Eetrite ja estrite struktuur. Estrid: keemilised omadused ja rakendused. Estrid looduses ja tehnoloogias

Estrid. Funktsionaalsete hapete derivaatide hulgas on eriline koht estrid - hapete derivaadid, milles vesinikuaatom karboksüülrühmas on asendatud süsivesinikradikaaliga. Estrite üldvalem

kus R ja R" on süsivesinikradikaalid (sipelghappe estrites on R vesinikuaatom).

Nomenklatuur ja isomeeria. Estrite nimetused on tuletatud süsivesinikradikaali nimetusest ja happe nimetusest, milles näiteks -ova lõpu asemel kasutatakse sufiksit -am:

Estritele on iseloomulik kolme tüüpi isomeeria:

  • 1. Süsinikuahela isomeeria algab happejäägi juurest butaanhappega, alkoholijäägi juurest propüülalkoholiga, näiteks etüülisobutüraat, propüülatsetaat ja isopropüülatsetaat on etüülbutüraadi suhtes isomeersed.
  • 2. Estrirühma --CO--O-- asendi isomeeria. Seda tüüpi isomeeria saab alguse estritest, mille molekulid sisaldavad vähemalt 4 süsinikuaatomit, näiteks etüülatsetaat ja metüülpropionaat.
  • 3. Klassidevaheline isomeeria, näiteks propaanhape on isomeerne metüülatsetaadi suhtes.

Küllastumata hapet või küllastumata alkoholi sisaldavate estrite puhul on võimalik veel kahte tüüpi isomeeria: mitmiksideme asukoha isomeeria ja cis-, trans-isomeeria.

Füüsikalised omadused estrid. Madalamate karboksüülhapete ja alkoholide estrid on lenduvad vees lahustumatud vedelikud. Paljudel neist on meeldiv lõhn. Näiteks butüülbutüraat lõhnab nagu ananass, isoamüülatsetaat lõhnab nagu pirn jne.

Kõrgemate rasvhapete ja alkoholide estrid on vahajad ained, lõhnatud ja vees lahustumatud.

Keemilised omadused estrid. 1. Hüdrolüüsi või seebistamise reaktsioon. Kuna esterdamisreaktsioon on pöörduv, toimub hapete juuresolekul pöördhüdrolüüsi reaktsioon:

Hüdrolüüsireaktsiooni katalüüsivad ka leelised; Sel juhul on hüdrolüüs pöördumatu, kuna saadud hape ja leelis moodustavad soola:

  • 2. Lisamisreaktsioon. Küllastumata hapet või alkoholi sisaldavad estrid on võimelised liituma.
  • 3. Taastumise reaktsioon. Estrite redutseerimine vesinikuga põhjustab kahe alkoholi moodustumist:

4. Amiidide moodustumise reaktsioon. Ammoniaagi mõjul muutuvad estrid happeamiidideks ja alkoholideks:

17. Aminohapete struktuur, klassifikatsioon, isomeeria, nomenklatuur, valmistamismeetodid, füüsikalised omadused, keemilised omadused

Aminohapped (aminokarboksüülhapped) on orgaanilised ühendid, mille molekul sisaldab samaaegselt karboksüül- ja amiinirühmi.

Aminohappeid võib pidada karboksüülhapete derivaatideks, milles üks või mitu vesinikuaatomit on asendatud amiinirühmadega.

Aminohapped on värvitud kristalsed ained, mis lahustuvad vees hästi. Paljudel neist on magus maitse. Kõik aminohapped on amfoteersed ühendid; neil võivad olla nii happelised omadused, kuna nende molekulides on karboksüülrühm -COOH, kui ka aluselised omadused, mis tulenevad aminorühmast -NH2. Aminohapped interakteeruvad hapete ja leelistega:

NH2 --CH2 --COOH + HCl > HCl * NH2 --CH2 --COOH (glütsiinvesinikkloriidsool)

NH2 -CH2-COOH + NaOH > H2O + NH2-CH2-COONa (naatriumglütsiini sool)

Tänu sellele on aminohapete lahustel vees puhverlahuste omadused, s.o. on sisemiste soolade olekus.

