Las propiedades químicas de los monosacáridos están determinadas por las peculiaridades de su estructura.
Veamos las propiedades químicas usando la glucosa como ejemplo.
Los monosacáridos exhiben las propiedades de los alcoholes y los compuestos carbonílicos.
I. Reacciones sobre el grupo carbonilo.
1. Oxidación.
a) Como ocurre con todos los aldehídos, la oxidación de los monosacáridos conduce a los ácidos correspondientes. Así, cuando la glucosa se oxida con una solución amoniacal de hidrato de óxido de plata, se forma ácido glucónico (la reacción del “espejo de plata”).
La sal del ácido glucónico, el gluconato de calcio, es un medicamento muy conocido.
b) La reacción de los monosacáridos con hidróxido de cobre cuando se calientan también conduce a ácidos aldónicos.
azul ladrillo rojo
Estas reacciones son cualitativas para la glucosa como aldehído.
c) Los agentes oxidantes más fuertes oxidan no sólo el grupo aldehído, sino también el grupo alcohol primario en el grupo carboxilo, dando lugar a ácidos de azúcares dibásicos (aldáricos). Normalmente, se utiliza ácido nítrico concentrado para dicha oxidación.
2. Recuperación.
La reducción de azúcares conduce a alcoholes polihídricos. Como agente reductor se utiliza hidrógeno en presencia de níquel, hidruro de litio y aluminio, etc.
3. A pesar de la similitud de las propiedades químicas de los monosacáridos con los aldehídos, la glucosa no reacciona con el hidrosulfito de sodio (NaHSO 3).
II. Reacciones basadas en grupos hidroxilo.
Las reacciones en los grupos hidroxilo de los monosacáridos se llevan a cabo, por regla general, en forma hemiacetal (cíclica).
1. Alquilación (formación de éteres).
Cuando el alcohol metílico actúa en presencia de gas cloruro de hidrógeno, el átomo de hidrógeno del hidroxilo glicosídico se reemplaza por un grupo metilo.
Cuando se utilizan agentes alquilantes más fuertes, como yoduro de metilo o sulfato de dimetilo, dicha transformación afecta a todos los grupos hidroxilo del monosacárido.
2. Acilación (formación de ésteres).
Cuando el anhídrido acético actúa sobre la glucosa, se forma un éster: la pentaacetilglucosa.
3. Como todos los alcoholes polihídricos, la glucosa con hidróxido de cobre (II) en el frio con la formación de gluconato de cobre (II), se obtiene un color azul intenso, una reacción cualitativa a la glucosa como alcohol polihídrico.
solución azul brillante
III. Reacciones específicas
1. Combustión (así como oxidación completa en un organismo vivo):
C6H12O6 + 6O2 6CO2 +6H2O
2. Reacciones de fermentación
Además de lo anterior, la glucosa también se caracteriza por algunas propiedades específicas: los procesos de fermentación. La fermentación es la descomposición de las moléculas de azúcar bajo la influencia de enzimas. Los azúcares con un número de átomos de carbono múltiplo de tres se someten a fermentación. Existen muchos tipos de fermentación, entre las que las más famosas son las siguientes:
a) fermentación alcohólica
C 6 H 12 O 6 → 2CH 3 –CH 2 OH (alcohol etílico) + 2CO 2
b) fermentación del ácido láctico
c) fermentación del ácido butírico
C 6 H 12 O 6 → CH 3 –CH 2 –CH 2 –COOH (ácido butírico) + 2H 2 + 2CO 2
Los tipos mencionados de fermentación provocados por microorganismos tienen una gran importancia práctica. Por ejemplo, alcohólico - para la producción de alcohol etílico, en la elaboración de vino, elaboración de cerveza, etc., y ácido láctico - para la producción de ácido láctico y productos lácteos fermentados.
La fructosa participa en todas las reacciones características de los alcoholes polihídricos, pero las reacciones del grupo aldehído, a diferencia de la glucosa, no le son características.
Propiedades químicas ribosa C5H10O5 similar a la glucosa.
D) El papel biológico de la glucosa.
