulikke reaktsioone: see ei osale liitumisreaktsioonides ega muuda kaaliumpermanganaadi KMnO4 lahust.
Benseeni molekulis asuvad kõik süsiniku- ja vesinikuaatomid samal tasapinnal ja süsinikuaatomid paiknevad korrapärase kuusnurga tippudes, mille sideme pikkus on nende vahel võrdne 0,139 nm. Kõik sideme nurgad on 120.
Selline süsinikskeleti paigutus tuleneb asjaolust, et kõik benseenitsükli süsinikuaatomid on ühesuguse elektrontihedusega ja sp2 hübridisatsiooni olekus.
|
Eesmärgidtööd: |
Uurige mõningaid benseeni ja selle homoloogide füüsikalisi ja keemilisi omadusi. Võrrelge benseeni ja tolueeni reaktsioonivõimet. Tutvuge polünukleaarsete aromaatsete ühendite omadustega, kasutades näitena naftaleeni |
|
|
Seadmed ja lkeaktiivsed varad: |
Gaasi väljalasketoru, katseklaaside komplekt, portselanist tass, kolm 100 ml klaasi, alkoholilamp, Wurtzi kolb, benseen C6H6, naftaleen, kontsentreeritud väävelhape H2SO4, kontsentreeritud lämmastikhape HNO3, broomvee küllastunud lahus Br2, 1% kaaliumilahus permanganaat KMnO4, naatriumhüdroksiid NaOH, kaltsiumkloriid CaCl2. |
Kogemused1 . Benseeni reaktsioon broomi ja kaaliumpermanganaadiga.
Kahte katseklaasi valatakse 0,5 ml benseeni. Lisage ühele neist 1 ml broomivett ja teisele paar tilka kaaliumpermanganaati. Segu loksutatakse tugevalt ja lastakse settida.
Salvestage tähelepanekud ja selgitage.
Süntees."Benseeni nitreerimine"
Kirjeldustööd. KOHTApiinamine toimub tõmbekapis, kuna nitrobenseeni aurud on mürgised. 25 ml kontsentreeritud väävelhapet H2SO4 valatakse jahutiga varustatud 100 ml kolbi (40-50 cm) ja ettevaatlikult tilkhaaval 20 ml kontsentreeritud lämmastikhapet HNO3. Jahutage segu toatemperatuurini ja lisage segades 18 ml benseeni (tekib emulsioon). Benseeni nitreerimisel tuleb jälgida, et reaktsioonisegu temperatuur ei ületaks 500C ega langeks alla 250C. Reaktsioon viiakse läbi termostaadiga veevannis. Nitreerimisreaktsiooni jätkatakse 45 minutit. temperatuuril 600C. Seejärel jahutatakse reaktsioonisegu külma veega ja eraldatakse jaotuslehtri abil. Nitrobenseeni leidub jaotuslehtri põhjas. Seejärel pestakse nitrobenseeni lahjendatud naatriumhüdroksiidi lahuse ja külma veega. Pestud nitrobenseen valatakse koonusekujulisse kolbi ja lisatakse kaltsineeritud kaltsiumkloriid. Kolb suletakse õhkjahutusega korgiga ja kuumutatakse veevannis, kuni moodustub selge vedelik. Kuivatatud nitrobenseen valatakse õhkjahutusega Wurtzi kolbi ja destilleeritakse temperatuuril 207-2110C. Benseeni saagis 22 g.
Nitrobenseen on kollane õline vedelik, millel on mõru mandli lõhn. Nitrobenseen ei lahustu vees, kuid lahustub alkoholis, benseenis ja eetris. Molekulmass 123,11, keemistemperatuur 210,90C.
Paarid nitrobenseen mürgine, nii et pärast kogemusttema tuleb valada spetsiaalsessevau kolvidjuures.
Kogemused3 . Sulfoneeriminearomaatsed süsivesinikud.
Kogemuse kirjeldus. Pange 3 tilka tolueeni kahte katseklaasi ja mitu naftaleenikristalli teise katseklaasi. Igasse katseklaasi valatakse 4-5 tilka kontsentreeritud väävelhapet ja kuumutatakse keeva veevannis pidevalt loksutades 10 minutit. Naftaleen sublimeerub ja kristalliseerub osaliselt katseklaasi seintel vedelikutasemest kõrgemal, see tuleb uuesti sulatada, kuumutades kogu katseklaasi. Pange tähele homogeense lahuse saamiseks kuluvat aega.