NH2-CH2COOH N + H3-CH2COO-

Aminohapped võivad tavaliselt läbida kõik karboksüülhapetele ja amiinidele iseloomulikud reaktsioonid.

Esterdamine:

NH2-CH2-COOH + CH3OH>H2O +NH2-CH2-COOCH3 (glütsiini metüülester)

Aminohapete oluline omadus on nende polükondenseerumisvõime, mis viib polüamiidide, sealhulgas peptiidide, valkude, nailoni ja nailoni moodustumiseni.

Peptiidi moodustumise reaktsioon:

HOOC --CH2 --NH --H + HOOC --CH2 --NH2 > HOOC --CH2 --NH --CO --CH2 --NH2 + H2O

Aminohappe isoelektriline punkt on pH väärtus, mille juures aminohappe molekulide maksimaalne osakaal on nulli laenguga. Selle pH juures on aminohape kõige vähem liikuv elektriväli, ja seda omadust saab kasutada aminohapete, aga ka valkude ja peptiidide eraldamiseks.

Tsvitterioon on aminohappe molekul, milles aminorühm on tähistatud kui -NH3+ ja karboksürühm on tähistatud kui -COO? . Sellisel molekulil on märkimisväärne dipoolmoment nulli netolaenguga. Just sellistest molekulidest koosnevad enamiku aminohapete kristallid.

Mõnel aminohappel on mitu aminorühma ja karboksüülrühma. Nende aminohapete puhul on raske rääkida konkreetsest tsvitterioonist.

Enamikku aminohappeid võib saada valkude hüdrolüüsi või keemiliste reaktsioonide tulemusena:

CH 3 COOH + Cl 2 + (katalüsaator) > CH 2 ClCOOH + HCl; CH 2 ClCOOH + 2NH 3 > NH 2 -- CH 2 COOH + NH 4 Cl

Siiski väärib märkimist, et nende kasutamine on tohutu positiivne väärtus inimkehale ning on tarbimiseks vajalik samamoodi nagu süsivesikud ja valgud.

Mis need estrid on?

Estrid või estrid, nagu neid nimetatakse ka, on oksohapete (süsinikud, aga ka anorgaanilised ühendid) derivaadid, millel on üldvalem, ja tegelikult on need tooted, mis vahetavad happelise funktsiooniga hüdroksüülrühmade vesinikuaatomeid - OH. süsivesinike jääk (alifaatne, alkenüül-, aromaatne või heteroaromaatne), loetakse neid ka alkoholide atsüülderivaatideks.

Levinumad estrid ja nende kasutusalad

  • Atsetaadid on estrid äädikhape, mida kasutatakse lahustitena.
  • Laktaadid on piimhapped ja neil on orgaaniline kasutus.
  • Butüraadid on õlised ja neil on ka orgaaniline kasutus.
  • Formaadid on sipelghape, kuid nende suure toksiinide mahu tõttu neid eriti ei kasutata.
  • Mainimist väärivad ka isobutüülalkoholil põhinevad lahustid, aga ka sünteetilised rasvhapped ja alküleenkarbonaadid.
  • Metüülatsetaat – seda toodetakse puidupiirituse lahusena. Tootmise ajal polüvinüülalkohol, see moodustatakse lisatootena. Lahustumisvõime tõttu kasutatakse seda atsetooni asendajana, kuid sellel on kõrgemad toksilised omadused.
  • Etüülatsetaat - see ester tekib esterdamismeetodil metsakeemiaettevõtetes sünteetilise ja metsakeemia äädikhappe töötlemisel. Võite saada ka etüülatsetaati, mis põhineb metüülalkohol. Etüülatsetaadil on võime lahustada enamikku polümeere, näiteks atsetooni. Vajadusel saate Kasahstanis osta etüülatsetaati. Tema võimed on suured. Niisiis, selle eelis atsetooni ees on see, et seda on piisavalt kõrge temperatuur keeb ja vähem lenduvust. Tasub lisada 15-20% etüülalkoholi ja lahustumisvõime suureneb.
  • Propüülatsetaadil on sarnased lahustumisomadused etüülatsetaadiga.
  • Amüülatsetaat – selle aroom meenutab banaaniõli lõhna. Kasutusala - laki lahusti, kuna see lahustub aeglaselt.
  • Puuvilja aroomiga estrid.
  • Vinüülatsetaat – kasutusaladeks on liimide, värvide ja vaikude valmistamine.
  • Naatrium- ja kaaliumisoolad moodustavad seepe.