La D-glucosa (azúcar de uva) está muy extendida en la naturaleza: se encuentra en las uvas y otras frutas, así como en la miel. Es un componente esencial de la sangre y los tejidos de los animales y una fuente directa de energía para las reacciones celulares. El nivel de glucosa en la sangre humana es constante y oscila entre 0,08 y 0,11%. Todo el volumen sanguíneo de un adulto contiene de 5 a 6 g de glucosa. Esta cantidad es suficiente para cubrir los gastos energéticos del cuerpo durante 15 minutos. su actividad vital. En algunas patologías, por ejemplo, en la diabetes mellitus, el nivel de glucosa en sangre aumenta y el exceso se excreta con la orina. En este caso, la cantidad de glucosa en la orina puede aumentar hasta un 12% frente al 0,1% habitual.
3. Disacáridos.
Los oligosacáridos son carbohidratos cuyas moléculas contienen de 2 a 8-10 residuos de monosacáridos conectados por enlaces glicosídicos. De acuerdo con esto se distinguen disacáridos, trisacáridos, etc.
Los disacáridos son azúcares complejos, cada molécula de las cuales, tras la hidrólisis, se descompone en dos moléculas de monosacáridos. Los disacáridos, junto con los polisacáridos, son una de las principales fuentes de carbohidratos en la alimentación humana y animal. Según su estructura, los disacáridos son glucósidos, en los que dos moléculas de monosacárido están unidas por un enlace glicosídico.
Estructura
1. Las moléculas de disacárido pueden contener dos residuos de un monosacárido o dos residuos de diferentes monosacáridos;
2. Los enlaces que se forman entre residuos de monosacáridos pueden ser de dos tipos:
a) en la formación del enlace participan los hidroxilos hemiacetales de ambas moléculas de monosacárido. Por ejemplo, la formación de una molécula de sacarosa;
b) en la formación del enlace participan el hidroxilo hemiacetal de un monosacárido y el hidroxilo alcohol de otro monosacárido. Por ejemplo, la formación de moléculas de maltosa, lactosa y celobiosa.
Para establecer la estructura de los disacáridos, es necesario saber: a partir de qué monosacáridos se construye, cuál es la configuración de los centros anoméricos de estos monosacáridos (- o -), cuáles son las dimensiones del ciclo (furanosa o piranosa ) y con la participación de los cuales hidroxilos están conectados dos moléculas de monosacárido.
Los disacáridos se dividen en dos grupos: reductores y no reductores.
Entre los disacáridos, son especialmente conocidos la maltosa, la lactosa y la sacarosa.
La maltosa (azúcar de malta), que es α-glucopiranosil-(1-4)-α-glucopiranosa, se forma como producto intermedio por la acción de las amilasas sobre el almidón (o glucógeno), contiene dos residuos de α-D-glucosa. El nombre de un azúcar cuyo hidroxilo hemiacetal participa en la formación de un enlace glicosídico termina en “ilo”.
En la molécula de maltosa, el segundo residuo de glucosa tiene un hidroxilo hemiacetal libre. Estos disacáridos tienen propiedades reconstituyentes.
A los disacáridos reductores pertenecen en particular la maltosa (azúcar de malta) contenida en la malta, es decir granos de cereales germinados y luego secados y triturados.
(maltosa)
La maltosa se compone de dos residuos de D-glucopiranosa, que están unidos por un enlace glicosídico (1–4), es decir. la formación de un enlace éter implica el hidroxilo glicosídico de una molécula y el hidroxilo del alcohol en el cuarto átomo de carbono de otra molécula de monosacárido. El átomo de carbono anomérico (C 1) implicado en la formación de este enlace tiene una configuración , y el átomo anomérico con un hidroxilo glicosídico libre (indicado en rojo) puede tener tanto una α- (α-maltosa) como una β- configuración (β-maltosa).
La maltosa son cristales blancos, muy solubles en agua, de sabor dulce, pero mucho menos que el azúcar (sacarosa).
Como puede verse, la maltosa contiene un hidroxilo glicosídico libre, por lo que se conserva la capacidad de abrir el anillo y transformarse en la forma aldehído. En este sentido, la maltosa es capaz de entrar en reacciones características de los aldehídos y, en particular, dar la reacción del "espejo de plata", por lo que se le llama disacárido reductor. Además, la maltosa sufre muchas reacciones características de los monosacáridos, por ejemplo, forma éteres y ésteres.