Seejärel jahutatakse katseklaas külmas vees ja sellele lisatakse 0,5 ml vett. Kui sulfoonimine on lõppenud, moodustub selge lahus, kuna sulfoonhapped lahustuvad vees hästi. Kirjutage tolueeni ja naftaleeni sulfoonimise reaktsioonivõrrandid erinevatel temperatuuridel.
Hapnikku sisaldavad orgaanilised ühendid
Seal on tohutult palju orgaanilisi ühendeid, mis sisaldavad hapnikku koos süsiniku ja vesinikuga. Hapnikuaatom sisaldub erinevates funktsionaalrühmades, mis määravad, kas ühend kuulub teatud klassi.
LlaboratooriumisTöö7
Teema : "Alkoholid"
Alkoholid on orgaanilised ained, mille molekulid sisaldavad ühte või mitut süsivesinikradikaaliga ühendatud hüdroksorühma.
Hüdroksorühm on alkoholide funktsionaalne rühm. Sõltuvalt süsivesinikradikaali olemusest jaotatakse alkoholid alifaatseteks (küllastunud ja küllastumata) ja tsüklilisteks.
Alkoholid liigitatakse erinevate struktuuriomaduste järgi:
1. Molekulis olevate hüdroksüülrühmade arvu (aatomilisuse) alusel jaotatakse alkoholid ühe-, kahe-, kolmeaatomilisteks jne.
Näiteks:
Mitmehüdroksüülsetes alkoholides eristatakse primaarseid, sekundaarseid, sekundaarseid ja tertsiaarseid alkoholirühmi. Näiteks kolmehüdroksüülse alkoholi glütserooli molekul sisaldab kahte primaarset alkoholi (HO-CH2-) ja ühte sekundaarset alkoholi (-CH(OH)-) rühma.
2. Sõltuvalt sellest, millise süsinikuaatomiga hüdroksorühm on ühendatud, eristatakse alkohole:
primaarne R-CH2-OH
sekundaarne R1 - CH - R2
tertsiaarne R1 - C - R3
kus R1, R2, R3 on süsivesinikradikaalid, võivad need olla samad või erinevad.
3. Hapnikuaatomiga seotud süsivesinikradikaali olemuse põhjal eristatakse järgmisi alkohole:
? piiri, või alkanoolid, mis sisaldavad molekulis näiteks ainult küllastunud süsivesinikradikaale,
2-metüülpropanool-2
? piiramatu, Ja või alkenoolid, mis sisaldavad mitut (kaksik- või kolmiksidet) süsinikuaatomite vahel molekulis, näiteks:
CH2=CH-CH2-OH HC? C - CH - CH3
? aromaatne, need. alkoholid, mis sisaldavad molekulis benseenitsüklit ja hüdroksorühma, mis on omavahel seotud mitte otse, vaid süsinikuaatomite kaudu, näiteks:
Fenüülkarbinool (bensüülalkohol)
Kogemused1. Alkoholide lahustuvus vees
Lihtsamad ühehüdroksüülsed alkoholid lahustuvad vees hästi. Lahustuvus väheneb molekulmassi suurenedes. Mitmehüdroksüülsete alkoholide lahustuvus suureneb hüdroksüülrühmade arvu suurenemisega. Alkoholide vesilahustel on neutraalne keskkond.
Kogemuse kirjeldus. Valage paar tilka metüül-, etüül- ja isoamüülalkoholi eraldi katseklaasidesse ja lisage igasse katseklaasi 2-3 ml vett. Raputage seda üles. Pange tähele kihtide olemasolu või puudumist. Tehke järeldus alkoholide lahustuvuse kohta.
Katsetage alkoholilahuseid lakmuspaberiga. Värvimuutust ei toimu. Kirjutage võetud alkoholide struktuurivalemid.