Olles veidi uurinud ja uurinud estrite eeliseid ja kasutusala, saate aru, et need on inimelus tohutult vajalikud. Aidake kaasa arengule paljudes tegevusvaldkondades.

Kui lähtehape on mitmealuseline, siis on võimalik kas täisestrite moodustumine - kõik HO rühmad on asendatud või happe estrid - osaline asendamine. Ühealuseliste hapete puhul on võimalikud ainult täisestrid (joonis 1).

Riis. 1. ESTRITE NÄITED anorgaanilise ja karboksüülhappe baasil

Estrite nomenklatuur.

Nimi luuakse järgmiselt: esiteks märgitakse happega seotud rühm R, seejärel happe nimi sufiksiga “at” (nagu anorgaaniliste soolade nimetustes: süsinik juures naatrium, nitraat juures kroom). Näited joonisel fig. 2

Riis. 2. ESTRITE NIMED. Molekulide fragmendid ja vastavad nimede fragmendid on esile tõstetud sama värviga. Estreid peetakse tavaliselt happe ja alkoholi vaheliste reaktsiooniproduktidena; näiteks butüülpropionaati võib pidada propioonhappe ja butanooli vahelise reaktsiooni tulemuseks.

Kui kasutate triviaalset ( cm. AINETE TRIVIALNE NIMETUS) lähtehappe nimetus, siis sisaldab ühendi nimetus sõna “ester”, näiteks C 3 H 7 COOC 5 H 11 - võihappe amüülester.

Estrite klassifikatsioon ja koostis.

Uuritud ja laialdaselt kasutatud estrite hulgas on enamus karboksüülhapetest saadud ühendeid. Mineraalsetel (anorgaanilistel) hapetel põhinevad estrid pole nii mitmekesised, sest mineraalhapete klass on vähem arvukas kui karboksüülhapped (ühendite mitmekesisus on üks eristavad tunnused orgaaniline keemia).

Kui C-aatomite arv algses karboksüülhappes ja alkoholis ei ületa 6–8, on vastavad estrid värvitud õlised vedelikud, enamasti puuviljalõhnaga. Nad moodustavad puuviljaestrite rühma. Kui estri moodustumisel osaleb aromaatne alkohol (sisaldab aromaatset tuuma), siis on sellistel ühenditel reeglina pigem lilleline kui puuviljalõhn. Kõik selle rühma ühendid on vees praktiliselt lahustumatud, kuid lahustuvad kergesti enamikes orgaanilistes lahustites. Need ühendid on huvitavad nende meeldivate lõhnade laia valiku tõttu (tabel 1), mõned neist eraldati algul taimedest ja sünteesiti hiljem kunstlikult.