El disacárido lactosa (azúcar de la leche) se encuentra únicamente en la leche y está formado por D-galactosa y D-glucosa. Esta es la α-glucopiranosil-(1-4)-glucopiranosa:
Dado que la molécula de lactosa contiene un hidroxilo hemiacetal libre (en el residuo de glucosa), pertenece al número de disacáridos reductores.
Uno de los disacáridos más comunes es la sacarosa (azúcar de caña o de remolacha), un azúcar de mesa común. La molécula de sacarosa consta de un residuo de D-glucosa y un residuo de D-fructosa. Por tanto, es α-glucopiranosil-(1-2)-β-fructofuranósido:
A diferencia de la mayoría de los disacáridos, la sacarosa no tiene un hidroxilo hemiacetal libre y no tiene propiedades reductoras.
Los disacáridos no reductores incluyen la sacarosa (remolacha o azúcar de caña). Se encuentra en la caña de azúcar, la remolacha azucarera (hasta un 28% de la materia seca), los jugos de plantas y las frutas. La molécula de sacarosa está formada por α, D-glucopiranosa y β, D-fructofuranosa.
(sacarosa)
A diferencia de la maltosa, el enlace glicosídico (1-2) entre monosacáridos está formado por los hidroxilos glicosídicos de ambas moléculas, es decir, no hay hidroxilo glicosídico libre. Como resultado, la sacarosa carece de capacidad reductora, no da la reacción del “espejo de plata”, por lo que se clasifica como un disacárido no reductor.
Entre los trisacáridos naturales, pocos son importantes. La más conocida es la rafinosa, que contiene residuos de fructosa, glucosa y galactosa, que se encuentra en grandes cantidades en la remolacha azucarera y muchas otras plantas.
En general, los oligosacáridos presentes en los tejidos vegetales tienen una composición más diversa que los oligosacáridos de los tejidos animales.
Todos tienen la misma fórmula empírica C 12 H 22 O 11, es decir son isómeros.
La sacarosa es una sustancia cristalina blanca, de sabor dulce, muy soluble en agua.
La sacarosa se caracteriza por reacciones en grupos hidroxilo. Como todos los disacáridos, la sacarosa se convierte mediante hidrólisis ácida o enzimática en los monosacáridos que la componen.
Los disacáridos son carbohidratos típicos similares al azúcar; Son sustancias cristalinas sólidas, incoloras, muy solubles en agua y de sabor dulce.
De los disacáridos, el de mayor importancia es la sacarosa C 12 H 22 O 11:
La molécula de sacarosa está formada por residuos de moléculas de glucosa y fructosa.
carbohidratos- sustancias orgánicas que contienen oxígeno, en las que el hidrógeno y el oxígeno se encuentran generalmente en una proporción de 2:1 (como en una molécula de agua).
La fórmula general de la mayoría de los carbohidratos es C. norte(H2O) metro. Pero esta fórmula general también corresponde a algunos otros compuestos que no son carbohidratos, por ejemplo: C(H 2 O) que es HCHO o C 2 (H 2 O) 2 que es CH 3 COOH.
En las formas lineales de las moléculas de carbohidratos, siempre está presente un grupo carbonilo (como tal o como parte de un grupo aldehído). Tanto las formas lineales como las cíclicas de las moléculas de carbohidratos contienen varios grupos hidroxilo. Por tanto, los carbohidratos se clasifican como compuestos bifuncionales.
Los carbohidratos, según su capacidad de hidrolizarse, se dividen en tres grupos principales: monosacáridos, disacáridos y polisacáridos. Los monosacáridos (como la glucosa) no se hidrolizan, las moléculas de disacárido (como la sacarosa) se hidrolizan para formar dos moléculas de monosacárido y las moléculas de polisacárido (como el almidón) se hidrolizan para formar muchas moléculas de monosacárido.
monosacáridos
Si hay un grupo aldehído en la forma lineal de una molécula de monosacárido, entonces dicho carbohidrato pertenece a las aldosas, es decir, es un alcohol aldehído (aldosa), pero si el grupo carbonilo en la forma lineal de la molécula no está conectado a un átomo de hidrógeno, entonces es un alcohol cetónico (cetosa)
Según el número de átomos de carbono de la molécula, los monosacáridos se dividen en triosas (n = 3), tetrosas (n = 4), pentosas (n = 5), hexosas (n = 6), etc. En la naturaleza, las pentosas y Las hexosas se encuentran con mayor frecuencia.