Kontrollküsimusedja harjutusi:
Kogemus 2.Naatriumalkoksiidi valmistamine
Ühehüdroksüülsed alkoholid neutraalsete ühenditena ei reageeri leeliste vesilahustega. Hüdroksorühma vesinikku saab asendada ainult kaaliummetalli või naatriumiga, moodustades ühendeid, mida nimetatakse alkoholaatideks, näiteks:
2C2H5OH + 2Na 2C2H5ONa + H2^
See ühend lahustub alkoholis hästi. Veega kokkupuutel laguneb see alkoholiks ja leelisteks:
C2H5ONa + H2O C2H5OH + NaOH (pH >7)
Kogemuse kirjeldus. Väike tükk metallist naatriumi, puhastatud ja kuivatatud filterpaberiga, visatakse katseklaasi koos 1 ml veevaba etüülalkoholiga ja katseklaasi ava gaasi väljalasketoruga suletakse. ( Kui kuumutamine paneb alkoholi keema, jahuta segu klaasis külmas vees.). Vabanenud gaas süüdatakse. Kui naatrium ei ole täielikult reageerinud, lisage reaktsiooni lõpuleviimiseks liigne alkohol.
Kui kogu naatrium on reageerinud, jahutage katseklaasi ja lisage 3-4 tilka vett ja 1 tilk fenoolftaleiini. Katsetage lahust lakmuspaberiga. orgaaniline süsivesinikaldehüüdketoon
Kogemus 3.Glütseraadi saaminevask (II)
Mitmehüdroksüülsetes alkoholides asendatakse hüdroksüülrühmade vesinikud metallidega kergemini kui ühehüdroksüülsetes alkoholides. Seega saadakse kolmehüdroksüülsete alkoholide - glütseroolide puhul vastavad metalliderivaadid - glütseraadid isegi siis, kui glütserool puutub kokku raskmetallide oksiidide ja nende hüdraatidega, näiteks vaskoksiidhüdraadiga. See näitab, et erinevalt ühehüdroksüülsetest alkoholidest on mitmehüdroksüülsetel alkoholidel nõrgad happelised omadused.
Kogemuse kirjeldus. Valmistage vask(II)hüdroksiid. Selleks valage katseklaasi umbes 1 ml 10% vasksulfaadi (CuSO4) lahust ja lisage veidi 10% naatriumhüdroksiidi (NaOH) lahust, kuni moodustub vaskhüdroksiidi sade. Saadud sademele lisatakse tilkhaaval glütserool ja katseklaasi loksutatakse. Sade lahustub, mille tulemuseks on tumesinine lahus. Vaskglütseraadi moodustumise reaktsioonivõrrand:
CuSO4 + 2NaOH Cu(OH)2v + Na2SO4
LlaboratooriumisTöö8
Teema: « Fenolas"
Fenoolid helistas aromaatsete süsivesinike derivaadid, mille molekulid sisaldavad üht või mitut otse ühendatud hüdroksüülrühma -OH süsiniku aatomitega benseeni rõngas.
Sõltuvalt hüdroksüülrühmade arvust eristatakse neid: ühehüdroksüülsed fenoolid ja polüaatomilised.
fenool 1,2-dioksibenseen 1,3-dioksibenseen 1,4-dioksibenseen
O-dioksibenseen m-dioksibenseen P-dioksübenseen (pürokatehool) (resortsinool) (hüdrokinoon)
1,2,3-trioksübenseen 1,3,5-trioksübenseen 1,2,4-trioksübenseen (pürogallool) (fluroglütsinool) (hüdroksühüdrokinoon)
Fenoolidel on erinevalt alkoholidest nõrgalt happelised omadused. See väljendub selles, et nad reageerivad kergesti leelistega, moodustades alkoholaadiga sarnaseid ühendeid, mida nimetatakse fenolaadideks. Kõige lihtsamat fenooli nimetatakse karboolhappeks. Fenoolidele on lisaks vesinik-hüdroksürühma asendusreaktsioonidele iseloomulikud ka vesiniku asendusreaktsioonid benseenitsüklis, näiteks halogeenimis-, nitreerimis- ja sulfoonimisreaktsioon. Need reaktsioonid kulgevad kergemini kui benseenis, kuna hüdroksorühma olemasolu tuumas suurendab järsult vesinikuaatomite liikuvust orto- ja para-asendis.
Kogemus 1.Tegevusedekloornäärepealfenoolid
Fenoolid, nii ühe- kui ka mitmehüdroksüülsed, annavad raudkloriidi lahuse lisamisel iseloomuliku värvuse. See reaktsioon on kvaliteedi jaotus fenooliks.