Tabel 1. MÕNED ESTRID, millel on mahlakas või lilleline aroom(algsete alkoholide fragmendid liitvalemis ja nimes on rasvases kirjas esile tõstetud)
Estri valem Nimi Aroom
CH 3 COO C4H9 butüül atsetaat pirn
C3H7COO CH 3 Metüül Võihappe ester õun
C3H7COO C2H5 Etüül Võihappe ester ananass
C 4 H 9 COO C2H5 Etüül karmiinpunane
C 4 H 9 COO C5H11 Isoamil isovaleriinhappe ester banaan
CH 3 COO CH2C6H5 Bensüül atsetaat jasmiin
C6H5COO CH2C6H5 Bensüül bensoaat lilleline

Kui estrites sisalduvate orgaaniliste rühmade suurus suureneb C 15–30-ni, omandavad ühendid plastilise, kergesti pehmenevate ainete konsistentsi. Seda rühma nimetatakse vahadeks; need on tavaliselt lõhnatud. Mesilasvaha sisaldab erinevate estrite segu, üks vaha komponentidest, mis eraldati ja määrati koostis, on palmitiinhappe müritsüülester C 15 H 31 COOC 31 H 63. Hiina vaha (košenilli eritumise toode – Ida-Aasia putukad) sisaldab tseroothappe tserüülestrit C 25 H 51 COOC 26 H 53. Lisaks sisaldavad vahad ka vabu karboksüülhappeid ja alkohole, sealhulgas suuri orgaanilised rühmad. Vahasid ei niisuta vesi ja need lahustuvad bensiinis, kloroformis ja benseenis.

Kolmas rühm on rasvad. Erinevalt kahest eelmisest ühehüdroksüülsetel alkoholidel ROH põhinevast rühmast on kõik rasvad estrid, mis on moodustunud kolmehüdroksüülsest alkoholist glütseroolist HOCH 2 – CH (OH) – CH 2 OH. Rasvadest koosnevatel karboksüülhapetel on tavaliselt 9–19 süsinikuaatomiga süsivesinikahel. Loomsed rasvad (lehmavõi, lambaliha, seapekk) on plastist madala sulamistemperatuuriga ained. Taimsed rasvad (oliiv, puuvillaseemned, päevalilleõli) – viskoossed vedelikud. Loomsed rasvad koosnevad peamiselt steariin- ja palmitiinhappe glütseriidide segust (joonis 3A, B). Taimeõlid sisaldavad veidi lühema süsinikuahela pikkusega hapete glütseriide: lauriin C 11 H 23 COOH ja mürist C 13 H 27 COOH. (nagu steariin- ja palmitiinhape, on need küllastunud happed). Selliseid õlisid saab pikka aega õhus säilitada, muutmata nende konsistentsi ja seetõttu nimetatakse neid mittekuivatavaks. Seevastu linaseemneõli sisaldab küllastumata linoolhappe glütseriidi (joonis 3B). Rakendamisel õhuke kiht Pinnal kuivab selline õli õhuhapniku mõjul polümerisatsiooni käigus mööda kaksiksidemeid, mis moodustab elastse kile, mis ei lahustu vees ja orgaanilistes lahustites. Põhineb linaseemneõli toota looduslikku kuivatusõli.

Riis. 3. STEARIIN- JA PALMITIHAPPE GLÜTSERIIDID (A JA B)– loomse rasva komponendid. Linoolhappe glütseriid (B) on linaseemneõli komponent.

Mineraalhapete estrid (alküülsulfaadid, madalamate alkoholide C1-8 fragmente sisaldavad alküülboraadid) on õlised vedelikud, kõrgemate alkoholide estrid (alates C9-st) on tahked ühendid.

Estrite keemilised omadused.