Si hay un grupo aldehído en la forma lineal de la molécula de hexosa, entonces dicho carbohidrato pertenece a las aldohexosas (por ejemplo, glucosa), y si solo es carbonilo, entonces a las cetohexosas (por ejemplo, fructosa).
| Glucosa (un ejemplo de aldohexosa) | Fructosa (un ejemplo de cetohexosa) | Ribosa (un ejemplo de aldopentosa) |
Fórmulas estructurales de la forma cíclica. |
Fórmulas estructurales de la forma cíclica. |
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Fórmulas estructurales de forma lineal. |
Fórmulas estructurales de forma lineal. |
La complejidad de la estructura química y espacial de los monosacáridos lleva al hecho de que tienen muchos isómeros, por ejemplo, hay varias docenas de hexosas isómeras;
El panorama se complica aún más por el hecho de que cuando los monosacáridos se disuelven, algunas moléculas sufren una apertura reversible del anillo y la ciclación inversa puede conducir a la formación de otro isómero. Para la β-glucosa (la forma cristalina común de glucosa), este proceso se expresa mediante la siguiente ecuación:
| -forma | forma aldehído (lineal) | -forma |
Propiedades físicas de los monosacáridos: sustancias cristalinas incoloras, solubles en agua, de sabor dulce.
Propiedades químicas de la glucosa.
Al ser un compuesto bifuncional, la glucosa presenta las propiedades de un alcohol polihídrico y un aldehído (en solución), una reacción cualitativa.
disacáridos
De los disacáridos, el de mayor importancia es la sacarosa C 12 H 22 O 11:
La molécula de sacarosa está formada por residuos de moléculas de glucosa y fructosa.
Propiedades físicas: sustancia cristalina incolora, muy soluble en agua, de sabor dulce.
Las moléculas de almidón están enrolladas, la mayoría de las moléculas están ramificadas. El peso molecular del almidón es menor que el peso molecular de la celulosa. El almidón es una sustancia amorfa, insoluble en agua fría, pero parcialmente soluble en agua caliente.
Propiedades químicas
Glucosa significa "dulce" en griego. En la naturaleza, se encuentra en grandes cantidades en los jugos de bayas y frutas, incluido el jugo de uva, por lo que popularmente se le llama “azúcar de vino”.
Historia del descubrimiento
La glucosa fue descubierta a principios del siglo XIX por el médico, químico y filósofo inglés William Prout. Esta sustancia se hizo ampliamente conocida después de que Henri Braccono la extrajera del aserrín en 1819.
Propiedades físicas
La glucosa es un polvo cristalino incoloro de sabor dulce. Es altamente soluble en agua, ácido sulfúrico concentrado y reactivo de Schweitzer.
estructura de la molécula
Como todos los monosacáridos, la glucosa es un compuesto heterofuncional (la molécula contiene varios grupos hidroxilo y un grupo carboxilo). En el caso de la glucosa, el grupo carboxilo es el aldehído.
La fórmula general de la glucosa es C6H12O6. Las moléculas de esta sustancia tienen una estructura cíclica y dos isómeros espaciales, formas alfa y beta. En estado sólido predomina la forma alfa casi en un 100%. En solución, la forma beta es más estable (ocupa aproximadamente el 60%). La glucosa es el producto final de la hidrólisis de todos los poli y disacáridos, es decir, la glucosa se obtiene en la inmensa mayoría de los casos de esta forma.
Obteniendo la sustancia
En la naturaleza, la glucosa se produce en las plantas como resultado de la fotosíntesis. Veamos métodos industriales y de laboratorio para producir glucosa. En el laboratorio, esta sustancia es el resultado de la condensación aldólica. En la industria, el método más común es obtener glucosa a partir del almidón.
El almidón es un polisacárido cuyas monopartes son moléculas de glucosa. Es decir, para obtenerlo es necesario descomponer el polisacárido en monopartes. ¿Cómo se lleva a cabo este proceso?