INtähelepanu!Fenool on söövitav aine.Töötades koostemame ei saa seda lubada Kokkupuude nahaga põhjustab põletusi.
Kogemuse kirjeldus. Lisage katseklaasi 0,5 ml fenoolilahusega 2-3 tilka 1% raud(III)kloriidi lahust. Sarnased katsed viiakse läbi resortsinooli, pürogallooli ja hüdrokinooni vesilahustega. Fenooli ja resortsinooli lahused muutuvad lillaks ja pürogallooli lahused pruunikaspunaseks. Hüdrokinoon ei anna iseloomulikku värvust raud(III)kloriid, kuna see oksüdeerub kergesti, moodustades kinoon. Selgitage tähelepanekut. Reaktsioonivõrrandid:
postitatud http://www.allbest.ru/
Kogemused2 . Kviitungfenolaatnaatrium
Kogemuse kirjeldus. Valage katseklaasi mõni ml fenoolemulsiooni. Lisage ettevaatlikult, tilkhaaval, naatriumhüdroksiidi lahust, kuni fenool on täielikult lahustunud. Moodustub naatriumfenolaat. Saadud fenolaadile lisatakse tilkhaaval 10% väävelhappe lahust, kuni reaktsioon muutub happeliseks. Sel juhul vabaneb fenool uuesti emulsiooni kujul. Reaktsioonivõrrandid:
Kogemused 3 . Broomiminefenool.
Kogemuse kirjeldus. Valage 5 ml 1% fenooli lahust kuiva katseklaasi ja lisage pidevalt loksutades broomvee küllastunud lahust, kuni moodustub sade. Reaktsiooni võrrand:
LlaboratooriumisTöö9
Teema : « Aldehüüdid ja ketoonid»
Aldehüüdid ja ketoonid on karbonüülühendid.
Aldehüüdid - See orgaanilised ühendid, mille molekulides on süsinikuaatomiks karbonüülrühm seotud vesinikuaatomi ja süsivesiniku radikaaliga.
Üldvalem:
kus on aldehüüdide funktsionaalne rühm,
R - süsivesinikradikaal
Ketoonid - See on umbesorgaanilised ained, mille molekulid sisaldavad kahe süsivesinikradikaaliga ühendatud karbonüülrühma. Üldvalem:
kus R, R" on süsivesinikradikaalid, võivad need olla samad või erinevad.
etüüläädikaldehüüd (r) dimetüüläädikhappe aldehüüd (r)
3-metüülpentanaal (c) sekundaarne isobutüülatsetaldehüüd (p)
metüülpropüülketoon (r) metüülisopropüülketoon (r)
CH3-CH2-C-CH2-CH3
pentanool -3 (s)
dietüülketoon (r)
Kogemused1. Kviitungäädikasaldehüüdoksüdatsioonetanool.
Kogemuse kirjeldus. Alkohollambi leegis oksüdeeritakse vasktraat, mille otsas on silmus, kuumaks kuumutades, seejärel lastakse see kiiresti piiritusega katseklaasi ja suletakse katseklaas.
Vaskoksiid redutseeritakse vaskmetalliks ja alkohol oksüdeeritakse aldehüüdiks. Salvestage saadud aldehüüdi lahus edasisteks katseteks. Reaktsiooni võrrand:
CH3 -CH2-OH + CuO + Cu + H2O
Kogemused2. Reaktsioonhõbedanepeeglidpealaldehüüd.
Aldehüüdid oksüdeeruvad kergesti, mõnikord isegi õhuhapniku, aga ka hõbeda ja vase metallioksiidide toimel. Sel juhul moodustuvad happed, mille ahelas on sama arv süsinikuaatomeid.
Aldehüüdide oksüdatsioonireaktsioon hõbeoksiidi toimel on aldehüüdrühma suhtes kõige tundlikum (hõbepeegli reaktsioon). Reaktiiv on hõbeoksiidi hüdraadi ammoniaagilahus. Selles reaktsioonis oksüdeeritakse aldehüüd happeks ja hõbeoksiid redutseeritakse metalliliseks hõbedaks:
2OH + 2Agv + 4NH3^ +2H2O
Ketoonid ei anna hõbepeegli reaktsiooni, kuna neid on palju raskem oksüdeeruda. Neid saab oksüdeerida tugevamate oksüdeerivate ainetega, näiteks kaaliumpermanganaadiga. Sel juhul ketooni molekul lõheneb ja moodustub kaks happemolekuli.