Karboksüülhapete estritele on kõige iseloomulikum estersideme hüdrolüütiline (vee mõjul) lõhustumine, neutraalses keskkonnas kulgeb see aeglaselt ja hapete või aluste juuresolekul märgatavalt kiireneb, kuna H + ja HO – ioonid katalüüsivad seda protsessi (joonis 4A), kusjuures hüdroksüülioonid toimivad tõhusamalt. Hüdrolüüsi leeliste juuresolekul nimetatakse seebistamiseks. Kui võtta kogu moodustunud happe neutraliseerimiseks piisav kogus leelist, toimub estri täielik seebistumine. See protsess viiakse läbi aastal tööstuslikus mastaabis, sel juhul saadakse glütserool ja kõrgemad karboksüülhapped (C 15–19) soolade kujul leelismetallid, mis kujutab seepi (joonis 4B). Taimeõlides sisalduvate küllastumata hapete fragmendid, nagu kõik küllastumata ühendid, võivad olla hüdrogeenitud, vesinik kinnitub kaksiksidemetega ja moodustuvad loomsete rasvadega sarnased ühendid (joonis 4B). Seda meetodit kasutades tahked rasvad päevalille-, soja- või maisiõli. Margariin on valmistatud taimsete õlide hüdrogeenimisproduktidest, mis on segatud looduslike loomsete rasvade ja erinevate toidulisanditega.

Peamine sünteesimeetod on karboksüülhappe ja alkoholi interaktsioon, mida katalüüsib hape ja millega kaasneb vee vabanemine. See reaktsioon on vastupidine joonisel fig. 3A. Et protsess kulgeks soovitud suunas (estri süntees), destilleeritakse (destilleeritakse) reaktsioonisegust vett. Märgitud aatomeid kasutavate spetsiaalsete uuringute abil õnnestus kindlaks teha, et sünteesi käigus eraldub happest (tähistatud punase punktiirraamiga) olev O-aatom, mis on osa saadud veest, mitte alkoholist ( realiseerimata valik on esile tõstetud sinise punktiirraamiga).

Sama skeemi abil saadakse anorgaaniliste hapete estrid, näiteks nitroglütseriin (joonis 5B). Hapete asemel võib kasutada happekloriide, meetod on rakendatav nii karboksüülhapete (joonis 5C) kui ka anorgaaniliste hapete (joonis 5D) puhul.

Karboksüülhappe soolade interaktsioon RCl halogeniididega viib samuti estrite tekkeni (joonis 5D), reaktsioon on mugav selle poolest, et see on pöördumatu – vabanenud anorgaaniline sool eemaldatakse koheselt orgaanilisest reaktsioonikeskkonnast sademe kujul.

Estrite kasutamine.

Tsellulooslakkide (nitrotselluloosi ja tselluloosatsetaadi baasil) lahustitena kasutatakse etüülformiaadi HCOOC 2 H 5 ja etüülatsetaati H 3 COOC 2 H 5.

Kasutatakse madalamatel alkoholidel ja hapetel põhinevaid estreid (tabel 1). Toidutööstus puuviljaessentside ja aromaatsetel alkoholidel põhinevate estrite loomisel - parfüümitööstuses.

Vahadest valmistatakse poleerimisvahendeid, määrdeaineid, immutuskompositsioone paberile (vahatatud paber) ja nahale, need sisalduvad ka kosmeetilistes kreemides ja ravimsalvides.

Rasvad koos süsivesikute ja valkudega moodustavad toitumiseks vajalike toiduainete komplekti, need on osa kõigist taime- ja loomarakkudest, lisaks täidavad nad kehas kogunedes energiavaru rolli. Tänu madalale soojusjuhtivusele kaitseb rasvakiht hästi loomi (eriti mereloomi – vaalu või morsaid) alajahtumise eest.

Loomsed ja taimsed rasvad on tooraine kõrgemate karboksüülhapete tootmiseks, pesuvahendid ja glütseriin (joon. 4), mida kasutatakse kosmeetikatööstuses ja erinevate määrdeainete komponendina.

Nitroglütseriin (joonis 4) on hästi tuntud ravimtoode Ja plahvatusohtlik dünamiidi alus.

Kuivatusõlid on valmistatud taimeõlidest (joonis 3), mis on õlivärvide aluseks.