La producción de glucosa a partir del almidón comienza colocando el almidón en un recipiente con agua y mezclándolo (leche con almidón). Ponga a hervir otro recipiente con agua. Vale la pena señalar que debe haber el doble de agua hirviendo que de leche con almidón. Para que la reacción para producir glucosa se complete, se necesita un catalizador. En este caso se trata de agua salada o se añade la cantidad calculada a un recipiente con agua hirviendo. Luego se vierte lentamente la leche con almidón. En este proceso es muy importante que no quede una pasta, si se forma se debe seguir hirviendo hasta que desaparezca por completo. En promedio, hervir tarda una hora y media. Para estar seguro de que el almidón se ha hidrolizado por completo, se debe realizar una reacción de alta calidad. Se agrega yodo a la muestra seleccionada. Si el líquido se vuelve azul, significa que la hidrólisis no es completa, pero si se vuelve marrón o marrón rojizo, significa que no hay más almidón en la solución. Pero esta solución no sólo contiene glucosa; se produjo mediante un catalizador, lo que significa que también contiene ácido. ¿Cómo eliminar el ácido? La respuesta es sencilla: neutralizar con tiza limpia y porcelana finamente triturada.
Se comprueba la neutralización. A continuación, se filtra la solución resultante. Sólo queda una cosa por hacer: el líquido incoloro resultante se debe evaporar. Los cristales formados son nuestro resultado final. Consideremos ahora la producción de glucosa a partir del almidón (reacción).
Esencia química del proceso.
Esta ecuación para la producción de glucosa se presenta antes del producto intermedio: la maltosa. La maltosa es un disacárido que consta de dos moléculas de glucosa. Se ve claramente que los métodos para producir glucosa a partir de almidón y maltosa son los mismos. Es decir, para continuar la reacción podemos poner la siguiente ecuación.
En conclusión, vale la pena resumir las condiciones necesarias para que la producción de glucosa a partir de almidón sea exitosa.
Las condiciones necesarias
- catalizador (ácido clorhídrico o sulfúrico);
- temperatura (al menos 100 grados);
- presión (bastante atmosférica, pero el aumento de presión acelera el proceso).
Este método es el más sencillo, con un alto rendimiento del producto final y costes energéticos mínimos. Pero él no es el único. La glucosa también se produce a partir de la celulosa.
Derivado de celulosa
La esencia del proceso coincide casi por completo con la reacción anterior.
Se da la producción de glucosa (fórmula) a partir de celulosa. En realidad, este proceso es mucho más complicado y consume más energía. Entonces, el producto que entra en la reacción son residuos de la industria procesadora de madera, triturados en una fracción con un tamaño de partícula de 1,1 a 1,6 mm. Este producto se trata primero con ácido acético, luego con peróxido de hidrógeno, luego con ácido sulfúrico a una temperatura de al menos 110 grados y un hidromódulo de 5. La duración de este proceso es de 3 a 5 horas. Luego, en el transcurso de dos horas, se produce la hidrólisis con ácido sulfúrico a temperatura ambiente y un hidromódulo 4-5. Luego se produce la dilución con agua y la inversión durante aproximadamente una hora y media.
Métodos de cuantificación
Habiendo considerado todos los métodos para obtener glucosa, conviene estudiar métodos para su determinación cuantitativa. Hay situaciones en las que en el proceso tecnológico solo debe participar una solución que contenga glucosa, es decir, el proceso de evaporación del líquido hasta obtener cristales es innecesario. Entonces surge la pregunta de cómo determinar qué concentración de una determinada sustancia está en solución. La cantidad resultante de glucosa en solución se determina mediante métodos espectrofotométricos, polarimétricos y cromatográficos. También existe un método de determinación más específico: el enzimático (utilizando la enzima glucosidasa). En este caso se cuentan los productos de la acción de esta enzima.
Aplicación de glucosa
En medicina, la glucosa se usa para la intoxicación (esto puede ser una intoxicación alimentaria o una infección). En este caso, la solución de glucosa se administra por vía intravenosa mediante un gotero. Esto significa que en farmacia la glucosa es un antioxidante universal. Esta sustancia también juega un papel importante en la detección y diagnóstico de la diabetes. Aquí la glucosa actúa como prueba de estrés.