Kogemuse kirjeldus. Eelmises katses saadud aldehüüdi lahusele lisatakse mõni tilk hõbeoksiidi ammoniaagilahust. Katseklaasi kuumutatakse veidi. Kui katseklaasi klaas on piisavalt puhas, ladestub redutseeritud hõbe peegli kujul seintele. Kui klaas on määrdunud, tekib must metallilise hõbeda sade. Kirjutage reaktsioonivõrrand.
...Sarnased dokumendid
Peamised alkoholide valmistamise meetodid. Süsinikmonooksiidi hüdrogeenimine. Käärimine. Alkoholide süntees alkeenidest. Alkoholide süntees halogeenitud süsivesinikest ja metallorgaanilistest ühenditest. Aldehüüdide, ketoonide ja karboksüülhapete estrite redutseerimine.
abstraktne, lisatud 02.04.2009
Orgaaniliste ainete eraldamise, puhastamise ja analüüsi meetodid. Küllastunud, küllastumata ja aromaatsete süsivesinike, alkoholide, karboksüülhapete tootmine. Naatriumfenolaadi valmistamine ja lagundamine. Valkude eraldamise meetodid. Rasvade ja ensüümide keemilised omadused.
laboritööd, lisatud 24.06.2015
Põhitoimingud orgaanilise keemia laboris töötamisel. Olulisemad füüsikalised konstandid. Orgaaniliste ühendite struktuuri määramise meetodid. Orgaaniliste ühendite struktuuri, omaduste ja identifitseerimise alused. Orgaaniliste ühendite süntees.
koolitusjuhend, lisatud 24.06.2015
Molekuli keemilise struktuuri klassikalise teooria põhisätted. Omadused, mis määravad selle reaktsioonivõime. Alkaanide homoloogne rad. Süsivesinike nomenklatuur ja isomeetria. Hapnikku sisaldavate orgaaniliste ühendite klassifikatsioon.
esitlus, lisatud 25.01.2017
Karboksüülhappe derivaatide klassifikatsioon ja liigid, omadused, omadused, reaktsioonivõime. Anhüdriidide, amiidide, nitriilide, estrite valmistamismeetodid ja omadused. Iseloomulikud tunnused küllastumata ühealuselised karboksüülhapped.
abstraktne, lisatud 21.02.2009
Aldehüüdide keemilised omadused. Lihtsa struktuuriga ketoonide süstemaatilised nimetused. Aldehüüdide oksüdeerimine hõbeoksiidiga ammoniaagilahuses. Aldehüüdide kasutamine meditsiinis. Sünteetilise toiduäädikhappe keemilised omadused ja tootmine.
abstraktne, lisatud 20.12.2012
Küllastunud süsivesinike struktuur, füüsikalised ja keemilised omadused. Metaani homoloogne seeria. Küllastunud süsivesinike isomeeria ja nomenklatuur. Karboksüülhapete naatriumsoolade dekarboksüülimine. Süsivesinike eraldamine looduslikest toorainetest.
esitlus, lisatud 28.11.2011
Magneesiumorgaaniliste ühendite kasutamine ja organoelementühendite keemia. Erinevate klasside ühendite valmistamine: alkoholid, aldehüüdid, ketoonid, eetrid. Magneesiumorgaaniliste ühendite avastamise, struktuuri, valmistamise, reaktsioonide ja rakenduste ajalugu.
kursusetöö, lisatud 12.12.2009
Aldehüüdide ja ketoonide saamismeetodid ja omadused. Alkoholide oksüdeerimine, dehüdrogeenimine. Alkeenide hüdroformüülimine. Aldehüüdide ja ketoonide süntees Grignardi reaktiivide abil. Vee ja alkoholide lisamine. Happeline katalüüs. Vesiniktsüaniidhappe lisamine.
abstraktne, lisatud 21.02.2009
Funktsionaalrühma karboksüülrühmaga ühendite rühmitamine karboksüülhapete klassi. Keemiliste omaduste kogum, millest mõned on sarnased alkoholide ja oksoühendite omadustega. Homoloogsed seeriad, nomenklatuur ja karboksüülhapete valmistamine.