Väävelhappe estreid (joonis 2) kasutatakse orgaanilises sünteesis alküülivate (ühendisse alküülrühma sisseviimise) reagentidena ning fosforhappe estreid (joonis 5) kasutatakse putukamürkidena, samuti määrdeõlide lisandina.

Mihhail Levitski


Estrite valmistamise meetodid

Kõige olulisem meetod estrite tootmiseks on esterdamisreaktsioon - hape + alkohol.

Märgistatud aatomite meetodit kasutades on tõestatud, et esterdamise käigus eemaldatakse happemolekulist hüdroksüül, alkoholi molekulist vesinik.

Estrite keemilised omadused

1. Esterdamisreaktsioon

Peamine keemiline omadus on estri hüdrolüüs – estrite lagunemine vee mõjul. See reaktsioon on vastupidine esterdamisreaktsioonile. Reaktsioon toimub nii happelises keskkonnas (reaktsiooni katalüsaatorid on H + prootonid) kui ka aluselises keskkonnas (reaktsiooni katalüsaatoriteks on hüdroksiidioonid OH –).

Leelise juuresolekul on reaktsioon pöördumatu, sest Toimub seebistumine - karboksüülhapete soolade moodustumine.

Lahjendatud mineraalhapete lahustes muundatakse karboksüülhapete soolad tagasi algseks karboksüülhappeks:

2CH 3 COONa + H 2 SO 4 dil. → 2CH3COOH + Na2SO4

naatriumatsetaadi äädikhape

2. Taastumise reaktsioon

Estrite redutseerimisel moodustub kahe alkoholi segu:

3. Koostoime ammoniaagiga

Kui estrid reageerivad ammoniaagiga, tekivad amiidid:

Estrite kasutamine

Paljud estrid on meeldiva lõhnaga. Seega on sipelghappe amüülester kirsilõhnaline, äädikhappe isoamüülester pirnilõhnaline. Neid estreid kasutatakse tehisessentside valmistamiseks, mida kasutatakse puuviljavete jms tootmisel, aga ka parfüümides.

Etüülatsetaati kasutatakse lahustina ja ka ravimite valmistamisel.



Sissejuhatus -3-

1. Hoone -4-

2. Nomenklatuur ja isomeeria -6-

3. Füüsikalised omadused ja esinemine looduses -7-

4. Keemilised omadused -8-

5. Vastuvõtmine -9-

6. Rakendus -10-

6.1 Anorgaaniliste hapete estrite kasutamine -10-

6.2 Orgaaniliste hapete estrite kasutamine -12-

Järeldus -14-

Kasutatud teabeallikad -15-

Lisa -16-

Sissejuhatus

Funktsionaalsete hapete derivaatide hulgas on eriline koht estrid - hapete derivaadid, milles happeline vesinik on asendatud alküül- (või üldiselt süsivesiniku) radikaalidega.

Estrid jagunevad sõltuvalt sellest, millisest happest need on saadud (anorgaanilisest või karboksüülhappest).

Estrite hulgas on erilisel kohal looduslikud estrid - rasvad ja õlid, mis moodustuvad kolmehüdroksüülsest alkoholist glütseroolist ja kõrgematest rasvhapetest, mis sisaldavad paarisarvu süsinikuaatomeid. Rasvad on osa taimsetest ja loomsetest organismidest ning toimivad ühe elusorganismide energiaallikana, mis vabaneb rasvade oksüdatsiooni käigus.

Minu töö eesmärk on seda klassi üksikasjalikult tutvustada. orgaanilised ühendid, nagu estrid ja selle klassi üksikute esindajate kohaldamisala põhjalik uurimine.

1. Struktuur

Karboksüülhappe estrite üldvalem:

kus R ja R" on süsivesinikradikaalid (sipelghappe estrites on R vesinikuaatom).

Rasvade üldine valem:

kus R", R", R"" on süsinikuradikaalid.