La glucosa ocupa un lugar muy importante en la industria alimentaria y la cocina. Por otra parte, cabe destacar el papel de la glucosa en la elaboración de vino, cerveza y licor ilegal. Estamos hablando de un método como la producción de etanol. Consideremos este proceso en detalle.
Obteniendo alcohol
La tecnología para producir alcohol tiene dos etapas: fermentación y destilación. La fermentación, a su vez, se lleva a cabo con la ayuda de bacterias. En biotecnología se han desarrollado desde hace mucho tiempo cultivos de microorganismos que permiten obtener el máximo rendimiento de alcohol en el mínimo tiempo empleado. En la vida cotidiana, la levadura de mesa común se puede utilizar como asistente de reacción.
En primer lugar, la glucosa se diluye en agua. Los microorganismos utilizados se diluyen en otro recipiente. A continuación, los líquidos resultantes se mezclan, se agitan y se colocan en un recipiente con este tubo conectado a otro (en forma de U). El extremo del tubo se vierte en el centro del segundo tubo y se cierra con un tapón de goma con una varilla de vidrio hueca que tiene un extremo alargado.
Este recipiente se coloca en un termostato a una temperatura de 25 a 27 grados durante cuatro días. Un tubo que contenga agua de cal aparecerá turbio, lo que indica que el dióxido de carbono ha reaccionado con él. Tan pronto como deja de liberarse dióxido de carbono, la fermentación puede considerarse completa. Luego viene la etapa de destilación. En el laboratorio, para la destilación de alcohol, se utilizan condensadores de reflujo, dispositivos en los que fluye agua fría a lo largo de la pared exterior, enfriando así el gas resultante y convirtiéndolo nuevamente en líquido.
En esta etapa, el líquido que se encuentra en nuestro recipiente debe calentarse a 85-90 grados. De esta forma el alcohol se evaporará, pero el agua no llegará a hervir.
Mecanismo para producir alcohol.
Consideremos la producción de alcohol a partir de glucosa en la ecuación de reacción: C6H12O6 = 2C2H5OH + 2CO2.
Así, se puede observar que el mecanismo para producir etanol a partir de glucosa es muy simple. Además, la humanidad lo conoce desde hace muchos siglos y se ha llevado casi a la perfección.
La importancia de la glucosa en la vida humana.
Entonces, teniendo un cierto conocimiento de esta sustancia, sus propiedades físicas y químicas y su uso en diversos campos de la industria, podemos concluir qué es la glucosa. Su obtención a partir de polisacáridos ya deja claro que, al ser el componente principal de todos los azúcares, la glucosa es una fuente de energía insustituible para el ser humano. Como resultado del metabolismo, a partir de esta sustancia se forma ácido adenosina trifosfórico, que se convierte en una unidad de energía.
Pero no toda la glucosa que ingresa al cuerpo humano se utiliza para reponer energía. Mientras está despierta, una persona convierte sólo el 50 por ciento de la glucosa recibida en ATP. El resto se convierte en glucógeno y se acumula en el hígado. El glucógeno se descompone con el tiempo, regulando así los niveles de azúcar en sangre. El contenido cuantitativo de esta sustancia en el organismo es un indicador directo de su salud. El funcionamiento hormonal de todos los sistemas depende de la cantidad de azúcar en la sangre. Por tanto, conviene recordar que el uso excesivo de esta sustancia puede tener graves consecuencias.
A primera vista, la glucosa es una sustancia sencilla y comprensible. Incluso desde el punto de vista de la química, sus moléculas tienen una estructura bastante simple y las propiedades químicas son comprensibles y familiares en la vida cotidiana. Pero, a pesar de ello, la glucosa es de gran importancia tanto para la propia persona como para todos los ámbitos de su vida.
DEFINICIÓN
Glucosa(C 6 H 12 O 6): son cristales blancos, de sabor dulce y muy solubles en agua.
Las moléculas de glucosa pueden existir en forma lineal (aldehído alcohol con cinco grupos hidroxilo) y cíclica (α y β-glucosa), y la segunda forma se obtiene de la primera mediante la interacción del grupo hidroxilo en el quinto átomo de carbono con el grupo carbonilo. (Figura 1).
Arroz. 1. Formas de existencia de la glucosa: a) β-glucosa; b) α-glucosa; c) forma lineal
Obteniendo glucosa
En la industria, la glucosa se obtiene por hidrólisis de polisacáridos: almidón y celulosa:
(C 6 H 10 O 5) x + H 2 O (H +) → xC 6 H 12 O 6.
Propiedades químicas de la glucosa.
La glucosa tiene las siguientes propiedades químicas:
1) Reacciones que ocurren con la participación de un grupo carbonilo:
- la glucosa se oxida mediante una solución de amoníaco de óxido de plata (1) e hidróxido de cobre (II) (2) en ácido glucónico cuando se calienta
CH2OH-(CHOH)4-CH=O + Ag2O → CH2OH-(CHOH)4-COOH + 2Ag↓ (1);
CH2OH-(CHOH)4-CH=O + 2Cu(OH)2 → CH2OH-(CHOH)4-COOH +Cu2O + H2O (2).
- la glucosa se puede reducir a alcohol hexahídrico - sorbitol
CH2OH-(CHOH)4-CH=O +2[H] → CH2OH-(CHOH)4-CH2OH.
- La glucosa no participa en algunas reacciones características de los aldehídos, por ejemplo, en la reacción con hidrosulfito de sodio.
2) Reacciones que ocurren con la participación de grupos hidroxilo:
- la glucosa da un color azul con hidróxido de cobre (II) (reacción cualitativa a alcoholes polihídricos);
- formación de éteres. Cuando el alcohol metílico actúa sobre uno de los átomos de hidrógeno, es reemplazado por un grupo CH 3. Esta reacción involucra el hidroxilo glicosídico ubicado en el primer átomo de carbono en la forma cíclica de glucosa.
- formación de ésteres. Bajo la acción del anhídrido acético, los cinco grupos -OH de la molécula de glucosa son reemplazados por el grupo -O-CO-CH 3.
3) Fermentación:
- fermentación del ácido láctico
C6H12O6 → 2CH3-CH(OH)-COOH.
- fermentación del ácido butírico
C 6 H 12 O 6 → C 3 H 7 COOH + 2H 2 + 2CO 2.
Aplicación de glucosa
La glucosa se utiliza ampliamente en la industria textil para teñir e imprimir; hacer espejos y adornos para árboles de Navidad; en la industria alimentaria; en la industria microbiológica como medio nutritivo para la producción de levadura para piensos; en medicina para una amplia variedad de enfermedades, especialmente cuando el cuerpo está agotado.
Ejemplos de resolución de problemas
EJEMPLO 1
| Ejercicio | Escriba ecuaciones para las reacciones entre la glucosa y las siguientes sustancias: a) hidrógeno (en presencia de un catalizador); b) ácido nítrico; c) una solución amoniacal de óxido de plata. ¿En qué condiciones ocurren estas reacciones? |
| Respuesta | Cuando la glucosa reacciona con hidrógeno en presencia de un catalizador (generalmente níquel) y al calentarse, se produce su reducción. El producto de esta reacción es el alcohol hexahídrico - sorbitol, que se utiliza como sustituto del azúcar: CH2OH-(CHOH)4-C(O)H + H2 → CH2OH-(CHOH)4-CH2OH. Una reacción cualitativa a un grupo aldehído es la reacción del "espejo de plata" (la glucosa es un alcohol aldehído), como resultado de lo cual se libera plata pura y se forma un ácido carboxílico: CH2OH-(CHOH)4-C(O)H + Ag2O → CH2OH-(CHOH)4-COOH + 2Ag↓. La oxidación de la glucosa en condiciones duras, por ejemplo, con ácido nítrico concentrado, conduce a la formación de ácido glucárico: CH 2 OH-(CHOH) 4 -C(O)H +2[O] (HNO 3 (conc)) → HOOC-(CHOH)4-COOH + H 2 O. |
EJEMPLO 2
| Ejercicio | Calcule el volumen de monóxido de carbono (IV), reducido a condiciones normales, que se liberará durante la fermentación alcohólica de 225 g de glucosa. |
| Solución | Escribamos la ecuación para la reacción de fermentación alcohólica de la glucosa: C6H12O6 → 2C2H5OH + 2CO2. |
Glucosa C 6 H 12 O 6- un monosacárido que no se hidroliza para formar carbohidratos más simples.