Rasvad on kas "lihtsad" või "segatud". Lihtrasvad sisaldavad samade hapete jääke (st R’ = R" = R""), segarasvad aga erinevaid.

Kõige levinumad rasvades leiduvad rasvhapped on:

Alkaanhapped

1. Võihape CH 3 - (CH 2) 2 - COOH

3. Palmitiinhape CH 3 - (CH 2) 14 - COOH

4. Steariinhape CH 3 - (CH 2) 16 - COOH

Alkeenhapped

5. Oleiinhape C17H33COOH

CH3-(CH2)7-CH === CH-(CH2)7-COOH

Alkadieenhapped

6. Linoolhape C17H31COOH

CH3-(CH2)4-CH = CH-CH2-CH = CH-COOH

Alkatrieenhapped

7. Linoleenhape C17H29COOH

CH 3 CH 2 CH = CHCH 2 CH == CHCH 2 CH = CH(CH 2) 4 COOH

2. Nomenklatuur ja isomeeria

Estrite nimetused on tuletatud süsivesinikradikaali nimest ja happe nimest, milles on sufiks kasutatud -ova-lõpu asemel. - juures , Näiteks:

Estritele on iseloomulikud järgmised isomeeria tüübid:

1. Süsinikuahela isomeeria algab happejäägi juurest butaanhappega, alkoholijäägi juurest propüülalkoholiga, näiteks etüülisobutüraat, propüülatsetaat ja isopropüülatsetaat on isomeerid.

2. Estrirühma -CO-O- positsiooni isomeeria. Seda tüüpi isomeeria saab alguse estritest, mille molekulid sisaldavad vähemalt 4 süsinikuaatomit, näiteks etüülatsetaat ja metüülpropionaat.

3. Klassidevaheline isomeeria, näiteks propaanhape on metüülatsetaadi suhtes isomeerne.

Küllastumata hapet või küllastumata alkoholi sisaldavate estrite puhul on võimalik veel kahte tüüpi isomeeria: mitmiksideme asukoha isomeeria ja cis-, trans-isomeeria.

3. Füüsikalised omadused ja esinemine looduses

Madalamate karboksüülhapete ja alkoholide estrid on lenduvad vees lahustumatud vedelikud. Paljudel neist on meeldiv lõhn. Näiteks butüülbutüraat lõhnab nagu ananass, isoamüülatsetaat lõhnab nagu pirn jne.

Kõrgemate rasvhapete ja alkoholide estrid on vahajad ained, lõhnatud ja vees lahustumatud.

Lillede, puuviljade ja marjade meeldiv aroom on suuresti tingitud teatud estrite olemasolust neis.

Rasvad on looduses laialt levinud. Koos süsivesinike ja valkudega on nad osa kõigist taime- ja loomorganismidest ning moodustavad meie toidu ühe peamise osa.

Kõrval agregatsiooni olek juures toatemperatuuril rasvad jagunevad vedelateks ja tahketeks. Tahked rasvad moodustavad reeglina küllastunud happed, vedelad rasvad (mida sageli nimetatakse õlideks) aga küllastumata happed. Rasvad lahustuvad orgaanilistes lahustites ja ei lahustu vees.

4. Keemilised omadused

1. Hüdrolüüsi või seebistamise reaktsioon. Kuna esterdamisreaktsioon on pöörduv, toimub hapete juuresolekul pöördhüdrolüüsi reaktsioon:

Hüdrolüüsireaktsiooni katalüüsivad ka leelised; Sel juhul on hüdrolüüs pöördumatu, kuna saadud hape ja leelis moodustavad soola:

2. Lisamisreaktsioon. Küllastumata hapet või alkoholi sisaldavad estrid on võimelised liituma.

3. Taastumise reaktsioon. Estrite redutseerimine vesinikuga põhjustab kahe alkoholi moodustumist:

4. Amiidide moodustumise reaktsioon. Ammoniaagi mõjul muutuvad estrid happeamiidideks ja alkoholideks:

5. Kviitung

1. Esterdamisreaktsioon:

Alkoholid reageerivad mineraalsete ja orgaaniliste hapetega, moodustades estreid. Reaktsioon on pöörduv ( vastupidine protsess– estrite hüdrolüüs).

Ühehüdroksüülsete alkoholide reaktsioonivõime nendes reaktsioonides väheneb primaarsest tertsiaarseks.

2. Happeanhüdriidide interaktsioon alkoholidega:


3. Happehalogeniidide interaktsioon alkoholidega:


6. Taotlus

6.1 Anorgaaniliste hapete estrite kasutamine

Boorhappe estrid - trialküülboraadid- kergesti saadav alkoholi ja boorhappe kuumutamisel kontsentreeritud väävelhappe lisamisega. Bornometüüleeter (trimetüülboraat) keeb temperatuuril 65 ° C, booretüüleeter (trietüülboraat) keeb temperatuuril 119 ° C. Boorhappe estrid hüdrolüüsivad kergesti veega.

Reaktsioon koos boorhape aitab määrata mitmehüdroksüülsete alkoholide konfiguratsiooni ja seda on korduvalt kasutatud suhkrute uurimisel.

Ortosiidi eetrid- vedelikud. Metüüleeter keeb temperatuuril 122°C, etüüleeter temperatuuril 156°C. Hüdrolüüs veega toimub kergesti ka külmas, kuid toimub järk-järgult ja veepuuduses põhjustab kõrgmolekulaarsete anhüdriidvormide moodustumist, milles räni aatomid on ühendatud omavahel läbi hapniku (siloksaanrühmad):

Neid suure molekulmassiga aineid (polüalkoksüsiloksaane) kasutatakse sideainetena, mis taluvad üsna kõrgeid temperatuure, eelkõige metalli täppisvaluvormide pinna katmiseks.

Dialküüldiklorosilaanid reageerivad sarnaselt SiCl4-ga, näiteks ((CH3)2SiCl2, moodustades dialkoksüderivaate:

Nende hüdrolüüs veepuudusega annab nn polüalküülsiloksaanid:

Neil on erinev (kuid väga oluline) molekulmass ja need on viskoossed vedelikud, mida kasutatakse kuumakindlate määrdeainetena ning veelgi pikemate siloksaankarkassidega, kuumakindlate elektriisolatsioonivaikude ja kummidega.

Ortotaanhappe estrid. Nende saadakse sarnaselt ortosilikooneetritega reaktsioonil:

Need on vedelikud, mis hüdrolüüsuvad kergesti metüülalkoholiks ja TiO 2 -ks ning mida kasutatakse kangaste immutamiseks, et muuta need veekindlaks.

Lämmastikhappe estrid. Need saadakse alkoholide töötlemisel lämmastik- ja kontsentreeritud väävelhappe seguga. Metüülnitraati CH 3 ONO 2 (kp 60° C) ja etüülnitraati C 2 H 5 ONO 2 (kp 87° C) võib ettevaatlikult destilleerida, kuid kuumutamisel üle keemistemperatuuri või detoneerimisel õhkuvad need väga tugevalt.


Lõhkeainetena kasutatakse etüleenglükooli ja glütseriinnitraate, mida valesti nimetatakse nitroglükooliks ja nitroglütseriiniks. Nitroglütseriin ise (raske vedelik) on ebamugav ja ohtlik käsitseda.

Pentriit – pentaerütritooli tetranitraat C(CH 2 ONO 2) 4, mis saadakse pentaerütritooli töötlemisel lämmastik- ja väävelhappe seguga, on samuti tugev lõhkeaine.

Glütseroolnitraadil ja pentaerütritoolnitraadil on veresooni laiendav toime ja neid kasutatakse stenokardia sümptomaatiliste ainetena.

Jaga