Como puede verse en la fórmula estructural, la glucosa es a la vez un alcohol polihídrico y un aldehído, es decir alcohol aldehído. En soluciones acuosas, la glucosa puede adoptar una forma cíclica.
Propiedades físicas
La glucosa es una sustancia cristalina incolora y de sabor dulce, muy soluble en agua. Menos dulce en comparación con el azúcar de remolacha.
1) se encuentra en casi todos los órganos de las plantas: frutos, raíces, hojas, flores;
2) hay especialmente mucha glucosa en el jugo de uva y en las frutas y bayas maduras;
3) la glucosa se encuentra en organismos animales;
4) la sangre humana contiene aproximadamente un 0,1%.
Características de la estructura de la glucosa:
1. La composición de la glucosa se expresa mediante la fórmula: C6H12O6, pertenece a los alcoholes polihídricos.
2. Si se añade una solución de esta sustancia a hidróxido de cobre (II) recién precipitado, se forma una solución de color azul brillante, como en el caso del glicerol.
La experiencia confirma que la glucosa pertenece a los alcoholes polihídricos.
3. Hay un éster de glucosa, cuya molécula tiene cinco residuos de ácido acético. De esto se deduce que hay cinco grupos hidroxilo en una molécula de carbohidrato. Este hecho explica por qué la glucosa es muy soluble en agua y tiene un sabor dulce.
Si se calienta una solución de glucosa con una solución de óxido de plata (I) en amoníaco, se obtiene un característico "espejo de plata".
El sexto átomo de oxígeno en la molécula de la sustancia es parte del grupo aldehído.
4. Para obtener una imagen completa de la estructura de la glucosa, es necesario saber cómo está construido el esqueleto de la molécula. Dado que los seis átomos de oxígeno son parte de grupos funcionales, los átomos de carbono que forman el esqueleto están conectados entre sí directamente.
5. La cadena de átomos de carbono es recta, no ramificada.
6. El grupo aldehído sólo puede estar al final de una cadena de carbono no ramificada, y los grupos hidroxilo sólo pueden ser estables en diferentes átomos de carbono.
Propiedades químicas
La glucosa tiene propiedades químicas características de los alcoholes y aldehídos. Además, también tiene algunas propiedades específicas.
1. La glucosa es un alcohol polihídrico.
La glucosa con Cu(OH)2 da una solución azul (gluconato de cobre)
2. La glucosa es un aldehído.
a) Reacciona con una solución amoniacal de óxido de plata para formar un espejo de plata:
CH 2 OH-(CHOH) 4 -CHO+Ag 2 O → CH 2 OH-(CHOH) 4 -COOH + 2Ag
ácido glucónico
b) Con hidróxido de cobre se obtiene un precipitado rojo Cu 2 O
CH 2 OH-(CHOH) 4 -CHO + 2Cu(OH) 2 → CH 2 OH-(CHOH) 4 -СОOH + Cu 2 O↓ + 2H 2 O
ácido glucónico
c) Reducido con hidrógeno para formar alcohol hexahídrico (sorbitol)
CH 2 OH-(CHOH) 4 -CHO + H 2 → CH 2 OH-(CHOH) 4 -CH 2 OH
3. Fermentación
a) Fermentación alcohólica (para producir bebidas alcohólicas)
C 6 H 12 O 6 → 2СH 3 –CH 2 OH + 2CO 2
etanol
b) Fermentación del ácido láctico (leche agria, encurtidos de verduras)
C6H12O6 → 2CH3 –CHOH–COOH
ácido láctico
Aplicación, significado
La glucosa se forma en las plantas durante la fotosíntesis. Los animales lo obtienen de los alimentos. La glucosa es la principal fuente de energía en los organismos vivos.. La glucosa es un valioso producto nutricional. Se utiliza en repostería, en medicina como agente fortalecedor, para la producción de alcohol, vitamina C, etc.
